JPH02129201A - 長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法 - Google Patents
長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法Info
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- JPH02129201A JPH02129201A JP28170988A JP28170988A JPH02129201A JP H02129201 A JPH02129201 A JP H02129201A JP 28170988 A JP28170988 A JP 28170988A JP 28170988 A JP28170988 A JP 28170988A JP H02129201 A JPH02129201 A JP H02129201A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は種々の有機溶媒に可溶で成形性が良好であり、
撥水性の紙や疎水性タンパク質の吸着体の原料として利
用可能な長鎖アルキル基を有スる酢酸セルロースエーテ
ルの製法に関する。
撥水性の紙や疎水性タンパク質の吸着体の原料として利
用可能な長鎖アルキル基を有スる酢酸セルロースエーテ
ルの製法に関する。
［従来の技術・発明が解決しようとする課題］長鎖アル
キル基を有する酢酸セルロースエーテルは、長鎖アルキ
ルセルロースの有機溶媒への溶解性を上げるために考え
られたものである。
キル基を有する酢酸セルロースエーテルは、長鎖アルキ
ルセルロースの有機溶媒への溶解性を上げるために考え
られたものである。
この種の化合物は主に長鎖アルキルセルロースエーテル
のアシル化という方法により合成が行なわれており、こ
のような方法で前述の目的化合物を合成するためには、
まず長鎖アルキルセルロースエーテルを合成したのちア
セチル化するという２段階の方法をとらねばならず、煩
雑で、しかも時間のかかるものである。
のアシル化という方法により合成が行なわれており、こ
のような方法で前述の目的化合物を合成するためには、
まず長鎖アルキルセルロースエーテルを合成したのちア
セチル化するという２段階の方法をとらねばならず、煩
雑で、しかも時間のかかるものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、容易に入手可能な酢酸セルロースに存在
するエステルとの反応性の低い強塩基を用い、エステル
のケン化を抑えながらアルキル基をエーテル結合させて
１段階で長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテ
ルを製造しうろことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
するエステルとの反応性の低い強塩基を用い、エステル
のケン化を抑えながらアルキル基をエーテル結合させて
１段階で長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテ
ルを製造しうろことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち本発明は、酢酸セルロースにエステルとの反応
性の低い強塩基を作用させたのち長鎖アルキル基を有す
るエーテル化剤を反応させることを特徴とする長鎖アル
キル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法に関する
。
性の低い強塩基を作用させたのち長鎖アルキル基を有す
るエーテル化剤を反応させることを特徴とする長鎖アル
キル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法に関する
。
［実施例］
本発明に用いる酢酸セルロースにはとくに限定はなく、
セルロースに存在する水酸基の一部がアセチル化されて
おり、一部が水酸基のままのこっているものであれば使
用しうる。前記酢酸セルロースのうち酢化度が１５〜６
０％のものが各種溶媒の溶解度、長鎖アルキル基の導入
量などの点から好ましく、４０〜５５％のものがさらに
好ましい。
セルロースに存在する水酸基の一部がアセチル化されて
おり、一部が水酸基のままのこっているものであれば使
用しうる。前記酢酸セルロースのうち酢化度が１５〜６
０％のものが各種溶媒の溶解度、長鎖アルキル基の導入
量などの点から好ましく、４０〜５５％のものがさらに
好ましい。
本発明に用いるエステルとの反応性の低い強塩基とは、
エステル結合が存在してもこれを攻撃してケン化させに
くい強塩基のことで、たとえば求核性が低くて強塩基性
であるカリウム１−ブトキシド、水素化ナトリウム、リ
チウムジイソプロピルアミドなどが具体例としてあげら
れる。このような強塩基を用いるため、酢酸エステルの
ケン化をほとんどおこすことなく、酢酸セルロースをエ
ーテル化しうる。酢酸セルロースと前記強塩基とから生
成するアルコキシドは、分子内または分子間でアセチル
基と反応してもエステル基とアルコキシド基の位置が変
換するだけで酢化度およびアルコキシドの数はほとんど
変化しない。
エステル結合が存在してもこれを攻撃してケン化させに
くい強塩基のことで、たとえば求核性が低くて強塩基性
であるカリウム１−ブトキシド、水素化ナトリウム、リ
チウムジイソプロピルアミドなどが具体例としてあげら
れる。このような強塩基を用いるため、酢酸エステルの
ケン化をほとんどおこすことなく、酢酸セルロースをエ
ーテル化しうる。酢酸セルロースと前記強塩基とから生
成するアルコキシドは、分子内または分子間でアセチル
基と反応してもエステル基とアルコキシド基の位置が変
換するだけで酢化度およびアルコキシドの数はほとんど
変化しない。
本発明に用いる長鎖アルキル基を有するエーテル化剤と
は、エステルとの反応性の低い強塩基を作用させた酢酸
セルロースと反応させて酢酸セルロースをエーテル化す
る薬剤のことであり、長鎖アルキル基を有するエーテル
化剤であるかぎりとくに限定はない。
は、エステルとの反応性の低い強塩基を作用させた酢酸
セルロースと反応させて酢酸セルロースをエーテル化す
る薬剤のことであり、長鎖アルキル基を有するエーテル
化剤であるかぎりとくに限定はない。
前記長鎖アルキル基を有するエーテル化剤における長鎖
アルキル基とは、アルキル基の主鎖部分の炭素数が６以
上のものが好ましい。該長鎖アルキル基は、酢酸セルロ
ースがエーテル化されたばあいに長鎖アルキルオキシ基
として導入されてもよく、長鎖アルキル基と水酸基との
間にアルキレンオキシ基、置換アルキレン基などの他の
基が存在するように導入されていてもよい。
アルキル基とは、アルキル基の主鎖部分の炭素数が６以
上のものが好ましい。該長鎖アルキル基は、酢酸セルロ
ースがエーテル化されたばあいに長鎖アルキルオキシ基
として導入されてもよく、長鎖アルキル基と水酸基との
間にアルキレンオキシ基、置換アルキレン基などの他の
基が存在するように導入されていてもよい。
前記のごとき長鎖アルキル基を有するエーテル化剤の具
体例としては、たとえば１−ハロゲン化長鎖アルキル（
ＲＸ ： Ｒは０６以上の長鎖アルキル基、ＸはＣＩ、
Ｂｒまたは１）などのハロゲン化長鎖アルキル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸長鎖アルキル（ＲＯ３Ｏ２Ｃｊ Ｈ４
ＣＨｓ ： Ｒは前記と同じ）、長鎖１−７ハ 長鎖アルキルグリシジルエーテル（ＲＯＣＨ２ＣｌＣＨ
２：Ｒは前記と同じ）などがあげられる。
体例としては、たとえば１−ハロゲン化長鎖アルキル（
ＲＸ ： Ｒは０６以上の長鎖アルキル基、ＸはＣＩ、
Ｂｒまたは１）などのハロゲン化長鎖アルキル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸長鎖アルキル（ＲＯ３Ｏ２Ｃｊ Ｈ４
ＣＨｓ ： Ｒは前記と同じ）、長鎖１−７ハ 長鎖アルキルグリシジルエーテル（ＲＯＣＨ２ＣｌＣＨ
２：Ｒは前記と同じ）などがあげられる。
本発明では、溶媒としてジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）のような酢酸セ
ルロース溶解性の非プロトン性極性溶媒のほか、酢酸セ
ルロースを溶解することのない三級ブチルアルコール、
テトラヒドロフラン（Ｔ）ＩＰ）などの溶媒も使用可能
であるが、実際には使用する塩基によって使い分けるこ
とが望ましい。たとえばカリウムｔ−ブトキシドを用い
るばあい、どの溶媒でも使用しうるが、水素化ナトリウ
ムを用いるばあいにはＴＨＰやＤＭＳＯのような溶媒を
用いるのが好ましく、リチウムジイソプロピルアミドを
用いるばあいにはＴＩ（Ｆを使用するのが好ましい。
Ｏ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）のような酢酸セ
ルロース溶解性の非プロトン性極性溶媒のほか、酢酸セ
ルロースを溶解することのない三級ブチルアルコール、
テトラヒドロフラン（Ｔ）ＩＰ）などの溶媒も使用可能
であるが、実際には使用する塩基によって使い分けるこ
とが望ましい。たとえばカリウムｔ−ブトキシドを用い
るばあい、どの溶媒でも使用しうるが、水素化ナトリウ
ムを用いるばあいにはＴＨＰやＤＭＳＯのような溶媒を
用いるのが好ましく、リチウムジイソプロピルアミドを
用いるばあいにはＴＩ（Ｆを使用するのが好ましい。
また溶液状態で反応を行なうときには、粘度が高くなる
と反応が均一に進行しにくくなるため、このようなばあ
いには、反応時の溶液粘度が３０〜１０００ｃＰである
ことが望ましい。
と反応が均一に進行しにくくなるため、このようなばあ
いには、反応時の溶液粘度が３０〜１０００ｃＰである
ことが望ましい。
本発明における反応は、通常θ〜５０℃の範囲で行なえ
ばよいが、溶液状態で反応を行なうばあいには、前述の
ように粘度が高いと長鎖アルキル基を有する基の導入量
が減少するため、高い温度で反応を行なう方が良好な結
果を与える。
ばよいが、溶液状態で反応を行なうばあいには、前述の
ように粘度が高いと長鎖アルキル基を有する基の導入量
が減少するため、高い温度で反応を行なう方が良好な結
果を与える。
しかし、５０℃以上の高温で反応を行なうと副反応が無
視できないほど起こりやすいため、反応は５０℃以下で
行なうのが望ましい。
視できないほど起こりやすいため、反応は５０℃以下で
行なうのが望ましい。
また反応時間としては、酢酸セルロースと強塩基とから
のアルコキシドの生成にＩＯ分〜１時間程度、エーテル
化に１〜４時間程度みておけば充分である。
のアルコキシドの生成にＩＯ分〜１時間程度、エーテル
化に１〜４時間程度みておけば充分である。
本発明の製法でえられる長鎖アルキル基を有する酢酸セ
ルロースエーテルのエーテル化度は、用いる酢酸セルロ
ースにもよるが、グルコース単位１個あたり０．０１〜
１．２個であり、酢化度は１３〜５５％である。なお、
これらの値は次の方法により求めることができる。
ルロースエーテルのエーテル化度は、用いる酢酸セルロ
ースにもよるが、グルコース単位１個あたり０．０１〜
１．２個であり、酢化度は１３〜５５％である。なお、
これらの値は次の方法により求めることができる。
（酢化度）
試料的ｉ、ｏｇを１００〜１０５℃で２時間乾燥したの
ち精秤し、三角フラスコに移す。そののち、８０％アセ
トン４０ｍ１を加えて１時間撹拌し、浸漬または溶解さ
せる。ついで、０．２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００
ｍ１を加えて１時間撹拌したのち２時間放置し、ケン化
を行ない、フェノールフタレインを指示薬として０．２
Ｎ塩酸で滴定し、５ｍｌ過剰に加える。そののち、０．
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で逆滴定し、淡紅色を呈す
る点を終点とし、次式により酢化度ａを算出する。
ち精秤し、三角フラスコに移す。そののち、８０％アセ
トン４０ｍ１を加えて１時間撹拌し、浸漬または溶解さ
せる。ついで、０．２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００
ｍ１を加えて１時間撹拌したのち２時間放置し、ケン化
を行ない、フェノールフタレインを指示薬として０．２
Ｎ塩酸で滴定し、５ｍｌ過剰に加える。そののち、０．
２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で逆滴定し、淡紅色を呈す
る点を終点とし、次式により酢化度ａを算出する。
なお、ブランクテストとして試料を加えずに同様の操作
を行なう。
を行なう。
０．２×げＮａｏＨ（Ａ−Ａ’）
（式中、ｒＮａＯＨは０．２Ｎ ＮａＯＨ水溶液のファ
クタＡはサンプルに用いた０、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液の
全量（逆滴定用も含む）、Ａ゛はブランクに要した０、
２Ｎ ＮａＯＨ水溶液の量、’ＩＩｃＩは０．２Ｎ Ｈ
ＣＩ水溶液のファクター、Ｂはサンプルに用いた０、２
Ｎ ＨＣＩ水溶液の全量、Ｂ゛はブランクに要した０、
２Ｎ ｌｌＣｌ水溶液の量である。）（エーテル化度（
グルコース単位１個あたりに存在するエーテル結合の数
）） ＮＭＲの積分値から長鎖アルキル基を有する基およびア
セチル基の数の比Ｘ−（長鎖アルキル基を有する基の数
）／（アセチル基の数）を求める。一方、長鎖アルキル
基を存する基が導入されたことによりグルコース単位当
り増加する分子量をｖ１グルコース単位当りに存在する
アセチル基の数をｄとすると、 ａ−１６２ａ ６００５−ａ（４２＋ｖｘ） であり、エーテル化度５（−ｄｘ）は次式で与えられる
。
クタＡはサンプルに用いた０、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液の
全量（逆滴定用も含む）、Ａ゛はブランクに要した０、
２Ｎ ＮａＯＨ水溶液の量、’ＩＩｃＩは０．２Ｎ Ｈ
ＣＩ水溶液のファクター、Ｂはサンプルに用いた０、２
Ｎ ＨＣＩ水溶液の全量、Ｂ゛はブランクに要した０、
２Ｎ ｌｌＣｌ水溶液の量である。）（エーテル化度（
グルコース単位１個あたりに存在するエーテル結合の数
）） ＮＭＲの積分値から長鎖アルキル基を有する基およびア
セチル基の数の比Ｘ−（長鎖アルキル基を有する基の数
）／（アセチル基の数）を求める。一方、長鎖アルキル
基を存する基が導入されたことによりグルコース単位当
り増加する分子量をｖ１グルコース単位当りに存在する
アセチル基の数をｄとすると、 ａ−１６２ａ ６００５−ａ（４２＋ｖｘ） であり、エーテル化度５（−ｄｘ）は次式で与えられる
。
５＝ ｄｘ−１６２ａｘ
６００５−ａ（４２＋ｖｘ）
上記のような方法により、酢化度の減少をほとんど起こ
さずに長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテル
の合成を行なうことができる。
さずに長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテル
の合成を行なうことができる。
つぎに本発明の製法を実施例に基づき説明する。
実施例Ｉ
ＬＯＯｍｌのナスフラスコに酢酸セルロース（酢化度５
５％、平均重合度１７０）１．３２ｇとＤＮＳｏ ４０
ｍｌとを入れ、撹拌して均一な溶液を調製した。この
溶液にカリウムｔ−ブトキシドｏ、ｅｇを含むＤＭＳＯ
溶液１０ｍ１を室温で加えて１時間撹拌し、そののち臭
化セチル（１−ブロモヘキサデカン） １．［ｉ ｍｌ
を加えて４時間撹拌した。そののち、反応混合物をエタ
ノールに注ぎ込み沈澱させたのち濾過を行ない、さらに
エタノールおよび水で洗浄したのち７０℃で１０時間真
空乾燥を行ない、酢化度４５．７％、長鎖アルキル基に
よるエーテル化度０．１２の酢酸セルロースエーテル１
．１８ｇをえた。
５％、平均重合度１７０）１．３２ｇとＤＮＳｏ ４０
ｍｌとを入れ、撹拌して均一な溶液を調製した。この
溶液にカリウムｔ−ブトキシドｏ、ｅｇを含むＤＭＳＯ
溶液１０ｍ１を室温で加えて１時間撹拌し、そののち臭
化セチル（１−ブロモヘキサデカン） １．［ｉ ｍｌ
を加えて４時間撹拌した。そののち、反応混合物をエタ
ノールに注ぎ込み沈澱させたのち濾過を行ない、さらに
エタノールおよび水で洗浄したのち７０℃で１０時間真
空乾燥を行ない、酢化度４５．７％、長鎖アルキル基に
よるエーテル化度０．１２の酢酸セルロースエーテル１
．１８ｇをえた。
実施例２
ｐ−トルエンスルホン酸ドデシル１．８ｇをＡ化セチル
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
４．６％、長鎖アルキル基によるエーテル化度０．２４
の酢酸セルロースエーテル１．１２ｇをえた。
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
４．６％、長鎖アルキル基によるエーテル化度０．２４
の酢酸セルロースエーテル１．１２ｇをえた。
実施例３
１．２−エポキシヘキサデカン１．５ｍｌを臭化セチル
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
３．５％、エーテル化度０．３２の酢酸セルロースエー
テル１．０５ｇをえた。
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
３．５％、エーテル化度０．３２の酢酸セルロースエー
テル１．０５ｇをえた。
実施例４
トリデシルグリシジルエーテル１．５ｍｌを臭化セチル
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
６．５％、エーテル化度０．２８の酢酸セルロースエー
テル１．０２ｇをえた。
の代わりに用いたほかは実施例１と同様にして酢化度４
６．５％、エーテル化度０．２８の酢酸セルロースエー
テル１．０２ｇをえた。
実施例５〜７
溶媒をそれぞれＮＭＰ １三級ブチルアルコールおよび
ＴＩＦにかえたほかは実施例１と同様にして酢酸セルロ
ースエーテルをえた。ただし、三級ブチルアルコールと
ＴＨＰを用いたばあいには、酢酸セルロースは溶解しな
いため不均一な状態で反応を行なった。結果を第１表に
示す。
ＴＩＦにかえたほかは実施例１と同様にして酢酸セルロ
ースエーテルをえた。ただし、三級ブチルアルコールと
ＴＨＰを用いたばあいには、酢酸セルロースは溶解しな
いため不均一な状態で反応を行なった。結果を第１表に
示す。
第 １
表
実施例８
１００ｍ１のナスフラスコに酢酸セルロース（酢化度５
５％、重合度１７ＯＮ、３２ｇとＴＨＰ ３０ｍ１とを
加え、室温で撹拌して懸濁液を調製した。この懸濁液に
水素化ナトリウム２００ｍｇ（８０重量％ミネラルオイ
ル分散物）を室温で加え、５０℃で１時間撹拌したのち
室温に戻し、臭化セチル１．６ｍｌを加えてさらに４時
間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込んだのち、濾過、
エタノール洗浄、水洗浄を行ない、７０℃で１０時間真
空乾燥し、酢化度４６．０％、長鎖アルキル基によるエ
ーテル化度０．３８の酢酸セルロースエーテル１．１５
ｇをえた。
５％、重合度１７ＯＮ、３２ｇとＴＨＰ ３０ｍ１とを
加え、室温で撹拌して懸濁液を調製した。この懸濁液に
水素化ナトリウム２００ｍｇ（８０重量％ミネラルオイ
ル分散物）を室温で加え、５０℃で１時間撹拌したのち
室温に戻し、臭化セチル１．６ｍｌを加えてさらに４時
間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込んだのち、濾過、
エタノール洗浄、水洗浄を行ない、７０℃で１０時間真
空乾燥し、酢化度４６．０％、長鎖アルキル基によるエ
ーテル化度０．３８の酢酸セルロースエーテル１．１５
ｇをえた。
実施例９
１００ｍ１のナスフラスコに酢酸セルロース（酢化度２
９．４％、重合度１５ＯＮ、１１ｇとＤＮＳｏ ３０
ｍｌとを加え、室温で撹拌したのちカリウムｔ−ブトキ
シド１４ｇのＤＭＳＯ溶液１５ｍ１を加え、さらに１時
間撹拌した。ついで臭化セチル３．２ｍｌを加えて４時
間撹拌した。反応混合物をエタノールに注ぎ込み沈澱さ
せたのち濾過を行ない、さらにエタノールおよび水で洗
浄したのち７０℃で１０時間真空乾燥を行ない、酢化度
２７．４％、長鎖アルキル基によるエーテル化度０．８
５の酢酸セルロースエーテル０．９８ｇをえた。
９．４％、重合度１５ＯＮ、１１ｇとＤＮＳｏ ３０
ｍｌとを加え、室温で撹拌したのちカリウムｔ−ブトキ
シド１４ｇのＤＭＳＯ溶液１５ｍ１を加え、さらに１時
間撹拌した。ついで臭化セチル３．２ｍｌを加えて４時
間撹拌した。反応混合物をエタノールに注ぎ込み沈澱さ
せたのち濾過を行ない、さらにエタノールおよび水で洗
浄したのち７０℃で１０時間真空乾燥を行ない、酢化度
２７．４％、長鎖アルキル基によるエーテル化度０．８
５の酢酸セルロースエーテル０．９８ｇをえた。
［発明の効果］
本発明により酢酸セルロースから一段階で長鎖アルキル
基を有する酢酸セルロースエーテルを簡便に製造するこ
とができる。
基を有する酢酸セルロースエーテルを簡便に製造するこ
とができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酢酸セルロースにエステルとの反応性の低い強塩基
を作用させたのち長鎖アルキル基を有するエーテル化剤
を反応させることを特徴とする長鎖アルキル基を有する
酢酸セルロースエーテルの製法。 ２ 原料とする酢酸セルロースの酢化度が１５〜６０％
の範囲である請求項１記載の製法。 ３ エステルとの反応性の低い強塩基が、カリウムｔ−
ブトキシド、水素化ナトリウムまたはリチウムジイソプ
ロピルアミドである請求項１記載の製法。 ４ 長鎖アルキル基を有するエーテル化剤が、ハロゲン
化長鎖アルキル、ｐ−トルエンスルホン酸長鎖アルキル
、長鎖１−アルケンオキシドまたは長鎖アルキルグリシ
ジルエーテルである請求項１記載の製法。 ５ 長鎖アルキル基の主鎖部分の炭素数が６以上である
請求項１記載の製法。 ６ 反応温度が０〜５０℃である請求項１記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28170988A JPH02129201A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28170988A JPH02129201A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129201A true JPH02129201A (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=17642890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28170988A Pending JPH02129201A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 長鎖アルキル基を有する酢酸セルロースエーテルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02129201A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335842A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Konica Minolta Opto Inc | セルロースエステル化合物、セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
| WO2013094883A1 (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 삼성정밀화학(주) | 아세틸화 셀룰로오스 에테르와 그의 제조방법, 및 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품 |
| WO2013100357A1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | 삼성정밀화학(주) | 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조방법, 및 그 방법에 의해 제조된 아세틸화 셀룰로오스 에테르 |
-
1988
- 1988-11-08 JP JP28170988A patent/JPH02129201A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006335842A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Konica Minolta Opto Inc | セルロースエステル化合物、セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
| WO2013094883A1 (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | 삼성정밀화학(주) | 아세틸화 셀룰로오스 에테르와 그의 제조방법, 및 상기 아세틸화 셀룰로오스 에테르를 포함하는 물품 |
| WO2013100357A1 (ko) * | 2011-12-30 | 2013-07-04 | 삼성정밀화학(주) | 아세틸화 셀룰로오스 에테르의 제조방법, 및 그 방법에 의해 제조된 아세틸화 셀룰로오스 에테르 |
| US9469694B2 (en) | 2011-12-30 | 2016-10-18 | Lotte Fine Chemical Co., Ltd. | Preparation method of acetylated cellulose ether, and acetylated cellulose ether prepared thereby |
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