JPH02131440A - ２，６―ジクロロトルエンの選択的分離法 - Google Patents
２，６―ジクロロトルエンの選択的分離法Info
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- JPH02131440A JPH02131440A JP21125789A JP21125789A JPH02131440A JP H02131440 A JPH02131440 A JP H02131440A JP 21125789 A JP21125789 A JP 21125789A JP 21125789 A JP21125789 A JP 21125789A JP H02131440 A JPH02131440 A JP H02131440A
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- Japan
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- dct
- zeolite
- dichlorotoluene
- zsm
- silica
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ジクロロトルエン（以下ＤＣＴと略記する）
異性体混合物から選択的に高純度で２．６−ＤＣＴを吸
着分離する方法に関する。
異性体混合物から選択的に高純度で２．６−ＤＣＴを吸
着分離する方法に関する。
（従来の技術）
２．６−ＤＣＴは、農薬、医薬、染料等の重要な合成中
間体である。しかしながら、ＤＣＴ異性体混合物はトル
エンまたはモノクロ口トルエンの塩素化によって合成さ
れるが、各異性体の沸点が極めて近似しているため２．
６−ＤＣＴを精留により分離することは非常に困難であ
る。このため工業的にはｐ−｝ルエンスルホン酸のジ塩
素化後、脱スルホン化により製造されている。
間体である。しかしながら、ＤＣＴ異性体混合物はトル
エンまたはモノクロ口トルエンの塩素化によって合成さ
れるが、各異性体の沸点が極めて近似しているため２．
６−ＤＣＴを精留により分離することは非常に困難であ
る。このため工業的にはｐ−｝ルエンスルホン酸のジ塩
素化後、脱スルホン化により製造されている。
また、ＤＣＴ異性体混合物からホージャサイト型ゼオラ
イトを用いるＤＣＴ異性体混合物の吸着分離方法が米国
特許第４２５４０６２号、および特開昭５９−１９９６
４２号公報に開示されている。
イトを用いるＤＣＴ異性体混合物の吸着分離方法が米国
特許第４２５４０６２号、および特開昭５９−１９９６
４２号公報に開示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、ｐ−｝ルエンスルホン酸からの方法では
、高純度の２．６−ＤＣＴは得難くかつ経済的な方法で
はない。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、
ＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエクストラク
ト成分として分離回収するものであるが、ホージャサイ
ト型ゼオライトに対する被吸着力は満足できるものでな
く高純度の２．６−ＤＣＴを分離回収することが実質的
に不可能であるか、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸
着分離しなければ分離回収できない等の欠点を有する。
、高純度の２．６−ＤＣＴは得難くかつ経済的な方法で
はない。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、
ＤＣＴ異性体混合物から２．６−ＤＣＴをエクストラク
ト成分として分離回収するものであるが、ホージャサイ
ト型ゼオライトに対する被吸着力は満足できるものでな
く高純度の２．６−ＤＣＴを分離回収することが実質的
に不可能であるか、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸
着分離しなければ分離回収できない等の欠点を有する。
ＺＳＭ−５型ゼオライトは異性化反応触媒としては著明
であるが、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼ
ンまたはフェノール類等に適用したものが公知であるが
、ＤＣＴ異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
であるが、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼ
ンまたはフェノール類等に適用したものが公知であるが
、ＤＣＴ異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
したがって、２．６−ＤＣＴをＤＣＴ異性体混合物の吸
着分離により選択的に分離する方法の開発が要望されて
おり、本発明の目的は高純度の２．６ＤＣＴを非吸着成
分として取得する選択的分離法を提供することにある。
着分離により選択的に分離する方法の開発が要望されて
おり、本発明の目的は高純度の２．６ＤＣＴを非吸着成
分として取得する選択的分離法を提供することにある。
（問題を解決するための手段）
本発明者等は、このような現状に鑑み、ＤＣ′ｒ異性体
混合物から高純度の２．６−ＤＣＴを効果的に吸着分離
回収する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきこ
とに、選択的に２．６−ＤＣＴを非吸着成分として分離
することができる方法を見出すに至り、本発明を完成し
た。
混合物から高純度の２．６−ＤＣＴを効果的に吸着分離
回収する方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきこ
とに、選択的に２．６−ＤＣＴを非吸着成分として分離
することができる方法を見出すに至り、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明はぜオライト系吸着剤を用いてジクロ
ロトルエン異性体混合物を吸着分離する方法において、
吸着剤としてシリカ・アルミナ比が１００を超える高シ
リカのＺＳＭ−５型ゼオライトを使用し、２．４−、２
．５−、２，６−ジクロロトルエン異性体混合物を窒素
ガス存在下でカラムに導通し、破過点以前の段階で２．
６−ジクロロトルエンを非吸着成分として優位貴で含有
する流出液を取得することを特徴とする２．６−ジクロ
ロトルエンの選択的分離法である。
ロトルエン異性体混合物を吸着分離する方法において、
吸着剤としてシリカ・アルミナ比が１００を超える高シ
リカのＺＳＭ−５型ゼオライトを使用し、２．４−、２
．５−、２，６−ジクロロトルエン異性体混合物を窒素
ガス存在下でカラムに導通し、破過点以前の段階で２．
６−ジクロロトルエンを非吸着成分として優位貴で含有
する流出液を取得することを特徴とする２．６−ジクロ
ロトルエンの選択的分離法である。
本発明は沸点約２０１℃の２．４−、２．５一および２
．６−ＤＣＴからなる成分を含む留分から２．６−ＤＣ
Ｔを分離回収する際に特に効果的な方法である。
．６−ＤＣＴからなる成分を含む留分から２．６−ＤＣ
Ｔを分離回収する際に特に効果的な方法である。
本発明に使用されるＺＳＭ−５型セオライト？次の一般
式 Ｎａｎ八ｌｎｓｉｓｇ一註＋ｓ＊ｍＬＯ（ｎ＜２７、ｍ
≦１６＞ で示される高シリ力型のゼオライト中、特にシリカ・ア
ルミナ比（Ｓ１０■／ＡＩ２０＊モル比）力月ＯＯを超
えるゼオライトであり、ペンタシル（ Ｐｅｎ−ｔａｓ
ｉｌ）属のゼオライトである。結晶構造は斜方品系でＰ
ｎｍａ空間群に属しており、格子定数はａ２０．１、ｂ
＝ １ ９． ９、ｃ ＝ １ ３． ７１人である
。
式 Ｎａｎ八ｌｎｓｉｓｇ一註＋ｓ＊ｍＬＯ（ｎ＜２７、ｍ
≦１６＞ で示される高シリ力型のゼオライト中、特にシリカ・ア
ルミナ比（Ｓ１０■／ＡＩ２０＊モル比）力月ＯＯを超
えるゼオライトであり、ペンタシル（ Ｐｅｎ−ｔａｓ
ｉｌ）属のゼオライトである。結晶構造は斜方品系でＰ
ｎｍａ空間群に属しており、格子定数はａ２０．１、ｂ
＝ １ ９． ９、ｃ ＝ １ ３． ７１人である
。
前記一般式のナトリウムイオンはゼオライトの製造に関
する知識を有する当業者には広く知られている様に、他
の陽イオンに容易に交換可能である。
する知識を有する当業者には広く知られている様に、他
の陽イオンに容易に交換可能である。
陽イオン成分としては、本質的にはいずれの成分でもよ
いが、好ましくは１価または２価の金属、プロトン、ま
たはアンモニウムイオンから選ばれた少なくとも１種の
陽イオンである。
いが、好ましくは１価または２価の金属、プロトン、ま
たはアンモニウムイオンから選ばれた少なくとも１種の
陽イオンである。
特に好ましくはプロトンである。
これら陽イオンのイオン交換法は、通常はぜオライトに
交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝酸
塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接触
させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代り
に塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好ま
しい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液としてイ
オン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処理
してもよい。その方式はパンチ式でも連続式でもよい。
交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝酸
塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接触
させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代り
に塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好ま
しい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液としてイ
オン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処理
してもよい。その方式はパンチ式でも連続式でもよい。
この時の温度は２０〜１００℃までの範囲であるが、交
換速度を速めるためには５０〜１００℃が好ましい。イ
オン交換処理後には、たとえばＮＯ３−やＣｌ−イオン
が検出されなくなるまで充分水洗することが必要である
。
換速度を速めるためには５０〜１００℃が好ましい。イ
オン交換処理後には、たとえばＮＯ３−やＣｌ−イオン
が検出されなくなるまで充分水洗することが必要である
。
まだゼ才ライトを吸着剤として使用する前にその結晶水
を予め除去しておくことが必要である。通常は１００℃
以上で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは
３００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとん
ど除去することができる。
を予め除去しておくことが必要である。通常は１００℃
以上で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは
３００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとん
ど除去することができる。
本発明で用いられるゼオライトの形状は粉末状、砕塊状
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーによる成型法などによって得られる成型品であっても
よい。また、成型の際必要ｔらばアルミナゾル、粘土な
どのバインダーを加えることも可能である。小規模の場
合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避け
るため、直径０．１〜１０報の球状成型品が好ましく用
いられる。形状の選択は装置によって適切なものを自由
に選定することができる。
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーによる成型法などによって得られる成型品であっても
よい。また、成型の際必要ｔらばアルミナゾル、粘土な
どのバインダーを加えることも可能である。小規模の場
合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避け
るため、直径０．１〜１０報の球状成型品が好ましく用
いられる。形状の選択は装置によって適切なものを自由
に選定することができる。
ＺＳＭ−５の製造法、その組成については特公昭４６−
１００６４号公報に、また結晶構造はＮａｔｕｒｅ第２
７１巻３０号、３月号、４３７頁（１９７８年）に詳細
に記載されているように、有機アミンを用いて合成され
、その結晶構造は酸素の１０員環を有する特徴のある細
孔を有する。
１００６４号公報に、また結晶構造はＮａｔｕｒｅ第２
７１巻３０号、３月号、４３７頁（１９７８年）に詳細
に記載されているように、有機アミンを用いて合成され
、その結晶構造は酸素の１０員環を有する特徴のある細
孔を有する。
本発明方法の実施は、分離技術としては公知の固定床方
式によるバッチ方法でもよいし連続方法であってもよい
が、窒素ガスの存在下で実施されることが必須である。
式によるバッチ方法でもよいし連続方法であってもよい
が、窒素ガスの存在下で実施されることが必須である。
本発明の分離技術は基本的には吸着剤を充填した１以上
から複数個の吸着室すなわちカラムにおける窒素ガス存
在下の吸着工程及び破過点以前の段階における２．６−
ＤＣＴを優位量で非吸着成分として取出す工程より成り
、続いて窒素ガスによるカラムの洗浄（追加的な２．６
ＤＣＴの取出しを含む）、２．６−ＤＣＴ以外の吸着さ
れたＤＣＴ異性体成分の脱着、吸着剤の再生の各工程を
サイクルとして実施される。
から複数個の吸着室すなわちカラムにおける窒素ガス存
在下の吸着工程及び破過点以前の段階における２．６−
ＤＣＴを優位量で非吸着成分として取出す工程より成り
、続いて窒素ガスによるカラムの洗浄（追加的な２．６
ＤＣＴの取出しを含む）、２．６−ＤＣＴ以外の吸着さ
れたＤＣＴ異性体成分の脱着、吸着剤の再生の各工程を
サイクルとして実施される。
本発明の窒素ガス存在下における吸着条件は、室温〜約
３００℃、好ましくは１５０゜〜２５０℃の範囲の温度
である。３００℃以上の温度ではＤＣＴの不均化反応等
の副反応が起り好ましくない。
３００℃、好ましくは１５０゜〜２５０℃の範囲の温度
である。３００℃以上の温度ではＤＣＴの不均化反応等
の副反応が起り好ましくない。
反応圧は、大気圧から約５ ０ ｋｇ／ｃｎｆ，好まし
くは大気圧から約３０ｋｇ／Ｃｒｌの範囲で、約５０ｋ
ｇ ／ ｃｉ以上の圧力ではコスト高となるので好まし
くない。
くは大気圧から約３０ｋｇ／Ｃｒｌの範囲で、約５０ｋ
ｇ ／ ｃｉ以上の圧力ではコスト高となるので好まし
くない。
本発明に用いるシリカ・アルミナ比が１００を超えるＺ
ＳＭ−５型ゼ才ライトのＤＣＴ異性体混合物の窒素ガス
存在下の吸着分離能力は、２．４−、２．５−および２
．６−ＤＣＴからなる組成の混合物をＺＳＭ−５で吸着
分離すると、破過点以前の段階では２．４−ＤＣＴと２
，５−ＤＣＴが吸着され、目的の２．６−ＤＣＴは吸着
されず分離される。すなわち、２．４および２．５−Ｄ
ＣＴの吸着容量が極めて大きいため、非吸着液中の２．
６−ＤＣＴの濃度は第１図破過曲線のように理想的に変
化し、優位量で取出される。従ってＺＳＭ−５の吸着分
離能力は、ゼオライトｌｇ当り破過点までの純度換算２
．６−ＤＣＴ流出量（重量％）で表わすことができる。
ＳＭ−５型ゼ才ライトのＤＣＴ異性体混合物の窒素ガス
存在下の吸着分離能力は、２．４−、２．５−および２
．６−ＤＣＴからなる組成の混合物をＺＳＭ−５で吸着
分離すると、破過点以前の段階では２．４−ＤＣＴと２
，５−ＤＣＴが吸着され、目的の２．６−ＤＣＴは吸着
されず分離される。すなわち、２．４および２．５−Ｄ
ＣＴの吸着容量が極めて大きいため、非吸着液中の２．
６−ＤＣＴの濃度は第１図破過曲線のように理想的に変
化し、優位量で取出される。従ってＺＳＭ−５の吸着分
離能力は、ゼオライトｌｇ当り破過点までの純度換算２
．６−ＤＣＴ流出量（重量％）で表わすことができる。
２．６−ＤＣＴ分離能力量（ｗｔ％》
ＺＳＭ−５量（ｇ）
Ａ：破過点までの総流出液量（ｇ＞
Ｂ：流出液の平均２． ６−ＤＣＴ ａ度ｈｔ． ％）
この２．６−ＤＣＴ分離能力量が高い方が工業的に有利
であり結果として高純度の２．６ＤＣＴを効率的に得る
ことができる。
この２．６−ＤＣＴ分離能力量が高い方が工業的に有利
であり結果として高純度の２．６ＤＣＴを効率的に得る
ことができる。
（実施例）
以下、実施例により本発明をさらに詳皿に説明する。
実施例ｌ
ＺＳＭ−５型ゼオライトであるシリカライト（ユニオン
昭和社ｉ１ｆｆｌＪＥ−１５）（シリカ・アルミナ比１
３ ５． ６ ） １ １． ２ ４ ｇを内径９
． ８ ｍｍ長さ１ ６． ３ ｃｍの金属力ラムに充
填し、ＤＣ′Ｆ異性体混合物を２ ｋｇ ／ ｃｄの窒
素圧下２００℃にて、０．１ｍｊ！／分の速度で導入し
た。この時の導入したＤＣＴ異性体混合物の組成は ２．４−／２．５−／２．６−ＯＣＴ ＝ ２ ４ ／
４ ４ ／ ３ ２智ｔ比であった。
昭和社ｉ１ｆｆｌＪＥ−１５）（シリカ・アルミナ比１
３ ５． ６ ） １ １． ２ ４ ｇを内径９
． ８ ｍｍ長さ１ ６． ３ ｃｍの金属力ラムに充
填し、ＤＣ′Ｆ異性体混合物を２ ｋｇ ／ ｃｄの窒
素圧下２００℃にて、０．１ｍｊ！／分の速度で導入し
た。この時の導入したＤＣＴ異性体混合物の組成は ２．４−／２．５−／２．６−ＯＣＴ ＝ ２ ４ ／
４ ４ ／ ３ ２智ｔ比であった。
カラム出口から流出して来る非吸着液の組成をガスクロ
マトグラフより分析した結果、当初の２．６−ＤＣＴ，
Ｉ１度は１００％であり、徐々に２．６−ＤＣＴ濃度が
減少し、１０分後に非吸着液の組成は導入液組成と同一
となり破過した。
マトグラフより分析した結果、当初の２．６−ＤＣＴ，
Ｉ１度は１００％であり、徐々に２．６−ＤＣＴ濃度が
減少し、１０分後に非吸着液の組成は導入液組成と同一
となり破過した。
破過までの非吸着液の総流出液量は１． ７ ５ ｇで
あった。
あった。
この総流出液のＤＣＴ平均組成は２． ４−／２． ５
−／２．６−ＯＣＴ ＝ １ ８． ５／ ３ ５．
５／ ４ ６． Ｏｗｔ比であった。
−／２．６−ＯＣＴ ＝ １ ８． ５／ ３ ５．
５／ ４ ６． Ｏｗｔ比であった。
したがって、２．６−ＤＣＴ分離能力量は？．１６ｗｔ
％であった。
％であった。
比較例１
実施例ｌと同様な装置、方法、同一のＤＣＴ異性体混合
物組成で、ゼ才ライト種を変えて吸着操作を行った。使
用したゼ才ライトは次の製法により製造したシリカ・ア
ルミナ比が２５．１のゼオライトである。
物組成で、ゼ才ライト種を変えて吸着操作を行った。使
用したゼ才ライトは次の製法により製造したシリカ・ア
ルミナ比が２５．１のゼオライトである。
特公昭４６−１００６４号公報の実施例１の方法に準じ
ｒｓｉＬ ９０．１ ｗｔ％、ＡＩＪｓ ６．１ ｗｔ
％、Ｎａ２ロ３．８ｗｔ％、Ｓｉｎ．／＾１．０３ ＝
２ ５． １からなる組成のＺＳＭ−５型ゼオライト
粉末を得た。次にこれをｌＯｗｔ％硝酸アンモニウム水
溶液を用いて（固液比２． ０ １ ／ｋｇ， ９ ５
℃）５回イオン交換を行い、充分水洗し、１５０℃で５
時間乾燥後５００℃で３時間焼成し酸型のＨ−ＺＳＭ５
型ゼオライト粉末を得た。なおこのＨ−ＺＳＭ−５型ゼ
オライトのＸ一線分析の結果はモービル社製のＨ−ＺＳ
Ｍ−５と一致した。
ｒｓｉＬ ９０．１ ｗｔ％、ＡＩＪｓ ６．１ ｗｔ
％、Ｎａ２ロ３．８ｗｔ％、Ｓｉｎ．／＾１．０３ ＝
２ ５． １からなる組成のＺＳＭ−５型ゼオライト
粉末を得た。次にこれをｌＯｗｔ％硝酸アンモニウム水
溶液を用いて（固液比２． ０ １ ／ｋｇ， ９ ５
℃）５回イオン交換を行い、充分水洗し、１５０℃で５
時間乾燥後５００℃で３時間焼成し酸型のＨ−ＺＳＭ５
型ゼオライト粉末を得た。なおこのＨ−ＺＳＭ−５型ゼ
オライトのＸ一線分析の結果はモービル社製のＨ−ＺＳ
Ｍ−５と一致した。
操作条件は実施例１と同一であるが、ゼオライト粉末８
． ４ ３ ｇを金属力ラムに充填した。
． ４ ３ ｇを金属力ラムに充填した。
破過までの非吸着液の総流出液量は０． ７ １ ｇで
あり、この総流出液量のＤＣＴ平均組成は２．４−／２
． ５−／２．６−ＯＣＴ− ７．１／ １３．４
／ ７９．５ｗｔ上ヒであった。したがって２．６−Ｄ
ＣＴ分離能力量は６．７０ｗｔ％であった。
あり、この総流出液量のＤＣＴ平均組成は２．４−／２
． ５−／２．６−ＯＣＴ− ７．１／ １３．４
／ ７９．５ｗｔ上ヒであった。したがって２．６−Ｄ
ＣＴ分離能力量は６．７０ｗｔ％であった。
比較例２
シリカ・アルミナ比４９．６のＨ−ＺＳＭ−５型ゼ才ラ
イト粉末を比較例１と同様な方法で製造した。
イト粉末を比較例１と同様な方法で製造した。
この粉末Ｈ−ＺＳＭ−５型ゼオライト７．８５ｇを使用
した以外は、実施例ｌと同様な操作を行い、下記の結果
を得た。破過までの非吸着液の総流出液量は０．７ｇで
あり、この総流出液のＤＣＴ平均Ａ［ｌｔ２．４−／２
． ５−／２．６−ＯＣＴ＝ ９．９／２０． ４／
６９． ７ｗｔ比であった。
した以外は、実施例ｌと同様な操作を行い、下記の結果
を得た。破過までの非吸着液の総流出液量は０．７ｇで
あり、この総流出液のＤＣＴ平均Ａ［ｌｔ２．４−／２
． ５−／２．６−ＯＣＴ＝ ９．９／２０． ４／
６９． ７ｗｔ比であった。
したがって、２．６−ＤＣＴ分離能力量は６． ２２ｗ
ｔ％であった。
ｔ％であった。
実施例１と比較例１．２との対比から明らかなようｌ．
：２，４−、２．５− ２．６−ＤＣＴ異性体混合物
の吸着を窒素ガス存在下にＺＳＭ一５型ゼオライトを使
用して行い、２．６−ＯＣＴを非吸着成分として取出す
場合、シリカ・アルミナ比が１００を超えるゼオライト
はシリカ・アルミナ比が低いゼオライトに比較して２，
６−ＤＣＴ分離能力ｌが高いことが明らかである。
：２，４−、２．５− ２．６−ＤＣＴ異性体混合物
の吸着を窒素ガス存在下にＺＳＭ一５型ゼオライトを使
用して行い、２．６−ＯＣＴを非吸着成分として取出す
場合、シリカ・アルミナ比が１００を超えるゼオライト
はシリカ・アルミナ比が低いゼオライトに比較して２，
６−ＤＣＴ分離能力ｌが高いことが明らかである。
（発明の効果）
本発明方法によれば、２．４−、２．５−、２．６−Ｄ
ＣＴ異性体混合物を窒素ガス存在下にシリカ・アルミナ
比が１００を超えるＺＳＭ５型ゼオライトで吸着分離す
ることにより従来達成が困難であった望まれる高純度の
２．６ＤＣＴが非吸着成分として選択的に得られるだけ
でなく、強吸着成分として分離された他のＤＣＴ異性体
類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各ＤＣＴ
異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さらに
、ＺＳＭ−５は長期間の再使用が可能であるなど、工業
的に寄与するその効果は極めて高いものである。
ＣＴ異性体混合物を窒素ガス存在下にシリカ・アルミナ
比が１００を超えるＺＳＭ５型ゼオライトで吸着分離す
ることにより従来達成が困難であった望まれる高純度の
２．６ＤＣＴが非吸着成分として選択的に得られるだけ
でなく、強吸着成分として分離された他のＤＣＴ異性体
類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各ＤＣＴ
異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さらに
、ＺＳＭ−５は長期間の再使用が可能であるなど、工業
的に寄与するその効果は極めて高いものである。
第１図は本発明の実施態様であるＤＣＴ異性体混合物を
シリカライ｝ＪＥ−１５で吸着分離した時のシリカライ
トＪＥ−１５型ゼオライトが破過するまでの２．６−Ｄ
ＣＴ流出量を表わした吸着剤の破過曲線である。
シリカライ｝ＪＥ−１５で吸着分離した時のシリカライ
トＪＥ−１５型ゼオライトが破過するまでの２．６−Ｄ
ＣＴ流出量を表わした吸着剤の破過曲線である。
Claims (1)
- １、ゼオライト系吸着剤を用いてジクロロトルエン異性
体混合物を吸着分離する方法において、吸着剤としてシ
リカ・アルミナ比が１００を超える高シリカのＺＳＭ−
５型ゼオライトを使用し、２，４−、２，５−、２，６
−ジクロロトルエン異性体混合物を窒素ガス存在下でカ
ラムに導通し、破過点以前の段階で２，６−ジクロロト
ルエンを非吸着成分として優位量で含有する流出液を取
得することを特徴とする２，６−ジクロロトルエンの選
択的分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21125789A JPH02131440A (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | ２，６―ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21125789A JPH02131440A (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | ２，６―ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078445A Division JPS61236735A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | ２，６−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131440A true JPH02131440A (ja) | 1990-05-21 |
| JPH0547527B2 JPH0547527B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=16602916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21125789A Granted JPH02131440A (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | ２，６―ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02131440A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0948996A3 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-27 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Ozone adsorbent, ozone-adsorbing molded product, and method of making same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101478444B1 (ko) * | 2013-06-12 | 2015-01-02 | 중앙대학교 산학협력단 | 황두견화 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 |
-
1989
- 1989-08-18 JP JP21125789A patent/JPH02131440A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0948996A3 (en) * | 1998-04-03 | 1999-10-27 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Ozone adsorbent, ozone-adsorbing molded product, and method of making same |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547527B2 (ja) | 1993-07-19 |
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