JPH02131444A - 液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は液晶化合物に関する。

［従来の技術］ 従来、液晶化合物として種々の強誘電性液晶、たとえば
４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−２
−オクチルエステルおよびｐ−デシルオキシベンゾイッ
クアシッドーｐ’　一（２−メチルブトキシ力ルボニル
）フエニルエステルが知られている［ＥＰ　０１１０２
９９］。

［発明の目的コ 本発明者らは、不斉炭素原子に隣接するアルキル鎖の構
造を変化させることにより液晶状態における特性を制御
することが可能で、かつ不斉炭素原子に大きな分極を有
するトリフルオロメチル基を直結させ、さらに不斉炭素
原子に隣接して酸素原子を存在させることにより大きな
自発分極を有することが可能な液晶化合物を得ることを
目的に鋭意検討した結果本発明に到達した。

［発明の目的を達成するための手段コ 即ち、本発明は、一般式 ［式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｘ
は単結合、一〇−、一〇〇〇一または−ＯＣ００−であ
り、Ａ，ＢはＫΣ、イト、台、台、イド、暑・イト・シ
｝・÷，−Ｇ｛ア・｛｝Ｏ−・べ｝｛ト、｛＞−Ｋ｝、
｛バ｝、｛｝Ｏ−，イＸ｝、イ）｛｝−　｛Ｈ｝・｛バ
｝・｛＞−Ｇ−・｛バ｝・｛Ｘ｝・イＸ引・÷Ｘ冫・÷
Ｘ｝・ ｛）＝Ｃ００−０−、−ｏ−ｏｃｏ−ｏ−、，ＯＣＩ′
、−Ｇ＠−、｛Ｘ慮、÷８｝、Ｗ、｛Ｒ｝および −０＋からなる群より選ばれる環状基（該環状基は１〜
４個までのふっ素原子、または塩素原子、臭素原子、シ
アノ基、二トロ基およびトリフルオ口メチル基からなる
群より選ばれる１または２個の置換基で置換されていて
もよい）であり、Ｙは単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
、−Ｃ町−、−ＣＩ＋２−０−、−０−ＣＩ＋２　−、
−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、一ＣＨ＝Ｎ−、一Ｎ＝ＣＨ−
、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ２−Ｓ−または−Ｓ−ＣＨ２−テ
あり、Ｚは単結合、−０−、−ＣＯＯ−またはーＳ一で
ありｍは１〜１８の整数であり、Ｗは単結合、一ＣＯ−
または一Ｃ００−であり、Ｒ′はハロゲン原子またはア
ルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１８のア
ルキル基であり、木印は光学活性であることを表す。］
で示される液晶化合物である。

本発明の液晶化合物には単独で液晶状態が観察できるも
のと、単独では液晶状態を観察できなくても、液晶組成
物の構成成分として有用な物質が含まれる。

一般式（１）において、Ｒのハロゲン原子またはアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜２ｏのアルキ
ル基としては直鎖アルキル基（メチル基、エチル基、プ
ロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、ヘブチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基など）、分
岐アルキル基（イソブロビル基、ｌ−メチルプロビル基
、１ーメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、１−メ
チルヘプチル基、２−メチルブチル基、２−メチルベン
チル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルへブチル基
、２−メチルオクチル基、３−メチルペンチル基、４−
メチルベンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチル
へブチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルノニル
基、８−メチルデシル基、９−メチルデシル基など）、
置換基を有するアルキル基［たとえばＣＩ　（塩素原子
）で置換されたアルキル基（２−クロロプロビル基、２
−クロロブチル基、２一クロコベンチル基、２−クロロ
ヘキシル基、２−クロロへブチル基、２−クロロオクチ
ル基、１−クロロ−２−メチルブロピル基、１−クロロ
ー２−メチルブチル基、ｌ−クロロー３−メチルブチル
基、など）、Ｆで置換されたアルキル基（２−フル才ロ
プロビル基、２−フルオロブチル基、２−フルオロベン
チル基、２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘブチ
ル基、２−フルオロオクチル基、１−フルオロー２−メ
チルブロビル基、１−フルオ口−２−メチルブチル基、
１−フルオ口−３−メチルブチル基など）、アルキルオ
キシ基で置換されたアルキル基（２−メトキシブ口ビル
基、２−エトキシブ口ピル基、２ープロビルオキシブ口
ビル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基
、３−プロビルオキシブチル基、４−メートキシベンチ
ル基、４−エトキシペンチル基、４−プロビルオキシペ
ンチル基、３−メトキシブ口ビル基、３−エトキシブ口
ビル基、３−プロビルオキシブ口ピル基、３−へキシル
オキシプ口ピル基、４−メチルオキシブチル基、４−プ
ロビルオキシブチル基、４−へキシルオキシブチル基な
ど）などコ、光学活性なアルキル基（光学活性２−メチ
ルブチル基、光学活性２−メチルペンチル基、光学活性
２−メチルヘキシル基、光学活性２−メチルへブチル基
、光学活性２−メチルオクチル基、光学活性３−メチル
ペンチル基、光学活性４−メチルヘキシル基、光学活性
５−メチルへブチル基、光学活性６−メチルオクチル基
、光学活性ｌ−メチルブロビル基、光学活性１−メチル
ブチル基、光学活性１−メチルヘプチル基、光学活性ｌ
−メチルオクチル基など）および置換基を有する光学活
性なアルキル基［たとえばＣＩ　（塩素原子）で置換さ
れた光学活性なアルキル基（光学活性２−クロロプロビ
ル基、光学活性２−クロロブチル基、光学活性２−クロ
ロペンチル基、光学活性２−クロロヘキシル基、光学活
性２−クロロヘプチル基、光学活性２−クロロオクチル
基、光学活性１−クロロ−２−メチルプロビル基、光学
活性１−クロロ−２−メチルブチル基、光学活性ｌ−ク
ロロ−３−メチルブチル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で
置換された光学活性なアルキル基（光学活性２−フルオ
ロブロビル基、光学活性２−フルオロブチル基、光学活
性２−フルオロペンチル基、光学活性２−フルオロヘキ
シル基、光学活性２−フルオロヘプチル基、光学活性２
−フルオロオクチル基、光学活性ｌ−フルオ口−２−メ
チルプロピル基、光学活性１−フルオロー２−メチルブ
チル基、光学活性１−フルオロ−３−メチルブチル基な
ど）およびアルキルオキシ基で置換された光学活性なア
ルキル基（光学活性２−メトキシプ口ピル基、光学活性
２−エトキシプ口ビル基、光学活性２−プロビルオキシ
ブ口ビル基、光学活性２−プチルオキシブロビル基、光
学活性２−へキシルオキシプロビル基、光学活性３−メ
トキシブチル基、光学活性３−エトキシブチル基、光学
活性３−プロビルオキシブチル基、光学活性４−メトキ
シペンチル基、光学活性４−エトキシペンチル基、光学
活性４−プロとルオキシペンチル基、光学活性４−プチ
ルオキシペンチル基、光学活性４−へキシルオキシベン
チル基、光学活性４−（２−メチルブチルオキシ）ブチ
ル基、光学活性２−エチルオキシー３，３，３−　｝リ
フルオ口プロビル基、光学活性３−エチルオキシ−４，
４．４−　１−リフルオ口ブチル基、光学活性４−エチ
ルオキシー５，５．５−　｝リフルオ口ペンチル基、光
学活性５−エチルオキシー６，６．６−トリフルオロヘ
キシル基、光学活性６−エチルオキシー７．７．７−｝
リフルオｂヘプチル基、光学活性ｌ−メチル−２−メチ
ルオキシエチル基、光学活性ｌ−メチル−２−エチルオ
キシエチル基、光学活性１−メチル−２−プロピルオキ
シエチル基、光学活性１−メチル−２−プチルオキシエ
チル基、光学活性１−メチル−２一へキシルオキシエチ
ル基、光学活性ｌ−メチル−３−メチルオキシブロビル
基、光学活性１−メチル−３−エチルオキシブ口ピル基
、光学活性ｌ−メチル−３−プチルオキシブ口ピル基、
光学活性１−メチル−４−メチルオキシブチル基、光学
活性ｌ−メチル−４−エチルオキシブチル基、光学活性
ｌ−メチル−４−プチルオキシブチル基、光学活性ｌ−
メチル−５−メチルオキシペンチル基、光学活性１−メ
チル−５−エチルオキシペンチル基、光学活性ｌーメチ
ル−５−ブチルオキシペンチル基、光学活性ｌ一メチル
−７−メチルオキシヘプチル基、光学活性ｌ−メチル−
７−エチルオキシヘブチル基、光学活性ｌ−メチル−７
−プチルオキシヘプチル基、光学活性１−｝リフルオロ
メチル−２−エチルオキシエチル基、光学活性１−１・
リフルオ口メチル−３−エチルオキシブ口ビル基、光学
活性１−トリフルオロメチル−４−エチルオキシブチル
基、光学活性ｌートリフルオ口メチル−５−エチルオキ
シベンチル基、光学活性１−トリフルオロメチル−７−
エチルオキシヘプチル基、など）などコが挙げられる。

これらのうち、好ましくは炭素数１〜１５のアルキル基
である。

Ｘは好ましくは単結合または一〇一である。

Ａ，Ｂは好ましくは１〜２個のふっ素原子により置換さ
れていてもよいイト心、ベア、会、イ）−，−ＣＫ）＝
、｛パ｝、べ｝｛ト、べ｝｛ト、イバ｝、−０｛｝、｛
Ｈ｝、｛｝｛２、イＸ｝、−ｏ−ｃｏｏ−ｏ−および＋
ｏｃｏ−ｏ−である。

Ｙは好ましくは単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−０
−Ｃｌｌ２−、−ＣＨ２−０−および一〇ミＣ一である
。

Ｚは好ましくは一〇一およびーＣ００−である。

Ｒ′のハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜１８のアルキル基としては直鎖アル
キル基（メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、
ベンチル基、ヘキシル基、ヘブチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、オクタデシル基など）、分岐アルキル基（イソプ
ロビル基、ｌ−メチルブロビル基、１−メチルブチル基
、１−メチルヘキシル基、１−メチルへブチル基、２ー
メチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘ
キシル基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルベンチル基、４
−メチルヘキシル基、５−メチルへブチル基、６−メチ
ルオクチル基、７−メチルノニル基、８−メチルデシル
基、９−メチルデシル基など）、置換基を有するアルキ
ル基［たとえばＣｌ　（塩素原子）で置換ざれたアルキ
ル基（２−クロロプロビル基、２−クロロブチル基、２
−クロロベンチル基、２−クロロヘキシル基、２−クロ
ロへブチル基、２−クロ口オクチル基、１−クロロ−２
−メチルブロビル基、１−クロロ−２−メチルブチル基
、１−クロロー３−メチルブチル基、など）、Ｆで置換
されたアルキル基（２−フルオロプロピル基、２−フル
オロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロ
ヘキシル基、２−フルオロヘブチル基、２−フルオロオ
クチル基、１−フルオ口−２−メチルブロビル基、１−
フルオ口−２−メチルブチル基、１−フルオロー３−メ
チルブチル基など）、アルキルオキシ基で置換ざれたア
ルギル基（２−メトキシプ口ビル基、２−エトキシプ口
ビル基、２−プロビルオキシプ口ピル基、３−メトキシ
ブチル基、３−エトキシブチル基、３−プロビルオキシ
ブチル基、４−メトキシペンチル基、４−エトキシペン
チル基、４−プロピルオキシペンチル基、３−メトキシ
ブ口ビル基、３一エトキシプ口ビル基、３−プロビルオ
キシブ口ビル基、３−へキシルオキシプ口ビル基、４−
メチルオキシブチル基、４−プロビルオキシブチル基、
４ーへキシルオキシブチル基など）など］、光学活性な
アルキル基（光学活性２−メチルブチル基、光学活性２
−メチルベンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、
光学活性２−メチルヘプチル基、光学活性２−メチルオ
クチル基、光学活性；３−メチルベンチル基、光学活性
４−メチルヘキシル基、光学活性５−メチルへブチル基
、光学活性６−メチルオクチル基、光学活性ｌ−メチル
ブロビル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性ｌ
−メチルへブチル基、光学活性１−メチルオクチル基な
ど）および置換基を有する光学活性なアルキル基［たと
えばＣＩ　（塩素原子）で置換された光学活性なアルキ
ル基（光学活性２−クロロプロビル基、光学活性２−ク
ロロブチル基、光学活性２−クロロペンチル基、光学活
性２−クロロヘキシル基、光学活性２−クロロへブチル
基、光学活性２−クロロオクチル基、光学活性ｌ−クロ
口−２−メチルブロビル基、光学活性１−クロロー２−
メチルブチル基、光学活性１−クロロ−３−メチルブチ
ル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で置換された光学活性な
アルキル基（光学活性２−フルオロブロピル基、光学活
性２−フルオロブチル基、光学活性２−フルオロペンチ
ル基、光学活性２ーフルオロヘキシル基、光学活性２−
フルオロヘプチル基、光学活性２−フルオロオクチル基
、光学活性ｌ−フルオ口−２−メチルブロビル基、光学
活性１−フルオロー２−メチルブチル基、光学活性１−
フルオロ−３−メチルブチル基など）およびアルキルオ
キシ基で置換された光学活性なアルキル基（光学活性２
−メ１・キシブロビル基、光学活性２−エトキシプ口ビ
ル基、光学活性２−プロビルオギシブロビル基、光学活
性２−プチルオキシブ口ビル基、光学活性２−へキシル
オキシブ口ピル基、光学活性３一メ１・キシブチル基、
光学活性３−エトキシブチル基、光学活性３−プロビル
オキシブチル基、光学活性４−メトキシベンチル基、光
学活性４−エトキシペンチル基、光学活性４−プロビル
オキ．シペンチル基、光学活性４−プチルオキシペンチ
ル基、光学活性へ−へキシルオキシペンチル基、光学活
性へ−（２−メチルブチルオキシ）ブチル基、光学活性
２一エチルオキシー３，３．３−　｝リフルオ口プロピ
ル基、光学活性３−エチルオギシー４，４．４−トリフ
ル才ロブチル基、光学活性へ−エチルオキシー５．５．
５−｝リフルオ口ペンチル基、光学活性５−エチルオキ
シ−６．６．６−　｝リフルオ口ヘキシル基、光学活性
６−エチルオギシー？，７．７−　｝リフルオ口へブチ
ル基、光学活性ｌ−メチルオキシエチル基、光学活性１
一エチルオキシエチル基、光学活性１−プロピルオキシ
エチル基、光学活性ｌ−プチルオキシエチル基、光学活
性ｌ−へキシルオキシエチル基、光学活性１一メチルオ
キシー２，２．２−　｝リフルオ口エチル基、光学活性
１−エチルオキシー２．２．２−トリプルオロエチル基
、光学活性ｌ−プロビルオキシー２．２．２−トリフル
オロエチル基、光学活性１−プチルオキシ−２，２，２
−　｝リフルオ口エチル基、光学活性ｌ−へキシルオキ
シ−２．２．２−｝リフルオロエチル基、光学活性ｌ−
メチル−２−メチルオキシエチル基、光学活性１−メチ
ル−２−エチルオキシエチル基、光学活性ｌ−メチル−
２−プロピルオキシエチル基、光学活性１−メチル−２
−プチルオキシエチル基、光学活性１−メチル−２−へ
キシルオキシエチル基、光学活性１−メチル−３−メチ
ルオキシブロビル基、光学活性ｌ−メチル−３−エチル
オキシブ口ピル基、光学活性ｌ−メチル−３−プチルオ
キシプ口ビル基、光学活性ｌ−メチル−４−メチルオキ
シブチル基、光学活性ｌ−メチル−４−エチルオキシブ
チル基、光学活性ｌ−メチル−４−プチルオキシブチル
基、光学活性１−メチル−５−メチルオキシペンチル基
、光学活性ｌ−メチル−５−エチルオキシペンチル基、
光学活性１−メチル−５−ブチルオキシペンチル基、光
学活性ｌ−メチル−７−メチルオキシヘブチル基、光学
活性１−メチル−７−エチルオキシヘブチル基、光学活
性ｌ−メチル−７−プチルオギシへブチル基、光学活性
１−｝リフルオ口メチル−２−エチルオキシエチル基、
光学活性１−｝リフルオ口メチル−３一エチルオキシブ
口ビル基、光学活性１−トリフルオロメチル−４−エチ
ルオキシブチル基、光学活性１−トリフルオロメチル−
５−エチルオキシペンチル基、光学活性１−｝リフルオ
口メチル−７−エチルオキシヘブチル基、など）などコ
が挙げられる。

これらのうち、好ましくは炭素数１〜９のアルキル基で
ある。

一般式（１）で示される液晶化合物の具体例とじては、
表一ｌに示すような基および数を有する化合物が挙げら
れる。

一般式（１）で示される化合物は単独で使用してもよい
が、一般式（１）で示される化合物および／または他の
成分との二種以上の混合物として使用するのが好ましい
。

本項以下余白 一般式（１）の化合物は、たとえば次の工程を経て合成
できる。［下記式中、Ｒ，ｍおよびＲ′は一般式（１）
の場合と同一である。Ｔｓ−はｐ−｝ルエンスルホニル
基を示す。また一般に、Ｔｓ−０一基の代わりに他の脱
離基たとえば、Ｂｒ　（臭素原子）などを用いることが
できる。ｐ，ｑは０〜４の整数で、かつｐ＋ｑ≦４であ
る。コ Ｃｕ２（ＣＮ）２ ＨＣＩ，ＥｔＯＨ Ｎ｝１３，ＥｔＯＨ （１）Ｘが単結合または一〇一、Ａがイト、Ｙが単結合
、↓ Ｔｓ−０−（Ｃ｝１２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）Ｈ−０−Ｗ
−Ｒ’　，ＫＯ｝ｌシ゛ヨーンス゛試薬 （２）Ｘが単結合または一〇−、Ａが｛ト、Ｙが単結合
、ＨＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｃｌ：（ＣＦ３）Ｈ−０’Ｗ−
Ｒ’　，シ゛メｆル７ミノヒ０リシ゛ン，ＤＣＣ ＮａＯＨ　，　ＥＧ ’ｒｓ−０−（Ｃｌｌ２）ｍ−Ｃ１：（ＣＦ３）ｆｌ−
０−Ｗ−　Ｒ　’　，　ＫＯＨＢが｛｝、 Ｚが単結合または一〇一の場合、 Ｂが｛｝、 ＺがーＣＯＯ−の場合、 または、 Ｚが一〇−の場合、 Ｅｌ，−０−ＣＩ−Ｃ（ＣＯＯＥｔ）２，　ＥｔＯＮａ
ＰＯＣｌ３ ↓ し！ Ｐｄ／Ｃ，｝１２，Ｃｌ３ＣＯＯＫ ↓ ＮａＯ｝１ａｑ． ＳＯＣｌ２ １−１０−（Ｃ１１２）ｍ−Ｃ：ｌ：（ＣＦ３）｝ｌ−
０−Ｗ−Ｒ’８がイト、 Ｚが一〇一の場合、 ↓ ＰＯＣＩ３，ＤＭＦ ＢがＫト、 Ｚが−Ｃ００−の場合、 ↓ Ｃｕ２（ＣＮ）２ ↓ ＫＯ｝Ｉａｑ． ＳＯＣｌ２ ＮＯ−（Ｃ）ｆ２）ｍ−Ｃシ（ＣＦ３）｝ｌ−０−Ｗ−
Ｒ’が−０−の場合、 ↓ ＮａＯ｝１ ↓ ８２ＮＣＯＮｌｌ２ ，ＨＣＩ ↓ ＰＯＣｌ３ ↓ ＮａＨ　，　ｔ１０−（Ｃｌｌ２）ｍ−Ｃ：ｌ：（ＣＦ
３）ト０−Ｗ−Ｒ　’または、 ↓ Ｔｓ−０−（Ｃ｝１２）ｍ−Ｃネ（ＣＦ３）Ｈ　−０−
Ｗ−　Ｒ　’　，　ＫＯＨ↓ Ｔｓ−０−（ＣＩＩ２）ｍ−Ｃ：ｔ（ＣＦ’３）Ｈ−０
−Ｗ−Ｒ’　，ＫＯｔ｛ＰＯＣＩ３，ＤＭＦ ＮａＯＨ ↓ ０２ＮＣＯＮＨ２ １１Ｃ１ ↓ ＰＯＣＩ３ ↓ Ｎａｔｌ，　Ｒ−ＯＨ またはミ ↓ Ｒ−０−Ｔｓ，　ＫＯＩＩ Ｚが−０−の場合、 ↓ Ｔｓ−０−（Ｃ１１２）＋ｕ−Ｃ引：（ＣＦ３）旧０−
Ｗ−Ｒ’，ＫＯ｝ｌＰＯＣＩ３，［ｌＭＦ ＮａＯｔｌ ↓ ＫＯＨａｑ． ＳＯＣ　１２ ｝１０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ：Ｉ：（ＣＦ３）ｔｌ−０−
〜ジーＲ′Ｚが−Ｃ００−の場合、 ＰＯＣｌ３，ＤＭＦ ＮａＯＨ がーＣ００−の場合、 ↓ Ｃｕ２（ＣＮ）２ ＰＯＣｌ３，ＤＭＦ Ｎａ０１１ ↓ Ｈ２ＮＣＯＮｌｌ２ ，ＨＣＩ ↓ ＰＯＣＩ３ ↓ ｔ４ａＨ， Ｒ−ＯＨ ↓ Ｃｕ（ＣＮ）２ ↓ ＫＯｔｌａｑ． ＳＯＣｌ２ ＨＯ−（Ｃｌｌ２）ｎ＋−Ｃ：ｉ：（ＣＦ３）Ｈ−０−
Ｗ−Ｒ’Ｚが一〇一の場合、 ↓ Ｔｓ−０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃｌ：（ＣＦ３）ＩＩ−０−
Ｗ−Ｒ’　，κ０１１↓ Ｑ，Ｅｔ−０−Ｅｔ （１２）　Ｘが単結合または−０−、Ａ＃１−Ｇ−、Ｙ
が単結合、Ｂｒ２，ＴＨＦ １１，０ ↓ Ｎａｌｌ　，　ＩＯ−（Ｃｌｌ２）ｍ−Ｃ：ｔ（ＣＦ３
）Ｉｆ−０−Ｗ−Ｒ　’Ｂがイド、 Ｚが一〇−の場合、 ＢがイＦ１ Ｚが−Ｃ００−の場合、 ↓ ＢｕＬ　ｉ　，Ｑ ↓ Ｃｕ２（ＣＮ　）２　，ＮＭＰ ↓ ＰＯＣｌ３ ↓ ＫＯｔｌａｑ． ↓ Ｒ−０７８，Ｎａｆ（ ＳＯＣｌ２ １１０−（ＣＩ２）ｍ−Ｃ．１：（ＣＦ３）Ｉｆ−０−
Ｗ−Ｒ’および、 ↓ Ｒ−Ｍｇ−ｔｌａｌ． （１５）　Ｘが単結合または一〇−、Ａが｛ト、■が単
結合、Ｚが−ＣＯＯ−の場合、 ↓ Ｓｅ０２ ↓ Ｎｌｌ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２・ＩＩｃＩ ↓　　　Ｒ−０−１｛，Ｎａｌ｛ （Ｆ）ｐ Ｒ−ビＨ鋺Ｎ ↓ ＫＯｌｌａｑ． ＳＯＣＩ２ ｔｌＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ：Ｉ：（ＣＦ３）ｔｌ−０−
Ｗ−Ｒ’Ｚが−ＣＯＯ−の場合、 ↓ ＫＯ｝ｌａｑ． ＳＯＣ　１２ １１０−（ＣＨ２）＋＋＋−Ｃ４：（ＣＦ３）Ｉｆ−０
−Ｗ−Ｒ’ＫＯＩＩａｑ． ＨＣ１ ↓ 一Ｃ０２ ＳＯＣ　１２ ＮＯ−（ＣＩｌ２）ｍ−Ｃ：Ｉ：（ＣＩ’３）Ｉｆ−０
−Ｗ−Ｒ’または、 ↓ ＰＯＣ　１３ ，シーメチル７ニリシ ↓ Ｃｕ２（ＣＮ）２ Ｂが｛ト、 Ｚが−０−の場合、 ↓ Ｓｅ０２ Ｎｌｌ２ＣＩｌ２ＣＯＮＨ２・１１ＣＩＰＯＣｌ３ ↓ Ｎａｌｌ，ＨＯ−（ＣＨ２）ｎ＋−Ｃｔ（ＣＦ３）Ｉｆ
−０−Ｗ−Ｒ’Ｂか｛ト、 Ｚが一６００−の場合、 ↓ κＯＨａｑ． Ｚが一〇−の場合、 ↓ Ｔｓ−０−（ＣＨ２）ｕ＋−Ｃ：ｌ：（ＣＦ３）Ｉｆ−
０−Ｗ−Ｒ’　，　ＫＯＩＩＢが台、 Ｚが一〇−の場合、 無水コハク酸，ＡＩＣＩ３ Ｎ２Ｈ４争８２０ 脱水素：Ｘが単結合の時　Ｂｒ２，ＡｃＯ｝ＩＸが−０
−の時　　Ｓｅ０２ Ｎａ｝ｌ　，　ＩＯ−（ＣＩ２）ＩＩＩ−Ｃ二ｌ：（Ｃ
Ｆ３）Ｈ−０−Ｗ−Ｒ　’Ｐｄ／Ｃ，■２ Δ 口１ ロー ↓ １’ｓＯ−（ＣＨ２）ｕｒｃ：Ｉ：（ＣＦ３）ｔｌ−０
−Ｗ−Ｒ’　，ＮａＯＨ↓ Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２ 場合・ ↓ ｝１０−　（Ｃｌｌ２）＋ｎ−Ｃ：ｉ：（ＣＦ３）Ｈ−
０−Ｗ−　Ｒ　’なお上記（２２）〜（２４）の合成経
路においてＡ，　ＢがそれぞれＫγ、｛暖、｛ｘ｝、べ
｝｛Σ、−ｏ−ｃｏｏ−ｏ−、−０−ＯＣＯ−０−、ズ
夏グ，Ｇ｛慮、｛｝｛針、噸｝《ト、べ｝｛ｉ，　−Ｃ
ＩＯ＠−および−０−０−からなる群より選ばれる環状
基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、または塩素
原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基およびトリフルオ
口メチル基からなる群より選ばれるｌまたは２個の置換
基で置換されていてもよい）一Ｃある場合にも同様の反
応を行うことにより対応する一般式（１）の化合物を得
ることができる。

Δ 口１ ＴｓＯ−（Ｃｌｌ２）ｎ＋−Ｃ：ｌ：（ＣＦ３）Ｈ−０
−Ｗ−Ｒ’　，ＫＯＩＩ場合、 ｝１０−（ＣＩ−１２）＋＋＋−Ｃ＊（ＣＦ３）Ｉ１−
０−Ｗ−Ｒ’の化合物を得ることができる。

場合、 一の場合、 なお上記（２５）〜（２Ｇ）の合成経路においてＡが．
Ｋ｝、イバ｝および｛ハ｝からなる群より選ばれる環状
基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、または塩素
原子、臭素原子、シアノ基、二トロ基およびトリフルオ
ロメチル基からなる群より選ばれる１または２個の置換
基で置換されていてもよい）であり、Ｂがべ｝、べ｝Ｏ
−，−０−ＣＯＯ｛）−および−ｏ−ｏｃｏ−ｏ−から
なる群より選ばれる環状基（該環状基は１〜４個までの
ふっ素原子、または塩素原子、臭素原子、シアノ基、二
トロ基およびトリフルオ口メチル基からなる群より選ば
れる１または２個の置換基で置換されていてもよい）で
ある場合にも同様の反応を行うことにより対応する一般
式（１）なお上記（２７）〜（２８）の合成経路におい
てＡ、・Ｂがそれぞれ、÷および−０−０−からなる群
より選ばれる環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素
原子、または塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基
およびトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１
または２個の置換基で置換されていてもよい）である場
合にも同様の反応を行うことにより対応する一般式（１
）の化合物を得ることができる。

場合、 ↓ ＮａｏｌｌａＱ　＠ ↓　　　ＳＯＣｌ２ ↓　　　ＨＯ−（Ｃ｝ｆ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）｝ｆ−
０−Ｗ−Ｒ’なお上記合成経路においてＡがペア、べ｝
｛ΣおよびべＸからなる群より選ばれる環状基（該環状
基は１−Ｓ４個までのふっ素原子、または塩素原子、臭
素原子、シアノ基、ニトロ基およびトリプルオロメチル
基からなる群より選ばれる１または２個の置換基で置換
ざれていてもよい）であり、Ｂが÷およびべ｝Ｏ−から
なる群より選ばれる環状基（該環状基は１〜４個までの
ふっ素原子、または塩素原子、臭素原子、シアノ基、二
１・口基およびトリフルオロメチル基からなる群より選
ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよい）
である場合にも同様の反応を行うことにより対応する一
般式（１）の化合物を得ることができる。

（３０）　Ｘが単結合または一〇−、Ａが会、ＹがーＣ
００−、Ｒ−Ｘ｛｝ＣＯＣＩ （３１）　Ｘｈ”ｉ単結合マタは一〇一、Ａがイト、Ｙ
カ−ＣＯＯ−、Ｒ−Ｘべ：８０Ｃ　ｌ Ｒ−Ｘ｛８０ＣＩ Δ 口） ↓ ↓ ↓ Ｃ　Ｉ−ＣＯ＋ＯＣ｝１２−＜フ Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２ ＨＯ−　（Ｃｔｌ２）ｍ−Ｃ：ｔ（ＣＦ３）Ｈ−０−Ｗ
−　Ｒ’　，ＮａＨΔ 口１ ↓ ＣＩ−ＣＯ｛｝０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）Ｈ−
０−Ｗ−Ｒ’（３５）　Ｘが単結合または一〇−、Ａが
｛ト、Ｙが−ＯＣＯ−、（３３）　Ｘが単結合または−
０−、Ａカ｛ト、Ｙ／７１−ＣＯＯ−、Ｒ−Ｘ＋ＯＨ ↓ ＨＯ−Ｑ−ｏ−（ＣＨ２）ｏ＋−（Ｊ（ＣＦ３）Ｈ−０
’Ｗ−　Ｒ’または、 ↓ Ｎａ０１１，ＥＧ ↓ Ｔｓ−０−（Ｃｔｌ２）＋＋＋−Ｃ：ｆ：（ＣＦ３）ト
０−Ｗ−Ｒ’　，ＫＯＩＩ↓ Ｔｓ−０−（ＣＩ２）ｍ−Ｃ：ｌ：（ＣＦ３）Ｈ−０−
Ｗ−　Ｒ’　，　ＫＯｔ｛単結合、Ｂが｛｝、Ｚが一〇
−の場合、↓ Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２ ↓ Ｔｓ−０−（ＣＩ２）ｔｏ−Ｃ＊（ＣＦ３）ｔｌ−０−
Ｗ−Ｒ’　，　ＫＯＩＩ↓ シ゛３−シス゛試薬 ↓ ＨＯ−（Ｃ｝１２）ｉｌ−Ｃ：Ｉ：（ＣＦ３）｝Ｉ−０
−−ジーＲｊ，シ゛メチル１ミノヒ０リシーン．ＤＣＣ ↓ Ｐｄ／Ｃ，■２ ↓ Ｔｓ−０−（ＣＨ２）ｍ−（Ｊ（ＣＦ３）｝ｌ−０−Ｗ
−　Ｒ’　，ＫＯＨＰＯＣｌ３，ＤＭＦ Ｍｇ（ＣＩ０４）２ ↓ ［０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃｔ（ＣＦ３）ｆ｛−０−Ｗ−Ｒ
’（４３）　Ｘが単結合、Ａがべ｝でと、Ｙが単結合、
ＢがΔ 口１ ↓ ４８χｌＢｒａｑ． ↓　　　ＴＳ−０−（Ｃ１１２）ｍ−Ｃ：ｔ（ＣＦ３）
Ｈ−０−Ｗ−Ｒ’，ＫＯＩＩ↓ Ｔｓ−０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）ｔｌ−０−Ｗ
−Ｒ’（４４）　Ｘが−０−、Ａがべ｝ヤト、Ｙが単結
合、Ｂがイγ、Ｚが−Ｃ００−の場合、 Ｒ−０｛ΣＯＫΣＣＯ−ＣＩ なお上記合成経路においてＡ，　Ｂがそれぞれ−０−お
よび−０−０−からなる群より選ばれる環状基（該環状
基は１〜４個才でのふっ素原子、または塩素原子、臭素
原子、シアノ基、ニトロ基およびトリフルオ口メチル基
からなる群より選ばれるｌまたは２個の置換基で置換さ
れていてもよい）である場合にも同様の反応を行うこと
により対応する一般式（１）の化合物を得ることができ
る。

場合、 ↓　　　）＋０−　（Ｃｌｌ２）＋＋＋−Ｃｌ：（ＣＦ
３）ｔｌ−０−Ｗ−　Ｒ　’Δ 口１ ↓ Ｔｓ−０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）Ｈ−０−Ｗ−
Ｒ’　，　ＫＯ｝ｌ↓ ＣＩＳＯ３Ｈ なお上記合成経路においてＡ，　Ｂがそれぞれ−０＝お
よびべ｝｛トからなる群より選ばれる環状基（該環状基
は１〜４個までのふフ素原子、または塩素原子、臭素原
子、シアノ基、二トロ基およびトリフルオ口メチル基か
らなる群より選ばれるｌまたは２個の置換基で置換され
ていてもよい）である場合にも同様の反応を行うことに
より対応する一般式（１）の化合物を得ることができる
。

↓ Ｚｎ，Ｈ２ＳＯ４ なお、上記合成経路において、Ａが−０−，−＠−、−
Ｇ−０１｛ｉもＷ、べ｝｛ト、べ｝｛Ｆ、べ｝｛ト、｛
）−ＣＯＯ−Ｑ−、＋ｏｃｏ−ｏ−、【【γ、べ｝｛ト
、べ｝（ト、べ＋｛ト、→｝｛と、Ｋ》÷トおよび｛ヘ
｝からなる群より選ばれる環状基（該環状基は１〜４個
までのふっ素原子、または塩素原子、臭素原子、シアノ
基、二トロ基およびトリフルオ口メチル基からなる群よ
り選ばれる１または２個の置換基で置換ざれていてもよ
い）であり、ＢがＫγ、べ｝｛と、＋０００＋および＋
ＯＣＯ＋からなる群より選ばれる環状基（該環状基は１
〜４個までのふっ素原子、または塩素原子、臭素原子、
シアノ基、二トロ基およびトリフルオ口メチル基からな
る群より選ばれる１または２個の置換基で置換されてい
てもよい）である場合にも同様の反応を行うことにより
対応する一般式（１）の化合物を得ることができる。

なお、上記合成経路において、Ａが−０−、粉、−ｏ−
ｃｏｏ−ｏ−および＋ｏｃｏ−ｏ−からなる群より選ば
れる環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、ま
たは塩素原子、臭素原子、シアノ基、二トロ基およびト
リフルオ口メチル基からなる群より選ばれる１または２
個の置換基で置換されていてもよい）であり、Ｂが−Ｏ
−．÷、べＸ、イＸヂ・イＸア，−０＋ぐ÷Ｘア・唖ｘ
ト・−Ｑ−ＣＯＯ｛｝−、−０−ＯＣＯ−０−　　−０
０′、−Ｇ＠−、｛＞｛）−からなる群より選ばれる環
状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、または塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基およびトリフル
オ口メチル基からなる群より遍ばれる１または２個の置
換基で置換されていてもよい）である場合にも同様の反
応を行うことにより対応する一般式（１）の化合物を得
ることができる。

Δ 口１ ↓ Ｔｓ−０−（Ｃｌｌ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）｝Ｉ−０−
Ｗ−Ｒ’　，κＯＨなお、上記合成経路において、Ａが
イト÷、÷ｘ｝、−ｏ−ｃｏｏ−ｏ−、−ｏ−ｏｃｏ＋
、，０）′、べ｝（と、−Ｋ｝ｅ−，！−Ｇ−、べＤ４
フー、べ』べリ−および−０−０−からなる群より選ば
れる環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、ま
たは塩素原子、臭素原子、シアノ基、二トロ基およびト
リフルオロメチル基からなる群より選ばれる１または２
個の置換基で置換されていてもよい）であり、Ｂがイ｝
−，−０−０−および−０−ｃｏｏ＋からなる群より選
ばれる環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、
または塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基および
トリフルオ口メチル基からなる群より選ばれる１または
２個の置換基で置換されていてもよい）である場合にも
、同様の反応を行うことにより対応する一般式（１）の
化合物を得ることができる。

↓　　ＮａＯＨａＱ． 場合、 ↓　　　ＳＯＣ＋２ ↓　　ＨＯ−（Ｃ｝１２）ｍ−Ｃ．ｔ（ＣＦ３）｝Ｉ−
０−Ｗ−Ｒ’場合、 なお上記（５０）〜ク５ｌ）の合成経路においてＡ，　
Ｂがそれぞれ、÷およびＫＦＯ→）らなる群より選ばれ
る環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、また
は塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基およびトリ
フルオ口メチル基からなる群より選ばれる１または２個
の置換基で置換されていてもよい）である場合にも同様
の反応を行うことにより対応する一般式（１）の化合物
を得ることができる。

なお上記（１）、（３）、（５）、（７）〜（８）、（
１１）、（２０）、（２２）、（２４）〜（２５）、（
３２）、（３７）〜（３９）、（４ｌ）、（４３）、（
４５）、（４７）および（４９）の合成経路で、特にＷ
が一ＣＯ−または−０００−の場合には、トシレートと
フェノール性のヒドロキシル基との反応を例えば、非水
アルコール溶媒系で行う；　ＫＯＨもしくはＮａＯｔｌ
の替わりにＮａＨを用いる；または、 Ｔｓ−０−（Ｃｔｌ２）ｍ−Ｃ１：（ＣＦ３）Ｈ−０−
Ｗ−Ｒ’の替わりに Ｔｓ−０−（Ｃ１１２）ｔｏ−Ｃ１：（ＣＦ３）Ｈ−０
−ＴＩＰを用いて、各合成経路と同様の反応を行い、Ｒ
−Ｘ−Ａ−Ｙ−８−０−（Ｃ｝１２）ｔｏ−Ｃｌ：（Ｃ
Ｆ３）ｔｌ−０−ＴＨＰ［上記式中、Ｒ，Ｘ，ＡＳＹお
よびＢは、一般式（１）の場合と同一である。コを合成
した後、例えば、 Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−８−０−（ＣＨ２）ｍ−Ｃ４：（ＣＦ
３）Ｈ−０−’Ｉ”ＩＰ↓　　　ｌ｛ＣＩまたはイオン
交換樹脂等の酸触媒Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−ｉ３−０−　（Ｃ
Ｈ２）ｍ−Ｃ＊（ＣＦ３）｝ト０■↓　　　Ｃ１−１リ
ーＲ′ Ｒ−Ｘ−Ａ−Ｙ−８−０−（ＣＩＩ２）ｍ−（Ｊ（ＣＦ
３）｝Ｉ−０−Ｗ−Ｒ’［上記式中、Ｒ′は、一般式（
１）の場合と同一である。コ の反応を行うことにより、それぞれ対応する一般式（１
）の化合物を得ることができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物とし
て用いられ、本発明の液晶化合物も液晶絹成物の成分と
して利用することができる。液晶糺成物には、スメクチ
ック液晶、たとえば光学活性部位を有しないスメクチッ
ク液品［２−ｐ−アルキルオキシフェニルー５−アルキ
ルピリミジン、２−ｐ−アルカノイルオキシフエニル−
５−アルキルビリミジン、２−ｐ−アルキルオキシ力ル
ポニルフエニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−ア
ルキルフエニルー５−アルキルオキシフェニルビリミジ
ン、２−　（４’−アルギルオキシ−３−フルオロフエ
ニル）−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオ
キシフエニルー５−（ｔ−４−アルキルシク口ヘキシル
）一ピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフエニル−５
−アルキルピリジン、２−（４′−アルキルオギシー３
′−フルオロフエニル）−５−アルキルピリジン、２−
（４ξアルキルビフェニル）−５−アルキルビリミジン
、２−　（４’−アルキルフエニル）−５−　（４″−
アルキルフエニル）ピリミジン、ｐ−アルキルオキシフ
エニル−５−アルキルピコリネート、２−ｐ−アルキル
オキシフエニル−５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ
−アルキルフエニル−５−アルキルビリミジン、２−ｐ
−アルキルオキシフェニル−５−アルキルオキシビリミ
シン、４−アルキルオキシ−４′一ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（アルキルオキシ力ルボニル）フェニルエス
テル、４−アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン
酸一アルキルエステル、などコおよび／または強誘電性
液晶［光学活性４一ルエステル、光学活性４−ｎ−アル
キルオキシ−４５−ビフエニルカルボン酸−２−メチル
ブチルエステル、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジリ
デンｐ？−アミノー２−クロロープロピルシンナメート
、光学活性１〕−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−
アミノー２−メチルブチルシンナメートなど］および／
または通常のカイラルスメクチック液晶［光学活性４−
（ｐ−アルキルオキシビフェニルーｐ′−オキシカルボ
ニル）　−４’　−（２−メチルブチルオキシ力ルボニ
ル）一シクロヘキサン、光学活性ｐ−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデンーｐ′一（２−メチルブチルオキシ力ル
ボニル）アニリンなどコを含有していてもよい。また液
晶性を示さないカイラル化合物および／または２色性色
素、たとえばアントラキノン系色素、アゾ系色素などを
含んでいてもよい。

強誘電性を示す液晶別成物および液晶化合物は、電圧印
加により光スイッチング現象を起こし、これに利用した
応答の速い表示素子を作成できる［たとえば特開昭５６
−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公
報、エヌ　エー　クラーク（Ｎ．　Ａ．　Ｃｌａｒｋ）
、エス　テー　ラガウォール（Ｓ．　Ｔ．　Ｌａｇｅｒ
ｗａ１１）；アプライド　フィジックス　レター（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ　　Ｉ’ｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒ）　
３６，　８９９　（１９８０）などコ。

上記の液晶組成物は、セル間隔０．５〜１０μｍ、好ま
しくは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏
光子を設置することにより光ス．イッチング素子（表示
素子）として使用できる。

上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサーを挾んで貼り合わせるこ
とによって、作成することができる。

上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスファ
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

［実施例コ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。

なお、以下の説明において、相転移温度は、測定方法や
純度により若干の変動を伴うものである。

実施例１　光学活性４’−　（４−エチルオキシー５，
５．５−トリフルオロペンチルオキシ）フエニルー４−
（ｎ−デシルオキシ）ペンゾエートの製造（表−１，　
Ｎｏ．２８８の化合物） （１）光学活性ρ一トルエンスルホン酸−４−エチルオ
キシー５，５，５−トリフルオロペンチルオキシエステ
ルの製造 光学活性４−エチルオキシー５，５．５−　｝リフルオ
ロペンチルアルコール２．３８ｇに水冷条件下、塩化ｐ
−｝ルエンスルホニル２．６７ｇのビリジン６ｍｌ溶液
を滴下し、水冷条件下３時間攪はんした。１・ルエン、
６Ｎ一塩酸を加え酸性にしてから、分液、水洗した後ト
ルエンを留去し、光学活性ρ一トルエンスルホン酸−４
−エチルオキシー５，５．５−　｝リフルオ口ペンチル
オキシエステル４．０５ｇを得た。

（２）光学活性１−ペンジルオキシ−４−（４−エチル
オギシー５，５，５−　｝リフルオロペンチルオキシ）
ベンゼンの製造 エタノール６ｍ　ｌに、ハイドロキノンモノベンジルエ
ーテル０．９８ｇ、水酸化カリウム０．３２ｇを溶解し
、室温で光学活性ρ一トルエンスルホン酸−４−エチル
オキシー５．５．５−　｝リフルオ口ペンチルオキシエ
ステル１．５８ｇのエタノール４ｍｌ溶液を滴下した後
、還流下で５時間反応させた。エタノール留去後、ヘキ
サン可溶部をシリカゲル力ラムで精製し、１．３２ｇの
光学活性ｌ−ペンジルオキシ−４−（４−エチルオキシ
ー５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ）ベンゼン
を得た。

（３）光学活性４−（４−エチルオキシー５．５．５−
　｝リフルオ口ペンチルオキシ）フェノールの製造光学
活性１−ペンジルオキシ−４−（４−エチルオキシ−５
．５．５−｝リフルオ口ペンチルオキシ）ベンゼン１．
３２ｇをエタノール６０ｍｌに溶解後、水素雰囲気下、
５％Ｐｄ／Ｃ　（パラジウム／カーボン）　０．３ｇを
用イテ脱ベンジル化した。Ｐｄ／Ｃを濾別後、エタノー
ルを留去し、光学活性４−（４−エチルオキシー５，５
．５−　｝リフルオ口ペンチルオキシ）フェノール０．
８６ｇを得た。

（４）光学活性４’−（４−エチルオキシー５，５．５
−　｝リフルオ口ベンチルオキシ）フェニルー４−（ｎ
一デシルオキシ）ベンゾエー１・の製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸０．８０ｇの乾燥トルエ
ン１４ｍｌ溶液に無水トリフルオロ酢Ｍ０．４５ｍｌを
加え、室温で３時間攪はん後、光学活性４−（４−エチ
ルオキシー５，５．５−　｝リフルオ口ペンチルオキシ
）フエノール０．８６ｇの乾燥トルエン１２ｍ１溶液を
室温で滴下し、１日間攪はんした。エーテル、希ＫＯＨ
水溶液を加えアルカリ性としてから、分液、水洗した後
、工一テルを留去した。シリカゲル力ラムにより精製し
た後、ヘキサンより再結して本発明の化合物である光学
活性４’−　（４−エチルオキシー５，５，５−トリフ
ルオロペンチルオキシ）フエニルー４−（ｎ−デシルオ
キシ）ペンゾエート０．７６ｇを得た。

化合物の構造は、Ｈ−ＮＭＲ，　１９Ｆ−ＮＭＲ，ＩＲ
およびマス・スペクトルにより確認した。本ｌ９ 化合物のＨ−ＮＭＲＳ　Ｆ−ＮＭＲおよびＩＲスペクト
ルをそれぞれ図１、図２および図３に示す。

実施例２　光学活性４’−　（４−エチルオキシー５，
５．５−トリフルオ口ペンチルオキシ）フェニルー４−
（ｎ−ウンデシルオキシ）ペンゾエートの製造（表−１
、Ｎｏ．２８９の化合物） ４−ｎ−ウンデシルオキシ安息香１１．０１ｇの乾燥ト
ルエン１５ｍｌ溶液に無水トリフルオロ酢酸０　．５４
ｍ　ｌを加え、室温で３時間攪はん後、光学活性４（４
−エチルオキシー５，５．５−｝リフルオ口ペンチルオ
キシ）フェノールｉ．ｏ６３の乾燥トルエンｌ　Ｏｕｔ
　Ｉ溶液を室温で滴下し、１日間攪はんした。実施例１
の（４）と同様の後処理、精製を行い本発明の化合物で
ある光学活性４’−（４−エチルオギシー５，５．５−
　｝リフルオ口ペンチルオキシ）フェニルー４−（ｎ−
ウンデシルオキシ）ペンゾエート１．１６ｇを得た。

Ｉ　Ｒ　（ｃｍ”）　　：　２９３０，１７３０，１６
０５，１５１０，１２５５ｔ１２００，１１７０，１１
２５，１０７５Ｈ　−　Ｎ　Ｍ　Ｒ　（３００Ｍｌｌｚ
　，′ｃＤＣ　Ｉ　３　）δ（ｐＩ）０１）　　；８　
１０　　（ｄ，　２Ｈ）７　１０　　（ｄ，　２Ｈ） ０９　　（ｍ，４Ｈ） ４０　　（ｍ，４Ｈ） ３　９　　（ｎｌ，　ＩＨ） ３　６５　　（ｒｎ，　２Ｈ） ２　１〜１．７　　（ｍ，ＯＨ） １　５　〜１．２　　（ｍ，　１９Ｈ）０９０　　（ｔ
，３Ｈ） １９Ｆ　−　ＮＭＲ　（３００Ｍｌ１２，Ｃ［）ＣＩ３
）：　−１．１４ｐｐｍ（ｄ　） 実施例３　光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−（４
−　（４−エチルオキシー５．５，５−トリフルオロペ
ンチルオキシ）−３−フルオロフエニルコビリミジンの
製造（表−１、Ｎｏ．１３１の化合物） エタノール１２．５ｍｌに、ＫＯＨ　　０．２４ｇおよ
び５−ｎ一オクチルオキシー２−（４−ヒドロギシ−３
−フルオロフエニル）ピリミジン１　．　１６ｇを加え
均一溶解後、光学活性ｐ−｝ルエンスルホン酸−４−エ
チルオキシ−５，５．５−　｝リフルオ口ペンチルエス
テル１．１８ｇを加え還流下１１時間反応した。エタノ
ールを減圧留去後、トルエンを加え、水洗、希ＫＯ［１
水溶液、水による洗浄後トルエンを留去した。ヘキサン
可溶部をシリカゲル力ラムで精製した後、エタノールで
２回、再結晶して本発明の化合物である光学活性５　−
　ｎ　一オクチルオキシ−２−　Ｃ４−（４−エチルオ
キシー５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ）−３
−フルオロフエニル］ビリミジン１．０４ｇを得た。

本化合物のＨ　−　Ｎ　Ｍ　Ｒ、１９Ｆ−ＮＭＲおよび
ＩＲスベク１・ルをそれぞれ図４、図５および図６に示
す。

実施例４　光学活性５−ｎ一ノニルオキシー２−［４−
（４−エチルオキシー５，５，５ｉ・リフルオ口ペンチ
ルオキシ）−３−フルオロフエニルコビリミジンの製造
（表−１、Ｎｏ．１３２の化合物） エタノール１２．５ｍｌに、ＫＯＩＩ　　０．２４ｇお
よび５−ｎーノニルオキシー２−（４−ヒドロキシー３
−フルオロフェニル）ピリミジン１．２１ｇを加え均一
溶解後、光学活性ｐ−｝ルエンスルホン酸−４−エチル
オギシー５５　．５　−　｝リフルオ口ペンチルエステ
ル１．１８ｇを加え還流下１１時間反応した。実施例３
と同様の後処理、精製を行い本発明の化合物である光学
活性５−ｎーノニルオキシー２−［４−　（４−エチル
オキシー５ｊ５５５−トリフルオ口ベンチルオキシ）−
３−フル才ロフエニルコピリミジン１．１５ｇを得た。

Ｉ　Ｒ　（Ｃｍ−’）　　；　２９３０，１６２０，１
５４５，１５２５，１４５０，１２８０，１１７０，１
１３０，１０６０，７９０Ｈ　　ＮＭＲ　（３００ＭＨ
２，ＣＤＣＩ３）δ（ｐｐｍ）　；８　４０　　（ｓ，
　２Ｈ）８　１０　　（ｒｎ，　２Ｂ） Ｔｏｏ（ｔ．、ＩＨ） ４　０５　　（ｒｎ，　４Ｈ） ４２〜４．０５　　（ｍ，　４１−Ｉ）３　９５〜３．
６０　　（ｍ，　３Ｈ）２　１５〜１．７０　　（ｍ，
　６Ｈ）１　５５〜１．２０　　（ｍ，　１５Ｈ）０．
９　　（ｔ，３Ｈ） １９Ｆ　　ＮＭＲ　（３００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３）；　
−１　．１４ｐｐｍ（　ｄ　） 実施例１から実施例４に示した化合物の特性（相転移温
度）を表−２に示す。

表−２ 表−２中、各記号は下記の意味を有する。

Ｋ　　：結晶相 ｓｃ”　　：カイラルスメクチック　Ｃ相ＳＡ　：スメ
クチック　Ａ相 Ｃｈ　：コレステリック相 ■　　二等方性液体相 ・　　：相が存在する 一　　二相が存在しない ［発明の効果コ 本発明は新規の液晶化合物を提供し、またこれらの液晶
化合物は次のような顕著な特徴を有する。

（１）各種構造の液晶化合物を提供する。このことによ
り例えば、本発明の液晶化合物単独のみなたず液晶組成
物に配合した場合には液晶組成物の、液晶相の種類、相
の転移温度、光学異方性、誘電異方性、ヘリカル・ピッ
チ、自発分極値、粘度、他の液晶化合物との相溶性、お
よび配向性などの物性または性能を制御することが可能
である。

（２）大きな分極を有するＣＦ３一基が不斉炭素原子に
直結し、さらに不斉炭素原子に隣接して酸素原子が存在
する構造を有する液晶化合物であり、大きな自発分極値
を有することが可能である。

（３）強誘電性液スメクチック液晶としての用途および
強誘電性液スメクチック液品組成物もしくはノンカイラ
ルスメクチック液晶組成物への配合成分としての用途以
外にも、ネマチック液晶に本発明の液晶化合物を配合さ
せることにより、ＴＮ型の液晶セルでのリバースドメイ
ン発生を制御する効果がある。

（４）ＬＢ膜作成に必要な疎水性の制御が容易であり、
単分子積層膜を得ることができる。

（５）光、熱、水分に対する安定性が良い。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図はそれぞれ実施例ｌで得ら
れた化合物のＨ−ＮＭＲ，　１９Ｆ−ＮＭＲおよびＩＲ
スペクトルを示し、第４図、第５図および第６図はそれ
ぞれ実施例３で得られた化合物のＨ−ＮＭＲ，　１９Ｆ
−ＮＭＲおよびＩＲスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｘ
   は単結合、−Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−であ
   り、Ａ、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼からなる群より選ば
   れる環状基（該環状基は１〜４個までのふっ素原子、ま
   たは塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基およびト
   リフルオロメチル基からなる群より選ばれる１または２
   個の置換基で置換されていてもよい）であり、Ｙは単結
   合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−
   Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−Ｃ
   Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ２−Ｓ−
   または−Ｓ−ＣＨ２−であり、Ｚは単結合、−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−または−Ｓ−でありｍは１〜１８の整数であり
   、Ｗは単結合、−ＣＯ−または−ＣＯＯ−であり、Ｒ’
   はハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていても
   よい炭素数１〜１８のアルキル基であり、＊印は光学活
   性であることを表す。］で示される液晶化合物。