JPH02133666A - 光可逆変色性布帛 - Google Patents

光可逆変色性布帛

Info

Publication number
JPH02133666A
JPH02133666A JP20729389A JP20729389A JPH02133666A JP H02133666 A JPH02133666 A JP H02133666A JP 20729389 A JP20729389 A JP 20729389A JP 20729389 A JP20729389 A JP 20729389A JP H02133666 A JPH02133666 A JP H02133666A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
groups
polymer
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP20729389A
Other languages
English (en)
Inventor
Keiichiro Yamamoto
圭一郎 山本
Takashi Taniguchi
孝 谷口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP20729389A priority Critical patent/JPH02133666A/ja
Publication of JPH02133666A publication Critical patent/JPH02133666A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、紫外線の強弱により布帛の色調が可逆的に変
色し、耐光性と耐ドライクリーニング性に特に優れた光
可逆変色性布帛に関するものである。
[従来の技術] 衣料用として、光の強弱により発色性が変化し、独創的
でユニークな色調が得られる光可逆変色性布帛は、ファ
ツション性の面から強く要望されている。
このような要求に対し、従来から種々の試みがなされて
おり、例えばカメレオン繊維の可能性についての展望に
関する記載(化繊月報第28巻12月号第50頁−19
75年)によれば、光可逆変色性を示す化合物を樹脂中
に含有させ、その混合物を、(3)繊維の紡糸の際混合
する、(b)繊維表面にコーティングする、(C)染料
化するなどの方法で用いる技術が示されている。
また、特開昭62〜289684号公報には、スピロオ
キサジン誘導体を球状多孔質中空粉体中に封じこめたマ
イクロカプセルを用いて光可逆変色性を(=J与した繊
維布帛に関する技術が開示されている。
[発明が解決しようとする課題] しかしながら、これらの従来技術においては、耐久性、
耐ドライクリーニング性が劣るといった問題点を有して
いた。
本発明は、耐久性および耐ドライクリーニング性が良好
な光可逆変色性布帛を提供しようとするものである。
[課題を解決するための手段] 本発明は、上記目的を達成するために、下記の構成を有
する。
[繊維布帛に、フォトクロミック化合物を含有してなる
ポリマーの微粒子と、有機バインダーとから少な(とも
なるフォトクロミック性を有する混合物が付与されてな
ることを特徴とする光可逆変色性布帛。」 本発明は、フォトクロミック化合物をポリマー中に含有
させて、微粒子として用いることによって、耐久性およ
び耐ドライクリーニング性を向上させることができるも
のである。
本発明におけるフォトクロミック化合物の具体例として
は、スピロベンゾピランなどのスピロピラン化合物、ス
ピロナフトオキサジン、スピロピリドベンゾオキサジン
、スピロベンゾオキサジンなどのスピロオキサジン化合
物、ビオローゲン、トリアリールメタン、フルギド化合
物などが挙げられる。
また、ポリマーとしては、スチレン系樹脂、アクリル系
樹脂、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリアミド系樹脂、セルロース
誘導体などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。これらのポリマーは単独、あるいは二種以上を
混合して用いてもよい。
本発明において、フォトクロミック化合物をポリマーマ
トリックス中に含有させる方法としては、■単にフォト
クロミック化合物をポリマー中に分散させる方法、■ポ
リマー中に共有結合によってフォトクロミック化合物を
含有させる方法などが挙げられる。
■の方法においては、前記フォトクロミック化合物およ
びポリマーを用いることができる。
また、■の方法は、光可逆変色性を付与した布帛の、耐
久性および耐ドライクリーニング性を向上させる点で特
に好適である。この共有結合をさせる方法としては、ラ
ジカル重合による方法がフォトクロミック性ポリマーの
性能および製造コストの点で有利である。
ラジカル重合のためには、前記フォトクロミック化合物
に重合性不飽和官能基を付与した化合物が好ましく用い
られる。かかる化合物としては、下記一般式[I]で表
されるフォトクロミック化合物が挙げられる。
(式中α環は、ピロリジン環、ピロール環、ピペリジン
環、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピリジン環、イ
ンドリン環、ベンズインドリン環、テトラヒドロキノリ
ン環、アクリジン環、ベンゾオキサゾリン環およびベン
ゾチアゾリン環から選ばれる一種であり、かつα環中の
窒素原子はYrriI< 2または有機基Rと結合した
ものである。ここで、Rは炭素数1〜20のアルキル基
、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜20のア
ラルキル基、炭素数6〜19のアリール基から選ばれる
置換基を表す。
β環は、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
フェナンスレン環、キノリン環、ジベンゾフラン環、ジ
ベンゾチオフェン環、カルバゾール環およびベンゾナフ
トチオフェン環から選ばれる1種である。
R1は水素、アミノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基
、炭素数7〜20のアラルコキシ基、炭素数6〜14の
アリーロキシ基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭
素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜20のアラルキ
ル基および炭素数6〜20のアリール基から選ばれる置
換基を表す。
R2は、ラジカル重合性官能基を表す。
nは1以上の整数である。
Yは炭素数1〜20の有機基を表す。
mは、Oまたは1を表す。ただし、Y m R”がα環
中の窒素原子と結合している場合は、■ηは1を表す。
) ここで前記一般式(I)で表されるスピロオヤサジン化
合物において、α環とは、ピロリジン環、ビロール環、
ピペリジン環、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピリ
ジン環、インドリン環、ベンズインドリン環、テトラヒ
ドロキノリン環、アクノジン環、ベンゾオキサゾリン環
およびベンゾチアゾリン環から選ばれる一種である。
このα環に含まれる窒素原子は、7mR2または有機基
Rと結合し7て存在するものであり、で表される。
ここで、置換基Rの具体例としては、メチル基、ユ、チ
ル基、オクタデシル基などの炭素数1〜20の鎖状アル
キル基、1ert−ブチル基、2−メチルペンチル基な
どの炭素数3〜20の分枝状アルキル基、シクロヘキシ
ル基、ノルボルニル基、アラルキル基などの炭素数3〜
10のシクロアルキル基、ビニIt/基、アリル基、ヘ
キセニル基、1.3−ブタジェニル基、イソプロペニル
基などの炭素数2〜20のアルケニル基、ベンジル基、
フェネチル基、(2−ナフチル)メチル基などの炭素数
7〜20のアラルキル基、フェニル基、2−ナフチル基
などの炭素数6〜1−9のアリール基を表す。
Rは置換されていてもよく、そのような場合、置換基の
具体例としては、ヒドロキシ基;アミノ基、ジベンジル
アミノ基等のアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基;ベンゾイルオキシ基等のア
シルオキシ基;メチル基、エチル基、トリフルオロメチ
ル基、ブチル基などのアルキル基;ベンジル基、4−(
2,3−エポキシプロピル)フェネチル基等のアラルキ
ル基;フェニル基等のアリール基;フロロ基、クロロ基
等のハロゲン基;シアノ基;カルボキシ基;ニトロ基;
アセチル基等のアシル基;エトキシカルボニル基、3.
4−エポキシブチルオキシカルボニル基等のアルコキシ
カルボニル基;カルバモイル基、N−フェニルカルバモ
イル基等のカルバモイル基;(N−(アセトキシ)プロ
ピルカルバモイル)オキシ基等のカルバモイルオキシ基
:スルホン酸、その金属塩(例えばナトリウム、リチウ
ム塩など)等のスルホン酸基が挙げられる。
α環の窒素原子に結合し得る他のもうひとつの置換基で
ある7mR2のYは炭素数1〜20の有機基であるが、
その具体例としては、メヂレン基、プ゛ロピレン基など
のアルキ[ン基、 H3 一代CH2CI−1yOテア虱(C112CIl  O
−←rなどのアルキしンオキシ基、フェニレン基、ナフ
チレン基などのアリーIノン基、などが挙げられる。
aは繰り返し単位の数を示す記号であり、Yの炭素数が
1〜20となる範囲内で1以上の整数をとる。ここで、
Yで表される置換基はα環中に含ま/ のである。また、mは1でなければならない。さらに、
■<2としてはラジカル重合性官能基であるが、その具
体例と(7ては、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、
メタクリルアミド基、p−ビニルベンゾイロキシ基、m
−ビニルベンジル基、(2−メタクリロキシアルキル)
アミノ基、N−(2(メタ)アクリロキシ)アルキルカ
ルバモイル基、(N−(31メタ)アクリロキシ)アル
キルカルバモイル)オキシ基などが挙げられる。
以−にのY m R2基は、α環中の窒素原子以外、お
よびβ環中の各原子上にも置換が可能であることは言う
までもないが、その場合にはmはOであっても1であっ
てもよい。また、7mR2の一般式(I)中に含まれる
官能基数であるI】は1以上の整数であるが、nが2以
上の場合には、その7mR2はそれぞれ同種であっても
、異種であっても何ら問題はない。
次に一般式(I)に含まれる他の構成要素について説明
する。
R1は水素;アミノ基、ジメヂルアミノ基、ジ(2−ヒ
ドロキシエチル)アミノ基などのアミノ基;メトキシ基
、工[・ギシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素
数1・〜20のアルコキシ基;ベンジロキシ基、フエネ
チロキシ基などの炭素数7〜20のアラルコキシ基;フ
ェノキシ基、ナフトキシ基などの炭素数6〜14のアリ
ーロキシ基;ベンゾイルオギシ基などの炭素数2〜20
のアシルオキシ基;メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、tert−ブチル基、オクタデシル基などの
炭素数1−〜20のアルキル基;ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などの炭素数7〜20のアラル
キル基;フェニル基、ナフチル基などの炭素数6〜20
のアリール基が挙げられる。
一方、α環と同様に一般式(1)に含まれるところのβ
環はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェ
ナンスレン環、キノリン環、ジベンゾフラン環、ジベン
ゾチオフエフン環、カルバゾール環およびベンゾ1−フ
トヂオフエン環から成るものである。
α環およびβ環中には各種の置換基導入が可能であり、
置換基の導入により、フォトクロミック特性のひとつで
ある発消色速度のコントロール、さらには発色色調のコ
ンI・ロールなどを行うこともできる。導入可能で好ま
しく適用される置換基の具体例としては、炭素数1〜2
0のアルキル基、炭素数7〜20のアラルキル基および
炭素数6〜19のアリール基、さらにはα環中の3−位
の炭素を含めて炭素数3〜10のシクロアルキル基ある
いはヒドロキシ基、アミノ基、炭素数1〜20の有機置
換アミノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7
〜20のアラルコキシ基、炭素数6〜19のアリーロキ
シ基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、ハロゲン基、
シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、炭素数2〜20の
アシル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、およびスルホ
ン酸基から選ばれる置換基を挙げることができる。
また、β環中にヘテロ原子を含むものは、その発色種を
短波長化させたり、吸収極大波長を複数個含ませるため
の手段として、とくに有効である。
中でも窒素原子を含んだカルバゾール環や、酸素原子を
含んだジベンゾフラン環は合成が比較的容易であり、か
つ前記特性が顕著に発現されるという観点から好ましく
用いられる。
以上の一般式(I)で表される重合性官能基を有するス
ピロオキサジン化合物は、特開昭63−93788号公
報、特開昭63−199279号公報、特開昭63−2
503H号公報などにて開示されており、当然、これら
も本発明で使用可能なフォトクロミック化合物である。
また、これらのラジカル重合性不飽和官能基を有するフ
ォトクロミック化合物との共重合成分としては、同様に
ラジカル重合性官能基を有するモノマーが好ましい。か
かるモノマーの具体例としては、スヂレン、スチ1.・
ン誘導体、(メタ)アクノル酸アルキルエステル、(メ
タ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、(メタ)
アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、アルキル置換(
メタ)アクリルアミド、N−置換マレイミド、無水マレ
イン酸、(メタ)アクリロニトリル、メチルビニルケト
ン、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールジ(メタ)アク月ノート、その他多
官能(メタ)アクリル酸エステル化合物等が挙げられる
。また、耐光性改良を目的に各種のビンダー1゛アミノ
基を有する(メタ)アクリルモノマーも共重合成分とし
て好ましく適用される。
上記のフォトクロミック化合物を共有結合によ・って含
有せしめたポリマーは、それ単独でもフォトクロミック
性を有するポリマーとして本発明において使用可能であ
るが、他のポリマーと混合して用いることも可能である
。かかるポリマーとしては、前述の非重合性フォトクロ
ミック化合物に適用されたポリマーを用いるこ七ができ
る。特に(ジアルキル)アミノアルキル基含有(メタ)
アクリルモノマを含むアクリルポリマーが耐光性の点か
ら好ましい。
本発明におけるフォトクロミック化合物を含有I7てな
るポリマーは微粒子化することによって用いられるもの
であるか、その粒子径としては、分散安定性および均一
な発色性を有する点から、0゜05〜1.0011mの
範囲のものが好ましい。そのような粒子の製造方法とし
ては、分散重合法と機械的分散法とがある。
分散重合法としては、フォトクロミック化合物(非重合
性化合物あるいは重合性化合物)を主成分として、他の
モノマーと混合したものを、乳化重合、ソープフリー乳
化重合、非水系分散重合、シード乳化重合もしくは懸濁
重合する方法が挙げられる。
一方、機械的分散法としては、フォトクロミック化合物
を共重合したポリマーを水に対する溶解性の少ない溶剤
に溶解した後、分散安定剤を添加しまた水に加え、混合
してポリマー溶液を分散化する。この後、ポリマー中の
溶剤を加熱および減圧によって除去17、フォトクロミ
ック性ポリマー微粒子を得る方法が挙げられる。
以上のポリマー微粒子中には、粒子の安定性保持を[」
的に分散安定剤を添加することが望ましい。
ここでいうところの分散安定剤とは、ポリマー微粒子に
分散安定性を付与するために使用するもので、カチオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、非イオン系界面
活性剤、懸濁剤、乳化剤および保護コロイド等が挙げら
れる。かかる分散安定剤の添加はフォトクロミック化合
物含有ポリマーの微粒子化と同時に添加することも可能
であるが、微粒子化した後に添加しても何ら問題はない
また、分散安定剤の添加量はポリマー微粒子の種類、粒
子径および分散安定剤の種類、使用条件などによって変
動するが、通常はポリマー微粒子100重量部に対して
0.5〜30重川部が用ましく適用される。
本発明において、有機バインダーとは、熱FiJ塑性樹
脂または熱硬化性樹脂を意味し、そのいずれであっても
何ら問題はなく、ポリエステル系バインダー、塩ビー酢
ビ系バインダー、ポリウレタン系バインダー、メラミン
系バインダー、尿素系バインダー、アルキッド系バイン
ダー、アクリル系バインダーおよびフェノール系ベイン
ダーなどが使用可能であるが、とくに充分な耐ドラ・r
クリーニング性を付与するためには熱硬化性樹脂が好ま
しい。さらに、繊維布帛に対する親和性、すなわち、良
好な密着性の点で、好ましい樹脂と17では、アクリル
系樹脂、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン
系樹脂、エポキシ系樹脂、スチレン系樹脂、ポリアミド
系樹脂、セル口・−ス誘導体等が挙げられる。中でも、
Viit候性、耐熱性の点からアクリル系樹脂か特に好
ま(、<用いられる。これらの樹脂は、中独あるいは二
種以上混合して用いてもよい。さらにエマルジョン化す
ることにより光可逆性布帛を作製する際、作業性などの
点からよりすぐれた特性が得られる。
本を明におけるフォトクロミック化合物を含有してなる
ポリマー微粒子と樹脂の添加比は必要とするフォトクロ
ミック性、繊維布帛の種類、さらには使用される用途な
どによって決められるべきものであるが、通常〕(l・
クロミック化合物を含有してなるポリマー微粒子100
重量部に対して、樹脂が5〜2000重量部であること
が望ましい。
すなわぢ、5重臣部未l夕jの場合は繊維布帛に対する
密着性が悪く、摩耗や洗濯などによって脱落するなどの
問題が発生しやすい9.一方、2000重量部を越える
とフォトクロミック特性における発色濃度が不十分にな
るなどの問題がある。
本発明において、前記ポリマー微粒子と有機バインダー
との混合物を繊維布帛上へのイqjL′5.する)j法
としては、かかる混合物、さらには必要に応じて分散安
定剤からなる組成物を適当な分散媒に分散させたものを
、繊維布帛」二に、塗布する方法、あるいは、グラビア
、スクリーンなどにより印刷する方法などが挙げられる
。ここで分散媒とはポリマー微粒子を実質的に微粒子状
態で保持ciJ能なものであればいかなるものでもよい
が、付1j、方法がスクリーン印刷などの場合には、ス
クリーンの後洗浄が容易であるなどの点て、水を主成分
としたものが好ましい。
本発明の光[1■逆変色性布帛の特性をさらに高める目
的からポリマー自身を三次元架橋させる方法も好ましく
適用される。架橋することによって、衣料用布帛の耐久
性、特にドライクリーニンゲ時における)4トクロミッ
ク化合物およびポリマーが溶出するのを防ぎ、繰り返し
発色性の向上に効果的に作用する。このポリマーの架橋
は、ポリマ−微粒子をビニル重合とともに形成する工程
において、あるいは繊維布帛にイ」与したポリマーの乾
燥時に一般的な方法で行うことができる。即ち、イソシ
アネート基、エポキシ基およびメラミンなどとの反応性
を有するしドロキシ基、アルコキシ基およびカルボキシ
ル基などの官能性モノマーをポリマー中に導入しておく
ことによって達成することができる。
本発明組成物中には、これまでの成分以外にさらにあら
かじめ着色した色相を有し7、光照射によって異なる色
相に変化せしめることを目的に1、着色側として顔料お
よび染料を添加することも可能である。そうすることに
より、より自由な色調が得られてファッショ=7性の面
から有用である。これらの顔料および染料などは特に限
定されることはなく、アゾ系顔料、フタロシアニj/系
顔料、二1・口およびニトロソ系顔料、分散染料、塩基
性染料、酸性染料、建染染料、媒染染料および天然染料
等の有機顔料および染料、黄土、バリウム黄、紺青、カ
ドミウムレッド、硫酸バリウム、酸化チタン、ベンガラ
、鉄黒、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、カーボ
ンブラック等の無機顔料を単独あるいは混合して使用す
ることができ、その使用ffiはポリマー全量に対して
0.0005〜3重量%の範囲がフォトクロミック性の
効果が顕著となる点から好ましい。
さらに、光可逆変色性布帛の耐久性および着色濃度の向
上を目的に該ポリマー微粒子および有機バインダー中に
酸化防止剤および増感剤等を添加することも好ましい。
[実施例] 以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
実施例1 (1)  フォトクロミック化合物含有ポリマー微粉。
子の調整 メチルメタクリレート45重量部、n−ブチルメタクリ
レート40重μ部、1.3. :3−1−リフチル−5
メタクリロキシメチルインドリノスピロナフトオキサジ
ン10重量部、エチレングリコールジメタクl目ノー1
−5重M部をドデシルベンゼン硫酸ソーダが溶解した水
150重量部中に添加し、アゾ系開始剤を用いて窒素雰
囲気下80℃、10時間の反応条件で乳化重合を行った
。得られたフォトクロミック性ポリマー微粒子は、平均
粒子径が約1−10μmで最大粒子径が10μmであっ
た。
(2)光可逆変色性布帛の作製 ト記の配合割合に従−って繊維布帛への塗布液を調製し
た4、本塗布液を綿100%の布に1000メツシユの
紗を用いてプリントし、160℃3分間の加熱釜(’1
1で処理を行った。なお、有機バインダーとしてアクリ
ル酸エステル系水エマルジョンを、架橋剤としてブロッ
クイソシアネート系水エマルジョンを用いた。
配合割合は、アクリル酸エステル系水エマルジョン(固
形分:25重量%)が80重量部、フAトクロミック性
水分散ポリマー微粒子(固形分:40重it%)が20
重ffi部、ブロックイソシアネート系水エマルジョン
(固形分:30重1%)が2市1社部とし、た。
得られた布帛について発色性、耐光性、洗濯性、耐パー
クレン・ドライクリ・−ニング性のそれぞれの性能評価
を行い、その結果を表に示した。なお、評価方法および
試験結果の判定はそれぞれ以下に示す方法で行った。
(1)発消色性 太陽光および紫外線ランプの照射により発消色速度およ
び発色濃度を観察し、十分な発色性を有する場合を0印
で表した。
(2)耐光性 J Is  L−0842(カーボン・アーク20時間
照射)に準じて行った。
(3)洗濯性 家庭用洗濯機を使用して40℃で10分間の洗濯後、常
温にて3分間のすすぎを3回行い、遠心脱水する洗濯を
繰り返し行った。この洗濯後、布帛の発色性の良好なも
のを○印で、発色性の悪いものをX印で表した。
(4)  ドラ・rクリーニング性 密閉容器にパークレンと光可逆変色性布帛を人れて40
℃で連続的に撹拌し、ドライクリーニングを行った。こ
の後布帛の発色性の良好なものを○印で、発色性の悪い
ものをX印で表した。
実施例2 フォトクロミック化合物含有ポリマー微粒子の成分を以
下に代える以外はすべて実施例1と同様に行った。作製
した布帛の評価結果を表に示す。
メチルメタクリレ−I−40重量部、n−ブチルメタク
リレート40重用部、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
−ト10重用部、1.3.3−)ウメチル−5′−メタ
クリロキシメチルインドリノスピロナフI・オキサジン
10重噴部をベンゼン100重量部中に徐々に添加し、
アゾ系開始剤を用いて窒素雰囲気下80℃、1−0時間
の反応条件でラジカル重合を行った。ポリビニルアルコ
ール7.5重M部を溶解した水150=Itm部中にこ
のポリマー溶液を添加、撹拌して分散化した後、加熱お
よび減圧によりベンゼンを留去した。得られた分散ポリ
マーは安定であり、その粒子径は平均が約7μm1最人
が15μmであった。
比較例1,2 それぞれ実施例1,2において有機バインダーを添加し
ない以外はすべて、まったく同様に行った。
表から明らかなように、比較例1,2の光可逆変色性布
帛は、発色性およびカーボンアーク照射による耐光性の
評価結果では良好な性能を示すものの、洗濯性および耐
ドライクリーニング性のいずれの評価でも問題を有して
いた。
比較例3 ナイロン樹脂ペレットに、!、 3.3−1=リメチル
スピロ[インドリン−2,3’ −[3111−ナツト
[2,1−b] (14)オキサジン]を10重量%添
加し、均一に溶継混合した後、紡糸して、フォトクロミ
ック性ナイロン繊維を作製した。得られた繊維は黄変色
し、発色濃度も低く、光可逆変色性布帛と(7ての特性
を満足できるものではなかった。
[発明の効果] 本発明の光可逆変色性布帛は、耐光性および耐ドライク
リーニング性が良好で、すぐれた発色性と風合いを有す
る。
さらに、フォトクロミック性化合物を共重合によってポ
リマーに含有させることにより、より耐ドライクリーニ
ング性を向上させることができる。
また、本発明においては、フォトクロミック性ポリマー
微粒子および有機バ・インダーを水分散性にすることに
よって、繊維布帛に付与することか可能であり、容易に
製造することができる。
特許出願人  東 し 株式会社

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)繊維布帛に、フォトクロミック化合物を含有して
    なるポリマーの微粒子と、有機バインダーとから少なく
    ともなるフォトクロミック性を有する混合物が付与され
    てなることを特徴とする光可逆変色性布帛。
  2. (2)フォトクロミック化合物が、共有結合によって、
    ポリマーに含有されていることを特徴とする請求項(1
    )記載の光可逆変色性布帛。
JP20729389A 1988-08-29 1989-08-09 光可逆変色性布帛 Pending JPH02133666A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20729389A JPH02133666A (ja) 1988-08-29 1989-08-09 光可逆変色性布帛

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21414788 1988-08-29
JP63-214147 1988-08-29
JP20729389A JPH02133666A (ja) 1988-08-29 1989-08-09 光可逆変色性布帛

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02133666A true JPH02133666A (ja) 1990-05-22

Family

ID=26516166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20729389A Pending JPH02133666A (ja) 1988-08-29 1989-08-09 光可逆変色性布帛

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH02133666A (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04180214A (ja) * 1990-11-15 1992-06-26 Toray Ind Inc 露光装置用ダミーウエハ
GB2270321A (en) * 1992-09-02 1994-03-09 Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho A microencapsulated photochromic composition for textile printing paste use
US6214500B1 (en) * 1998-04-27 2001-04-10 Xerox Corporation Core and shell matrix compositions and processes
KR100474242B1 (ko) * 2002-04-27 2005-03-08 주식회사 썬보우 광호변성 의류 코팅제 및 이를 이용한 프린팅 방법
WO2022138851A1 (ja) * 2020-12-25 2022-06-30 ダイキン工業株式会社 耐水圧向上効果のある撥水性有機微粒子
WO2024053449A1 (ja) * 2022-09-07 2024-03-14 三菱鉛筆株式会社 フォトクロミック粒子水分散体及びこれを含有した水性インク組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62289684A (ja) * 1986-06-09 1987-12-16 ユニチカ株式会社 光可逆変色性布帛
JPS63105185A (ja) * 1986-10-22 1988-05-10 ユニチカ株式会社 フオトクロミツク布帛

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62289684A (ja) * 1986-06-09 1987-12-16 ユニチカ株式会社 光可逆変色性布帛
JPS63105185A (ja) * 1986-10-22 1988-05-10 ユニチカ株式会社 フオトクロミツク布帛

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04180214A (ja) * 1990-11-15 1992-06-26 Toray Ind Inc 露光装置用ダミーウエハ
GB2270321A (en) * 1992-09-02 1994-03-09 Matsui Shikiso Kagaku Kogyosho A microencapsulated photochromic composition for textile printing paste use
US6214500B1 (en) * 1998-04-27 2001-04-10 Xerox Corporation Core and shell matrix compositions and processes
KR100474242B1 (ko) * 2002-04-27 2005-03-08 주식회사 썬보우 광호변성 의류 코팅제 및 이를 이용한 프린팅 방법
WO2022138851A1 (ja) * 2020-12-25 2022-06-30 ダイキン工業株式会社 耐水圧向上効果のある撥水性有機微粒子
JP2022103124A (ja) * 2020-12-25 2022-07-07 ダイキン工業株式会社 耐水圧向上効果のある撥水性有機微粒子
WO2024053449A1 (ja) * 2022-09-07 2024-03-14 三菱鉛筆株式会社 フォトクロミック粒子水分散体及びこれを含有した水性インク組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5166345A (en) Photochromic compound
AU616650B2 (en) Spirooxazine photochromic compounds and resins
ES2663971T3 (es) Pigmentos azoicos de metal y preparaciones de pigmento preparadas a partir de los mismos
CN101538339B (zh) 一种荧光颜料乳液的制备方法
CN108468235B (zh) 一种长耐候微胶囊化光致变色粉及其制备方法
JPH0353201A (ja) 耐熱性カラーフィルターおよびその製造方法
JPH02199403A (ja) カラーフィルターおよびその製造方法
US5529586A (en) Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for coloring hydrophobic materials using the same
Topbas et al. Photochromic microcapsules by coacervation and in situ polymerization methods for product-marking applications
JPS6324547B2 (ja)
TWI269072B (en) Use of polymerisable diketopyrrolopyrroles in colour filters
Gao et al. Construction of durable and original color constancy photochromic cotton fabrics by a facile esterification strategy
KR102151724B1 (ko) 수계 고분자 분산제, 이를 포함하는 색 재료 밀 베이스 및 이의 제조방법
US20090137172A1 (en) Colorant media and articles having photo-stable and surface-functionalizable colorant particles
Gulrajani Disperse dyes
US7476443B2 (en) Photo-stable and surface-functionalizable colorant particles
JP4908300B2 (ja) フォトクロミック積層体
JPH0562629B2 (ja)
CN108380146A (zh) 一种脲醛光致变色微胶囊的制备方法及其脲醛光致变色微胶囊
CN115094647B (zh) 一种多级响应光致变色苯乙烯微胶囊的亲疏水可控印花织物的制备方法
CN100513490C (zh) 颜料/染料混合物
Ren et al. Preparation, performance and application of photochromic thermal expansion microcapsules containing spiropyran in water-based ink
JP2727658B2 (ja) フォトクロミック材料
JPS62289684A (ja) 光可逆変色性布帛
JPH0220575A (ja) 水分散性フォトクロミックペイント組成物