JPH02134360A - チオアルキル又はチオアリールフェノンの製法 - Google Patents
チオアルキル又はチオアリールフェノンの製法Info
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- JPH02134360A JPH02134360A JP23179689A JP23179689A JPH02134360A JP H02134360 A JPH02134360 A JP H02134360A JP 23179689 A JP23179689 A JP 23179689A JP 23179689 A JP23179689 A JP 23179689A JP H02134360 A JPH02134360 A JP H02134360A
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- Japan
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- thiophenolic
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- ether
- acylating agent
- alkyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
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- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用骨！ｔ！？）
本発明はチオフェノール性エーテルの芳香族環をふり化
水素酸の存在においてアシル化するチオフェノンの直接
合成法に関する。
水素酸の存在においてアシル化するチオフェノンの直接
合成法に関する。
（背景技術）
チオアルキル−およびチオアリール−フェノンはこれら
化合物がチオ基又はカルボニル基において誘導化されう
ろ限り化学的中間体として重要である。この化合物は他
の化学的用途と共に農薬と薬剤製造に中間体として使わ
れている。合成されているチオ芳香族ケトンの１種は４
′−チオメチルイソブチルフェノンである。この化合物
はＵＶ硬化光反応開始剤、イルガキュア９０７（チバ
ガイギー製造）の中間体として使われろ。このチオアル
キルフェノンの製造法は塩化アルミニウム触媒の存在に
おけろチオアニソールとアセチルハロゲン化物の反応に
ある。残念なことに塩化アルミニウム触媒は回収利用で
きず反応終了時ａｍしなければならない。更にアセチル
塩化物使用はあとで塩化水素発生および固体処理が伴う
ので製造費用がかかる。
化合物がチオ基又はカルボニル基において誘導化されう
ろ限り化学的中間体として重要である。この化合物は他
の化学的用途と共に農薬と薬剤製造に中間体として使わ
れている。合成されているチオ芳香族ケトンの１種は４
′−チオメチルイソブチルフェノンである。この化合物
はＵＶ硬化光反応開始剤、イルガキュア９０７（チバ
ガイギー製造）の中間体として使われろ。このチオアル
キルフェノンの製造法は塩化アルミニウム触媒の存在に
おけろチオアニソールとアセチルハロゲン化物の反応に
ある。残念なことに塩化アルミニウム触媒は回収利用で
きず反応終了時ａｍしなければならない。更にアセチル
塩化物使用はあとで塩化水素発生および固体処理が伴う
ので製造費用がかかる。
無水ふっ化水素酸液中のフェノールとカルボキシルハロ
ゲン化物の反応はフェノール環をアシル化してヒドロキ
シ芳香族ケトンを生成すると知られている。ドイツ特許
公開公報２゜６１６．９８６号はこの反応の脂肪族およ
び芳香族カルボキシルハロゲン化物の例には塩化アセチ
ル、塩化プロピオニル、ぶつ化カプリリル、塩化ベンゾ
イノ呟塩化オキザリル、塩化サクシニル、塩化３−クロ
ロベンジノ呟塩化β−ブエニルプロビオニルがありまた
適当するフェノール成分にはフエノーノ呟ヒドロキノン
、ピロカテコール、レゾルシノール、ｍ−、ｏ −およ
びｐ−クロロフェノール、ｍ−、ｏ−およびｐ−クレゾ
ール、ｍ−二）０フエノール、ファイアコール、ｍ−メ
トキシフェノール、７−クロロ−２−ナフトーノ呟β−
ナフトールおよび４−メチルレゾルシノールがあると発
表している。
ゲン化物の反応はフェノール環をアシル化してヒドロキ
シ芳香族ケトンを生成すると知られている。ドイツ特許
公開公報２゜６１６．９８６号はこの反応の脂肪族およ
び芳香族カルボキシルハロゲン化物の例には塩化アセチ
ル、塩化プロピオニル、ぶつ化カプリリル、塩化ベンゾ
イノ呟塩化オキザリル、塩化サクシニル、塩化３−クロ
ロベンジノ呟塩化β−ブエニルプロビオニルがありまた
適当するフェノール成分にはフエノーノ呟ヒドロキノン
、ピロカテコール、レゾルシノール、ｍ−、ｏ −およ
びｐ−クロロフェノール、ｍ−、ｏ−およびｐ−クレゾ
ール、ｍ−二）０フエノール、ファイアコール、ｍ−メ
トキシフェノール、７−クロロ−２−ナフトーノ呟β−
ナフトールおよび４−メチルレゾルシノールがあると発
表している。
同タイプの反応は米国特許筒４．５６０．７８９号８よ
び４５６８．７６３号に発表されており、フェノールを
ＨＦ中で酢酸と反応させて４−ヒドロキシアセトフェノ
ンを生成している。
び４５６８．７６３号に発表されており、フェノールを
ＨＦ中で酢酸と反応させて４−ヒドロキシアセトフェノ
ンを生成している。
米国特許筒２．８３３．８２５号はフェノールエステル
をＨＦ液により異性化してアシルフェノールとしている
。同じ反応はグンとミリウスのＡｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ
Ｃｈｅｍｉｅ（Ｗ、 Ｇｅｒｍａｎｙ）５８７゜１−
１５ （１９５４）に発表されている。芳香族環の酸反
応体によるアシル化におけるＨＦ使用はシモンらのＪ、
Ａｍｅｒｉｃａｎ、 Ｃｈｅｍ。
をＨＦ液により異性化してアシルフェノールとしている
。同じ反応はグンとミリウスのＡｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ
Ｃｈｅｍｉｅ（Ｗ、 Ｇｅｒｍａｎｙ）５８７゜１−
１５ （１９５４）に発表されている。芳香族環の酸反
応体によるアシル化におけるＨＦ使用はシモンらのＪ、
Ａｍｅｒｉｃａｎ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｅ、、 ６１．６月（１９３９）におけるパ凝縮剤
としてのふっ化水素。
としてのふっ化水素。
芳香族化合物のアシル化反応°′に発表されている。
上記文献を含め従来技術には、チオフェノール性エーテ
ルの環原子をＨＦの存在においてアシル化剤でアシル化
してチオフェノンをえる方法について示唆されていない
。ＨＦの重要な特徴は触媒が循環再使用できろ点であり
、したがってアシル化触媒としての循環できない塩化ア
ルミニウムよりも有利であろう。更にＨＦ存在でカルボ
ン酸ノ１０ゲン化物以外のアシル化剤使用により塩化水
素発生と固体処理を防止できるのである。
ルの環原子をＨＦの存在においてアシル化剤でアシル化
してチオフェノンをえる方法について示唆されていない
。ＨＦの重要な特徴は触媒が循環再使用できろ点であり
、したがってアシル化触媒としての循環できない塩化ア
ルミニウムよりも有利であろう。更にＨＦ存在でカルボ
ン酸ノ１０ゲン化物以外のアシル化剤使用により塩化水
素発生と固体処理を防止できるのである。
（発明の開示）
今や、チオフェノール性エーテル環がＩＦ液液中チオア
ルキル−又はチオアリール−フェノンにアシル化できる
ことが発見された。反応は次のとお吟行われる：Ｒ′ 上式中ＲとＲ′はプルキル又はアリールをあられし、Ｘ
はノ１０ゲン又はＯＲ″をあられし、但しＲ”は水素又
はカルボン酸又はその無水物を生ずる −Ｃ−Ｒ’ 基をあられす。
ルキル−又はチオアリール−フェノンにアシル化できる
ことが発見された。反応は次のとお吟行われる：Ｒ′ 上式中ＲとＲ′はプルキル又はアリールをあられし、Ｘ
はノ１０ゲン又はＯＲ″をあられし、但しＲ”は水素又
はカルボン酸又はその無水物を生ずる −Ｃ−Ｒ’ 基をあられす。
チオフェノール性化合物環がアシル化されるためにはチ
オ基がチオエーテルの形であることが重要である。故に
チオフェノールとアシル化剤のＨＦ存在における反応は
芳香族環のアシル化とならず、チオール基との反応並び
にチオールの２１化となりジアリール２硫化物およびア
シル化されたジアリール２硫化物を生ずる。
オ基がチオエーテルの形であることが重要である。故に
チオフェノールとアシル化剤のＨＦ存在における反応は
芳香族環のアシル化とならず、チオール基との反応並び
にチオールの２１化となりジアリール２硫化物およびア
シル化されたジアリール２硫化物を生ずる。
本発明は一般式：
（上式中ＲとＲ′は炭素原子１乃至１２をもつアルキル
基又はアリール基又は置換アルキル基又は置換アリール
基をあられす）をもつチオアルキル−又はチオアリール
−フェノンの製法に関する。
基又はアリール基又は置換アルキル基又は置換アリール
基をあられす）をもつチオアルキル−又はチオアリール
−フェノンの製法に関する。
チオフェノンは式；
（上式中Ｒは上に定義したとおりとする）をもつチオフ
ェノール性エーテルを無水ふっ化水素酸中でカルボン酸
、式：％式％ （上式中Ｒ′は上に定義したとおりとし、ＸはＦ、Ｃｌ
、ＢｒおよびＩからえらばれたもの又はＯＲ’をあられ
す、但しＲ′は水素又はカルボン酸又はその無水物を与
える−Ｃ−Ｒ’ 基をあられす）をもつハロゲン化物又は無水物と反応さ
せて製造される。
ェノール性エーテルを無水ふっ化水素酸中でカルボン酸
、式：％式％ （上式中Ｒ′は上に定義したとおりとし、ＸはＦ、Ｃｌ
、ＢｒおよびＩからえらばれたもの又はＯＲ’をあられ
す、但しＲ′は水素又はカルボン酸又はその無水物を与
える−Ｃ−Ｒ’ 基をあられす）をもつハロゲン化物又は無水物と反応さ
せて製造される。
チオフェノン、特にｐ−チオフェノンは液体ＨＦ中でチ
オフェノール性エーテルを直接対応するカルボン酸、そ
のｉ’ｚう、イド又はその無水物と処理すれば高純度高
収率で製造できることが発見されｔこ。一方で、チオフ
ェノール化合物は環においてアシル化されないが、チオ
ール基においてアシル化されることが知られている。無
水ぶつ化水素酸中でチオフェノール性化合物も酸化され
てジアリール２硫化物およびアシル化されたジアリール
２硫化物となる。故に環においてアシル化されるチオフ
ェノール性化合物はチオフェノール性エーテル型でなけ
ればならずチオールとしてではない。
オフェノール性エーテルを直接対応するカルボン酸、そ
のｉ’ｚう、イド又はその無水物と処理すれば高純度高
収率で製造できることが発見されｔこ。一方で、チオフ
ェノール化合物は環においてアシル化されないが、チオ
ール基においてアシル化されることが知られている。無
水ぶつ化水素酸中でチオフェノール性化合物も酸化され
てジアリール２硫化物およびアシル化されたジアリール
２硫化物となる。故に環においてアシル化されるチオフ
ェノール性化合物はチオフェノール性エーテル型でなけ
ればならずチオールとしてではない。
本発明による反応は無水上つ化水素酸液中で行われろ。
ふっ化水素酸は工業縁のものでもよいが、水を約５重量
％以上含んでいるべきではない。反応に溶媒は必要ない
が、公知のフリーデル−クラフト反応溶媒、例え＋ｆＣ
Ｈ２Ｃ１２，Ｃ２Ｈ。
％以上含んでいるべきではない。反応に溶媒は必要ない
が、公知のフリーデル−クラフト反応溶媒、例え＋ｆＣ
Ｈ２Ｃ１２，Ｃ２Ｈ。
ＣＩ２．Ｃ２Ｈ２Ｃ１４等が使用できる。
本発明による方法は室温から１２０℃までの温度、好ま
しくは約４０乃至７０℃の温度で行われろ。反応時間は
一般に約３０分乃至４時間である。反応は大気圧乃至約
１５０ｐｓｉｇで行うことができる。
しくは約４０乃至７０℃の温度で行われろ。反応時間は
一般に約３０分乃至４時間である。反応は大気圧乃至約
１５０ｐｓｉｇで行うことができる。
ＨＦ対チオフェノール性エーテルのモル比は約１乃至１
００対１が好ましい。含まれているチオフェノール性エ
ーテル量に対しカルボン酸、そのパライト又はその無水
物アシル化剤を過剰とすることが好ましい。故にチオフ
ェノール性エーテル各モル当たり１乃至２モルのアシル
化剤が必要である。
００対１が好ましい。含まれているチオフェノール性エ
ーテル量に対しカルボン酸、そのパライト又はその無水
物アシル化剤を過剰とすることが好ましい。故にチオフ
ェノール性エーテル各モル当たり１乃至２モルのアシル
化剤が必要である。
チオフェノール性エーテルとアシル化剤を反応器中で混
合した後ＨＦ１ｅ添加できる、又はチオフェノール性エ
ーテルにふっ化水素酸添加後つづいてアシル化剤を加え
てもよい。ＨＦを添加すると反応圧は増す。この時点で
反応混合物を反応温度とし反応完了まで保つ。生成チオ
フェノンは、反応生成物からＨＦを蒸留分離し水相から
生成物を溶媒抽出して分離できる。こうしてＨＦＩよ回
収し再循環できる。
合した後ＨＦ１ｅ添加できる、又はチオフェノール性エ
ーテルにふっ化水素酸添加後つづいてアシル化剤を加え
てもよい。ＨＦを添加すると反応圧は増す。この時点で
反応混合物を反応温度とし反応完了まで保つ。生成チオ
フェノンは、反応生成物からＨＦを蒸留分離し水相から
生成物を溶媒抽出して分離できる。こうしてＨＦＩよ回
収し再循環できる。
本発明の反応と生成物回収を含む操作は下記実施例に例
証している。特に断わらない限抄すべてのパーセントは
重量基準である。
証している。特に断わらない限抄すべてのパーセントは
重量基準である。
実施例１
３００１ｍｌへイステロイＣオートクレーブにチオアニ
ソール１２．４ｇ （０，１０モル）と無水酢酸１５．
３ｇ （０，１５モル）を室温で加え容器を密閉した。
ソール１２．４ｇ （０，１０モル）と無水酢酸１５．
３ｇ （０，１５モル）を室温で加え容器を密閉した。
窒素５０ｐｓｉｇで容器のリーク検査し窒素を排出し容
器を一４０℃で圧力５０＋ｍ＋Ｈｇとした。ＨＦ８０ｇ
（４モル）を装入し５０℃に加熱し２時間保った。反応
終了と共に２０℃に冷し過剰ＨＦを排出してＫＯＨスク
ラバーに送った。生成物を酢酸エチルにとかし４５％水
酸化カリウム水溶液で中和した。えた有機相を分離しＭ
ｇＳＯ４上をとおし乾かし減圧濃縮して黄色固体１６６
ｇをえた。ＧＣ分析の結果生成物の９８２％が４′−チ
オメチルアセトフェノンであり０７％がその２−異性体
であった。
器を一４０℃で圧力５０＋ｍ＋Ｈｇとした。ＨＦ８０ｇ
（４モル）を装入し５０℃に加熱し２時間保った。反応
終了と共に２０℃に冷し過剰ＨＦを排出してＫＯＨスク
ラバーに送った。生成物を酢酸エチルにとかし４５％水
酸化カリウム水溶液で中和した。えた有機相を分離しＭ
ｇＳＯ４上をとおし乾かし減圧濃縮して黄色固体１６６
ｇをえた。ＧＣ分析の結果生成物の９８２％が４′−チ
オメチルアセトフェノンであり０７％がその２−異性体
であった。
実施例２
実施例１に記載の方法によってＨＦ８０ｇ （４モル）
中でチオアニソール１２．４ｇ （０，１０モル）を無
水イソ酪酸２３．７ｇ（０，１５モル）と処理した。実
施例１のとおり粗生成物を分離して黒色液体２９７ｇを
えた。イソ酪酸を減圧蒸留して灰白色湿結晶性物質１３
６ｇをえた。ＧＣ分析により４′−チオメチルイソブチ
ルフェノン６３重量％とわかった。残渣９ｇをエタノー
ルから再晶出させてえた生成物は４′−チオメチルイソ
ブチルフェノン９３重量％を含んでいｔこ。
中でチオアニソール１２．４ｇ （０，１０モル）を無
水イソ酪酸２３．７ｇ（０，１５モル）と処理した。実
施例１のとおり粗生成物を分離して黒色液体２９７ｇを
えた。イソ酪酸を減圧蒸留して灰白色湿結晶性物質１３
６ｇをえた。ＧＣ分析により４′−チオメチルイソブチ
ルフェノン６３重量％とわかった。残渣９ｇをエタノー
ルから再晶出させてえた生成物は４′−チオメチルイソ
ブチルフェノン９３重量％を含んでいｔこ。
実施例３
実施例１のとおりチオフェノール１１．０ｇ （０，１
０モル）と無水酢酸１５．３ｇ （０，１５モル）をヘ
イステロイＣ反応器に装入し、窒素でリーク検査をした
後窒素を排出し５０ ｍｍ［１ｇにおいて一２０℃に冷
した。ＨＦ８０ｇ（４モル）を反応器に入れ加熱し約７
０℃で３時間保った。
０モル）と無水酢酸１５．３ｇ （０，１５モル）をヘ
イステロイＣ反応器に装入し、窒素でリーク検査をした
後窒素を排出し５０ ｍｍ［１ｇにおいて一２０℃に冷
した。ＨＦ８０ｇ（４モル）を反応器に入れ加熱し約７
０℃で３時間保った。
反応完了と共にＨＦを除去し実施例１のとおり酢酸エチ
ルで抽出して生成緑色固体１１３ｇを分離した。ＧＣと
ＧＣ／ＭＳによる生成物分析によって４′−チオールア
セトフェノンの生成は認められなかった。
ルで抽出して生成緑色固体１１３ｇを分離した。ＧＣと
ＧＣ／ＭＳによる生成物分析によって４′−チオールア
セトフェノンの生成は認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ チオフェノール性エーテルをＨＦの存在のもとでカ
ルボン酸、そのハライド又はその無水物より成るアシル
化剤と反応させて上記チオフェノール性エーテルの芳香
族環をアシル化することを特徴とするチオフェノンの製
法。 ２、上記チオフェノール性エーテルが構造式：▲数式、
化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素原子１乃至１２をもつアルキル基、ア
リール基、置換アルキル基又は置換アリール基をあらわ
す）をもつ請求項１に記載の方法。 ３ 上記アシル化剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ′は炭素原子１乃至１２をもつアルキル基、
アリール基、置換アルキル基又は置換アリール基をあら
わしかつＸはハロゲンおよびＯＲ″からえらばれたもの
とす、但しＲ″は水素又はアシル化剤であるカルボン酸
又はその無水物を与える ▲数式、化学式、表等があります▼ 基をあらわす）をもつ化合物からえらばれたものである
請求項１に記載の方法。 ４、チオフェノール性エーテルがチオアニソールである
請求項２に記載の方法。 ５、上記アシル化剤が無水酢酸又は無水イソ酪酸である
請求項４に記載の方法。 ６、反応温度がほぼ室温から約１２０℃までの範囲内で
ある請求項１に記載の方法。 ７、上記反応温度が約４０乃至約７０℃である請求項６
に記載の方法。 ８、上記反応圧がほぼ大気圧から約１５０ｐｓｉｇまで
の範囲内である請求項１に記載の方法。 ９、ＨＦ対チオフェノール性エーテルモル比がほぼ１か
ら１００までである請求項１に記載の方法。 １０、上記チオフェノール性エーテルに対し上記アシル
化剤がモル過剰にある請求項１に記載の方法。 １１、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素原子１乃至１２をもつアルキル基、ア
リール基、置換アルキル基又は置換アリール基をあらわ
す）をもつチオフェノール性エーテルを式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ′は炭素原子１乃至１２をもつアルキル基、
アリール基、置換アルキル基又は置換アリール基をあら
わしかつＸはハロゲン又はＯＲ″をあらわす、但しＲ″
は水素又はアシル化剤であるカルボン酸又はその無水物
を与える▲数式、化学式、表等があります▼’ 基とする）をもつアシル化剤と反応させることを特徴と
するチオフェノンの製法。 １２、上記反応温度が約４０乃至約７０℃の範囲内であ
る請求項１１に記載の方法。 １３、上記反応圧がほぼ大気圧から約１５０ｐｓｉｇま
での範囲内である請求項１１に記載の方法。 １４、ＨＦ対チオフェノール性エーテルモル比が約１乃
至１００対１である請求項１１に記載の方法。 １５、上記チオフェノール性エーテルに対し上記アシル
化剤のモル過剰を用いる請求項１１に記載の方法。 １６、上記アシル化剤がカルボン酸無水物である請求項
１１に記載の方法。 １７、ＸがＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩより成る群からえら
ばれたハロゲンである請求項１１に記載の方法。 １８、上記アシル化剤がカルボン酸である請求項１１に
記載の方法。 １９、上記チオフェノール性エーテルがチオアニソール
である請求項１１に記載の方法。 ２０、上記チオフェノール性エーテルがパラ位置におい
てアシル化される請求項１１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24798588A | 1988-09-21 | 1988-09-21 | |
| US247985 | 1988-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134360A true JPH02134360A (ja) | 1990-05-23 |
Family
ID=22937175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23179689A Pending JPH02134360A (ja) | 1988-09-21 | 1989-09-08 | チオアルキル又はチオアリールフェノンの製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0361790A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02134360A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5101065A (en) * | 1991-02-04 | 1992-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Acetophenone intermediates |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1021780A (en) * | 1961-09-05 | 1966-03-09 | Upjohn Co | Improvements in or relating to araliphatic carboxylic acids and the manufacture thereof |
| FR2537132B1 (fr) * | 1982-12-06 | 1987-01-09 | Lafon Labor | Nouveaux derives soufres de 2-amino-1-phenyl-1-ethanol, utilisation en therapeutique et procede de preparation |
| US4593125A (en) * | 1985-03-13 | 1986-06-03 | Celanese Corporation | Acylation of naphthalenes |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23179689A patent/JPH02134360A/ja active Pending
- 1989-09-21 EP EP89309611A patent/EP0361790A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0361790A1 (en) | 1990-04-04 |
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