JPH02139046A - 遷移金属触媒の分離回収方法 - Google Patents
遷移金属触媒の分離回収方法Info
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- JPH02139046A JPH02139046A JP63291948A JP29194888A JPH02139046A JP H02139046 A JPH02139046 A JP H02139046A JP 63291948 A JP63291948 A JP 63291948A JP 29194888 A JP29194888 A JP 29194888A JP H02139046 A JPH02139046 A JP H02139046A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は遷移金属触媒を用いた化学合成プロセスに於い
て、使用した触媒を反応生成物中から分離回収する方法
に関するものである。
て、使用した触媒を反応生成物中から分離回収する方法
に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕化学合
成プロセスにおいて遷移金属触媒は、目的とする反応速
度を目覚ましく向上させることにより、その経済性を高
めている。特に、いわゆるＣ１化学ではＣｏ、 Ｎｉ、
Ｒｈ、 Ｐｄ、 Ｐｔ等の遷移金属触媒がよく用いら
れる。これらの触媒を用いた化学合成プロセスでは、生
成物中から触媒を分離する必要があり、特にＲｈ、 ｐ
ｄ、 ｐｔ、 ｌｒ等の高価な触媒を用いる場合には、
触媒を分離、回収する際の回収率がプロセスの経済性に
対して大きな影響を与える。
成プロセスにおいて遷移金属触媒は、目的とする反応速
度を目覚ましく向上させることにより、その経済性を高
めている。特に、いわゆるＣ１化学ではＣｏ、 Ｎｉ、
Ｒｈ、 Ｐｄ、 Ｐｔ等の遷移金属触媒がよく用いら
れる。これらの触媒を用いた化学合成プロセスでは、生
成物中から触媒を分離する必要があり、特にＲｈ、 ｐ
ｄ、 ｐｔ、 ｌｒ等の高価な触媒を用いる場合には、
触媒を分離、回収する際の回収率がプロセスの経済性に
対して大きな影響を与える。
従来知られている触媒を分離する方法としては、先ず反
応生成物が比較的低沸点であることを利用して、これを
フラッシュすることにより不揮発性触媒と分離する方法
がある。例えば、メタノール法酢酸合成プロセスにおけ
る酢酸とＲｈ触媒の分離にはこのフラッシュが用いられ
る。
応生成物が比較的低沸点であることを利用して、これを
フラッシュすることにより不揮発性触媒と分離する方法
がある。例えば、メタノール法酢酸合成プロセスにおけ
る酢酸とＲｈ触媒の分離にはこのフラッシュが用いられ
る。
また、反応生成物と触媒の溶解性の差を利用し、抽出分
離する方法がある。例えば、α−７エニルプロピオン酸
誘導体を含有する反応液に、水又は水と酢酸等の混合物
を抽出溶媒として添加し、反応生成物相と水相に二相分
離させ、水相に触媒として使用したロジウム化合物を抽
出し分離する方法（特開昭６３−１４９３４１．特開昭
６３−１６２６５３）などがある。
離する方法がある。例えば、α−７エニルプロピオン酸
誘導体を含有する反応液に、水又は水と酢酸等の混合物
を抽出溶媒として添加し、反応生成物相と水相に二相分
離させ、水相に触媒として使用したロジウム化合物を抽
出し分離する方法（特開昭６３−１４９３４１．特開昭
６３−１６２６５３）などがある。
さらに、触媒の回収率を上げ、プロセスの経済性を高め
るためには、上記のフラッシュ、抽出分離等の方法によ
り回収しきれなかった反応生成物中に残存する触媒を回
収することが必要であり、その手段としては、活性炭等
により吸着し、分離、回収する方法が提案されている（
特開昭６３−１６２０４４）。
るためには、上記のフラッシュ、抽出分離等の方法によ
り回収しきれなかった反応生成物中に残存する触媒を回
収することが必要であり、その手段としては、活性炭等
により吸着し、分離、回収する方法が提案されている（
特開昭６３−１６２０４４）。
しかしながら、これらの方法においては、特に微量の遷
移金属の回収について不十分であったり、吸着、脱着等
に多大な設備やエネルギーを必要とする等、効率的では
なかった。
移金属の回収について不十分であったり、吸着、脱着等
に多大な設備やエネルギーを必要とする等、効率的では
なかった。
本発明は遷移金属触媒を用いて得られた反応生成物中に
残存する遷移金属を簡単な方法により効率的に回収する
ことを目的とするものである。
残存する遷移金属を簡単な方法により効率的に回収する
ことを目的とするものである。
本発明者らは、かかる情況に鑑み鋭意研究を重ねた結果
、意外にも触媒を含む反応生成物に硫黄化合物を添加す
るだけでほぼ１００％まで遷移金属が回収できることを
見出し、本発明に到った。
、意外にも触媒を含む反応生成物に硫黄化合物を添加す
るだけでほぼ１００％まで遷移金属が回収できることを
見出し、本発明に到った。
即ち本発明は、遷移金属触媒を用いて得られた反応生成
物中に残存する遷移金属を、硫黄化合物を用いて分離回
収することを特徴とする遷移金属触媒の分離回収方法で
ある。
物中に残存する遷移金属を、硫黄化合物を用いて分離回
収することを特徴とする遷移金属触媒の分離回収方法で
ある。
以下に本発明の実施条件について述べる。
本発明によって回収される遷移金属としては、一般に触
媒として用いられるＦｅ、 Ｃｏ、 Ｎｉ、 Ｃｒ。
媒として用いられるＦｅ、 Ｃｏ、 Ｎｉ、 Ｃｒ。
Ｃｕ、 Ｒｈ、 Ｐｄ、 Ｐｔ、 Ｉｒ等がある。これ
ら遷移金属を含有する反応生成物に添加する硫黄化合物
としては１１２ｓ、 Ｎａ２Ｓ、 Ｎａ５Ｈ等があり、
これらはどのような状態のものでもよく、反応生成物液
中に於ける遷移金属触媒との接触効率によって適宜決定
できる。又、添加量としては回収しようとする遷移金属
量に対して当モル量以上であればよい。
ら遷移金属を含有する反応生成物に添加する硫黄化合物
としては１１２ｓ、 Ｎａ２Ｓ、 Ｎａ５Ｈ等があり、
これらはどのような状態のものでもよく、反応生成物液
中に於ける遷移金属触媒との接触効率によって適宜決定
できる。又、添加量としては回収しようとする遷移金属
量に対して当モル量以上であればよい。
本発明が適用される反応生成物は、前述したような遷移
金属触媒を用いて得られた反応液そのものでもよいが、
これらをフラッシュ、抽出等により大部分の触媒を分離
した後の反応生成物であってもよい。
金属触媒を用いて得られた反応液そのものでもよいが、
これらをフラッシュ、抽出等により大部分の触媒を分離
した後の反応生成物であってもよい。
通常この様な反応生成物には５０００〜５ｐｐｍ程度の
遷移金属が含まれている。なお、経済的な効率を考慮す
れば、フラッシュ、抽出等により大部分の触媒を分離し
た後の５００〜２０ｐｐｍ程度の遷移金属を含む反応生
成物に好ましく適用される。
遷移金属が含まれている。なお、経済的な効率を考慮す
れば、フラッシュ、抽出等により大部分の触媒を分離し
た後の５００〜２０ｐｐｍ程度の遷移金属を含む反応生
成物に好ましく適用される。
反応生成物と硫黄化合物を接触させる方法としては、撹
拌槽を用いる等、−数的な方法が利用できる。
拌槽を用いる等、−数的な方法が利用できる。
例えば、撹拌槽を使用する場合、遷移金属含有液に対し
てＮａ５Ｈフレークを投入し、十分撹拌した後、沈降し
た遷移金属硫化物を通常の固液分離操作によって回収す
る。このようにして回収された遷移金属硫化物は、焼成
等の操作によって高価な遷移金属として容易に回収する
ことができる。
てＮａ５Ｈフレークを投入し、十分撹拌した後、沈降し
た遷移金属硫化物を通常の固液分離操作によって回収す
る。このようにして回収された遷移金属硫化物は、焼成
等の操作によって高価な遷移金属として容易に回収する
ことができる。
従って本発明の方法により、反応液中もしくは抽出液中
に含有される遷移金属触媒を何ら特殊な装置を使用せず
、簡単で効率的に分離回収できる。
に含有される遷移金属触媒を何ら特殊な装置を使用せず
、簡単で効率的に分離回収できる。
以下に本発明の詳細な説明するための実施例を示すが、
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
。
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
。
実施例１
０ジウム触媒を用いて２−（４−インブチルフェニル）
エチルアルコールと一酸化炭素カラ２− （４−インブ
チルフェニル）プロピオン酸を合成した際に、抽出法に
よって大部分のロジウムを分離した反応液［２−（４−
インブチルフェニル）プロピオン酸２５ＩＩｌｔ％、ヘ
キサン７５ｗｔ％〕中に１４２ＭＪｍのロジウムが残存
した。
エチルアルコールと一酸化炭素カラ２− （４−インブ
チルフェニル）プロピオン酸を合成した際に、抽出法に
よって大部分のロジウムを分離した反応液［２−（４−
インブチルフェニル）プロピオン酸２５ＩＩｌｔ％、ヘ
キサン７５ｗｔ％〕中に１４２ＭＪｍのロジウムが残存
した。
この反応液５００１ｎｌを１１の３日フラスコに仕込み
、常温にてＨ２Ｓガスを１００ｍｊ２／ｍｉｎの流量で
通気撹拌を行った。１２０分の後、ガス吹き込みを停止
した時点でフラスコ底部に黒色沈殿が存在した。この後
、液中溶存Ｈ２Ｓガスの追い出しのため、ヘキサンの還
流温度（約７０℃）にて１時間加熱処理を行い、グラス
フィルターにて濾過し、液中ロジウム濃度を分析したと
ころ、０．３ｐｐｍまで減少していた。本摸作によるＲ
ｈ回収率は９９．７９％であった。
、常温にてＨ２Ｓガスを１００ｍｊ２／ｍｉｎの流量で
通気撹拌を行った。１２０分の後、ガス吹き込みを停止
した時点でフラスコ底部に黒色沈殿が存在した。この後
、液中溶存Ｈ２Ｓガスの追い出しのため、ヘキサンの還
流温度（約７０℃）にて１時間加熱処理を行い、グラス
フィルターにて濾過し、液中ロジウム濃度を分析したと
ころ、０．３ｐｐｍまで減少していた。本摸作によるＲ
ｈ回収率は９９．７９％であった。
実施例２
実施例１と同様の反応液１５０ｒｒｔｆ！とＮａ２Ｓ
・９Ｈ２０１ｇを３００ｍ７！の電磁撹拌機付きオート
クレーブに仕込み、常温で１時間、４００ｒ、 ｐ、
ｍ、にて撹拌した後、グラスフィルターにて濾過した。
・９Ｈ２０１ｇを３００ｍ７！の電磁撹拌機付きオート
クレーブに仕込み、常温で１時間、４００ｒ、 ｐ、
ｍ、にて撹拌した後、グラスフィルターにて濾過した。
この液中のＲｈａ度を分析したところ、２゜！５ｐｐｍ
であった。（Ｒｈ回収率９８．５２％） 実施例３ 実施例１と同様の反応液をさらに塩酸水溶液で抽出した
下層液（７％塩酸水溶液、Ｒｈ濃度８６ｐｐｍ＞ １０
０ｍ１にＮａ２Ｓ ｊ ９１４２ｏ １ ｇを添加し、
常温にて１０分間撹拌した。次いで加熱、濾過を行い、
液中Ｒｈ濃度を測定したところ、０．０ｉｐｐｍにまで
減少していた。（Ｒｈ回収率９９．９９％）〔発明の効
果〕 上記実施例からも明らかなように、本発明の方法によっ
て反応液中もしくは抽出液中に含有される遷移金属触媒
を何ら特殊な装置を使用することなく、非常に効率的に
分離回収できる。
であった。（Ｒｈ回収率９８．５２％） 実施例３ 実施例１と同様の反応液をさらに塩酸水溶液で抽出した
下層液（７％塩酸水溶液、Ｒｈ濃度８６ｐｐｍ＞ １０
０ｍ１にＮａ２Ｓ ｊ ９１４２ｏ １ ｇを添加し、
常温にて１０分間撹拌した。次いで加熱、濾過を行い、
液中Ｒｈ濃度を測定したところ、０．０ｉｐｐｍにまで
減少していた。（Ｒｈ回収率９９．９９％）〔発明の効
果〕 上記実施例からも明らかなように、本発明の方法によっ
て反応液中もしくは抽出液中に含有される遷移金属触媒
を何ら特殊な装置を使用することなく、非常に効率的に
分離回収できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遷移金属触媒を用いて得られた反応生成物中に残存
する遷移金属を、硫黄化合物を用いて分離回収すること
を特徴とする遷移金属触媒の分離回収方法。 ２ 硫黄化合物がＨ＿２Ｓ、ＮａＳＨ又はＮａ＿２Ｓで
ある請求項１記載の分離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291948A JP2580290B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 遷移金属触媒の分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291948A JP2580290B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 遷移金属触媒の分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02139046A true JPH02139046A (ja) | 1990-05-29 |
| JP2580290B2 JP2580290B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=17775532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63291948A Expired - Lifetime JP2580290B2 (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 遷移金属触媒の分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2580290B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004069802A1 (ja) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Shionogi & Co., Ltd. | ２－アミノ－３－置換ピリジンの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5437113A (en) * | 1977-08-29 | 1979-03-19 | Tokyo Shibaura Electric Co | Method of making ceramic sintered body |
| JPS557302A (en) * | 1978-06-29 | 1980-01-19 | Nippon Zeon Co | Method of sounddproofing existing house |
| JPS6311517A (ja) * | 1986-03-31 | 1988-01-19 | ケミカル アンド メタル インダストリ−ズ，インコ−ポレイテイド | アルミナを担体とする使用済み触媒から有価物を回収する方法 |
| JPS63270549A (ja) * | 1982-10-08 | 1988-11-08 | オウトクンプ オイ | 使用ずみ原油硫黄抽出用触媒からの貴金属の回収方法 |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP63291948A patent/JP2580290B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5437113A (en) * | 1977-08-29 | 1979-03-19 | Tokyo Shibaura Electric Co | Method of making ceramic sintered body |
| JPS557302A (en) * | 1978-06-29 | 1980-01-19 | Nippon Zeon Co | Method of sounddproofing existing house |
| JPS63270549A (ja) * | 1982-10-08 | 1988-11-08 | オウトクンプ オイ | 使用ずみ原油硫黄抽出用触媒からの貴金属の回収方法 |
| JPS6311517A (ja) * | 1986-03-31 | 1988-01-19 | ケミカル アンド メタル インダストリ−ズ，インコ−ポレイテイド | アルミナを担体とする使用済み触媒から有価物を回収する方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004069802A1 (ja) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Shionogi & Co., Ltd. | ２－アミノ－３－置換ピリジンの製造方法 |
| JPWO2004069802A1 (ja) * | 2003-02-06 | 2006-05-25 | 塩野義製薬株式会社 | ２−アミノ−３−置換ピリジンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2580290B2 (ja) | 1997-02-12 |
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