JPH0214217A - 新規な熱安定ポリ酸化フエニレン（ｐｐｏ） - Google Patents
新規な熱安定ポリ酸化フエニレン（ｐｐｏ）Info
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- JPH0214217A JPH0214217A JP1101831A JP10183189A JPH0214217A JP H0214217 A JPH0214217 A JP H0214217A JP 1101831 A JP1101831 A JP 1101831A JP 10183189 A JP10183189 A JP 10183189A JP H0214217 A JPH0214217 A JP H0214217A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/485—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な熱安定ポリ酸化フェニレン（ＰＰ○）に
、およびその熱可塑性材料としての使用に関するもので
ある。
、およびその熱可塑性材料としての使用に関するもので
ある。
本発明記載のポリ酸化フェニレンは式（Ｉ）式中、
ｎ は２０ないし５００の整数を表し、ＲはＣｒ−Ｃ□
。−アルキル基および Ｃ６−Ｃ！４−アリール基を表す に相当するものである。
。−アルキル基および Ｃ６−Ｃ！４−アリール基を表す に相当するものである。
好ましいポリ酸化フェニレンは式（ＩＩ）式中、
ｎ は５０ないし５００の値を有する整数を表す
に相当するものである。
これらのポリ酸化フェニレンの製造は、たとえばウルマ
ン（Ｕｌｌｍａｎｎ）に記載された、対応するｐ−ハロ
ゲンフェノールより出発する公知の方法と類似の方法に
より実施する。この目的に適した公知の製造方法は、た
とえばＦＲ−ＰＳｌ ３０１１７４に、Ｕ Ｓ−Ｐ Ｓ
３２２８９１０．３４９１０５８．３５０７８３２お
よび３４５５７３６に、ならびにファンドルト（Ｈ，Ｍ
、 ｖａｎ Ｄｏｒｔ）らによりヨーロッパ高分子雑誌
（Ｅｕｒｏｐ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｊｒ、） ４．２７５
（Ｉ９６８）に、およびエーリヒ・ベーア（Ｅｒｉｃ
ｈ Ｂｅｈｒ） 。
ン（Ｕｌｌｍａｎｎ）に記載された、対応するｐ−ハロ
ゲンフェノールより出発する公知の方法と類似の方法に
より実施する。この目的に適した公知の製造方法は、た
とえばＦＲ−ＰＳｌ ３０１１７４に、Ｕ Ｓ−Ｐ Ｓ
３２２８９１０．３４９１０５８．３５０７８３２お
よび３４５５７３６に、ならびにファンドルト（Ｈ，Ｍ
、 ｖａｎ Ｄｏｒｔ）らによりヨーロッパ高分子雑誌
（Ｅｕｒｏｐ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｊｒ、） ４．２７５
（Ｉ９６８）に、およびエーリヒ・ベーア（Ｅｒｉｃ
ｈ Ｂｅｈｒ） 。
“高温耐性高分子（ｌｏｃｈｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｂｅ
ｓｔａｎｄｉｇｅＫｕｎｓｔｓｔｏｆ ｆｅ）”（カル
ル・ハンザ−出版（Ｃａｒ ＩＨａｎｓｅｒ−ｖｅｒｌ
ａｇ、 Ｍｕｎｉｃｈ） 、 １９６９）等に記載され
ている。
ｓｔａｎｄｉｇｅＫｕｎｓｔｓｔｏｆ ｆｅ）”（カル
ル・ハンザ−出版（Ｃａｒ ＩＨａｎｓｅｒ−ｖｅｒｌ
ａｇ、 Ｍｕｎｉｃｈ） 、 １９６９）等に記載され
ている。
これらの方法はポリ酸化フェニレン製造用の出発物質と
して ｐ−ハロゲンフェノラートを使用する。得られる
化合物は多くの場合、熱的に不安定である。これらの化
合物をたとえばＮＭＰ に溶解させることを意図して
も溶液がゲル化し、重合体を窒素下、２９０°Ｃで（５
分間）融解するとＮＭＰ （Ｎ−メチルピロリドン）に
溶解させることができない。
して ｐ−ハロゲンフェノラートを使用する。得られる
化合物は多くの場合、熱的に不安定である。これらの化
合物をたとえばＮＭＰ に溶解させることを意図して
も溶液がゲル化し、重合体を窒素下、２９０°Ｃで（５
分間）融解するとＮＭＰ （Ｎ−メチルピロリドン）に
溶解させることができない。
これらの化合物にある種の末端基を導入することにより
、熱的に安定な ＰＰＯを製造し得ることがここに見い
だされた。
、熱的に安定な ＰＰＯを製造し得ることがここに見い
だされた。
この末端基は好ましくは ＰＰＯとたとえば脂肪族およ
び芳香族のヒドロキシ化合物、たとえばアルコール類た
とえばメタノール、エタノール、フェノール、ｐ−アニ
ソール等のアルカリ金属塩との反応により導入する。
び芳香族のヒドロキシ化合物、たとえばアルコール類た
とえばメタノール、エタノール、フェノール、ｐ−アニ
ソール等のアルカリ金属塩との反応により導入する。
ＰＰＯが７エノラートにより改質されている場合には、
たとえば高温（たとえば窒素下において２９０°Ｃ１５
分）において改良された安定性を有し、高温に加熱した
後にも沸騰ＮＭＰ に５％の濃度で溶解して透明な溶
液を形成し得ることが見いだされている。
たとえば高温（たとえば窒素下において２９０°Ｃ１５
分）において改良された安定性を有し、高温に加熱した
後にも沸騰ＮＭＰ に５％の濃度で溶解して透明な溶
液を形成し得ることが見いだされている。
本発明に従う非官能性基を有する末端基の導入はまた、
通常の枝分かれ剤（ｂｒａｎｃｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）
、たとえば１，３．５− トリヒドロキシベンゼン（７
０口グルシノール） 、１，３．５−トリブロモベンゼ
ンおよび１．３−ジブロモ−５−ヒドロキシベンゼンの
存在下に、公知の方法と同様にして実施することもでき
る。
通常の枝分かれ剤（ｂｒａｎｃｈｉｎｇ ａｇｅｎｔ）
、たとえば１，３．５− トリヒドロキシベンゼン（７
０口グルシノール） 、１，３．５−トリブロモベンゼ
ンおよび１．３−ジブロモ−５−ヒドロキシベンゼンの
存在下に、公知の方法と同様にして実施することもでき
る。
本発明記載の化合物は熱可塑物（ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓ
ｔ）として使用することができ、また、公知の方法によ
り加工して繊維、シート製品、成形品、半導体製品等を
形成することができる。
ｔ）として使用することができ、また、公知の方法によ
り加工して繊維、シート製品、成形品、半導体製品等を
形成することができる。
本件化合物は単独で使用することも、他の熱可塑物との
混合物として使用することもできる。本件化合物と混合
し得る成分の例には他のポリアリールエーテル、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリアクリル酸エステル、
ポリエーテルイミド、ビニル重合体、ポリアミド等が含
まれる。
混合物として使用することもできる。本件化合物と混合
し得る成分の例には他のポリアリールエーテル、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリアクリル酸エステル、
ポリエーテルイミド、ビニル重合体、ポリアミド等が含
まれる。
これらの混合物は５ないし９５％の本発明記載のポリ酸
化フェニレンを含有することができる。
化フェニレンを含有することができる。
本発明記載のポリ酸化フェニレンはまた、通常の鉱物質
充填剤、たとえば白亜（ｃｈａｌｋ） 、酸化ケイ素、
ガラス球、ガラス粉末、アルミニウム、粘土およびガラ
ス繊維または炭素繊維のような繊維等を単独で、または
混合物として含有することもできる。また、通常の顔料
（酸化チタニウム）、熱安定剤（酸化亜鉛）、ＵＶ安定
剤、可塑剤等と混合することもできる。
充填剤、たとえば白亜（ｃｈａｌｋ） 、酸化ケイ素、
ガラス球、ガラス粉末、アルミニウム、粘土およびガラ
ス繊維または炭素繊維のような繊維等を単独で、または
混合物として含有することもできる。また、通常の顔料
（酸化チタニウム）、熱安定剤（酸化亜鉛）、ＵＶ安定
剤、可塑剤等と混合することもできる。
実施例 １：各鎖端に反応性末端基を有するポリ酸化フ
ェニレンの製造 ａ）出発化合物、ナトリウム ｐ−ブロモフェノラート
の製造 ｐ−ブロモフェノール４００．０ ｇ （２，３１モル
）を窒素下で２００ ｍＱのメタノールに溶解させる。
ェニレンの製造 ａ）出発化合物、ナトリウム ｐ−ブロモフェノラート
の製造 ｐ−ブロモフェノール４００．０ ｇ （２，３１モル
）を窒素下で２００ ｍＱのメタノールに溶解させる。
ついで、４５％水酸化ナトリウム溶液２０１．３ ｇ（
２，２６モル）を添加する。塩が沈澱する。この混合物
を加熱して約２００−３００ ｍＱのメタノール／水混
合物を蒸留除去する。５００ ｒｘｆ：ｌのトルエンを
添加して、水の残量を共沸的に蒸留除去する。
２，２６モル）を添加する。塩が沈澱する。この混合物
を加熱して約２００−３００ ｍＱのメタノール／水混
合物を蒸留除去する。５００ ｒｘｆ：ｌのトルエンを
添加して、水の残量を共沸的に蒸留除去する。
この混合物を冷却し、Ｇ−３ガラス吸引濾過器を通して
窒素下で吸引濾過する。固体物質をシクロヘキサンで２
回洗浄し、高真空中、６０°Ｃで乾燥する。
窒素下で吸引濾過する。固体物質をシクロヘキサンで２
回洗浄し、高真空中、６０°Ｃで乾燥する。
Ｃ＋ＨａＢｒＮａＯ理論値 実測値Ｃ３６，９６３
６，８ Ｈ２，０７２，３０ ｏ ８．２Ｏ Ｎ ａ １１．７９ １２．３Ｂｒ
４０．９８ ４０−４２％ｂ）ＰＰＯとナトリ
ウムフェノラートとの反応によるフェノール停止ＰＰＯ
の製造 ジフェニルスルホン８４．５ ｇを５００ ｍＱの三つ
首フラスコに窒素下で装入し、１５０°Ｃに加熱する。
６，８ Ｈ２，０７２，３０ ｏ ８．２Ｏ Ｎ ａ １１．７９ １２．３Ｂｒ
４０．９８ ４０−４２％ｂ）ＰＰＯとナトリ
ウムフェノラートとの反応によるフェノール停止ＰＰＯ
の製造 ジフェニルスルホン８４．５ ｇを５００ ｍＱの三つ
首フラスコに窒素下で装入し、１５０°Ｃに加熱する。
Ｃｕ（Ｉ ）Ｃｉ２１００ ｍｇを５ ｍＱのピリジン
に入れてこの温度で添加し、ついで、この反応混合物を
１８０°Ｃに加熱する。この温度で、ナトリウム ｐ−
ブロモフェノラート ２７．３ ｇ （０，１４４モル
）とナトリウムフエノラー） ０．９９ ｇ （６モル
％）とを添加する。温度を１９５°Ｃに４時間保ち、冷
却後、生成物をアセトン／イソプロパツールより沈澱さ
せる。この生成物を吸引濾過し、中性になるまで蒸留水
で洗浄する。ついで、これを塩酸−メタノール（２：ｌ
）中で２時間、還流下に煮沸し、中性になるまで洗浄し
、乾燥する。
に入れてこの温度で添加し、ついで、この反応混合物を
１８０°Ｃに加熱する。この温度で、ナトリウム ｐ−
ブロモフェノラート ２７．３ ｇ （０，１４４モル
）とナトリウムフエノラー） ０．９９ ｇ （６モル
％）とを添加する。温度を１９５°Ｃに４時間保ち、冷
却後、生成物をアセトン／イソプロパツールより沈澱さ
せる。この生成物を吸引濾過し、中性になるまで蒸留水
で洗浄する。ついで、これを塩酸−メタノール（２：ｌ
）中で２時間、還流下に煮沸し、中性になるまで洗浄し
、乾燥する。
収量： ９．３ ｇ （７１％）
融点＝２６０°Ｃ
実施例 ３： （比較例）末端基を持たない ＰＰＯの
製造 ｐ−ブロモフェノラートを、ナトリウムフェノラートを
添加することなく、実施例１ｂ と同様にして重合させ
る。
製造 ｐ−ブロモフェノラートを、ナトリウムフェノラートを
添加することなく、実施例１ｂ と同様にして重合させ
る。
収量： １０．６ ｇ （８１％）
融点：２５０℃
実施例 ４：熱安定性の測定
１ｇの物質を秤量して５０ ｍ（ｌのフラスコに入れ、
窒素下で５分間、温度２９０°Ｃの塩浴（ｓａＨｂａｔ
ｈ）中に置く。冷却後、生成物を小片に破断し、その熱
ＮＭＰ への溶解性を試験する。
窒素下で５分間、温度２９０°Ｃの塩浴（ｓａＨｂａｔ
ｈ）中に置く。冷却後、生成物を小片に破断し、その熱
ＮＭＰ への溶解性を試験する。
熱鬼理前の
熱処理後の
溶解度
溶解度
末端基付き
（実施例１ｂ）
末端基なし
く比較例）
％透明溶液
溶解ゲル化
％透明溶液
１％以下の溶
鮮度
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式（Ｉ）
式中、
ｎ は２０ないし５００の値を有する整数を表し、
ＲはＣ＋−Ｃ＋ａ−アルキル基および
Ｃ＠−Ｃ２４−アリール基を表す
に相当するポリ酸化フェニレン。
２、式（Ｉ］）
式中、
は
ないし
の値を有する整数を表
す
に相当するポリ酸化フェニレン。
３、式Ｉに相当するポリ酸化フェニレンの成形品製造用
の使用。
の使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ｎは２０ないし５００の値を有する整数を表し、 ＲはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキル基およびＣ＿６−Ｃ
＿２＿４−アリール基を表す に相当するポリ酸化フェニレン。 ２、式 I に相当するポリ酸化フェニレンの成形品製造
用の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814166A DE3814166A1 (de) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | Neues thermisch stabiles polyphenylenoxid (ppo) |
| DE3814166.3 | 1988-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0214217A true JPH0214217A (ja) | 1990-01-18 |
Family
ID=6352969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1101831A Pending JPH0214217A (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-24 | 新規な熱安定ポリ酸化フエニレン（ｐｐｏ） |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4981919A (ja) |
| EP (1) | EP0339395A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0214217A (ja) |
| DE (1) | DE3814166A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE41353E1 (en) | 1999-03-03 | 2010-05-25 | Panduit Corp. | Cable manager for network rack |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8464362B2 (en) * | 2004-08-13 | 2013-06-18 | Mine Safety Appliances Company | Protective helmets and method of manufacture thereof |
| EP1891277B1 (en) * | 2005-06-16 | 2013-10-23 | Deployable Structures International PTY Ltd | Prefabricated modular building |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3220979A (en) * | 1964-03-27 | 1965-11-30 | Sun Oil Co | Preparation of aromatic phenols |
| US3424722A (en) * | 1968-01-02 | 1969-01-28 | Gen Electric | Phenyl-capped polyphenylene ethers |
| US3507832A (en) * | 1968-07-22 | 1970-04-21 | Minnesota Mining & Mfg | Amorphous copoly (para-ortho-phenylene oxide) |
| DE3300792A1 (de) * | 1983-01-12 | 1984-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von bifunktionellen polyphenylenethern |
-
1988
- 1988-04-27 DE DE3814166A patent/DE3814166A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,693 patent/US4981919A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-14 EP EP89106694A patent/EP0339395A1/de not_active Withdrawn
- 1989-04-24 JP JP1101831A patent/JPH0214217A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE41353E1 (en) | 1999-03-03 | 2010-05-25 | Panduit Corp. | Cable manager for network rack |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3814166A1 (de) | 1989-11-09 |
| EP0339395A1 (de) | 1989-11-02 |
| US4981919A (en) | 1991-01-01 |
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