JPH0214292A - 脂肪酸エステル混合物の脱臭方法 - Google Patents
脂肪酸エステル混合物の脱臭方法Info
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- JPH0214292A JPH0214292A JP1100392A JP10039289A JPH0214292A JP H0214292 A JPH0214292 A JP H0214292A JP 1100392 A JP1100392 A JP 1100392A JP 10039289 A JP10039289 A JP 10039289A JP H0214292 A JPH0214292 A JP H0214292A
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- acid
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- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、他の成分のほかに高度不飽和脂肪酸エステル
特に高不飽和脂肪酸であるエイコサペンタエン酸（ＥＰ
Ａ ）及びドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ ）のエステル
を含有する脂肪酸エステル混合物から好ましくない臭い
を除去する方法にω−６−脂肪酸の群に属する化合物Ｅ
ＰＡ及びＤＨＡは、血栓症及び動脈硬化症防止ならびに
トリグリセリドレベルの低下のための薬剤として最近知
られるようになった（薬剤師ジャーナル誌１９８８年１
０巻１号の「予防と治療における不飽和脂肪酸１３８〜
４４頁ならびに同誌１０巻２号４８〜５２頁参照）。こ
れらの化合物は特に魚油ならびに海藻類の油及び脂肪中
にみられる。
特に高不飽和脂肪酸であるエイコサペンタエン酸（ＥＰ
Ａ ）及びドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ ）のエステル
を含有する脂肪酸エステル混合物から好ましくない臭い
を除去する方法にω−６−脂肪酸の群に属する化合物Ｅ
ＰＡ及びＤＨＡは、血栓症及び動脈硬化症防止ならびに
トリグリセリドレベルの低下のための薬剤として最近知
られるようになった（薬剤師ジャーナル誌１９８８年１
０巻１号の「予防と治療における不飽和脂肪酸１３８〜
４４頁ならびに同誌１０巻２号４８〜５２頁参照）。こ
れらの化合物は特に魚油ならびに海藻類の油及び脂肪中
にみられる。
ＥＰＡ及びＤＨＡを２０〜３０％含有する魚油は、これ
らの化合物の精製及び食餌療法用食品の製造のために使
用される。ＥＰＡ及びＤＨＡを含有するこれらの製剤に
は、脂肪酸が特にトリグリセリドとして又は低級アルコ
ールのエステル交換て含有されていることがある。低級
アルカノールとのエステル交換によりトリグリセリドか
ら得られるアルキルエステルは、ＥＰＡ 及ヒＤＨＡ
ノ濃縮に特に好適であるという利点を有する。低級アル
カノールによる魚油のエステル交換、これに続（ＥＰＡ
及びＤＨＡの濃縮の方法は、多くの刊行物に記載されて
いる（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
。
らの化合物の精製及び食餌療法用食品の製造のために使
用される。ＥＰＡ及びＤＨＡを含有するこれらの製剤に
は、脂肪酸が特にトリグリセリドとして又は低級アルコ
ールのエステル交換て含有されていることがある。低級
アルカノールとのエステル交換によりトリグリセリドか
ら得られるアルキルエステルは、ＥＰＡ 及ヒＤＨＡ
ノ濃縮に特に好適であるという利点を有する。低級アル
カノールによる魚油のエステル交換、これに続（ＥＰＡ
及びＤＨＡの濃縮の方法は、多くの刊行物に記載されて
いる（ Ｊ、 Ａｍｅｒ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ
。
４０巻１９６６年１９７〜１９８頁及び米国特許４６７
７５２６参照）。
７５２６参照）。
経口摂取用の魚油からのＥＰＡ−及びＤＨＡ−含有剤を
製造する際の問題は、魚臭であり、これはエステル交換
及びＥＰＡ及びＤＨＡの濃縮ののちにも極めて頑固に残
留する。この臭いは、高度不飽和脂肪酸の酸化的分解に
よって生ずる多数の化合物に帰せるべきである（ Ｊ、
Ａｍ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ。
製造する際の問題は、魚臭であり、これはエステル交換
及びＥＰＡ及びＤＨＡの濃縮ののちにも極めて頑固に残
留する。この臭いは、高度不飽和脂肪酸の酸化的分解に
よって生ずる多数の化合物に帰せるべきである（ Ｊ、
Ａｍ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 ５２巻１９７５年６４９〜６５３頁参照）。
この場合、極めて低い濃度においてすでに強烈な臭気を
生じうる不飽和カルボニル化合物が主として問題になる
。
生じうる不飽和カルボニル化合物が主として問題になる
。
トリグリセリドからの臭気物質の除去は、減圧下での水
蒸気によ′る脱臭により可能である。
蒸気によ′る脱臭により可能である。
この方法は、脂肪酸アルキルエステル忙対してはあまり
好適でない。なぜならばその揮発性が高いので、このエ
ステルの一部が水蒸気と共に留出するからである。
好適でない。なぜならばその揮発性が高いので、このエ
ステルの一部が水蒸気と共に留出するからである。
多（の魚油製剤において臭い及び味覚の問題は、油を軟
質ゼラチンカプセル中にカプセル封入することによって
解決される。これによって、摂取の際の油とのすべての
接触が避けられる。
質ゼラチンカプセル中にカプセル封入することによって
解決される。これによって、摂取の際の油とのすべての
接触が避けられる。
しかしこの場合にも、後から魚の味（例えばおくびが出
る場合）が不快に認められることがある。それ故に選ば
れた製剤に無関係に、いずれの場合にもできるだけ無臭
の油を使用するように努力する価値がある。
る場合）が不快に認められることがある。それ故に選ば
れた製剤に無関係に、いずれの場合にもできるだけ無臭
の油を使用するように努力する価値がある。
無臭及び無味の魚油製剤を製造する他の可能性は、シク
ロデキストリン封入化合物を形成することである（ＤＥ
３２２６２３２及びＤＥ３４？９７９６参照）。この場
合は無臭の安定した乾燥粉末が得られる。この方法の欠
点は、キャリア材料により摂取量が１００％以上に高め
られることにある。
ロデキストリン封入化合物を形成することである（ＤＥ
３２２６２３２及びＤＥ３４？９７９６参照）。この場
合は無臭の安定した乾燥粉末が得られる。この方法の欠
点は、キャリア材料により摂取量が１００％以上に高め
られることにある。
従って本発明の課題は、高度不飽和脂肪酸を含有する脂
肪酸エステル混合物から、特に高度不飽和ω−６−脂肪
酸アルキルエステル混合物から、例えばＥＰＡ−及びＤ
ＨＡ−含有脂肪酸アルキルエステル混合物から、臭いを
除去するための上記の公知方法の有する欠点を有しない
方法を見出すことであった。
肪酸エステル混合物から、特に高度不飽和ω−６−脂肪
酸アルキルエステル混合物から、例えばＥＰＡ−及びＤ
ＨＡ−含有脂肪酸アルキルエステル混合物から、臭いを
除去するための上記の公知方法の有する欠点を有しない
方法を見出すことであった。
本発明者らは意外にも、この脱臭を、錯体水素化物例え
ば水素化硼素ナトリウム水溶液と共にエステル混合物を
よく攪拌することにより簡単な手段で達成できることを
見出した。
ば水素化硼素ナトリウム水溶液と共にエステル混合物を
よく攪拌することにより簡単な手段で達成できることを
見出した。
この場合、魚臭の原因であるカルボニル化合物が還元さ
れる。魚臭の除去と同時に、還元されたカルボニル化合
物に由来する軽い果物様の香りが生じる。
れる。魚臭の除去と同時に、還元されたカルボニル化合
物に由来する軽い果物様の香りが生じる。
従って本発明の対象は、後記の脂肪酸エステル混合物を
錯体水素化物で処理することを特徴とする、他の成分の
ほかに高度不飽和脂肪酸エステルを含有する脂肪酸エス
テル混合物から好ましくない臭いを除去する方法である
。
錯体水素化物で処理することを特徴とする、他の成分の
ほかに高度不飽和脂肪酸エステルを含有する脂肪酸エス
テル混合物から好ましくない臭いを除去する方法である
。
この方法は、脂肪酸エステル混合物及び高度不飽和のω
−３−脂肪酸特にエイコサペンタエン酸及び／又はドコ
サヘキサエン酸のエステルから好ましくない臭いを除去
するために特に重要である。この方法は、高度不飽和脂
肪酸をトリグリセリドとして含有する混合物にも使用で
きるが、高度不飽和脂肪酸を１〜６個のＣ−原子を有ス
るアルカノールのエステルとして含有する混合物、特に
高度不飽和のω−３−脂肪酸と１〜３個のＣ−原子を有
するアルカノールとのエステルを含有する混合物に対し
て特に重要である。魚油を１〜３個のＣ−原子を有する
アルカノールによりエステル交換することによって得ら
れた脂肪酸特にＥＰＡ及び／又はＤＨＡのエステルがあ
らかじめ富化されているものを用いることが特に有利で
ある。
−３−脂肪酸特にエイコサペンタエン酸及び／又はドコ
サヘキサエン酸のエステルから好ましくない臭いを除去
するために特に重要である。この方法は、高度不飽和脂
肪酸をトリグリセリドとして含有する混合物にも使用で
きるが、高度不飽和脂肪酸を１〜６個のＣ−原子を有ス
るアルカノールのエステルとして含有する混合物、特に
高度不飽和のω−３−脂肪酸と１〜３個のＣ−原子を有
するアルカノールとのエステルを含有する混合物に対し
て特に重要である。魚油を１〜３個のＣ−原子を有する
アルカノールによりエステル交換することによって得ら
れた脂肪酸特にＥＰＡ及び／又はＤＨＡのエステルがあ
らかじめ富化されているものを用いることが特に有利で
ある。
錯体金属水素化物としては、本発明によれば水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化ナトリウム、水素化硼素リチ
ウムならびにテトラヒドロフラン中のｂｉＡＩＨ［：○
Ｃ（ＣＨ）ｓ）ｓ及びテトラヒドロフラン中のジイソア
ミルボラン、特に水素化リチウムアルミニウム及び水素
化硼素ナトリウムがあげられる。ＬｉＡｌＨ４との反応
においては、無水媒質例えばジエチルエーテル中で操作
しなげればならない。ＮａＢＨ４を用いて操作すること
が特に有利である。このものは水中で非常に緩慢にしか
分解しないので、水性のＮａＢＨ４溶液を用いて操作す
ることができ、このことは操作技術上の大きな利点を提
供する。
ウムアルミニウム、水素化ナトリウム、水素化硼素リチ
ウムならびにテトラヒドロフラン中のｂｉＡＩＨ［：○
Ｃ（ＣＨ）ｓ）ｓ及びテトラヒドロフラン中のジイソア
ミルボラン、特に水素化リチウムアルミニウム及び水素
化硼素ナトリウムがあげられる。ＬｉＡｌＨ４との反応
においては、無水媒質例えばジエチルエーテル中で操作
しなげればならない。ＮａＢＨ４を用いて操作すること
が特に有利である。このものは水中で非常に緩慢にしか
分解しないので、水性のＮａＢＨ４溶液を用いて操作す
ることができ、このことは操作技術上の大きな利点を提
供する。
水素化硼素ナトリウム溶液の濃度は、０．０１〜１０％
好ましくは０．１〜０．５％である。エチルエステル混
合物の製造に出発材料として役立つ魚油は、種々の産地
及び加工法の天然産物として種々の濃度の臭気物質を有
する。このことは、それから製造されるエステルについ
ても当てはまる。それ故、好ましい脱臭効果を達成する
ために必要な水素化硼素ナトリウム溶液の濃度を正確に
予測することはできないが、一般に０．１〜０．５重量
％の溶液で充分である。
好ましくは０．１〜０．５％である。エチルエステル混
合物の製造に出発材料として役立つ魚油は、種々の産地
及び加工法の天然産物として種々の濃度の臭気物質を有
する。このことは、それから製造されるエステルについ
ても当てはまる。それ故、好ましい脱臭効果を達成する
ために必要な水素化硼素ナトリウム溶液の濃度を正確に
予測することはできないが、一般に０．１〜０．５重量
％の溶液で充分である。
エステル混合物に対し０．１〜５部好ましくは０．５〜
２部の水素化硼素ナトリウムが用いられる。反応温度は
２０〜６０°Ｃである。反応混合物は軽微に発泡しなが
らエマルジョンを形成する。反応終了後に希硫酸で酸性
にすると、このエマルジョンを破壊することができる。
２部の水素化硼素ナトリウムが用いられる。反応温度は
２０〜６０°Ｃである。反応混合物は軽微に発泡しなが
らエマルジョンを形成する。反応終了後に希硫酸で酸性
にすると、このエマルジョンを破壊することができる。
次いでエステル相を洗浄水が中性になるまで数回水洗す
る。この相分離の際にエマルジョンが現われた場合は、
これをエタノール又は塩化ナトリウム溶液で除去するこ
とができる。
る。この相分離の際にエマルジョンが現われた場合は、
これをエタノール又は塩化ナトリウム溶液で除去するこ
とができる。
こうして処理された脂肪酸エステルは、魚臭ではなく、
果実様−芳香性の香りを有する。このエステルは、既知
のあらゆる方法例えば酸化防止剤の添加、軟質ゼラチン
包被、マイクロカプセル封入又はエマルジョン形成によ
り安定化し、調製物にすることができる。
果実様−芳香性の香りを有する。このエステルは、既知
のあらゆる方法例えば酸化防止剤の添加、軟質ゼラチン
包被、マイクロカプセル封入又はエマルジョン形成によ
り安定化し、調製物にすることができる。
実施例１
サーブイン油をナトリウムエチラートの存在下にエタノ
ールによりエステル交換して得られたＥＰＡ ｊ ３％
及びＤＨＡ ９％を含有する脂肪酸エチルエステル混合
物３ｏｏ、ｙを、水素化硼素ナトリウムの０．１重量％
水溶液と共に４０℃で６０分間攪拌すると、軽微に発泡
しながらエマルジョンが形成される。６％硫酸１００ｍ
１を加えたのち、相が分離する。有機相は２００ｍ１の
水で３回洗浄し、その際場合により生じたエマルシコン
を少量のエタノール又は塩化ナトリウム溶液の添加によ
り除去する。水及び溶剤の残りを４０℃及び１ミリバー
ルで蒸留除去する。その魚臭が大部分消滅しており、そ
の代わりに果実様−芳香を有するエステル混合物２９５
ｙが得られる。
ールによりエステル交換して得られたＥＰＡ ｊ ３％
及びＤＨＡ ９％を含有する脂肪酸エチルエステル混合
物３ｏｏ、ｙを、水素化硼素ナトリウムの０．１重量％
水溶液と共に４０℃で６０分間攪拌すると、軽微に発泡
しながらエマルジョンが形成される。６％硫酸１００ｍ
１を加えたのち、相が分離する。有機相は２００ｍ１の
水で３回洗浄し、その際場合により生じたエマルシコン
を少量のエタノール又は塩化ナトリウム溶液の添加によ
り除去する。水及び溶剤の残りを４０℃及び１ミリバー
ルで蒸留除去する。その魚臭が大部分消滅しており、そ
の代わりに果実様−芳香を有するエステル混合物２９５
ｙが得られる。
この生成物を半分ずつに分けた（Ａ及びＢ）。
試料Ａを窒素中で気密に、これに対しＢを空気との接触
下に貯蔵した。１０日後に試料Ａは、果実様の芳香を保
持していたが、試料Ｂは亜麻仁油様の芳香を有していた
。
下に貯蔵した。１０日後に試料Ａは、果実様の芳香を保
持していたが、試料Ｂは亜麻仁油様の芳香を有していた
。
実施例２
ω−３−脂肪ｅエチルエステル（３０％ＥＰＡ 。
２０％ＤＨＡ ）からの市販の濃厚物２００ｇを、４０
℃で６０分間０．１重量％水素化硼素ナトリウム溶液２
００ｍ１と共に攪拌する。実施例１と同様に仕上げ処理
したのち、この生成物は芳香を有していた。
℃で６０分間０．１重量％水素化硼素ナトリウム溶液２
００ｍ１と共に攪拌する。実施例１と同様に仕上げ処理
したのち、この生成物は芳香を有していた。
実施例３
工業用水素化硼素ナトリウム溶液（ｖｅｎｔｒｏｎ社製
、４０重量％苛性ソーダ液中の１２．５％ＮａＢＨ４）
６ ｍｌを３００ ｍｌに希釈する。この溶液を用い
て実施例１と同様にして、同じ結果が得られるまで脱臭
を行った。
、４０重量％苛性ソーダ液中の１２．５％ＮａＢＨ４）
６ ｍｌを３００ ｍｌに希釈する。この溶液を用い
て実施例１と同様にして、同じ結果が得られるまで脱臭
を行った。
実施例４
米国特許４３７７５２６により、魚油をエステル交換し
、そして尿素溶液での処理及びこれに続く蒸留により濃
厚にすることによって製造されたＥＰＡ ３４％及びＤ
ＨＡ ２１％を含有するエチルエステル濃厚物１００ｇ
を、０．２５重量％水素化硼素ナトリウム溶液１００ｇ
と共に４０°Ｃで６０分間攪拌し、次いで１０％硫酸１
００＋＋＋ｌを添加する。水相を分離し、エチルエステ
ルを１００ｍ１の水で３回洗浄し、残留水を減圧下で蒸
留除去したのち、わずかに果実様の芳香を発する生成物
が得られる。
、そして尿素溶液での処理及びこれに続く蒸留により濃
厚にすることによって製造されたＥＰＡ ３４％及びＤ
ＨＡ ２１％を含有するエチルエステル濃厚物１００ｇ
を、０．２５重量％水素化硼素ナトリウム溶液１００ｇ
と共に４０°Ｃで６０分間攪拌し、次いで１０％硫酸１
００＋＋＋ｌを添加する。水相を分離し、エチルエステ
ルを１００ｍ１の水で３回洗浄し、残留水を減圧下で蒸
留除去したのち、わずかに果実様の芳香を発する生成物
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、後記の脂肪酸エステル混合物を錯体水素化物で処理
することを特徴とする、他の成分のほかに高度不飽和脂
肪酸エステルを含有する脂肪酸エステル混合物から好ま
しくない臭いを除去する方法。 ２、脂肪酸エステル混合物を水素化硼素ナトリウム溶液
で処理することを特徴とする、第１請求項に記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3813805.0 | 1988-04-23 | ||
| DE3813805A DE3813805A1 (de) | 1988-04-23 | 1988-04-23 | Verfahren zur desodorierung von fettsaeureestergemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0214292A true JPH0214292A (ja) | 1990-01-18 |
Family
ID=6352766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1100392A Pending JPH0214292A (ja) | 1988-04-23 | 1989-04-21 | 脂肪酸エステル混合物の脱臭方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966734A (ja) |
| EP (1) | EP0339382B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0214292A (ja) |
| DE (2) | DE3813805A1 (ja) |
| NO (1) | NO175486C (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69612011T3 (de) * | 1995-11-24 | 2010-02-18 | Unilever N.V. | Zusammensetzung auf basis von fischöl |
| CA2532672A1 (en) | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| JP2007509213A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 多価不飽和脂肪酸（ｐｕｆａ）エステル濃縮物の安定化 |
| US20050142083A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-06-30 | Leila Song | Natural pearlescent odor reduction |
| US20050257718A1 (en) * | 2004-05-22 | 2005-11-24 | Engelhard Corporation | Natural Pearl in Butylene Glycol |
| US20060292217A1 (en) * | 2005-06-03 | 2006-12-28 | Schmidt Robbin D | Nutritional supplement and soft gelatin capsule delivery system |
| DE102009023481A1 (de) | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Emulsion oder Gel als Zusatz in auf zerkleinerten Rohmassen wie Wurstbrätmassen oder Hackfleischmassen basierenden Nahrungsmitteln |
| DE102009023482A1 (de) | 2009-06-02 | 2010-12-09 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Emulsion oder Gel zur Herstellung von Omega-3-Fettsäure-haltigen Nahrungsmitteln |
| ITMI20102297A1 (it) * | 2010-12-15 | 2012-06-16 | Prime Europ Therapeuticals | Procedimento per stabilizzare acidi grassi poliinsaturi per mezzo di idruri metallici |
| KR102208446B1 (ko) * | 2020-08-13 | 2021-01-27 | 주식회사 다림바이오텍 | Omega-3 불포화지방산의 생선 비린 냄새를 제거하는 방법과 이러한 방법을 통해 제조된 Omega-3 불포화지방산 |
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-
1988
- 1988-04-23 DE DE3813805A patent/DE3813805A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-16 US US07/324,044 patent/US4966734A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-13 DE DE58907973T patent/DE58907973D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-13 EP EP89106596A patent/EP0339382B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-21 JP JP1100392A patent/JPH0214292A/ja active Pending
- 1989-04-21 NO NO891647A patent/NO175486C/no unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5548295A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-05 | Asahi Denka Kogyo Kk | Purifying of palm oil |
| JPS57200321A (en) * | 1981-06-03 | 1982-12-08 | Noboru Shimizu | Treatment of peppermint oil subjected to menthol-removal treatment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO175486C (no) | 1994-10-19 |
| NO891647D0 (no) | 1989-04-21 |
| EP0339382A2 (de) | 1989-11-02 |
| NO891647L (no) | 1989-10-24 |
| DE3813805A1 (de) | 1989-11-02 |
| NO175486B (no) | 1994-07-11 |
| DE58907973D1 (de) | 1994-08-04 |
| EP0339382A3 (de) | 1991-02-13 |
| US4966734A (en) | 1990-10-30 |
| EP0339382B1 (de) | 1994-06-29 |
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