JPH08302382A - 魚油の精製法 - Google Patents
魚油の精製法Info
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- JPH08302382A JPH08302382A JP13620795A JP13620795A JPH08302382A JP H08302382 A JPH08302382 A JP H08302382A JP 13620795 A JP13620795 A JP 13620795A JP 13620795 A JP13620795 A JP 13620795A JP H08302382 A JPH08302382 A JP H08302382A
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- resin
- oil
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 魚油から効率的に脱臭、脱色を行い且つ精製
油の収率を低下させることのない精製法を提供する。 【構成】 魚油を減圧下好ましくは、真空度３００ｍｍ
Ｈｇ以下で極性吸着樹脂と接触させる。
油の収率を低下させることのない精製法を提供する。 【構成】 魚油を減圧下好ましくは、真空度３００ｍｍ
Ｈｇ以下で極性吸着樹脂と接触させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は魚油の脱臭および脱色方
法に関する。
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】魚油は近年その生理作用が明らかにさ
れ、その中でもドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコ
サペンタエン酸（ＥＰＡ）等の多価不飽和脂肪酸が注目
されている。しかしこれらの魚油を通常の食品として摂
取する場合には、その臭いを完全に取り除く必要があ
り、またカプセル形態で摂取する場合に於いても、摂取
後、もどり臭として、魚臭を感じることがあるため、魚
臭はできるだけ取り除く必要があった。また食品に魚油
を添加する場合、できるだけ脱色されているほうが、幅
広い食品に添加できる。
れ、その中でもドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、エイコ
サペンタエン酸（ＥＰＡ）等の多価不飽和脂肪酸が注目
されている。しかしこれらの魚油を通常の食品として摂
取する場合には、その臭いを完全に取り除く必要があ
り、またカプセル形態で摂取する場合に於いても、摂取
後、もどり臭として、魚臭を感じることがあるため、魚
臭はできるだけ取り除く必要があった。また食品に魚油
を添加する場合、できるだけ脱色されているほうが、幅
広い食品に添加できる。
【０００３】魚油の精製については従来から、減圧水蒸
気蒸留、分子蒸留あるいは吸着剤処理が行われている。
例えば特開平２−１６１９５号公報の開示技術では、魚
油を温和な条件下で減圧水蒸気蒸留にかけ、更に吸着剤
と接触させて精製を行う方法が、開示されている。また
特開平５−３３１４８７号公報では、魚油を多孔性樹脂
で処理することにより臭気成分を吸着処理する方法が開
示されている。
気蒸留、分子蒸留あるいは吸着剤処理が行われている。
例えば特開平２−１６１９５号公報の開示技術では、魚
油を温和な条件下で減圧水蒸気蒸留にかけ、更に吸着剤
と接触させて精製を行う方法が、開示されている。また
特開平５−３３１４８７号公報では、魚油を多孔性樹脂
で処理することにより臭気成分を吸着処理する方法が開
示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前者の技
術では蒸留処理等で除去しきれない不揮発性の有臭成分
であるアミン、カルボニル化合物を、シリカゲル、アル
ミナ、ケイ酸マグネシウム等の無機質の吸着剤を用いて
吸着しようというものであるが、無機質吸着剤は再生使
用が困難で、その都度廃棄処理等の繁雑な作業が必要
で、コスト高となり、また処理する魚油は、その中に含
有される多価不飽和脂肪酸が、無機質吸着剤中の金属の
触媒作用により、過酸化を起こしやすいという欠点があ
った。また後者の技術では、多孔性樹脂で魚油の脱臭を
行っているものの、常圧で吸着処理を行っているため、
処理した魚油の脱臭効果が不十分であり、また脱色効果
については考慮されていなかった。
術では蒸留処理等で除去しきれない不揮発性の有臭成分
であるアミン、カルボニル化合物を、シリカゲル、アル
ミナ、ケイ酸マグネシウム等の無機質の吸着剤を用いて
吸着しようというものであるが、無機質吸着剤は再生使
用が困難で、その都度廃棄処理等の繁雑な作業が必要
で、コスト高となり、また処理する魚油は、その中に含
有される多価不飽和脂肪酸が、無機質吸着剤中の金属の
触媒作用により、過酸化を起こしやすいという欠点があ
った。また後者の技術では、多孔性樹脂で魚油の脱臭を
行っているものの、常圧で吸着処理を行っているため、
処理した魚油の脱臭効果が不十分であり、また脱色効果
については考慮されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者はこれらの問題
を鋭意検討した結果、魚油を減圧下で極性吸着樹脂と接
触させることにより、魚臭が、ほとんどない魚油が得ら
れ、更には脱色もできることを見いだし、本発明を完成
するに至った。以下に本発明を詳細に説明する。本発明
に用いられる魚油としては、魚由来のものであれば特に
限定されず、例えば、マグロ、カツオ等の眼窩脂肪、マ
グロ、イワシ、サケ、ニシン、サバ、サンマ等から得ら
れる魚体油、イカ、すけそうだらの肝油等が挙げられる
が、好ましくは、不飽和脂肪酸の含量が高い眼窩脂肪魚
油、魚体油の精製に適している。
を鋭意検討した結果、魚油を減圧下で極性吸着樹脂と接
触させることにより、魚臭が、ほとんどない魚油が得ら
れ、更には脱色もできることを見いだし、本発明を完成
するに至った。以下に本発明を詳細に説明する。本発明
に用いられる魚油としては、魚由来のものであれば特に
限定されず、例えば、マグロ、カツオ等の眼窩脂肪、マ
グロ、イワシ、サケ、ニシン、サバ、サンマ等から得ら
れる魚体油、イカ、すけそうだらの肝油等が挙げられる
が、好ましくは、不飽和脂肪酸の含量が高い眼窩脂肪魚
油、魚体油の精製に適している。
【０００６】本発明においては、かかる魚油を減圧下で
極性吸着樹脂と接触させるわけであるが極性吸着樹脂と
の接触の際の減圧の条件としては、真空度が３００ｍｍ
Ｈｇ以下であることが好ましくは、更に好ましい真空度
は、１００ｍｍＨｇ以下である。減圧の条件として真空
度が３００ｍｍＨｇを越えると、脱臭、脱色効果が不十
分であり、また処理速度が遅く魚油の回収率も低くなり
好ましくない。減圧する方法としては、真空ポンプ、水
流ポンプ等の公知の方法が用いられ、好ましくは真空ポ
ンプが用いられる。
極性吸着樹脂と接触させるわけであるが極性吸着樹脂と
の接触の際の減圧の条件としては、真空度が３００ｍｍ
Ｈｇ以下であることが好ましくは、更に好ましい真空度
は、１００ｍｍＨｇ以下である。減圧の条件として真空
度が３００ｍｍＨｇを越えると、脱臭、脱色効果が不十
分であり、また処理速度が遅く魚油の回収率も低くなり
好ましくない。減圧する方法としては、真空ポンプ、水
流ポンプ等の公知の方法が用いられ、好ましくは真空ポ
ンプが用いられる。
【０００７】また本発明で使用する極性吸着樹脂として
は、合成吸着剤、イオン交換樹脂が挙げられ、好ましく
は合成吸着剤、イオン交換樹脂である。合成吸着剤とし
ては、スチレン−ジビニルベンゼン系の合成吸着剤（例
えばＨＰ−２０（三菱化学社製））、芳香族系の合成吸
着剤（例えばＳＰ−８０００（三菱化学社製）、ＳＰ−
２００（三菱化学社製））、メタクリル酸系の合成吸着
剤（例えばＨＰ−２ＭＧ（三菱化学社製））等が挙げら
れるが、好ましくはメタクリル酸系の合成吸着剤が用い
られる。合成吸着剤の粒径としては２〜０．１ｍｍのも
のが好ましく、更に好ましくは１〜０．５ｍｍである。
水銀圧入法による細孔容積としては０．７６〜１．１８
ｍｌ／ｇが好ましく、更に好ましくは１〜１．１５であ
る。比表面積としては４００〜６００ｍ2／ｇが好まし
く、更に好ましくは４５０〜５５０ｍ2／ｇである。
は、合成吸着剤、イオン交換樹脂が挙げられ、好ましく
は合成吸着剤、イオン交換樹脂である。合成吸着剤とし
ては、スチレン−ジビニルベンゼン系の合成吸着剤（例
えばＨＰ−２０（三菱化学社製））、芳香族系の合成吸
着剤（例えばＳＰ−８０００（三菱化学社製）、ＳＰ−
２００（三菱化学社製））、メタクリル酸系の合成吸着
剤（例えばＨＰ−２ＭＧ（三菱化学社製））等が挙げら
れるが、好ましくはメタクリル酸系の合成吸着剤が用い
られる。合成吸着剤の粒径としては２〜０．１ｍｍのも
のが好ましく、更に好ましくは１〜０．５ｍｍである。
水銀圧入法による細孔容積としては０．７６〜１．１８
ｍｌ／ｇが好ましく、更に好ましくは１〜１．１５であ
る。比表面積としては４００〜６００ｍ2／ｇが好まし
く、更に好ましくは４５０〜５５０ｍ2／ｇである。
【０００８】イオン交換樹脂としては、陽イオン交換樹
脂、陰イオン交換樹脂いずれも用いることが可能である
が、好ましくは、アクリル系弱酸性陽イオン交換樹脂
（例えばダイアイオンＷＫ２０（三菱化学社製））、ス
チレン系強塩基性陰イオン交換樹脂（例えばダイアイオ
ンＰＡ３１６（三菱化学社製））、スチレン系強酸性陽
イオン交換樹脂（例えばダイアイオンＰＫ２１６（三菱
化学社製）、ダイアイオンＰＫ２２０（三菱化学社
製）、ダイアイオンＰＫ２２６（三菱化学社製））、が
用いられる、更に好ましくはスチレン系強塩基性陰イオ
ン交換樹脂が用いられる。イオン交換樹脂の粒径として
は２〜０．１ｍｍのものが好ましく、更に好ましくは
０．４〜０．６ｍｍである。
脂、陰イオン交換樹脂いずれも用いることが可能である
が、好ましくは、アクリル系弱酸性陽イオン交換樹脂
（例えばダイアイオンＷＫ２０（三菱化学社製））、ス
チレン系強塩基性陰イオン交換樹脂（例えばダイアイオ
ンＰＡ３１６（三菱化学社製））、スチレン系強酸性陽
イオン交換樹脂（例えばダイアイオンＰＫ２１６（三菱
化学社製）、ダイアイオンＰＫ２２０（三菱化学社
製）、ダイアイオンＰＫ２２６（三菱化学社製））、が
用いられる、更に好ましくはスチレン系強塩基性陰イオ
ン交換樹脂が用いられる。イオン交換樹脂の粒径として
は２〜０．１ｍｍのものが好ましく、更に好ましくは
０．４〜０．６ｍｍである。
【０００９】本発明においては上記の如き減圧下で極性
吸着樹脂と接触させれば特にその手段は限定されない
が、具体的には、カラム等に極性吸着樹脂を詰め、減圧
下で連続的に魚油を仕込み、該樹脂中を通過させる方法
や、反応缶中に魚油と該樹脂をバッチ式で仕込み、減圧
処理を行う方法等が挙げられるが、好ましくはカラムに
該樹脂を詰めて、そこに減圧下で魚油を仕込み、該樹脂
中を通過させて、脱臭、脱色された魚油を得る方法が採
用される。
吸着樹脂と接触させれば特にその手段は限定されない
が、具体的には、カラム等に極性吸着樹脂を詰め、減圧
下で連続的に魚油を仕込み、該樹脂中を通過させる方法
や、反応缶中に魚油と該樹脂をバッチ式で仕込み、減圧
処理を行う方法等が挙げられるが、好ましくはカラムに
該樹脂を詰めて、そこに減圧下で魚油を仕込み、該樹脂
中を通過させて、脱臭、脱色された魚油を得る方法が採
用される。
【００１０】以下該カラムを使った方法について詳述す
る。まずカラムに上記の極性吸着樹脂を充填するわけで
あるが、該樹脂の充填量は、魚油の空間速度（ＳＶ）に
よっても変わり、一概には言えないが、カラムの充填時
の空隙率を２０〜４０％にすることが好ましい。次に魚
油を通すのであるが、魚油をカラムに通す場合のＳＶは
０．３〜５（１／ｈｒ）が好ましく、更に好ましくは
０．５〜１（１／ｈｒ）である。ＳＶが０．３未満だと
処理中の魚油が劣化し好ましくない。ＳＶが５を越える
と脱臭が不完全となり好ましくない。
る。まずカラムに上記の極性吸着樹脂を充填するわけで
あるが、該樹脂の充填量は、魚油の空間速度（ＳＶ）に
よっても変わり、一概には言えないが、カラムの充填時
の空隙率を２０〜４０％にすることが好ましい。次に魚
油を通すのであるが、魚油をカラムに通す場合のＳＶは
０．３〜５（１／ｈｒ）が好ましく、更に好ましくは
０．５〜１（１／ｈｒ）である。ＳＶが０．３未満だと
処理中の魚油が劣化し好ましくない。ＳＶが５を越える
と脱臭が不完全となり好ましくない。
【００１１】魚油をカラムに通過させる時は、魚油をそ
のまま極性吸着樹脂と接触させるのが好ましいが、必要
に応じて水、有機溶剤等との存在下で行っても良い。ま
た、カラム内及び魚油の温度としては５〜５０℃が好ま
しく、更に好ましくは１０〜２０℃で処理される。５℃
未満では魚油の固化が起こり、５０℃を越えると、魚油
の酸化が起こり好ましくない。
のまま極性吸着樹脂と接触させるのが好ましいが、必要
に応じて水、有機溶剤等との存在下で行っても良い。ま
た、カラム内及び魚油の温度としては５〜５０℃が好ま
しく、更に好ましくは１０〜２０℃で処理される。５℃
未満では魚油の固化が起こり、５０℃を越えると、魚油
の酸化が起こり好ましくない。
【００１２】本発明で使用する極性吸着樹脂は再生使用
することが可能であり、この場合再生にはメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアル
コール類、アセトン、ヘキサン等を用いることができ、
好ましくは、アセトンを用いる。
することが可能であり、この場合再生にはメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアル
コール類、アセトン、ヘキサン等を用いることができ、
好ましくは、アセトンを用いる。
【００１３】本発明では、上述した如き樹脂処理により
精製油が得られるのであるが、かかる樹脂処理を施す前
に魚油を減圧水蒸気蒸留等の前処理を行っておくことも
本発明の効果の更なる向上のためには大変有効で、また
保存安定性に優れた精製油を得ることができる。
精製油が得られるのであるが、かかる樹脂処理を施す前
に魚油を減圧水蒸気蒸留等の前処理を行っておくことも
本発明の効果の更なる向上のためには大変有効で、また
保存安定性に優れた精製油を得ることができる。
【００１４】減圧水蒸気蒸留は公知の方法を採用するこ
とができ、２００℃以下で実施するのが好ましく、更に
好ましくは、１８０〜１９０℃で行う。その際の真空度
としては１０ｍｍＨｇ以下が好ましく、更に好ましく
は、真空度１．０ｍｍＨｇ以下で行う。温度が２００℃
より高いとポリマー、共役ジエン、トランス異性体及び
その他の位置異性体の生成のような望ましくない副反応
が生じて、臭いの成分が生成したり、魚油中の有用な多
価不飽和脂肪酸であるＤＨＡやＥＰＡの含量が減少して
しまうという欠点を有し好ましくない。また真空度が１
０ｍｍＨｇを越えると、減圧水蒸気蒸留の効果が十分発
揮できないので好ましくない。
とができ、２００℃以下で実施するのが好ましく、更に
好ましくは、１８０〜１９０℃で行う。その際の真空度
としては１０ｍｍＨｇ以下が好ましく、更に好ましく
は、真空度１．０ｍｍＨｇ以下で行う。温度が２００℃
より高いとポリマー、共役ジエン、トランス異性体及び
その他の位置異性体の生成のような望ましくない副反応
が生じて、臭いの成分が生成したり、魚油中の有用な多
価不飽和脂肪酸であるＤＨＡやＥＰＡの含量が減少して
しまうという欠点を有し好ましくない。また真空度が１
０ｍｍＨｇを越えると、減圧水蒸気蒸留の効果が十分発
揮できないので好ましくない。
【００１５】本発明で得られた精製油は、魚臭がほとん
どなく、更には脱色もされており、血栓症治療などの薬
効を目的とした医薬品や飲料水，練り製品，各種お菓
子，粉乳，パン，卵，調味料，香辛料等の一般食品、そ
のままの形態でカプセル化或いは錠剤化した健康食品、
更にはセッケン，皮質老化防止等の化粧品等に広く利
用、応用することができ、該精製油は、粉末やエマルジ
ョンの形態としても用いることも可能である。
どなく、更には脱色もされており、血栓症治療などの薬
効を目的とした医薬品や飲料水，練り製品，各種お菓
子，粉乳，パン，卵，調味料，香辛料等の一般食品、そ
のままの形態でカプセル化或いは錠剤化した健康食品、
更にはセッケン，皮質老化防止等の化粧品等に広く利
用、応用することができ、該精製油は、粉末やエマルジ
ョンの形態としても用いることも可能である。
【００１６】
【作 用】本発明では魚油を減圧下で極性吸着樹脂と接
触させているので魚油の脱臭、脱色が効率良く行われ、
尚且つ品質のよい精製魚油が得られる。
触させているので魚油の脱臭、脱色が効率良く行われ、
尚且つ品質のよい精製魚油が得られる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。尚、実施例中、「％」とあるのは、特にこ
とわりのない限り重量基準を示す。 実施例１ マグロの眼底組織から採取した眼窩脂肪組織１０００ｇ
をミキサー（４枚羽根タイプ、４００ｒｐｍ）を用いて
常温で約２分間破砕を行って、水性破砕物を得た。この
破砕物を１７００Ｇの遠心力で１０分間遠心分離処理を
行って、５８０ｇの魚油を分離した。この魚油５８０ｇ
に、５５ｇの水蒸気を１８０℃、３時間、真空度１．０
ｍｍＨｇの条件下吹き込んで、減圧水蒸気蒸留された処
理魚油５５０ｇを得た。一方極性吸着樹脂として合成吸
着剤ＨＰ−２ＭＧ（三菱化学社製メタクリル酸系樹脂）
１００ｇを、アセトン１０００ｍｌで洗浄後、直径１６
ｍｍ×高さ５０ｃｍのステンレス製のカラムに空隙率３
０％になるように詰め、イソプロパノールを除くため窒
素ガスを通して、十分乾燥させた。次いでカラム中を真
空ポンプで減圧しながら真空度１００ｍｍＨｇの減圧下
で上記の処理魚油５５０ｇをカラムの上端から流し込
み、２０℃で、ＳＶ＝０．５（１／ｈｒ）で該樹脂と接
触させて、下端から精製油５００ｇを得た。なお通液終
了後、該樹脂はアセトン１０００ｍｌで洗浄し、乾燥さ
せて再生した。
に説明する。尚、実施例中、「％」とあるのは、特にこ
とわりのない限り重量基準を示す。 実施例１ マグロの眼底組織から採取した眼窩脂肪組織１０００ｇ
をミキサー（４枚羽根タイプ、４００ｒｐｍ）を用いて
常温で約２分間破砕を行って、水性破砕物を得た。この
破砕物を１７００Ｇの遠心力で１０分間遠心分離処理を
行って、５８０ｇの魚油を分離した。この魚油５８０ｇ
に、５５ｇの水蒸気を１８０℃、３時間、真空度１．０
ｍｍＨｇの条件下吹き込んで、減圧水蒸気蒸留された処
理魚油５５０ｇを得た。一方極性吸着樹脂として合成吸
着剤ＨＰ−２ＭＧ（三菱化学社製メタクリル酸系樹脂）
１００ｇを、アセトン１０００ｍｌで洗浄後、直径１６
ｍｍ×高さ５０ｃｍのステンレス製のカラムに空隙率３
０％になるように詰め、イソプロパノールを除くため窒
素ガスを通して、十分乾燥させた。次いでカラム中を真
空ポンプで減圧しながら真空度１００ｍｍＨｇの減圧下
で上記の処理魚油５５０ｇをカラムの上端から流し込
み、２０℃で、ＳＶ＝０．５（１／ｈｒ）で該樹脂と接
触させて、下端から精製油５００ｇを得た。なお通液終
了後、該樹脂はアセトン１０００ｍｌで洗浄し、乾燥さ
せて再生した。
【００１８】上記で得られた精製油の臭いと着色状態を
以下の要領で評価した。 （臭い）上記精製油５ｇの臭いの有無について、成人５
人によるモニターテストを行った結果を基に以下の通り
評価した。 ◎ −−− ５人とも殆ど臭いを感じなかった。 ○ −−− １〜２人が臭いを感じたが、わずかであっ
た。 △ −−− ２〜３人が異臭を感じた。 × −−− ５人とも魚独特の異臭を感じた。 また窒素雰囲気下、２０℃で３ケ月保存した後、同様の
評価を行った。
以下の要領で評価した。 （臭い）上記精製油５ｇの臭いの有無について、成人５
人によるモニターテストを行った結果を基に以下の通り
評価した。 ◎ −−− ５人とも殆ど臭いを感じなかった。 ○ −−− １〜２人が臭いを感じたが、わずかであっ
た。 △ −−− ２〜３人が異臭を感じた。 × −−− ５人とも魚独特の異臭を感じた。 また窒素雰囲気下、２０℃で３ケ月保存した後、同様の
評価を行った。
【００１９】（着色状態）ロビボンド比色計（Ｌｏｖｉ
ｂｏｎｄ社製、ＴＩＮＴＯＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ
Ｅ）にて上記精製油の色調［Ｙ（黄色度）＋Ｒ（赤色
度）×１０］を測定した。また窒素雰囲気下、２０℃で
３ケ月保存した後、同様の評価を行った。
ｂｏｎｄ社製、ＴＩＮＴＯＭＥＴＥＲ ＭＯＤＥＬ
Ｅ）にて上記精製油の色調［Ｙ（黄色度）＋Ｒ（赤色
度）×１０］を測定した。また窒素雰囲気下、２０℃で
３ケ月保存した後、同様の評価を行った。
【００２０】実施例２ 極性吸着樹脂として陽イオン交換樹脂ダイアイオンＷＫ
２０（三菱化学社製アクリル系樹脂）１００ｇを直径１
６ｍｍ×高さ５０ｃｍのカラムに空隙率３０％になるよ
うに詰めた。次いでカラム中を真空ポンプで減圧しなが
ら真空度１００ｍｍＨｇの減圧下で実施例１と同様にし
て得られた減圧水蒸気蒸留後の処理魚油をカラムの上端
から流し込み、２０℃で、ＳＶ＝０．５（１／ｈｒ）で
該樹脂と接触させて、下端から精製油を取り出した。得
られた精製油から、完全に水を取り除くために遠心分離
を行い無水の精製油５００ｇを得て実施例１と同様に評
価を行った。
２０（三菱化学社製アクリル系樹脂）１００ｇを直径１
６ｍｍ×高さ５０ｃｍのカラムに空隙率３０％になるよ
うに詰めた。次いでカラム中を真空ポンプで減圧しなが
ら真空度１００ｍｍＨｇの減圧下で実施例１と同様にし
て得られた減圧水蒸気蒸留後の処理魚油をカラムの上端
から流し込み、２０℃で、ＳＶ＝０．５（１／ｈｒ）で
該樹脂と接触させて、下端から精製油を取り出した。得
られた精製油から、完全に水を取り除くために遠心分離
を行い無水の精製油５００ｇを得て実施例１と同様に評
価を行った。
【００２１】実施例３ イワシ油１０００ｇに真空度１．０ｍｍＨｇ減圧下、１
８０℃、３時間の条件下で５５ｇの水蒸気を吹き込んで
減圧水蒸気蒸留し、処理魚油６００ｇ得た。この魚油を
実施例１と同様の樹脂処理を行い、精製油５００ｇを得
て同様に評価を行った。
８０℃、３時間の条件下で５５ｇの水蒸気を吹き込んで
減圧水蒸気蒸留し、処理魚油６００ｇ得た。この魚油を
実施例１と同様の樹脂処理を行い、精製油５００ｇを得
て同様に評価を行った。
【００２２】実施例４ 実施例１での魚油の減圧水蒸気蒸留による前処理工程を
省略し、処理魚油を半分量の２７５ｇにした以外は同様
に行い、精製油２５０ｇを得て同様に評価を行った。
省略し、処理魚油を半分量の２７５ｇにした以外は同様
に行い、精製油２５０ｇを得て同様に評価を行った。
【００２３】比較例１ 実施例１において極性吸着樹脂との接触を常圧（７６０
ｍｍＨｇ）で行う以外は同様に操作を行い、精製油３０
０ｇを得て同様に評価を行った。
ｍｍＨｇ）で行う以外は同様に操作を行い、精製油３０
０ｇを得て同様に評価を行った。
【００２４】比較例２ 実施例１と同一の魚油５５０ｇを１０００ｍｌのセパラ
ブルフラスコに入れ、更にシリカゲル（水澤化学工業社
製）を５５ｇ加え、真空度１００ｍｍＨｇ、室温下で２
時間撹拌して精製を行った。精製後シリカゲルを濾別し
５００ｇの精製油を得、実施例１と同様に評価を行っ
た。上記のシリカゲルの再生利用は不可能であった。実
施例及び比較例での精製魚油の収率及び性能の評価結果
を表１に示す。
ブルフラスコに入れ、更にシリカゲル（水澤化学工業社
製）を５５ｇ加え、真空度１００ｍｍＨｇ、室温下で２
時間撹拌して精製を行った。精製後シリカゲルを濾別し
５００ｇの精製油を得、実施例１と同様に評価を行っ
た。上記のシリカゲルの再生利用は不可能であった。実
施例及び比較例での精製魚油の収率及び性能の評価結果
を表１に示す。
【００２５】
【表１】 臭い 着色状態 処理直後 ３ケ月後 処理直後 ３ケ月後 収率（％） 実施例１ ◎ ◎ ２ ２ ９１ 〃 ２ ◎ ◎ ２ ２ ９１ 〃 ３ ◎ ◎ ５ ５ ９１ 〃 ４ ◎ ○ ５ ５ ９１ 比較例１ ○ ○ ２ ２ ５５ 〃 ２ × × ５ １０ ９１
【００２６】
【発明の効果】 魚油を減圧下で極性吸着樹脂と接触さ
せると魚油の脱臭、脱色が効率良く行われ、尚且つ品質
のよい精製魚油が高収率で得られる。
せると魚油の脱臭、脱色が効率良く行われ、尚且つ品質
のよい精製魚油が高収率で得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】 魚油を減圧下で極性吸着樹脂と接触させ
ることを特徴とする魚油の精製法。 - 【請求項２】 極性吸着樹脂が合成吸着剤、イオン交換
樹脂のいずれかであることを特徴とする請求項１記載の
魚油の精製法。 - 【請求項３】 減圧条件の真空度が３００ｍｍＨｇ以下
であることを特徴とする請求項１、２いずれか記載の魚
油の精製法。 - 【請求項４】 魚油を、水蒸気蒸留した後、減圧下で極
性吸着剤と接触させることを特徴とする請求項１〜３い
ずれか記載の魚油の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13620795A JPH08302382A (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 魚油の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13620795A JPH08302382A (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 魚油の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302382A true JPH08302382A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=15169831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13620795A Pending JPH08302382A (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | 魚油の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08302382A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004065532A1 (de) * | 2003-01-22 | 2004-08-05 | Cognis Ip Management Gmbh | Geruchsminderung von ölkomponenten durch adsorption mit polymeren adsorbentien |
| JP2005535733A (ja) * | 2002-07-08 | 2005-11-24 | アドバンスト ビジョン リサーチ | ドライアイ、マイボーム腺炎及び口内乾燥症の治療用ｅｐａ及びｄｈａ富化オメガ−３補給剤 |
| WO2009132463A1 (en) * | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Neptune Technologies & Bioressources Inc. | New deodorization method and organoleptic improvement of marine oil extracts |
| WO2011009841A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Nestec S.A. | A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making by carboxymethyl cellulose and/or resin purification |
| US8278351B2 (en) | 2001-07-27 | 2012-10-02 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8586567B2 (en) | 2009-10-29 | 2013-11-19 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| WO2015053252A1 (ja) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| US10301572B1 (en) | 2017-11-10 | 2019-05-28 | Evonik Degussa Gmbh | Process for extracting fatty acids from triglyceride oils |
| US10316268B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-11 | The Queen's University Of Belfast | Process for removing chloropropanols and/or glycidol, or their fatty acid esters, from glyceride oil, and an improved glyceride oil refining process comprising the same |
| CN113150863A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-07-23 | 吉林省百利生物科技有限公司 | 一种采用大孔吸附树脂降低油脂茴香胺值的方法 |
| JP2022510828A (ja) * | 2018-12-14 | 2022-01-28 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 向上された嗜好性を有する多価不飽和脂肪酸含有食品成分及びそれを製造する方法 |
| CN116875377A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-10-13 | 安徽百奥秘科生物医药研究院有限公司 | 鱼油去腥臭及纯化的方法和装置 |
| CN120310599A (zh) * | 2025-04-02 | 2025-07-15 | 大连工业大学 | 一种南极磷虾油的低温物理脱臭方法 |
-
1995
- 1995-05-09 JP JP13620795A patent/JPH08302382A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10028968B2 (en) | 2001-07-27 | 2018-07-24 | Aker Biomarine Antarctic As | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8278351B2 (en) | 2001-07-27 | 2012-10-02 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8383675B2 (en) | 2001-07-27 | 2013-02-26 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US8680080B2 (en) | 2001-07-27 | 2014-03-25 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
| JP2005535733A (ja) * | 2002-07-08 | 2005-11-24 | アドバンスト ビジョン リサーチ | ドライアイ、マイボーム腺炎及び口内乾燥症の治療用ｅｐａ及びｄｈａ富化オメガ−３補給剤 |
| US7459574B2 (en) | 2003-01-22 | 2008-12-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Reducing the odor of oil components by means of adsorption with polymeric adsorbing agents |
| WO2004065532A1 (de) * | 2003-01-22 | 2004-08-05 | Cognis Ip Management Gmbh | Geruchsminderung von ölkomponenten durch adsorption mit polymeren adsorbentien |
| WO2009132463A1 (en) * | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Neptune Technologies & Bioressources Inc. | New deodorization method and organoleptic improvement of marine oil extracts |
| WO2011009841A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Nestec S.A. | A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making by carboxymethyl cellulose and/or resin purification |
| US20120122983A1 (en) * | 2009-07-21 | 2012-05-17 | Nestec S.A. | Deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making by carboxymethyl cellulose and/or resin purification |
| US8653288B2 (en) | 2009-07-21 | 2014-02-18 | Nestec S.A. | Deodorized edible oil or fat with low levels of bound MCPD and process of making by carboxymethyl cellulose and/or resin purification |
| US10617702B2 (en) | 2009-10-29 | 2020-04-14 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US9475830B2 (en) | 2009-10-29 | 2016-10-25 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US10130644B2 (en) | 2009-10-29 | 2018-11-20 | Acasti Pharma Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| US8586567B2 (en) | 2009-10-29 | 2013-11-19 | Acasti Pharma, Inc. | Concentrated therapeutic phospholipid compositions |
| KR20160067165A (ko) | 2013-10-08 | 2016-06-13 | 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 조성물 |
| WO2015053252A1 (ja) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| US11382980B2 (en) | 2013-10-08 | 2022-07-12 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Oil/fat composition containing polyunsaturated fatty acid |
| US10316268B2 (en) | 2015-05-27 | 2019-06-11 | The Queen's University Of Belfast | Process for removing chloropropanols and/or glycidol, or their fatty acid esters, from glyceride oil, and an improved glyceride oil refining process comprising the same |
| US10301572B1 (en) | 2017-11-10 | 2019-05-28 | Evonik Degussa Gmbh | Process for extracting fatty acids from triglyceride oils |
| JP2022510828A (ja) * | 2018-12-14 | 2022-01-28 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 向上された嗜好性を有する多価不飽和脂肪酸含有食品成分及びそれを製造する方法 |
| CN113150863A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-07-23 | 吉林省百利生物科技有限公司 | 一种采用大孔吸附树脂降低油脂茴香胺值的方法 |
| CN116875377A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-10-13 | 安徽百奥秘科生物医药研究院有限公司 | 鱼油去腥臭及纯化的方法和装置 |
| CN120310599A (zh) * | 2025-04-02 | 2025-07-15 | 大连工业大学 | 一种南极磷虾油的低温物理脱臭方法 |
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