JPH0214332B2 - - Google Patents

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JPH0214332B2
JPH0214332B2 JP55060788A JP6078880A JPH0214332B2 JP H0214332 B2 JPH0214332 B2 JP H0214332B2 JP 55060788 A JP55060788 A JP 55060788A JP 6078880 A JP6078880 A JP 6078880A JP H0214332 B2 JPH0214332 B2 JP H0214332B2
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JP
Japan
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bisphenol
alkali metal
salt
water
formula
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JP55060788A
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JPS565425A (en
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Takekoshi Tooru
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPS565425A publication Critical patent/JPS565425A/ja
Publication of JPH0214332B2 publication Critical patent/JPH0214332B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C37/66—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring by conversion of hydroxy groups to O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は実質的に無水のビスフエノールアルカ
リ金属塩の製造法に係わる。 本発明に関しては、米国特許第4273712号（芳
香族エーテルイミドの製法）および米国特許第
4257953号（ビスフエノキシド塩およびそれらの
誘導されるビスイミドの製法）を参照されたい。 英国特許第890432号に教示されているように、
ビスフエノール類は加熱されると容易に分解さ
れ、アルカリ類はこのビスフエノールの分解を容
易に触媒する。その為、本発明以前にあつては、
アルカリ金属イオンとビスフエノールとの間の直
接接触に係わる式 MO―Ｚ―OM (1) で表わされるアルカリ金属ジフエノキシド塩を実
質的に無水で製造するにはしばしば注意深く制御
された多段階よりなる方法が必要とされていた。
本明細書中にあつては以後、用語「実質的に無
水」とは、Karl Fischer試薬で測定した場合ビ
スフエノール塩中に該塩の重量に基づき水が１重
量％未満しか含まれていない事を意味する。な
お、上記式中にあつて、Ｍはアルカリ金属イオン
でありＺは２価の有機基で、これについては以下
に更に詳細に定義してある。例えば、Whiteの米
国特許第3852242号では、アルカリ金属アルコキ
シドが先ず形成され、次いでこれが炭水化物溶媒
の存在下でビスフエノールと反応される。過剰な
炭水化水素は混合物からストリツピングで除か
れ、生成したビスフエノール塩は減圧下にて100
℃に１時間乾燥される。 本発明は次なる知見に基づいている。ほぼ化学
量論的等量のアルカリ金属水酸化物で中和された
ビスフエノール類は高温で非常に安定であり、更
に、ジフエノキシド塩の水和物例えばビスフエノ
ール―Ａ二ナトリウム六水和物あるいはビスフエ
ノールとアルカリ金属水酸化物例えばビスフエノ
ール―Ａと水酸化ナトリウムの水性混合物（該水
性混合物中にはビスフエノールとアルカリ金属水
酸化物がほぼ化学量論的割合にて存在する）を
350℃までの温度に加熱すれば実質的に無水の式
(1)のジフエノキシド塩がより直接かつ迅速に形成
され実質的に純粋で無水の粉末として回収できる
点である。 本発明によつて提供される方法は、(A)本質的に
ビスフエノールアルカリ金属塩の水和物からなり
物理的に会合した水を実質的に含まない物質、お
よび(B)水の存在下ではビスフエノールを化学量論
的当量のアルカリ金属水酸化物で中和して生成し
た水溶液又は水性スラリーから成る群から選ばれ
たビスフエノールの水和物から350℃までの範囲
の温度で水をフラツシユ蒸発し、次いで(2)前記(1)
の混合物から実質的に無水の残留物を回収するこ
とからなる。 式(1)のＭによつて包含されるアルカリ金属は例
えばナトリウム、カリウム、リチウム等である。
式(1)のＺによつて包含される基は例えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
並びに一般式 の２価の有機基（但し、Ｘは式 ―CyH2y―，
【式】
【式】―Ｏ―及び― Ｓ―， の２価の基から群から選択される一員で、ｍは０
か１そしてｙは１〜５の整数である）。 本発明の実施に従つてアルカリ金属塩に転換し
うるビスフエノール類には、例えば、２，２―ビ
ス（２―ヒドロキシフエニル）プロパン、２，
4′―ジヒドロキシジフエニルメタン、ビス（２―
ヒドロキシフエニル）メタン、２，２―ビス（４
―ヒドロキシフエニル）プロパン（以後ビスフエ
ノール―Ａ又はBPAとする）、２（４―ヒドロキ
シフエニル）―２（3′―ヒドロキシフエニル）プ
ロパン、１，１―ビス（４―ヒドロキシフエニ
ル）エタン、１，１―ビス（４―ヒドロキシフエ
ニル）プロパン、２，２―ビス（４―ヒドロキシ
フエニル）ペンタン、３，３―ビス（４―ヒドロ
キシフエニル）ペンタン、４，4′―ジヒドロキシ
ビフエニル、４，4′―ジヒドロキシ―３，3′，
５，5′―テトラメチルビフエニル、２，4′―ジヒ
ドロキシベンゾフエノン、４，4′―ジヒドロキシ
ジフエニルスルホン、２，4′―ジヒドロキシジフ
エニルスルホン、４，4′―ジヒドロキシジフエニ
ルスルホキシド、４，4′―ジヒドロキシジフエニ
ルスルフイド、ヒドロキノン、レゾルシン、３，
4′―ジヒドロキシジフエニルメタン、４，4′―ジ
ヒドロキシベンゾフエノン及び４，4′―ジヒドロ
キシジフエニルエーテルが含まれる。 前記Frank J.Williameの米国特許に示されて
いるように、本発明のビスフエノキシド塩を使つ
て、使用するニトロ又はハロフタルイミドの性質
に基づいて、芳香族エーテルビスイミド又はポリ
エーテルイミドを製造できる。米国特許第
3852242号のポリエーテルイミドの製法に於いて、
式(1)のビスフエノキシド塩をビス（ニトロフタル
イミド）と組み合わせて使用できる。又、本発明
の方法によつて製造されるビスフエノキシド塩を
使つて、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネー
ト、ポリエステル及びエポキシ誘導体も製造でき
る。 本発明の実施に於いては、化合物か水性混合物
のいずれかの形態の水和ビスフエノール塩を加熱
された表面に接触させて、水を分離し、実質的に
無水の粉末を生成しそしてこの生成粉末を回収す
る。 好ましくは、表面の温度を十分に高く、例えば
約350℃までにし、化合物として単離分解されて
存在するかあるいはその場で形成されて水中に溶
解された水の物理的分離を必要とする物質として
存在しうるビスフエノール塩の水和物から水をフ
ラツシユ蒸発する。 水和されたビスフエノール塩からの水の蒸発は
熱い表面例えばホツトプレート、ドラムドライヤ
との直接接触、墳霧乾燥や流動床の使用等によつ
て為しうる。 ビスフエノール塩は実質的に無水の乾燥した粉
末の形態をしており、従つて、粉末化されたビス
フエノール塩の回収は容易に為しうる。ビスフエ
ノール塩は密封された条件下で無期限の間貯蔵し
うる。 当業者が本発明を容易に実施できるよう以下に
実施例を限定的にでなく例示として示す。部は全
て重量による。 実施例 １ ビスフエノール―A2.020部、50.3％水酸化ナト
リウム水溶液1.407部及び水1.93部よりなる混合
物を沸騰するまで短時間加熱した。得られたビス
フエノール―Ａ二ナトリウム塩流体スラリーを、
乾燥箱内にあつて300乃至320℃に予熱されたホツ
トプレート上のニツケル被覆黄銅薄板上に散布し
た。即座に水が蒸発され、白い粉末状の固体とし
てビスフエノール―Ａのナトリウム塩が得られ
た。60秒の全加熱時間の後、ビスフエノール―Ａ
塩を回収した。D2O溶液中の陽子NMRスペクト
ルの示すところでは、生成物には分解生成物が含
まれていない。更に、ビスフエノール―Ａ塩の
IRスペクトルによつて示されるところでは生成
物は完全に無水であつた。 参考例 ジメチルスルホキシド15部により、無水ビスフ
エノール―Ａ二ナトリウム塩1.4部の分散液を作
つた。この分散液にＮ―メチル―４―ニトロフタ
ルイミド2.120部を加え、得られた混合物を窒素
下にて75℃で１時間撹拌した。反応混合物を冷却
した水中に注ぎ込んだ。白色の沈殿が得られ、こ
れを過し、水洗し、乾燥した。調製法によれ
ば、生成物は４，4′―ビス（Ｎ―メチルフタルイ
ミド―４―オキシ）―２，２―ジフエニルプロパ
ンだつた。この生成物の収率は97％だつた。 実施例 ２ 実施例１の方法に従つてビスフエノール―Ａの
二ナトリウム塩のスラリーが調製された。次い
で、この水性スラリーは加熱されたカレンダ上に
供給され、加熱された金属ベルト上を運ばれてコ
レクタ内り落ちこぼされる際ビスフエノール―Ａ
二ナトリウム塩を横切らせて不活性気体を通し清
掃する。Karl Fischer試薬の使用に基づき0.5重
量％未満の水が含まれたビスフエノール―Ａの実
質的に無水の二ナトリウム塩が得られる。 上記実施例は本発明の方法の非常に多くの態様
のうちの極くいくつかに指向されてはいるが、本
発明は、これ等実施例に先立つて記載したよう
に、アルカリ金属ビスフエノール塩を製造するず
つと広義の製法に係わることが理解されるはずで
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 水の存在下でビスフエノールを化学量論的当
    量のアルカリ金属水酸化物で中和して形成された
    水溶液または水性スラリーを水温から350℃まで
    の範囲の温度でフラツシユ蒸発させることからな
    る、実質的に無水のビスフエノールアルカリ金属
    塩の製造方法。 ２ ビスフエノールがビスフエノールＡである特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムで
    ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 蒸発が噴霧式乾燥法によつて為される特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ５ 蒸発がドラム式乾燥法によつて為される特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
JP6078880A 1979-05-09 1980-05-09 Manufacture of anhydrous bisphenol salt Granted JPS565425A (en)

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US06/037,440 US4202993A (en) 1979-05-09 1979-05-09 Method for making substantially anhydrous alkali metal bisphenol salts

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JPS565425A JPS565425A (en) 1981-01-20
JPH0214332B2 true JPH0214332B2 (ja) 1990-04-06

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