JPH02145656A - 置換もしくは非置換のキナクリドンの調製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、価値あるバイオレットまたは赤の顔料である
キナクリドンをジヒドロキナクリドンの酸化により調製
する方法に関する。

６．１３−ジヒドロキナクリドンを酸化する多数の方法
は、文献に記載されてきている。

この反応に好ましい酸化剤は、ニトロベンゼンｍ−スル
ホン酸のナトリウム塩である。こうして、米国特許第２
，８２１，５２９号に従い、６゜１３−ジヒドロキナク
リドンを水性−アルコール性塩基中でニトロベンゼン−
ｍ−スルホン酸のナトリウム塩で酸化する。この酸化の
ために提案されているそれ以上の媒質は、例えば、水／
Ｎ−メチルカプロラクタム／アルカリ金属水酸化物［日
本特許（ＪＰ）５７／１０８．１６２号１または水／ジ
メチルメチルスルホキシド／アルカリ金属水酸化物［日
本特許（ＪＰ）５４／１３５．８２１号］。

アルコール性または水性−アルコール性溶媒中の他の芳
香族ニトロ化合物で６，１３−ジヒドロキナクリドンを
酸化することは、また、記載された［日本特許（ＪＰ）
５２／１５０，４３９号］。

空気または酸素が、また、酸化剤としてすべてのこれら
の特許明細書中に述べられて来たが、６゜１３−ジヒド
ロキナクリドンはほとんどの場合においてこれらの方法
により空気で定量的に酸化することができない。これは
置換誘導体について特に真実である。

さらに、アントラキノンスルホン酸は、７ランス特許第
１，２２５，３５２号に記載されているように、その少
なくとも化学量論量が６，１３ジヒドロキナクリドンの
各モルについて必要であり、酸化剤として使用されてき
ている。さらに、酸素による酸化は非常に満足すべきも
のでない収率で実施することができるにすぎないことを
指摘すべきである。

こうして、前述の方法は種々の理由で満足すべきものに
劣る。とくに、芳香族ニトロ化合物を使用する酸化は、
キナクリドンキンへのそれ以上の危険性危険を含むとい
う、それ以上の欠点を有する。したがって２、酸素また
は酸素含有ガスを使用する酸化方法を改良する試みに欠
けてきた。

ドイツ国特許（ＧＡ）ｌｉ　２１０，１１０号は、６．
１３−ジヒドロキナクリドンの酸化を、少量のアントラ
キノン、ネナントレンキノン、ナフトキノンまたはそれ
らのスルホン酸またはカルボン酸を添加して、アルコー
ル、とくにエチレングリコール、水、および水酸化ナト
リウム中で実施する方法を記載している。他の反応媒質
、例えば、水／テトラメチレンスルホン／アルカリ金属
ヒドロキシド（米国特許第３，４７５，４３６号）、な
かでも、アルカリ金属ヒドロキシドを添加したジメチル
アセトアミドまｔこはアルカンジオール本特許（ＪＰ）
７２１０−９，１０１号］、Ｎ−フルキル−２−ピロリ
ドン／アルカリ金属ヒドロキシド［日本特許（ＪＰ）７
２１０７．７０３号］またはアントラキノンスルホン酸
を添加したＣ。

−〇，アルコール／水／アルカリ金属ヒドロキシド１日
本特許（ＪＰ）５３／９４．３５４号］は、また、空気
または酸素を使用する酸化に提案されている。

さらに、米国特許第３，７３８，９８８号は、かなり大
量の鉄塩類、ニッケル塩類またはコバルト塩類をアント
ラキノンスルホン酸以外に水性アルカリ性媒質中で使用
する、空気酪化方法を記載している。

しかしながら、すべての前述の方法は、使用する溶媒ま
たは金属塩類の添加を必要とするため、仕上げが困難で
あるという欠点、あφいは非常に高い希釈および長い反
応時間を必要とし、これは置換キナクリドンの場合にと
くに必要であるという欠点を有する。

驚くべきことには、本発明による方法は、前述の欠点の
すべてまたはあるものを回避し、そしてキナクリドンを
高い収率おおび高い純度でかつより短い時間時間でおよ
び高い濃厚物の反応条件下に得ることを可能とする。

置換もしくは非置換のジヒドロキナクリドンを酸素量酸
素ガスでアルカリ、溶媒または希釈剤の存在下に酸化し
て非置換もしくは置換のキナクリドンを調製する本発明
による方法は、酸化を第四アンモニウム化合物の存在下
に実施することを特徴とする。

好ましくは、この方法は、式 キナクリドンについて普通の置換基、例えば、Ｃ　ｒ　
　Ｃ　ａアルキル（メチル、エチル）、ハロゲン（塩素
、フッ素）、ＣＩ−Ｃ４アルコキシ（メトキシ、エトキ
シ）、トリフル牙ロメチル、カルボキシ、カルバモイル
（これは非置換であるか、あるいはＣ，−Ｃ４アルキル
（メチル、エチル）またはフェニルにより一置換もしく
は二置換されている）、スルファモイル（これは非置換
であるか、あるいはＣ，−Ｃ，アルキル（メチル、エチ
ル）またはフェニルにより一置換もしくは二置換されて
いる）である、のキナクリドンを生成する。

この方法は、キナクリドンの混合物、とくに式（１）の
化合物の混合物の調製に適する。

酸化において使用する化合物は、式 式中、Ｒ１ Ｒ２　　Ｒ３　、Ｒ４は、水素または 式中、Ｒ　ｌ　、　Ｒ２　　Ｒ３　、Ｒ４は前述の意味
を有する、 のジヒドロキナクリドンである。

キナクリドン混合物はジヒドロキナクリドンの混合物を
使用して調製される。

本発明により使用する６、１３−ジヒドロキナクリドン
は、文献から知られており、そして、例えば、２．５−
ジアリールアミノ−３，６−シヒドロテレ７タル酸エス
テルから、高沸点溶媒中で２４０〜３００°Ｃの温度範
囲において、例えば、米国特許筒２，８２１，５２９号
および米国特許１２．８２１，５３０号に従いジフェニ
ル／ジフェニルエーテル混合物中で、ドイツ国公開明細
書３゜６０５．９７６号に従いジメチルジフェニルエー
テル異性体混合物中で、日本特許（ＪＰ）５，７５７．
７４９号に従いジベンジルエーテル中でまたは、例えば
、ドイツ国特許（ＧＡ）１．２０８゜８４０号に従いポ
リリン酸中で調製することができる。

適当な溶媒または希釈剤は好ましくは水またはアルコー
ル、例えば、メタノール、エタノール、プロパツール、
インプロパツール、ｎ−ブタノール、グリコールまたは
グリコールエーテル、例えば、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、ポリグリコール
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはこれらの溶媒の混合物である。

とくに好ましくは、反応は水、アルコール（メタノール
、エタノール、インプロパツール）または水−アルコー
ル混合物中で実施する。

使用することが好ましい酸素移送剤は、次のとおりであ
る：キノン、例えば、アントラキノン、フェナントレン
キノン、ナフトキノンおよびコラニルおよびそれらのス
ルホン酸およびカルボン酸、これらは、また、塩である
ことができる。アントラキノン七ノーおよび−ジスルホ
ン酸またはそれらの塩はとくに好ましい；アントラキノ
ン−２スルホン酸（塩）は使用するのに非常に特に好ま
しい。

好ましくは、０．５〜５重量％の酸素移送剤をジヒドロ
キナクリドンに関して添加すう。

好ましく使用される第四アンモニウム化合物は、式 式中、 Ｒ６，Ｒｅ　　Ｒ７、Ｒ’　　Ｒ″はＣＩ−Ｃｆｉ４炭
化水素基を表し、それらのＣ鎖は１−１５個のＯ原子に
より中断されることができ、 Ｒ１１）は水素または置換基、例えば、Ｃ，−Ｃ，アル
キル（メチル、エチル）を表し、そしＹ、Ｙ’　は好ま
しくは５または６員の環、例えば、とリジンまたはイミ
ダゾールの環、あるいは環系の残りの構成員を表し、そ
しそＡｎ−はアニオン基を表す、 の化合物である。

適当な基ＲＳ、、　Ｒ９はとくに次のとおりである：Ｃ
＋　　Ｃｒａ７　ルキル、例えば、メチル、エチル、ド
デシル、フェニル−Ｃ、−Ｃ、、アルキル、例えば、ペ
ンジノｐ、−ＣＨ，ＣＨ，０−（−ＣＨ２ＣＨ，Ｏ−）
。

−Ｈ，ここでｎは０〜２０である。

アニオン基Ａｎ−の例は次のとおりである：塩素、硫酸
、メチル硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン 式（Ｉ　Ｉ　Ｔ）〜（Ｖ）のカチオン基の例は、次のと
おりであるニトリ−Ｃ，−ｃ４アルキルフェニルアンモ
ニウム、ジーＣ，ーｃ，アルキルジベンジルアンモニウ
ム、Ｃｏｏ　　Ｃ＋ａアルキル−トリーＣ．−ｃ４アル
キルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムポリグリ
コールエーテル、ジアルキルベンジルアンモニウムポリ
グリコールエーテル、Ｎ　　Ｃｒ。−ＣＩ５アルキルピ
リジニウム、Ｎ−フェニルー〇７ＣＩＯアルキルピリジ
ニウムおよびＣ，−Ｃ，＋−リアルキルアンモニウムの
第四級化生成物のカチオン基、Ｎ　　Ｃ１Ｃｐｓアルキ
ルイミダゾリニウム。前述のカチオン基は、例えば、ク
ロライド、サルフェート、メチルサルフェート、トルエ
ンスルホネート、ベンゼンスルホネートまたはヒドロキ
シドの形態で存在することができる。

個々の例は次のとおりであるニトリメチルフェニルアン
モニウムクロライド、トリエチルフェニルアンモニウム
′クロライド、トリメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、ジ
メチルジベンジルアンモニウムクロライド、ジエチルジ
ベンジルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチル
アンモニウムクロライド、ドデシルジメチルベンジルア
ンモニウムクロライド、５〜ｌＯモルのエチレンオキシ
ドとＣ、、−Ｃ２ｏアルキルアミンの付加生成物、ドデ
シルベンジルアルキルアミンおよびドデシルベンジルア
ミン（これらはジメチルサルフェートまｔ；はジエチル
サルフェートで第四級化される）、ベンジルピリジニウ
ムクロライドおよびセチルピリジニウムクロライド。

水素サルフェート、スルホネート、メチルスルホネート
、エチルスルホネート、ベンゼン−またはトルエンスル
ホネートおよびヒドロキシドを、前述のクロライドの代
わりに使用することができる。

当然、本発明による方法は、また、第四アンモニウム化
合物の混合物および／または酸素移送剤の混合物の存在
下に実施することができる。

第四アンモニウム塩の量は、酸化すべき６．　１３−ジ
ヒドロキナクリドンに関して、０．１〜１５重量％、好
ましくは０．５〜８重量％である。

空気は好ましくは酸化剤として使用する。酸化は圧力下
に実施することができる。

使用する溶媒または希釈剤のタイプに依存して、酸化は
好ましくは７０〜１４０°Ｃ１とくに好ましくは反応混
合物の沸点において実施する。反応の終わり、は、取り
出した試料について紫外線分光分析により決定すること
ができる。

使用する置換もしくは非置換のジヒドロキナクリドンの
１重量部に基づき、好ましくは１〜２０重量％、とくに
５〜１５重量％の溶媒または希釈剤および好ましくはＯ
，１〜３重量部、とくに重量部の０．３〜１．５重量部
のアルカリ、例えば、ＮａＯＨまたはＫＯＨを使用する
。

キナクリドンは、例えば、バッチを、酸化の完結後、熱
時濾過により単離し、生成物を濾液が無色となるまで水
で洗浄し、それを必要に応じて弱酸、例えば、希硫酸で
再び洗浄して、微量のアルカリを除去するか、あるいは
それをその中で撹拌し、そして乾燥する。本発明による
方法は、比較的非常に短い反応時間後、キナクリドンを
、とくにそれらの混合物で置換した誘導体でさえ、非常
にすぐれた収率でかつ高い純度で生成する。

キナクリドン顔料は、直接に使用することができるか、
あるいは特定の用途の分野についてそれ自体既知の配合
方法により、最適な顔料の形態に転化することができる
。

本発明による方法を、次の特定の実施例によりさらに説
明する。実施例における部およびパーセントは重量によ
る。

実施例１ １２部の水酸化ナトリウムを１５０部のメタノール中に
撹拌しながら溶解する。３０部のβ−変性の６，１３−
ジヒドロキナクリドン（ポリリン酸中のジメチル２．５
−ジアニリノ−３，６−シヒドロテレフタレートの環化
により調製した）の添加後、この懸濁液を６０分間沸騰
加熱する。次いで、２２０部の６５°Ｃの熱水を添加し
、そしてこの混合物を再び３０分間沸騰加熱する。０．
７５部のアントラキノン−２−スルホン酸および４部の
５０％強度のドデシルベンジルジメチルアンモニウムク
ロライドの水溶液を添加した後、この混合物を還流下に
ｌＯ〜１５Ｑの空気／時間を通過させることによって酸
化する。酸化は６時間後に完結する。生成物を熱時吸引
濾過し、熱水で濾液が無色および中性となるまで洗浄し
、次いで濾過ケーク４００部の水中に懸濁し、２部の５
０％強度ノ硫酸でコンゴレッドに対して酸性とし、そし
て約８０°Ｃにおいて３０分間撹拌する。次いで、生成
物を吸引濾過し、熱水で中性となるまで洗浄し、そして
６０〜８０°Ｃにおいて乾燥する。

これにより、２９．４部（＝理論値の９８．６％）の純
粋なγ−キナクリドン顔料が得られ、これは、焼き付は
エナメル中で、高い隠蔽力、高い透明度および非常にす
ぐれた流れ挙動をもつ鮮明な赤を表す。

この実施例を反復するが、第四アンモニウム塩を添加し
ないと、酸化に１１時間を必要とする。

実施例２ 実施例１を反復し、そして２部のベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシドを４部の５０％強度の水性ドデ
シルベンジルジメチルアンモニウムクロライド溶液の代
わりに使用すると、同様に６時間後２９．１部（＝理論
値の９７．６％）の純粋なγ−キナクリドン顔料が匹敵
するすぐれた性質をもって得られる。

実施例３ 実施例１を反復し、そして３０部のａ−ジヒドロキナク
リドン（２８０〜２９０°Ｃにおいてジメチルジフェニ
ルエーテル異性体混合物中でジメチル２．５−ジアニリ
ノ−３，６−シヒドロテレフタレートを環化してｗＲ製
した）を３０部のβ−ジヒドロキナクリドンの代わりに
使用すると、５゜５時間の酸化時間後２９．５部（−理
論値の９８゜９％）の純粋なγ−キナクリドン顔料が同
一すぐれた性質をもって得られる。

実施例４ ４０部の水酸化ナトリウムを１９０部のメタノールおよ
び９０部の水中に溶解する。次いで、３０部のα−ジヒ
ドロキナクリドン（２８０〜２９０°Ｃにおいてジメチ
ルジフェニルエーテル異性体混合物中でジメチル２．５
−ジアニリノ−３，６−シヒドロテレフタレートを環化
して調製した）を、最初に、この溶液に添加し、そして
この混合物を約１０分間撹拌する。次いで、１部のアン
トラキナクリドン−２−スルホン酸および４部の５０％
強度の水性ドデシルベンジルジメチルアンモニウムクロ
ライド溶液を添加する。この混合物を引き続いて３時間
還流し、その間ｌＯ〜１５１２の空気／時間を通人する
。次いで、生成物を熱時吸引濾過し、熱水で洗浄し、濾
過ケークを６００部の７３部の５０％強度の硫酸中で８
０℃において３０分間撹拌し、再び返引濾過し、水で洗
浄し、そして７０〜８０°Ｃにおいて乾燥する。

これにより、２９部（−理論値の９７．３％）のバイオ
レットの生成物が得られ、次いで、これは、例えば、塩
微粉砕により、半透明ないし不透明の高い純度のβ−キ
ナクリドン顔料に転化することができる。第四アンモニ
ウム塩を添加しないで、この実施例を実施する場合、５
．５時間を酸化に必要とする。

実施例５ 実施例５を反復し、そして２部のベンジルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシドを４部の５０％強度の水性ドデ
シルベンジルジメチルアンモニウムクロライド溶液の代
わりに使用すると、同様に３時間後２９．２部（＝理論
値の９７．９％）のバイオレットのγ−キナクリドン粗
製物質が得られる。

実施例６ ２３５部のメタノールおよび４５部の水中に５６部の水
酸化カリウム溶解した後、３８部の２゜９−ジクロロジ
ヒドロキナクリドン（ポリリン酸中でジメチル２，５−
ジ−ｐ−クロロアニリノ−３，６−シヒドロテレ７タレ
ートを環化して調製した）を添加し、そしてこの混合物
を撹拌しながら６０分間加熱沸騰させる。

次いで、０．７５部のアントラキノン−２−スルホン酸
および５部の５０％強度の水性ドデシルベンジルジメチ
ルアンモニウムクロライド溶液を添加する。この混合物
を６時間還流し、その間ｌＯ〜１５１２の空気／時間を
通人する。生成物を熱時吸引濾過し、熱水で洗浄し、濾
過ケークを６００部の７２部の５０％強度の硫酸中で８
０°Ｃにおいて３０分間撹拌し、再び吸引濾過し、水で
中性になるまで洗浄し、そして７０〜８０°Ｃにおいて
乾燥する。

これにより、３６．２部（−理論値の９５．８％）のバ
イオレットの生成物が得られ、次いで、これは、配合後
、例えば、塩微粉砕により、半透明ないし不透明の高い
純度のマゼンタ色のβ−キナクリドン顔料に転化するこ
とができる。

同一条件下であるが、第四アンモニウム塩を添加しない
と、３５．３部（−理論値の９３．４％）１４時間の酸
化時間後えられる。

実施例７ 実施例６を反復するが、３８部の２．９−ジクロロジヒ
ドロキ“ナクリドン（２８０〜２９０°Ｃにおいてジメ
チルジフェニルエーテル異性体混合物中でジメチル２．
５−ジ−ｐ−クロロアニリノ−２，６−シヒドロテレフ
タレートを環化して調製した）を使用すると、３６．５
部（＝理論値の９６．６％）の匹敵する品質の２，９−
ジクロロキナクリドンが６時間の酸化後書られる。

実施例８ １９０部のメタノールおよび４５部の水中に５０部の水
酸化カリウム溶解する。３３部の２．９−ジメチルジヒ
ドロキナクリドン（ポリリン酸中でジメチル２．５−ジ
−ｐ−１−ルイジノー２．６−シヒドロテレフタレート
を環化して調製した）を添加し、そしてこの混合物を撹
拌しながら３０分間６０〜６５℃に加熱する。次いで、
０．７５部のアントラキノン−２−スルホン酸および４
部の５０％強度の水性ドデシルベンジルジメチルアンモ
ニウムクロライド溶液を添加する。この混合物を１５時
間還流し、その間ｌＯ〜１５１２の空気／時間を通人す
る。

実施例６に従い仕上げると、生成物が３１．７部（−理
論値の９６．６％）が得られ、次いで、これは、配合後
、例えば、塩微粉砕により、半透明ないし不透明の高い
純度の青みがかった赤色の２．９−ジメチルキナクリド
ン顔料に転化することができる。

この実施例を第四アンモニウム塩を添加しないで実施し
た場合、６０後でさえ約５０％の２．９−ジメチルジヒ
ドロキナクリドンのみが酸化されたのみであった。

実施例９ 実施例８を反復し、そして２．５部のジポリグリコール
ドデンルベンジルアンモニウムクロライド（Ｓｏｌｕｏ
ｆｅｎ−ＶＶ−３０８、ＣＡＦコーポレーション）をド
デシルベンジルジメチルアンモニウムクロライドの代わ
りに使用すると、■３時間後３１．３部（＝理論値の９
５．４％）の匹敵する品質の２，９−ジメチルキナクリ
ドンが得られる。

実施例１０ 実施例８を反復し、３３部の２．９−ジクロロジヒドロ
キナクリドン（２８０〜２９０℃においてジメチルジフ
ェニルエーテル異性体混合物中でジメチル２．５−ジ−
ｐ−トルイジノ−２，６−シヒドロテレフタレートを環
化して調製した）を使用すると、３２．１部（＝理論値
の９７．９％）の品質する品質の２，９−ジメチルキナ
クリドンが同様に１３時間の酸化時間後書られる。

実施例１１ ５０部の水酸化ナトリウムを１９０部のメタノールおよ
び４５部の水中に溶解する。３６部の２゜９−ジメトキ
シジヒドロキナクリドン（ポリリン酸中のジメチル２．
５−ジ−ｐ−アニシジンテレフタレートの環化により調
製した）の添加後、この懸濁液を６５°Ｃにおいて３０
分間よく撹拌する。

０．７５部のアントラキノン−２−スルホン酸および５
部のドデシルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
の５０％強度の水溶液を添加する。

次いで、この混合物を還流下に１０〜１５Ｑの空気／時
間を通入することによって１２時間酸化する。

実施例６に従い仕上げると、生成物が３４．２ｇ（＝理
論値の９５．５％）の収量で得られ、これは、配合、例
えば、塩の微粉砕により、半透明または不透明の青−バ
イオレットの高い純度の２゜９−ジメトキシキナクリド
ンが得られる。

第四アンモニウム塩を添加しないが、それ以外同一の実
験条件において酸化を実施すると、２４時間後にはじめ
である結果が得られる。

実施例１２ ４９部の水酸化カリウムを２３５部のメタノールおよび
９０部の水中に溶解する。２６．９部の２．９−ジクロ
ロジヒドロ第四アンモニウム塩および１１．１ｇのβ−
ジヒドロキナクリドン（両者はポリリン酸の方法により
調製する）の添加後、この混合物を還流下に１時間撹拌
する。次いで、０．７５部のアントラキノン−２−スル
ホン酸および２．５部のベンジルトリエチルアンモニウ
ムを添加し、そしてこの混合物を還流下に１０〜１５Ｑ
の空気／時間を５時間通人することによって５時間酸化
する。

実施例６に従い仕上げると、３５．４部（−理論値の９
６．３％）の生成物が得られ、これを配合、例えば、塩
の微粉砕により、半透明または不透明のマゼンタ色の高
い純度の顔料が得られる。

この実施例を第四アンモニウム塩を添加しないで実施す
ると、１０時間後にはじてめである結果が得られる。

実施例１３ ３４部の２，９−ジメチルジヒドロキナクリドン（ポリ
リン酸の方法により調製した）および１２部の水酸化カ
リウムを、１８８部のインプロパツール中で７５〜８０
℃において１時間撹拌する。

次いで、さらに３８部の水酸化カリウム、４５部の水お
よび１部のアントラキノン−２−スルホン酸および４．
５部のドデシルベンジルジメチルアンモニウムクロライ
ドの５０％強度の水溶液を添加する。この混合物を還流
下にｌＯ〜１５Ｑの空気／時間を６時間通入することに
よって６時間酸化する。

生成物を熱時吸引濾過し、水で洗浄し、濾過ケークを４
５０部の水１５０％強度のコハク酸中で８０°Ｃにおい
て３０分間撹拌し、再び吸引濾過し、中性となるまで水
で洗浄し、そして７０〜８０’Ｃ！において乾燥する。

これにより、３２．３部（−理論値の９５．６％）の生
成物が得られ、これを配合、例えば、塩の微粉砕により
、半透明または不透明の青みがかった赤色の高い純度の
２．９−ジメチルキナクリドンが得られる。

実施例１４ １１部の水酸化ナトリウムを２００部の水中に溶解する
。次いで、２８部のジヒドロキナクリドン（ポリリン酸
の方法により調製した）、０．７５部のアントラキノン
−２−スルホン酸および４部のドデシルベンジルジメチ
ルアンモニウムクロライドの５０％強度の水溶液を添加
する。この混合物を還流下に１０〜１５ｆ２の空気／時
間を通入することによって６時間酸化する。生成物を吸
引濾過し、まず水で洗浄し、次いで２％強度の硫酸で洗
浄し、次いで再び水で洗浄する。それを７０〜８０°Ｃ
において乾燥する。これにより、２７゜３部（＝理論値
の９８％）の純粋なγ−キナクリドンが得られ、これは
、焼き付はラッカー中で、高い隠蔽力、高い透明度およ
び非常にすぐれた流れ挙動を有する、鮮明な赤色を表す
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、酸化を第四アンモニウム化合物の存在下に実施する
   ことを特徴とする、置換もしくは非置換のジヒドロキナ
   クリドンを酸素または酸素含有ガスでアルカリ、溶媒ま
   たは希釈剤および酸素移送剤の存在下に酸化して非置換
   もしくは置換のキナクリドンを調製する方法。