JPH02149A - 新規なイミデート殺虫剤 - Google Patents

新規なイミデート殺虫剤

Info

Publication number
JPH02149A
JPH02149A JP63291019A JP29101988A JPH02149A JP H02149 A JPH02149 A JP H02149A JP 63291019 A JP63291019 A JP 63291019A JP 29101988 A JP29101988 A JP 29101988A JP H02149 A JPH02149 A JP H02149A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
hydrogen
tables
formulas
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63291019A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2809280B2 (ja
Inventor
Michael D Broadhurst
マイケル・デイヴイツド・ブロードハースト
Thomas H Cromartie
トーマス・ヒユーストン・クロマテイ
Joseph Fisher Karl
カール・ヨゼフ・フイツシヤー
William George Haag
ウイリアム・ジヨージ・ハーグ
David Braun Kanne
デイヴイツド・ブラウン・カネー
Michael Robert Leadbetter
マイケル・ロバート・リードベター
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeneca Inc
Original Assignee
ICI Americas Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ICI Americas Inc filed Critical ICI Americas Inc
Publication of JPH02149A publication Critical patent/JPH02149A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2809280B2 publication Critical patent/JP2809280B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な一連のイミデート型殺虫剤に関し、こ
れは下記一般式Ｉ の残基を表わし、そして においで Ｒ１が場合により置換されていてもよいアリール基を表
わし、その際それら置換基がハロ、Ｃ１Ｃ４のアルキル
、Ｃ，−Ｃ４のハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４のアルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ，のハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６のシク
ロアルキル、ニトロ、ＣｌＣ４のハロアルキル、Ｃ２−
Ｃ，のカルボアルコキシ、Ｃ１−Ｃ１のアルキルチオ、
シアン基、ＣＩ　　Ｃ４のアルキルスルホニル、Ｃ，−
Ｃ，のハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ，のアルキル
カルボニル、ｃｚ　−Ｃ４のアルキレンオキシ、ＣＩ　
　Ｃ４のアルキレンジオキシ、Ｃ，−Ｃ，のハロ置換さ
れたアルキレンジオキシ、フェニル、モノ置換されたフ
ェニル、ピリシロキシ、Ｃ２−Ｃ，のアルキレン、Ｃ２
−Ｃ，のアルケニル、及び／又はアミド基を表わし、 Ｒ２はＣ，−Ｃ７のアルキル、Ｃｌ　　Ｃｂのハロアル
キル、シクロプロピル、シクロブチル、モノ−又はポリ
ハロ置換、又はメチル置換されたシクロプロピル、シア
ノ、Ｃ，−Ｃ４のアルコキシアルキル、Ｃｚ　　Ｃｂの
ハロアルケニル、又はＣｚ　　Ｃｂのアルケニルを表わ
し、そして Ｒ１はａ）場合により置換された３−フェノキシフェナ
ルキル、３−フェノキシピリジルアルキル、３−（ピリ
シロキシ）フェノアルキル、３フエニルアミノフエナル
キル、３−ヘンシルフェナルキル、又はベンジロキシフ
ェナルキルの残基か、ｂ）ベンジルフラニルメチル残基
か、ｃ）３−又は４−置換されたベンジル又はテトラフ
ルオロベンジル残基か、ｄ）４−フェノキシ−２−ブチ
ン−２−イル基か、ｅ）２−メチル−３−フェニルベン
ジル基か、又はｆ）４−（４−トリフルオロメチル−２
−ピリシロキシ）−ベンジル基を表わす。
本発明に従う化合物はレピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔ
ｅｒａ）、ヘミプテラ（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）及びコレ
オプテラ（Ｃｏ　１ｅｏｐ　ｔｅｒａ）を含む種々の型
の昆虫類の防除に、中でも幼芽期適用において活性を示
す。
本発明のもう一つの対象は上記本発明に従う化合物を殺
虫的に好適な稀釈剤又は担体と共に殺虫的に有効な量で
含む殺虫性組成物である。
更に本発明の別な対象は上記の本発明に従う化合物又は
組成物の殺虫的に有効な量を防虫すべき場所に適用する
ことによる防虫方法にも関する。
ここで用いる「昆虫」の語はいわゆる昆虫として生物学
的意味において厳密に分類されるような生物を指すもの
ではなく、広く一般的に理解されているような虫を意味
するものである。昆虫の類別に属するもののほかに本発
明において対象とする虫は寄生だにのようなだに族の若
干のものをも包含する。
より特別には前記式Ｉの化合物はこの式において Ｒ，が場合により２個までのハロゲン原子によって置換
されているナフチル基を意味するか、又は場合によりＣ
２−ｃｓのカルボアルコキシ、Ｃ７Ｃ４のアルキルスル
ホニル、Ｃ，−Ｃ４のハロアルキルスルホニル、Ｃ２−
Ｃ５のカルボアルコキシ、Ｃｌ−０４のアルキルスルホ
ニル、Ｃ，−Ｃ４のハロアルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ
，のアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ，のアルケニル、Ｃ
ｌＣａのハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，のシクロアルキ
ル、フェニル、モノ置換されたフェニル、ビリシロキシ
、ｃ２−　Ｃ，（７）アルキレンオキシ、Ｃ，−Ｃ，の
アルキレンジオキシ、Ｃｌ−Ｃ５のハロアルキレンジオ
キシ、Ｃ，−Ｃ。
のアルキレン、アミド、ニトロ、シアノ、２個までのＣ
，−Ｃ，のアルキルチオ、３個までの０１−０４のアル
コキシ、３個までのＣ，−Ｃ，のハロアルコキシ、３個
までのＣ，−Ｃ，のアルキル、３個までのＣ，−Ｃ４の
ハロアルキル又は５個までのハロゲンの一つ以上によっ
て置換されているフェニル基を意味し、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ，−Ｃ，の分
枝アルキル、Ｃ，−Ｃ，のハロアルキル、或は場合によ
り４個までのメチル基か２個までのハロゲンかによって
置換されているシクロプロピル、シクロブチル、シアノ
、Ｃ，−Ｃ４のアルコキシアルキル、Ｃ２Ｃ３のアルケ
ニル、又はＣ２−Ｃ５のハロアルケニルを表わし、そし
て Ｒ３が下記 ａ） の式の残基であって但しｍは０又はｌの数を表わし、Ａ
、Ｂ及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、Ａ、Ｂ
及びＣの全てが窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ及
びＣの２つが窒素であるときはＡとＢとが窒素であり、
Ｒ４は水素又はハロを表わし、Ｒ６は水素、メチル、フ
ルオロまたはエチニルを意味し、そしてＲ１が下記 ｉ） の基（但しＤおよびＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わす
が、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そしてＡ
、Ｂ及びＣのいずれがが窒素であるときはＤとＥとはと
もに炭素であり、そしてＲ３は水素、シアノ、ＣｌＣ４
のアルキルチオ、Ｃｌ　　Ｃａのアルキルスルホニル、
モノハロ又はポリハロである）か ｉｉ） の基（但しＲ８は水素又はハロゲンを意味する）か、或
は ｉｉｉ　）　　−０−ＣＨｚ−Ｃ１ｌ＝ＣＨｚの基を意
味する、 上記残基か、 ｂ） の式において １）Ｒｑが４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは４
−プロパルギルであってＲ９゜がフルオロを意味するか
、又は １ｉ）Ｒ，が３−又は４−アルリル、３−又は４−プロ
パルギル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アル
リルであって、Ｒ８゜が水素又はフルオロを意味する 残基か、 Ｃ） の残基か、 ｄ）　　４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルが、ｅ
）３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、ｆ）４−（ベ
ンジロキシ）−ベンジルが、ｇ）４−（４−フルオロベ
ンジロキシ）ベンジルか、 ｈ）　　４−（４−１−リフルオロメチル−２−ビリシ
ロキシ）ベンジルか又は ｉ）下記式 の残基を表わし、但し ｉ）Ｒ，は２，３−ジクロロフェニル、２．６ジフルオ
ロフエニル、２．６−ジー（ＣＩ　　Ｃ４アルキル）フ
ェニル、２，４．６−トリブロモフエニル、又は２，４
．６−トリー（Ｃ，−Ｃ，アルコキシ）フェニルではな
く、 １ｉ）Ｒ２がｔｅｒｔ−ブチルのときはＲ１はフェニル
、３−メチルフェニル、４−（ｎ−ブチル）フェニル又
は４−（ｔ−ブチル）フェニルではなく、そして １ｉｉ）ＲｚがＣ２−アルキルであるときはＲ１は４イ
ソプロピルフエニルではない ような化合物である。
これらの化合物のうちでより好ましいものは上記式Ｉに
おいてＲ，がフェニル環の両側のオルソ位置において置
換基を有しないもの、すなわちＲ１がそのフェニル環の
上の２，６−ジ置換基、２．３．６−トリ置換基又は２
．４．６−）す置換基を有しないものである。
更により好ましい化合物は式■のＲ，のフェニル環がそ
の３−４−及び／又は５−位置において置換されている
ような、モノ置換、ジ置換及びトリ置換されたフェニル
化合物を包含するもの、並びに３，４−アルキレン、ア
ルケノキシ、アルキレンジオキシ又はハロアルキレンジ
オキシ置換基を有するようなフェニル化合物である。
このような化合物はより特別には下記式を有し、但しＲ
２及びＲ３は上に定義した意味を有し、Ｒ１１は水素、
ハロゲン、自−０４のアルキル、Ｃ，−Ｃ４のハロアル
キル、Ｃ，−Ｃ４のアルコキシ、Ｃ。
−０４のハロアルコキシ、ＣＴＣｓのアルキルチオ、Ｃ
ｌ　　Ｃｍのハロアルキルチオ、Ｃ２−Ｃ，のカルボア
ルコキシ、Ｃｚ−Ｃ５のアルキルカルボニル、ニトロ又
はシアノを表わし、Ｒ１２は水素、ハロゲン、Ｃ０Ｃ４
のアルキル、Ｃ，−Ｃ４のハロアルキル、Ｃ，−Ｃ４の
アルコキシ、Ｃｌ　　Ｃａのハロアルコキシ、ＣＩ　　
Ｃ４のアルキルチオ、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４のア
ルキルスルホニル、Ｃｚ　　Ｃｓのアルキルカルボニル
又はＣ２−Ｃ５のカルボアルコキシを意味し、そしてＲ
ＩＩは水素、ハロゲン、Ｃｌ　　Ｃａのハロアルキル又
はＣ１−０４のアルコキシを表わすか、又はＲ１１とＲ
１２とは一緒になってＣ２Ｃ４のアルキレン、Ｃｚ　　
Ｃａのアルキレノキシ、Ｃ，−Ｃ４のアルキレンジオキ
シ又はへローＣ，−Ｃ，−アルキレンジオキシを表わす
が、但しＲＩＩ、Ｒ１２及びＲＩＩの全てがともに水素
であることはない。
本発明に従う前述の化合物のもう一つの好ましい群は式
ＩのＲ１が下記式 の基であり、その際Ｒ１４はハロゲンでＲＩ５が水素か
又はハロゲンであるものである。このようなフェニル基
の例は２．３−ジフルオロ−１２，４−ジフルオロ−３
−クロロ−１及び２，３．４−トリフルオロフェニル基
である。
同様に興味のある化合物は２．５−１２，３゜４−又は
２．４．５−置換基を有するものである。
この明細書中で用いる「エルキレンオキシ」及び「アル
キレンジオキシ」の語はそれぞれ１個又は２個の酸素原
子を有してその連鎖中に少なくとも１個の炭素原子（場
合により置換されている）を有する結合基を意味する。
アルキレンオキシ基はその連鎖の中に２ないし４個の炭
素原子を有し、そして例えばエチレンオキシ（−０−（
、Ｈ，、−）等を包含する。アルキレンジオキシ基はメ
チレンジオキシ（−０−ＣＨ２−０−）、■、２−エチ
レンジオキシ（’０−Ｃ２Ｈｔ−０−）　、モノ−又は
ジハロメチレンジオキシ（すなわち１つ又は両方の水素
原子がハロゲンによって置換されているメチレンジオキ
シ基）及びイソプロピレンジオキシ（−０−Ｃ（ＣＨ３
）　ｚ−０−）を包含する。
「カルボアルコキシ」の語は下記式 ％式％ の構造を有する基であってＲＩ６がアルキル基を表わす
ものである。このカルボアルコキシ基について挙げた炭
素原子数はこの基の中のカルボニル部分の炭素原子をも
包含するものである。すなわちＣ２−カルボアルコキシ
とはカルボメトキシを表わす等である。同様に、アルキ
ルカルボニル基の炭素数はそのカルボニル部分の炭素原
子をも包含する。従ってこの基の最も単純なものはアセ
チル基、すなわちＣ１ｌ：Ｉｃ（０）−である。
Ｒ，が第２のフェニル環によって置換されたフェニル環
を表わすときはこの第２のフェニル環は置換されていな
いか、又はモノ置換されたものであって、その置換基が
ハロゲン、Ｃｌ　　Ｃａアルキル、Ｃｌ　　Ｃａハロア
ルキル、ニトロ、シアノ、ＣｌＣ４アルキルスルホニル
、ＣｌＣ４ハロアルキルスルホニル又はＣ，−Ｃ４アル
キレンジオキシ（場合により更に２個までのハロゲンに
よって置換されていてもよい）であるようなものである
。
またハロゲン化された基、例えば「ハロアルキル」、「
ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」等の語はその示
されている炭素数のモノ−及びポリハロゲン化基を包含
する。ポリハロゲン化基の中ではそのハロゲンは同一で
あっても、又は異なっていてもよい。
「プロパルギル」は２−プロピニル基、すなわち−ＣＨ
２−Ｃ＝ＣＨを意味し、そして「アルリル」は２−プロ
ペニル基、すなわち−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨｚを表わす。
Ｒ２はシクロプロピル基は４個までのメチル基又はそれ
に代えて２個までのハロゲン原子によって置換されてい
てもよい。
Ｒ３の一般的な定義に包含される各従属基としてあげら
れているものについては、Ｒ４はハロゲン及び２−２４
−又は６−モツハロ、中でもモノクロロ又はモノフルオ
ロを表わし、Ｒ６は２−３−又は４−ハロ、２．４−１
３，４−又は３゜５−ジハロ、中でもジフルオロ、ペン
タハロ、中でもペンタフルオロ、４−メチル、４−トリ
フルオロメチル、４−メチキシ、４−メチルチオ及び４
−メチルスルホニルを表わす。
下記にあげるものがＲ３の定義の中に含まれる基の具体
的な例である。この場合に下記の結合位置を１位置とし
、そしてＲ７の結合位置を３位置としである。Ａ，Ｂ又
はＣが窒素原子であるときはそれらの化合物はピリド−
２−イル、ピリド−６ーイル又はピリド−４−イルとそ
れぞれ呼ぶことにする。
３−フェノキシベンジル、 ３−フェノキシ−（α−メチル）ベンジル、３−フェノ
キシフェネチル、 ３−（４−ピリシロキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（４１
０ロフエノキシ）ベンジル、３−（４−ブロモフェノキ
シ）ベンジル、３−（４−ヨードフェノキシ）ベンジル
、３−　（２．４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−　（３．４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−　（３．５−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−　（２，３，４，５．６−ペンタフルオロフェノキ
シ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロベンジル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
、 ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−６−クロロベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４．６−ジフルオロ
ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−シアノフェノキシ）ベンジル、３−（４−メ
チルフェノキシ）ベンジル、３−（４−メトキシフェノ
キシ）ベンジル、３−（３．４−ジフルオロフェノキシ
）−４−フルオロベンジル、 ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（２−
フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（３−クロロフェ
ノキシ）ベンジル、３−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル、３−（４
−フルオロフェノキシ）−（α−フルオロ）ベンジル、 ３−フェノキシ−ピリド−２−イル−メチル、３−フェ
ノキシ−ピリド−４−イル−メチル、３−フェノキシ−
ピリド−６−イル−メチル、３−（４−フルオロフェノ
キシ）−ピリド−２−イルメチル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−４−イルメ
チル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２イルメチル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−４イルメチル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−６イルメチル
、 ３−　（３，４−ジフルオロフェノキシ）−ピリド−２
−イルメチル、 ３−　（４−メチルフェノキシ）−ピリド−２イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−６イルメチ
ル、 ３−（ピリド−２−イルオキシ）ベンジル、３−（４−
クロロピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 ２．３，４，５．６−チトラフルオロベンジル、４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−チトラフルオロベンジ
ル、 ４−プロパルギル−２，３，５，６−チトラフルオロベ
ンジル、 ３−アルリルオキシベンジル、 ３−（ベンジル）ベンジル、 ３−（ベンジロキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、３−（フ
ェニルアミノ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェニルアミノ）ベンジル、１−（
３−フェノキシフェニル）プロプ−２−イニル、 ３−ブロモ−４−フルオロベンジル、 ４−フェノキシ−４−ブチン−２−イル、４−（ベンジ
ロキシ）ベンジル、 ４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、４−（４
−１−リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ベンジ
ル、 ２−メチル−３−フェニルベンジル、 ５−ベンジル−３−フラニルメチル。
本発明の化合物の製造方法 １抜ユ人と 一般に本発明に従う化合物はイミドイルハライド（好ま
しくはクロライド）を下記の一般的な反応形式によって
アルカリ金属アルコキシドと反応させることによって作
られるが、 但しこの式においてＭはアルカリ金属、好ましくはナト
リウムまたはカリウムを表わし、そして１１ａＪはハロ
ゲン、中でもクロロ又はブロモを表わす。この反応は約
−７０℃から約＋６５℃までの間の温度、最も好ましく
ほぼソ”室温において約５分間から約２４時間までの範
囲の時間にわたって行われる。この反応は溶剤、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレンまたはナフタレンのよう
な芳香族炭化水素あるいは例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジブチ
ルエーテル、フラン、■、２−ジメトキシエタンまたは
テトラヒドロフランのようなエーテル類（好ましくはテ
トラヒドロフラン）の存在のもとで行われる。ある場合
には当業者によく知られているように、上記アルカリ金
属アルコキシドの溶液をイミドールハライドの溶液に加
えるか、またはアルコキシドの実質的過剰量を用いるこ
とが有利である。
アルコキシドＲ３０Ｍは例えば３−フェノキシベンジル
アルコールのような適当なアルコールと例えばアルカリ
金属水素化物（例えば水素化カリウムまたは好ましくは
水素化ナトリウム）のようなアルカリ金属含有塩基とを
、例えば上記アルカリ金属アルコキシドとイミドールハ
ライドとの反応に用いると同じ溶剤の存在のもとで反応
させることによって作られる。一般にこの反応は不活性
雰囲気のもとて還流温度において約２時間までの範囲の
時間にわたり行われる。
アルコール類は市販で入手できないときは下記の文献に
記述されているような公知の方法に従って作ることがで
きる：米国特許筒４，２５６，８９３号、同第４，２６
１，９２０号及び同第４，３２９，５１８号、書籍“Ｃ
ｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　
ｕｎｄＳｃｈａｄｌ　ｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓ
ｍｉｔｔｅｌ　　”第７巻（フェノキシベンジル、フェ
ノキシピリジルメチル及びピリシロキシ型アルコール）
　、Ｅｌｌｉｃｏｔｔ等：　Ｊ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、（Ｃ）、　（１９７１）第２５５１−５５４頁
（５ベンジル−２−フラニルメタノール）　、雑誌Ｐｅ
５ｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅｎｃｅ上↓、５６０−５７０
　（１９８３）（２−メチル−３−フェニルベンジルア
ルコール）、米国特許第４，３７０．３４６及び同４，
５９４，３５５号、英国特許第２．１２２．６１６号公
報、ヨーロッパ特許出願及び１９６，１５６及び同第２
７１，２４０号、雑誌Ｊ、　Ｓｃｉ。
Ｆｏｏｄ　＆　Ａｇｒｊｃｕｌｔｕｒｅユ１．１６７（
１９６７）（種々Ｗ　換さｈ　たベンジルアルコール類
）、ヨーロッパ特許出願第２１１，５６１号（３−フェ
ニルアミノベンジルアルコール類）、スイス特許第５４
９，３４２号公報（４−フェノキシ−２−ブチン−１〜
オール）及び日本特許昭４９−２７３３１号公報〔１−
（３−フェノキシフェニル）−２−プロピン１−オール
〕。
イミドイルハライドはＲ，ＮＯ３の式の出発アミン化合
物または入手の容易さによっては下記式％式％ のアミド化合物から作ることができる。これらのアミン
は一般的に入手できるか、または例えばｔｌａｒｒｉｓ
ｏｎ等”Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ
　ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＭｅｔｈｏｄｓ”〔ニューヨーク
、　ＩＱｉ１６ｙ−１１ｔｅｒ−Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９
７１））に記述されているような当業界において公知の
方法によって作ることができる。
アミド類はもし入手することができない時はその対応す
るアミンを下記式 の適当な酸塩化物と反応させることによって作ることが
できる。この反応の温度は約−４０”Ｃがら約＋８０℃
までに及ぶ。適当な溶剤は例えばトルエンのような炭化
水素溶剤及び例えばメチレンクロライド、四塩化炭素、
エチレンジクロライド、テトラクロロエタン等のような
塩素化炭化水素を包含する。この反応は塩基、好ましく
は第３級アミンの存在のもとで行われる。適当な塩基は
トリエチルアミン、キノリン、ジメチルアニリン、ジエ
チルアニリン及びピリジンを包含する。
トリエチルアミンが好ましい塩基である。得られたアミ
ドは回収して通常的な手段により精製される。
イミドイルハライドはそのようなアミドからこれを例え
ば５塩化燐またはホスゲンのようなハロゲン化剤と、例
えば前記のアミドの製造に用いたと同じ有機溶剤（好ま
しくは塩化メチレン）の中で反応させるか、またはオキ
シ塩化燐を溶媒として用いて作ることができる。この反
応は不活性雰囲気のもとで２４時間まで、好ましくは１
ないし２４時間に及び得る反応時間にわたって約０℃か
ら約１１０℃までの温度において行われる。イミドイル
クロライドの含まれる生成物が最終段階へ送られてしま
う前にその最終段階においてアルコキシドと反応し得る
全ての、例えばオキシ塩化燐あるいは塩化水素のような
物質は除いておかなければならない。これは一般に蒸発
または蒸溜によって行なうことができる。
別法として、本発明に従う各化合物はまた下記のような
２段階法で作ることも可能である。
１跋ユ旦虹 Ｒ。
但し上記の弐においてＩＩＸは鉱酸を表わす。
最初の段階においてはその適当に選んだアルコール（例
、ｔＪ、ｆフェノキシベンジルアルコール）をＲｚＣＮ
の弐のニトリルと約−２ｏ′ｃから約＋４０　’Ｃまで
の間の温度において混合する。次に例えば塩酸、臭化水
素酸、硫酸または燐酸のような鉱酸（好ましくは塩酸）
の適当な有機溶剤中の溶液を約−５℃から約＋４０℃ま
での間、好ましくは０℃の温度において加え、次いで室
温において攪拌に対応するイミデート塩を形成させる。
この反応のための適当な溶剤は例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたはナフタレンのような芳香族炭化水素
類及び例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、シアミルエーテル、フラン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類（好ましくはジオキサ
ン）を包含する。この反応の時間は５２時間までである
ことができる。そのようにして得られたイミデート塩は
新規であって本発明の１つの対象である。
第２段階においてはこのイミデート塩を例えば先行段階
において用いたと同じ有機溶剤、好ましくはベンゼンの
中に懸濁させてＲ，Ｎｌ２の式のアミン化合物と反応さ
せる。この反応混合物は場合により攪拌を行ないながら
約−５０℃と＋８０℃との間の温度、もっとも好ましく
は室温においてこの反応を実施するに必要な時間、すな
わち１２０時間に及び得る時間にわたって反応させる。
最終的なイミデート生成物は前記方法（Ａ）におけると
同様に回収できる。
方法ユ旦と 本発明に従う化合物の多（のものは、Ｒ２がα水素を含
まないような例えば、シアノ、ｔｒｅｔ−ブチル、ビニ
ルまたはハロビニルのような基であるものを除いて、更
に第３の方法によって作ることができる。この方法は上
記アミドから、または前記イミドイルハライドから作る
ことのできる中間ケテンイミンを経て行なわれる。その
第１の場合においてはそのアミド化合物（例えば前記方
法Ａに記述した如くに作られたもの）を安価な塩基及び
３価の燐化合物、好ましくはトリフェニルホスフィンと
反応させる。この反応は約−１０℃から＋４０℃までの
温度においてハロゲン、好ましくは塩素または臭素の存
在のもとに例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、エチレンジクロライド、クロロホルム
、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のような芳香族溶
媒又は塩素化炭化水素Ｎ４Ｊｇの中で行われる。この反
応は次にその溶媒とこの技術分野において公知の方法に
より回収されたケテンイミンとの還流温度において行う
ことができる。
別法として、ケテンイミンは前に記述したようなイミド
イルハライドと塩基との反応によって作ることもできる
が、但しハロゲンまたは三価の燐化合物は存在させない
。この方法の第２段階においてケテンイミンは溶剤、好
ましくは例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフランまたは１，２−ジメトキシエタンのような
エーテル溶媒の中で例えば水素化カリウムまたは水素化
ナトリウム、好ましくは水素化ナトリウムのようなアル
カリ金属塩基の存在のもとに式Ｒ３０１１で表わされる
アルコールと反応させる。この反応は還流のもとに４８
時間、好ましくは約２時間から約１０時間に及ぶ反応時
間にわたって行われ、その反応の最後に反応混合物は冷
却して、そのイミデート生成物は上述したようにして回
収される。
この方法は次の一般的な反応経路（３）及び（４）によ
って表わすことができる： 但しこれらの式においてＲ＋　、Ｒｚ　、Ｒ３はすでに
記述した通りであってＲＩ７とＲ１１１とは互いに独立
に水素、Ｃ，−Ｃｈのアルキル、ハロ、Ｃ，−Ｃ５のハ
ロアルキル、ＣＩ　　Ｃ３のアルコキシ、Ｃ２−Ｃ，の
アルケニルまたはＣ２−Ｃ５のハロアルケニルを表わす
か、あるいはまたＲ１？とＲ１１とは一緒になって場合
により４個までのメチル基により、または２個までのハ
ロゲン原子によって置換されていてもよいＣ，−Ｃ，の
アルキレン連鎖を表わす。
Ｒ１？ ／ は新規化合物である。
１汰ユニし この方法は本発明に従う化合物を前記のアルコキシド類
（ＲＩＯＭ）を製造するのに用いたアルカリ金属含有塩
基（例えばアルカリ金属水素化物）のような強塩基に敏
感であってこのものによってマイナスのの影響（例えば
分解）を受けるであらうような種々のアルコール（Ｒ３
０１１）から製造するために前記方法（Ａ）に代えて用
いることができる。
このような強塩基に敏感なアルコール類はフェノキシピ
リジルアルカノール類や、例えば１−（３−フェノキシ
フェニル）−２−プロピン−１−オール及ヒテトラフル
オロプロパルギルベンジルアルコールのヨウなα−エチ
ニルアルコールＲ（Ｒ６がエチルのもの）を包含する。
この型の化合物はそのアルコールとイミドイルクロライ
ドとを第３級アミン塩基及び反応促進量の４−ジ（低級
アルキル）−アミノピリジン、好ましくは４−ジメチル
アミノピリジンの存在のもとに直接反応させることによ
って作ることができる。
この方法において使用することのできる第３級アミン類
は例えば混合アルキル基を有する第３級アミン類を含め
てトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎ−ブ
チルアミン等、例えばＮ。
Ｎ−ジメチルアニリンのようなＮ、Ｎ−ジアルキルアニ
リン、ピリジン及び種々の置換ピリジン等を包含する。
主に、経済的な理由から好ましい第３級アミン類はトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジン
である。
この第３級アミンとして前述の促進剤４−ジ（低級アル
キル）アミノピリジンを、反応促進のために必要な量を
超える追加的な量で使用することもできる。
この第３級アミンは好ましくはアルコールに関して化学
量論的量で使用されるけれども、しかしながらその量よ
りも過剰で用いてもよい。促進剤４−ジ（低級アルキル
）アミノピリジンはアルコール１当量当り約０．０５か
ら約１当量までの量で、好ましくは１当量当り約０．０
５から約０．１５当量まで、もっとも好ましくは約０．
１当量の量で用いることができる。
この方法は好ましくは約１０℃から約５０　’Ｃまでの
温度において行われる。より低い温度を用いてもよいけ
れども、しかしながら反応速度が相当に遅くなる。この
方法は例えば芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエ
ン又はキシレン）、塩素化溶剤（例えば塩化メチレン、
エチレンジクロライド又はクロロベンゼン等）あるいは
エーテル（例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたは
テトラヒドロフラン）のような不活性溶媒の存在のもと
で行なわれる。
この方法は特に塩基感受性のアルコール類から種々の化
合物を製造するのに適しているけれども、これは一般に
既述のような他のアルコール類から本発明に従う化合物
を製造するのに用いることもできる。
α−フルオロフェノキシベンジル化合物は例えば酸化銀
や銀塩のようなハライドイオン結合剤及び不活性溶媒の
存在のもとでのアルコールとアミド、すなわちＲ＋ＮＨ
ＣＯＲｚとの反応によるよりはむしろα−フルオロベン
ジルハライド（好ましくはブロマイド）から作られる。
反応温度は約−２０°Ｃから約＋１００°Ｃまである。
〔実施例〕
以下にあげるのは以上に記述した方法に従い本発明の化
合物を製造する具体例である。
■−よ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−〇−（３
−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデート（化合
物隘８８で表わす）の製造（ａ）　　アニリドの製造 １００ｍ（ｌのメチレンクロライドの中の３−クロロ−
４−フルオロアニリン（１０，０ｇ、　０．０６９モル
）及びトリエチルアミン（１１，２ｍｌ、０．０８モル
）の溶液に攪拌しながらイソブチリルクロライド（７，
８ｍｌ、０．０７５モル）を水浴中で冷却しながら滴加
した。この滴加のあとで反応混合物を室温に戻し、その
時点において１００ｎｉの水を加えた。水性相及び有機
相を分離させ、有機相を無水硫酸の上で乾燥し、そして
溶媒を蒸発除去して黄褐色の固型物１５．２ｇ（理論収
率の１０３％）が得られたがこのものはスペクトル分光
分析により３−クロロ−４−フルオロイソブチリルアニ
リドであることが明らかにされ、その融点は１１４−１
１７℃であった。
（ｂ）　　イミドイルクロライドの製造５０ｍ１のメチ
レンクロライドの中に上記段階（ａ）において作られた
アニリド（２，１ｇ、９．３ミリモル）を溶解させた溶
液に、アルゴン雰囲気のもとで５塩化燐（１，９３ｇ、
９．３ミリモル）を加えた。２時間の後に溶媒を２０ｍ
ｍＨｇにおいて蒸発除去し、得られた褐色の油状物質を
更にｌｉｎＨｇよりも低い圧力で４０℃において蒸発さ
せた。生成物、すなわちＮ−（１−クロロ−２−メチル
プロピリデン）−３−クロロ−４−フルオロアニリンを
それ以上精製することなく次の段階に用いた。
（Ｃ）　　ナトリウムアルコキシドの製造テトラヒドロ
フラン（４０ｍＪ）中の水素化ナトリウム（０，２６ｇ
、１１モリミル）の懸濁液を調製してアルゴン雰囲気の
もとに攪拌した。この懸濁液に３−フェノキシベンジル
アルコール（１，７５ｍｊ！、１０ミリモル）を加えた
。得られた混合物を０．５時間加熱還流させた後、冷却
した。
ナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシドの淡黄
色の溶液が得られ、これは少量の灰色の固形物を含んで
いた。
＋ｄｌ　　イミデートの製造 上記段階（Ｃ）において作られたアルコキシドの溶液に
前記段階（ｂ）において作られたイミドイルクロライド
のテトラヒドロフラン約１０ｍ１中に溶解した溶液を数
分間にわたり冷却しながら室温において加えた。１時間
の後にその生成混合物を約２００ｍｊ２のヘキサンの中
に注入し、そしてシリカゲルの層を通して濾過した。溶
媒を蒸発除去して黄褐色の油状物３．０ｇ（理論収率の
８２％）が得られたが、これを更にシリガケルの上でク
ロマトグラフィ精製した。その生成物のフラクションか
ら溶媒を蒸発除去してほとんど無色の粘稠な油状物２．
４ｇ（理論収率の６５％）が得られたが、このものは分
光分析によって所望の生成物であることが確認された。
舟−１ 方法（Ｂ） この例は上記例１の化合物を中間イミデート塩を経る第
２方法によって製造する場合を示す。
（ａ）３−フェノキシベンジルアルコール（１０ｍｉ、
５７．４ミリモル）及びイソブチロニトリル（５，２ｎ
／！、５７．８８ミリモル）の溶液を０°Ｃに冷却した
。次にこれにジオキサン中の無水＋１ｃｊ２の４．１モ
ル濃度溶液１２．５ｎｌ（６２，５ミリモル）を滴加し
、次いで２５℃において１６時間攪拌した。生成物すな
わち０−（３−フェノキシベンジル）イソブチリルイミ
デート塩酸塩が白色の固体として分離された。
（ｂｌ　　上記のようにして得られたイミデート塩酸塩
（０，９９ｇ、３．２ミリモル）を１５ｍ１のベンゼン
の中に懸濁させ、そしてこれに０．６０ｇ（４，１ミリ
モル）の３−クロロ−４−フルオロアニリンを加えた。
次にこの混合物を２５℃において７２時間攪拌し、そし
てシリカゲルを通して濾過した。
合一した濾液を減圧のもとに濃縮し、そして溶離剤とし
てヘキサン中の５％濃度のエチルアセテートを用いてシ
リカゲルの上で精製した。純度７７％の所望の生成物０
．７８　ｇが得られた。
■−１ Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−〇（４′−フル
オロ−３−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデー
ト〔化合物隘６６で表わす〕の製造〔方法（Ｃ）〕 この例は中間ケテンイミンを経る本発明の第３の方法に
より本発明に従う化合物を製造する場合を示す。
ｆａｔ　　前記例１の段階（ａ）と同様にして作られた
３゜４−ジフルオロイソブチリルアニリド（４，０ｇ、
２０．１ミリモル）、トリエチルアミン（６ｍｌ、４３
ミリモル）及びトリフェニルホスフィン（５，３ｇ、２
０．２ミリモル）を５０ｍ１のメチレンクロライドの中
に含む混合物を調製した。この混合物を０℃に冷却した
後臭素（１，０ｍｊ２．２０ミリモル）を滴加した。次
にこの混合物を２時間加熱還流させ、室温に冷却し、そ
して減圧のもとで濃縮した。残渣を５０ｍＪのヘキサン
により抽出し、その抽出液を濾過して減圧のもとに濃縮
させ、３、８４　ｇの粗製のケテンイミンを得た。
（ｂｌ　　そのようにして得られたケテンイミンを例え
ば米国特許第４，２４２，３５７号公報に記述されてい
るＦｕｃｈｓ等の方法によって作られた３−（４−フル
オロフェノキシ）ベンゼルアルコール（０，８０ｇ、３
．７ミリモル）と混合し、そして得られた混合物を５０
ｍ１の１．２−ジメトキシエタンの中に溶解させた。水
素化ナトリウム（０，１０ｇ、４．２ミリモル）を加え
、そしてその混合物を２時間加熱、還流させた。得られ
た混合物を冷却させ、濾過しそして濃縮した。この粗生
成物をシリカゲルの上で溶離剤としてヘキサン中の５％
濃度酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ精製した。所
望の生成物１．０５ｇ（理論収率の７２％）が得られた
。
聞−↓ Ｎ〜（４−クロロフェニル”）−０−（３−フェノキシ
ベンジル）シクロプロピルカルボキシイミデート（化合
物１１ｈ３５で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 前記例１の段階ｆａ）と同様にして４−クロロアニリン
とシクロプロパンカルボン酸塩化物とから作ったＮ−（
４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミド
（４，０ｇ、２０．４ミリモル）を５０ｍ！！のメチレ
ンクロライドの中に溶解させ、そして直ちにアルゴン雰
囲気のもとてＰＣＩｓ（４，２５ｇ、２０．４ミリモル
）で処理した。２０分の後にｎ−ペンタンを加え、そし
て固形物を濾過した。溶剤を５０℃において蒸発除去し
て残留する淡褐色の油状物質として所望のイミドイルク
ロライドが得られた。これを少量の乾燥テトラヒドロフ
ラン中に取り入れた。
上記のようにして作ったイミドイルクロライドを次に、
前記例１の段階（Ｃ１と同様にして４．１ｇの３−フェ
ノキシベンジルアルコールと０．５ｇの水素化ナトリウ
ムとを用いて作ったナトリウム３−フェノキシベンジル
アルコキシドの溶液に加えた。
この混合物を室温において４時間放置した後に短時間加
熱還流させて冷却した。水及びヘキサンを加えてその水
性相と有機相とを分離させた。有機相を水で洗滌し、硫
酸マグネシウムの上で乾燥させ、そして蒸発させた。残
渣をヘキサンの中に再び溶解させてシリカゲルを通して
濾過した。蒸発濃縮して無色の油状物質を得たが、この
ものは分光分析によって所望の生成物であることが確認
された。
世−工 Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−〇−（３−
フェノキシベンジル）ジクロロアセトイミデート（化合
物階７２）の製造〔方法（Ａ）〕４．２ｇ（２０，２モ
ル）の５塩化燐、前記例１の段階（ａｌと同様にして作
った３−トリフルオロメチルジクロロアセトアリニド（
５，４ｇ、１９．８モル）及びオキシ塩酸燐（溶剤）を
フラスコの中でアルゴン雰囲気のもとに混合した。この
混合物を数時間６０℃に加熱し、次にヘキサンを加え、
そしてその得られた溶液を濾過した。濾液を蒸発させて
生ずる油状の生成物のイミドイルクロライドを少量の乾
燥テトラヒドロフラン中に取り入れた。
このようにして作ったイミドイルクロライドを、前記例
１の段階（Ｃ）と同様にして４．０ｇの３−フェノキシ
ベンジルアルコールと０．５ｇの水！ナトリウムとから
作られたナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシ
ドの溶液に加えた。得られた混合物を外気温度において
一夜攪拌し、次いで水とヘキサントを加え、この混合物
の相分離を行ない、５％塩酸及び飽和重炭酸ナトリウム
溶液により洗滌し、硫酸マグネシウムの上で乾燥させて
蒸発濃縮し、油状の生成物を得た。この油状物を次にシ
リカゲルの上でクロマトグラフィ精製し、淡黄色の油状
物質を得た。このものは分光分析によた上記所望の生成
物であることが確認された。
尉−五 Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）０−（３−
フェノキシベンジル）プロピオンイミデート（化合物１
１ｈ１８９で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 この化合物は前記例１と同様にして２．０　ｇ　（１０
，４ミリモル）の３，４−メチレンジオキシプロピオン
アニリド（３，４−メチレンジオキシアニリンとプロピ
オニルクロライドとから作ったもの）、２、２６　ｇの
３−フェノキシベンジルアルコール及び０．２９　ｇの
水素化ナトリウムから作った。無色の粘稠な油状物質１
．９ｇ（理論収率の５０％）が得られ、このものは分光
分析によって上記所望の生成物であると確認された。
斑−１ Ｎ−（３−１０ロー４−フルオロフェニル）０−　（１
−（３−フェノキシフェニル）−２−プロピン−１−イ
ル〕イソブチルイミデート（化合物Ｎｌ１５３３で表わ
す）の製造〔方法（Ｄ）］（ａｌ　　アルコールの製造 ５０ｍｌのテトラヒドロフランの中に２．４ｇ（２４ミ
リモル）のトリメチルシリルアセチレンを含む溶液を調
製した。温度を一７８℃に保って攪拌した。次にｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン中の２．５Ｍ溶液１０．０＋＋
ｌをゆっくりと加えた。更に１５分間攪拌した後に３．
５ｍｊ２（４，０ｇ、２０ミリモル）の３−フェノキシ
ベンズアルデヒドを加えた。この溶液を−７８“Ｃにお
いて１０分間攪拌し、次いで３０分間の間に室温まで戻
した。
５％濃度の重炭酸ナトリウムを用いて反応を停止させた
。テトラヒドロフランを真空中で除去し、水性相を塩化
メチレンで抽出し、そして有機層を合一して乾燥し、軽
質油状物質を得た。この軽質油状物質のメタノール中の
溶液を炭酸カリウムと共に撹拌し、次いで濃縮して水に
溶解し、そしてエーテルで抽出した。所望のアルコール
、すなわち１−（３−フェノキシフェニル）−２−プロ
ピン−１−オール（４，３ｇ、理論収率の９６％）が軽
質の黄色油状物質としてそのエーテル抽出液から得られ
た。
＋ｄ）　　イミデートの製造 前記例１の段階（ａ）　−（ｂ）に従って作られたＮ−
３−クロロ−４−フルオロフェニルイソブチルイミドイ
ルクロライドの０．７ｇ（３，０ミリモル）を含む溶液
にトリエチルアミン（０，６３ｍＡ、０．４５ｇ、４．
５ミリモル）、上記のようにして作った１−（３−フェ
ノキシフェニル）−２−プロピン−１−オール（１，０
ｇ、４．５ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン
（５０■、０．４ミリモル）を加えた。この混合物を室
温において２４時間攪拌し、濃縮し、１００ｍ＃のヘキ
サンで稀釈した。
得られたスラリーをアルミナを通して濃縮し、所望の化
合物０．９０ｇ（理論収率の７０％）を得た。
以下の第１及び第２表に上記した方法により作られた本
発明に従う代表的な化合物を列挙する。
第１表には式■においてＲ３が置換または非置換の３−
フェノキシベンジルである種々の化合物が挙げである。
第２表にはＲ３が他の残基であるような種々の化合物が
あげである。はとんどすべての化合物は油状物質として
作られたが、それらのすべての構造は分光分析によって
確認された。これらの表にあげた殆んどすべての化合物
はＲ１が置換または非置換のフェニル環の型のものであ
るので簡便のためにこれらの表にはもし存在する場合に
その環の上の置換基のみをあげ、その際Ｈは非置換のフ
ェニルであり、３−Ｃ７！は３−クロロフェニルであり
、３−ＣＩ、４Ｆは３−クロロ４−フルオロフェニルで
あり、以下同様である。
ナフチル化合物はそのま＼示してあ、る。
メー」−一表 （Ｒ ＝置換又は非置換のフェニル） −Ｃ１ −Ｃｆ −Ｃｆ ２．４−Ｃ１ ＣＨＣｊ’。
ｔ−ＣＪ。
ＣＣＩＩ　ＺＣＨ５ ＣＨＣｆ　！ −ｃ　ｘ ３−Ｃｆｆ１ ＣＩ＋３ Ｃ，−ＣＨ。
１−ＣＪ。
■ ＋１ ■ 部ユ」−一表（続き） ４−Ｃ１ −Ｃ１ ４−Ｃ６ ２３−（Ｊ ４−ＣＡ’ −Ｃ１ ４−ＣＦ Ｃ４１１ｑ ｓｅｃ−ＣａＨｑ Ｃ１（ＣＩｔｃｎｓ Ｃ，Ｈ。
ＩＩＣＪ２ −ＣａＨｑ Ｈ２１１ −Ｃ６ −ｃ　ｚ −Ｃ６ ４−ｉ ３．４−ＣＮ ３．４−ＣＦ ４−ｔＪ ＣＩＩＣ７ＩＣＩｌｚ ＣＩＩＣＮ　２ ＣＦ。
Ｃ，ｌＩ。
−ＣＪ７ ｎ　−Ｃｉ　Ｉｔ　−ｒ ｓｅｃ−Ｃ４Ｈ。
芽−」−一表（続き） ３、４−Ｃ１ ３，５−Ｃ／ ４−Ｃ＃ −ｃ　ｚ ２．５−（１ ３，４−Ｃｍ！ ｔ−（：１ｌｂ ｉ−Ｃｒ）ｂ Ｊｓ −ＣａＨｑ −ＣＪｔ ｉ−Ｃ，Ｈｌ ３４−（Ｊ −ＣＪ ２　４　５−１！ ２４　６−Ｃｌ ３．４．５−ＣＦ −Ｃ１ ４−Ｃｆｆ１ ｉ−ＣｓｌＬｔ −Ｃｉｌｂ −ＣＪｑ ｉ−Ｃ，Ｈ。
−ＣＪｔ ＣＮ −ＣＨ（ＣＩ＋、）ＯＣ１ｌ＋ −Ｃ３Ｊ 第一二り一表（Ｖｔき） Ｉ　−Ｃｚ　ＩＩ　’Ｉ ＣＨＣｎ　ｔ ＣＨ３ ｉ　−Ｃ３１１ｙ ｔａｌｃ　１　ｚ −Ｆ ２．３，４，５．６−Ｆ ２．４−Ｆ −Ｆ 　４−Ｆ 　５−Ｆ １−　Ｃｚ　ＩＩ　ｑ −ＣＪ７ ｔ−Ｃ＜Ｈ９ （ニー＋ＣＣ１ｚ Ｉ ｌｌｈ −ＣＪｙ ｔ−Ｃｓｌｌｔ −ＣＪｙ −Ｃ２１ｂ ｉ−Ｃ３１１２ メー」−一表（ｖＬき） ２５−Ｆ ２．３，５．６−Ｆ ２　４　５−Ｆ 　４−Ｆ ３．４−Ｆ −Ｃｈ −Ｃ３Ｈ７ 量−ＣｓＨｑ −ＣＪｙ ｔＨｓ ｉ−Ｃｚｌｌ。
ＣＨＣ７！。
−０Ｃｈ ＣＩＩＣ１。
−ＣＦｉ −Ｃｈ −ＣＦ３ ２．５−ＯＣＨ３ −０ＣＦ３ ＣＨＣ６！ ｉ−Ｃ，ｔｌｌ ｉ−ＣＪ。
−ＣｓＨｔ −ＣＪｙ 男−」−一表（Ｖｔき） −Ｃｈ ３−（１４−Ｆ ３−ＣＡ　、４−ＣＨｚ ３．５−Ｃ１，４−ｏｃｎ。
２、６−Ｃ１、４−Ｎｏｔ ２−Ｃｅ　、５−ＣＨ。
２−ＣＩ　、４−（：ｌ。
３−Ｃ１、４−ＯＣＴ。
２−ＣＩｌ：１．４−Ｃ１ ２−ＣＩｌ　ｆｆ　、　３−Ｃ１ ｔ−Ｃａ１２ ｉ−ＣｓＨｑ −ＣｓＨｔ −ＣＪｔ −Ｃｄｌｔ ｉ−Ｃ，Ｈｇ ｔ−Ｃ：ｄｂ −ＣｓＨｔ −ＣｓＨｑ ＣＨＣ１２ ２，５−ＯＣＨ３，４−（Ｊ　　　１−Ｃ３Ｈｔ２−Ｃ
ｆ、３．６−ＯＣＨ３１−ＣＩｌ３．５−Ｃ１，４−Ｃ
８，ｉ−Ｃ，１１゜３−ＣＯＣｔＨｓ、４−ＣＩｌ ３−Ｃａ、４−３ＣｔＨｓ −ＣＪｔ ■ ■ −ＣＪｙ ■ ■ ＋＋ 男−」−一表（続き） ３−ＣＬ、４−Ｃｌ ２−ＣＦ。
２−（：ｈ、３−Ｆ ２−ＣＨ５，５−Ｆ ３−Ｐ、４−ＣＨ５ ３−ＯＣＨｆｆ、５−ＣＦｓ ３−ＣＦ、、５−Ｆ ３．５−ｃｐ。
２−Ｆ、４−Ｂｒ ５−ｃｐ。
３−ＣＩｔ、４−Ｆ ３−ＣＪ、４−Ｆ ３−Ｃ１，４−ＣＦ。
２−Ｆ、５−Ｃｈ ３−Ｃ１，４−Ｆ Ｃｊ　ＩＩ　？ Ｃ３Ｈワ Ｃ３＋量。
ＣＪ？ −Ｃ，Ｈ） ５Ｈｙ Ｃ３）ｌマ Ｊｔ −ＣｓＨｙ −ＣＪｔ ｉ−Ｃ，Ｈ９ −Ｃ３１ｂ ｉ　−Ｃ２ＩＩ　？ ４Ｊｔ Ｊｓ ３−ＣＩ（ｆｆ、４−Ｆ −Ｃ３Ｈｔ 男−」−一麦（続き） ３−Ｃ１，４−ＣＯＣ，Ｈ。
３−ＮＯ□４−ＣＩ ３−ＣＩ−、４−Ｂｒ ５−Ｃ１，４−ＣＨ３ ３−０１，４−ＣＮ ２−ＣＨｓ、４−ＣＩ ３−Ｃ１，４−ＯＣＲｓ −ＣＪ７ −ＣａＨｑ −Ｃｄｌｑ ｔ−Ｃ４Ｈ＊ Ｃ（ＣＴｏ）ｚｃｆ −Ｃ４Ｈｗ −ＣＪｔ ３−Ｃ１，４−３ＯＺＣ２Ｈ５ −ＣＪｔ １１４　　　　　３−（ピリＦ−２−イルオキシ）　　
　１−ＣＪｙ１１５　　　　３−Ｃ１，４−Ｆ　　　　
　　　Ｃ，Ｈ。
３−Ｃ１，４−Ｆ Ｃ，Ｆｓ メエ」−一表（続き） ３−ＣＮ、４−Ｐ ３−Ｃ＃　、　４−Ｆ ３−ＣＦＩ、４−Ｆ ３−Ｃ７！　　４−Ｆ ３−Ｃ／！　　４−Ｆ ３−Ｃ６４−Ｆ ＣＨＢｒＣＨｓ −ＣＪｔ ｉ−ｃ、Ｉｌ。
−ＣａＨｑ ｓｅｅ−Ｃ，Ｈ。
−ＣｉＨｑ ３−Ｃ１、４−Ｆ −ＣＮ ３−Ｃ１ｈ、４−Ｂｒ −Ｂｒ ２．４−Ｆ、６−Ｂｒ ２．６−Ｂｒ、４−Ｆ −Ｂｒ −Ｂｒ ２−ＣＨｚ＋４−Ｂｒ ｉ−ＣＪ。
−ＣＪｔ −Ｃｓｌｂ −ＣｚＬ −ＣｘＨｑ ｉ−Ｃ，Ｈ。
−ＣＪｔ ｉ−Ｃ，Ｈｌ ｔ−Ｃ１Ｌ 第ユ」−一表（続き） ４−ＣＯＣＩＩｉ ４−（ｎ−Ｃ４ＨＪ ４−（ｔ−ｃ４１ ３−Ｃ２１１Ｓ ３−ＣＩＩ、ｌ ４−ＣＩ１３ ４−ＣＪＩｔｓ ３．４−Ｃ１１゜ ４−Ｃ２１１５ ４−ＯＣＩ＋□ ４−Ｃ２１１５ ３−Ｃ２ＩＩ　５ ４−Ｃｚｌｌｓ −０ＣＪｓ ４−（ｉ−ＣＪｔ） ３−５Ｃ１１３ ３，４−Ｃ）１１ ｉ−Ｃ，Ｈ。
１−ＣＪ。
４Ｊｙ ｉ、ｃｉｌｌｔ −ＣＪ７ −ＣＪｙ ｃ、ｎ。
−ＣＪｔ ｉ−Ｃ３１１７ −ＣＪｔ ｉ−ＣＪ。
−Ｃ４１Ｌ ｔ−Ｃ４，ｌｌｑ −ＣａＨｑ −ＣａＨｑ ｉ−ｃＪ？ −ＣａＨｑ 第一」−一表（続き） −Ｂｒ −Ｂｒ ４−０（：Ｊｓ ４−ＣＩ。
４−（ｔ−ＣＪ、） −５ＣＨ３ ’　４−３ＣＨ３ ３−ｏｃｌ（。
４−（ｊ−ＣＪｔ） ２−ＯＣＩＩｆｆ −２，４−ＯＣＩ＋。
ＩＩ ４−Ｃ−Ｃ１） ２＋３−ｃＨｉ ２−ＣＨ）、４−ＯＣＩ！。
２−ＯＣＨｓ、５−ＣＩＩ −Ｃ４Ｈｗ −Ｃ４Ｈ９ −ＣＪｔ −ＣＪｔ ＣＩＩＣｇ　。
Ｃ）ＩＣＥ。
ＣｌｌＣＮ。
ＣＨＣｆ　２ ｔ−ＣＪ。
１−ＣＪ。
ｔ　−Ｃｓ　ＩＩ　？ −ＣＪｔ ｉ−ＣＪ。
−ＣｚＨｙ ＋　−Ｃ３ＩＩ　７ −ＣＪｔ −ＣＪｔ 囲−」−一表（続き） ３−ＣＯＣＪｓ ３．４−ＯＣＲ。
３−Ｃ−ＣＨ３ −０ＣＪｓ −ＣＮ ４−ＮＯ□ −Ｎｏｗ ３−ＮＯ□ ３．４−６０ＣＩＩｚＯ−） ｔ−Ｃ４１１９ ｉ−Ｃ，ｌｌ。
１−ＣＪ。
ｉ−Ｃ，Ｈｑ ｔ−Ｃｓｌ１７ Ｃ）Ｉｃ　ｅ。
ＣｌＩＣｆｆ　！ −ＣａＨｑ ｒ　−Ｃ２１１？ ３、４−　（−０Ｃ１ｈＯ−） ３．４−（−０ＣＪａＯ−） ３　４−（−０ＣＨ！０−） ３４−（−０ＣＨｚＯ−） ３．４−　　［−ＱＣ（ＣＨ３）ｚＯ Ｃ，Ｈ５ ｉ−Ｃ，Ｈ。
ｉ−Ｃ，ＩＩ。
−Ｃｚｌｂ ］　　ｉ−Ｃｉｌｌｔ 勇−」−一表（続き） ３．４−（ＯＣＩＩ□０−） ４−ＯＣｌｌ。
３、４−（ＯＣＩＩ！０−） ４−Ｃ，１ＩＳ ３、４−　ｅｃＩｌ、ｃＩｌ、ｃＨ，−）３−４−（−
０ＣＩ１．０−） ４−Ｃ７！ ３−４−　（−０ＣＩ＋２Ｏ−） ３−Ｃ７！、４−Ｆ −Ｃｈ ３−ＣＦ＊、４−Ｃ１ −Ｃ１ ３−ＣＦ＋、４−Ｃ１ ３−＋１　４−Ｆ −Ｆ ２３４．５．６−Ｆ ３．５−Ｆ −Ｆ −ＣＪｔ −ＣＪｔ ｓｅｃ−Ｃ，Ｈ。
１−ｃｌｌ＋？ １−Ｃ３Ｈ。
−ＣＪｑ ５Ｈｑ ＣＪフ ＣＪｑ Ｃ３Ｈり −ｃ、ｎ。
−Ｃ２Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
−Ｃ’５Ｈ７ Ｃ，Ｈ。
ＣＪｔ Ｃ，Ｈｌ ｚＨｔ 」−」−一表（Ｖｔき） ３−４〜　［−ＱＣ（ＣＨｉ）　ｔ。
−Ｆ ３−Ｃ１４−Ｆ ３−Ｆ　　４−ＣＮ ３．４−Ｃ１ ３−Ｃ７！、４−Ｆ ３−ｆＪ！　　４−Ｆ −Ｂｒ −ＣＮ ４−（ｉ−ＣＪＪ −Ｂｒ ３−（１！　　４−Ｆ −Ｆ ２．３，４，５．６−Ｆ ３−Ｆ　　４−ＣＮ ４−（ｔ−ＣＪｑ） ３−Ｃｕｆｆ、４−Ｆ ］　　１−ＣＪｔ −ＣＪｑ ｉ−Ｃ，Ｈ。
ｉ　−Ｃｓ　Ｉｆ　ｑ ｉ　−Ｃ、ＩＩ　。
Ｃ（ＣＩｌ３）　２Ｃ１ Ｃ５Ｈｒ Ｃ３）１’Ｉ ＣＪｑ ５Ｈｑ Ｃ，Ｈ７ ３Ｈｑ −ＣＪｗ ｉ−Ｃ，ｌｌ。
−ＣＪｔ ｔ−Ｃｓｌｌｔ ｉ−Ｃ，ＩＩ。
−ＣＪｙ −Ｆ −０ＣＲｊ ４−ＯＣＩ（。
−Ｆ ４−ＯＣＩＩｉ −Ｆ −ＣＨ３ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −Ｆ ４−ＣＩｌ、＋ 　４−Ｆ ＋＋ −Ｆ −Ｆ −Ｆ 芽−」−一表（Ｖｔき） ３−ＯＣｌｌ。
３−ＣＦ。
３−（Ｊ、４−Ｆ ３−Ｃｊ！　、４−Ｆ −Ｆ −Ｆ ３．４−Ｃ１ −ＣＮ ２．４−Ｆ ３−ＣＪｔ、４−Ｆ ３．４−Ｃｌ ３．４−Ｆ ３．４−Ｃｌ ３．４−Ｆ ３−ＣＮ、４−Ｆ ３−ＣＪ　、　４−Ｆ ３−Ｃｌ　、４−Ｆ ４−Ｃ１ １−Ｃ＊　Ｉｔ　。
−ＣＪｔ ｉ　−Ｃ３＋＋　？ ｔ−Ｃｍ）。
−ＣＪｑ −ＣＪｔ ｉ−ＣＪフ １−Ｃ２１１ｖ ｉ−Ｃ，Ｈ７ ｓｅｃ−ＣａＨｑ ｓｅｃ−Ｃ４１１ｓ −ＣＪｔ −Ｃ３Ｈｔ 卜ＣコＨ７ −ＣｓＨｑ ｉ−ＣＪ。
−ＣＪｔ −ＣＪｔ 部−」−一表（続き） ３−Ｃ１，４−Ｆ ３−ＣＩ、４−Ｐ ３、４−　（−０Ｃ１ｈＯ−） ３．４−　　［−ＱＣ（ＣＨａ）ｚ０ ３．４−　　［−ＱＣ（ＣＨｉ）ｚ。
３、４−　（−ＣＩｌ、ＣＩｌ０−） ３．４−（−０ＣＦ、０−） ３、４−　（−０ＣＦ２０−） ３．４−（−０ＣＨｚＯ−） ３−Ｃｆｆ　、４−Ｆ ３．４．５−ＯＣｌｌ。
２３−ＣＩ＊ ２５−ＣＨ。
３．４−Ｂｒ ３．４−Ｂｒ ５−Ｂｒ、４−Ｆ ３−Ｂｒ　　４−Ｆ −ＣＪｔ −ＣｓＬ ｔ　−Ｃ３ＩＩ　−ｒ −ＣｊＨｔ ］　　１−ＣＪｔ ］　　１−ＣＪｔ Ｃｊ　ＩＩ　？ ＣＪｑ Ｃ、＋＋　。
ＣＪｑ Ｃ，Ｈ。
ＣＪｑ ＣＪｔ Ｃｆｆｉ　＋＋　？ Ｃ３ＩＩ　？ Ｃ，Ｈ。
ＣコＨ７ Ｃｓ　ｔｌ　？ −Ｆ −Ｆ −Ｃ１ −Ｆ ３−Ｃｊ！ 　４−Ｆ −ＣＩ −Ｃｆｉ −Ｆ −Ｆ −Ｆ −ＣＮ 　４−Ｆ 　４−Ｆ 　５−Ｆ −Ｆ ３．４−Ｆ 　４−Ｆ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｃ６ −ＣＡ −Ｃｆ −Ｆ ］ｌ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
■ −Ｆ ■ −Ｆ １■ 芽−二り一表（続き） ３−Ｃ１，４−Ｆ −Ｆ ３−０１４−Ｆ −Ｆ −Ｃ１ ３−ＣＩ！、４−Ｆ ３−Ｃｆ　４−Ｆ ２−Ｃ１ｈ、　５−Ｃ１２ ２−ＯＣＩＩ＋、５−ＣＩｔ −Ｆ ３−ＣＦ。
３−Ｃｆ　、４−Ｆ ３−ＣＦ。
−Ｃｆ −ＣＩ ３−ＮＯ。
−５ＣＦ３ −ＣＪｙ −ＣＪｑ ｉ−Ｃ３１１ツ ＣＪｓ ｉ−Ｃユ■７ ｉ−ＣＪ。
５ｅｃ−Ｃ，Ｈ。
５ｏｔ Ｃｆｆ　ＩＩ　？ ３Ｈ７ Ｃ，Ｈフ ＣＩＩＩＬ？ ＣＩフ Ｃ，Ｈフ −ＣＪｔ ｉ−ＣＪ？ −ＣＪＨｒ ｉ−Ｃｓｌｌ。
】−」−一表（Ｖｔき） ３．４−Ｃｆ −ＣＩ ３−ＣＦ。
２、４−Ｃｌ　、　５−Ｆ ３−ＮＯ□、４−Ｆ −ＣＪｙ ＣＨ（ＣＪｓ）ｉ Ｃ１ｌ（ＣＪｓ）ｔ −Ｃ３Ｈ７ ｉ−ＣＪ。
３．４−Ｆ ３．４−Ｃ１ ３−ＣＦ：１，４−Ｆ ３−Ｂｒ　　４−Ｆ ３−Ｂｒ、４−Ｆ ３−ＣＦ、、４−ｐ ４−（ｔ−ＣａＬ） ３−ＮＯ□ ２−Ｃ１，５−Ｆ ２．３．５．６−Ｆ ３−Ｃ７！、４−Ｆ ｉ−ＣＪ。
−ＣＪ７ −ＣＪｔ −ＣｓＨｔ −Ｃ３Ｈ７ ｉ−Ｃ３Ｈ。
ｉ−Ｃ，Ｉｌ。
−Ｃ３Ｈ１ ｉ−Ｃｓｌｌ。
−Ｃ２Ｈｔ ＣＨＢｒＣＨ＝ −Ｆ ４−ＳＣＨ３ ４−５ｆＪ１３ −Ｆ −Ｂｒ −Ｂｒ −Ｆ １！ 　４−Ｆ −Ｃｆ −Ｃ１ −Ｆ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｆ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃｆ ４−ＣＡ’ −ＣＩ −Ｆ −Ｆ −Ｆ １−」−一表（続き） ３−Ｂｒ、４−Ｆ ３．４−（−０ＣＩＩ！０−） ３．４−Ｆ ３−Ｂｒ、４−Ｆ ３−Ｃｈ、４−Ｆ ３．４−Ｆ Ｃ、ＩＩ　。
Ｃ，Ｈフ Ｃ，Ｈ。
ｃｓｏ。
Ｃｓ１ｌｔ −Ｃ，ｔｌ。
３Ｈｔ ３−１．４−Ｆ ３−Ｆ、４−Ｂｒ ３．４−　　［０Ｃ（ＣＨｓ）ｔｏ−１３，４−（−０
ＣＦ２０−） ３．４−（−０ＣＦｚＯ−） −０ＣＦｓ ４−ＣＦ。
３−ＯＣＦ、Ｃ）ＩＰ。
Ｃ３１１ｆｆ Ｃ３Ｈり Ｃ５Ｈｑ ３Ｈｔ １ｌｌｔ Ｃ３Ｈ？ ＣＪｓ Ｃ２ＩＩ　？ 】−」−一表（続き） ３．４−　（ＯＣＲｌＯ−） ３−ＣＦｓ、４−Ｎｏｔ Ｃｌ　、４−（ｔ−Ｃ，ｌ＋、） ３−ＣＩ、４−Ｆ ３−Ｃｆ、４−Ｆ ２．４−１４ ２．４−Ｃｆｆｉ ３．４−（−０ＣＨｔＯ−） ４−ＣＦ。
３−Ｃ１，４−Ｆ ３−Ｃ１，４−Ｆ ４−（ｉ−ＣＪｙ） 　４−Ｆ −ＣＦ３ ４−（ｉ−ＣＪｔ） ４−（ｉ−Ｃ３１！７） ４−（ｉ−ＣＪｙ） −０Ｃｈ ＣＨＢｒＣｌｂ −Ｃｓｌｂ ｉ−ＣＪ。
ＣＦ（Ｃｌ３）ｚ ＣＦ（Ｃｌｌｉ）ｚ −Ｃｓｔｂ ｉ　−Ｃｓ　ＩＩ　ｑ ｉ−ＣＪ。
１−ＣＪ。
ＣＦ（ＣＨｆｆ）ｔ ＣＦ（ＣＩｌｓ）ｚ ｓｅｃ、−ＣａＨｑ ＣＦ（（：ｌｌ５）ｚ ＣＦ（ＣＨｓ）ｚ ｚＨｓ ＣＨ（Ｃｚｌ（ｓ）ｚ ｔ−Ｃ４Ｈ＊ ｉ−Ｃ，Ｈ。
４−Ｃｈ ４−Ｆ ３−Ｔ　　４−Ｆ ３−ＣＬ４〜Ｆ ３−ＣＩ　、４−ＯＣＦ＋ ４−（ｉ−ＣＪｔ） ２．４−Ｆ、３−Ｃｎ ２．４−Ｆ、３−ｆＪ ２４−Ｆ　　３−Ｃ１ −Ｂｒ ３−１　４−Ｆ ３，４−Ｆ ４−ＣＦユ ４−ＯＣＦ。
４−ＣＩｈ、４−Ｂｒ ４−ＣＩｌ、、４−Ｂｒ ４−Ｃ，Ｈｓ ４−Ｃ，ＩＩＳ −５ｃｏｉ ３．４−ｏｃｎ。
３−ＣＦ３＋４−Ｂｒ −ＣＦ３ ３４−（−ＱＣ）１２０−） ３、４−　（−０ＣＩＩ□０−） ３−Ｃ１、４−ｏｃｎ。
３−ＣＩ、４−ＯＣｘＨｓ ３−Ｃｆｆｉ　、４−ＱＣ，Ｈ％ −０ＣＪｓ ４−ＱＣ２１１゜ ４−ＯＣｚＨｓ ３−ｆＪ　　４−１ −Ｆ 第一」−一表（続き） −Ｃ３Ｈフ ５Ｈｑ −Ｃ３）１フ −Ｃ，Ｈ。
−ＣＪフ ａＨｑ Ｃ，Ｈフ ＣゴＨ７ ＣｓＨｌ ＣＪｑ ＣＪｔ −Ｃ，ｌＩ７ Ｃ５Ｈｑ ｉ−Ｃｓ１１７ −ＣＪｑ 茅−」−一表（続き） −ＣＪ７ Ｃ３Ｈり −Ｃ３Ｉｔ　ｑ Ｃ３Ｈ。
−ＣＪ。
−ＣツＨ７ ３Ｌ ３Ｈｑ ＣＪ。
ＣＪｔ −Ｃ３Ｉｔ　ｙ Ｃｓ　Ｉｔ　ｑ −Ｃ，ｌＩ。
−ＣｉＨｔ ｉ　−Ｃ３Ｉｔ　−ｒ −ＣｓＨｑ −ＣｓＨｔ −ＣＪｔ ■ −Ｆ −Ｆ ■ −Ｆ −Ｆ −Ｃ６ −ＣＮ ｊ（ｔ−ＣＪＪ Ｉ −ＣＡ −Ｃｆ −Ｆ ４−Ｃ７！ ４−ＣＦ３．４−ｃｌ −Ｆ ３−Ｃ１，４−Ｆ １１　（ｔ−Ｃｎｌｌ、） ４−（ｔ−ＣａＨ＊） ３−Ｃ６，４−Ｆ −０Ｃｈ ２．３．４−Ｆ ２．３．４−Ｆ ３−（ｔ−Ｃ４ＨＪ ２−Ｆ、４−Ｂｒ ２．４−Ｆ、３−（Ｊ −５ＣＨｓ ３−Ｆ、４−ＣＪｔ。
３−Ｆ、４−Ｃ１１ｉ ３−Ｃ１，４−ＣＩ。
３−ＣＩ　、４−ＣＨ３ ３，４−Ｃ１ ３−Ｂｒ＋４−ＣＦｓ −Ｂｒ ３−Ｏｒ、４−Ｆ ３−Ｃｌ　、４−Ｂｒ ５−ＣＪｔ、４−Ｂｒ ５−Ｃ１，４−Ｂｒ ３　４−Ｂｒ ３　４−Ｂｒ ５−ＣＬ４−１ −Ｂｒ −Ｂｒ ３−ＣＦｓ＋４−ＣＪｔ ３−Ｃｊ！ −ＣＩ −ＣＮ −ＣＮ 男ユ」−一表（続き） ｉ−Ｃ３１Ｌ７ ｉ−Ｃ３１１ｙ −ＣＪｔ ｉ−ｃ、ｎ。
１−Ｃｓ）ｂ ＣＪｔ ｓｌｂ ３１１ｔ Ｃ３Ｈフ Ｃ３Ｈ？ ＣｓＨフ ｉ−Ｃ３１−Ｃ ３ｌ１ユ■７ −ＣＪｔ −ＣＪｔ ｉ−ＣｓＴ。
１−Ｄｓｌｌｔ ｉ−Ｃｆｆｉｌｌｔ メー」−一表（続き） −ＣＪｙ −ＣＪｙ Ｃ３Ｈ。
ＣコＨ１ ｔｌｌｔ Ｃ５Ｈｑ ３Ｈｔ −ＣｓＨｔ −ＣｓＨ７ ｉ−Ｃ，１１７ ｔ−Ｃ３１１ｔ ｔ−Ｃ３１１ｔ トＣコ■フ −ＣｓＨｔ −ＣＪｔ −ＣＪｔ −ＣＪｙ ｉ−Ｃ，ｌｌ。
−Ｃｆ ４−Ｃ＃ −ＣＮ −Ｃ１ −Ｐ −Ｆ Ｉ −Ｆ ４−Ｃｆｆｉ ■ ＋＋ −Ｃｆ ４−Ｃｊ！ −ＣＩ −Ｃｆ 】−」−一表（Ｖｔき） ４−（：Ｎ ２、４−Ｆ、３−Ｃ１ ３−Ｃ１１，，４−ｐ ３−ＣＩ＋！、４−Ｆ ３−Ｂｒ、４−Ｆ ３−ＣＨｊ　１　、４−Ｆ ３−ＣＩｌｉ、４−Ｆ −ＣＨ２ ３−ＣＩＩ！　、４−ＣＨ３ ３−Ｃ７！、４−ＣＨｊ ３−Ｃｉ　、　４−ＣＨ。
３−ＣＨ。
３．４−ＣＨ，１ ３−ＣＨ３，４−Ｂｒ ５−ＣＩ　、　４−ＯＣＩＩｉ ３−Ｃ７！、４−ＯＣＩ＋３ ３−Ｃｅ　、　４−ＱＣ）＋３ ２−Ｃｚｌｌｓ −Ｃ３Ｈ１ ｉ−ＣＪ。
ｉ　−Ｃｘ　ＩＩ　ｑ −ＣｓＨｔ ｉ−Ｃ：、＋１゜ −ＣＪｔ ｉ−ＣａＴ。
−Ｃ３Ｈ１ ＣＪｔ Ｊｑ −Ｃ：＋Ｈ７ ２Ｈ７ Ｃ３１１フ Ｃ３Ｈフ Ｃ，Ｈ。
Ｊｔ ｉ−Ｃ３Ｈ。
１−Ｃ３１１７ −Ｆ ４−Ｃｊ！ −Ｆ ４−Ｃｊ！ ４−ｃ　７！ ■ −Ｃ１ −Ｐ −Ｆ −ＣＪ −ＣＪ −Ｆ ４−Ｃｊ！ −Ｆ 】−」−一表（続き） −Ｃｈ ４−ＣＰ。
−ＣＦ３ ３−Ｂｒ、４−ＣＦｓ ３−Ｂｒ＋　４−ａｌｌ。
３−Ｆ、４−０ＣＨ３ ３−ＯＣＦ。
−０ＣＦ３ ３−ｃｌ　、４−ＣＪｓ ３−Ｆ、４−ＯＣＪｓ ４−ｎ−ＣＪ。
３−Ｆ４−（Ｊ −ＣＦ３ ｆＪＩ　（ＣＩｌｓ）＝ＣＨｔ ｅｌｌ（ＣＨ２）二ＣＨ。
ＣＨ（ＣＨｉ）・Ｃ１ｌ。
−ＣＪ７ −Ｃ３Ｈ７ −ＣＪｙ ｉ−ＣＪ。
１−ＣＪ。
−ＣｓＨｔ ＋−Ｃ＋Ｈｑ −ＣＪｔ −ＣＪ７ −ＣＩ（ＣＨ３）＝Ｃ１１！ ２−ＮＯ□＋４−Ｃｈ −ＣＪ７ −Ｆ 茅−」−一表（続き） ４−ｏｃｏ。
３−Ｉ、４−Ｆ ４−５ＯｚＣＨ３ ３−Ｃ１，４−Ｆ ３−ＣＩ　、　４−Ｆ ３−ＣＩ　、４−Ｆ ４−ＯＣＦｔＣＩＩＦＣｊ！ ４−ＯＣＦｇＣＨＦＣ４ 一０ＣＦ　、４−ＯＣＲｌＣＦ。
３−Ｃ１１，４−ＯＣＨｔＣＦｓ ４ＪＣＨｔＣｈ ４−ＯＣＨＩＣｈ ３−ＣＩ　、４４ＣＨｚＣｈ ３−ＣＩ　、４−ＯＣＨｚＣＦｓ −０ＣＪｓ ２−ＣＩ　、４−ＣＦ。
２−Ｃｊ！　、４−ＣＦ。
３−Ｆ、４−ＯＣＲ１ＣＰ＋ １−Ｃｄ１゜ ｉ−Ｃ，Ｈ。
−ＣＪｙ ＣＨ（Ｃ：Ｈ＊）　＋＝Ｃｌ１ｚ ＣＨ（ｕｓ）＝ＣＩＩ□ ＣＩ（ＣＨｓ）・Ｃ１１２ ＣコＨフ ５ｌｌｔ Ｃ，Ｈ。
Ｃ３１１フ Ｃコ■フ ＣコＨ７ Ｃ５Ｈｑ Ｃｓ１ｂ Ｃ，Ｈフ Ｃ３１１？ ＣＪ。
ＣｘＨｌ 茅−」−一表（Ｍき） ３−Ｂｒ＋４−ＯＣｔＨｓ ３−ＣＩ　、４−Ｆ ３−Ｃ１，４−Ｆ ３−１．４−Ｆ ３．４−（−０ＣＦｔＯ−） ２．４−Ｆ、３−Ｃｊ！ ３−ＯＣＨｔＣＰｘ、４−Ｃ１ Ｃ３Ｈ？ ｓＨｙ ＣＪｔ ＣＪ。
Ｊｔ ｆｆＨｔ ＣコＨ？ 殺虫性評価試験 上記した第１及び第２表の各化合物を下記の試験方法に
よってそれぞれの殺虫活性について試験した。
いえばえ（ＨＦと略記する）　　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｎ
ｃｓｔｉｃａ　〕被検化合物をアセトンに稀釈してその
うちから適当量をピペットで吸取ってアルミニウム皿の
底の上に被検化合物１００μｇが載るようにした。
この皿の底面上に各化学物質が均等に広がることを確め
るために各国に０．０１％の落花生油が含まれるアセト
ン溶液１ｍｊ２を更に加えた。溶剤がすべて蒸発除去さ
れてしまったあとでそれぞれの皿を羽化後ｌないし２日
経たメスのいえばえ２５匹が入っているダンボール紙の
円型篭の中に置いた。
各篭は底面をセロファンで覆ってあり、そして上面が抄
網のネットでカバーされており、そしてはえを維持する
ために砂糖水で飽和された綿で栓がしてあった。４８日
後の死亡率を記録した。
ブラックビーンあぶらむしくＢＢＡと略記する）（静垣
盈」ゆ朋ユ（Ｓｃｏｐ、）　） 高さ約５　ｃｍのオランダガラシ植物（７ｓｐ、）を小
さな鉢に植えた。砂状の土の中に植えてこれに種々の齢
のブラックビーンあぶらむし２５５０匹を載せた。２４
時間後にそれらの植物に各被検化合物０．０５％を含む
５０１５０の７セトン／水溶液を流れ落ちるまでスプレ
ーした。処理された各植物は温室の中に保持し、そして
４８時間後の致死率を記録した。
たばこ芽出（ＴＢＷと略記）　　（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）　） （ａ）　　接触試験（ＴＢＷ−Ｃ） 各被検化合物を５０１５０のアセトン／水の溶液中で０
．１％の濃度になるように稀釈した。綿（釦且踵ｎＬｓ
ｐ、）の子葉を上記のテスト溶液の中に２−３秒間浸漬
し、そして金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥させ
た葉を湿潤させた一枚の濾紙の入っているペトリ皿の中
に入れてこれに５匹の第２齢のたばこ芽出の幼虫を入れ
た。この皿を高湿度の部屋の中に５日間置いてその幼虫
の死亡率の％を記録した。
（ｂｌ　　卵の試験（ＴＢＷ−Ｅ） たばこ芽出の生後２日目の卵の載った祇タオルの小片を
被検化合物の０．１％が含まれているアセトン溶液の中
に浸漬し、そして幼虫飼育培地の含まれたペトリ皿の中
に置いた。この処理された虫を７８°Ｆに保ってコント
ロール群のすべての卵が賽化し、そして若虫が培地の上
で飼育された後の死亡率を記録した。
キャベツ尺とり虫（ＣＬと略記）〔江旦屁旺閃圏ｎｉ　
（ＩＩ（ｌｂｎｅｒ）　〕 各被検化合物を５０１５０のアセトン／水溶液中で０．
１％の濃度になるまで稀釈した。約１×１．５インチの
大きさのハイジニかぼちゃ（Ｃａｌａｂａｃｉｔａ　ａ
ｂｏｂｒｉｎｈａ）の子葉を被検溶液の中に２−３秒間
浸漬し、そして金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥
した葉を湿潤した一枚の濾紙の入れであるペトリ皿の中
に置き、そして５匹の第２齢のキャベツ尺とり虫の幼生
をその中に入れた。この皿を高湿度の部屋の中に置いた
。３ないし５日後の幼虫の死亡率を記録した。
ビートよとう虫（ＢＡＷと略記）〔釦何並旦胆■ｎ皿） 各被検化合物を５０１５０のアセトン／水の溶液の中で
０．１％の濃度になるまで稀釈した。砂糖大ｔｆｌ　（
Ｂｅｔ且）１η＋ａｒｉｓ　）の若い葉を上記のテスト
溶液の中に２−３秒間浸漬し、そして金網の上に載せて
乾燥させた。この乾燥した葉を湿潤した一枚の濾紙が入
れられているペトリ皿の中に置き、そしてこれに５匹の
第２齢のビートよとう虫の幼虫を入れた。この皿を高湿
度の部屋の中に置いた。
３−５日後の幼虫の死亡率を記録した。
アスターヨコバイ　（ＬＨと略記）　　（Ｍａｃｒｏｓ
ｔｅｌｅｓｆａｓｃｉｆｒｅｎｓ　（Ｓｔａ＋）　）オ
ート麦の実生（Ａｖｅｎａ　　ｓｐ、）を鉢の中で市販
の鉢植え用土壌中で成長させた。この植物が約１０ｃｍ
の高さになった時に一つの鉢当り３本の植物になるよう
に分け、そして被検化合物の５０１５０アセトン／水溶
液の中に２−３秒間浸漬した。
植物が乾燥してしまったならばそれらの上に透明なプラ
スチックチューブを載せてその末端を鉢の中に押し込ん
だ。次に各チューブの中に１０匹づつのアスターヨコバ
イの成虫／若虫を入れ、そして、各チューブの上端を白
いオーガンジー布で覆った。４８時間後の死亡数を数え
た。
トウモロコシコクゾウ（ＭＷと略記）　　（且包餅旦旦
ｚｅａｍａｉｓ　（Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ）　）各被
検化合物を５０１５０のアセトン／水溶液中で０．０１
％の濃度になるまで稀釈した。このテスト溶液の中に２
−３秒間浸漬した後乾燥させた４個のドウキビの種子（
Ｚｅａ　ｍａｙｓ　（Ｌ））を容器の中に１０匹のこく
ぞう成虫と一緒に入れた。この容器を覆って約２５℃の
温度に保った。４８時間後の死亡率を記録した。
水稲こくぞう（ＲＷＷと略記）　　ＣＬｉ５ｓｏｒｂｏ
ｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ　　（Ｋｕｓｃｈｅ
ｌ）　　）各被検化合物をアセトンの中に稀釈した。こ
のテスト溶液の液滴（１μＪりを１０匹のメスのこ（ぞ
う成虫の横腹に各こ（ぞうが２．５μｇの被検化合物を
受は取るように適用した。この処理されたこくぞうを湿
潤した曹灰はう鉱と稲の葉とが入っている容器の中に入
れた。この容器を覆って約２５℃の温度に保った。４８
時間後の死亡率を記録した。これらの被検の結果を以下
の第３表に示す。この表の中の各記号はそれぞれ下記を
意味する。
十−そのテスト水準における５０％以上の死亡率 ｍ＝そのテスト水準における５０％よりも少ない死亡率 ＮＴ＝テストを行なわなかった 第　　３　　表　　（ＬＣ，。） ｊμ（Ｌ−− 」−」−４１１ＣＬ！　　Ｌｌ（Ｘ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋＋ ＋−＋＋ ÷　　　　　　−＋　　　　　＋ ÷　　　　　＋　　　　　十　　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ＋＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ＋＋＋＋
＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　＋　　　　＋　　　　＋ＮＴ　
　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　　　＋
　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　＋ＮＴ　　　　−
ＮＴ　　　　÷ Ｒ縁縁 −■　Ｊ」二 ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＩＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ 」ぜニ −Ｌ ＢＡ 二り一 ＋ ＋ ＋ 第　　３　　表 土Ｌ □□□ ＮＴ　＋　　ＮＴ ＮＴ　　−ＮＴ ＮＴ　＋　　ＮＴ ＮＴ　　−ＮＴ ＮＴ　＋　　ＮＴ ＮＴ＋＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ ８丁　　　　−ＮＴ ＮＴ　　−ＮＴ ＮＴ　　−ＮＴ ＮＴ　　−ＮＴ ＋　　　　　　÷　　　　　＋ ＋　　−ＮＴ ＋−（ ＋壬子 ｔ　　　　　−÷ ＋−＋ （ＬＣ５゜） ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ Ｔ 化合物　）ＩＦ　　ＢｎＡ −丸−ｎ！− ３５＋　　　ＮＴ ３６　　　＋　　　ＮＴ ３７　　　＋　　　ＮＴ ３８　　　＋　　　ＮＴ ３９　　−　　　ＮＴ ４０　　　＋　　　ＮＴ ４１＋＋ ４２＋ ４３　　　＋　　÷ ４４　　　÷ ４５＋＋ ４６＋＋ ４７＋ ４９　　−　　÷ ５０　　　＋ ５１＋＋ 第３表（ＬＣ５゜） ＴＢ籾、χ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＲＷＷ」−」−植鴎　−息、Ｘ　　　ＬＩＩＸ　　
　Ｍ畦　ｆｌＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋
　　　　　−−ＮＴＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　
　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ＋＋ＮＴ＋＋＋Ｎ
Ｔ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　Ｎ
Ｔ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ　　　　−ＮＴ　　　
　＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　
　ＮＴ　　　　ＮＴ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　−
−ＮＴ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　
　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　Ｎ↑＋＋＋＋’−ＮＴＮ
Ｔ ＮＴ十＋＋＋ＮＴＮＴ ＋＋＋＋＋ＮＴＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　
　　−ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋
　　　　　−−ＮＴ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　
　　＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ第３表
（ｔ、ｃｓ。） 化合物　１１Ｆ　　ＢＢＡ　　　Ｔ皿Ｘ　　　　　　　
　　　　　　　　Ｒ四−世−ｕ　　Ｘ　　　ＣＥ−朋　
ＣＩＪ　　ＬＩＩＸ　　ゴｆ１５２　　　＋　　　＋　
　　＋　　　−÷　　＋　　＋　　　ＮＴ　　　ＮＴ５
３＋＋＋＋＋＋ＮＴＮＴＮ丁 ５４＋＋＋＋十＋＋ＮＴＮＴ ５５　　−　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋
　　　＋　　　ＮＴ５６　　　＋　　　＋　　　ＮＴ　
　　−ＮＴ　　　＋　　　ＮＴ　　　ＮＴ　　　ＮＴ５
７　　−　　　＋　　　ＮＴ　　　＋　　　ＮＴ　　　
＋　　÷　　ＮＴ　　　ＮＴ５Ｂ　　　＋　　　＋　　
　ＮＴ　　　＋　　　ＮＴ　　　＋　　　ＮＴ　　　Ｎ
Ｔ　　　ＮＴ５９　　　＋　　　ＮＴ　　　ＮＴ　　　
−ＮＴ　　　＋　　　ＮＴ　　　ＮＴ　　　ＮＴ６０＋
ＮＴ十＋ＮＴ＋＋＋ＮＴ ６１　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋　　　
＋　　　−−ＮＴ６２＋＋＋＋十＋−−ＮＴ ６３　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋　　　＋　　÷
　　÷　　−ＮＴ６４　　　＋　　　＋　　　＋　　　
＋　　　＋　　　＋　　　−−ＮＴ６５　　　　　−　
　　　　−　　　　　　＋　　　　　　−−＋　　　　
　　−ＮＴ　　　　　Ｎ丁６６＋＋ＮＴ＋十＋＋ＮＴ ６７＋＋ＮＴ＋＋＋＋ＮＴＮＴ ６８　　　　　＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　＋　　　　　−
＋ＨＦ　　　ＢＢＡ Ｌ■　二り一 第　　３　　表　　（ＬＣｓ。） ＴＢＷ、χ Ｃ」−シ」１　」几Ｊ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　＋＋　　　　　＋
　　　　　÷　　　　　＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　
＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋十ＮＴ＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋÷＋＋＋ ＋Ｔ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋Ｎ↑　　　−
ＮＴ　　　　＋ Ｒ賀讐 」」１　」疼Ｉ　Ｊ」− ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋１ ＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＸＴ ＋ 化合物　）ＩＦ　　ＢＢＡ −奥一　ｕＸ− ８６＋　　　　＋ ８７　　　　＋　　　　＋ ８９　　　　＋　　　　＋ ９０　　　−　　　　＋ ９１　　　　＋　　　　＋ ９３　　　　＋　　　　＋ ９４　　　　＋　　　　＋ ９５　　　　＋　　　　＋ ９６　　　　＋　　　　＋ ９７　　　　（＋ １００　　　　＋ １０１　　　　＋　　　　÷ １０２　　　　−　　　　　＋ 第　　３　　表　　（ＬＣ５゜） ＴＢＷ、χ ＣＥ　　　ＢＡＷ！　　　ｌユＩ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＋＋（＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　÷＋＋＋＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｒ賀− 」Ｊｌ　」穆　ｆｌ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＋　　　　　＋ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ）ＩＦ　　　Ｂ［ｌ＾ ＪＬＩ−」− ８丁 第　３　　表　　（ＬＣ５゜） ＴＢＷ　％−− ＣＥ−シｔｗｚ　　　ｔルＩ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ−Ｎ↑　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　＋
ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ−Ｎ↑　　　＋ ＮＴ＋Ｎ↑　　　÷ ＮＴ ＮＴ ＩＦ Ｊ−釘 ＋ ＋ ＋ ＲＡ 一 ＋ 第３表（ＬＣｓ。） ＴＢＷ　Ｘ−− ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　　Ｃ■　」 ＮＴ＋ＮＴ＋＋ ＋　　＋　　ＮＴ　＋ ＋　　　　　＋　　　　　＋　　　　　＋　　　　　Ｎ
ＴＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　
　　ＮＴ　　　　＋　　　　÷÷　　　　　＋−十（ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ＋　　　
　　　−ＮＴ　　　　　＋　　　　　　ＮＴ＋　　　　
　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ−
ＮＴ＋ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋、　　　　＋」放４ ＮＴ ＮＴ 化合物　１１ｊ −丸一　Ｌｌ １２０　　　　＋ １２２＋ １２４　　　　　÷ １２５　　　　＋ １２７　　　　＋ １２８＋ １３１　　　　＋ １３２　　　　＋ １３３　　　　＋ １３６　　　　＋ 」リー χ ＋ ＮＴ ＮＴ 第３表（ＬＣｓ６） ＴＢＷ、Ｚ 」−」−旦饋　」■ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　÷　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ−Ｎ丁　　　　十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ■↑　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＷＷ ＬＨＸ　　　ＭＷＸ　　ＩＬ ４　　　　−　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ｌ／Ｔ ＮＴ ＮＴ 第３表（ＬＣ５゜） 」と−」−回　」匹Ｉ ＮＴ　　　＋　　　　ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　÷　　　　ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ−Ｎ↑　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ 」Ｊｌ　」畦 Ｔ Ｂ１１八 ＮＴ 第　　３　　表　　（ｔｃｓ。） ＴＢＷ、χ ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　　＋四１ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋ ＮＴ　　　　−＋　　　　十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　　（＋　　　　　　＋ ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　
　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ 」Ｊｌ　」物Ｉ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ 」ぜ− −Ｌ ＋ ＋ 第３表（ＬＣ５゜） ＴＢＷ　Ｚ−一 ニー　」し−影す１　」四１ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　＋　　
ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　＋　　　　ＮＴ
　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｔ ＮＴ ＮＴ 第３表（ＬＣｓ。） 二則ＫＪ−−一 」−」−シＶ！　　　ＣＩＪ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
÷ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋＋ＮＴ÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　＋　　　　ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　十 ÷　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
−ＮＴ　　　　＋ 旧慴 」Ｊｌ　」畦　Ｊ」− ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ ＮＴ Ｐ Ｊ二【 ＋ ＋ 第　　３　　表　　（ＬＣ８゜） ＴＢＷ　Ｘ−− ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　　ｆ四１ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ÷　　　　＋　　　　ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　＋　　　　ＮＴ　　　　＋ ＋　　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　十 ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋１Ｆ Ｕ ＋ 令 坦μ− 」− ＋ 第　　３　　表　　（ＬＣｓ。） ↑ＢＷ、χ ＣＥ　　　ＢＡＷＺ　　　ｆ匹１ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　
　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋−（十 ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ＋Ｎ↑＋ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋Ｒ誓− １４１２ＭＷＸ　　Ｊ」− ＮＴ ＮＴ ＮＴ １１Ｆ　　　ＢＢＡ Ｊ！ＪＬ」− ＋ ＋ 千 千÷ ＋＋ ＋＋ ＋＋ 第３表（ＬＣ，。） ＴＢＷ、χ 」と−」−シＩＷＺ　　　ｉ四１ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ−訂す ＮＴ　　　　４　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　す　　　　　
＋　　　　　＋＋＋＋＋ ＋　　　　　　十　　　　　　÷　　　　　　＋＋　　
　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　÷ ＬＨ！ ＮＴ 」甥１ 化合物　１１Ｆ　　ＢＢＡ 魚　　ＬＬ　」＝ ２７３＋ ２７５十 ２７６　　　　＋ ２７７　　　　＋ ２７８　　　　＋ ２８１＋ ２８２　　　＋ ２８３十 ２８４　　　　＋ ２８５　　　＋ ２８６　　　　＋ ＮＴ 第　　３　　表　　（ＬＣ，。） ＴＢＷ　Ｘ−− ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　−リＪ ÷　　　　　＋　　　　　十　　　　　＋ＮＴ　　　　
−１１７＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　ＮＴ　　　　＋＋＋）十 ＋＋＋＋ ＋　　　　　÷　　　　　÷　　　　　十Ｎ↑　　　−
ＮＴ　　　　＋ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋ （＋＋＋ ＋　　　　　ＮＴ　　　　÷　　　　＋＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷Ｔ ＮＴ ＮＴ ＷＷ Ｊ」− 化合物　」Ｌ １−　ｎ ２９２　　　　＋ ２９３十 ２９５十 ２９７　　　　＋ ２９８　　　　＋ ２９９　　　　＋ ３００　　　　＋ ３０２　　　　＋ 現色− ニＬ− ＮＴ ＮＴ ＮＴ 第３表（ＬＣｓｅ） ｊ貝仁℃−− ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　ＣＬ’ｔ ＮＴ　　　　　−ＮＴ　　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋＋ＮＴ＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋４　　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　＋　　　　　
ＩＩＴ　　　　＋Ｎ丁すＮＴ＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋」」１　」厄 訂　　　ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ Ｔ 化合物　」Ｌ −頌エ　ｎ ３１０　　　　＋ ３１１＋ ３１４　　　　÷ ３１６　　　　＋ ３１８　　　　＋ ３１９　　　　＋ 第３表（ＬＣ，。） ＴＢＷ、χ 」−」−現リス　」ルＩ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　−ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋＋＋＋ 」酔１ Ｆ Ｊ二【 ＋ ＋ ＋ ＢＡ じＬ− 第　　３　　表　　（ＬＣ５゜） 」１死Ｊ−ｍ− 」−」−坦１１−リＪ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋十−−＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｎ　　　　　−ＮＴ　　　　＋ 」疼１ （−＋＋ ÷　　　　　　−−＋ ＋−−十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ 十−−＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ＋ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ 」げ−影μ− Ｊ−Ｌ　」Ｌ− 十 ＋ 第３表（ｔＣ，。） ＴＢＷ、χ ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　１四１ 十＋＋十 十＋＋＋ ÷　　　　　＋　　　　　＋　　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ Ｎ丁　　　　−ＮＴ　　　　　＋ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
＋　　　　　÷　　　　　＋＋＋＋＋ ＋　　　　　÷　　　　　−十 ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋十十−（ 十　　　　　÷　　　　　＋　　　　　＋＋＋＋＋ ＋　　　　÷　　　　ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋旧慴 ｌ ÷ 第３表（ＬＣｓ。） ｊμ（℃−− ＣＥＢＡ■　」匹Ｉ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　−ＮＴ
　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋」１１ 第３表（ムＣ２゜） ｊμ（℃−− 」−」−臥■　」耳Ｉ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ＋ＮＴ＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　　＋　　　　　　ＮＴ　　　　　＋ＮＴ　
　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　＋　　
　　　ＮＴ　　　　＋Ｎ↑　　　＋　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋」疼１ ＷＷ Ｊ」− ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ 第３表（ＬＣｓ。） ＴＢＷ、χ 」Ｌ−」−シＷ１−舅Ｊ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ ＮＴ　　　　−１１７ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　−ＮＴ
　＋ ＮＴ　＋　　ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ＋ＮＴ＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　、＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ＋ＮＴ＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ＋ＮＴ＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ 」す 影μｍ 一 十 第３表（ＬＣｓ・） ｊμ（℃−一 」−」−朋　−リＪ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　
　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　
　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　
　＋ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ 二■１ Ｐ 第３表（ＬＣ５゜） コμ（℃−− ＣＥ　　　ＢＡＷＸ　　副」 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ８丁　　　　−ＮＴ　　　　士 ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
＋８丁　　　　十　　　　　ＮＴ　　　　　＋ＮＴ　　
　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　
＋ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　＋　　ＮＴ　十 」疼１ 化合物　ＩＦ　　ＢＢＡ 嵐　　Ｊ！ｉ］− ４４３＋　　　　　＋ ４４５　　　＋　　　＋ ４４６　　　　−　　　　　＋ ４４７　　　＋　　。
４４８　　　　＋ ４４９　　　＋　　　ＮＴ ４５０＋ＮＴ ４５１＋ ４５８十 第３表（ＬＣ５゜） 二ｒＢＷ　Ｘ−ｍ− ＣＥ−現Ｗ１−リＪ ＮＴ＋ＮＴ＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　−ＮＴ
　十 ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋十十十＋ ＋　　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ十ＮＴ＋ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　十 ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋」廿１ ＋ ＮＴ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ 化合物　１１Ｆ ＝米−Ｌ■ ４７７＋ ４７８＋ ４７９＋ ４８２＋ ４８３＋ ４８４＋ ４８５＋ ４８６＋ ４９１十 ４９２＋ ＮＴ 第　　３　　表　　（ＬＣｓ。） ＴＢ賀、χ ＣＥ−シリ１　」四１ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　−ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　ＮＴ　　　　＋」Ｊｌ　」甥Ｉ ＮＴ　　　　ＮＴ ＮＴ　　　　＋ ＮＴ ＮＴ ＮＴ １１Ｆ　　　Ｂｌμ＝ ＬＬ　」− ＮＴ 第３表（ＬＣ５゜） ｊμ（℃−− 」−」−駄■　」■ １ｉ７　　　−　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
＋　　　　　＋　　　　　＋＋　　　　÷　　　　ＮＴ
　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　÷　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　÷ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ Ｎ↑　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＷＸ −肝一 十 条 第３表（ＬＣ８゜） ＴＢＷ、χ ＣＥ　　　ＢＡｌｔＸ　　　（ルＩ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋十十＋ ＮＴ−ＮＴ　　　＋ ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴ　　　　ＮＴＮＴ　　　
　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　＋　　ＮＴ　十 ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ 第　　３　　表　　（ＬＣ，、） 現μｍ　ＴＢＷ、χ ＸＣＥ−朋　−り４　」町　ゴ ＋　　　　　ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　
ＮＴ＋　　　　　ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　
　　ＮＴＮＴ　　　　−ＮＴ＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋　　　　　ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　
　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＋＋−ＮＴ−＋ ＋　　　　　＋　　　　　−ＮＴ　　　　÷　　　　＋
＋　　　　　ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　−＋＋　　＋
　　−ＮＴ　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ １１Ｆ　　　ＢＢＡ ＬＬ　づし□ ＋ ＋ ＋ 第　　３　　表　　（ＬＣ，。） ｊμ（℃−− ＣＩ！　　　ＢＡＷＺ　　　ＣＩＪ　　　ＬＨＸ　　　
ＭＷＸＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　＋　　　　　
＋ＮＴ＋ＮＴ＋＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ＋Ｎ
Ｔ＋ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ＋
ＮＴ＋ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ−
ＮＴ＋ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　　
　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴＮＴ　
　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ１１
Ｆ　　　Ｂ［μｍ ユ上 十　　　　　十 ＋ ＋ ＋ ＋ 第３表（ＬＣｓ。） ｊμ（℃−− ＣＥ　　　ｕ！！ｗｚ　　ＣＬＸ ＮＴ　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＋　　　　　＋　　　　　ＮＴ　　　　＋＋　　　　　
−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ １１７　　　−　　　　　ＮＴ　　　　＋ＮＴ　　　　
−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　÷ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ−ＮＴ　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　　＋ ＮＴ　　　　−ＮＴ ＮＴ　　　　−ＮＴ　　　＋ ＊化合物の活性はフタポジだにについて試験した（次記
参照） 第１及び第２表の化合物はまたフタポジだに（Ｔｅｔｒ
ａｎ　ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　（Ｋｏｃｈ））及び
ウェスタン斑点きゅうり甲虫の幼生（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍ　ｕｎｃｔａｔａ（Ｍａｎｎｅｒ
ｈｅｉｍ）　）についてもその活性を試験した。
初期試験水準はだにに対して０．０５％（溶液中で）、
また甲虫に対して２５ｐｐｍ（土壌中）であった。
幾つかの化合物はこの初期水準で一方又は他方の虫に対
して５０％以上の死亡率を示したが殆んどのものはそう
ではなかった。
上述の試験において少なくとも一つ以上の虫に対し５０
％以上の死亡率を示した本発明に従う他の化合物を以下
にあげる。これらの化合物の殆んどは第１及び第２表の
化合物の同族体であり、すなわちそれらはＲ２とＲｆｆ
　　（又は第１表のＲ４とＲ３）について示した同じ基
を有するけれどもフェニル環にその記載した化合物と異
る置換、基が結合している点でのみ異っている。
それらの化合物は下記の通りである。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物陰８１の同
族体： ３−Ｃ１，４−Ｂｒ　、　３−ＣＦ５１４−Ｂｒｓ　４
−５Ｏ２ＣＨ３，２−Ｃ１、４−（、Ｆ３．３−Ｆ、４
−ＯＣ１１２ＣＦ３．３−ＯＣＩ１３．４−Ｂｒ、３−
Ｂｒ、４−ＯＣＨ１３．３−Ｆ、４−ＯＣＨ３，３−Ｃ
＃　、　４−Ｃ２Ｈ５，２Ｃ／　、５−Ｃ２Ｈ５，３−
Ｆ、４−ＯＣｚＨｓ　、４−ｎ−Ｃ：＋ＩＩ７．２．３
．４−Ｆ　、３−（１，４−ＯＣｚｌｌｓ、３−ＯＣＪ
ｓ＋　４−Ｂｒ、３−　Ｂ　ｒ　＋　４−　ＯＣｚ　Ｈ
ｓ、３−ＯＣＨｓ、４−ＣＲ，３−ＯＣＨ＋、４−Ｃｈ
、３−ＯＣ２Ｈ５，４−Ｃ１，２−Ｎｏ□、４−ＣＦ３
．３−Ｆ、４−１．３−Ｃ１，４−ＯＣＨＦｚ、３−　
Ｂ　ｒ　＋　４−　Ｃｚ　ｔ（５及び２．３−Ｆ　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物１１ｈ８２
の同族体： ４−ＣＨ３，４−ＯＣＨ３，２，３−ＣＨ３，２，４−
Ｃ）１３．３．４−ＣＨ３，３，４−ＯＣＨＩ、３−Ｃ
２Ｈ５，３−ＣＨ３，３−Ｃ１、４−Ｂｒ。
３−ＣＦ３，４−Ｂｒ−４−Ｉ　、３−Ｆ　、　３−Ｃ
Ｊ、４−Ｂｒ　。
３−（１，４−Ｌ　３−１．４−ＣＮ、　３−ＯＣＨ３
，４−８Ｏ□Ｃ１１３，３−ＯＣ２Ｈ５，３−Ｃ１ｈ、
４−Ｂｒｓ　３−Ｂｒ＋４−ＯＣＬ、３−（：　ｊ！　
、　４−ＣｚＨｓ、３−ＯＣｌｈ、４−Ｃｊ！　、３−
ＯＣＨ３，４−Ｃｈ、３−ＯＣＨ：＋＋４−Ｂｒ　％　
３−Ｆ、４−（１％　３−Ｂｒ、４−ＯＣｚＨｓ、３−
Ｃｌ　、　４−ＯＣＨＦｚ　、３−Ｆ、４−１　、及び
２．３−Ｆ　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物陰８９の同
族体： ４−ＯＣＦ、、３−Ｃｊ！　＋　４−Ｂｒｓ　３−Ｆ＋
４−Ｂｒ、３−ＮＯｚＩ４−Ｆ　１３−ＣＦ３．３−Ｆ
、４−ＣＨＩ　、２ＣＡ、５−Ｆ、　３−ＣＦ３．４−
ＮＯｘ、４−ｔ−ＣＪｑ、　３−ＣＦ＋＋４−Ｂｒｓ　
　２Ｂｒ＋４−ＣＪｑ、　２Ｂｒ、４−ｉ−ＣＪ］、３
．５−ＣＨｚ　、３−ＣＨ３，２，４−ＣＨ３，３，４
−ＣＨＩ、３−ＣＨ３＋４−Ｂｒ−、２１３−ＣＨ３，
４−ＯＣＨ３，４−５ＣＨ，，３，４−ＯＣＨ３，３−
ＯＣＪ、　、３−ＯＣＨ３＋４−Ｂｒ　、　４−ＯＣ２
Ｈ５，４−Ｃｌ　、　４−ＯＣｚＨｓ、３−Ｂｒ＋４−
ＯＣＨ３，３−Ｆ、４−ＯＣＨ３，３−ＯＣＦ３．２−
ｃ　ｌ、　５−ＯＣＪｓ、３−Ｆ、４−ｏｃｚｕｓ、４
−ｎ−Ｃ，Ｈ７，３−ＯＣＩｈ、４−Ｃ７！　、３−Ｏ
ＣＨ３，４−ＣＦ３．３−ＯＣ２Ｈ５，４−Ｃ１，３−
ＯＣＨ３＋４−Ｂｒ　ｓ　３−Ｂｒ、４−ＯＣＪｓ、３
−Ｃ／　、４−ＯＣ１２．３−Ｆ、４−Ｉ　、及び３−
Ｂｒ、　４−Ｃ２Ｈ５゜フェニル環の上の置換基が下記
である化合物陰１９１の同族体： ４−Ｆ　、２，３．４−Ｆ及び２．４−Ｆ、３−Ｃｌ　
０フエニル環の上の置換基が下記である化合物陰２１６
の同族体： ３．４−　（−０ＣＩＬｚＯ−）　、３−Ｂｒ、４−Ｃ
１、４−Ｆ　、　４−ＣＨａ、２．４−ＣＨ３，４−Ｏ
ＣＨ３，２，３−ＣＬ　、３．４−ＣＨ３，３−ＣｚＨ
ｓ、３−５ＣＨ３，３−ＣＨ１３．３−ｉ　、４−Ｉ、
　３−ＯＣＨ３，４−５Ｃ）＋３．２−Ｃｊｌ！、　４
−ＣＦ３．３−ＯＣＨ３＋４−Ｂｒ　、　３−Ｆ、４−
ＱＣ）＋３．３−Ｂｒ、４−ＯＣＨ３，３−ＯＣＩ（＋
、３−（１，４−ＣＪｓ、３−Ｆ＋４−ＯＣｚＨｓ　、
３−ＯＣＨ１３．４−（Ｊ！　、　３−ＣＦ３．４−Ｏ
ＣＨ１３．３−ＯＣｚＨｓ、４−ＣＥ、３−ＯＣＪｓ、
４−Ｂｒ、　３−Ｂｒ、４−ＯＣｚＨｓ、３−Ｆ、４４
　、及び３−Ｂｒ、　４−Ｃ，Ｈｓ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物患２３８の
同族体： ３−ＣＦ：＋　、３−Ｆ　、３−１．３−Ｆ、４−ＣＦ
３及び４−Ｂｒ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物寛２３９の
同族体： ３−ＣＦ３．３．４−Ｆ　、　３−ＯＣｔｂ、３−ＣＨ
３，４−ＯＣｚｔｌｓ、２−ＣＩ　、２−ＣＨ３，３−
ＮＯ２，４−Ｆ　、３．４−（１，３−Ｆ、４−ＣＦｆ
ｆ　、４−ｔ−Ｃ，、Ｈ９，３−（１，３−Ｆ　。
３−ｃＦ３．４−Ｂｒ、４−Ｂｒ、４−１．４−ＣｚＨ
ｓ、３−Ｆ、４−Ｂｒ、３＋４−Ｂｒ、　３−Ｃｈ、４
−（１，４−ＯＣＦ３．３−５Ｃ１１３，４−Ｆ１２．
４−ＣＨ３，４−ＣＨ３，３，４−ＣＨ３，３−Ｃｌ１
ｚ、４−Ｂｒ。
３−（：＋２．４−ＯＣＨ３，２，３−ＣＨ３，４−Ｏ
ＣＨ１３．４−３ＣＨ３，３−ＣＦ、４−ＯＣＨｚＣＦ
ｉ、２−ＣＪ　、　４−ＣＦ３．３−ＯＣＨ３＋４−Ｂ
ｒ　。
３−Ｂｒ、４−ＯＣＨｔ　、３−ＯＣＦ３．３−Ｃ＃　
、　４−Ｃ２１１５，３−Ｆ、４−ＯＣ２Ｈｓ　、２，
３．４−Ｆ　１３−Ｆ、４−ＣＨｚ　、３−ＣＦ３．４
−ＯＣＨ３，３−０Ｃ２Ｈ５１４−Ｃ＋２．３−ＯＣＪ
ｓ、４−Ｂｒ。
３−Ｂｒ１４−ＯＣｚＨｓ、３−ＣＩｔ　、　４−ＯＣ
ＨＦｚ、３−Ｆ、４−Ｉ及び３−Ｂｒ、４−ＣｚＨｓ　
　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物陰２６７の
同族体： ４−Ｉ　、４−ＣｚＨｓ、３．４−Ｂｒ、　３−ＣＪ２
．４−Ｉ、３−Ｉ、３−５ＣＨ３，２，４−Ｃｔｂ　、
２−Ｃｚ）１ｓ、３−ＯＣＨ３，４−５Ｏ２ＣＨ３，２
−Ｃ１，４−ＣＦ３．３．４−ＱＣ）＋３．３−ＯＣｚ
Ｈｓ　、３−ＱＣ）ｌ：＋＋４−Ｂｒ　。
３−Ｂｒ＋４−ＯＣｌｂ　、３−Ｆ、４−ＯＣＨｚ、４
−ＱＣ）’１ＺｃＦ３．３−Ｃ１，４−ＯＣＨ３，３−
Ｆ、４−Ｃ１１３，３−ＯＣＨ３，４−Ｃ１゜３−ＣＦ
ｉ、　４−ＯＣＨ３，３−ＯＣｚＨｓ＋４−Ｃ／　、３
−ＯＣｚＨｓ＋４−Ｂｒ。
３−Ｆ、４−Ｃ１，２−ＮＯ２，４−ＣＦ３．３−Ｂｒ
、４−ＯＣｚＨｓ、３−Ｆ、４−１　％　３−Ｂｒ、４
−Ｃ２Ｈ５及び２．３−Ｆ　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物陰２７４の
同族体： ３−Ｃｆｆ　、４−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物陰４４７の
同族体： ４４　　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合動磁４６１の
同族体： ４−ＣＦ３゜ フェニル環の上の置換基が下記である化合動磁４６２の
同族体： ３−ＣＩＩ　、４−ＯＣＨＦｚ、３−Ｃ／　、　４−Ｃ
Ｈ３，２，３−ＣＨ３，３−ＣＦ＋＋４−Ｂｒ１３，４
−（−０ＣＨｚＯ−）　、３−ＮＯｚ　、２−ｔｌ、２
−ＣＨ２，３−ＣＦ３．４−Ｆ　、　３−Ｆ、４−ＣＨ
３，３−（１，４−ＯＣ１１３，３，４−ＯＣＨ３，４
−Ｂｒ、４−ＣＦ３．２．４−Ｆ、３−Ｃｊ！　、４−
ＣＮ。
３−Ｆ、４−Ｂｒ、　４−ＣｚＨｓ、３−ＣＩ１３１４
−Ｆ　、　３−Ｂｒ、　４−Ｉ、２−ｃ　１．４−ＣＦ
３．３．４−Ｆ　、３−Ｃ１，３−Ｃｚｌｌｓ、４−Ｆ
１４−ＣＨ３，３−ＣＨ３，３−ＯＣＩ（３，３−Ｃｊ
７．４−ＯＣＩ＋３．３−Ｆ　。
４−ＯＣＨ２ＣＦ１．４−ＯＣｚＨｓ　、３，４−ＯＣ
Ｊｓ、３．４−Ｃ１，，３−（Ｊ　、４−Ｔ、　２．４
−Ｃ１及び３．４−Ｃ１゜フェニル環の上の置換基が下
記である化合動磁５１０の同族体： ３−Ｃｌ　、　４−　Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物光５１６の
同族体： ３、４−　（−０ＣＨ２０−）及び２．４−Ｆ、　３−
ＣＡ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合動磁５１７の
同族体： ３４−（−０ＣＨ２Ｏ−）。
フェニル環の上の置換基が下記である化合動磁５１８の
同族体： ２、４−Ｆ、　３−Ｃｌ　。
フェニル環の上の置換基が下記である化合動磁５２０の
同族体： ３−ＣＦ、。
並びに以下の第４表に示す化合物： Ｒ９ 男ユ」し−表 第一」Ｌ−表（続き） ３−Ｃｆｆｉ、４−Ｆ ４−ｉ−Ｃｉｌｌｔ ４−ｉ−Ｃ３１１？ ４−ｉ−Ｃ，Ｉｌ。
４−ｉ−ＣＪ７ −ＣＦ３ −Ｆ −Ｆ ４〜Ｆ ３．４−Ｆ ３、４−Ｆ ３．４−Ｆ ３．４−（−０ＣＩＩ□０−） ＣＨ（Ｊ！。
ｓｅｃ、−ＣａＨｑ ｚｎｓ ＣＨＢｒＣＨｓ ＣＨＢｒＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＩｌ。
ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ ＣＨ（ＣＩり＝ＣＩ□ ＣＩ（ＣＨＩ）＝ＣＨｚ ＣＨ（ＣＨ，）干ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨｉ）＝ＣＩｌｚ Ｃ１ｌ　（Ｃ１１３）　＝ＣＨｚ ３、４−　（−０ＣＨｚＯ−） ３、４−　（−０ＣＨｚＯ−） ４−ＯＣＦ：＋ ４−ＯＣＦ。
４−ＯＣＦ。
Ｃｌ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨｚ ＣＨ（ＣＨ３）＝Ｃ１ｈ ＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨｚ ＣＨ（Ｃ１１３）＝ＣＨｚ ４−Ｃ＃ −Ｃ１２ なお、これまでの殺虫活性評価試験において５０％以上
の殺虫率を示さなかった非常に僅かな数の本発明に従う
化合物を下記第５表に列挙する。
第−ｉ−表 Ｒ。
Ｒ，−Ｎ、Ｃ−０ＲＢ 第一ニー表 第−ニー表 −Ｃ式（Ｉ）で表わされる本発明に従う化合物の範囲内
で上に特にあげていないものが含まれたちの＼殺虫活性
はそのような化合物を上述の種々の操作の１つ以上を用
いて評価することができる。
もしある被検化合物が１種またはそれ以上の上述の虫に
対して初期評価水準において５０％以上の死亡率によっ
て活性を示す場合にはこれは本発明の目的において殺虫
性があると考えられる。実際には純粋化合物（活性化合
物）を殺虫剤として使用することが可能である。しかし
ながら一般にはそれらの化合物は先づ一つ以上の不活性
な（すなわち化学的に反応性がなく、植物に相溶性があ
るかまたは除草的に不活性な）担体または殺虫用に用い
るに適した種々の稀釈剤と共に配合した後に適用される
。
こ＼に記述した化合物を含むそのような組成物または配
合物は色々な固体または液体の形態を取ることができる
。固体のもの５、例は微粉末、粒状物、タブレット、粉
末等である。液体型のもの一例はエマルジョン、溶液、
懸濁液、流動可能物、乳化可能濃厚液及びペースト等で
ある。このような組成物は上述の活性化合物の１つ以上
に加えて種々の担体または稀釈剤、表面活性剤（湿潤剤
、分散剤及び／又は乳化剤）、溶媒（水または例えば芳
香族溶剤または塩素化脂肪族溶剤のような有機溶剤）、
接着剤、濃厚化剤、結合剤、消泡剤及びその他こ−で述
べた他の物質を含むことができる。このような組成物ま
たは配合物の中に含まれる固体担体または稀釈剤は例え
ばカオリン、アルミナ、か焼珪藻土、炭酸カルシウム、
シリカ、クレー等のような粉砕した天然鉱物、例えば種
々の珪酸塩及びアルミノ珪酸塩等の合成鉱物の粉砕物及
び例えば樹皮、ふすま、おが屑、セルローズ粉末等のよ
うな粉砕した植物性物質等を含むことができる。吸着性
粘土を含む組成物はまた一般に例えばグリコール等のよ
うな安定化剤をも含んで本発明に従う活性化合物の分解
を防止または減少させるようにする。
固型組成物を製造するには本発明に従う活性化合物を上
述のような固体担体または稀釈剤と混合し、そしてこの
混合物を適当な粒度に粉砕する。
粒状物は活性化合物を有機溶剤の中に溶解し、そしてこ
の混合物を例えば噴霧によって、吸収性の粒状化された
例えばシリカのような不活性物質の上に適用することに
より作ることができる。接着剤をその化合物の固体粒子
上への付着を助けるために用いることも可能である。
湿潤可能粉末及びペーストは活性化合物を１つ以上の分
散剤及び／又は固体担体あるいは稀釈剤と混合すること
によって得られる。また湿潤剤及び／又は分散剤、例え
ばリグニン、メチルセルローズ、ナフタレンスルホン酸
誘導体、脂肪アルコールサルフェート及び種々の脂肪酸
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩も含むことが
できる。
乳化可能な濃厚物は一般に活性化合物を例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、キシレンあるいは高沸点芳香族
炭化水素のような有機溶剤に溶解することにより得るこ
とができる。水中の懸濁液またはエマルジョンを作るた
めには湿潤剤をも加えることができる。
流動可能物は活性化合物を１つ以上の分散剤及び／又は
固体添加物及びその活性化合物が比較的不溶性でしるよ
うな液体（これは水であっても有機溶剤であってもよい
）と混合してその混合物を暦砕することによって作られ
る。
それら液体あるいは固体の組成物は共にマイクロカプセ
ルの中に入っていてもよく、またはカプセル化された型
であることができ、それによってその内部に閉じ込めら
れた活性化合物がある時間にわたって制御された速度で
放出されるようにしてもよい。この型の液体組成物はカ
プセル化された直径約１−５０ミクロンの液滴を含み、
これはその活性化合物及び場合により溶剤を含む。カプ
セル化用物質は高分子物質の不活性な多孔質膜である。
固体のカプセル化された組成物は一般に粒状の形態であ
り、その中に活性化合物を含む液体が多孔質の高分子膜
によってその粒状支持体の空孔の中に閉し込められてお
り、この膜を通して活性化合物が制限された速度で名み
出していくかまたはこの膜がある制御された速度で破壊
されて活性化合物が逸出するようになる。
典型的なカプセル化用物質は天然及び合成のゴム、セル
ローズ性物質、スチレン／ブタジェン共重合物、ポリア
クリロニトリル、ポリアクリレート、ポリアマイド、ポ
リイソシアネート、ポリウレタン、及びそれらとＲ粉キ
サンテートとの混合共重合物を包含する。
活ｉ生化合物を例えば航空機スプレー技術のような種々
の噴霧化装置を用いて活性化合物を微細にタガした液体
の形で適用する場合に活性化合物を約９５重量％の濃度
で含むような高濃縮液体組成物を用いるか又は１００％
の活性化合物だけを用いることも可能である。しかしな
がら他の多くの目的のためにはそれら化合物のために使
用することのできる種々の型の組成物はその組成物の型
及び使用目的に従って種々異った量の化合物を含む。
一般に殺虫組成物は５から９５％まで、より好ましくは
１０から８５％までの活性化合物を含むことができる。
若干の典型的な組成物は次のようて量で活性化合物を含
む。湿潤可能粉末：２５ないし８０％の活性化合物；油
懸濁液、エマルジョン、溶液、流動可能剤及び乳化可能
濃厚剤＝５ないし８５％の活性化合物；水性懸濁液：２
０ないし５０％の活性化合物；微粉剤及び粉末剤：５な
いし２０％の活性化合物；粒状剤及びペレット：５ない
し２０％の活性化合物。
上述のような組成物や配合物を調製する際に用いられる
活性化合物及びその他の種々の薬剤に加えてこのような
組成物はまたこの明細書において記述した型の一つ以上
の他の活性化合物並びに例えば除草剤、殺カビ剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び植物成長制御剤等
の他の作用性薬剤を含むことができる。
その混合物中に含まれる特別な殺虫剤はその目的とする
用途及び所望の補助作用の型に依存する。
適当な殺虫剤の例は下記と包含する。
（ａｌ　　天然のピレトリンまたはビレトロイド例えば
パーメトリン、フェンバレレート、デルタメトリン、シ
ハロトリン、ビフエントリン、フェンブロパトリン、シ
フルトリン、テフルトリン、エンベントリン、エトフエ
ンプロソクス、テトラメトリン、ビオアレトリン、フエ
ンフルトリン、プラレトリン、５−ベンジル−３−フリ
ルメチル−（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル
−３−（２−オキソチオラン−３−イリデン−メチル）
シクロプロパンカルボキシレート及ヒペンタフルオロベ
ンゼン（ｃｉｓ）　−３〔２−フルオロ−２−（メトキ
シカルボニル）エチル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート。
（ｂｌ　　有機燐酸エステル、例えばプロフェノホス、
サルプロホス、ホスメソト、ジクロルボス、メチルパラ
チオン、アジンホス−メチル、ジメドン−５−メチル、
ヘプテノホス、チオントン、フェンアミホス、モノクロ
トホス、トリアゾホス、メタアミドホス、ジメトエート
、ホスボアミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサ
ロン、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホ
キシム、ピリミホスーメチル、フェニトロチオン及びジ
アジノン。
（Ｃ）　　カルバメート類（了り−ルカルハメートを含
む）、例えばピリミカルブ、クレオトカルブ、カルボフ
ラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロッ
クス、カルボスルフアン、ヘンジオカルブ、スエノブカ
ルブ、プロポクスール及びオキサミル。
（ｄｌ　　ヘンジイル尿素類、例えばトリフルムロン、
クロロフルアズロン。
（ｅ）有機錫化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタ
チンオキサイド及びアゾシクロチン。
（ｆ）　　マクロライド、例えばアハメクチン、アハメ
クチン及びミルベマイシンのようなアハーメクチン類ま
たはミルベマイシン類等のマクロライド。
（ｇ）　　ホルモン類及びその合成類似体、例えば幼若
ホルモン、ジュハビオン、エクジソン、メトプレン及ヒ
ヒドロプレン等。
（ｈ）　　フェロモン類及び （ｉｌ　　有機塩素化合物、例えばヘンゼンへキサクロ
ライド、ＤＤＴ、クロルダンまたはジエルドリン等。
上にあげた主要な殺虫性薬品に加えて他の特別な標的を
対象とする殺虫剤をその混合物の目的とする用途に適し
ているならば使用することができる。例えばカルタップ
（Ｃａｒｔａｐ）またはブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆ
ｅｓｉｎ）のような稲に用いられる穿孔虫特異滴殺虫剤
のような特定の穀物のための選択的殺虫剤を使用するこ
とができる。あるいはまた例えばクロフエンテジン（Ｃ
１ｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）　、アミトラズ（Ａｍｉｔｒ
ａｚ）、クロムジメホルムフルベンジミン（Ｃｈｌｏｒ
ｄｉｍｅｆｏｒｍ　ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、ヘキ
シチアソックス（ｈｅｘｉｔｈｉａｚｏｘ）及びテトラ
シフオン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、ような殺卵幼生剤
、例えばジコフォル（ｄｉｃｏｆｏｌ）またはプロパル
ジャイト（ｐｒｏｐａｒｇｉ　ｔｅ）のような殺運動虫
剤（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）、例えばブロモブレビレー
ト、クロロベンジレートのような殺成虫剤、あるいは例
えばヒドラメチロン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｏｎ）シ
クロマシン（Ｃｙｒｏｍａｚ　１ｎｅ）、メトプレン（
ｍｅ　ｔｈｏｐｒｅｎｅ）、クロロフルアズロン（ｃｈ
ｒｏｒｏｆ　１ｕａｚｕｒｏｎ）及びジフルベンズロン
（ｄｉｆ　１ｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）のような虫の成長制
御剤等の特定の昆虫種または成長段階に特異的な殺虫剤
を組成物中に含むことも可能である。このような組成物
はまた土壌の消毒剤やくん蒸剤をも含むことができ、そ
して更に肥料等も含んでそれにより１つ以上の本発明に
従う活性化合物に加えて任意に他の殺虫剤や肥料等の同
一場所で使用するために配合される種々の成分を含む多
目的組成物を作り出すようにすることも可能である。
害虫の制御は以上に記述した活性化合物の殺虫的に有効
な量を含む組成物を害虫に、殺虫的制御の望まれる場所
に、または害虫のはびこった食物源（種子を含む）に適
用することによって行われる。最後にあげた使用方法に
は揮発性のない化合物を使用するのが好ましい。このよ
うな害虫の制御は活性化合物を直接害虫に適用すること
により、またそのような化合物を保護すべき場所（例え
ば農場、牧草地及び森林等）に間接的に適用することに
より、害虫の食物源や他の害虫棲息場所（例えば繁殖地
や群生域等）に適用することによって達成することがで
きる。活性化合物の適用量率及び適用濃度はその化合物
または組成物が害虫に直接適用されるのか、または例え
ば棲息地や食物あるいは群生地に間接的に適用するのか
によって変化する。後者の場合には適用量率は制御され
るべき虫の種類及び植物の環境に依存して１ニーカー当
り約０．０１から約１００ポンド（約０．０１１〜約１
１１　ｋｇ／ｈｒ）まで大きく変化する。害虫の制御を
達成するために活性化合物自身が殺虫的に活性である必
要はないということを指摘すべきである。このような化
合物が例えば光や熱あるいはその化合物が虫の体内に取
り入れられた時に起るようなある種の生理学的作用によ
る等の外部的影響によって活性にされる時は本発明の目
的は完全に達成されるのである。
本発明に従う化合物は多種の虫の制御に使用することが
できるがそれらの対象となる虫を例示すれば次の通りで
ある。
勺μ庄」肛刀至耗　（アブラムシ） 卸加１ヱ竺］１は　（アブラムシ） Ａ　ｈｉｓ　ｆａｂａｅ　　　　（アブラムシ）Ｍｅ　
ｏｕｒａ　ｖｉｃｅａｅ　　（アブラムシ）担世且］ひ
１月−（蚊） 船四辺Ｆ上り一５ｐｐ、　　（蚊） Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、　　　　（蚊）Ｄ　５ｄｅｒｃ
ｕｓ　ｆａｓｃｉａｔｕｓ　　（カブジッド）Ｍｕｓｃ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　　（イエバエ）Ｐｉｅｒｉｓ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　（シロチョウ）Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ　ｍａｃｕｌｉ　ｅｎｎｉｓ　　（ダイヤモンドバン
ク蛾）Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ　　（
マスタードビートル）Ａｏｎｉｄｔｅｌｌａ　ｓｐｐ、
　　（カイガラムシ）Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｉｄｅｓ　　
ｓｐｐ、　　（シロハエ）Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃ
ｉ　　（シロハエ）Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　　ｅｒｍａｎ
ｉｃａ　　（ゴキブリ）Ｐｅｒｉ　１ａｎｅｔａ　ａｍ
ｅｒｉｃａｎａ　　（ゴキブリ）Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　　　（たばこ芽生）Ｃｈｏｒｔｉ
ｏｃｅｔｅｓ　ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ　　（）ノサマ
バソタ）Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、　　（根止（
ｒｏｏｔｗｏｒｍ）　〕釦皿旦ｓ　　ｓｐｐ、　　（根
きり虫）Ｃｈｉｌｏ　５ｕｏｒｅｓｓａｌｉｓ　　（穿
孔虫）Ｃｈｉｌｏ　　ａｒｔｅｌｌｕｓ　　　（とうも
ろこし穿孔虫）Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕ　ｅｎｓ
　（飛び虫）Ｎｅ　ｈｏｔｔｅｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
　　（ヨコバイ）Ｎｅ　ｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅ　ｔｓ　　（ヨコバイ）Ｐａｎｏｎ　ｃｈｕｓ　
ｕｌｍｉ　　　（ヨーロッパ赤だに）Ｐａｎｏｎ　ｃｈ
ｕｓ　ｃｉｔｒｉ　　（レモン赤だに）Ｔｅｔｒａｎ　
ｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　　（フタポジ蜘蛛だに）Ｔ
ｅｔｒａｎ　ｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　（
カーミン蜘蛛だに）Ｐｈｙｌｌｃｏ　ｔｒｕｔａ　ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ　　（レモンラストだに）Ｐｈｉ　　ｈａ
　ｏｔａｒｓｏｎｅｍ、ｕｓ　１ａｔｕｓ　　（幅広だ
に）Ｂｒｅｖｉ　ａｌ　ｕｓ　　ｓｐｐ、　　（だに）
以上に記述した活性化合物の１つ以上を殺虫的に有効な
量で含有する組成物は農場、虫の棲息地または群生地に
如何なる通常的な方法によってでも適用することができ
る。
穀物あるいは他の植物の保護との関連において用いる場
合には適用な予防的に（すなわち虫がはびこる前に）ま
たは撲滅的に（すなわち虫かはびこったあとで）行なう
ことができる。すなわち活性化合物の含まれた粉末や種
々の液体組成物は動力噴霧機、染型スプレー機及びハン
ドスプレーあるいはスプレー噴霧機を用いて適用するこ
とができ、あるいはまた航空機から噴霧またはスプレー
として散布することも可能である。後者の方法で適用す
る場合には非常に低い適用濃度で有効であるものがよい
。
活性化合物を含む組成物はまたその処理されるべき農場
に与えられる潅温水に加えて適用することも可能である
。この適用方法は水が土壌の中に吸収されるにつれてそ
の活性物質が土壌の中に浸透することを許容する。
活性化合物を含む組成物はまた更に組成物の種子類をこ
れが土壌内害虫によって播種の後、発芽中に食害される
のを防ぐために種子の被覆として適用することにより使
用することも可能である。
これは一般に種子を活性化合物の組成物と液体状態また
は固体状態（液体の方が好ましい）において適当な混合
機中で混合することによって行われる。この目的のため
の液体組成物は例えばメチルセルローズ、エチルセルロ
ーズ等の接着剤または展着剤を含んでその組成物が種子
表面に付着するのを助けるようにすることができる。固
体の組成物をこの目的に使用する場合には付着剤は混合
のあとで種子の表面にスプレーすることも可能である。
土壌の殺虫剤として使用するためには活性化合物または
これを含む組成物はその土壌と如何なる適当な方法でで
も、播種または植え付けの間に、またはそのあとで混合
することができる。液状組成物は地面にスプレーするか
、または潅概水やスプレー水の中に含有させることによ
って適用することができる。活性化合物を含む固体や液
体の組成物は耕作や他の混合操作の間に、またはそれに
先立って土壌の中に含ませ、それによって活性成分が土
壌表面下に浸入して望ましくない幼虫を制御するのにも
っとも効果的となるようにすることができる。
本発明に従う活性化合物の含まれた組成物の若干の例を
以下にあげる。
組成Ａ（固形粒状） 成分 活性化合物 アクパルジャイト粘土粒 トリエチレングリコール 重量％ 計１００ 組成り（湿潤可能粉末） 成分 活性化合物 湿潤剤（ナトリウムジアルキル ナフタレンスルホネート） 重量％ ■ 計１００ 組成り（乳化可能濃厚液） 成分 活性化合物 重量％ 溶剤（キシレン） 計１００ 組成Ｅ（稀薄溶液） 成分 活性化合物 ７容剤（キシレン） 重量％ 計１００ 計１００ 組成Ｃ（稀薄溶液） 成分 活性化合物 ？容剤（キシレン） 重量％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）下記式 I の構造を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但しこの式において Ｒ＿１は場合により２個までのハロゲン原子によって置
    換されているナフチル基を意味するか、又は場合により
    Ｃ＿２−Ｃ＿５のカルボアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４の
    アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルキルス
    ルホニル、Ｃ＿２−Ｃ＿５のアルキルカルボニル、Ｃ＿
    ２−Ｃ＿４のアルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルキ
    ルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６のシクロアルキル、フェニル、
    モノ置換されたフェニル、ピリジロキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿
    ４のアルキレンオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキレンジ
    オキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３のハロアルキレンジオキシ、Ｃ
    ＿２−Ｃ＿４のアルキレン、アミド、ニトロ、シアノ、
    ２個までのＣ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、３個までの
    Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ、３個までのＣ＿１−Ｃ＿
    ４のハロアルコキシ、３個までのＣ＿１−Ｃ＿４のアル
    キル、３個までのＣ＿１−Ｃ＿４のハロアルキル又は５
    個までのハロゲンの一つ以上によって置換されているフ
    ェニル基を意味し、 Ｒ＿２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ＿３−Ｃ＿
    ７の分枝アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６のハロアルキル、或
    は場合により４個までのメチル基か２個までのハロゲン
    かによって置換されているシクロプロピル、シクロブチ
    ル、シアノ、Ｃ＿２−Ｃ＿４のアルコキシアルキル、Ｃ
    ＿２−Ｃ＿３のアルケニル、又はＣ＿２−Ｃ＿３のハロ
    アルケニルを表わし、Ｒ＿３は下記 ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、Ａ
    、Ｂ、及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、Ａ、
    Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ
    及びＣの２つが窒素であるときはＡとＣとが窒素であり
    、Ｒ＿４は水素又はハロを表わし、Ｒ＿６は水素、メチ
    ル、フルオロまたはエチニルを意味し、そしてＲ＿７が
    下記 ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の基（但しＤ及びＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが
    、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そしてＡ、
    Ｂ及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとはとも
    に炭素であり、そしてＲ＿５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオロメチ
    ル、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４のアルキルスルホニル、モノハロ又はポリハロで
    ある）、 ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の基（但しＲ＿８は水素又はハロゲンを意味する）或は ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２ の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の式において ｉ）Ｒ＿９が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは
    ４−プロパルギルであってＲ＿１＿０がフルオロを意味
    するか、又は ｉｉ）Ｒ＿９が３−又は４−アリル、３−又は４−プロ
    パルギル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリ
    ルであって、Ｒ＿１＿０が水素又はフルオロを意味する
    残基か、 ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基か、 ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ）３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、ｆ）４−（
    ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｇ）４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｈ）４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ
    ）ベンジルか又は ｆ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を表わし、但し ｉ）Ｒ＿１は２，３−ジクロロフェニル、２，６−ジフ
    ルオロフェニル、２，６−ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
    キル）フェニル、２，４，６−トリブロモフェニル、又
    は２，４，６−トリ− （Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ）フェニルではなく、ｉｉ
    ）Ｒ＿２がｔｅｒｔ−ブチルのときはＲ＿１はフェニル
    、３−メチルフェニル、４−（ｎ−ブチル）フェニル又
    は４−（ｔ−ブチル）フェニルではなく、そして ｉｉｉ）Ｒ＿２がＣ＿５−アルキルであるときはＲ＿１
    は４−イソプロピルフェニルではない。〕 （２）請求項１記載の式においてＲ＿１が下記式▲数式
    、化学式、表等があります▼ の基であって、但しＲ＿１＿１は水素、ハロゲン、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルキル
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロ
    アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４のハロアルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿５のカルボア
    ルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５のアルキルカルボニル、ニト
    ロ又はシアノを表わし、Ｒ＿１＿２は水素、ハロゲン、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアル
    キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４の
    ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルスルホニル、Ｃ
    ＿２−Ｃ＿５のアルキルカルボニル又はＣ＿２−Ｃ＿５
    のカルボアルコキシを意味し、そしてＲ＿１＿３は水素
    、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルキル又はＣ＿１
    −Ｃ＿４のアルコキシを表わすか、又はＲ＿１＿１とＲ
    ＿１＿２とは一緒になってＣ＿２−Ｃ＿４のアルキレン
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキレノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４の
    アルキレンジオキシ又はハロ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキ
    レンジオキシを表わすが、但しＲ＿１＿１、Ｒ＿１＿２
    及びＲ＿１＿３の全てがともに水素であることはない、
    請求項１記載の化合物。 （３）上記式においてＲ＿１＿３が水素であり、Ｒ＿１
    ＿１及びＲ＿１＿２が水素以外の基である、請求項２記
    載の化合物。 （４）前記式においてＲ＿１＿１とＲ＿１＿３とが水素
    である、請求項２記載の化合物。（５）前記式において
    Ｒ＿１＿２とＲ＿１＿３とが水素である、請求項２記載
    の化合物。（６）前記式においてＲ＿１＿２がハロゲン
    であり、そしてＲ＿１＿３が水素である、請求項２記載
    の化合物。 （７）前記式においてＲ＿１＿１が塩素であり、Ｒ＿１
    ＿２がふっ素であり、そしてＲ＿１＿３が水素である、
    請求項２記載の化合物。 （８）式 I においてＲ＿１が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、その際Ｒ＿１＿４はハロゲンでＲ＿１＿５
    が水素か又はハロゲンである、請求項１記載の化合物。 （９）式 I において、Ｒ＿３が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基である、請求項１ないし８のいずれかに記載の化合
    物。 （１０）式 I においてＲ＿３が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基である、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合
    物。 （１１）Ｒ＿４とＲ＿５とがともに水素である、請求項
    １ないし８及び１０のいずれかに記載の化合物。 （１２）Ｒ＿４とＲ＿５とがともに４−フルオロである
    、請求項１ないし８及び１０のいずれかに記載の化合物
    。 （１３）Ｒ＿４が４−フルオロであり、そしてＲ＿５が
    ４−クロロである、請求項１ないし８及び１０のいずれ
    かに記載の化合物。 （１４）Ｒ＿４が水素であってＲ＿５が４−ハロである
    、請求項１ないし８及び１０のいずれかに記載の化合物
    。 （１５）Ｒ＿４が４−フルオロであり、そしてＲ＿５が
    水素である、請求項１ないし８及び１０のいずれかに記
    載の化合物。 （１６）Ｒ＿３が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であって、その際Ｒ＿４は水素であり、そしてＲ＿
    ５が水素又は４−ハロである、請求項１４記載の化合物
    。 （１７）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造を有し、その際 Ｒ＿１は場合により２個までのハロゲン原子によって置
    換されているナフチル基を意味するか、又は場合により
    Ｃ＿２−Ｃ＿５のカルボアルコキシ、Ｃ１＿−Ｃ＿４の
    アルキルスルホニル、Ｃ１＿−Ｃ＿４のハロアルキルス
    ルホニル、〔Ｃ＿２−Ｃ＿５のカルボアルコキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４のアルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
    アルキルスルホニル〕、Ｃ＿２−Ｃ＿５のアルキルカル
    ボニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４のアルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    のハロアルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６のシクロアルキル
    、フェニル、モノ置換されたフェニル、ピリジロキシ、
    Ｃ＿２−Ｃ＿４のアルキレンオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４の
    アルキレンジオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３のハロアルキレン
    ジオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿４のアルキレン、アミド、ニト
    ロ、シアノ、２個までのＣ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ
    、３個までのＣ＿１−Ｃ＿４のアルコキシ、３個までの
    Ｃ＿１−Ｃ＿４のハロアルコキシ、３個までのＣ＿１−
    Ｃ＿４のアルキル、３個までのＣ＿１−Ｃ＿４のハロア
    ルキル又は５個までのハロゲンの一つ以上によって置換
    されているフェニル基を意味し、そして Ｒ＿１＿７及びＲ＿１＿８は互いに独立に水素、Ｃ＿１
    −Ｃ＿６のアルキル、ハロ、Ｃ＿１−Ｃ＿５のハロアル
    キル、Ｃ＿１−Ｃ＿３のアルコキシ、Ｃ＿２のアルケニ
    ル又はＣ＿２のハロアルケニルを意味するか、又はＣ＿
    １＿７とＣ＿１＿８とは一緒になって、Ｃ＿２−Ｃ＿３
    の、場合により４個までのメチル基又は３個までのハロ
    ゲン原子によって置換されていてもよいアルキレン鎖を
    表わす化合物。 （１８）請求項１７記載の化合物を製造する方法におい
    て、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造を有するアミドをハロゲンの存在のもとに塩基及
    び３価の燐化合物と反応させることよりなり、但し上記
    式において Ｒ＿２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、α水素原子を
    有しないもの以外の分岐したＣ＿３−Ｃ＿７のアルキル
    、Ｃ＿１−Ｃ＿６のハロアルキル、場合により４個まで
    のメチル基か２個までのハロゲン原子かによって置換さ
    れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、Ｃ＿２
    −Ｃ＿４のアルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３のアル
    ケニル、又はＣ＿２−Ｃ＿３のハロアルケニルを表わす
    、 上記方法。 （１９）請求項１記載の化合物を製造する方法において
    、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の構造を有する化合物とＲ＿３ＯＨの式で表わされるア
    ルコールとをアルカリ金属塩基の存在のもとに反応させ
    ることよりなり、但し上記式において Ｒ＿１＿７及びＲ＿１＿８は互いに独立に水素、Ｃ＿１
    −Ｃ＿６のアルキル、ハロ、Ｃ＿１−Ｃ＿５のハロアル
    キル、Ｃ＿１−Ｃ＿３のアルコキシ、Ｃ＿２のアルケニ
    ル又はＣ＿２のハロアルケニルを意味するか、又はＣ＿
    １＿７とＣ＿１＿８とは一緒になってＣ＿２−Ｃ＿３の
    、場合により４個までのメチル基又は２個までのハロゲ
    ン原子によって置換されていてもよいアルキレン鎖を表
    わす、 上記方法。 （２０）下記式の構造を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しこの式において Ｒ＿２はメチル、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ＿３−Ｃ＿
    ７の分枝アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６のハロアルキル、或
    は場合により４個までのメチル基か２個までのハロゲン
    かによって置換されているシクロプロピル、シクロブチ
    ル、Ｃ＿２−Ｃ＿４のアルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ
    ＿３のアルケニル、又はＣ＿２−Ｃ＿３のハロアルケニ
    ルを表わし、 Ｒ＿３は下記 ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、Ａ
    、Ｂ、及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、Ａ、
    Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ
    及びＣの２つが窒素であるときはＡとＣとが窒素であり
    、Ｒ＿４は水素又はハロを表わし、Ｒ＿６は水素、メチ
    ル、フルオロまたはエチニルを意味し、そしてＲ＿７が
    下記 ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の基（但しＤおよびＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わす
    が、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そしてＡ
    、Ｂ及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとはと
    もに炭素であり、そしてＲ＿５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオロメ
    チル、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキルチオ、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４のアルキルスルホニル、モノハロ又はポリハロ
    である）、 ｉｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の基（但しＲ＿８は水素又はハロゲンを意味する）或は ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２ の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の式において ｉ）Ｒ＿９が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは
    ４−プロパルギルであってＲ＿１＿０がフルオロを意味
    するか、又は ｉｉ）Ｒ＿９が３−又は４−アリル、３−又は４−プロ
    パルギル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリ
    ルであって、Ｒ＿１＿０が水素又はフルオロを意味する
    残基か、 ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基か、 ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ）３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、 ｆ）４−（ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｇ）４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｈ）４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキシ
    ）ベンジルか又は ｉ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を表わし、そして ＨＸは鉱酸を表わす。〕 （２１）イ）請求項１ないし１６のいずれかに記載の化
    合物の殺虫的に有効な量と、 ロ）殺虫的に適した稀釈剤又は担体とを含む、殺虫用組
    成物。 （２２）害虫、害虫の場所又は殺虫的処理が望ましい場
    所に請求項１ないし１６及び２１のいずれかに記載の化
    合物又は組成物の殺虫的に有効な量を適用することより
    なる、防虫方法。 （２３）対象とする昆虫がＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の
    虫である、請求項２２記載の防虫方法。 （２４）対象とする昆虫がＣｏｌｅｏｐｔｅｒａ目の虫
    である、請求項２２記載の防虫方法。 （２５）対象とする昆虫がＨｅｍｉｐｔｅｒａ目の虫で
    ある、請求項２２記載の防虫方法。
JP29101988A 1987-11-17 1988-11-17 新規なイミデート殺虫剤 Expired - Lifetime JP2809280B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12287787A 1987-11-17 1987-11-17
US122,877 1987-11-17
US26360588A 1988-10-31 1988-10-31
US263,605 1988-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02149A true JPH02149A (ja) 1990-01-05
JP2809280B2 JP2809280B2 (ja) 1998-10-08

Family

ID=26820985

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29101988A Expired - Lifetime JP2809280B2 (ja) 1987-11-17 1988-11-17 新規なイミデート殺虫剤

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5189060A (ja)
EP (1) EP0317265B1 (ja)
JP (1) JP2809280B2 (ja)
KR (1) KR900006275A (ja)
CN (1) CN1033798A (ja)
AP (1) AP150A (ja)
AT (1) ATE106393T1 (ja)
AU (1) AU613680B2 (ja)
BR (1) BR8806010A (ja)
DE (1) DE3889861T2 (ja)
DK (1) DK640788A (ja)
EG (1) EG18713A (ja)
GB (1) GB2212495A (ja)
HU (1) HUT49575A (ja)
IL (1) IL88393A0 (ja)
MY (1) MY104112A (ja)
OA (1) OA08926A (ja)
PL (1) PL275832A1 (ja)
PT (1) PT89014B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009046478A (ja) * 2007-07-25 2009-03-05 Sumitomo Chemical Co Ltd イミデート化合物およびその有害生物防除用途

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE74349T1 (de) * 1984-07-03 1992-04-15 Nippon Paint Co Ltd Acrylamid-derivate.
GB2212495A (en) * 1987-11-17 1989-07-26 Ici America Inc N-heterocyclic substituted imidate insecticides
WO1992004317A2 (en) * 1990-09-06 1992-03-19 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides
AU2003224423A1 (en) * 2003-03-31 2004-10-25 Council Of Scientific And Industrial Research Ester derivatives of (pyridinyloxy-phenyl)-methanol and process of preparation thereof
US7833996B2 (en) * 2005-12-22 2010-11-16 Fmc Corporation Composition and method for controlling rice water weevils

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4254264A (en) * 1979-12-10 1981-03-03 Zoecon Corporation (6-Phenoxy-2-pyridyl) methyl esters of imidates

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944849A1 (de) * 1979-11-07 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (di)thiocarbonsaeure-phenoxybenzylester, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4942245A (en) * 1987-04-20 1990-07-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole Derivatives
US5089623A (en) * 1987-11-17 1992-02-18 Imperial Chemical Industries Plc Certain imidate insecticides
US5045566A (en) * 1987-11-17 1991-09-03 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides
GB2212495A (en) * 1987-11-17 1989-07-26 Ici America Inc N-heterocyclic substituted imidate insecticides
US4994488A (en) * 1988-10-31 1991-02-19 Ici Americas Inc. Novel imidate insecticides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4254264A (en) * 1979-12-10 1981-03-03 Zoecon Corporation (6-Phenoxy-2-pyridyl) methyl esters of imidates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009046478A (ja) * 2007-07-25 2009-03-05 Sumitomo Chemical Co Ltd イミデート化合物およびその有害生物防除用途

Also Published As

Publication number Publication date
PT89014A (pt) 1988-12-01
EP0317265B1 (en) 1994-06-01
DE3889861D1 (de) 1994-07-07
EP0317265A3 (en) 1990-10-17
MY104112A (en) 1993-12-31
AU613680B2 (en) 1991-08-08
IL88393A0 (en) 1989-06-30
ATE106393T1 (de) 1994-06-15
US5189060A (en) 1993-02-23
AP150A (en) 1991-10-31
HUT49575A (en) 1989-10-30
EG18713A (en) 1993-12-30
PT89014B (pt) 1993-02-26
JP2809280B2 (ja) 1998-10-08
PL275832A1 (en) 1989-08-07
KR900006275A (ko) 1990-05-07
CN1033798A (zh) 1989-07-12
AP8800108A0 (en) 1989-01-31
GB2212495A (en) 1989-07-26
DK640788D0 (da) 1988-11-16
DK640788A (da) 1989-05-18
AU2562388A (en) 1989-05-18
BR8806010A (pt) 1989-08-08
GB8826675D0 (en) 1988-12-21
DE3889861T2 (de) 1994-09-29
EP0317265A2 (en) 1989-05-24
OA08926A (en) 1989-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0228564B1 (en) Novel insecticidal diacylhydrazine compounds
TW306864B (ja)
JPH02149A (ja) 新規なイミデート殺虫剤
JPH02172A (ja) 複素環式殺虫剤
JPH05395B2 (ja)
CA2005366A1 (en) Pyrazole-containing juvenile hormone mimics for pest control
US4010271A (en) Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity
JP2851933B2 (ja) 炭素環式アニリドカーバメート
JPH01153671A (ja) 新規チオイミデート及びアミジン殺虫剤
US5639771A (en) Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same
US4994488A (en) Novel imidate insecticides
JPH02279676A (ja) ピリダジノン誘導体
JP3108450B2 (ja) １，２，４−オキサジアゾール誘導体およびその製造法
JPH035446A (ja) ヒドラジド誘導体
US5089623A (en) Certain imidate insecticides
US4150160A (en) Pesticidal carbimidocarbonylphenylformamidines
US5045566A (en) Novel imidate insecticides
US5070210A (en) Novel ketenimines as intermediates for insecticides
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
EP0181284B1 (en) Amino acid esters
JPH03176475A (ja) 環状尿素誘導体及び除草剤
JPS6030301B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
US4200758A (en) 2,4-Imidazolidinedionylmethyl esters and thiolesters of anilino acids
US4039313A (en) Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate
JPS63201174A (ja) ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤