JPH0215043A - 長鎖脂肪族カルボン酸の第四アンモニウム塩の製造方法およびこのアンモニウム塩の使用方法 - Google Patents

長鎖脂肪族カルボン酸の第四アンモニウム塩の製造方法およびこのアンモニウム塩の使用方法

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JPH0215043A
JPH0215043A JP1116219A JP11621989A JPH0215043A JP H0215043 A JPH0215043 A JP H0215043A JP 1116219 A JP1116219 A JP 1116219A JP 11621989 A JP11621989 A JP 11621989A JP H0215043 A JPH0215043 A JP H0215043A
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デトレフ・ウエーレ
Franz Konig
フランツ・ケーニッヒ
Helmut Berenbold
ヘルムート・ベレンボルト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は窒素原子上に３個の短鎖および１個の長鎖脂肪
族炭化水素基を持つ長鎖脂肪族カルボン酸の第四アンモ
ニウム塩の製造方法および該第四アンモニウム塩を布柔
軟リンス剤中の一成分として使用する方法に関する。
（従来の技術） イタリア国特許第１，１５３．５３０号明細書から第三
アミン例えば特にジメチルステアリルアミンをジアルキ
ルカルボナート例えばジメチルカルボナートと、場合に
よって触媒の存在下におよび／または溶剤の存在下に反
応させ、そして、過剰のジアルキルカルボナートの除去
後、生成物をさらに２０〜２５℃で化学量論量の酸例え
ばギ酸、酢酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸または
硫酸と反応させる（その際この酸の第四アンモニウム塩
が得られる）ことにより第四アンモニウムアルキルカル
ボナートを製造することが公知である。しかしこ・こに
は、かなり長い鎖長のカルボン酸との反応およびその際
使用すべき条件については何も記載されていない。かな
り長い鎖長のカルボン酸例えばステアリン酸の第四アン
モニウム塩（酸塩は窒素原子に１または２個の長鎖アル
キル基に加えて１個の−ＣＨ２ＣＨ２０８基を持つ）お
よび布柔軟剤としてのその用途は米国特許第３，２２３
，７１８号明細書から公知である。
窒素原子にかなり長い鎖長の２個のアルキル基を持つ、
炭素原子１２〜２２個を有するカルボン酸の第四アンモ
ニウム塩は特に布柔軟剤として米国特許第４．３９２．
９６５号明細書から公知である。
さらに、柔軟量の、融点３５〜１００℃の織物柔軟剤を
含みかつ５〜１００％の、炭素原子１２〜２０個を有す
る脂肪族カルボン酸の第三アミン塩（酸塩は窒素原子に
、水素原子に加えて、１２〜２２個の炭素原子を有する
少なくとも１個の脂肪族基を含む。
）を含有する布乾燥機中で織物を柔軟にするための製品
は米国特許第４．２３７．１５５号明細書から公知であ
る。
上記アンモニウム塩またはアミン塩は次の欠点の少なく
とも１つを示す：ａ）製造に費用がかがる。　ｂ）単独
でまたは別の織物処理剤と共に貯蔵される際に加水分解
に対して安定性が不十分であり、その結果として粘度お
よび織物柔軟剤としての別の特性に悪影響を及ぼす；ｃ
）カチオン電荷が全ｐＨ域にわたって均一でなく、その
結果としである調製物中での有効性に悪影響を及ぼす。
最後に、完全にまたは部分的に合成ポリアミドからなる
材料をジュートの存在下に染色する方法、特にセチルト
リメチルアンモニウムステアラードを着色剤に加えて使
用する方法が英国特許筒Ｌ　２３５．１０７号明細書に
記載されている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、かなり長い鎖長のそして１個の長鎖お
よび３個の短鎖アルキル基を窒素原子に持つカルボン酸
の第四アンモニウム塩を良好な収率で廃水を汚染する塩
を生じることなく製造することを可能にする方法を提供
することである。本発明のさらに別の目的は、上で詳細
に記載した欠点を示さないそして、特に、加水分解に対
して安定な布柔軟リンス剤用の化合物を提供することで
ある。
（課題を解決するための手段） この目的は、弐 Ｒ”−Ｎ　　　　　　　　　　　　　　（１）〔式中、 Ｒ１は炭素原子８〜２２個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合１
〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むことができ
る直鎖または分枝脂肪族炭化水素基を意味し、そして Ｒ２およびＲ３は同一であるかまたは相異なりそして各
々の場合炭素原子１〜４個を有するアルキル基を意味す
る。〕 で表される少なくとも１種の化合物１モルを弐Ｒ’０Ｃ
ＯＯＣＨ３（ＩＩ　） 〔式中Ｒ４はメチル基またはエチル基を意味する。〕で
表される化合物０．５〜６モルと、１００〜２００℃で
かつ０．０９５〜１．５　ＭＰａの圧力下に反応させ、
該反応混合物にカルボン酸を添加し、反応終了後、そし
て弐ＣＯ□およびＲ’ＯＨＣ式中Ｒ４は上述の意味を有
する。〕で表される結果として得られる化合物を除去す
ることによる第四アンモニウム塩を製造する方法におい
て、式（１）および（ＩＩ）で表される化合物間の反応
の終了後、そして、必要であれば、式（ＩＩ）で表され
る未反応化合物の大部分を除去した後、該反応混合物に
、使用した式（■）で表される化合物１モルあたり式 Ｒ’Ｃ０ＯＨ（ＩＩＩ　） 〔式中Ｒ５は炭素原子８〜４０個を有しかつＣ０ＯＨ基
１または２個、Ｃ＝Ｃ二重結合１〜３個、ＣＨＯＨ基１
〜３個そして環を含有することができる直鎖または分枝
脂肪族炭化水素基を意味する。〕で表される少なくとも
１種のカルボン酸１〜２モルを添加し、温度を４０〜１
４０℃に合わせそして、結果として得られる弐ＣＯ□お
よびＲ’０１１で表される化合物を除去した後、必要で
あれば残存する式で表される化合物をさらに精製するこ
とを特徴とする、上記製造方法により達成される。
この方法から製造される式（ｒＶ）で表される化合物の
有利な特性のため、式（１）で表される化合物として、
Ｒ１が炭素原子１２〜２０個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合
１〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むことがで
きる直鎖または分校脂肪族炭化水素基を意味する化合物
を使用するのが好ましい。
特に使用する式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１が炭素
原子１４〜１８個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合１個および
／またはＯＨ基１個を含むことができる式（Ｉ）の化合
物である。式（１）で表される化合物中の基Ｒ２および
Ｒ３は好ましくはメチル基またはエチル基を意味し、そ
してこれらの基は互いに同一であるかまたは相異なるこ
とができる。本発明による方法において１種より多い式
（１）で表される化合物を使用することも可能である。
式（ｆｌ）で表される化合物としてジメチルカルボナー
トを使用するのが、その容易な入手可能性および良好な
反応性のため、好ましい。
式（Ｉｆ）で表される化合物０．５〜６モルが１種また
はそれ以上の式（１）で表される化合物１モルあたり使
用される。原則的に、゛６モルより多い化合物（ＩＩ）
を使用することもできるが、これは、達成される付加効
果に比例しない付加費用を意味するであろう。弐（１）
で表される化合物１モルあたり０．７〜５、特に１〜３
モルの式（ＩＩ）で表される化合物を使用するのが好ま
しい。
式（ＩＩ）で表される化合物１モル未満が弐（［）で表
される化合物１モルあたり使用される場合、式（１）で
表される化合物の一部が、変化せずに該反応混合物中に
残る。この一部は、続く式（Ｉ［［）で表されるカルボ
ン酸との反応において、式（Ｖ） で表されるアミン塩を形成し、その結果式（ＩＶ）およ
び（Ｖ）で表される化合物の混合物が得られる。同一の
結果が、式（■）で表される化合物１モルまたはそれ以
上を式（１）で表される化合物１モルあたり使用するが
、２つの化合物の反応を時朋早尚に、例えば式（ＩＩ）
で表される化合物を蒸留により除去することによって、
終える場合に得られる。しかしながら、後者の方法では
、式（Ｉｔ）で表される化合物の一部を除去する必要が
あり、これは前述した方法においては不必要である。式
（ＩＶ）および（Ｖ）で表される化合物の結果として生
じる混合物は、いくつかの用途に同様に良好にまたは式
（ＩＶ）にのみ対応する化合物と比較して利益すら得て
使用されることができる。
式（Ｉ）および（Ｉ［）で表される化合物の反応は１０
０〜２００℃の温度で行われる。１００℃より低い温度
で反応は一般に不必要にゆっくりと進行し、２００℃よ
り高い温度では望ましくない副反応がますます高い程度
で起こる。１２０〜１６０℃の温度範囲内で反応を行う
のが好ましい。圧力は該反応において臨界的でない；該
反応を通常の大気圧下にまたは、後者がより高い場合、
該反応混合物の１原性圧力（ａｕｔｏｇｅｎｏｕｓ　ｐ
ｒｅｓｓｕｒｅ）下に行うのが適している。使用する圧
力範囲は約０．０９５〜１．５、好ましくは０．０９５
〜０．５　ＭＰａである。
式（１）および（ＩＩ）で表される化合物間の反応時間
は、選択された反応温度に、反応物にそしてそれらの比
による。一般に、反応は１〜１２時間以内に完了する。
１モル過剰の式（ｆｆ）で表される化合物が使用された
場合、当該反応において未変化のまま残る式（ＩＩ）で
表される化合物の大部分を除去する。除去は種々の方法
で、例えば蒸留によって、必要であれば減圧下に、８０
〜１００℃の温度で行われることができ、その際不活性
有機液体（除去すべき式（ＩＩ）で表される化合物との
共沸混合物を形成する）を添加することによって除去を
促進することができる。適当な化合物の例はアルカノー
ル例えばｎ−プロピルアルコール、第ニブチルアルコー
ルまたはイソブチルアルコールまたは、特に、メタノー
ル、エタノールまたはイソプロパツールおよび同様にそ
れらの混合物である。
本発明による方法の１つの実施態様において、式（１）
および（ＩＩ）で表される化合物間の反応の終了後そし
て、場合により、式（ｆｆ）で表される未反応化合物の
一部を除去した後、当該混合物中に未だ残っている式（
Ｉ［）で表される化合物１モルあたり１〜１０モルの水
を反応混合物に添加することができる。水の添加に加え
て、有機液体、例えばメタノール、エタノールまたはイ
ソプロパツールを用いることができ、その際第三共沸混
合物としての式（ＩＩ）で表される化合物は揮発性であ
る。原則的に、１０モルより多い水を使用することが可
能であるが、一般に、これは付加効果をもたらさない。
式（ＩＩ）で表される未反応化合物の大部分を除去した
後、反応混合物の温度を４０〜１４０℃に合わせそし゛
て少なくとも一種の式Ｒ５Ｃ０ＯＨ（［［）で表される
カルボン酸１〜２モル、好ましくは１〜１．２モルを、
使用した式（１）で表される化合物１モルあたり添加す
る。上述の弐において、Ｒ５は本明細書中の最初の方に
示した意味を有する。Ｒ５が炭素原子８〜２２個を有し
かつＣ＝Ｃ二重結合１〜３個および／またはＯＨ基１〜
３個を含有し得る直鎖または分枝脂肪族炭化水素基を意
味する弐（ＩＩＩ）で表される少なくとも一種のカルボ
ン酸を用いるのが好ましい。Ｒ５が炭素原子１４〜２０
個を有する直鎖または分枝脂肪族炭化水素基であるのが
特に好ましい。適当なカルボン酸の例は、カプリル酸、
ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸
、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、アラキン酸（エイコサン酸）、ベヘン酸、ラ
ウロレイン酸、ミリストオレイン酸、パルミトレイン酸
、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、エイコサジエン
酸、リルン酸、エラニオステアリン酸（ｅｌａｅｏｓｔ
ｅａｒｉｃ　ａｃｉｄ）　、カレンズリン酸（ｃａｌｅ
ｎｄｕｌｉｃ　ａｃｉｄ）　、ペトロセリン酸、ヒドロ
キシステアリン酸、リシネライジン酸（ｒｉｃｉｎｅｌ
ａｉｄｉｃ　ａｃｉｄ）　、リシノール酸、セバシン酸
、オクタデカンジカルボン酸、三量化または三量化不飽
和脂肪酸、例えば三量化リノール酸、または［Ｉｎｉｃ
ｈｅｍａ＋　Ｅｍｍｅｒｉｃｈにより製造された製品Ｐ
ｒ１ｐｏｌ　＠　１０１７およびＷｅｓ　ｔｖａｃｏに
より製造された製品Ｄｉａｃｉｄ　＠　１５５０である
。異なるカルボン酸の混合物を使用することも可能であ
る。
反応混合物の温度を式（ＩＩＩ）で表される化合物を添
加する前または後に４０℃未満に合わせると、不必要に
ゆっくりなかつあまり完全でない反応が観察され、そし
てこれと同じくらい低い温度は、反応を液相で行うこと
を可能にするために、しばしば不必要に多量の溶剤の使
用をも必要とする。
１４０℃より高い温度では、望ましくない副反応が起こ
りかつ、ますます高い程度で、製造された式（ＩＶ）で
表される化合物の分解も起こる。反応混合物の温度を６
０〜１２０　’Ｃに特に８０〜１００℃に合わせること
か好ましい。そのときの圧力は臨界的でない。該方法を
大気圧でまたは反応混合物の１原性圧力で行うことが適
している。
本発明の好適な実施態様において、該方法は溶剤を添加
することなく行われる。しかしながら、ある場合には、
特に該方法を約４０〜７０℃の範囲内の低い反応温度で
行う場合（この場合、使用したカルボン酸は溶融しない
かまたは部分的にしか溶融しない）には、または反応混
合物の粘度が非常に高いので不十分な混合しか慣用の方
法例えば攪拌によっては達成されない場合には、溶剤を
使用することが役に立ち得る。適当な溶剤の例は、ｎ−
プロパツール、アルキル基に炭素原子２〜６個を有する
ジアルキルエーテル、エチレングリコールおよびそのよ
り高級な同族体、例えばジエチレングリコールまたはト
リエチレングリコール、およびアルキル基に炭素原子１
〜３個を有するそのモノアルキルエーテルおよび、特に
、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノール、イソブタノールおよびアルキル基に炭素原子
１〜３個を有するジアルキルグリコールエーテルである
。１種またはそれ以上の溶剤を使用することができ、そ
の際その量は、反応混合物が均一かつ液体になりそして
あまり高い粘度にならないような量が適当である。
該方法をより高い反応温度で、例えば６０℃より高い温
度で行う場合、式（Ｉ［ｒ）で表される化合物を、該混
合物が既に液体でない場合、該化合物を添加する前にそ
の融点より高い温度に加熱するのがしばしば適切である
。
式（ＩＩ［）で表される化合物を式（１）および（ＩＩ
）で表される化合物からなる反応混合物に添加した後、
ＣＯ□が発生しそしてさらに、特に、かなり高い反応温
度では、結果として得られる式Ｒ’ＯＨで表される化合
物が蒸気の形で留去される。
反応の終了は一般に、ガスの発生がもはや起こらないと
いう事実から認識され得る。反応時間は、選択された反
応温度によりかつ使用した反応物により変わり、そして
一般に０．１〜５時間の間である。
式（Ｉ’ｌｌ）で表される化合物を添加した時起こる反
応の間および終了後、ＣＯ２の残分および結果として得
られる式１？　’　０１１で表される化合物をそして使
用し得た溶剤をも、必要であれば減圧下に好ましくは０
．５〜８０ｋＰａ下に６０〜１１０”Ｃ１好ましくは８
０〜１００℃の温度で蒸留することにより除去すること
ができる。化合物Ｒ’ＯＨを凝縮により回収するのが適
切である。この蒸留の間、そして同様に、本明細書の前
の方に記載した、過剰の式（ＩＩ）で表される化合物を
反応混合物から蒸気の形で除去する間、該方法を不活性
保護ガス、例えば窒素またはアルゴン下に行うのが適切
であり得る。
本発明により製造される式（ＩＶ）で表される化合物は
残留物として残りそして、必要であれば、さらに精製操
作、例えば不純物を除去するための水蒸気蒸留または色
を改善するための処理（例えば活性木炭によるまたは適
当な溶剤からの再結晶化による）において精製され得る
。しかしながら、しばしば、このような精製は意図され
た用途には必要とされない。本発明により製造された化
合物または化合物の混合物から容易に気化し得る残留化
合物、例えば溶剤を除去するためにそしてさらさらした
粉末を得るために該化合物またば混合物を噴霧すること
もできる。
本明細書の前の方に記載した反応を行う間、反応混合物
を慣用の方法例えば攪拌（ｓｔｉｒｒｉｎｇ。
ａｇｉ　ｔａｔｉｏｎ）または振とうにより連続的に動
かしそして混合するのが適切である。
本発明による方法は、窒素上に１個のかなり長い鎖のア
ルキル基と３個の短鎖アルキル基を持つかなり長い鎖長
のカルボン酸の第四アンモニウム塩を良好な空時収率で
廃液を汚染する塩を形成することなくそして慣用の複雑
でない反応装置中で製造することを可能にし、その際過
剰に使用した反応体および反応において生じそして有益
に使用し得る化合物を回収することを可能にする。結果
として得られる弐（ＩＶ）で表される第四アンモニウム
塩および式（Ｖ）で表されるアミン塩の混合物はしばし
ばさらに精製することなく使用され得る。
また本発明は可視光線を吸収する繊物用染料を含まずか
つ完全にまたは部分的に少なくとも１種の次式 〔式中、 Ｉｌｌは炭素原子８〜２２個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合
１〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むことがで
きる直鎖または分枝脂肪族炭化水素基を意味し、 Ｒ２およびＲ３は同一であるかまたは相異なりそして各
々の場合炭素原子１〜４個を有するアルキル基を意味し
、そして Ｒ５は炭素原子８〜４０個を有しかつＣ０ＯＨ基１また
は２個、Ｃ＝Ｃ二重結合１〜３個、ＣＨＯ）ｉ基１〜３
個そして環１個を含有することができる直鎖または分枝
脂肪族炭化水素基を意味する。〕で表される化合物から
なる柔軟リンス剤に関する。
式（ＩＶ）で表される化合物は該化合物と混合した式（
Ｖ）で表される化合物を含み得る。式（■）で表される
化合物および該化合物と式（Ｖ）で表される化合物との
混合物はいずれも上述したように製造され得る。式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物および該化合物と式（Ｖ）で表さ
れる化合物との混合物は織物に関する柔軟特性をはっき
りと示し、その結果、これらは、特に織物仕上や繊維調
製において、布柔軟リンス剤においてまたは洗濯粉末に
おいて使用され得る。布柔軟リンス剤における用途の好
ましい分野において、これらの化合物は技術水準の欠点
を示さないかまたは著しく減ぜられた程度で示す。この
ことはこれらの化合物の特に良好な溶解性および分散性
について言えることであり、その結果これらの化合物は
冷リンス水にすら容易に分散され得る。
液体の布柔軟リンス剤の製造において、本発明による化
合物を、低級アルカノール、好ましくはイソプロパツー
ルにおけるまたはこれらのアルカノールと水との混合物
における該化合物の濃厚な溶液の形で使用するのが適切
である。この場合本発明による布柔軟リンス剤は一定の
量（約５〜３０重量％）のこのような低級アルカノール
を含みそして特にこれらのアルカノールは炭素原子１〜
５個を含む。
布柔軟リンス剤のもう１つの成分は慣用の非イオン分散
剤またはオキサルキラートをベースとした乳化剤である
ことができる；これらは、冷水に容易に分散し得る布柔
軟リンス剤を製造することに付加的に貢献する。適当な
非イオン分散剤の例は、それぞれ、約２〜１２モルのエ
チレンオキシド（ＥＯ）と、アルキルフェノール例えば
キシレノールとの、また炭素原子数８〜１０の長鎖アル
キル基を有するアルキルフェノールとのまたは炭素原子
数８〜１５の脂肪アルコールとの反応生成物、特に約５
〜８モルのＥＯと１モルのアルキルフェノールとのまた
は１モルの脂肪アルコールまたはこのような脂肪アルコ
ールの混合物との反応生成物である。
それぞれ、２〜１２モルのエチレンオキシドと、アミン
例えば第一アルキルアミンまたは第ニジアルキルアミン
との反応生成物が同様に使用され得る。
これらの非イオン化合物の量は、本発明による化合物１
０〜３０重量％を含む低濃度の布柔軟リンス剤の場合、
３〜ＩＯ重量％である。本発明による化合物３０〜７０
重量％を含むより高い濃度の布柔軟リンス剤は好ましく
は非イオン分散剤５〜２０重量％を含む。本発明による
化合物１０重量％未満、特に１〜５重量％を含む市販の
濃度の若布柔軟リンス剤の場合、このような分散剤を添
加する必要はないが、該分散剤は例えば０．１〜３重量
％の程度で存在してもよい。
より高い濃度の布柔軟リンス剤は好ましくはさらに５〜
３０重量％のエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルまたはこれらの化合物の（Ｃ＋〜Ｃ，）−アルキルエ
ーテルを同様に含む。この生成物群のうち液体である化
合物のみ適している。
これらの化合物は布柔軟リンス剤中で溶解作用を示す。
布柔軟リンス剤は、成分またはその濃厚な溶液を単に混
合することによって製造され得る。所望であれば、香料
、光学増白剤または別の助剤を添加することもできる。
所望の最終濃度は、場合により、目的に必要な量の水で
さらに希釈することによって調整される。個々の成分の
量は、場合によって付加量の水、香料および別の添加剤
を含む、でき上がった剤の中の成分の合計が１００重量
％になるように、示された範囲内で選択される。
洗浄する洗濯機装入量（約４ｋｇ）に対する布柔軟リン
ス剤の使用量は、本発明による成分２〜１０重量％、１
０〜３０重量％または３０〜７０重量％を含む布柔軟リ
ンス剤に対してそれぞれ８０〜１５０ｍｆ、３０〜７０
　ｍｌｌまたは１０〜２０　ｍｌである。
本発明による化合物を含む布柔軟リンス剤は良好な柔軟
特性を有しかつやっかいなゲルを形成することなく冷水
に容易に分散し得る。これに関して、該リンス剤を濃縮
物の形で直接家庭用洗濯機に適当な計量器を用いて同様
に導入し得ることが有利である。この良好な溶解性は該
リンス剤を濃縮物の形で核剤を洗濯機に導入する直前に
のみ希釈することをも可能とし、その結果当該布柔軟リ
ンス剤を濃縮した形で、若水溶液の形でのみでなく、売
買することをも可能にする。このことは、売買する全て
の段階で、結局不必要であるかなり大量の水を輸送しな
ければならないという必要を取り除く。
（実施例） 以下、本発明を実施例を用いて詳細に説明する。
例１ アルキル基中に次の鎖長分布二０１□＝１モル％：Ｃ８
４・３．２モル％；Ｃｌ６・３５．８モル％；Ｃｌ８＝
　５８．９モル％；およびＣ２゜〜１．１モル％（アミ
ン数１９２．４；平均分子量２９１．６ｇ１モル）を有
するアルキルジメチルアミンの混合物１４５．８ｇ　（
０，５モル）およびジメチルカルボナート２２５．２ｇ
　（２，５モル）を撹拌器および内部温度計を備えたｌ
ｄｍ’容積のガラス製オートクレーブに入れ、そしてこ
の混合物を窒素でフラッシュしそして攪拌しながら内部
温度１４０″Ｃに加熱する。反応混合物を６時間攪拌し
ながら１４０−１４２℃で保つ。その際オートクレープ
内の圧力は０．２９から０．４３　ＭＰａに上昇する。
次いで該混合物を８５℃に冷却しそして圧力を通常の大
気圧に減じる。’Ｈ−ＮＭＲ分光法による分析によれば
、アミン混合物は完全にジメチルカルボナートと反応し
ていた。イソプロパツール４００ｍ１を添加し全部で１
０９ｇの揮発性化合物（ジメチルカルボナートおよびイ
ソプロパツール）を０．０６５ＭＰａまでの部分真空で
９０〜１００℃のオートクレーブ内部温度で留去する。
次いで、次の鎖長分布：Ｃ１６・５４モル％；　Ｃ＋＊
　＝　４６モル％（酸数２０８、平均分子量２６９、１
ｇ１モル）を有する脂肪酸の混合物１３４．８ｇ（０，
５モル）およびイソプロパツール１５ｃｎｆの混合物を
２５分間にわたって１００℃Ｔ：攪拌しながら満願し、
そして全部で８６ｇの揮発性化合物を５０分間にわたっ
て温度１００℃で部分真空０．０３ＭＰａが達成される
まで留去する。式 〔式中 Ｒ１は上述の鎖長分布にあるＣＩＺ；　ＣＩ４；　Ｃ＋
ｉ＋ｉ　Ｃ＋ａおよびＣ２゜のアルキル基を意味し、そ
してＲ５はモル比５．４：　４．６にあるＣＩ５および
Ｃ１？のアルキル基を意味する。］ で表される化合物の混合物３１５ｇが室温で固体の残留
物として得られる。ガスクロマトグラフィーによる分析
によれば、該混合物は、該混合物に対して４．４重量％
の残留イソプロパツールを含み、これはしかしながら得
られる生成物の使用、例えば布柔軟リンス剤としての使
用において妨害しない。
例２ テトラデシルジメチルアミン１２２．６ｇ（０，５モル
）（アミン数２２８．９）およびジメチルカルボナート
４５．０ｇ（０，５モル）を例１に記載した装置に入れ
、そしてこの混合物を窒素でフラッシュし、そして圧力
０．１８〜０．２ＭＰａ下に内部温度１３２〜１４２℃
で攪拌しながら１０時間加熱し次いで１００″Ｃに冷却
しそして常圧にする。’Ｈ−ＮＭＲ分光法による分析は
、テトラデシルトリメチルアンモニウムメチルカルボナ
ートが８０％の転化率で形成されたことを示す。
次いで、メタノール１６．８ｇを５分間にわたってそし
てイソステアリン酸（酸数１８８．４）１４８．９ｇ（
０，５モル）を２０分間にわたってピストンポンプを用
いて連続して攪拌しながら連続的に添加し、次いで揮発
性成分（主としてメタノールおよびジメチルカルボナー
ト）を部分真空０．００３ＭＰａが達成されるまで８０
〜１００℃で留去する。これにより、’Ｈ−ＨＭＲ分光
法による分析によればテトラデシルトリメチルアンモニ
ウムイソステアラート８０重量％およびテトラデシルジ
メチルアンモニウムイソステアラート２０重量％（両重
量％は混合物に対してである）からなる室温で固体の混
合物２６５ｇが得られた。
例３ 例１と同一の組成のアルキルジメチルアミンの混合物１
１６．１ｇ（０，４モル）およびジメチルヵルボナ−ト
１８０．２ｇ（２，０モル）を例１に記載した装置に入
れ、該混合物を窒素でフラッシュしそして攪拌しながら
内部温度１３５〜１３７℃テ０．２２〜０．２６ＭＰａ
の圧力下に３時間加熱する。次いで揮発性化合物（主と
してジメチルカルボナート）　６８ｇを１時間にわたっ
て１３７〜１１０″Ｃの温度で留去し、そして例１に記
載した脂肪酸混合物（Ｃ１，およびＣＩｌ＋）１２９．
６ｇ　（０，４８モル）およびイソプロパツール８５Ｃ
１１１の液体混合物を９０℃で３５分間にわたって配量
する。
次いで、全部で９６ｇの揮発性化合物（主としてイソプ
ロパツール、メタノールおよびジメチルカルボナー）　
）　９６ｇを４０分間にわたって温度９０〜１００℃で
部分真空０．０６５ＭＰａが達成されるまで留去する。
これにより、ゝＩＩ−ＮＭＲ分光法による分析法よれば
式で表される化合物７５重量％および式 で表される化合物８重量％および式 Ｒ５Ｃ０ＯＨ で表される化合物１７重量％（重量％は得られる全固体
混合物に対してであり上述の式中の記号は次の意味を有
する： Ｒ１・例１に示した鎖長分布にあるＣ１□；ＣＩ４；Ｃ
１６；Ｃ１８およびＣ２゜のアルキル基および Ｒ５・５．４：４．６のモル比にあるＣＩ５およびＣ１
？のアルキル基）からなる室温で固体の混合物２４５ｇ
が得られる。
例４ 例１と同一の組成のアルキルジメチルアミンの混合物１
１２．６ｇ（０，３８８モル）およびジメチルカルボナ
ート８６．２ｇ（０，９５７モル）を例１に記載の装置
に入れ、そしてこの混合物を窒素でフラッシュしそして
４時間攪拌しながら内部温度１３５〜１４２℃で０．２
２〜０．３８ＭＰａの圧力下に加熱する。次いでこの混
合物を８０℃に冷却しそして通常の大気圧にし、イソプ
ロパツール３６ｇおよび水１８ｇ（１モル）を攪拌しな
がら連続的に滴加する。内部温度を７５〜８０℃に保ち
そして水の添加後、あらかじめ８０℃に加熱した例１に
記載の脂肪酸（Ｃ１６およびＣ１，）の混合物１０４．
７ｇ（０，３８８モル）を２５分間にわたって攪拌しな
がら滴加する。次いで全部で８５．７ｇの揮発性化合物
を９０℃で部分真空０．０６７ＭＰａが達成されるまで
留去する。これにより、’Ｈ−ＮＭＲ分光法による分析
によれば式 〔式中、 Ｒ１は例１に示した鎖長分布にあるＣＩ　２　；　Ｃ１
４Ｆ　Ｃｌ　６　；ＣＩ８およびＣ２゜のアルキル基を
意味しそしてＲ５は５．４：４．６のモル比にあるＣＩ
ＳおよびＣＩ７のアルキル基を意味する。〕 で表される化合物９０重量％および水４．５重四％およ
びイソプロパツール５．５重量％（全ての％は得られた
全固体混合物に対してである）を含む、室温で固体の混
合物２４４ｇが得られる。
囲ｊＪ０１桝 式（ＩＶ）で表される化合物を含む布柔軟リンス剤の典
型的な調製物のいくつかを以下に示す。百分率は重量に
対してである。
例■ 市販の右後処理剤（布柔軟リンス剤）の中の１つの濃度
に調製された剤は、上記例中の例１の化合物５％を含み
；残りは１００％まで水、香料および乳化剤である。こ
の剤１００Ｉｎ１を洗濯機（容量４ｋｇ）の最終リンス
浴に入れ、その後、処理した布は、大きさ（ｍａｇｎｉ
ｔｕｄｅ）の程度で、市販の布柔軟リンス剤（ジステア
リルジメチルアンモニウムクロリドを含む）を用いて達
成され得る風合いと同等の優れた柔軟風合いを有してい
る。
例■ 布柔軟リンス剤濃縮物の形に作られた剤は例２の化合物
２０％を含み；残りは１００％まで水、香料および乳化
剤である。例■と同等の結果は、例Ｉに記載したように
リンス浴に対する添加物としてこの剤２０戚を用いるこ
とによって達成される。
例■ 非常に濃縮された布柔軟リンス剤の形で作られた剤は例
１による化合物６７％、乳化剤（６ＥＯ単位を含むエト
キシラード化ノニルフェノール）１０％、ジエチレング
リコール２０％および香料３％を含む。
例Ｉと同等の結果は例■に記載したようにリンス浴に対
する添加物としてこの剤５　Ｉｎ１以上ですでに達成さ
れる。
例■ 上記例１により製造された粉砕した生成物５重量部をペ
ルボラートを含むＩＥＣ洗剤１００重量部に添加する。
この混合物を用いて常法で水の硬度に合わせた用量で布
を洗浄する。比較のため、同量の布を同一の洗剤で同一
の用量でしかし例１で製造された生成物を添加すること
なく洗浄する。例１の添加物を用いて洗浄した布は比較
テストと比べて著しく優れた柔軟風合いを示す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子８〜２２個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合
    １〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むことがで
    きる直鎖または分枝脂肪族炭化水素基を意味し、そして Ｒ＾２およびＲ＾３は同一であるかまたは相異なりそし
    て各々の場合炭素原子１〜４個を有するアルキル基を意
    味する。〕 で表される少なくとも１種の化合物１モルを式Ｒ＾４Ｏ
    ＣＯＯＣＨ＿３（II） 〔式中Ｒ＾４はメチル基またはエチル基を意味する。〕
    で表される化合物０．５〜６モルと、１００〜２００℃
    でかつ０．０９５〜１．５ＭＰａの圧力下に反応させ、
    該反応混合物にカルボン酸を添加し、反応終了後、そし
    て式ＣＯ＿２およびＲ＾４ＯＨ〔式中Ｒ＾４は上述の意
    味を有する。〕で表される結果として得られる化合物を
    除去することによる第四アンモニウム塩を製造する方法
    において、式（ I ）および（II）で表される化合物間
    の反応の終了後、そして、必要であれば、式（II）で表
    される未反応化合物の大部分を除去した後、該反応混合
    物に、使用した式（ I ）で表される化合物１モルあた
    り式 Ｒ＾５ＣＯＯＨ（III） 〔式中Ｒ＾５は炭素原子８〜４０個を有しかつＣＯＯＨ
    基１または２個、Ｃ＝Ｃ二重結合１〜３個、ＣＨＯＨ基
    １〜３個そして環１個を含有することができる直鎖また
    は分枝脂肪族炭化水素基を意味する。〕で表される少な
    くとも１種のカルボン酸１〜２モルを添加し、温度を４
    ０〜１４０℃に合わせそして、式ＣＯ＿２およびＲ＾４
    ＯＨで表される結果として得られる化合物を除去した後
    、必要であれば残存する式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（IV） で表される化合物をさらに精製することを特徴とする、
    上記製造方法。
  2. （２）式（ I ）および（II）で表される化合物間の反
    応の終了および場合により式（II）で表される未反応化
    合物の一部の除去の後、この混合物中に残存する式（I
    I）で表される化合物１モルあたり、水１〜１０モルが
    該反応混合物に添加される請求項１記載の方法。
  3. （３）Ｒ＾１が炭素原子１２〜２０個を有しかつＣ＝Ｃ
    二重結合１〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含む
    ことができる直鎖または分枝脂肪族炭化水素基である請
    求項１または２記載の方法。
  4. （４）Ｒ＾５が炭素原子８〜２２個を有しかつＣ＝Ｃ二
    重結合１〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むこ
    とができる請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
  5. （５）式（III）で表される化合物の添加後、反応混合
    物の温度を６０〜１２０℃に合わせる請求項１〜４のい
    ずれか１項に記載の方法。
  6. （６）可視光線を吸収する織物用染料を含有せずかつ完
    全にまたは部分的に次式 ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｒ＾５ＣＯＯ］＾
    −（IV） 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子８〜２２個を有しかつＣ＝Ｃ二重結合
    １〜３個および／またはＯＨ基１〜３個を含むことがで
    きる直鎖または分枝脂肪族炭化水素基を意味し、 Ｒ＾２およびＲ＾３は同一であるかまたは相異なりそし
    て各々の場合炭素原子１〜４個を有するアルキル基を意
    味し、そして Ｒ＾５は炭素原子８〜４０個を有しかつＣＯＯＨ基１ま
    たは２個、Ｃ＝Ｃ二重結合１〜３個、ＣＨＯＨ基１〜３
    個そして環１個を含有することができる直鎖または分枝
    脂肪族炭化水素基を意味する。〕 で表される少なくとも１種の化合物からなる布柔軟リン
    ス剤。
  7. （７）式（IV）で表される化合物のＲ＾５がＲ＾１と同
    一の意味を有しかつＲ＾１と同一であるかまたは相異な
    ることができる、請求項６記載の布柔軟リンス剤。
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