JPH0215062A - アザネオフイルおよびシラザネオフイルスルフイド、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらを農薬として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 特定のシラザネオフィルエーテルおよびそれらの炭化水
素同族体の殺虫および殺ダニ作用は、ヨーロッパ特許出
願公開第帆２４９，０１５号に記載されている。更に、
同様に殺虫および殺ダニ作用を有するイオウ含有シラン
誘導体がヨーロッパ特許出願公開筒０．２２４，０２４
号から知られている。

本発明者らは、この度、有利な殺虫、殺ダニまたは殺線
虫性を示す新規なアザネオフィルおよびシラザネオフィ
ルスルフイドを見出した。

従って本発明の対象は、 弐 （Ｉ） （上式中、 とはＣまたはＳｉを意味し、 Ｒ１は未置換または置換ピリジル、未置換または置換ピ
リミジルを意味し、そしてｈ＝ｃである場合には未置換
または置換ピリダジニル、未置換または置換ピラジニル
、未置換または置１ｆｉｌ、２．４−　トリアジニル、
未置換または置換１゜２．４．５−テトラジニルを意味
し、 Ｒ２およびＲ３は互いに独立して（ＣＩ−Ｃ３）アルキ
ル、（ｃｚ−Ｃａ）アルケニル、（ＣＩ−Ｃ２）ハロア
ルキル、フェニルを意味するかまたはＲ２およびＲ３は
第四級中心原子（旧と一緒に４ないし６員を有する（Ｍ
＝Ｓｉである場合）かまたは３ないし６員を有する（Ｍ
・Ｃである場合）アルキレン鎖を形成し、 Ｒ′はＩＩ、　Ｆ、　−ＣＮ、　−ＣＣｌ２．−ＣミＣ
Ｉ、（Ｃ９−Ｃ４）　　アルキルまたは−Ｃ＝Ｎ１１□
を意味し、 Ｒ５はピリジル、フリル、チエニル（これらはすべて置
換されていてもよい）、フタルイミジル、ジ（ＣＩ−Ｃ
４）−アルキルマレインイミジル、チオフタルイミジル
、ジヒドロフタルイミジル、テトラヒドロフタルイミジ
ル、置換フェニルを意味するかまたは Ｒ４およびＲ５は一緒でそれらを結合している炭素原子
と共に場合によっては置換されたインダニル、シクロペ
ンテノイルまたはシクロペンテニル基を意味する） で表わされる化合物、それらの光学異性体およびそれら
の混合物、ならびにそれらの農業の目的に使用される塩
および第四級化生成物である。この場合には、塩形成ま
たは第四級化は、通常の方法に従って複素環式基Ｒ１お
よび／またはＲｓの塩基性窒素原子または塩基性窒素原
子に適当な化合物を付加反応させることによって行われ
る。かくして多重塩形成または第四級化が可能である。

窒素上の塩形成に適した酸は、そのｐＫ値に基づいて塩
形成しうるすべての無機または有機酸、例えば塩酸、硝
酸、硫酸、リン酸、ホスホン酸、スルホン酸、ハロ酢酸
またはシュウ酸である。

場合によっては置換されたピリジルＲ’、ピリミジルＲ
１、ピラジニルＲ’、　１．２．４−　）リアジニルＲ
１または１，２，４．５−テトラジニルＲ１としては、
好ましくは一般式（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）　、
　（Ｄ）　、　（Ｅ）または（Ｐ）（八） （Ｂ） （Ｃ） （Ｄ） （Ｅ） （Ｉ’） （上記式中、 ０立　＠＋１＋ｏｉ３でありそしてｍ、ｎ、ｏは０ない
し２の値を有することができ、Ｒｈ、Ｒ７，ｐ’および
Ｒ９は互゛いに独立して（Ｃｔ−ＣＳ）アルキル、ハロ
ゲン、（Ｃｚ−Ｃ６）アルケニル、（ｃｚ−ｃｂ）アル
キニル、（Ｃ：ｌ−Ｃｔ）　シクロアルキル、（Ｃｔ−
Ｃ：＋）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ
、（ｃ　２−Ｃ４，）アルキニルオキシ、（ＣＩ−Ｃ４
）アルキルチオ、（０３−Ｃ６）　　シクロアルキルオ
キシ、（Ｃ，−Ｃ４，）ハロゲンアルキル、（ＣＩ−Ｃ
３）ハロゲンアルコキシ、（０１−Ｇ：＋）ハロゲンア
ルキルチオ、（ｃｚ−ｃｓ）ハロゲンアルケニル、（Ｃ
Ｚ−Ｃ３）ハロゲンアルケニルオキシ、（ｃｚ−ｃｓ）
ハロゲンアルケニルチオまたは基Ｒ６，ｐ？、　Ｒ８，
Ｒ９のうちの２つは−それらがオルソ位にある場合には
−メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（Ｃ３−
Ｃ５）アルキレン基を意味する） 式（１）中の第四級中心原子Ｈ上のピリジル基（例えば
式（Ａ）における）結合点（遊離原子価）は、好ましく
はピリジル基（Ｎ＝位置１）の２−または３−位に、特
に好ましくはピリジル基の３−位にある。

ピリミジル基（例えば式（Ｂ））は好ましくは位置２ま
たは５において第四級中心原子Ｈに結合している。ピリ
ダジニル基（例えば式（Ｃ））の好ましい結合点は、位
置３であり、ピラジニル基（例えば式（Ｄ））のそれは
位置２である。トリアジニル基（例えば式（Ｅ））およ
びテトラジニル基（例えば弐（Ｆ）は、好ましくはそれ
ぞれ３−または６−位において第四級中心原子に結合し
ている。Ｒ１は、特に好ましくはｍ＋ｎ　＋ｏ＝ｉまた
は２である式（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ）または（
Ｄ）の七ノーまたはジ置換ピリジル、ピリミジル、ピリ
ダジニルまたはピラジニル基を意味し、その際、置換基
（１７ｂ−１７９）は特に結合点（第四級中心原子旧に
対してパラまたはメタ位に配向されている。Ｒ１が八で
ある場合が特に重要である。

Ｒ２およびＲ３は、好ましくはメチル、エチル、ｉプロ
ピルおよびｎ−プロピルのような（Ｃ＋〜Ｃａ１）アル
キル基、フルオルメチル、ジフルオルメチルおよびトリ
フルオルメチルのようなフッ素化メチル基であり、また
は好ましくはｈ＝ｃ−である場合にはそれらを結合して
いる炭素原子と一諸に好ましくは未置喚またはモノ−ま
たはジフソ素シクロプロピル環を意味する。

Ｒ４は好ましくは水素、フッ素、シアンまたは（Ｃ，−
Ｃ，）アルキル、特に好ましくは水素を表わす。

置換フェニルＲ５としては、好ましくは一般式（Ｇ）（
上式中、ＲＩＧおよびＲ１＋　は互いに独立してハロゲ
ン、（Ｃ＋〜Ｃｔ）アルキル、（Ｃｔ−Ｃｔ）アルコキ
シ、（ＣＩ−Ｃ４）ハロゲンアルキル、フェニル、Ｎ−
ピロリルまたは一般式（１１） （上式中、Ｒ＋２およびＲ１３は互いに独立してＨ、ハ
ロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）アル
コキシおよび（Ｃ，−Ｃ，）ハロゲンアルキルを意味し
、Ｕは−Ｃｌｌｚ−１Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−または−Ｓ−、好
ましくは−０を意味し；Ｖおよび讐はＣ１＋またはＮを
意味し、その際両者は同時にＣ１ｌを意味するが同時に
Ｎを意味することはできない） そして式（Ｇ）および（１１）においてｐおよびｑはＩ
）＋Ｑの合計が１ないし５の数を意味しなければならな
いという条件でＯないし５の整数であり、 ｒおよびＳはｒ＋Ｓの合計が０．１または２でなければ
ならないという条件で、そしてＲＩＧまたはＲ１１が基
（Ｈ）に一致する場合にはｐ＋Ｑ＝ｏまたは１を意味し
そしてＩ）＋Ｑ・１または２を意味しなければならない
という条件でｒおよびＳは０．１または２である。

Ｒ５についての上記の基のうちで（Ｒ”）ｐがＨまたは
４−フルオルであり、そして（Ｒ目）ｑがフェニル基の
３−位に配置されておりそして残基 （上式　中、ｒ＋Ｓは好ましくは０である）を意味する
式（Ｇ）の残基が特に重要である。

場合によっては置換されたピリジルとしては、Ｒ５は一
般式（Ｋ） （上式中、Ｒ１は■以外のハロゲン、（ｃｌ−Ｃｔ）ア
ルキル、（Ｃ＋−Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１−０４
）ハロゲンアルキルを意味しそしてＨａｌ　はハロゲン
、特にフッ素または■を意味する）で表わされるモノ−
またはジ置換ピリジル−基を表わす。

場合によっては置換されたチエニルＲ５またはフリルＲ
５は、一般式（Ｌ） ＲＩＳ （上式中、Ｚは０またはＳを意味し、 ＲＩＳは１１、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ４，）アルキル、
（Ｃ，−Ｃ４，）アルコキシ、（Ｃ＋−Ｃ４）ハロゲン
アルキル、ＣＮまたはＮＯ２を意味し、そして Ｒ１１＋は場合によっては置換されたベンジル、プロパ
ルギル、アリルまたはフェノキシを意味する）で表わさ
れる複素環を表わす。

Ｒ５については置換されたフェニル基が本発明にとって
は特に重要である。

基Ｒ５の代表的な例としては、以下の基がある：ペンタ
フルオルフェニル、５−ベンジル−３−フリル、４−フ
ェノキシフェニル、３−フェノキシフェニル、３−（４
〜フルオルフエノキシ）フェニル、３−（４−クロルフ
ェノキシ）フェニル、 ３−（４−７”ロムフェノキシ）フェニル、３−（３−
フルオルフェノキシ）フェニル、 ３−（３−クロルフェノキシ）フェニル、３−（３−フ
ロムフェノキシ）フェニル、 ３−（２−フルオルフェノキシ）フェニル、３−（２−
クロルフェノキシ）フェニル、 ３−（２−７’ロムフエノキシ）フェニル、３−（４−
メチルフェノキシ）フェニル、 ３−（３−メチルフェノキシ）フェニル、３−（２−メ
チルフェノキシ）フェニル、 ３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル、３−（３−
メトキシフェノキシ）フェニル、 ３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル、３−（４−
エトキシフェノキシ）フェニル、 ３−（フェニルチオ）フェニル、３−（４−フルオルフ
ェニルチオ）フェニル、 ３−　（３−フルオルフェニルチオ）フェニル、３−ペ
ンヅイルフェニル、３−ベンジルフェニル、３−（４−
フルオルベンジル）フェニル、３−（４−クロルベンジ
ル）フェニル、３−（３，５−ジクロルフェノキシ）フ
ェニル、３−（３，４−ジクロルフェノキシ）フェニル
、３−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）フェニル
、３−（２−クロル−５−メチルフェノキシ）フェニル
、３−（４−クロル−５−メチルフェノキシ）フェニル
、３−（４−エチレンフェノキシ）フェニル、３−（３
−クロル−５−メトキシフェノキシ）フェニル、３−（
２，５−ジクロルフェノキシ）フェニル、３−（３，５
ジクロルベンゾイル）フェニル、３−（３，４−ジクロ
ルベンゾイル）フェニル、 ３−（４−メチルベンジル）フェニル、３−（４−イソ
プロポキシフェノキシ）フェニル、 ４−フルオル−３−フェノキシフェニル、４−クロル−
３フエノキシフエニル、 ４−ブロム−３−フェノキシフェニル、４−フルオル−
３−（４＝フルオルフエノキシ）フェニル、４−フルオ
ル−３−（４−クロルフェノキシ）フェニル、４−フル
オル−３−（４−ブロムフェノキシ）フェニル、４−フ
ルオル−３−（４−メチルフェノキシ）フェニル、４−
フルオル−３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル、
４−フルオル−３−（３−フルオルフェノキシ）フェニ
ル、４−フルオル−３−（３−クロルフェノキシ）フェ
ニル、４−フルオル−３−（３−ブロムフェノキシ）フ
ェニル、４−フルオル−３−（３−メトキシフェノキシ
）フェニル、４−フルオル−３−（４−エトキシフェノ
キシ）フェニル、４−フルオル−３−（２−フルオルフ
ェノキシ）フェニル、３−メトキシ−５−フェノキシフ
ェニル、２−フルオル３−フェノキシフェニル、２−フ
ルオル−３−（４−フルオルフェノキシ）フェニル、 ２−フルオル−３−（３−フルオルフェノキシ）フェニ
ル、２−フルオル−３−（２−フルオルフェノキシ）フ
ェニル、３−フルオル−５−（４−フルオルフェノキシ
）フェニル、３−フルオル−５−（３−フルオルフェノ
キシ）フェニル３−フルオル−５−（２−フルオルフェ
ノキシ）フェニル、４−メチル−３−フェノキシフェニ
ル、３−フルオル−５（４−メチルフェノキシ）フェニ
ル、 ３−フルオル−５−（３−メトキシフェノキシ）フェニ
ル、２−フルオル−５−（４−フルオルフェノキシ）フ
ェニル、２〜フルオル−５−（３−フルオルフェノキシ
）フェニル、２−フルオル−５−（２−フルオルフェノ
キシ）フェニル、２−クロル−３−フェノキシフェニル
、３−フルオル−５−フェノキシフェニル、 ２−フルオル−５−フェノキシフェニル、２−クロル−
５フエノキシフエニル、 ２−フロム−５−フェノキシフェニル、４−クロル−３
（３−メチルフェノキシ）フェニル、４−クロル−３−
（４−フルオルフェノキシ）フェニル、３−クロル−５
−フェノキシフェニル、３−ブロム−５−フェノキシフ
ェニル、 ４−フロム−３−フェノキシフェニル、４−トリフルオ
ルメチル−３−フェノキシフェニル、４−フルオル−３
フエニルチオフエニル、 ４−フルオル−３−ベンジルフェニル、３−（２−ピリ
ジルオキシ）フェニル、 ３−（３−ピリジルオキシ）フェニル、４−フルオル−
３（２−ピリジルオキシ）フェニル、４−クロル−３−
（２−ピリジルオキシ）フェニル、 ４−ブロム−３−（２−ピリジルオキシ）フェニル、４
−メチル−３−（２−ピリジルオキシ）フェニル、４−
フルオル−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル、４−
クロル−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル、４−ブ
ロム−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル、４−メチ
ル−３〜（３−ピリジルオキシ）フェニル、２−メチル
−３−フェニルフェニル、２−メチル−３−（Ｎピロリ
ル）フェニル、 ６−フェノキシ−２−ピリジル、６−（４−フルオルフ
ェノキシ）−２−ピリジル、 ６−（４−クロルフェノキシ）−２−ピリジル、６−（
４−フロムフェノキシ）−２−ピリジル、６−（４−メ
チルフェノキシ）−２−ピリジル、６−（４−メトキシ
フェノキシ）２−　ピリジル、６−（４−エトキシフェ
ノキシ）−２−ピリジル、 ６−（３−フルオルフェノキシ）−２−ピリジル、６−
（３−クロルフェノキシ）−２−ピリジル、６−（３−
フロムフェノキシ−２−ピリジル、６−（３−メトキシ
フェノキシ）−２ピリジル、６−（２−フルオルフェノ
キシ）−２ピリジル、６−（２−クロルフェノキシ）−
２−ピリジル、６−（２−ブロムフェノキシ）−２−ピ
リジル、５−プロパルギル−３−フリル、Ｎ−フタルイ
ミジル、Ｎ−３，４，５，６−フタルイミジル、２−メ
チル−５−プロパルギル−３−フリル、 ４−ｔ−７’チルフエニル、４−メチルフェニル、４−
イソプロピルフェニル、 ４−（２−クロル−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニル、 ４−シクロへキシルフェニル、４−クロルオルメトキシ
フェニル、 ４−ヒフエニジル、４−トリメチルシリルフェニル、お
よび４−フェノキシ−２−チエニル・基−ＣＩｌ−Ｒ５
の他の代表的な例には、下記のものがある： ２−アリル−３−メチルシクロペンテン−（２）−１−
オン−４−イル、４−フェニルインダン−２−イル。Ｒ
６−ＲＱは、互いに独立して特に以下のものを表わす：
メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、
ｔ−ブチル、Ｆ　、　ＣＩ、　Ｂｒ５Ｉ　％ビニル、ア
リル、エチニル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソ−プロポキシ、クロルオルメトキシ、
フロムシフルオルメトキシ、クロルジフルオルメトキシ
、トリフルオルメトキシ、１，１゜２．２−テトラフル
オルエトキシ、２−クロル−ＣＩ、２トリフルオルエト
キシ、２，２．２−　）クロルオルエトキシ、２−フル
オルエトキシ、１，１，２，３３．３−へキサフルオル
プロポキシ、ビニルオキシ、アリルオキシ、プロパルギ
ルオキシ、エチルチオ、メチルチオ、プロピル千オ、イ
ソ−ブチルチオ、トリフルオルメチル、１，１，２．２
−テトラフルオルエチル、■１．２．２−テトラフルオ
ルエチルチオ、２，２．２−１−リフルオルエチルチオ
、ジフルオルメチルチオ、トリフルオルメチルチオ、ク
ロルジフルオルメチルチオ、プロムシフルオルメチルチ
オ、ヘプタフルオルプロピル、トリクロルビニル、トリ
クロルビニルオキシ、メチレンジオキシまたはエチレン
ジオキシ。

本発明の対象は、また−形式（１）で表わされる化合物
を製造すべく、 ａ）−形式■で表わされるメルカプタンまたは一儀式■ ＲＺ　　　　　　　　　　　　Ｒ２ Ｒ’−Ｍ−ＣＨｚ−Ｓｔｌ　　　　Ｒ’−１’１−Ｃｔ
＋□−５Ｍ’Ｒｘ　　　　　　　　　　　　Ｒ３ （ＩＩ）　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（上式中
、Ｈｏはアルカリ金属またはアルカリ土類金泥の当量、
特にＬｉ、　Ｎａ、　Ｋ　、、Ｍｇ、　Ｃａに相当する
）で表わされるメルカプタンまたはその塩を、−儀式■ Ｙ−ＣＩｌ−Ｒ５（ＩＶ） （上式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルホナートのよ
うな離核性出発基を意味する） で表わされるアルキル化剤と、場合によっては塩基の存
在下に反応せしめるか、またはｂ）−形式（Ｖ）または
−形式（ＶＴ））１ｓ−ＣＩｌ−Ｒ５Ｍ’−３−ＣＨ−
Ｒ’Ｒ’　　　　　　　　Ｒ’ （Ｖ）　　　　　　　（Ｖｌ） で表わされるメルカプタンまたはその塩を、場合によっ
ては塩基の存在下に、−形式（■）Ｒ’−Ｍ−ＣＬ−Ｙ
　　（■） で表わされるアルキル化剤と反応せしめるか、または Ｃ）−儀式（■）または（ＩＸ） （■） （ＩＸ） で表わされるスルフィドを一般式（Ｘ）または（ＸＩ） Ｍ’−Ｒ５Ｍ’−Ｒ’ （Ｘ）　　　　　　　　　　　　（ＸＩ）で表わされる
金属化合物と反応せしめるか、たはＭ＝Ｓｉである場合
には、 ｄ）−形式（ＸＩＩ） ま Ｒ’−５ｉ−Ｙ　　　　（ＸＩＩ） で表わされるシランを一般式（ＸＩＩＩ）月’−ＣＩ□
−５−Ｃ）Ｉ−Ｒ’　　　　　　　（ＸＩＩＩ）で表わ
される金属有機化合物と反応せしめるか、または、 Ｍ＝Ｓｉである場合には、 ｅ）−形式（Ｘｍ　、（ＸＶ）または（ＸＶＩ）ｉｌｌ
−門’　　　　　Ｒ”Ｍ’　　　　　Ｒ”Ｍ’（Ｘｍ　
　　　（ＸＶ）　　　　　（ＸＶＩ）で表わされる金属
有機化合物を一般式（ＸＶｒｌ）、（ＸＶＩＩＩ）また
は（ＨＸ） Ｙ−Ｓｔ−Ｃ１（ｚ−Ｓ−ＣＩ−Ｒ’　　　（ＸＶｒｌ
）Ｒ３Ｒ４ Ｒ’−５ｉ−ＣＨｚ−５−ＣＢ−Ｒ”　　　　（ＸＶＩ
ＩＩ）Ｒ３Ｒ４ で表わされるシランと反応せしめることを特徴とする上
記式（１）で表わされる化合物を製造する方法である。

製造方法ａ）において出発物質として使用されるべき一
般式（ＩＩ）で表わされるメルカプタンは、一部新規で
あり、そしてそれ自体文献から公知の方法によって、例
えば、−形式（ＸＸ）（ヨーロッパ特許第０．２４９．
０１５号およびドイツ特許第３．７１２．７５２．７参
照） Ｒ’−Ｍ−ＣＨｚ−Ｙ　　　　　（ＸＸ）で表わされる
適当なアルキル化剤を、まずジスルフィド、チオスルフ
アート、チオアセタートまたはチオ尿素のような硫黄求
核剤と反応せしめ、そして得られた一般式（ＸＸＩ）　
、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）または（ＸＸＩＶ）で
表わされる中間体を通常の標準的方法〔また［有機化学
の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｖｏｌ、
　Ｅｌｌ／１．　ＧｅｏｒｇＴｈｉｅｍｉｅ　Ｖｅｒｌ
ａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８５；　ｐ、３２以
下参照〕によって加水分解しまたは還元することによっ
て製造される： ｌｈ−Ｍ （ＸＸＩ） 製造方法Ｃ）の際に出発化合物として使用すべきスルフ
ィド（■）および（ＩＸ）は、一部新規であり、そして
それ自体文献から公知の方法にしたがって、−形式（×
×いまたは（ＸＸＶＩ）（ＸＸＶ）　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　（ＸＸＶＩ）で表わされる
アルキル化剤を、場合によっては塩基の存在下に、式（
Ｉｆ）で表わされるメルカプタンまたは式（ＩＩＩ）で
表わされるその塩の２当量と反応せしめ、そして得られ
た一般式（ＸＸＶＩＴ）または（ＸＸＶＩＩＩ） Ｒ３Ｒ３ （ＸＸＶＩ　Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　（
ＸＸＶＩＩ　Ｉ）で表わされる中間体を塩素によって処
理し〔有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ　（ｔｌｏｕｂｅｎ−シＩｅｙｌ
）　　　、　　Ｖｏｌ、　　５／３．　　Ｇｅｏｒｇ、
　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６２．　ｐ、７５６）参照〕
、その際Ｙ＝ＣＩである一般式（■）ないしくＩＸ）の
化合物が生成する。

同様な方法で、−形式（ＸＸＪＸ）で表わされるクロル
メチルスルフィドが得られる。

ＣＩ−Ｃ）Ｉｚ−Ｓ−Ｃ１ｌ−Ｒ’　　　（ＸＸＩＸ）
これらは、製造方法ｄ）において出発化合物として必要
とされそしてそれ自体文献から公知の方法によって製造
されうる中間体のエダクＩ−として使用されうる〔例え
ば、有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｍｉｅ）（ＨｏｕｂｅｎＪｅｙｌ）　、Ｖｏ
ｌ、　１３／２ａ。

Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔ
ｔｇａｒｔ　１９７３＋　ｐ、１１５参照〕。

製造方法ｅ）において出発化合物として使用すべき一般
式（ＸＶｒｒ）、（にＩ／ＩＮ）および（ＸＩＸ）　テ
表わされるシランは、それ自体文献から公知の方法に従
って〔有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏ
ｒｇ　Ｃｈｅｍｉｅ）（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　、
Ｖｏｌ、　１３１５．　Ｇｅｏｒｇ　ＴｈｉｅｍｅＶｅ
ｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８０　　参照〕
、−形式（χＩＩＩ）で表わされる金属有機中間体を式
（ＸＸＸ）　、（ＸＸＸＩ）または（ＸＸＸＩＩ） Ｒ’　　　　　　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　　　
　Ｙ（ＸＸＸ）　　　　　　　　　（ＸＸＸＩ）　　　
　　　　（ＸＸＸＩＩ）で表わされるシランと反応せし
めることによって製造されうる。

中間体（ＩＶ）、　（Ｖ）、　（Ｖｌ）、　（■）、　
（Ｘ）、　（ＸＩ）。

（ＸＩＩ）　、　（ＸＩＶ）　、　（ＸＶ）および（Ｘ
ＶＩ）　ノ製造は、上記のようにして行なわれる（ヨー
ロッパ特許第０．２４９，０１５号およびドイツ特許第
３，７１２，７５２．７号参照）か、あるいは通常の文
献に記載された方法に従って行なわれる（なかんずく、
前述の文献参照）。

前記の変法Ｃ）、ｄ）およびｅ）は、好ましくは、使用
された有機金属化合物の型に依存する性質を有する希釈
剤中で行なわれる。希釈剤としては、特に脂肪族および
芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン、エーテル、
例えばジブチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコー
ルジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフランまたはジオキサン、および最後に上
記の溶剤のすべての可能な混合物が好適である。

上記の各変法において、反応温度は、−１１０℃ないし
＋１５０℃、好ましくは一７５°Ｃないし＋１０５°Ｃ
である。各出発成分は、通常等モル量において使用され
る。しかしながら、１種または他の１種の反応成分の過
剰量を使用することも可能である。

上記の変法Ｃ）〜ｅ）について述べたことは、更に上記
の変法ａ）およびｂ）についても同様に妥当する。

しかしながら、他の希釈剤もまた使用されうる。

すなわち、これらの場合には、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパツール、ｉ−プロパツールまたはブタノ
ールのようなアルコール、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミドまたはＮメチルピロリドンのよ
うなアミド、例えばアセトニトリルまたはブチルニトリ
ルのようなニトリル、例えばアセトンまたは旧ＢＫのよ
うなケトン、およびジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンまたはへキサメチルリン酸トリアミドもま
た希釈剤として好適である。しかしながら、変法ａ）お
よびｂ）また希釈剤を使用せずに実施される。

塩基としては、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、酢酸塩または炭
酸水素塩のような無機塩が使用されうるが、また例えば
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
エチルアミンまたはジアザビシフオクタンのような有機
塩基も使用されうる。メルカプタン（ＩＩ）または（Ｖ
）のそれらの塩（ＩＩＩ）または（Ｖｌ）への変換もま
た例えばメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグ
ネシウムハロゲニド、フェニルマグネシウムハロゲニド
その他のような有機金属反応体を添加することによって
実現されうる。

式（１）で表わされる化合物の単離および場合によって
は、精製は、通例の方法に従って、例えば、溶媒の蒸発
（場合によっては減圧下の）、続いての粗生成物の蒸留
またはクロマトグラフィーあるいは２相間への分布およ
びその続いての通例の処理によって行なわれる。

一般式（１）で表わされる化合物は、大抵の有機溶剤に
容易に溶解する。

本発明による有効物質は、植物に対するすぐれた許容性
を有し、しかも温血動物に対する毒性も好ましいもので
あり、そして有害動物、特に農業、林業、貯蔵物品およ
び材料の保護ならびに衛生の分野における昆虫類、蜘形
類および線虫類の防除に適している。それらは、通常の
敏感性を有する種および耐性を有する種に対して、なら
びにすべての、または個々の成育段階に対して有効であ
る。

上記の有害動物には下記のものが包含される：等脚間（
Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばミズムシ（Ｏｎｉｓｃｕ
ｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄ
ｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）　、ワラジムシ（
ＰＯｒｃｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂｅｒ）。

倍御目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウル
ス・グソツラトウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕ
ｌａｔｕｓ）。

唇脚目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）から、例えばジムカ
ブ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）、ケ
ラ類（ＳｃｕＬｉｇｅｒａ　５ｐｅｃ、）結合口（Ｓｙ
ｍｐｈｙｌａ）から、例えばミゾコムカブ（Ｓｃｕｔｉ
ｄｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば西洋シミ（
Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。

トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニ
キウルス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｓｕｓ　ａｒ
ｍａｔｕｓ）。

直翅目（Ｏｒ　ｔｈｏｐ　ｔｅｒａ）から、例えば東洋
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、
ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉ
ｃａｎａ）　、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂ
ｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケク・
ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
　、ケラ類（Ｇｓｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、ト
ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノブルス・デ
イ７１　Ｌ／７シアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉ
ｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）　、スキストセル力・グレ
ガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ
）。

ハサミムシ口（Ｄｅｒｍａｐ　ｔｅｒａ）から、例えば
ハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）。

シロアリ目（Ｉ　ｓｏｐ　ｔｅｒａ）力）ら、ヤマトシ
ロアリ類（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）
。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｓａ）から、例えばフイロクセ
ラ・ヴアスクトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス類（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
　ｓｐｐ、）、キモノシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈ
ｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタデラミ類（ｌ
ｌａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、リングナト
ウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

ハジラミ目（Ｍａ　Ｉ　Ｉｏｐｈａｇａ）から、例えば
、イヌハジラミ１（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　Ｓｌ）
＋１．）　、ダマリネア類（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐ
ｐ、）。

アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例え
ばヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓｆｅｍｏｓａｌｉｓ）、アザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。

異翅目（ｔ（ｅ　ｔｅｒｏｐ　ｔｅｒａ）から、例えば
エーリガステル類（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）
　、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワド
ラータ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、サ
シガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）　　、ト
リアトーマ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）。

同翅目（）Ｉｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロ
デス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）　、ベメシア・タバキ（Ｂｅｍｅｓｉａ　ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・ヴアボラエオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｓｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｉｏｒｕｍ）、
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダ
イコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔ
ｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファバエ（
Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ポミ（Ｄ
ｏｒｌｉｓｐｏｍｉ）　、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓ
ｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモアカアブラムシ（
ｌｌｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ム
ギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖ
ｅｎａｅ）、モモアカアブラムシｉ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈ
ｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、コミトリヨコバイｉ（Ｅ
ｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、）　、エウスセリス・ビロバ
トウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツ
マグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
　ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅ
ｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウン
カ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｒｎｓ）、アカマ
ル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔ
ｉｉ）　、シ０フルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕ
ｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、フナカイガラムシ類（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）−、キジラム類（Ｄｓｙ
ｌｌａ　ｓｐｐ、）鱗翅目（Ｌｅｐ　１ｄｏｐ　ｔｅｒ
ａ）から、例えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ
ｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉａｌｌａ）、プパルス・ビニア
リウム（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケ
イマドビア・ブルマータ（Ｃｈｅｔｍａｔｏｂｉａ　ｂ
ｒｕｍａｔａ）　、キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・
バプラ（４１ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）
　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉａ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕ
ｓｔｒｉａ）　、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｃｈｒｙ
ｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイガ類（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ　ｓｐｐ、）、チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃｎｉｓｔｒｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、カ
ブラギガ類（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、エークソア
１（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、センモンヤガ類（Ｆｅｌ
ｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ワタミムシ（Ｅａｒｉａｓ　１
ｎｓｕｌａｎａ）　、タハコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
　ｓｐｐ、）、ラフイグマ・エキシグム（Ｌａｐｈｙｇ
ｍａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラツプ（Ｐａ
ｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐ
ｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　、スポドプテラ類（
Ｓｐｏｄｏｐ　ｔｅｒａｓｐｐ、）　、トリコブルシア
・二（Ｔｒｉｃ）＋ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボカ
プサ・ボマネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）〜スジプロチョウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、
）　、ニカメイチョウＦＷ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、
アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）
、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｏｅｈｎｉｅ
ｌｌａ）　、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍ
ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ
ｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、コクガ（
Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイ
ラ・プソイドスプレテラ （Ｉｌｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒ
ｅｔｅｌｌａ）　、カクモンハマキ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レテイクラーナ（Ｃａｐ
ｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラー’
７ミフエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍ
ｉｆｅｓａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓ
ｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍ
ｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ヴイリ
ダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏ　１ｅｏｐ　ｔｅｒａ）から、例えば、ア
ノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）　、リゾベルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、プルキジラム・オブテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　
、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ
　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペスンハユルス（Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・
アルニ（Ａｇｅ［ａｓｔｉｃａ　ａ［ｎｉ）　、レブチ
ノタルサ・デセリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ
　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デイアブロチ力類（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、ナスノミハムシ（Ｐ
ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、
ヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｎｅｓ
ｔｉｓ）、アトマリア類（八ｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、
）　、ノコギリコクヌスト（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ類（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウ類（Ｓｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）オチオリンクス・スルカ
ラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）
　、コスモボリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、アササルゾウムシ（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ
）　、タコゾウムシ（ｌｌｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ
）、デルメスナス類（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）
、トロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）
　、アンスレスス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）
、アタゲヌス類（八ｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、リ
フラス類（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）　、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　
、ブチスス類（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、）　、−１−プラ
ス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ
）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ）、コクタストモドキ類（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコメゴミムシダマシ（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、ムナポソコメッキ
類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、コノデルス類（
Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、コフキコガネ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アンフ
イマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ　Ｉｏ
ｎｓｏｌｓｔｉ　ｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・
ゼアランデイカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎ
ｄｉｃａ）。

膜翅目（１１ｙ…ｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ク
ロボシババチ類（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ナシミ
ハバチ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　５ｐｐ、）　、ラシ
ウス類（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、モノモリラム・フ
ァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ　ｉ　ｕｍｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）およびヴエスバ頚（νｅｓｐａ　ｓｐｐ、）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、スジシマカ類
（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラ力類（八ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエ力Ｉ（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ
、）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ類（Ｍｕ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒフイエハエ類（Ｆａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ＠　（Ｌｕｃｉ
ｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ類（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ　ｓｐｐ、）　、クテレプラ類（Ｃｕ　ｔｃｒｅ
ｂｒａｓｐｐ、）　、ガストロフィルスＩＮ（Ｇａｓｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒポボスカ類（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）　、サシバｌｉ（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、オエストルスＨ（Ｏｅｓｔｒ
ｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒボデルマ’Ｒ（Ｉｌｙｐｏｄｅｒ
ｍａ　ｓｐｐ、）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、
）、タニア類（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、アカケハ
エ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・
フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、フォルビ
ア類（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナ
バエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラ
チチス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｅａｐｉｔ
ａｔａ）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およ
びキリウジ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ゲ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）およびセラトフイルス１ｔ（Ｔ（Ｃｅｒａｔｏｐ
ｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。

蜘形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピ
オ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、ラト
ロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍ
ａｃｔａｎｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、コナダニ（Ａ
ｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、アルガスｉ（Ａｒｇａｓ　
ｓｐｐ、）、オルニドドロス類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｏａ　ｓｐｐ、）　、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエ
ス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、フ
ィロコブトルク・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ
ｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィルスｍ　（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、リピセファルスｌ＜Ｒｈ
１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンプリオンマ
類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、ヒアロンマＩｉ
　（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）マク−１（Ｉｘｏｄ
ｅｓ　ｓｐｐ、）　、プソロブテス類（Ｐｓｕｒｏｐｔ
ｅｓ　ｓｐｐ、）、チオリオプテス類（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔ
ｅｓｓｐｐ、）　、タルソネムスｇ　（Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、プリオビア・プラエテイオサ（
Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ハダニ類（ｒ
’ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）およびハダニ類（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

本発明による化合物は、更に植物に対して有害な線虫類
、例えばネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）
シストセンチュウ（Ｈｅ　ｔｅｒｏｄｅｒａ）、クキセ
ンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）　、シンガレセン
チュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ラドフオロ
ス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、グロポデラ（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ）　、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）お
よびハリセンチュウ（Ｘ　ｉｐｈ　ｉｎｅｍａ）の各属
の線虫類に対して卓越した効果を示す。

本発明の対象は、また式■の化合物を適当な調合助剤と
共に含有する剤でもある。

本発明による剤は、式ｌで表わされる有効物質を一般に
１ないし９５重量％まで含有する。

それらは、生物学的および／または化学的／物理的パラ
メーターによって決定されるような、各種の方法で調合
されしる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤（
叶）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴霧用溶
液、油性または水性の分散剤（ＳＣ）、サスポエマルジ
ョン（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、マイクロ粒
剤、スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着による含浸粒
剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＩＩＬＶ　調
合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料である。

これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ライナラカー−
キュヒラ−へミッシェ・テクノロギー”第７巻第４版１
９８６　（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−にｕｃｈｌｅｒ＝Ｃｈ
ｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　Ｃ，Ｈ
ａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）　；　ヴア
ン・ファルケンベルク、′農薬調合物”、第２版１９７
２−７３（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ、”Ｐｅ５ｔ
ｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　、　Ｍａｒ
ｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、。

２ｎｄ　Ｅｄ、　１９７２　７３）；マルテンス、“噴
霧乾燥ハンドブック″、第３版、１９７９年（Ｋ、　Ｍ
ａｒｔｅｎｓ。

“５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ″、　
３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９゜Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ
ｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている： ワｌ−＝ｌ−ンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧゛′、第
２版（Ｗａｔｋｉｎｓ、“ｌ１ａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　
Ｉｎ５ｃｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ　、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｄａ
ｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ　ＣａｌｄｗｅｌＩ　Ｎ、Ｊ、）
；オルフェン、“粘土コロイド化学入門”、第２版（１
１，Ｖ、０１ｐｈｅｎ。

”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　ｃｌａｙ　Ｃｏ１
１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　。

２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　
Ｎ、Ｙ、）：　マージエン、“溶剤ガイド、第２版（Ｍ
ａｒｓｃｈｅｎ、　’５ｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ”、
　２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ
、Ｙ、　１９５０）；マククチェオン編“洗剤および乳
化剤年鑑”ＭＣ出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　
”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒ
ｓ　　Ａｎｎｕａｌ”、　　ＭＣＰｕｂｌ、　　Ｃｏｒ
ｐ、。

Ｒ４ｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）ニジスレーおよびウッ
ド編、“界面活性剤百科事典”＋　（Ｓｉｓｌｏｙ　ａ
ｎｄ　Ｗｏｏｄ。

“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　
Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”。

Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ
、　１９６４）：　シエーンフエルト、“界面活性エチ
レンオキシド付加物”Ｃ３ｃｈ＆ｎｆｅｌｄｔ、　”Ｇ
ｒｅｎｆｌ’１ｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＸｔｈｙｌｅｎｏ
ｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”、　Ｈｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇ
ｓｇｅｅｌｌ。

５ＬｕｔＪａｒＬ　１９７６）；　　ウイナノカー−キ
ュヒラ−”化学技術”、第７９、第４版、１９８６年（
Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｔｌｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍ
ｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”Ｃ，１Ｉａｕｓ
ｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）。

これらの処方に基づいて、他の農薬を動物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化Ｂｇ肪アルコール、アルキル−または
アルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′−ジナフチ
ルメタン−６，６′ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。

乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによっ
て製造される。乳化剤としては例えば下記のものが使用
されうるニアルキルーアリールスルボン酸カルシウム、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非
イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキ
シエチレンソルビットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された
不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイト
のような担体物質または粒状化された不活性物質の表面
」二に塗布することによって製造されうる。適当な有効
物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって一
所望ならば肥料との混合物として製造することもできる
。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約ｌＯないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るか、または固体で存在するか否かまたいかなる粒状化
助剤、充填剤その他が使用されるかということによって
左右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透バ１
１、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しうるか、好ましくは０．０１ない
し５ｋｇ／ｈａである。

本発明による有効物質は、それらの市販される調合物の
形で、そしてまたこれらの調合物から調製された、他の
有効物質、例えば殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合物と
してのそれらの使用形態において存在しうる。殺虫剤に
は、例えばすン酸エステル、カルバメート、カルボン酸
エステル、ホルムイミジン、スズ化合物および微生物に
よって産生された物質その他が包含される。

好ましい混合物には下記のものがある二ｌ、リン化合物
の群から アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチルブロモホス、ブロモホス−エチル、ク
ロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、
クロルビリフォス−メチル、デメトン、アメトン−Ｓ−
メチル−スルフホン、シアリフオス、ジアジノン、ジク
ロルボス、ジクロルス、０．０−１　、２．２．２−テ
トラクロルエチルホスホルチオエート（Ｓｏ　２０８３
０４）、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ　、ニ
チオン、エトプロホス、エトリムフォス、ファンファー
、フエナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルフォ
チオン、フェンチオン、フォノフォス、フォルモチオン
、ヘプテノホス、イソチオエート、イソフサチオン、マ
ラチオン、メタクリフォス、メタミドホス、メチダチオ
ン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレト
、オメトエ−１・、オキシダメ１−ンーメチン、パラチ
オン、パラチオン−メチル、フエント工−１−、フォザ
ロン、フォスフオラン、フォスメト、フォスフアミトン
、フォキシム、ピリミーホス−エチル、ピリミホスーメ
チル、プロフェノフォス、プロパボス、プロエタムホス
、プロチオフォス、ビラクロフォス、ピリドペンチオン
、キナルボス、スルプロフォス、テメホス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンホス、チオントン、トリアゾホス
、トリクロルホン、バミドチオン；２、カルバメートの
群から アルジカルプ、２〜第ニブチルフエニルメチルカルバメ
ート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボ
スルフアン、クロエトカルフ、ペンフラカルフ、エチオ
フェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メト
ミル、５−メチル−ｍ−ＣＩＪ−メニルプチリル（メチ
ル）カルバメート、オキサミル、ピリミーホス、プロボ
キシウル、チオンカルブ、チオンァノキシ、エチル４，
６．９−トリアザ−４−ベンジル−６、ＩＯ−ジメチル
−８−オキサ−７−オキソ−５，１１−ジチア−９−ド
デセノエ−１−（ＯＫ　１３５）、■−メチルチオ（エ
チリデ不アミノ）−Ｎ−（モルフォリノチオ）カルバメ
ート（ＵＣ５１７１７）； ３、カルボン酸エステルの群から アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３フリ
ルメチル−（ε）−（ＩＲ）−シス−２，２−ジ−メチ
ル−３（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シ
クロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオ
アレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体ビオレスメ
トリン、ビフエネート、（ＲＳ）−１−シアノ−１（６
−フェノキシー２−　ピリジル）−メチル−（ＩＲＳ）
−トランス−３−（４−第三ブチルフェニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ　
８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハ
ロトリン、ジベルメトリン、シフエツトリン、デルタメ
トリン、エンペントリン、ニスフェンバレレート、フエ
ンフルトリン、フエンプロパトリン、フェンバレレート
、フルシトリネート、フルメトリン、フルパリネート（
Ｄ−異性体）、ペルメトリン、フルメトリン（（Ｒ）−
異性体）、ｄ−ブラレトリン、ピレトリン（天然品）、
レスメトリン、テフル］−リン、ナトラメ１〜リン、ト
ラロメ！−リン、ヒドロブレン、メトプレン、キノプレ
ン； ４、アミジンの群から アミトラズ、クロロヅメフォルム： ５ｏスズ化合物の群から シヘキサチン、フエンブクチンオキシイド、アゾシクロ
チン； ６、その他 アバメタチン、バシルス・ツリンドエンシス、ベンスル
タップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフ
ェジン、カンフエクロル、カルタップ、クロロベンジレ
ート、クロルフルアズロン、２−（４−（クロルフェニ
ル）−４，５−ジフェニルチオフェン（０８１−７９３
０）　、クロルフエンテジン、シクロプロパンカルボン
酸−（２−ナフチルメチル）エステル（Ｒｏ　１２−０
４７０）、シロマシン、Ｎ−（３，５−ジクロル−４（
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオル−１−プロピ
ルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロルベン
ズカルボキシイミド酸エチルエステル、、　ＤＤＴ　、
ジコフォル、Ｎ−（Ｎ−（３，５−ンクロル−４−（１
，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）フェニルアミ
ノ）カルボニノ［））−２，６−ジ７／Ｌ／オルヘンズ
アミド（ＸＩ’ｌＤ　４７３）　、ジフルベンズロン、
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３チアゾー
ル−２−イリデン）−２，４−キシリジン、シップトン
、ジノカップ、エンドスルファン、エトフエンプロクス
（４−エトキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フ
ェノキシフェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシ
フェニル）’（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフ
ェニル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ
、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（Ｍ
ＴＩ８００）、グラニュロースーおよび核多角体ウィル
ス、フェンチオカルブ、フルベンジミン、フルクシクロ
キシウロン、フルフェノキシウロン、ガンマ−ＨＣＨ、
ヘキシチアヅクス、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３０
０）　、イベルメクチン、２−ニトロメチル４．５−ダ
シドロー６Ｈ−チアジン（ＳＤ５２６１８）　、２−ニ
トロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６
５１）　、２−ニトロメチレン−１，２−チアシナン−
３−イルカルノマムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、
プロパルジャイト、テフルベンズロン、テトラシフオン
、テトラスル、チオシクム、トリフルムロン、０−エチ
ル−Ｎ−Ｃ２−（４−フェノキシ）フェノキシエチル〕
カルバマート、０−　（２−（４−フェノキシ）フェノ
キシエチル〕プロピオンアルドキシム、■−（４−フェ
ノキシ−フェノキシ）−２−（２−ピリジノキシ）プロ
パン。

市販される調合物から調製された施用形態の有効物質含
量は広範囲に変動しうる。施用形態の有効物質濃度は、
有効物質０．００００００１ないし１００重量％、好ま
しくは０．００００１ないし１重世％でよい。

施用は、施用形態に適した通例の方法で行なわれる。

本発明による有効物質は、また獣医学の分野および畜産
の分野における外部−および内部寄生動物、好ましくは
外部寄生昆虫の防除にも好適である。

本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠剤
、カプセル、ドリンク剤または顆粒の形態での経口投与
、例えば浸漬、噴霧、潅注（ｐｏｕｒｏｎおよび５ｐｏ
ｔ−ｏｎ）および微粉の形態での消化管外投与のような
公知の方法で行なわれる。

それぞれの場合において投与量および調合形態は、特に
生産動物の種類および発育段階に依存し、そしてまた昆
虫の蔓延度にも依存し、そして容易に決定できそして通
例の方法で決定されうる。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。

Ａ、調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてタルク
を９０重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕する
ことによって粉剤が得られる。

ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンディス
クミルで粉砕することによって、水中に容易に分散しう
る水和剤が得られる。

Ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸モノエステル
７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部およ
び水５１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することによって、水中に容易
に分散されうる分散物濃縮物が製造される。

ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロへキサノ
ン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール（ＥＯＩＯモル）１０重量部から乳剤が製
造される。

ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性粒状
担体物質から粒剤が製造されうる。

３０％の固形物含量を有する例ｂ）による水和剤の懸濁
液を使用することが有利であり、このものをアタパルジ
ャイト粒状物の表面上に噴霧し、乾燥しそして緊密に混
合する。その際、水和剤の重量割合は、仕上げ粒剤の約
５％であり、そして担体物質のそれは約９５％である。

Ｂ、製造例 製造処方 ）５−ブロム−２−（２，２，２−）リフルオルエトキ
シ）ピリジン（２，５−ジブロムピリジンおよび２．２
．２トリフルオル工タノール／ＤＭＳＯ中の水素化ナト
リウムから）　２５．６ｇ（１００ミリモル）、クロル
クロルメチル−ジメチルシラン２０ｇ　（１４０ミリモ
ル）および無水テトラヒドロフラン１２０艷の混合物に
ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム２．５モル５６ｍ１　
（＝１４０ミリモル）を−７０℃においてン商カロする
。添加の終了後、−７０℃において更に３０分間攪拌を
続け、反応混合物を徐々に室温まで放冷させ、そして水
５ｍｌを最終的に添加する。反応溶液を蒸発せしめた後
、残渣をヘキサン２００ｍ１中に吸収させ、そして混合
物を水を使用して２回洗滌する。Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥
されたヘキサン相は、所望の中間体＜　２−（２，２，
２−１−リフルオルエトキシ）ピリジル−（５）−イル
）−（ジメチル）−（クロルメチル）−シランの外に、
副生成物としてブチル−クロルメチルジメチルシランを
含有する。

大部分の副生成物は、粗生成物の０．２ミリバールにお
いて５０°Ｃ（内部温度）までの初期蒸留によって除去
される。残渣中に残留するシリルピリジンは、室温にお
いて更に精製することなく無水ＤＭＳ０１００ｍ１中の
チオ酢酸カリウム１５ｇ（１３０ミリモル）の溶液に滴
加される。反応混合物を６０−７０℃において１．５時
間放置し、そして次に氷水ｌｌ中に注ぎ、そして生成物
を数部に分けたエーテルを用いて抽出する。抽出物を２
０％の塩化ナトリウム溶液を用いて３回洗滌し、Ｎａ２
ＳＯ２上で乾燥しそして蒸発せしめる。次いで真空中で
蒸留することによって、＜２−（２，２，２−トノフル
オルエトキシ）−ピリジル−（５）−イル）〉−（ジメ
チル）−（アセチルチオメチル）シラン２２、３ｇ　（
６９％）が沸点９５−１００℃７０．１ミリバールの淡
黄色の油状物として得られる。

２）無水エーテル２００艷中の＜２−（２，２，２−ト
リフルオルエトキシ）−ピリジル−（５）−イル〉−（
ジメチル）−（アセチルチオメチル）−シラン２２．３
ｇ（６９ミリモル）の溶液を、無水エーテル５０ｍ１中
の水素化リチウムアルミニウム５．３ｇ　（１４０ミリ
モル）の撹拌された懸濁液に室温において滴加する。

更に３時間の後、反応混合物を少量の水の滴加によって
分解する。この方法の間に生成した固体沈殿物を吸引濾
別しそしてエーテルを用いて充分に洗滌する。蒸発後、
濾液から（メルカプトメチル）−（ジメチル）−＜２−
（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−ピリジル−（
５）−イル）−シラン８．６ｇ（４４％）を淡黄色の油
状物として得た。

）無水Ｔ　ＨＦ　１０　ｍｌ、中の４−フルオル−３−
フェノキシヘンジルプロミド５．３ｇ　（１８，８ミリ
モル）の溶液に、−６０℃においてまず、ＴＨＦ　１０
ｄ中（メルカプトメチル）−（ジメチル）−＜２−（２
，２，２−トリフルオルエトキシ）−ビニジル−（５Ｌ
＞シラン、１．３ｇ（１５，３ミリモル）を滴加し、次
にエーテル中の１．６トメチルリチウム溶液１０−を滴
加する。続く約２時間の間に、反応溶液を室温になるま
で放置し、そして攪拌を２０−２５“Ｃにおいて２時間
続ける。

水２００艷を添加した後に、生成物をヘキサン１００ｍ
１宛２回使用して抽出する。抽出物を水を使用して２回
洗滌し、乾燥しくＮａ２ＳＯ４を使用）そして蒸発して
粗生成物８．１ｇを得る。次いで、塩化メチレン／ヘキ
サン（１：１）を使用するシリカゲルのクロマトグラフ
ィーにかけることにより、Ｅｌ、ｐ、ｏ、　ｏｓ＝２３
０−２４０℃（球管）の淡黄色の油状物として（ジメチ
ル）＜２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−ピ
リジル−（５）〉−イル＜（４−フルオル３−フェノキ
シベンジル）−チオメチル〉シラン（例２６／第１表）
３．１ｇ（４２％）が得られる。上記の処方に準拠して
Ｍ＝Ｓｉである下記の化合物が得られる。門・Ｃである
以下の化合物の合成は、それらの工程２）および３）に
関して全く同様にして行なわれる。工程１）の生成物に
類似する炭素化合物の製造は、ドイツ特許第３，７１２
，７５２．７号に記載されている。

阿＝　Ｓｉ、　Ｒ２ Ｒ３ Ｈ３ ２５０°Ｃ ２４５°Ｃ 第１表（１−２・久） 第１表（続き） 番号 鉤部的デ タ 第１表（続き） 第１表（続き） 番号 物理的データ てｒ゛。

”Ｆ’。

第１表（続き） 番号　ＩＮｌ 物理的デ タ キγ°゛◎ てγ°゛◎ Ｔγ°゛◎ てγ°゛◎ 盲°゛◎ 第１表（続き） 盲°゛◎ 第１表（続き） 第１表（続き） 第２表（続き） 第２表（続、き） 番号　　Ｒ１ 物理的デ タ 宵°゛◎ てγ°゛◎ 第２表（続き） 第２表（続き） 盲°゛Ｏ 第２表（続き） 第２表（続き） 毛γ°゛◎ 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） エヂ°゛Ｏ 〉ゾ°゛◎ 工ｉ””。

ＩＴ°゛◎ Ｈ ン°゛◎ Ｈ 〉γ°゛◎ 〉ｒつ Ｙ℃ ？°ｌＯ 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 盲°゛Ｏ キ了°η Ｈ 工了°゛◎ 第２表（続き−） 物理的データ 〉γ°゛◎ 第２表（続き） １γ°゛Ｏ Ｈ 工γ°゛◎ てｒ゛◎ 王γ°゛Ｏ 盲°゛◎ 第３表（続き） 番号　　ｌ″１ 物理的データ 第３表（続き） 物理的データ 育°゛Ｏ 第３表（続き） （６号　１１ 物理的デ タ ■°つ ■°゛◎ 第３表（続き） 物理的データ 宵°つ 盲°゛◎ 盲°つ ■°゛◎ ■°゛◎ Ｈ 盲°゛◎ 盲°゛。

■°１Ｏ 盲°゛◎ ■°゛◎ Ｈ ℃菖◎ 盲°゛◎ 盲°つ ℃亡◎ 盲°つ 第３表（続き） 物Ｊｌｊ的データ Ｈ 盲°〜◎ ７°゛Ｏ Ｈ 盲°゛◎ つ′°つ 盲°゛Ｏ つ′°゛０ Ｈ ℃ｒ◎ 盲°〜◎ 宵°゛◎ つ′°゛Ｏ 生物試験例 例１ ナミハダ−＝−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅｓ全集団）のひどく蔓延したインゲン（Ｐｈａｓｅ
ｏｌｕｓ　ｖ、）の苗に、それぞれの有効物質１．ＯＯ
Ｏｐｐｍを含有する濃縮乳剤の水性希釈液を用いて噴霧
した。

７日後にダニの死滅率を測定した。例２５．２６゜１５
７および１５８の化合物を使用した場合には、１００％
の死滅率が達成された。

例２ 多数のマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏ
ｒａ）のついたソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）に、
有効物質台１ｌ１００ｐｐの水和剤の水性希釈液を用い
て液滴が丁度滴り落ち始めるまで噴霧した。

３日後にアブラムシの死滅率を測定した。例１２５、２
６．１３３．１５７および１５８の化合物を使用して１
００％の死滅率が達成された。

例３ ペトリ皿の底の内側に人工栄養培地で覆い、次いで栄養
液汁が凝固した後に、有効物質１０００ｐｐｍを含有す
るエマルジョン３ｍｌを用いて噴霧した。

噴霧液膜が乾燥した後に、１０匹のハスモンヨトウ（Ｐ
ｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）の幼虫を皿の内部に入
れ、そして皿を２１℃において７日間保ち、次にそれぞ
れの化合物の効果の程度（殺滅率（％）で表わしたもの
）を測定した。この試験において、化合物１゜２、２５
．２６．１３３．１３４．１５７および１５８は、それ
ぞれ１００％の効果を示した。

例４ インゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）に
２５０ｐｐｍの有効物質濃度を有する各化合物の水性エ
マルジョンを用いて均一に噴霧し、そして同様にして処
理されたメキシコチンドウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）と−諸に観察カゴの中に入れた
。４８時間後に、化合物１．２．２５．２６．１３３．
１３４．１５７および１５８は、試験昆虫の１００％の
死滅率を示した。

例５ ガラスのベトリ皿の底部および蓋部の内側に濾紙の円板
を張り、そしてこの濾紙上に、有効物質５００ｐｐｍを
含有する試験化合物の水性エマルジョン２ｍｌ宛を用い
て噴霧した。次に、２０匹の羽の生えたトビイロウンカ
（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）をそれぞれ
の皿の内部に入れ、蓋をしたこれらのベトリ皿を２２°
Ｃにおいて４８時間保つ。

この期間の後に、試験化合物１．２．２５．２６．１３
３゜１３４、１５７および１５８は、実験動物の１００
％の殺滅率を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ＭはＣまたはＳｉを意味し， Ｒ＾１は未置換または置換ピリジル，未置換または置換
   ピリミジルを意味し，そしてＭ＝Ｃである場合には未置
   換または置換ピリダジニル、未置換または置換ピラジニ
   ル、未置換または置換１，２，４−トリアジニル，未置
   換または置換１，２，４，５−テトラジニルを意味し、
   Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿２）ハロアルキル、フェニルを意味するかまたは
   Ｒ＾２およびＲ＾３は第四級中心原子（Ｍ）と一緒に４
   ないし６員を有する（Ｍ＝Ｓｉである場合）かまたは３
   ないし６員を有する（Ｍ＝Ｃである場合）アルキレン鎖
   を形成し、Ｒ＾４はＨ、Ｆ、−ＣＮ、−ＣＣｌ＿３、−
   Ｃ≡ＣＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは▲数式、
   化学式、表等があります▼を意味し、 Ｒ＾５はピリジル、フリル、チエニル（これらはすべて
   置換されていてもよい）、フタルイミジル、ジ（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）−アルキルマレインイミジル、チオフタルイ
   ミジル、ジヒドロフタルイミジル、テトラヒドロフタル
   イミジル、置換フェニルを意味するかまたはＲ＾４およ
   びＲ＾５は一緒でそれらを結合している炭素原子と共に
   場合によっては置換されたインダニル、シクロペンテノ
   イルまたはシクロペンデニル基を意味する） で表わされる化合物、それらの光学異性体およびそれら
   の混合物、ならびにそれらの農業の目的に使用される塩
   および第四級化生成物。 ２、式 I （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）ま
   たは（Ｆ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｂ）▲数式、化学式
   、表等があります▼（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｅ）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（Ｆ） （上記式中、 ０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦３でありそしてｍ、ｎ、ｏは０ないし
   ２の値を有することができ、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８お
   よびＲ＾９は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキ
   ル、ハロゲン、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿７）シクロア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ
   ＿４）アルケニルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルキニ
   ルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿３
   −Ｃ＿６）シクロアルキルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   ハロゲンアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロゲイアルコ
   キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロゲンアルキルチオ、（Ｃ
   ＿２−Ｃ＿５）ハロゲンアルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿５
   ）ハロゲンアルケニルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）ハロ
   ゲンアルケニルチオまたは基Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、
   Ｒ＾９のうちの２つは−それらがオルソ位にある場合に
   は−メチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（Ｃ＿
   ３−Ｃ＿５）アルキレン基を意味する）で表わされる基
   を意味し、そして Ｒ＾５が式（Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ） （上式中、ｐおよびｑは１であり、Ｒ＾１＾０はＨまた
   は４−フルオルでありそしてＲ＾１＾１はフェニル基の
   ３−位に位置する）、式（Ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｈ） （上式中、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立し
   てＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、｀（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハ
   ロゲンアルキルを意味し、 Ｕは０を意味しそしてＶおよびＷはＣＨを意味する）、
   または Ｒ＾５が式（Ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｋ） （上式中Ｒ＾１＾４は I 以外のハロゲン、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲンアルキルを意味しそして
   Ｈａｌはフッ素またはＨを意味する）、または Ｒ＾５が式（Ｌ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ） （上式中、 Ｚは０またはＳを意味し、Ｒ＾１＾５はＨ、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
   Ｃ＿１−ＣＨ＿４）ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＮＯ
   ＿２を意味しそしてＲ＾１＾６はフェノキシを意味する
   ） で表わされる基を意味する請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が式Ａで表わされる基を意味する請求項１ま
   たは２に記載の化合物。 ４、請求項１、２または３に記載の式 I で表わされる
   化合物を製造すべく、 ａ）一般式IIで表わされるメルカプタンまたは一般式I
   II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
   式、表等があります▼（III） （上式中、Ｍ’はアルカリ金属またはアルカリ土類金属
   の当量、特にＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａに相当する）
   で表わされるメルカプタンの塩を、一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルホナートのよ
   うな離核性出発基を意味する）で表わされるアルキル化
   剤と、場合によっては塩基の存在下に反応せしめるか、
   または ｂ）一般式（Ｖ）または一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（VI） で表わされるメルカプタンまたはその塩を、場合によっ
   ては塩基の存在下に、一般式（VII）▲数式、化学式、
   表等があります▼（VII） で表わされるアルキル化剤と反応せしめるか、または ｃ）一般式（VIII）または（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）▲数式、化
   学式、表等があります▼（IX） で表わされるスルフィドを一般式（Ｘ）または（Ｘ I
   ） Ｍ’−Ｒ＾５（Ｘ）Ｍ’−Ｒ＾４（Ｘ I ） で表わされる金属化合物と反応せしめるか、またはＭ＝
   Ｓｉである場合には、 ｄ）一般式（Ｘ I I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I I ） で表わされるシランを一般式（Ｘ I I I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I I I ） で表わされる金属有機化合物と反応せしめるか、または
   、 Ｍ＝Ｓｉである場合には、 ｅ）一般式（Ｘ I Ｖ）、（ＸＶ）または（ＸＶ I ）Ｒ
   ＾１−Ｍ’（Ｘ I Ｖ）Ｒ＾２Ｍ’（ＸＶ）Ｒ＾３Ｍ’
   （ＸＶ I ）で表わされる金属有機化合物を一般式（Ｘ
   Ｖ I I ）、（ＸＶ I I I ）または（Ｘ I Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ I I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ I I I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I Ｘ） で表わされるシランと反応せしめることを特徴とする上
   記式 I で表わされる化合物を製造する方法。 ５、請求項１、２または３に記載の式 I で表わされる
   化合物を含有することを特徴とする農薬。 ６、請求項１、２または３に記載の式 I で表わされる
   化合物を含有することを特徴とする殺虫剤。 ７、請求項１、２または３に記載の式 I で表わされる
   化合物を含有することを特徴とする殺ダニ剤。　８、請
   求項１、２または３に記載の式 I で表わされる化合物
   を含有することを特徴とする殺線虫剤。 ９、請求項１、２または３に記載の式 I で表わされる
   化合物を農薬として使用する方法。 １０、有害昆虫類、ダニ類または線虫類、それらの蔓延
   している地面、植物または基体に請求項１、２または３
   に記載の化合物の有効量を適用することを特徴とする上
   記有害昆虫類、ダニ類または線虫類を駆除する方法。