JPH0215072A - 縮合系化合物、その製法及び光情報記録媒体 - Google Patents
縮合系化合物、その製法及び光情報記録媒体Info
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- JPH0215072A JPH0215072A JP63165557A JP16555788A JPH0215072A JP H0215072 A JPH0215072 A JP H0215072A JP 63165557 A JP63165557 A JP 63165557A JP 16555788 A JP16555788 A JP 16555788A JP H0215072 A JPH0215072 A JP H0215072A
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- formulas
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- chemical
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、縮合系化合物、その製法及びそれを用いた光
情報記録媒体に関する。
情報記録媒体に関する。
本発明の化合物の用途としては、前記光情報記録媒体の
他に、カラー撮像素子及びカラーデイスプレー用の微細
色分解フィルター、近赤外吸収フ華熱転写プリンター、
分散染料などがあげられる。
他に、カラー撮像素子及びカラーデイスプレー用の微細
色分解フィルター、近赤外吸収フ華熱転写プリンター、
分散染料などがあげられる。
〈従来の技術〉
上記用途のうち、特に光情報記録媒体は媒体と書き込み
ないし読み出しヘッドが非接触であるので、記録媒体が
摩耗劣化しないという特徴をもち、このため、種々の光
情報記録媒体の開発研究が行われている。
ないし読み出しヘッドが非接触であるので、記録媒体が
摩耗劣化しないという特徴をもち、このため、種々の光
情報記録媒体の開発研究が行われている。
このような光情報記録媒体のうち、暗室による現像処理
が不要である等の点で、ヒートモード光情報記録媒体の
開発が活発になっている。このヒートモードの光記録媒
体は、記録光を熱として利用する光情報記録媒体であり
、その−例として、レーザー等の記録光で媒体の一部を
融解、除去等して、ピットと称される小穴を形成して書
き込みを行い、このピットにより情報を記録し、このピ
ットを読み出し光で検出して読み出しを行うピット形成
タイプのものがある。
が不要である等の点で、ヒートモード光情報記録媒体の
開発が活発になっている。このヒートモードの光記録媒
体は、記録光を熱として利用する光情報記録媒体であり
、その−例として、レーザー等の記録光で媒体の一部を
融解、除去等して、ピットと称される小穴を形成して書
き込みを行い、このピットにより情報を記録し、このピ
ットを読み出し光で検出して読み出しを行うピット形成
タイプのものがある。
したがって、光情報記録媒体は、レーザー光のエネルギ
ーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用する
特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、情
報の再生を正確に行うため、再生に使用する特定の波長
のレーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。
ーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用する
特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、情
報の再生を正確に行うため、再生に使用する特定の波長
のレーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。
このようなピット形成タイプの記録媒体、特にそのうち
、装置を小型化できる半導体レーザーを光源とするもの
においてはこれまで、Ｔｅを主体とする材料を記録層と
するものが大半をしめている。
、装置を小型化できる半導体レーザーを光源とするもの
においてはこれまで、Ｔｅを主体とする材料を記録層と
するものが大半をしめている。
しかし、近年、Ｔｅ系材料が環境汚染の問題があること
、そしてより高感度化する必要があること、より製造コ
ストを安価にする必要があること等から、Ｔｅ系にかえ
有機色素を主とした有機系材料の記録層を用いる記録媒
体についての提案や報告が増加している。
、そしてより高感度化する必要があること、より製造コ
ストを安価にする必要があること等から、Ｔｅ系にかえ
有機色素を主とした有機系材料の記録層を用いる記録媒
体についての提案や報告が増加している。
この有機系材料に用いる色素としては、シアニン系色素
類（例えば特開昭５８−１１４９８９号公報）、金属錯
体（例えば特開昭５８−１６８８８号公報）等が提案さ
れている。
類（例えば特開昭５８−１１４９８９号公報）、金属錯
体（例えば特開昭５８−１６８８８号公報）等が提案さ
れている。
しかしながら、これらの化合物は薄膜状態での空気中の
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭６８−８１７９２号公報）が提案されており
、いまなお改良がつづけられている。
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭６８−８１７９２号公報）が提案されており
、いまなお改良がつづけられている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、半導体レーザー光に対する吸収及び反射が大
きく、シかも光、熱等に対して安定な光情報記録媒体を
提供しようとするものである。
きく、シかも光、熱等に対して安定な光情報記録媒体を
提供しようとするものである。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行った
結果、下記−形成（Ｉ）で示される化合物が安定であり
、特に記録材料として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
結果、下記−形成（Ｉ）で示される化合物が安定であり
、特に記録材料として有用であることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（１）で示される縮合系化合
物を提供する。
物を提供する。
〔式中、
Ｘは
又は
を表わす。
ここでＲ１・Ｒ２はそれぞれ独立してシアノ基、子、置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基またはへテロアリール基を表す。
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基またはへテロアリール基を表す。
Ｒ４−Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、二それぞれ独立して
、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘ
キシル基を表す。）Ｒ，、Ｒ，は置換されてもよいアル
キル基を表し、Ｒｌｏは側鎖を有してもよいアルキレン
基または脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表す。Ｒ
１１４Ｒ１゜は水素原子またはアルキル基を表す。〕本
発明の一般式（すで示される化合物は一般式（Ｉｆ）〔
式中Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，は前記の意味を表わす。〕で表わ
される化合物と、−形成（４） ０−Ｎ−Ｘ−Ｎ−０（ＩＩｏ 〔式中Ｘは前記の意味を表わす。〕 で表わされる化合物を縮合させることによって製造でき
る。
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、二それぞれ独立して
、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘ
キシル基を表す。）Ｒ，、Ｒ，は置換されてもよいアル
キル基を表し、Ｒｌｏは側鎖を有してもよいアルキレン
基または脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表す。Ｒ
１１４Ｒ１゜は水素原子またはアルキル基を表す。〕本
発明の一般式（すで示される化合物は一般式（Ｉｆ）〔
式中Ｒ，、Ｒ２，Ｒ，は前記の意味を表わす。〕で表わ
される化合物と、−形成（４） ０−Ｎ−Ｘ−Ｎ−０（ＩＩｏ 〔式中Ｘは前記の意味を表わす。〕 で表わされる化合物を縮合させることによって製造でき
る。
本発明は、この製造方法を提供するものである。
前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、エタノール、
ｎ−プロパツール、トルエン、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル
または無水酢酸等を用いて実施される。
ｎ−プロパツール、トルエン、クロロベンゼン、クロロ
ホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル
または無水酢酸等を用いて実施される。
前記−形成（３）で示される化合物及び前記−形成（５
）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混合し、
更に触媒、特にピペリジン、ピリジン、トリエチルアミ
ンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のような有機
塩基を加え、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で
０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時間反応させる
。ついで反応混合物を冷却し、濾過することで、−形成
（Ｉ）で示される本発明の化合物の粗ケーキが得られる
。粗ケーキの精製は適当な溶媒からの再結晶等により行
うことができる。本発明はさらに一般式（１）で表わさ
れる化合物を少くとも一種類含むことを特徴とする光情
報記録媒体を提供するものである。本発明の光情報記録
媒体の基本構成は第１図に示したが、第２図〜第４図に
示すように必要に応じてさらに下引層、保護層などを設
けることができる。また同一構成の２枚の記録媒体を用
い記録層２を内側に対向して配置するいわゆるエアサン
ドインチ構造としてもよく、保護層４を介して接着する
貼り合わせ構造としてもよい。情報の記録はレーザーの
光の熱作用による色素膜の形状変化によっておこなわれ
、情報の再生は、形状変化部と非形状変化部からの反射
光の差を検出することによって行われる。
）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混合し、
更に触媒、特にピペリジン、ピリジン、トリエチルアミ
ンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のような有機
塩基を加え、０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃で
０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時間反応させる
。ついで反応混合物を冷却し、濾過することで、−形成
（Ｉ）で示される本発明の化合物の粗ケーキが得られる
。粗ケーキの精製は適当な溶媒からの再結晶等により行
うことができる。本発明はさらに一般式（１）で表わさ
れる化合物を少くとも一種類含むことを特徴とする光情
報記録媒体を提供するものである。本発明の光情報記録
媒体の基本構成は第１図に示したが、第２図〜第４図に
示すように必要に応じてさらに下引層、保護層などを設
けることができる。また同一構成の２枚の記録媒体を用
い記録層２を内側に対向して配置するいわゆるエアサン
ドインチ構造としてもよく、保護層４を介して接着する
貼り合わせ構造としてもよい。情報の記録はレーザーの
光の熱作用による色素膜の形状変化によっておこなわれ
、情報の再生は、形状変化部と非形状変化部からの反射
光の差を検出することによって行われる。
記録層の形成は蒸着または溶液塗布などの通常の手段に
よって行うことができる。また記録層は本発明の色素を
１種または２種以上組み合わせて形成でき、また本発明
の色素は他の色素と組み合わせて形成してもよい。すな
わち混合、積層などの形態で用いることもできる。また
本発明の色素は高分子材料たとえばシリコーン、ボリア
疋ド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子など種々の材料
或いはシリコンカップリング剤などに混合分散して用い
てもよく、また安定剤、分散剤、帯電防止剤などと一緒
に用いることもできる。
よって行うことができる。また記録層は本発明の色素を
１種または２種以上組み合わせて形成でき、また本発明
の色素は他の色素と組み合わせて形成してもよい。すな
わち混合、積層などの形態で用いることもできる。また
本発明の色素は高分子材料たとえばシリコーン、ボリア
疋ド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子など種々の材料
或いはシリコンカップリング剤などに混合分散して用い
てもよく、また安定剤、分散剤、帯電防止剤などと一緒
に用いることもできる。
記録層の厚さは５０人〜５ｏｏｏＡ、好ましくは１００
λ〜２０００人の範囲にするのが好ましい。
λ〜２０００人の範囲にするのが好ましい。
本発明において使用される基板材料は使用するレーザー
光線に対して透明なものであり、ガラス、石英および各
種のプラスチックスなどが挙げられる。代表的なプラス
チックスとしては、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル
樹脂、ポリメチルメタアクリル樹脂（ＰＭＭＡ）、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂
、ボリア【ド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
及びエポキシ樹脂その他の単独重合体及び共重合体が挙
げられる。
光線に対して透明なものであり、ガラス、石英および各
種のプラスチックスなどが挙げられる。代表的なプラス
チックスとしては、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル
樹脂、ポリメチルメタアクリル樹脂（ＰＭＭＡ）、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂
、ボリア【ド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂
及びエポキシ樹脂その他の単独重合体及び共重合体が挙
げられる。
下引き層８は、溶剤からの基板の保護、接着性の向上、
プレグルーブの形成などを目的として、前記高分子材料
、シランカップリング剤、無機化合物（Ｓｉ０２ 、Ｍ
ｇＦ、 、 ＺｕＯなど）、紫外線硬化樹脂、熱硬化樹
脂などを用いることができる。
プレグルーブの形成などを目的として、前記高分子材料
、シランカップリング剤、無機化合物（Ｓｉ０２ 、Ｍ
ｇＦ、 、 ＺｕＯなど）、紫外線硬化樹脂、熱硬化樹
脂などを用いることができる。
下引き層の膜厚は０．１〜８０μｍ好ましくは０．２〜
１０μｍが好ましい。
１０μｍが好ましい。
保護層４は汚れ、はこりなどからの保護、記録層の化学
的安定性の向上を目的として設けられ、下引き層と同じ
材料を使用できる。
的安定性の向上を目的として設けられ、下引き層と同じ
材料を使用できる。
保護層の膜厚は０．１Ａｍ以上好ましくは５０μｍ以上
が適当である。
が適当である。
〈発明の効果〉
本発明になる新規な縮合系化合物の薄膜は、６００ ｎ
ｍ〜８００ｎｍの領域に吸収極大波長を有し、また６
００ ｎｍ〜９００ｎｍ の領域で高い反射率を有し、
さらに安定性良好であるため、種々の用途番こ有用であ
る。特に光情報記録媒体としては、太きな信号強度が得
られ、寿命の点で優れているので有用である。
ｍ〜８００ｎｍの領域に吸収極大波長を有し、また６
００ ｎｍ〜９００ｎｍ の領域で高い反射率を有し、
さらに安定性良好であるため、種々の用途番こ有用であ
る。特に光情報記録媒体としては、太きな信号強度が得
られ、寿命の点で優れているので有用である。
〈実施例〉
以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
なお、実施例においてスペクトルの測定は高滓製作所Ｕ
Ｖ−８６５型分光光度計を用い、基板側より光を照射し
て測定を行った。また膜厚測定はティラー ホブソン社
製クリステツブ膜厚計を用いた。
Ｖ−８６５型分光光度計を用い、基板側より光を照射し
て測定を行った。また膜厚測定はティラー ホブソン社
製クリステツブ膜厚計を用いた。
実施例１
で示される化合物２．０
と下記式（２）
で示される化合物１．６１９を無水酢酸１００−中テＵ
合ｔ、、２２〜２４°Ｃで５時間攪拌した。この混合液
を５℃に冷却し、生成した下記式（３）で示される化合
物を胛過し、水冷メタノールで洗浄し乾燥した。クロロ
ホルムより再結晶し、精製ケーキ２．２０９が得られた
。融点２１２〜２１３℃。アセトン溶液中の吸光度は、
λｍａＸ：６９０ｎｍ、実施例２５ ガラス基板上に実施例１で得られた化合物の１．１，２
．２−テトラクロロエタン溶液を５００ｒｐｍｘ５ ｓ
ｅｃ 、 ４０００ｒｐｍＸ ２０ｓｅｃの条件で回転
塗布して厚さｒｏｏＡの記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲
線を第５図に示す。
合ｔ、、２２〜２４°Ｃで５時間攪拌した。この混合液
を５℃に冷却し、生成した下記式（３）で示される化合
物を胛過し、水冷メタノールで洗浄し乾燥した。クロロ
ホルムより再結晶し、精製ケーキ２．２０９が得られた
。融点２１２〜２１３℃。アセトン溶液中の吸光度は、
λｍａＸ：６９０ｎｍ、実施例２５ ガラス基板上に実施例１で得られた化合物の１．１，２
．２−テトラクロロエタン溶液を５００ｒｐｍｘ５ ｓ
ｅｃ 、 ４０００ｒｐｍＸ ２０ｓｅｃの条件で回転
塗布して厚さｒｏｏＡの記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲
線を第５図に示す。
この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径１μｍ
とし４０ｍＪ／ｉ で照射を行ったところ明瞭なスポッ
トの形成が認められた。
とし４０ｍＪ／ｉ で照射を行ったところ明瞭なスポッ
トの形成が認められた。
第１図ｉないし第４図は本発明の光情報記録媒体の構成
を示す断面図である。 １・・・基板、２・・・記録層、３・・・下引き層、４
・・・保護層。 第６図は実施例２５で得られた記録媒体の透過率及び反
射率スペクトルを示す。（以下余白）第 図 第 図
を示す断面図である。 １・・・基板、２・・・記録層、３・・・下引き層、４
・・・保護層。 第６図は実施例２５で得られた記録媒体の透過率及び反
射率スペクトルを示す。（以下余白）第 図 第 図
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされる縮合系化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。 ここでＲ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立してシアノ基、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼を
表す。Ｒ＿３は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、置換されてもよいアリール基またはヘチロアリール基
を表す。 Ｒ＿４〜Ｒ＿７はそれぞれ独立して水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数式、化学式、表等があります
▼を表す。 （ここで−Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−ＮＨＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、Ｒ、Ｒ′は それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、複素環残
基またはシクロヘキシル基を表す。）Ｒ＿８、Ｒ＿９は
置換されてもよいアルキル基を表し、Ｒ＿１＿０は側鎖
を有してもよいアルキレン基または脂環式炭化水素を含
むアルキレン基を表す。Ｒ＿１＿１〜Ｒ＿１＿６は水素
原子またはアルキル基を表す。〕 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立してシアノ基、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
を表す。（ここでＲ、Ｒ′は、それぞれ独立して、水素
原子、置換されてもよいアルキル基、置換されていても
よいアリール基、複素環残基またはシクロヘキシル基を
表す。 Ｒ＿３は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す
。〕 で表わされる化合物と、一般式（III） Ｏ＝Ｎ−Ｘ−Ｎ＝Ｏ（III） 〔式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。ここでＲ＿４〜Ｒ＿７はそれぞれ独立して水
素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数式、化学式
、表等があります▼を表す。 （ここで−Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−ＮＨＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲
数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、Ｒ、Ｒ′は前記の意味を
表わす。）Ｒ＿８、Ｒ＿９は置換されてもよいアルキル
基を表し、Ｒ＿１＿０は側鎖を有してもよいアルキレン
基または脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表す。Ｒ
＿１＿１〜Ｒ＿１＿６は水素原子またはアルキル基を表
す。〕で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する請求項１の縮合系化合物の製法。 - （３）記録層が請求項１の縮合系化合物を一種以上含む
ことを特徴とする光情報記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165557A JPH0215072A (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 縮合系化合物、その製法及び光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63165557A JPH0215072A (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 縮合系化合物、その製法及び光情報記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0215072A true JPH0215072A (ja) | 1990-01-18 |
Family
ID=15814624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63165557A Pending JPH0215072A (ja) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | 縮合系化合物、その製法及び光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0215072A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0941990A3 (de) * | 1998-03-09 | 2002-07-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
-
1988
- 1988-07-01 JP JP63165557A patent/JPH0215072A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0941990A3 (de) * | 1998-03-09 | 2002-07-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Azamethinen sowie Azamethine selbst |
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