JPH01165565A - アザメチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 - Google Patents

アザメチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

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JPH01165565A
JPH01165565A JP62325998A JP32599887A JPH01165565A JP H01165565 A JPH01165565 A JP H01165565A JP 62325998 A JP62325998 A JP 62325998A JP 32599887 A JP32599887 A JP 32599887A JP H01165565 A JPH01165565 A JP H01165565A
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Takeshi Hioki
毅 日置
Atsushi Tomioka
淳 富岡
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、アザメチン系化合物、その製法及びそれを用
いた光情報記録媒体に関する。
〈従来の技術〉 本系統化合物の用途としては、光情報記録媒体用、カラ
ー撮像素子及びカラーデイスプレー用の微細色分解フィ
ルター用などがある。
上記分野、特に光記録媒体は媒体と書き込みないし読み
出しヘッドが非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化し
ないという特徴をもち、このため、種々の光５己録媒体
の開発研究が行われている。
このような光記録媒体のうち、暗室による現像処理が不
要である等の点で、ヒートモード光記録媒体の開発が活
発になっている。このヒートモードの光記録媒体は、記
録光を熱として利用する光。
記録媒体であり、その−例として、レーザー等の記録光
で媒体の一部を融解、除去等して、ピットと称される小
穴を形成して書き込みを行い、このピットにより情報を
記録し、このピットを読み出し光で検出して読み出しを
行うピット形成タイプのものがある。
したがって、光記録媒体は、レーザー光のエネルギーを
効率よく吸収する必要があるため、記録に使用する特定
の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、情報の
再生を正確に行うため、再生に使用する特定の波長のレ
ーザー光に対する反射率が高いことが必要となる。
このようなビット形成タイプの記録媒体、特にそのうち
、装置を小型化できる半導体レーザーを光源とするもの
においてはこれまで、Ｔｅを主体とする材料を記録層と
するものが大半をしめている。
しかし、近年、Ｔｅ系材料が環境汚染の問題があること
、そしてより高感度化する必要があること、より製造コ
ストを安価にする必要があること等から、Ｔｅ系にかえ
有機色素を主とした有機系材料の記録層を用いる記録媒
体についての提案や報告が増加している。
この有機系材料に用いる色素としては、シアニン系色素
類（例えば特開昭５８−１１４９８９号公報）、金属錯
体（例えば特開昭５８−１６８８８号公報）等が提案さ
れている。
しかしながら、これらの化合物は薄膜状態での空気中の
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭５９−５５７９４号公報）が提案されてふり
、いまなお改良がつづけられている。
またＪ、　　Ｃｈｅｍ、　　Ｓａｃ、　　Ｐｅｒｋｉｎ
　Ｔｒａｎｓ、　　Ｕ、　　８１５（１９８７）　　に
は下記式（Ａ）で示される化合物が記載されているが、
該化合物は、薄膜状態での吸収及び反射極大波長が、半
導体レーザーの発振波長とずれており、光情報記録媒体
として有用でない。
ＣＣＮ 、／ しＮ （式中、Ｒ，、Ｒ２＝Ｃ）Ｉ、、　Ｃ２）１．、　ｎ−
Ｃ，）Ｉ、　ｎ−Ｃ，Ｈ，。
Ｃ，）１．叶、　Ｃ２Ｈ，ＣＮ５Ｒ，＝Ｈ，ＮＨＡｃ　
）〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は、半導体レーザー光に対する吸収及び反射が太
き（、しかも光、熱等に対して安定な光情報記録媒体を
提供しようとするものである。
く問題点を解決するための手段） 本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行った
結果、下記−最大（１）　　で示される化合物が安定で
あり、特に記録材料として有用であることを見い出し本
発明を完成するに至った。
を表す。
ここで、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ−ＮＨＣ−１−Ｃ
ＮＨ−１−ＮＨＣＯ−１１１１ＩＩ −ＮＨＣＮＨ−１−ＮＨ３Ｏ２−１ −Ｓｏ、ＮＨ−１−ＳＯ２−１−Ｃ−１−ＯＣ−２子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリー
ル基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。Ｒ，
、Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアリール基またはシク
ロヘキシル基を表す。
また、Ｒ３、Ｒ６は環を形成していてもよく、さらにヘ
テロ原子を含んで環を形成してもよい。
Ｒ１は置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基又は−ＱＣ−Ｒ”ＩＩ を表し、Ｒ”は置換されていてもよいアルキル基を表し
、Ｒ６は水素原子、置換されてもよいアルギル基、置換
されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子を表す。Ｒｊ
””’Ｒ１１は水素原子またはアルキル基を表す。〉 本発明の前記一般式＜１）で示される化合物は一般式（
ＩＦ） い （式中、Ｒ５−Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまた
は−Ｂ・　　　を表し、−ＡｍはＲ″ −ＮＨＣ−１−ＣＮＨ−１−ＮＨＣ〇−１１１ＩＩ　　
　　　　　　ＩＩ −ＮＨＣＮＨ−１−ＮＨ３Ｏ２−１ −５０２ＮＨ−１５０２−１−ｃ−１−〇〇−１−ＯＣ
Ｏ−または一〇〇−を表し、 １１　　　　　　　ＩＩ ＯＱ を表わし、Ｒ，Ｒ’　はそれぞれ独立して、水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリー
ル基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。〉 で表される化合物と、一般式（ＩＩ［）Ｘ−Ｎ＝Ｏ、（
Ｉ［Ｉ） 〈式中、Ｘは を表す。
ここで、Ｒ５、Ｒ，はそれぞれ独立に水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基またはシクロヘキシル基を表す。
また、ＲいＲ６は環を形成していてもよく、さらにヘテ
ロ原子を含んで環を形成してもよい。
Ｒ１は置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、
ハロゲン原子、シアン基又は−〇Ｃ−Ｒ”を表し、Ｒ″
は置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｒ８は水素
原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルコキシ基、ノ＼ロゲン原子を表す。ＲＩＱ〜Ｒ１２
は水素原子またはアルキル基を表す。） で表される化合物を縮合反応させることによって製造で
きる。
前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパツール、酢酸、無水酢酸、トル
エン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド
、スルホラン、アセトニトリル等中において実施される
。
一般式（ＩＩ）の化合物及び一般式（ＩＩＩ）の化合物
を前記溶媒中で混合し、更に触媒、特にピペリジン、ピ
リジン、トリエチルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸
との混合液のような有機塩基を加え、０〜１００℃、好
ましくは２０〜８０℃で０．５〜１０時間、好ましくは
１〜５時間反応させる。ついで反応混合物を冷却し、濾
過することで、一般式（Ｉ）　　で示される本発明の化
合物の粗ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適当な溶
媒からの再結晶等により行うことができる。
〈発明の効果〉 本発明の新規なアザメチン系化合物の薄膜は、７００ｎ
ｍ〜８５０ｎｍの領域に吸収極大波長を有し、また７５
０ｎｍ〜８５０ｎｍの領域で高い反射率を有して−する
ため、種々の用途、特に光情報記録媒体として有用であ
る。
〈実施例〉 以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。
なお、実施例においてスペクトルの測定は島津製作所ｔ
ｌＶ−３６５型分光光度計を用い、基板側より光を照射
して測定を行った。また膜厚測定はティラー、ホブソン
社製タリステップ膜厚計を用いた。
実施例　１ １．３−ビスジシアノビニルインダン１．５０ｇ　とで
示される化合物２．５０ｇを無水酢酸４〇−中で混合し
、２０〜２５℃で５時間撹拌した。そしてこの混合液を
濾過し、水冷メタノールで洗浄し、乾燥した。
クロロホルムより再結晶し、下記式（２）に示される化
合物の精製ケーキ１．８０ｇが得られた。
収率６７．３％。融点３００℃以上。アセトン溶液中の
吸光度は、λｍａｘ：　７１Ｑｎｍ、　　ｔ：　３．９
５Ｘ１０’。
ＣＣＮ ／ ＣＮ 実施例２ １．３−ビスジンアノビニルインダン１．５０ｇ　とで
示される化合物３．８１ｇを無水酢酸４〇−中で混合し
、２１〜２５℃で８時間撹拌した。そしてこの混合液を
濾過し、水冷メタノールで洗浄し、乾燥した。
クロロホルムより再結晶し、下記式（４）に示される化
合物の精製ケーキ２．０６ｇが得られた。
収率６３．２％。融点２４７〜２４９℃。アセトン溶液
中の吸光度は、λｍａｘ：　７１５ｎｍ、　　ｇ：　４
．６１Ｘ１０’　。
い 実施例３〜４５ 以下、実施例１又は実施例２と同様の方法によって、以
下の表−１に示す化合物が得られた。
実施例４６ ガラス基板上に実施例１で得られた化合物のトリクロロ
エチレン溶液を２０００ｒｐｍ　ｘ　２Ｑｓｅｃの条件
で回転塗布して厚さ８００人の記録層を形成し、光情報
記録媒体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反
射率曲線を第１図に示す。
この記録媒体に発振波長８３０ｎｍの半導体レーザーを
用いスポット径１μｍとし４０ｍＪ／ａｍで照射を行っ
たところ明瞭なスポットの形成が認められた。
実施例４７ ガラス基板上に実施例２で得られた化合物のクロロホル
ム溶液を２０００ｒｐｍ　ｘ　２０ｓｅｃの条件で回転
塗布して厚さ７００人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲
線を第２図に示す。
この記録媒体に発振波長８３０ｎｍの半導体レーザーを
用いスポット径１μｍとし４０ｍＪ／ｃｄで照射を行っ
たところ明瞭なスポットの形成が認められた。
比較例１　′ ガラス基板上に下記構造式の化合物のクロロホルム溶液
を２０００ｒｐｍ　ｘ　２Ｑｓｅｃの条件で回転塗布し
て厚さ７００人の記録層を形成し、光情報記録媒体を作
成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲線を第
３図に示す。第３図に示される通り、半導体レーザーの
発振波長領域であまり高い反射率を有していない。
ＣＣＮ ＼７ノ い
【図面の簡単な説明】
第１図は実施例４６で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。 第２図は実施例４７で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。 第３図は比較例１で得られた記録媒体の透過率曲線及び
反射率曲線を示す。 （％）　　第１図 （ｎｍ） （％）　　第２図

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表す。 ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＳＯ＿２−
    、 −ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を表わし、Ｒ、Ｒ′それぞれ独立して、水素原子、置換
    されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基
    、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。Ｒ＿５、
    Ｒ＿６はそれぞれ独立に水素原子、置換されていてもよ
    いアルキル基、置換されてもよいアリール基またはシク
    ロヘキシル基を表す。 また、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成していてもよく、さら
    にヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。 Ｒ＿７は置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基
    、ハロゲン原子、シアノ基又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼ を表し、Ｒ″は置換されていてもよいアルキル基を表し
    、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置
    換されてもよいアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。 Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原子またはアルキル基を表す
    。）で表わされるアザメチン系化合物。
  2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＳＯ＿２−
    、 −ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を表わし、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ独立して、水素原子、置
    換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
    基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。） で表される化合物と、一般式（III） Ｘ−Ｎ＝Ｏ（III） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表す。ここで、Ｒ＿５、Ｒ＿６はそれぞれ独立に、水
    素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
    もよいアリール基またはシクロヘキシル基を表す。また
    、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成していてもよく、さらにヘ
    テロ原子を含んで環を形成してもよい。 Ｒ＿７は置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基
    、ハロゲン原子、シアノ基又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼ を表し、Ｒ″は置換されていてもよいアルキル基を表し
    、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置
    換されてもよいアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。 Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原子またはアルキル基を表す
    。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする
    一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記の
    意味を有する）で表わされるアザメチン系化合物の製法
    。
  3. （３）基盤上に直接または下引き層を介して記録層を設
    け、さらにその上に必要に応じて保護層を設けてなる光
    情報記録媒体において、前記記録層が少なくとも下記一
    般式（ I ）で表される化合物を一種以上含むことを特
    徴とする光情報記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表す。 ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、
    置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
    式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＮＨＳＯ＿２−
    、 −ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表
    等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表し、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を表わし、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ独立して、水素原子、置
    換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
    基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。Ｒ＿５
    、Ｒ＿６はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよい
    アルキル基、置換されてもよいアリール基またはシクロ
    ヘキシル基を表す。また、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成し
    ていてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成して
    もよい。 Ｒ＿７は置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基
    、ハロゲン原子、シアノ基又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼ を表し、Ｒ″は置換されていてもよいアルキル基を表し
    、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置
    換されてもよいアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。 Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原子又はアルキル基を表す。 ）
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