JPH02152901A - 裁倍植物保護剤と併用するに適する助剤 - Google Patents

裁倍植物保護剤と併用するに適する助剤

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JPH02152901A
JPH02152901A JP1215144A JP21514489A JPH02152901A JP H02152901 A JPH02152901 A JP H02152901A JP 1215144 A JP1215144 A JP 1215144A JP 21514489 A JP21514489 A JP 21514489A JP H02152901 A JPH02152901 A JP H02152901A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はクロップオイル濃縮物のカテゴリーに属する。
栽培植物保護用の助剤に関するものである。さらに具体
的に述べれば活性組成分の使用量を少くして、なお同等
の或はさらに大きな雑草制御を可能ならしめ、活性組成
分効果を増大させる改讐されたクロップオイル濃縮物に
関するものである。
（従来技術） 種々の助剤が栽培植物保護剤の処方及び施用に重大な役
割りを果たすことは周知の通りである。
この助剤は種々の作用を示す種々の群に分けられ。
しばしばそれぞれの一般名称３例えば「展着剤」「膠着
剤」、「可溶化剤」、「乳化剤」、「流動制御剤」、「
漂流制御剤ｊなどで特定される。多くの有用な助剤のう
ち「クロップオイル濃縮物」がある。
このクロップオイル濃縮物は、栽培植物保護剤。
ことに除草剤の効果を増大させる助剤として、し＆ズし
ば製造業者、処方調剤業者により推奨される。
このクロップオイル濃縮物は種々のものから得られるが
、一般に７５乃至９５重量メの炭化水素オイル乃至溶媒
と、残余量の表面活性剤とから成るが。
場合により表面活性剤が組成物の大部分を、或は全部を
占める場合もある。
クロップオイル濃縮物の主要部分をなす炭化水素は、鉱
物（石油）性或は植物性資源から得られる。鉱物性資源
に由来する場合には、炭化水素組成分は大部分がパラフ
ィン系物質、或は若番族系ことにアルキル比芳香族系物
質から成る。
選択されたクロップオイル濃縮物の使用は生物学的作用
を増大させるけれども、使用された濃縮物の多くのもの
がその他のものほど効果的でないことは周知の通りであ
る。若干のものは例えば除草効果に関して否定的インパ
クトを与えることさえある。従って農業分野においては
、広い範囲の栽培植物保護剤の効果を高め、しかも再現
的効果をもたらし得るクロップオイル濃縮物に対スる需
要が存在する。
（発明の要約） しかるに、他の市販の助剤によりもたらされる以上の効
果を有する。広い範囲の栽培植物保護剤。
ことに！草創の作用を助剤として増大させる若干のクロ
ップオイル濃縮物が本発明者により見出されるに至った
。これらクロップオイル濃縮物は。
シクロヘキセノン、ベンゾチアジアジノンジオキシド、
ジフェニルエーテル、キノリンカルボン酸。
（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピオン酸請導体
、ビピリジリウム塩及びイミダゾリノン誘導体を含有す
る除草剤、ことにシクロヘキセノン系除草剤に対して有
用であり、これら除草剤の全般的な効力を増大させる。
本発明による助剤、すなわちクロップオイル濃縮物は、
（ａ）低発泡性の非イオン性表面活性剤である第１組成
分と、（ｂ）ポリオキシアルキレン非イオン性表面活性
剤を三水前乃至三水前無機酸によりエステル化して、或
は有機酸誘導体によりカルボキシル化して誘導された陰
イオン表面活性剤である第２組成分と、（Ｃ）長鎖脂肪
酸の低級アルカノールエステルであり、或は上記低発泡
性の非イオン性表面活性剤がオキシエチレン及び高級オ
キシアルキレン残基を含有するブロック表面活性剤であ
る場合には、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール或は
ポリオキシエチル化脂肪族アルフールと低級アルカノー
ルエステルの混合物である選択的ではあるが好ましい第
３組成分との混合物を含有する。第４組成分（、ｉ）と
して、炭化水素（オイル）組成分を添加することも好ま
しい。
（発明の構成） まず低発泡性表面活性剤（ａ）であるが、これは例えば
ロス、マイルス試験によるとほとんど発泡性向を示さな
い、長鎖脂肪族アルコールで始まるポリオキシアルキレ
ン非イオン性表面活性剤である。
この低発泡性表面活性剤は、　５０’Ｃ，０，１％濃度
で測定して動態的発泡高さ約１００以下、好ましくは６
ｃ！＠以下、ことに３ａｍ以下のものであるのが好まし
い。低発泡性表面活性剤は、一般に親水性／親脂性値（
親水性／親脂性バランス、　ＨＬＢ　）が１２以下、好
ましくは８以下、ことに６以下である。
本発明の低発泡性表面活性剤（ａ）は２種類の関連する
表面活性剤或はその混合物を含有する。これら両紙発泡
性活性剤ともに１分子の脂肪族炭化水素部分に６乃至２
２個、好ましくは１０乃至１８個。
ことに１３乃至１５個の炭素原子から成る鎖長の長鎖脂
肪アルコールから開始される。
上記低発泡性活性剤（ａ）の一方は、上述した脂肪族ア
ルコールを２乃至６モル、ことに３乃至５モルのエチレ
ンオキシドでオキシエチル化することにより製造される
。上記低発泡性活性剤の第２のタイプは、脂肪族アルコ
ール開始剤を、エチレンオキシドと高級アルキレンオキ
シド、例えばプロピレンオキシド、ブチレンオキシド或
はこれら混合物の両方でオキシアルキル化することによ
り製造される。この種々のアルキレンオキシドによるオ
キシアル化は、順次に或は同時に進行し、生成物は前述
した低発泡特性を示す。
この第２のタイプの低発泡性活性剤は、２乃至約２０モ
ルのエチレンオキシドと１乃至約１５モルの高級アルキ
レンオキシドを使用して形成される。
このオキシアルキル化反応は、順次に行なわれるのが好
ましく、２乃至約１２モル、ことに２乃至約１０モルの
エチレンオキシドの附加反応に続いて１乃至約１５モル
、ことに１乃至約１０モルの高級アルキレンオキシドの
附加反応を含む。この高級アルキレンオキシドがブチレ
ンオキシドである一場合には、これがプロピレンオキシ
ドである場合よりも、一般に高級アルキレンオキシドの
必要機は少ない。１乃至約４モルのブチレンオキシドを
使用するのが好ましい。
低発泡性表面活性剤を形成するために上記両アルキレン
オキシドを使用する場合には、２乃至約１８モル、こと
に４乃至約８モルのエチレンオキシドが２乃至約１０モ
ル、ことに３乃至約７モルの高級アルキレンオキシドと
共に使用される。
本発明に必要な陰イオン性表面活性剤（ｂ）は、ポリオ
キシアルキレンエーテルノ部分的スルフアート及び部分
的ホスファートエステルであるのが好ましい。この部分
的エステルは、当業者に周知の方法で１例えば周知で市
販のモノ水素ポリオキシアルキレンエーテルを、硫酸も
しくは燐酸或はこれらのｆヒ学的均等物と反応させて製
造される。これにより得られるスルフアートエステルは
半エステル（モノエステル）の量カ圧倒的に多いカ、ホ
スファートエステルは一般にモノエステル及びジエステ
ルの両者を含有する。カルボン酸塩表面活性剤も使用さ
れ得る。
このような表面活性剤の製法は当業者に周知である。ス
ルフアートエステルは９例えば適当な単官能性ポリオキ
シアルキレンエーテルを、　硫酸或はその化学的均等物
１ことにスルファミン酸乃至三酸化硫黄と反応させて得
られる。ホスファートエステルも同様に単官能性ポリオ
キシアルキレンエーテルを、燐酸、五酸化二燐、ポリ燐
酸或はオキシ三塩化燐と反応させて得られる。同様に２
官能性ポリオキシアルキレンニーテルハ、ホスファート
エステル生成化合物と反応せしめられて、ホスファート
エステル基を末端に育する内部ポリオキシアルキレン組
成分を有する表面活性剤を形成する。これら製法はニュ
ーヨークのマーセル、デツカ−１９６７年刊、マーチン
、シック編、「ノニオニノク、サーファクタンツ」２章
、　　３７２−３９４頁に記載されている。
スルフアート及びホスファートエステル”ｉｓ　’ａ　
ｍの非イオン性の単官能性及び２官能性ポリオキシアル
キレンエーテルも当業者に周知であり１種々の方面から
商業的に入手可能である。
好ましい非イオン性ぎりオキシアルキレンエーテルは、
約４００乃至約３０００ダルトン、好ましくは約６００
乃至約１２００ダルトン、ことに約８００ダルトンの分
子量を有する。
好ましいボＩＪ　エーテルは、公知の方法で単官能性乃
至２官能性開始剤をオキシアルキレート化して製造され
る。この開始剤として好ましいのは。
オクチルフェノール、ノニルフェノールのようなアルキ
ルフェノール及び脂肪族アルコール、ことに後者である
。好ましい脂肪族アルコールは、脂肪族残基中に６乃至
３０個、好ましくは１ｏ乃至２０個、ことに１２乃至１
６個の炭素原子を有する。
非イオン性単官能性ポリオキシアルキレン中間体を製造
するために使用されるアルキレンオキシドとしては、エ
チレンオキシド、プロピレンオキ・１゜シト及びブチレ
ンオキシドが挙げられる。テトラヒドロフランも使用さ
れ得る。好ましいアルキレンオキシドは、エチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドである。これら両オキシド
を使用する場合には９両者同時に、或は順次に添加し、
或は両温加法を併用して添加してブロック表面活性剤を
Ｗ　Ｍ　する。エチレンオキシドだけ使用して単独重合
ホリオキシエチレンボリエーテルを製造スルことができ
る。
カルボン酸塩表面活性剤は、塩基の存在下にオキシエチ
ル化脂肪アルコールを、塩素醋酸と痩化させて誘導され
る。この製造方法は三ツ組の上述文献３８８乃至３８９
頁に記載されている。脂肪族アルコールは６乃至３０個
１好ましくは１ｏ乃至２０個。
ことに１２乃至１６個の炭素原子を有するのが望ましく
、２乃至１０モル、ことに３乃至８モルのエチレンオキ
シドでオキシエチル化される。塩素醋酸とラウリルアル
コールのオキシエチラート４モルとの反応により形成さ
れるカルボン酸塩が好ましい。モノヒドロキシル官能性
ポリオキシアルキレンエーテルの「カルボン酸塩」と称
するのはこのタイプの表面活性剤である。
長鎖カルボン酸（Ｃ）の低級アルコールエステルは。
１乃至４個の炭素原子を有する低級アルコール。
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール或ハブチルアルコールド、長鎖カルボン酸か
ら得られる。メチルエステル及ヒエチルエステルづ；こ
とに好ましい。ことにメチルエステルを使用するのが有
利である。長鎖カルボン酸は６乃至２２個、ことに１４
乃至１８個の炭素原子を有するのが好ましい。最も好ま
しいカルボン酸は、天然資源１例えば油脂から得られる
もので。
ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、リノール酸
、リルン酸、パルミチン酸及びオレイン酸である。これ
らの酸の混合物も適当である。従っ”ＣＭも好ましいア
ルカノールエステルは、メチルオレアート、メチルパル
ミタート及びこれらエステルの混合物である。以下にお
いてこのような化合物を低級アルコールエステルと指称
する。
低発泡性の非イオン性表面活性剤（ａ）がポリオキシエ
チル化脂肪族アルコールでない場合には、低級アルカノ
ールエステル（Ｑ）の全部或は−ｓを、低乃至中発泡性
表面活性剤で代替し得る。例えば３モル以上、ことに４
乃至６モルのオキシエチル化アルコールである。このよ
うなアルコールは６乃至２２個の炭素原子を有するもの
であって、脂肪族。
脂環式、芳香族、アルキル芳香族の何れのタイプでもよ
い。この代替表面活性剤は、具体的にはラウリルアルコ
ールのような長鎖脂肪族アルコールの４モルオキシエチ
ラートである。
組成分（ｄ）は原則的に植物乃至石油資源に由来するも
のである。芳香族溶媒、ことにアルキル化芳香族化合物
１例えばベンゼン及びナフタレンを含有するものである
。組成分（ｄ）はパラフィン性或は芳香族「オイル」或
は鉱物資源に由来する溶媒であってもよい。このような
溶媒は、容易に入手できる。例えばテキサス、ヒユース
トンのシェルオイル、コンパニーの（アルキル芳香Ｍ”
）ｍ媒Ｓｈｅ工１ｓｏｌｖｅ■、エウッ５ア、ヨーボい
−ッ□アの（混合芳香族）溶媒Ａｒｎ□ｔｉｅ■１５０
及び２００である。
適当なパラフィン性炭化水素は、芳香族炭化水素を２５
重量％以下含有する。ナフテン系ならびにパラフィン系
炭化水素から成る。溶媒精製石油留分である。このよう
な炭化水素「オイル」は、一般に高い引火点、すなわち
約９３°Ｃ（２００Ｆ　）以上。
ことに約１４９°（１，（３００Ｆ　）以上を有する。
パラフィン系及び芳香族炭化水素も使用され得る。
炭化水素組成分（ｄ）は、約３０重１％までの、ことに
１０乃至３０重量％の溶媒可溶性アルコール、例えばｎ
−へキサノール或はインオクタ／−ルヲ含有して、この
混合物の物理特性を維持乃至増大させることもできる。
ここで「炭化水素組成分」というのは、脂肪族及び芳香
族溶媒ならびにこれら混合物を含め、さらには直上に言
及した溶媒可溶性アルコールをも含めたものを意味する
。炭化水素組成分は、残余の組成分と協同してわずかな
生物化学的効果をもたらすものと考えられ、この意味で
活性組成分と考えられる。
炭化水素組成分を含まないものをクロップオイル濃縮物
として使用する場合１組成物は、一般に濃縮物全量に対
して、２０乃至９０重量％の低発泡性表面活性剤（ａ）
、４乃至４０重量％の陰イオン性表面活性剤（ｂ）及び
０乃至３００重量の低級アルカノールエステル（ｃ）を
含有する。組成物は低沸点表面活性剤を３０乃至８０重
量％、陰イオン表面活性剤を４乃至２０重層％、低級ア
ルカノールエステルを２乃至１６６重量含有するのが好
ましい。最も好ましいのは、低沸点表面活性剤を７０乃
至８０重量％陰−ｒオン表面活性剤を５乃至１０重量％
、低級アルカノールエステルを４乃至１２重量％含有す
る組成物である。
有利な炭化水素組成分含有クロップオイル濃縮物は、一
般に濃縮物全量に対して約１０乃至約６０重量％の低発
泡性表面活性剤、約２乃至約２０重量％の陰イオン表面
活性剤、０乃至約２０重量％の低級アルカノールエステ
ル及び７０乃至約３０重量％の炭化水素組成分を含有す
る。さらに好ましいのは、２５乃至４５５重量の低沸点
性表面活性剤、２乃至約１０重量％の陰イオン性表面活
性剤、２乃至８重量％の低級アルカノールエステル、及
び６０乃至４０重（ｉｔ％の炭化水素組成分を含有する
クロップオイル濃縮物である。最も好ましい炭化水素組
成分含有濃縮物は、約３５乃至約４０重量％の低沸点性
表面活性剤、約５乃至約１ｏ重ｆｆｉ％の陰イオーン性
表面活性剤、約４乃至７重量％の低級アルカノールエス
テル及び８０乃至約２０．ことに４０乃至５０重量％の
炭化水素組成分を含有する。炭化水素組成分は、溶媒可
溶性アルコールに対し、任意に約３０重量％まで、好ま
しくば１０乃至約２０重皿％。
ことに約１８重量％含有され得る。
本発明によるクロップオイル濃縮物は、栽培植物保護剤
に合併して、約０．２５乃至約８１／ＨＡ。
好ましくは約１乃至約５１／ＨＡ、ことに１１乃至３１
／ＨＡの量をもたらすようにする。栽培植物保護剤は活
性組成分と一般的に使用されている不活性添加剤から成
る組成物であって、濃縮乳濁液。
ン農擦分散液、湿潤可能粉末或は水に分散可能の顆粒の
形態になされている。活性組成分によっては。
この組成物は水溶液形態でることもできる。この組成物
は、一般に水で希釈して使用に適する濃度に調整される
。
本発明てよるクロップオイル濃縮物は、また窒素分１例
えば尿素、硫酸アンモン、硝酸アンモン。
燐酸アンモン等と合併して使用することもできる。
本発明によるクロップオイル濃縮物は、相違スる化学構
造の活性成分を含有する栽培植物保護剤。
例えばシクロヘキサン−１，３−ジオン、ベンゾチアジ
アジノンジオキシド、ジフェニルエーテル。
キノリンカルボン酸、（ヘト）アリールオキシフニアキ
シプロピオン酸誘導体などの除草剤、キノキサリニルオ
キシフェノキシ除草剤、ビピリジリウム塩、イミタソリ
ン誘導体及び例えばチアジアズロンのような植物成長制
御剤と共に使用するのに有効であることが見出された。
クロップオイル濃縮物はシクロヘキサノンタイプの除草
剤に対して特に有効である。
本発明によるクロップオイル濃縮物と合併使用され得る
シクロヘキサノン除草剤は周知である。
その製造例及び使用例は１例えば米国特許３９５０４２
０号、　　４０１１２５６号、　　４２４９９３７号、
　　４６６６５１０号明細書に見られる。このシクロヘ
キサノンは、具体的には例えばアロキシジム（２−（１
−（７リルオキシアミノ）−ブチリデン’）−５，５’
−ジメチル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン
−１，３−ジオン及びその塩、セトキシジム（２−（：
１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エ
チルチオ−プロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン）、シクロキシジム（２−［１１−エトキシアミノ）
−ブチリデン〕−５−（３−チアニル）−シクロヘキサ
ン−１，３−ジオン）。
クレトジム（２−（１−（３−クロル−２−プロペニル
−オキシイミノ）−プロピル）−５−（２−エチルチオ
−プロピル）−シクロヘキサン−１゜３−ジオン）及び
クロプロキシジム（２−Ｃ１−（３−クロル−２−プロ
ペニル−オキシイミノ）−ブチル）−５−（２−エチル
チオプロピル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン）で
ある。
ベンゾチアジアジノンジオキシドの代表的なものは（３
−（１−メチル−エチル−ＩＨ−２，１３−ベンゾチア
ジアジン−４（３Ｈ）−オン−２゜２−ジオキシドであ
る（米国特許３’７０８２７７号）。
ジフェニルエーテル除草剤ならびにその同族体も公知で
ある。これら除草剤は１例えばニューヨークのマーセル
、デツカ−、インコーボレーテツ）　１９７６年刊、ｐ
、ａ、　　カーニーらの「ハービサイズＪ　１４章に記
載されている。その代表的なものは。
アシフルオルフェン（５−［２−クロル−４−トリフル
オルメチル−フェノキシ〕−２−二トローベンゾアート
ナトリウム塩）、ビフェノックス（５−〔２，４−ジク
ロルフェノキシ〕−２−二トロ安息香酸メチルエステル
）、フルオルグリコフェン（５−（２−クロル−４−ト
リフルオルメチル−フェノキシ）−２−二トロ安息香酸
（１−ｘトキシカルボニルーエチルエステル及びホメサ
フェン（５−（：２−クロル−４−トリフルオルメチル
−７エノキシ〕−２−ニトロ−Ｎ−メタンスルホニル−
ベンズアミドである。
キノリンカルボン酸の例としては、キンクロラック（３
，’ｙ−ジクロルー８−キノリンーカルボン酸（米国特
許４４９７６５１号）及びキンメラック（３−メチル−
７−クロル−８−キノリン−カルボン酸（米国特許４７
１５８８９号）が挙げられる。
（ヘト）アリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導体
の例としては、ジクロホブメチル（、、メチル−２−（
４−（ｇ、４−ジクロル−フェノキシ）−７エノキシ〕
−プロピオナート）５フルアジホブ（ブチル−２−（”
４−（５−）リフルオルメチルー２−ピリジルオキシ）
−フェノキシシープロピオナート）、ハロキシホブ（メ
チル−２−〔４−（３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−７エノキシ〕−プロピオナ
ート）、キノホブ−エチル〔エチル−２−［４−（６−
クロル−２−キノキサニルオキシ）−フェノキシシープ
ロピオナート）、フェノキサブロブ−エチル（エチル−
２−［４−（６−クロル−２−ベンズオキサシリル−オ
キシ−フェノキシシープロピオナート）が挙げられる。
ビピリジリウム塩の例としては、ジクヮト（１゜１′−
エチレン−２，２′−ビピリジリウムジクロリド）、バ
ラクヮト（１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジリ
ウムジクロリド）、及びモルファムクワト（１，１’−
ビス（３，５−ジメチル−モルポリノーカルボニルメチ
ル）−４，４’−ヒ゛ビリシリウムジクロリド）が挙げ
られる。
イミダシリン誘導体の具体例は、イマザキン〔２−（４
，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−エチ
ル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル〕−
３，−ピリジン−カルボン酸）及びイマゼタビル（２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル−
エチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イル
〕−５−エチルー３−ピリジンカルボン酸）である。
除草剤助剤としてクロップオイル濃縮物を使用するほか
に、これは他のｎ薬１例えば殺菌剤、防カビ剤、枯葉剤
、殺虫剤及び植物成長制御剤の生物化学的効果を助長す
るためにも有用である。
以下の実施例において、除草剤及び植物成長制御剤の種
々の雑草に対する効果がテストされる。
多くの場合類似の組成物製剤に対する比較がなされるが
、他のクロップオイル濃縮物に対する比較もなされる。
比較の目的で使用される「標準」クロップオイル濃縮物
は、アゲウェイ、コーポレーションの製品、　Ｂｏｏｓ
ｔｅｒ　Ｐｌｕｓ　　Ｋである。この製品は除草剤を施
こす際に広く使用されており、調和した処方と品質を示
している。対比実施例においてこの「標準」クロップオ
イル濃縮物はＯＣとして表記される。以下の全表におい
て、クロップオイル濃縮物／除草剤の種々の種類の雑草
に対する効果が示されているが、その数値は殺草制御の
率或は枯死率を示す。
実施例／−６ 本発明による助剤（クロップオイル濃縮物）を下表■に
示される処方で調製した。組成分は表示されている順序
に従って混合された。数値は重量部を示す。
表■ 組成分１　　　１２２ａ３４　　５　　６■ Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　　ＡＯ３７５ ２□ｕ、ｒａｆａｃ■ＬＦ７００　７５　７５　７５３
７．５３７．５３７．５Ｍａｃｏｌ”ＬＡ−４。、。
Ａｔｐｈｏｓ■３２２ｏ工５．５ イソオクタツール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１０．０合計（＜）　　　
　　１００１ｏｏ　１００１００１００１００　１００
上記Ｌｕｔｅｎｓｏ：Ｌ［Ｆ］ＡＯ３は西独ルートウイ
ソヒスノ・フェンＤ−６７００のＢＡＳＦ社！３モルオ
キシエチルｆヒ”＋３　”’　ＣＩ５オキソアルカノー
ルＰ１ｕｒａｆａＣ■ＬＦ　７０は米国ニューシャーシ
ー州。
パーシバニイのＢＡＳＦコーホ０レーション社製約９０
０ダルトンの分子量を有する。低発泡性、脂肪アルコー
ル開始ＲＦＰブロックポリオキシアルキレン表面活性剤 Ｍａｃｏ工■ＬＡ−４は、イザー５ヶオヵ１．ッッ２，
２−製４モルオキシエチル化ラウリルアルコールアルカ
メールエステル混合物はステパン、ケミカヤ、つアバニ
ー製。−６，■７．ヤニ７ケ、テ。
自然源から得られるメチルオレアートとメチルバルミタ
ートのほぼ１：１の混合物 Ａｔｐｈｏρ３２２゜は工。エア、リヵズ、ヨーボウー
テッド７１ホスファートエステル表面活ｔ１４ｒｌＪ３
□ｅａｒｒａｃ■ＡＡ２゜。は上記ＢＡＳＦｒ　　ｔ：
　Ｌ／　　Ｖ”ｖ　２製１分子量約８００ダルトンの非
イオン性表面−活性剤から得られるホスファートエステ
ル表面活性剤Ａｒｏｍａｔｉｃ■１５０はｘ２ッッ、ヶ
、カヤ、ヨーボレーション製混合芳香族溶媒 本発明てよるクロップオイル濃縮物と従来公知のクロッ
プオイル濃縮物とを比較するため、各ゐ細物を農薬活性
組成分を含有するタンクミンラス調剤に添加して０．２
５乃至５　ｌ　／　ＨＡの量となるようにした。
試験で対象とした各穆雑草の標準略記号は以下の通りで
ある。
ＡＥＵＴＨＡｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ　　ベルベットリーフＡＶＥＦＡ　　　Ａｖｅｎａ　
ｆａｔｕａ　　　　　　　　野生からす麦ＢＲＡＰＰ　
　Ｅｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ広葉
シグナルグラス ＢＲＯ３Ｅ　　　Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ　
　　　　チートゲラス０ＹＮＤＡ　　　０ｙｎｏｄｏｎ
　ｄａｃｔｙｌｏｎ　　　　　バーミコ、ダグラスＤ　
ＡＴ　Ｓ　Ｔ　　　Ｄ　ａ　ｔ　ｕ　ｒ　ａ　：３　ｔ
　ｒ　ａ　ｍ　Ｏｎ　ｉ　ｕ　ｍ　　　　洋種朝鮮朝顔
り工ＧＳＡ　　　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎ
ａｌｉｓ大ひめしばＫＣ！Ｈ（）Ｇ　　　Ｋｃｈｉｎｏ
ｃｈ、ｏｌａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉいぬびえ１（ＯＲ
’ＶＸ　　　Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　　　　
　野生大麦工ＰＯ３５Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、　　　
　　　　　ひるがおＬＫＦＦ工　　Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏ
ａ　　ｆｉｌｉｆｏｒｍｉｓ　レノドスプラングルトノ
プ ＬＯＬＭＵ　　　Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕ
ｍ　　−−年少ライグラスＢＥＴＬＵ　　　５ｅｔａｒ
ｉａ　　１ｕｔｅｓｃｅｎｓ　　　　黄あわがえり５Ｅ
ＴＶ工　　５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄ’ｉｓ　　　　
　　緑あわがえり５ＯＲＨＡ　　　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ　　　　ジョンソングラスＴＲＺＡＸ
　　　Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　　　　野
生小麦ＴＲＦＳＳ　　　Ｔｒｉｆｏｌｕｍ　ｓｐｐ、　
　　　　　　クローバ−ＺＥＡＭＸ　　　Ｚｅａ　ｍａ
ｙｓ　　　　　　　　　　野生とうもろこし下表■は本
発明実施例３によるクロップオイル濃縮物を木綿再成長
を防止するため枯葉剤、チアジアズロンと共に使用した
場合の効果増大作用を示す。対比助剤はＥ、工、デュポ
ン、ド、ニムールス、アンド、コンパニーの表面活性剤
ＷＫである。
表■ 畳１　　０．２５　１７ＨＡ 普２　処理後６日の枯葉効果 ４１３　　処理後２４日の再成長評価（ｏ　−１■段階
）０＝再成長なし、１０＝１００％再成長下表■は栽培
えんどう豆における野生からす麦野生大麦及び野生小麦
に対する除草剤シクロキシジムの効果増大作用を示す。
表■ １００ｇ／ＨＡのシクロキシジムによる栽培えんどう豆
における雑草制御 実施例３　　　　　　　　　７６　　９９　　　５４　
　７７乙　　　　　　　　　　　　　８９　　　９９　
　　　８１　　　９０骨１　クロップオイル濃縮物２１
／ＨＡ下表■において標準クロップオイル濃縮物に対比
して１本発明クロップオイルの栽培アルファルファにお
ける各雑草に対する効果増大作用を示す。
下表■は栽培えんどう豆における雑草制御のためセトキ
シジム除草剤に本発明クロップオイル濃縮物を添加した
場合の有効性を標準濃縮物に対比して示すものである。
表■ 雑草制御効果 助剤　　　雑草の種類　ＨＯＲＶＸ　１．ＯＬＭＵ　Ｔ
ＲＺＡＸ金コ糺実施例３　　　　　　　　１００．　１
００　　９４　　９５下表■はセトキシジム除草剤１５
０　ｇ　／　ＨＡ及び種々のクロンブオイル縮合物２ｄ
／ＨＡを使用して処理し、２９日後の栽培大豆における
雑草制御効果を示す。
表■ 制御効果 助剤脣１ Ｃ 実施側御 実施例２ａ ＢＲＯＳＲ：全　体 ２５　　　７゜ 下表■は除草剤セトキシジム１００　ｇ　／ＨＡ及び種
々の助剤約２１／ＨＡを使用した場合の野生とうもろこ
しに対する本発明クロップオイル濃縮物の秀れた有効性
を示す。
表■ 表■ ○０　　　　　　　　　　　　　４０ 実施例／７５ 実施例２ａ　　　　　７３ 実施例２　　　　　８２ 実施例３　　　　　８５ 下表■は各種助剤を併用した場合の栽培えんどう豆にお
ける各種雑草に対するセトキシジムの除草効果を示す。
セトキシジムは助剤２１／ＨＡと共に１００　ｇ　／　
ＨＡのタンクミックス調剤として施こした０ ＱＣ９８４３９８７４ 実施例３　　　　　　　　９８　　５１　　９８　　　
７９実施例グ　　　　　　　　９９　　　９３　　　９
９　　　９６下表■はタンクミックス調剤中各種助剤１
．０重量％を含有する除草剤シクロキシジム２００　ｇ
　／　ＨＡの、バーミューダグラス及びジョンソングラ
スに対する秀れた有効性を示す。
表■ ＱＣ 実施例３ 実施例１ 実施例ｊ 下表Ｘは温室内大豆栽培における広葉雑草に対スルペン
タシン（３−（１−メチルエチル−ＩＨ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオ
キシド〕の除草効果増強作用を示す。ペンタシンは４８
０　ｇ　／　ＨＡの量で使用した。
表Ｘ ＱＣ ０’７５　　　　　９８　　　　　５２実施例３ 昔１　助剤量２１／ＨＡ 下表Ｘは市販のクロップオイル濃縮物Ａｓ５ｉｓｔ［Ｆ
］（乳化可能鉱油）に対比して１本発明によるクロップ
オイル濃縮物の秀れた除草効果増強作用を示す０ 表Ｘ Ａｓ５ｉｓｔ。
実施例乙 下表店は本発明によるクロップオイル濃縮物の野生大麦
及び野生小麦に対する除草効果増強作用を処理後４２日
の状態で示す。除草剤セトキシジムの使用量は２００ｇ
／ＨＡ、助剤の使用量は２１／！（Ａとした。
表側 ＱＣ 実施例６ 下表Ｘ■及びＸＩＶは、除草剤キンクロラックと共に本
発明クロップオイル濃縮物を使用した場合の秀れた増強
作用を示す。ことに米の栽培忙おいて４１／ＨＡの量で
使用されたりｐツブオイル濃縮物は米に対して全く損傷
を与えなかったのに比して。
描記の市販クロップオイル濃縮物は、いぬひえに対して
除草効果が劣り、しかも米に対して損傷を与えた。
表Ｘ１ｌ１ 表Ｘ］Ｖ 雑草制御効果 助剤　　　　助剤割合ｌ／ＨＡ　雑草制？Ｓ％続不使用
　　　　　　　　　　４０ ０Ｃ２，３５５ ＤＡＳＨ畳３　　　　　　　　２．３　　　　　　　　
　　４８実施例ｊ　　　　　　２．３　　　　　　６６
脣１　除草剤のタンクミックス調剤をトラック噴霧器で
２０　ｇａｌ／Ａｍこした温室内テスト。処理後１４日
で評価。
憂２６種類の雑草ＢＲＡＰＰ　、　５ＥＴＶ工、　ＥＯ
ＨＣＧ　、　Ｄ工ＧＳＡ　。
Ａ、ＶＫＦＡ　、　ＺＫＡＭＸに対する平均。
警３　前述米国のＲＡＳＦコーポレーション社のクロッ
プオイル濃縮物（、脂肪酸エステル、陰イオン表面活性
剤及びアルキル炭化水素の混合物） ぇｔｐｌｕｓ［Ｆ］４□１１４／ＨＡ ４　ｇ／ＨＡ 。ｉｔｗｅｔｔ■　、ｅ／ＨＡ ４１／ＨＡ 実施例Ｊ　　　　　ｌ　ｌ／ＨＡ 製）、乳化可能鉱油 。ｉｔｏｗｅｔｔ＠（ＥＡＳＦ コールエーテル

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）（１）アルキル基が６乃至約２２個の炭素
    原子を有し、ポリオキシエチレン半部が２乃至約６モル
    のエチレンオキシドから得られるアルキルポリオキシエ
    チレンポリエーテルと、（２）アルキル基が６乃至約２
    ２個の炭素原子を有し、ポリオキシアルキレン半部がエ
    チレンオキシド及び高級アルキレンオキシドから得られ
    、ポリエーテルが約１２より小さいＨＬＢを有するアル
    キルポリオキシアルキレンポリエーテルと、（３）これ
    らの混合物とから成る詳から選ばれる低発泡性、非イオ
    ン性表面活性剤約２０乃至約９０重量％ （ｂ）（１）部分的スルファート及び部分的ホスファー
    トエステル、ならびにモノヒドロキシル官能性ポリオキ
    シアルキレンエーテルのカルボン酸塩と、（２）ジヒド
    ロキシル官能性ポリオキシルアルキレンエーテルの部分
    的ホスファートエステルとから成る群から選択される陰
    イオン性表面活性剤４乃至約４０重量％、及び選択的に （ｃ）（１）炭素原子６乃至２２個のカルボン酸の低級
    アルカノールエステルと、（２）上記組成分（ａ２）が
    存在しない場合、アルキル基が６乃至約２２個の炭素原
    子を有し、ポリオキシエチレン半部が３乃至８モルのエ
    チレンオキシドから得られるアルキルポリオキシエチレ
    ンポリエーテルから成る群から選ばれる第３組成分０乃
    至約３０重量％ を含有する栽培植物保護剤と併用するに適する助剤。
  2. （２）請求項（１）による栽培植物保護剤と併用するに
    適する助剤であって、組成分（ａ）を１０乃至約９０重
    量％、組成分（ｂ）を２乃至約４０重量％、組成分（ｃ
    ）を０乃至約３０重量％含有し、さらに（１）芳香族炭
    化水素組成分、（２）脂肪族炭化水素組成分、及び（３
    ）これらの混合物から成る群から選択される炭化水素オ
    イルを組成分（ｂ）の全量に対し１００乃至７０重量％
    及び溶媒可溶性アルコールを０乃至約３０重量％含有す
    る炭化水素組成分を８０乃至約２０重量％追加的に含有
    する助剤。
  3. （３）請求項（１）による助剤と、シクロヘキサン−１
    ，３−ジオン、ベンゾチアジアジノンジオキシド、ジフ
    ェニルエーテル、キノリンカルボン酸、（ヘト）アリー
    ルオキシ−フェノキシプロピオン酸誘導体、ビピリジリ
    ウム塩及びイミダゾリノン誘導体から成る群から選ばれ
    る除草活性組成分とを含有する除草剤組成物。
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