JPH02152955A - パーフルオロブタンスルホン酸トリフルオロエチル - Google Patents
パーフルオロブタンスルホン酸トリフルオロエチルInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリフルオロエチル化に有用な試薬に関する
。
。
すなわち、本発明は、パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホ
ン酸２，２．２−）リフルオロエチルおよびその製造法
に関する。
ン酸２，２．２−）リフルオロエチルおよびその製造法
に関する。
英国特許第１１４３４８１，１１７９１２４および１１
７９１２４号には、２，２．２− トリフルオロエチル
基の導入法が記載されているが、本発明の試薬について
→よ開示されていない。
７９１２４号には、２，２．２− トリフルオロエチル
基の導入法が記載されているが、本発明の試薬について
→よ開示されていない。
さて驚くべきことに、本発明の試薬により、トリフルオ
ロエチル化法の実施に著しい改良が得られることがわか
った。本発明の試薬は、パーフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホン酸２，２．２−トリフルオロエチル（１）である。
ロエチル化法の実施に著しい改良が得られることがわか
った。本発明の試薬は、パーフルオロ−ｎ−ブタンスル
ホン酸２，２．２−トリフルオロエチル（１）である。
上記試薬は、公知方法（英国特許第１１４３４８１号参
照）と同様にして、例えば式 ％式％（） ［式中、Ｘは塩素またはフッ素、好ましくはフッ素を表
わす。］ の化合物を２．２．２−）リフルオロエタノールと、酸
受容体の存在下で反応させることによって、製造するこ
とができる。
照）と同様にして、例えば式 ％式％（） ［式中、Ｘは塩素またはフッ素、好ましくはフッ素を表
わす。］ の化合物を２．２．２−）リフルオロエタノールと、酸
受容体の存在下で反応させることによって、製造するこ
とができる。
上記反応は、無水条件下で、好ましくは炭化水素（例え
ばトルエン、ベンゼン）、ハロゲン化炭化水素（例えば
二塩化メチレン、クロロホルム）またはエーテル（例え
ばジエチルエーテルまたはジオキサン）、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中で実
施する。
ばトルエン、ベンゼン）、ハロゲン化炭化水素（例えば
二塩化メチレン、クロロホルム）またはエーテル（例え
ばジエチルエーテルまたはジオキサン）、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中で実
施する。
好適な酸受容体としては、例えばアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩、またはピ
リジン、ジイソプロピルアミンおよび好ましくはトリエ
チルアミンなどの窒素含有塩基類である。
アルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩、またはピ
リジン、ジイソプロピルアミンおよび好ましくはトリエ
チルアミンなどの窒素含有塩基類である。
初期発熱反応は、−１５℃〜＋６０℃、好ましくは一１
５℃〜＋２０℃の温度で行なうことができる。通常、常
圧が採用されるが、密閉反応器内で反応を行なってもよ
い。最終生成物は、通常の方法で分離および精製される
。
５℃〜＋２０℃の温度で行なうことができる。通常、常
圧が採用されるが、密閉反応器内で反応を行なってもよ
い。最終生成物は、通常の方法で分離および精製される
。
式（ｎ）のハイパーフルオロ化ブタンスルホニル誘導体
は、公知で例えば英国特許第７’５８４６７または１０
９９２４０号に記載の方法によって得ることができる。
は、公知で例えば英国特許第７’５８４６７または１０
９９２４０号に記載の方法によって得ることができる。
また２、２．２−トリフルオロエタノールも公知で、公
知方法によって得ることができる。
知方法によって得ることができる。
本発明の試薬は、求核性化合物との広範囲のトリフルオ
ロエチル化反応に用いることができる。
ロエチル化反応に用いることができる。
上記求核性化合物の具体例は、ベンゾフェノン類、ベン
ズイソオキサゾール類、アニリン類、ジアゼピン類、ア
リールオキシ化合物、有機メルカプタン類、亜リン酸エ
ステル類、他の有機アミン類である。
ズイソオキサゾール類、アニリン類、ジアゼピン類、ア
リールオキシ化合物、有機メルカプタン類、亜リン酸エ
ステル類、他の有機アミン類である。
本発明の試薬を用いる具体例は、以下の通り概要的に示
すことができる。
すことができる。
Ｃ１
ＨｖＣＦ３
Ｇ。
ＣＩｌ、ＣＦ３
上記反応において、（Ｒ）ｐはハロゲン、アルキル、ア
ルコキシ、その他から選ばれる１種またはそれ以上の同
一もしくは異なる置換基を表わし、Ｙはハロゲンを表わ
す。この方法で製造しうる化合物の具体例は、薬理学的
活性物質の７−クロロ−１，３−ジヒドロ−５−フヱニ
ルー１−（２，２゜２−トリフルオロエチル）−２８−
１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン、７−クロロ−１
，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−
（２゜２．２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，４−
ベンゾジアゼピンである。
ルコキシ、その他から選ばれる１種またはそれ以上の同
一もしくは異なる置換基を表わし、Ｙはハロゲンを表わ
す。この方法で製造しうる化合物の具体例は、薬理学的
活性物質の７−クロロ−１，３−ジヒドロ−５−フヱニ
ルー１−（２，２゜２−トリフルオロエチル）−２８−
１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン、７−クロロ−１
，３−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−１−
（２゜２．２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，４−
ベンゾジアゼピンである。
本発明に係るトリフルオロエチル化反応は、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミ
ドおよびスルホラン（ｓｕｌｐｈｐｌａｎｅ）などの無
水極性中性溶剤、またはこれらと他の溶剤、例えば炭化
水素類（例えばベンゼン、トルエン）、ハロゲン化炭化
水素類（例えば二塩化メタシン、クロロホルム）、エー
テル類（例えばジメチルエーテルもしくはジオキサン）
との混合物中で実施することが有利である。
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミ
ドおよびスルホラン（ｓｕｌｐｈｐｌａｎｅ）などの無
水極性中性溶剤、またはこれらと他の溶剤、例えば炭化
水素類（例えばベンゼン、トルエン）、ハロゲン化炭化
水素類（例えば二塩化メタシン、クロロホルム）、エー
テル類（例えばジメチルエーテルもしくはジオキサン）
との混合物中で実施することが有利である。
アミンおよびカルボニル基の両方を含有する化合物が関
与する反応において、Ｎ−アルキル化とＯ−アルキル化
の比率は反応媒体の極性によって制御される。上述の如
き反応やその他の反応において、出発原料がそれを許す
場合、出発原料は例えばアルカリ金属カチオンまたはア
ルカリ土類金属カヂオンとの塩の形状で存在することが
、時として有利である。かかる塩は公知の方法で、化合
物（１）との反応前かあるいは所望により反応液中のい
ずれかにおいて、調製することができる。
与する反応において、Ｎ−アルキル化とＯ−アルキル化
の比率は反応媒体の極性によって制御される。上述の如
き反応やその他の反応において、出発原料がそれを許す
場合、出発原料は例えばアルカリ金属カチオンまたはア
ルカリ土類金属カヂオンとの塩の形状で存在することが
、時として有利である。かかる塩は公知の方法で、化合
物（１）との反応前かあるいは所望により反応液中のい
ずれかにおいて、調製することができる。
反応温度は用いる出発原料に応じて採用されるが、これ
は一般に、０℃〜６０℃、好ましくは例えば反応Ａ−９
の５場合で２０℃〜６０℃の範囲にある。
は一般に、０℃〜６０℃、好ましくは例えば反応Ａ−９
の５場合で２０℃〜６０℃の範囲にある。
上記の方法によって、各種広範囲の生成物、例えば上記
方法Ａ−Ｃの医薬的に活性な公知生成物、あるいは上記
方法Ｄ−Ｇによって得られる医薬活性化合物用公知中間
体が製造されうる。
方法Ａ−Ｃの医薬的に活性な公知生成物、あるいは上記
方法Ｄ−Ｇによって得られる医薬活性化合物用公知中間
体が製造されうる。
本発明に従ってトリフルオロエチル化しうる化合物の他
の具体例は、英国特許第１１４３４８１号に見ることが
できる。
の具体例は、英国特許第１１４３４８１号に見ることが
できる。
本発明は、従来文献未載の化合物であるパーフルオロ−
ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−トリフルオロエチル
を始めて合成し、この化合物がトリフルオロエチル化剤
として有用であることを明らかにし、さらにこの化合物
を始めてＮ−トリフルオロメチル化に使用し、この反応
における高効率の実用性を立証した。しかも、この発明
のパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−ト
リフルオロエチルは、常温で液体であるため取扱いが容
易なパーフルオロブタンスルホン酸フルオライド（ｂｐ
＝ ６４℃）と２．２．２−トリフルオロエタノール（
ｂｐ１０３−１０５℃／ ７４２ ＋ｕＨｇ）から容易
に製造できるので、工業的使用が容易である。
ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−トリフルオロエチル
を始めて合成し、この化合物がトリフルオロエチル化剤
として有用であることを明らかにし、さらにこの化合物
を始めてＮ−トリフルオロメチル化に使用し、この反応
における高効率の実用性を立証した。しかも、この発明
のパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−ト
リフルオロエチルは、常温で液体であるため取扱いが容
易なパーフルオロブタンスルホン酸フルオライド（ｂｐ
＝ ６４℃）と２．２．２−トリフルオロエタノール（
ｂｐ１０３−１０５℃／ ７４２ ＋ｕＨｇ）から容易
に製造できるので、工業的使用が容易である。
次に、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−トリ
フルオロエチル ２００ｘ（ｌのテトラヒドロフラン中の、３１５９のパ
ーフルオロブタンスルホニルフルオライドおよび１００
ｙの２．２．２−トリフルオロエタノ−ルを、−１０℃
またはそれ以下の温度に寒剤で冷却した。次いで、２０
０ｘＣのテトラヒドロフラン中のｔｏｏｇのト”リエチ
ルアミンの溶液を、ゆっくりと滴下し、これによって温
度を一１Ｏ℃またはそれ以下に保持した。添加終了後、
撹拌を更に３０分間継続し、二のあと直ちに反応混合物
を２５１２の水／水中に徐々に注いだ。
フルオロエチル ２００ｘ（ｌのテトラヒドロフラン中の、３１５９のパ
ーフルオロブタンスルホニルフルオライドおよび１００
ｙの２．２．２−トリフルオロエタノ−ルを、−１０℃
またはそれ以下の温度に寒剤で冷却した。次いで、２０
０ｘＣのテトラヒドロフラン中のｔｏｏｇのト”リエチ
ルアミンの溶液を、ゆっくりと滴下し、これによって温
度を一１Ｏ℃またはそれ以下に保持した。添加終了後、
撹拌を更に３０分間継続し、二のあと直ちに反応混合物
を２５１２の水／水中に徐々に注いだ。
下層を分離し、再水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥
した。真空蒸留によって、ｂ、ｐ、 １４１℃（５０°
Ｃ／３０ｍバール）のパーフルオａ−ｎ−ブタンスルホ
ン酸２，２．２−）リフルオロエチルを得た。
した。真空蒸留によって、ｂ、ｐ、 １４１℃（５０°
Ｃ／３０ｍバール）のパーフルオａ−ｎ−ブタンスルホ
ン酸２，２．２−）リフルオロエチルを得た。
参考例１
７−クロロ−１，３１ヒドロ−５−フェニル−ｌ −（
２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン−２−オンの製造３５０１１２のトルエ
ンおよび５０ｊ１１２のジメチルホルムアミド中の、３
０ｇのデスメチルージアゼパム（ｄｅｓｍｅｔｈｙｌ−
ｄｉａｚｅｐａｍ）および７ｇのナトリウム・メトキシ
ドの溶液を、６０℃で１５分間激しく撹拌した。次いで
、反応混合物を室温に冷却し、これに３０ＨＱのトルエ
ン中の５０ｇのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２
，２．２−トリフルオロエチルを滴下し、その後混合物
を４０℃で４時間加温した。次いで、この混合物を再度
室温に冷却し、０．５Ｑの水に注いだ。有機層を分離し
、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして回転エバポ
レーター内で蒸発させた。メタノールからの再結晶後、
ｍ、ｐ、 １６４〜１６６℃の表記生成物を得た。
２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾジアゼピン−２−オンの製造３５０１１２のトルエ
ンおよび５０ｊ１１２のジメチルホルムアミド中の、３
０ｇのデスメチルージアゼパム（ｄｅｓｍｅｔｈｙｌ−
ｄｉａｚｅｐａｍ）および７ｇのナトリウム・メトキシ
ドの溶液を、６０℃で１５分間激しく撹拌した。次いで
、反応混合物を室温に冷却し、これに３０ＨＱのトルエ
ン中の５０ｇのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２
，２．２−トリフルオロエチルを滴下し、その後混合物
を４０℃で４時間加温した。次いで、この混合物を再度
室温に冷却し、０．５Ｑの水に注いだ。有機層を分離し
、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして回転エバポ
レーター内で蒸発させた。メタノールからの再結晶後、
ｍ、ｐ、 １６４〜１６６℃の表記生成物を得た。
参考例２
５−クロロ−２［（２，２，２−トリフルオロエチル）
アミノコベンゾフェノンの製造 ８０ｇの５−クロロ−２−（トシルアミノ）ベンゾフェ
ノン・ナトリウム塩（通常の方法で得られる）、５０Ｈ
Ｑのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−
）リフルオロエチルおよび２００ｉ１２のジメチルホル
ムアミドの混合物を、還施下で３時間沸騰させた。次い
で、反応混合物を撹拌した＋１２の氷水混合物に注ぎ、
濾過して白っぽいクリーム状生成物を得た。次いて、こ
れを加熱し、分離する水をデカント除去した。次に、残
渣を１５０ｒｒｔＱの９８％硫酸でカバーし、そして８
０℃で１５時間激しく撹拌した。反応混合物を冷却し、
氷水混合物に注ぎ、そしてａＮａＯＨ溶液で中和化した
。濾過生成物をイソプロパツールで再結晶すると、ｍ、
ｐ、１ｏＯ−１０１’Ｃの表記生成物が得られた。
アミノコベンゾフェノンの製造 ８０ｇの５−クロロ−２−（トシルアミノ）ベンゾフェ
ノン・ナトリウム塩（通常の方法で得られる）、５０Ｈ
Ｑのパーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン酸２，２．２−
）リフルオロエチルおよび２００ｉ１２のジメチルホル
ムアミドの混合物を、還施下で３時間沸騰させた。次い
で、反応混合物を撹拌した＋１２の氷水混合物に注ぎ、
濾過して白っぽいクリーム状生成物を得た。次いて、こ
れを加熱し、分離する水をデカント除去した。次に、残
渣を１５０ｒｒｔＱの９８％硫酸でカバーし、そして８
０℃で１５時間激しく撹拌した。反応混合物を冷却し、
氷水混合物に注ぎ、そしてａＮａＯＨ溶液で中和化した
。濾過生成物をイソプロパツールで再結晶すると、ｍ、
ｐ、１ｏＯ−１０１’Ｃの表記生成物が得られた。
参考例３
これまでに述べた手順に従って、以下に示す化合物を製
造することができる。
造することができる。
ａ） ７−クロロ−１，３−ジヒドａ−５−（２−フ
ルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン、
ｉ、ｐ、 １２４〜１２７℃。これはＰ２Ｓ５とジオキ
サン中で反応させて、ｍ、ｐ、 １３８〜１３９℃の対
応するチオ°ンを得ることができる。
ルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン、
ｉ、ｐ、 １２４〜１２７℃。これはＰ２Ｓ５とジオキ
サン中で反応させて、ｍ、ｐ、 １３８〜１３９℃の対
応するチオ°ンを得ることができる。
ｂ）７−クロロ−・１．３−ジヒドロ−５−（２−フル
オロフェニル）−１−（２，２，２−）リフルオロエチ
ル）−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、ｍ。
オロフェニル）−１−（２，２，２−）リフルオロエチ
ル）−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、ｍ。
ｐ、８３〜８５℃。
ｃ）５−クロａ−１−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）−３−フェニル−２，１−ベンズイソオキサゾリウ
ム塩。
ル）−３−フェニル−２，１−ベンズイソオキサゾリウ
ム塩。
ｄ） Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ｐ
−クロロアニリン、ｍ、ｐ、１１６〜１１９℃／１６ｍ
０ ｃ） ５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）アミノコ−２’−クロロ−ベンゾフェノン。
−クロロアニリン、ｍ、ｐ、１１６〜１１９℃／１６ｍ
０ ｃ） ５−クロロ−２−［（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）アミノコ−２’−クロロ−ベンゾフェノン。
ｆ）５−クロロ−２−［（２，２，２−）リフルオロエ
チル）アミノコ−２°−フルオロ−ベンゾフェノン。
チル）アミノコ−２°−フルオロ−ベンゾフェノン。
ｇ） ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）クロロアセトアミド］−ベンゾフェノン
。
ルオロエチル）クロロアセトアミド］−ベンゾフェノン
。
ｈ） ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−ベンゾフェノン
。
ルオロエチル）ブロモアセトアミド］−ベンゾフェノン
。
ｉ） ５−クロロ−２−［Ｎ−（２，２，２−トリフ
ルオロエチル）ブロモアセトアミトコ−２°−フルオロ
−ベンゾフェノン。
ルオロエチル）ブロモアセトアミトコ−２°−フルオロ
−ベンゾフェノン。
ｊ）２−［（２−ブロモエチル）−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）アミノコ−５−クロロ−ベンゾフェノ
ン。
フルオロエチル）アミノコ−５−クロロ−ベンゾフェノ
ン。
ｋ） ２−［（２−ブロモエチル）−（２，２，２−
トリフルオロエチル）アミノコ−５−クロロ−２′−フ
ルオロ−ベンゾフェノン。
トリフルオロエチル）アミノコ−５−クロロ−２′−フ
ルオロ−ベンゾフェノン。
特許出願人 ファツブリカ・イタリアーナ・シンテテイ
チ・ソシエタ・ベル・ アチオニ サンド・アクチェンゲゼルシャフト
チ・ソシエタ・ベル・ アチオニ サンド・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (3)
- （１）パーフルオロブタンスルホン酸２，２，２−トリ
フルオロエチル。 - （２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｘはフッ素または塩素を意味する］で示される
化合物を２，２，２−トリフルオロエタノールと反応さ
せることからなる、パーフルオロ−ｎ−ブタンスルホン
酸２，２，２−トリフルオロエチルの製造法。 - （３）酸受容体の存在下、実質的無水条件で反応を行な
う、特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7940623 | 1979-11-23 | ||
| GB7940623 | 1979-11-23 | ||
| GB7940622 | 1979-11-23 | ||
| GB7940622 | 1979-11-23 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16522480A Division JPS5687553A (en) | 1979-11-23 | 1980-11-21 | Improved alkylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02152955A true JPH02152955A (ja) | 1990-06-12 |
| JPH0260663B2 JPH0260663B2 (ja) | 1990-12-17 |
Family
ID=26273669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27477989A Granted JPH02152955A (ja) | 1979-11-23 | 1989-10-18 | パーフルオロブタンスルホン酸トリフルオロエチル |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02152955A (ja) |
| CH (1) | CH645617A5 (ja) |
| DE (1) | DE3043950A1 (ja) |
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1989
- 1989-10-18 JP JP27477989A patent/JPH02152955A/ja active Granted
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| CH645617A5 (en) | 1984-10-15 |
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