JPH0215551B2 - - Google Patents
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- JPH0215551B2 JPH0215551B2 JP8845781A JP8845781A JPH0215551B2 JP H0215551 B2 JPH0215551 B2 JP H0215551B2 JP 8845781 A JP8845781 A JP 8845781A JP 8845781 A JP8845781 A JP 8845781A JP H0215551 B2 JPH0215551 B2 JP H0215551B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
（式中、ＺはＯ，ＳまたはNR3を、R1および
R2はそれぞれＨまたは低級アルキル基を、Ｒは
ヒドロキシ基，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，ヒドロキ
シ低級アルキル基またはオキソ基で置換されてい
ることもある環状アミノ基を表わす。ｎは０，１
または２である。ここで、R3はＨまたは低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｚ＝０でｎ＝１のと
き、R1＝Ｈを除く。）で表わされる１，８−環状
置換キノリンカルボン酸誘導体に関するものであ
る。 ここで、低級アルキル基はメチル，エチル，ｎ
−プロピル，イソプロピル等があげられる。環状
アミノ基としては、ピロリジニル，ピペリジニ
ル，モルホリニル，ピペラジニルの如き５，６員
環の基があげられる。これらの環状アミノ基はヒ
ドロキシ基，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，ヒドロキ
シ低級アルキル基，オキソ基がその環に置換する
こともあり得る。更に詳しい置換基Ｒの例として
１−ピペラジニル，４−メチル−１−ピペラジニ
ル，１−ピロリジニル等を挙げることができる。 ｎが０のときは（ ）内が存在しないことを意
味する。 また、塩としては塩酸，硫酸，メタンスルホン
酸の如き、無機酸もしくは有機酸との塩あるいは
カルボン酸のナトリウム塩やカリウム塩が具体例
としてあげられる。 次に、本発明の化合物の製造法の例を反応式で
示して説明する。 （式中、Ｚ，R1，R2，ｎ，Ｒは前記に同じ。） すなわち、化合物（）をジメチルスルホキシ
ド，スルホラン，ジメチルホルムアミド，ヘキサ
メチル燐酸アミド，水の如き極性溶媒中でアミン
類（RH）と室温ないし200℃，好ましくは70〜
150℃で30分間ないし48時間加熱することによつ
て化合物（）が得られる。ＺがNH（R3＝Ｈ）
の場合はこれをアルキル化し、ついで加水分解す
ることによつてR3が低級アルキル基である化合
物が得られる。 本発明の一般式（）で表わされる化合物およ
びその塩は緑膿菌を含むグラム陰性菌およびグラ
ム陽性菌に対して広域な抗菌スペクトルを示し、
医薬品としての使用が期待できる。例えば、医薬
品として使用されているピペミド酸を対照として
試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度を測
定した結果を次表に示したが、優れた抗菌活性を
示す。なお、試験方法は、日本化学療法学会指定
の方法に準じた。
R2はそれぞれＨまたは低級アルキル基を、Ｒは
ヒドロキシ基，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，ヒドロキ
シ低級アルキル基またはオキソ基で置換されてい
ることもある環状アミノ基を表わす。ｎは０，１
または２である。ここで、R3はＨまたは低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｚ＝０でｎ＝１のと
き、R1＝Ｈを除く。）で表わされる１，８−環状
置換キノリンカルボン酸誘導体に関するものであ
る。 ここで、低級アルキル基はメチル，エチル，ｎ
−プロピル，イソプロピル等があげられる。環状
アミノ基としては、ピロリジニル，ピペリジニ
ル，モルホリニル，ピペラジニルの如き５，６員
環の基があげられる。これらの環状アミノ基はヒ
ドロキシ基，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，ヒドロキ
シ低級アルキル基，オキソ基がその環に置換する
こともあり得る。更に詳しい置換基Ｒの例として
１−ピペラジニル，４−メチル−１−ピペラジニ
ル，１−ピロリジニル等を挙げることができる。 ｎが０のときは（ ）内が存在しないことを意
味する。 また、塩としては塩酸，硫酸，メタンスルホン
酸の如き、無機酸もしくは有機酸との塩あるいは
カルボン酸のナトリウム塩やカリウム塩が具体例
としてあげられる。 次に、本発明の化合物の製造法の例を反応式で
示して説明する。 （式中、Ｚ，R1，R2，ｎ，Ｒは前記に同じ。） すなわち、化合物（）をジメチルスルホキシ
ド，スルホラン，ジメチルホルムアミド，ヘキサ
メチル燐酸アミド，水の如き極性溶媒中でアミン
類（RH）と室温ないし200℃，好ましくは70〜
150℃で30分間ないし48時間加熱することによつ
て化合物（）が得られる。ＺがNH（R3＝Ｈ）
の場合はこれをアルキル化し、ついで加水分解す
ることによつてR3が低級アルキル基である化合
物が得られる。 本発明の一般式（）で表わされる化合物およ
びその塩は緑膿菌を含むグラム陰性菌およびグラ
ム陽性菌に対して広域な抗菌スペクトルを示し、
医薬品としての使用が期待できる。例えば、医薬
品として使用されているピペミド酸を対照として
試験管内抗菌試験における最小発育阻止濃度を測
定した結果を次表に示したが、優れた抗菌活性を
示す。なお、試験方法は、日本化学療法学会指定
の方法に準じた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＺはＯ，ＳまたはNR3を、R1および
R2はそれぞれＨまたは低級アルキル基を、Ｒは
ヒドロキシ基，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，ヒドロキ
シ低級アルキル基またはオキソ基で置換されてい
ることもある環状アミノ基を表わす。ｎは０，１
または２である。ここで、R3はＨまたは低級ア
ルキル基を表わす。ただし、Ｚ＝０でｎ＝１のと
き、R1＝Ｈを除く。）で表わされる化合物および
その塩。 ２ 10−フルオロ−11−（４−メチル−１−ピペ
ラジニル）−８−オキソ−２，３−ジヒドロ−
4H，8H−ピリド［１，２，３−ef］［１，５］
ベンゾオキサゼピン−７−カルボン酸またはその
塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ９−フルオロ−１，３−ジメチル−７−オキ
ソ−10−（１−ピロリジニル）−２，３−ジヒドロ
−1H，7H−ピリド［１，２，３−de］キノキサ
リン−６−カルボン酸またはその塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４ ９−フルオロ−７−オキソ−10−（１−ピロ
リジニル）−２，３−ジヒドロ−7H−ピリド
［１，２，３−de］［１，４］ベンゾチアジン−
６−カルボン酸またはその塩である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8845781A JPS57203085A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | 1,8-cyclic substituted quinoline derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8845781A JPS57203085A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | 1,8-cyclic substituted quinoline derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57203085A JPS57203085A (en) | 1982-12-13 |
| JPH0215551B2 true JPH0215551B2 (ja) | 1990-04-12 |
Family
ID=13943316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8845781A Granted JPS57203085A (en) | 1981-06-09 | 1981-06-09 | 1,8-cyclic substituted quinoline derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57203085A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5976091A (ja) * | 1982-10-22 | 1984-04-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾチアジン誘導体 |
| IT1173374B (it) * | 1984-02-24 | 1987-06-24 | Mediolanum Farmaceutici Srl | Derivati pirido-benzotiazinici ad elevata attivita' antimicrobica |
| US4571396A (en) * | 1984-04-16 | 1986-02-18 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
| DE3543513A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Enantiomerenreine 1,8-verbrueckte 4-chinolon-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel und ihre verwendung zur herstellung von arzneimitteln |
| IT1196429B (it) * | 1986-07-01 | 1988-11-16 | Mediolanum Farmaceutici Srl | Processo per la preparazione di pirido benzotiazine ad attivita' antibatterica e loro sali con acidi solfonici |
| IT1222833B (it) * | 1987-10-06 | 1990-09-12 | Mediolanum Farmaceutici Srl | Derivati pirido benzotiazinici dotati di elevata attivita' antibatterica e di elevata biodisponibilita' tissutale |
| US5175160A (en) * | 1988-08-09 | 1992-12-29 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Antimicrobial agent for animals |
| DK0527889T3 (da) * | 1990-05-02 | 2000-12-18 | Abbott Lab | Forbindelser af quinolizinon-type |
| CN111170941B (zh) * | 2018-11-12 | 2023-07-25 | 江西农业大学 | 1-环丙基-6,7-二氟-8-甲氧基氟喹诺酮-3-羧酸酯的制备方法 |
-
1981
- 1981-06-09 JP JP8845781A patent/JPS57203085A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57203085A (en) | 1982-12-13 |
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