JPH0145468B2 - - Google Patents

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JPH0145468B2
JPH0145468B2 JP56032274A JP3227481A JPH0145468B2 JP H0145468 B2 JPH0145468 B2 JP H0145468B2 JP 56032274 A JP56032274 A JP 56032274A JP 3227481 A JP3227481 A JP 3227481A JP H0145468 B2 JPH0145468 B2 JP H0145468B2
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Hiroshi Koga
Akira Ito
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Kyorin Pharmaceutical Co Ltd
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Kyorin Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P31/04—Antibacterial agents
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、式 で表わされる新規キノリンカルボン酸誘導体又は
その塩に関するものである。 本発明化合物に構造類似の抗菌剤として、これ
迄ナリジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸などが
知られているが、これらはグラム陰性菌に対して
は優れた抗菌力を有するも、グラム陽性菌に対し
ては非常に弱いか又はほとんど抗菌力を有してい
ない。 本発明の化合物はグラム陰性菌のみならず、グ
ラム陽性菌に対しても強い抗菌力を有するため
に、グラム陰性菌感染症ならびに、上記抗菌剤が
ほとんど無力であつたグラム陽性菌感染症の治療
薬として非常に有用である。 本発明化合物はそれ自体前述の如くグラム陽性
菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を示
し、生体に対し忍容性に優れているが、更に都合
のよいことには本発明化合物は動物の体内で代謝
されグラム陰性菌に強い抗菌力を示す１―エチル
―６，８―ジフルオロ―１，４―ジヒドロ―４―
オキソ―７―（１―ピペラジニル）キノリン―３
―カルボン酸に一部変換されることである。 本発明はかゝる知見に基いて完成されたもので
ある。 本発明化合物の塩としては、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、マレイン酸、ク
エン酸、リンゴ酸、乳酸などの有機酸塩、塩酸、
硫酸、リン酸などの無酸酸塩、ナトリウム、カリ
ウムなどの無機塩基の塩、アミンなどの有機塩基
の塩などがあげられる。 本発明の化合物は、一般式 （式中、R1は水素又は低級アルキル基を示す）
で示される化合物を還元し、次いでエステルの場
合は酸又はアルカリで常法により加水分解するこ
とにより得ることができる。 還元法としては、接触還元、金属あるいはその
塩と酸による化学的還元などがあげられる。接触
還元の触媒としてはパラジウム炭素、ラネーニツ
ケル、酸化白金などが用いられる。金属あるいは
その塩としては鉄、スズ、亜鉛又はその塩化物、
硫酸塩などが望ましく用いられる。酸としては塩
酸、硫酸、酢酸などがあげられる。接触還元の溶
媒としてはアルコール類、エーテル類、有機酸類
が用いられる。 又、本発明の化合物は、一般式 （式中R1は前述したものと同一の意味を有す
る。 Ｘはハロゲン、スルホニルオキシ基などの脱離
基を示す。） で表わされる化合物と、一般式 （式中、R2及びR3は水素又はアシル基などの
アミノ基の保護基を示す。） で示されるピペラジン誘導体とを反応させること
による合成することができる。 本反応は水、アルコール類、エーテル類、アミ
ン類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの不活性溶媒中、好ましく
は有機又は無機塩基の存在下、室温ないし170℃
の範囲内で実施するのがよい。 生成物がエステルとして得られる場合は常法に
より、酸又はアルカリ加水分解することにより得
ることができる。保護基は常法により酸又はアル
カリ加水分解などにより除去することができる。 一般式（）の化合物は、一般式（）の化合
物とＮ―（Ｐ―ニトロベンジル）ピペラジンとを
反応させるか、あるいは一般式 （式中、R1は前述したものと同一の意味を有
する。）で表わさせる化合物に、一般式 （式中X1はハロゲンを示す。） で示される化合物を反応させることにより製する
ことができる。 本発明化合物及びその塩類は抗菌剤として有用
であり、通常人または動物に対し、一日あたり１
〜100mg／Kgが投与される。 製薬的常法に従い、本発明化合物又はその塩類
はそのままあるいは適当な担体、賦形剤、希釈剤
などと混合し、錠剤、カプセル剤、シロツプ、注
射液、顆粒、散剤、坐薬、乳剤などに製剤され経
口的又は非経口的に投与される。 次に本発明を実施例により詳細に説明する。又
本発明化合物の有用性を示すために、生物試験結
果を試験例に示す。 実施例 １ １―エチル―６，８―ジフルオロ―１，４―ジ
ヒドロ―４―オキソ―７―（１―ピペラジニル）
キノリン―３―カルボン酸塩酸塩（6.7ｇ）、トリ
エチルアミン（5.45ｇ）、Ｐ―ニトロベンジルブ
ロマイド（5.8ｇ）及びジメチルホルムアミド
（200ml）の混合物を90℃で10.5時間加熱撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣に水を加え、固形
物を取し水洗後乾燥した。ジメチルホルムアミ
ドとエタノールの混合溶媒から再結晶し、6.9ｇ
の１―エチル―６，８―ジフルオロ―１，４―ジ
ヒドロ―７―〔４―（Ｐ―ニトロベンジル）―１
―ピペラジニル〕―４―オキソキノリン―３―カ
ルボン酸を得た。融点241〜242℃。 元素分析値（C23H22F2N4O5として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 58.47 4.69 11.86 実測値(%) 58.50 4.59 11.95 実施例 ２ 上記ニトロ体（6.0ｇ）を氷酢酸（150ml）にと
かし、５％パラジウム炭素（1.0ｇ）を加え理論
量の水素を吸収させたのち、触媒を去し液を
減圧下留去した。残渣に水を加えカセイソーダ水
溶液で中和し、ジクロルメタンで抽出した。有機
層を乾燥後留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーを用いてクロロホルム―エタノ
ール（20：１）を展開液として精製した。クロロ
ホルムとエタノールの混合溶媒から再結晶し７―
〔４―（Ｐ―アミノベンジル）―１―ピペラジニ
ル〕―１―エチル―６，８―ジフルオロ―１，４
―ジヒドロ―４―オキソキノリン―３―カルボン
酸を得た。融点220〜221℃。 元素分析値（C23H24F2N4O3として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 62.43 5.47 12.66 実測値(%) 62.53 5.36 12.68 次に本発明化合物およびその代謝物である１―
エチル―６，８―ジフルオロ―１，４―ジヒドロ
―４―オキソ―７―（１―ピペラジニル）キノリ
ン―３―カルボン酸の抗菌スペクトルを、また本
発明化合物の各種試験成績をそれぞれ示す。 試験例１ 抗菌活性（in vitro） 抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じ
てグラム陽性及びグラム陰性の標準菌株に対する
本発明化合物（化合物１と略す）の最小発育阻止
濃度（MIC）を測定した。 表１に示したようにナリジクス酸やピペミド酸
は多くのグラム陽性菌には抗菌活性を示さず、主
としてグラム陰性菌に活性を有する。これに対し
て化合物１はグラム陽性及びグラム陰性の両方に
強い抗菌活性を示した。特に化合物１はナリジク
ス酸やピペミド酸にまつたく感受性を示さない連
鎖球菌を含むグラム陽性菌に対して非常に強い抗
菌力を有する。
【表】
【表】 ボン酸
試験例２ 抗菌活性（in vivo） 全身感染マウスを用いて化合物１の治療効果を
測定した。すなわちICR系雄性マウス（体重：19
±２ｇ）の腹腔内にStaphylococcus aureus
Smith株及びE.coli ML4704株をそれぞれ接種す
ることにより全身感染を惹起し感染後０及び４時
間目に薬物を経口投与し、７日後の生存率を求め
てLi―tchfield―Wilcoxon法により50％有効投与
量（ED50）を算出した。 表２に示したように化合物１はS.aureus
Smith株に対してナリジクス酸の実に172倍、ピ
ペミド酸の62倍という驚くべき治療効果を示し
た。
【表】
【表】 ＊ プレインハートインヒユージヨン
試験例３ マウスおよびラツトにおける組織内濃
度 マウスおよびラツトを用い、Bacillus subtilis
ATCC6633株を検定菌として微生物学的定量法
（薄層カツプ法）による化合物１の１回経口投与
（50mg／Kg）後における組織内濃度を測定した。
化合物１の血清中および組織内濃度はそれぞれ試
験動物の正常血清およびＭ／15リン酸緩衝液（PH
7.5）により作製した標準曲線から求めた。 結果を表３に示した。 化合物１の最高血清中濃度は投与後30〜60分に
認められそれぞれ8.6及び5.3μｇ／mlであつた。
化合物１の肺、肝及び腎臓中濃度はマウス、ラツ
ト共血清中濃度より高く、化合物１は非常にすぐ
れた組織移行性を有している。
【表】 試験例４ 急性毒性試験 ICR雄性マウス（７週令）を用い、化合物１を
経口及び静脈内投与した後、７日間観察して
LD50値を求めた。その結果、表４に示した如く
化合物１は極めて低毒性であることが判つた。
【表】 本出願人は先に特願昭53―120216号（特開昭55
―47658号）において置換キノリンカルボン酸誘
導体を提案したが、これには本発明化合物である
“７―［４―（ｐ―アミノベンジル）―１―ピペ
ラシニル］―１―エチル―６，８―ジフルオロ―
１，４―ジヒドロ―４―オキソキノリン―３―カ
ルボン酸”およびその塩については具体的に開示
されておらず、しかも本発明化合物は上記特開昭
55―47658号の化合物に比し表５および表６に示
したようにグラム陽性菌に対し、格段に優れた抗
菌作用を示す。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるキノリンカルボン酸誘導体又はその
    塩。
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