JPH02157031A - ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途 - Google Patents

ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途

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JPH02157031A JP1129044A JP12904489A JPH02157031A JP H02157031 A JPH02157031 A JP H02157031A JP 1129044 A JP1129044 A JP 1129044A JP 12904489 A JP12904489 A JP 12904489A JP H02157031 A JPH02157031 A JP H02157031A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 統計的に分配した反復ポリオキシエチレン化及びポリオ
キシプロピレン化単位を含有する、ポリ（１−フェニル
エチル）フェノールをベースにした界面活性物質、その
製造方法及び希釈してすぐ使用しつるエマルションを得
る有効物質（ａｃｔｉｖｅｍａｔｅｒｉａｌ　）の乳化
性濃厚溶液を製造するための該物質の用途に関する。
良米夏弦浦 反復ポリオキシエチレン化及びポリオキシプロピレン化
単位を所定のシーケンスに従って分布させて保持するポ
リオキシエチレン化トリ（１−フェニルエチル）フェノ
ールタイプの界面活性剤によって水に分散させることが
できる殺生組成物を調製し得ることは知られている（特
公昭５０−２５５２６号）。
そのタイプの界面活性剤の主たる不利益は、植物衛生的
（ｐｈｙｔｏｓａｎｉｔａｒｙ）分野において用いられ
る有機溶媒への該界面活性剤の溶解度が不適当であると
いうことである。
本出願人はそのタイプの溶媒に可溶性の界面活性剤を見
出した。
聚胛少１滅 本発明の主題である界面活性剤は下記の（Ｉ）式のポリ
オキシエチレン化及びポリオキシプロピレン化ポリ（１
−フェニルエチル）フェノールを少なくとも１個含む： 式中、ｍは２或は３であり、 （ＯＸ）。は統計的に連続した反復オキシエチレン化単
位及び反復オキシプロピレン化単位を表わし、 ｎはラジカル（Ｏｘ）。の反復オキシアルキレン化単位
の合計数が約１６〜約３５、好ましくは２゜〜３ｏにな
り、反復オキシエチレン化単位の数と反復オキシプロピ
レン化単位の数との比が約７５／２５〜９０／１０、好
ましくは８ｏ／２ｏ〜９０／１０になるようにする。
本発明の主題である界面活性剤は（ＩＩ　）式：の少な
くとも１種のポリ（１−フェニルエチル）フェノール及
びモノエチレングリコールとモノプロピレングリコール
との混合物を、千ノエチレングリコール／モノプロピレ
ングリコール比を反復オキシエチレン化単位の数と反復
オキシプロピレン化単位の数との所望の比に一致するよ
うにして作用させて製造することができる。
操作は、最終生成物に対して０．５〜１．５重量％の触
媒としてのアルカリ塩基、例えばソーダの存在において
温度１４０〜１８０℃で２０〜４０分程の期間行う。Ｉ
Ｉ式の生成物及びＨ４０Ｘｌ−、−０ｆ（式の生成物に
等しいモノアルキレングリコールの全部を化学量論量或
は化学量論に近い量で使用する。
本発明は、また、発明に従う界面活性剤によって有機溶
媒に溶解し得る有効物質を配合して作る濃厚乳化性溶液
に関する。
乳化性濃厚溶液を形成することができる有効物質として
下記を挙げることができる。殺虫剤、ダニ駆除剤、殺真
菌剤及びこれらの種々の結合、除草剤、線虫駆除剤、軟
体動物駆除剤、誘引作用を有する物質、忌避物質及び殺
鼠剤。
本発明に従って適している殺虫剤の例として、下記の群
に属するものを挙げることができる・・オルガノ−ハロ
ゲン化或は塩素化物質・カルビノール； ・オルガノ−リン化（ホスホレーテッド）物質。
・スルホン及びスルホネート： ・カルバメート； ・ベンゾイルウレア； ・合成ビレトリノイド。
本発明において用いることができる殺真菌剤は下記から
選ぶことができる ・カルバメート； ベンゼンの誘導体： フェノールの誘導体； キノン； ジカルボキシイミド アミン及びアミド。
ジアミン： スルファミド及びイオウ保持誘導体： ・グアニジン； ・複素環式化合物 ・金属モノエチルホスファイト； ・オルガノースタニック物質。
除草性を有する化学物質として、下記の化学生成物群に
含まれるものを挙げることができる：フェノール系化合
物； ・カルバメート； ・置換ウレア； ・ジアジン； ・トリアジン； ・・アミド； ・第四アンモニウム化合物。
・ベンゾニトリル ・トルイジン： ・トリアゾール及びその他の物質。
乳化性濃厚溶液は下記を含むのが有利である：・少なく
とも１種の有効物質 ・該有効物質用有機溶媒 ・本発明の界面活性剤、おそらくこのタイプの使用にお
いて普通であるアニオン系、カチオン系、非イオン系或
は両性の界面活性剤を１種或はそれ以上添加する。
・随意の湿潤剤、 ・随意に安定剤、 ・種々の共補助（ｃｏａｄｊｕｖａｎｔ）物質。
用いることができる有機溶媒は通常このタイプの配合物
において用いられているものである。例として芳香族炭
化水素、シクロヘキサノン、メチルへキサヒドロナフタ
レン、テトラヒドロナフタレン、ジメチルスルホキシド
、ジメチルホルムアミド、ジブチルフタレート、イソホ
ロン、Ｎ−メチルピロリドン、ブチロラクトン、等を挙
げることができる。使用する有効物質が温度−２０°〜
５０℃において液体であるならば、かかる溶媒を除いて
もよい。
本発明の界面活性剤はまた湿潤能力を有し、よって、湿
潤剤の存在することが絶対必要というわけではない。し
かし、このような湿潤剤の存在を望む場合は、下記から
選ぶことができる・アルカリ金属のセッケン、例えばＣ
８−Ｃ２４飽和或は不飽和脂肪酸のナトリウム或はカリ
ウム塩、ナトリウムＮ−ラウリルサルコシネート、ナト
リウムＮ−アシルサルコシネート、 ・アルカリスルホネート、例えばナトリウムジエチルへ
キシルスルホスクシネートタイプのアルキルスルホネー
ト：ナトリウムのノニル−或はドデシル−ベンゼンスル
ホネートタイプのアルキルベンゼンスルホネート、ジエ
チノールアミン、トリニチノールアミン或はＮ−メチル
シクロヘキシルアミン；アルカリアルキルナフタレンス
ルホネート；アルカリＮ−アルキルタウレート；・スル
フェート及びイオウ保持生成物、例えばナトリウムラウ
リルスルフェートタイプのアルカリアルキルスルフェー
ト、ポリオキシエチレン化及び硫酸化脂肪アルコール：
ポリオキシエチレン化及び硫酸化アルキルフェノール。
用いることができる随意の安定剤の中で、下記から選ぶ
有機酸を挙げることができる・随意にハロゲン化された
脂肪族モノカルボン酸（ギ酸、モノクロル酢酸、プロピ
オン酸、クエン酸、酒石酸、等）、脂肪族（グリコール
酸、等）或は芳香族（安息香酸、フタル酸、等）であり
、及び随意に置換された（ジクロロ安息香酸、ジメトキ
シ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香
酸、ニトロ安息香酸、ニトロイソフタル酸、等）ヒドロ
キシカルボン酸及びスルホン酸（メタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、等）。
種々の共補助物質なる用語は農業用生成物の配合物にお
いて普通である他の成分或は添加剤、特に浸透剤、腐食
抑制剤、添加剤、等を意味する。
乳化性濃厚溶液の種々の成分の重量による割合は通常下
記の通りである： ・有効物質０．１〜９０重量部 ・発明の界面活性剤０．５〜２５重量部・湿潤剤０〜２
５部 ・合計で１００部にする量の有機溶媒。
乳化性濃厚溶液は既知の方法で、例えば種々の成分を混
合して均一になるまで攪拌を行うことによって得ること
ができる。
次いで、使用する準備のできたエマルションを作るには
、該濃厚溶液を所定量の水で希釈することが必要なだけ
である。
乳化性濃厚溶液は下記の性質を有する：・貯蔵に関する
良好な安定性、 ・−旦使用する投与量で水に希釈して、使用の期間を通
じての良好な安定性。
下記の実施例は例として挙げるものであり、発明の範囲
及び精神を制限するものと考えるべきでない。
例」。
の　　　　　　　　成　　の　　製 トリスチリルフェノール及びソーダ（完成品に対して１
重量％）を反応容器に導入し、次いでモノエチレングリ
コール及びモノプロピレングリコールを同時に導入する
。
反応を１６０℃において３０分間行う。
モノエチレングリコール及びモノプロピレングリコール
の相対量は表１に挙げるＯ　Ｅｌｏ　Ｐ比に当る。
トリスチリルフェノール及びモノアルキレングリコール
を化学量論量で使用する。
ＯＥは反復エチレンオキシド単位（或はエトキシル化単
位）を示す。
ＥＰは反復プロピレンオキシド単位（或はプロポキシル
化単位）を示す。
匠又二１ 例１に従って調製した界面活性剤（ＳＡＡ）Ｉｇ（それ
らの特性を表Ｉに挙げる）を、シェルが市販しているキ
シレン或は５ＨＥＬＬＳＱＬ　２０ｃｍ３に導入する。
磁気攪拌器を使用して混合物を５分間攪拌する。
得られた溶液の外観を０℃において７２時間の滞留時間
の後に調べる（ＣＩＰＡＣＭＴ３９．］法）。
全ての溶液は透明であることが認められる。
鯉主二１３ 発明の界面活性剤を下記の生成物の内の１つに代えて、
例２〜８に記載する溶解度に関する調査を繰り返す （例９）ローヌープ−ランが市販しているエチレンオキ
シド２０モルを有するエトキシル化トリ（１−フェニル
エチル）フェノールである５ＯＰＲＯＰＨＯＲＣＹ／８
　。
（例１０）末端位置にプロポキシル化シーケンス（ｏｐ
）、、＋及びエトキシル化シーケンス（ＥＯ）ｎ２を有
するトリ（１−フェニルエチル）フェノール、すなわち
、（ＯＸ）　、Ｏｉｌ基が（ｏｐ）　ｎｌ　（ＯＥ）　
ｎ２叶であり、反復ＥＯ＋ＯＰ単位の数が２５であり、
ＯＥｌｏ　Ｐ比が９０／１０である生成物； （例１１）末端位置にシーケンス（ＯＰ）。１及びシー
ケンス（叶）。２を有し、反復ＯＥｌｏ　Ｐ単位の数が
３４であり、ＯＥ／○Ｐ比が９０／１０であるトリ（１
−フェニルエチル）フェノール；（例１２）末端位置に
シーケンス（ＯＥ）。１及びシーケンス（ＯＰ）、、２
を有するトリ（１−フェニルエチル）フェノール、すな
わち（ＯＸ）　、ＯＨ基が（ＯＥ）ｎｌ（ＯＰ）。２叶
であり、反復ＯＥ＋ＯＰ単位の数が２５であり、ＯＥ／
○Ｐ比が９０７１０である生成物； （例１３）末端位置にシーケンス（叶）。１及びシーケ
ンス（ＯＰ）。２を有し、反復ＯＥ＋ＯＰ単位の数が３
４であり、ＯＥｌｏ　Ｐ比が９０７１０であるトリ（１
−フェニルエチル）フェノール。
調査試験の結果を表ＩＩに示す（ＣＩＰＡＣＭＴ　３９
．１法）。
溶液の内に透明なものはなく、溶液の内のある数のもの
は沈澱を含有することが認められる。
匿嵯■よん二↓ｌ 界面活性剤を例１で用いた製造様式に従って調製し、界
面活性剤の特性を表工に挙げる。
乳　　コンセントレートの 乳化性コンセントレートを、下記の手順を用い、種々の
有効物質から出発して乳化性コンセントレートな製造す
る： 有効物質をキシレンに溶解し、次いで、例２〜１６の内
の１つの主題を構成する界面活性剤（ＳＡＡ）を加え、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ＣａＤＤＢＳ
）を加える。成分の使用量は用いる有効成分に依存する
ニ ー１−」１一部 ・ジアジノン　　　　　　　６０ Ｓ　Ａ　Ａ　　　　　　　　　　　２．６ＣａＤＤＢＳ
　　　　　　　　２．４ キシレン　　　　　　　　３５ ・リンデン　　　　　　　　　２０ Ｓ　Ａ　Ａ　Ａ　　　　　　　　　　　３．１ＣａＤＤ
ＢＳ　　　　　　　　　１．９キシレン　　　　　　　
　７５ ・マラチオン　　　　　　　５０ Ｓ　Ａ　Ａ　　　　　　　　　　　３．４Ｃａ　Ｄ　Ｄ
　Ｂ　Ｓ　　　　　　　　２．６キシレン　　　　　　
　　４５ ・トリフルラリン　　　　　　２５ Ｓ　Ａ　Ａ　　　　　　　　　　　　２．３Ｃａ　Ｄ　
Ｄ　Ｂ　Ｓ　　　　　　　　　２．７キシレン　　　　
　　　　７０ 得られた混合物に均一になるまで攪拌を行い、こうして
乳化性濃厚液体組成物にする。
それらの組成物から出発して作った水中エマルションの
安定性を、ＣＩＰＡＣ１ｉｌＴ３６．１法を用いて標準
水化Ａ（硬度２０　ｐｐｍ）、Ｄ（硬度３４２ｐｐｍ）
及びＣ（硬度５００ｐｐｍ）中で６０分或は１２０分し
た後に測定する。
その試験の結果を表■及び■に挙げる。
例１４〜１６の生成物を用いて乳化性コンセントレート
な調製することができないことがわかる。
■９

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記の（ I ）式のポリオキシエチレン化及びポリ
    オキシプロピレン化ポリ（１−フェニルエチル）フェノ
    ールを少なくとも１個含むことを特徴とする界面活性剤
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｍは２或は３であり、 （ＯＸ）＿ｎは反復オキシエチレン化単位及び反復オキ
    シプロピレン化単位の統計的な連続を表わし、ｎはラジ
    カル（ＯＸ）＿ｎの反復オキシアルキレン化単位の合計
    数が１６〜３５になり、反復オキシエチレン化単位の数
    と反復オキシプロピレン化単位の数との比が７５／２５
    〜９０／１０になるようにする。 ２、反復オキシエチレン化単位の数と反復オキシプロピ
    レン化単位の数との比が８０／２０〜９０／１０である
    特許請求の範囲第１項記載の界面活性剤。 ３、下記（ I ）式の界面活性剤： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ｍは２或は３であり、 （ＯＸ）＿ｎは統計的に連続した反復オキシエチレン化
    単位及び反復オキシプロピレン化単位を表わし、 ｎはラジカル（ＯＸ）＿ｎの反復オキシアルキレン化単
    位の合計数が１６〜３５になり、反復オキシエチレン化
    単位の数と反復オキシプロピレン化単位の数との比が７
    ５／２５〜９０／１０になるようにする］ を製造する方法であって、 下記の（II）式の少なくとも１種のポリ（１−フェニル
    エチル）フェノール： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） と、モノエチレングリコール及びモノプロピレングリコ
    ールの混合物であって、モノエチレングリコール／モノ
    プロピレングリコールのモル比が７５／２０〜９０／１
    ０であるものとを、II式の生成物とＨ（ＯＸ）＿ｎＯＨ
    当量とのモル比を化学量論比近くにして作用させる方法
    。 ４、モノエチレングリコールとモノプロピレングリコー
    ルとのモル比が８０／２０〜９０／１０である特許請求
    の範囲第３項記載の方法。 ５、縮合操作を触媒としてのアルカリ塩基の存在におい
    て１４０゜〜１８０℃程の大きさの温度で行う特許請求
    の範囲第３項又は第４項記載の方法。 ６、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の界面活性剤
    を植物衛生的有効物質の乳化性濃厚溶液を製造するため
    に使用する方法。 ７、植物衛生的有効物質０．１〜９０重量部と、特許請
    求の範囲第１項又は第２項記載の界面活性剤０．５〜２
    ５重量部と、 湿潤剤０〜２５部と、 合計で１００部になるまでの量の有機溶媒 とを含む植物衛生的有効物質の乳化性濃厚溶液。
JP1129044A 1988-05-27 1989-05-24 ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途 Expired - Lifetime JPH0661440B2 (ja)

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