JPH0661440B2 - ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途 - Google Patents

ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 統計的に分配した反復ポリオキシエチレン化及びポリオ
キシプロピレン化単位を含有する、ポリ（１−フェニル
エチル）フェノールをベースにした界面活性物質、その
製造方法及び希釈してすぐ使用しうるエマルションを得
る有効物質(active material )の乳化性濃厚溶液を製造
するための核物質の用途に関する。
従来の技術 反復ポリオキシエチレン化及びポリオキシプロピレン化
単位を所定のシーケンスに従って分布させて保持するポ
リオキシエチレン化トリ（１−フェニルエチル）フェノ
ールタイプの界面活性剤によって水に分散させることが
できる殺生組成物を調製し得ることは知られている（特
公昭５０−２５５２６号）。
そのタイプの界面活性剤の主たる不利益は、植物衛生的
（phytosanitary）分野において用いられる有機溶媒へ
の該界面活性剤の溶解度が不適当であるということであ
る。
本出願人はそのタイプの溶媒に可溶性の界面活性剤を見
出した。
発明の構成 本発明の主題である界面活性剤は下記の（Ｉ）式のポリ
オキシエチレン化及びポリオキシプロピレン化ポリ（１
−フェニルエチル）フェノールを少なくとも１個含む： 式中、ｍは２或は３であり、 (OX)ｎは統計的に（即ち、ランダムに）連続した反復オ
キシエチレン化単位及び反復オキシプロピレン化単位を
表わし、 ｎはラジカル(OX)ｎの反復オキシアルキレン化単位の合
計数が１６〜約３５になり、好ましくは２０〜３０にな
り、反復オキシエチレン化単位の数と反復オキシプロピ
レン化単位の数との比が約７５／２５〜９０／１０、好
ましくは８０〜２０〜９０／１０になるようにする。
本発明の主題である界面活性剤は（II）式： の少なくとも１種のポリ（１−フェニルエチル）フェノ
ール及びモノエチレングリコールとモノプロピレングリ
コールとの混合物を、モノエチレングリコール／モノプ
ロピレングリコール比を反復オキシエチレン化単位の数
と反復オキシプロピレン化単位の数との所望の比に一致
するようにして作用させて製造することができる。
操作は、最終生成物に対して０．５〜１．５重量％の触
媒としてのアルカリ塩基、例えばソーダの存在において
温度１４０〜１８０℃で２０〜４０分程の期間行う。II
式の生成物及び HOXn-OH式の生成物に等しいモノア
ルキレグリコールの全部を化学量論理或いは化学量論に
近い量で使用する。
本発明は、また、発明に従う界面活性剤によって有機溶
媒に溶解し得る有効物質を配合して作る濃厚乳化生溶液
に関する。
乳化性濃厚溶液を形成することができる有効物質として
下記を挙げることができる：殺虫剤、ダニ駆除剤、殺真
菌剤及びこれらの種々の結合、除草剤、線虫駆除剤、軟
体動物駆除剤、誘引作用を有する物質、忌避物質及び殺
鼠剤。
本発明に従って適している殺虫剤の例として、下記の群
に属するものが挙げることができる： ・オルガノ−ハロゲン化或は塩素化物質； ・カルビノール； ・オルガノ−リン化（ホスホレーテッド）物質； ・スルホン及びスルホネート； ・カルバメート； ・ベンゾイルウレア； ・合成ピレトリノイド。
本発明において用いることができる殺真菌剤は下記から
選ぶことができる： ・カルバメート； ・ベンゼンの誘導体； ・フェノールの誘導体； ・キノン； ・ジカルボキシイミド； ・アミン及びアミド； ・ジアミン； ・スルファミド及びイオウ保持誘導体； ・グアニジン； ・複素環式化合物； ・金属モノエチルホスファイト； ・オルガノ−スタニック物質。
除草性を有する化学物質として、下記の化学生成物群に
含まれるものを挙げることができる： フェノール系化合物； ・カルバメート； ・置換ウレア； ・ジアジン； ・トリアジン； ・アミド； ・第四アンモニウム化合物； ・ベンゾニトリル； ・トルイジン； ・トリアゾール及びその他の物質。
乳化性濃厚溶液は下記を含むのが有利である： ・少なくとも１種の有効物質 ・該有効物質用有機溶媒 ・本発明の界面活性剤、おそらくこのタイプの使用にお
いて普通であるアニオン系、カチオン系、非イオン系或
は両性の界面活性剤を１種或はそれ以上添加する。
・随意の湿潤剤、 ・随意に安定剤、 ・種々の共補助（coadjuvant）物質。
用いることができる有機溶媒は通常このタイプの配合物
において用いられているものである。例として芳香族炭
化水素、シクロヘキサノン、メチルヘキサヒドロナフタ
レン、テトラヒドロナフタレン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、ジブチルフタレート、イソ
ホロン、Ｎ−メチルピロリドン、ブチロラクトン、等を
挙げることができる。使用する有効物質が温度−２０゜
〜５０℃において液体であるならば、かかる溶媒を除い
てもよい。
本発明の界面活性剤はまた湿潤能力を有し、よって、湿
潤剤の存在することが絶対必要というわけではない。し
かし、このような湿潤剤の存在を望む場合は、下記から
選ぶことができる： ・アルカリ金属のセッケン、例えばＣ８−Ｃ24飽和或は
不飽和脂肪酸のナトリウム或はカリウム塩、ナトリウム
Ｎ−ラウリルサルコシネート、ナトリウムＮ−アシルサ
ルコシネート、 ・アルカリスルホネート、例えばナトリウムジエチルヘ
キシルスルホスクシネートタイプのアルキルスルホネー
ト；ナトリウムのノニル−或はドデシル−ベンゼンスル
ホネートタイプのアルキルベンゼンスルホネート、ジエ
チノールアミン、トリエチノールアミン或はＮ−メチル
シクロヘキシルアミン；アルカリアルキルナフタレンス
ルホネート；アルカリＮ−アルキルタウレート； ・スルフェート及びイオウ保持生成物、例えばナトリウ
ムラウリルスルフェートタイプのアルカリアルキルスル
フェート；ポリオキシエチレン化及び硫酸化脂肪アルコ
ール；ポリオキシエチレン化及び硫酸化脂肪アルキルフ
ェノール。
用いることが出来る随意の安定剤の中で、下記から選ぶ
有機酸を挙げることができる：随意にハロゲン化された
脂肪族モノカルボン酸（ギ酸、モノクロル酢酸、プロピ
オン酸、クエン酸、酒石酸、等）、脂肪族（グリコール
酸、等）或は芳香属（安息香酸、フタル酸、等）であ
り、及び随意に置換された（ジクロロ安息香酸、ジメト
キシ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息
香酸、ニトロ安息香酸、ニトロイソフタル酸、等）ヒド
ロキシカルボン酸及びスルホン酸（メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、等）。
種々の共補助物質なる用語は農業用生成物の配合物にお
いて普通である他の成分或は添加剤、特に浸透剤、腐食
抑制剤、添加剤、等を意味する。
乳化性濃厚溶液の種々の成分の重量による割合は通常下
記の通りである： ・有効物質０．１〜９０重量部 ・発明の界面活性剤０．５〜２５重量部 ・湿潤剤０〜２５部 ・合計で１００部にする量の有機溶媒。
乳化性濃厚溶液は既知の方法で、例えば種々の成分を混
合して均一になるまで撹拌を行うことによって得ること
ができる。
次いで、使用する準備のできたエマルションを作るに
は、該濃厚溶液を所定量の水で希釈することが必要なだ
けである。
乳化性濃厚溶液は下記の性質を有する： ・貯蔵に関する良好な安定性、 ・一旦使用する投与量で水に希釈して、使用の期間を通
じての良好な安定性。
下記の実施例は例として挙げるものであり、発明の範囲
及び精神を制限するものと考えるべきでない。
例１ 発明の界面活性剤組成物の調製 トリスチリルフェノール及びソーダ（完成品に対して１
重量％）を反応容器に導入し、次いでモノエチレングリ
コール及びモノプロピレングリコールを同時に導入す
る。
反応を１６０℃において３０分間行う。
モノエチレングリコール及びモノプロピレングリコール
の相対量は表Ｉに挙げるＯＥ／ＯＰ比に当る。
トリスチリルフェノール及びモノアルキレングリコール
を化学量論量で使用する。
ＯＥは反復エチレンオキシド単位（或はエトキシル化単
位）を示す。
ＥＰは反復プロピレンオキシド単位（或はプロポキシル
化単位）を示す。
例２〜８ 例１に従って調製した界面活性剤（ＳＡＡ）１ｇ（それ
らの特性を表Ｉに挙げる）を、シェルが市販しているキ
シレン或はSHELLSOL 20cm3に導入する。
磁気撹拌器を使用して混合物を５分間撹拌する。
得られた溶液の外観を０℃において７２時間の滞留時間
の後に調べる（CIPAC MT39.1法）。
全ての溶液は透明であることが認められる。
例９〜１３ 発明の界面活性剤を下記の生成物の内の１つに代えて、
例２〜８に記載する溶解度に関する調査を繰り返す： ・（例９）ローヌープーランが市販しているエチレンオ
キシド２０モルを有するエトキシル化トリ（１−フェニ
ルエチル）フェノールであるSOPROPHOR ＣＹ／８； ・（例１０）末端位置にプロポキシル化シーケンス(OP)
n1及びエトキシル化シーケンス(EO)n2を有するトリ（１
−フェニルエチル）フェノール、すなわち、(OX)nOH 基
が(OP)n1(OE)n2OHであり、反復ＥＯ＋ＯＰ単位の数が２
５であり、ＯＥ／ＯＰ比が９０／１０である生成物； ・（例１１）末端位置にシーケンス(OP)n1及びシーケン
ス(OE)n2を有し、反復ＯＥ／ＯＰ単位の数が３４であ
り、ＯＥ／ＯＰ比が９０／１０であるトリ（１−フェニ
ルエチル）フェノール； ・（例１２）末端位置にシーケンス(OE)n1及びシーケン
ス(OP)n2を有するトリ（１−フェニルエチル）フェノー
ル、すなわち(OX)nOH 基が(OE)n1(OP)n2OHであり、反復
ＯＥ＋ＯＰ単位の数が２５であり、ＯＥ／ＯＰ比が９０
／１０である生成物； ・（例１３）末端位置にシーケンス(OE)n1及びシーケン
ス(OP)n2を有し、反復ＯＥ＋ＯＰ単位の数が３４であ
り、ＯＥ／ＯＰ比が９０／１０であるトリ（１−フェニ
ルエチル）フェノール。
調査試験の結果を表IIに示す（CIPAC MT 39.1法）。
溶液の内に透明なものはなく、溶液の内のある数のもの
は沈澱を含有することが認められる。
比較例１４〜１６ 界面活性剤を例１で用いた製造様式に従って調製し、界
面活性剤の特性を表Ｉに挙げる。
乳化性コンセントレートの安定性 乳化性コンセントレートを、下記の手順を用い、種々の
有効物質から出発して乳化性コンセントレートを製造す
る： 有効物質をキシレンに溶解し、次いで、例２〜１６の内
の１つの主題を構成する界面活性剤（ＳＡＡ）を加え、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(CaDDBS)を加え
る。成分の使用量は用いる有効成分に依存する： 重 量 部 ・ジアジノン ６０ ＳＡＡ ２．６ ＣａＤＤＢＳ ２．４ キシレン ３５ ・リンデン ２０ ＳＡＡＡ ３．１ ＣａＤＤＢＳ １．９ キシレン ７５ ・マラチオン ５０ ＳＡＡ ３．４ ＣａＤＤＢＳ ２．６ キシレン ４５ ・トリフルラリン ２５ ＳＡＡ ２．３ ＣａＤＤＢＳ ２．７ キシレン ７０ 得られた混合物に均一になるまで撹拌を行い、こうして
乳化性濃厚液体組成物にする。
それらの組成物から出発して作った水中エマルションの
安定性を、CIPAC MT36.1法を用いて標準水化Ａ（硬度２
０ppm）、Ｄ（硬度３４２ppm）及びＣ（硬度５００pp
m）中で６０分或は１２０分した後に測定する。
その試験の結果を表III及びIVに挙げる。
例１４〜１６の生成物を用いて乳化性コンセントレート
を調製することができないことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭50−25526（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭51−19022（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−11072（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の（Ｉ）式のポリオキシエチレン化及
    びポリオキシプロピレン化ポリ（１−フェニルエチル）
    フェノールを少なくとも１個含むことを特徴とする界面
    活性剤： 式中、ｍは２或は３であり、 (OX)ｎは反復オキシエチレン化単位及び反復オキシプロ
    ピレン化単位の統計的な連続を表わし、 ｎはラジカル(OX)ｎの反復オキシアルキレン化単位の合
    計数が１６〜３５になり、反復オキシエチレン化単位の
    数と反復オキシプロピレン化単位の数との比が７５／２
    ５〜９０／１０になるようにする。
  2. 【請求項２】下記の（Ｉ）式の界面活性剤： ［式中、ｍは２或は３であり、 (OX)ｎは統計的に連続した反復オキシエチレン化単位及
    び反復オキシプロピレン化単位を表わし、 ｎはラジカル(OX)ｎの反復オキシアルキレン化単位の合
    計数が１６〜３５になり、反復オキシエチレン化単位の
    数と反復オキシプロピレン化単位の数との比が７５／２
    ５〜９０／１０になるようにする］ を製造する方法であって、 下記の（II）式の少なくとも１種のポリ（１−フェニル
    エチル）フェノール： と、モノエチレングリコール及びモノプロピレングリコ
    ールの混合物であって、モノエチレングリコール／モノ
    プロピレングリコールのモル比が７５／２５〜９０／１
    ０であるものとを、II式の生成物とH(OX)nOH当量とのモ
    ル比を化学量論比近くにして作用させる方法。
  3. 【請求項３】縮合操作を触媒としてのアルカリ塩基の存
    在において１４０゜〜１８０℃程の大きさの温度で行う
    特許請求の範囲第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の界面活性剤を
    植物衛生的有効物質の乳化性濃厚溶液を製造するために
    使用する方法。
  5. 【請求項５】植物衛生的有効物質０．１〜９０重量部
    と、 特許請求の範囲第１項記載の界面活性剤０．５〜２５重
    量部と、 湿潤剤０〜２５部と、 合計で１００部になるまでの量の有機溶媒 とを含む植物衛生的有効物質の乳化性濃厚溶液。
JP1129044A 1988-05-27 1989-05-24 ポリオキシアルキレン化（１―フェニルエチル）フェノールをベースにした界面活性剤、その製造方法及びそれの有効物質の乳化性濃厚溶液の製造への用途 Expired - Lifetime JPH0661440B2 (ja)

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