JPH02157261A - スルホニウム化合物の製造法 - Google Patents
スルホニウム化合物の製造法Info
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- JPH02157261A JPH02157261A JP63311993A JP31199388A JPH02157261A JP H02157261 A JPH02157261 A JP H02157261A JP 63311993 A JP63311993 A JP 63311993A JP 31199388 A JP31199388 A JP 31199388A JP H02157261 A JPH02157261 A JP H02157261A
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- Japan
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- carbonate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明はスルホニウム化合物の製法に関する。
さらに詳細には、本発明は下記一般式（Ｉ）で示される
スルホニウム化合物の製造法に関する。
スルホニウム化合物の製造法に関する。
本発明のスルホニウム化合物は、水溶液中でアシル化作
用を示すので、ペプチド合成などの有機合成化学分野に
おいて保護基としてのｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ
−ＢｕＯ（：Ｏ−１以下Ｂｏｃと略記する）基を導入す
るための試薬として有用である。
用を示すので、ペプチド合成などの有機合成化学分野に
おいて保護基としてのｔ−ブチルオキシカルボニル（ｔ
−ＢｕＯ（：Ｏ−１以下Ｂｏｃと略記する）基を導入す
るための試薬として有用である。
従来、Ｂｏｃ基はペプチド合成の際のアミノ末端保護基
として広く用いられている。これらの保護基を導入する
ための試薬としては、たとえば、ｔ−ブチルオキシカル
ボニルクロリド（Ｂｏｃ−ＣＡ ）などのハロゲン化物
または対応するアジドを挙げることができるが、ハロゲ
ン化物は不安定で保存が困難であり、またアジドは爆発
の危険がある。
として広く用いられている。これらの保護基を導入する
ための試薬としては、たとえば、ｔ−ブチルオキシカル
ボニルクロリド（Ｂｏｃ−ＣＡ ）などのハロゲン化物
または対応するアジドを挙げることができるが、ハロゲ
ン化物は不安定で保存が困難であり、またアジドは爆発
の危険がある。
このような問題を解決するために、Ｂｏｃ化においては
、たとえば、ｐ−ニトロフェノール、２．４．５トリク
ロロフエノール、ペンタクロロフェノール等との混合カ
ルボナートが用いられている。しかし、これらの混合カ
ルボナート型アシル化剤においては、試薬自体に水溶性
あるいは親水性がないため、水溶液中で反応を行う場合
、水と相溶性のある有機溶剤に溶解させた後、水溶液中
の基質と反応を行わねばならない。また、これらの試薬
を用いてアミノ酸へＢｏｃ基を導入した場合は、導入後
に遊離するフェノール類が水溶性ではないために目的の
アシル化されたアミノ酸との分離が困難である。
、たとえば、ｐ−ニトロフェノール、２．４．５トリク
ロロフエノール、ペンタクロロフェノール等との混合カ
ルボナートが用いられている。しかし、これらの混合カ
ルボナート型アシル化剤においては、試薬自体に水溶性
あるいは親水性がないため、水溶液中で反応を行う場合
、水と相溶性のある有機溶剤に溶解させた後、水溶液中
の基質と反応を行わねばならない。また、これらの試薬
を用いてアミノ酸へＢｏｃ基を導入した場合は、導入後
に遊離するフェノール類が水溶性ではないために目的の
アシル化されたアミノ酸との分離が困難である。
本発明者らは、前述のような問題点を解決するために鋭
意検討を行った結果、一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ウム化合物が有効なりｏｃ化剤として作用し、かつ水溶
性であることを見い出すと共に、本発明のスルホニウム
化合物の有利な合成法を併せて見い出し、本発明を完成
させるに至った。
意検討を行った結果、一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ウム化合物が有効なりｏｃ化剤として作用し、かつ水溶
性であることを見い出すと共に、本発明のスルホニウム
化合物の有利な合成法を併せて見い出し、本発明を完成
させるに至った。
すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で示されるスルホ
ニウム化合物の製造法に関する。
ニウム化合物の製造法に関する。
（上記一般式においてｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基である。
Ｒ’およびＲ２は互いに同一または互いに異なるアルキ
ル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはアルキ
ル基のいずれかである。Ｙ−はハロゲン陰イオン、過塩
素酸根、アルキル硫酸根、硫酸水素根またはｐ−）ルエ
ンスルホン酸根のいずれかである。） 上記一般式（Ｉ）で表される本発明のスルホニウム化合
物は、下記の一般式（ｎ）で表される１−ブチルオキシ
カルボニルハロゲン化物と、一般式（ＩＩｒ）で表され
るｐ−ジアルキルスルホニオフェノール類とをアルカリ
金属炭酸塩の存在下に反応させることによって得られる
。
ル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはアルキ
ル基のいずれかである。Ｙ−はハロゲン陰イオン、過塩
素酸根、アルキル硫酸根、硫酸水素根またはｐ−）ルエ
ンスルホン酸根のいずれかである。） 上記一般式（Ｉ）で表される本発明のスルホニウム化合
物は、下記の一般式（ｎ）で表される１−ブチルオキシ
カルボニルハロゲン化物と、一般式（ＩＩｒ）で表され
るｐ−ジアルキルスルホニオフェノール類とをアルカリ
金属炭酸塩の存在下に反応させることによって得られる
。
一般式（ｎ ） ： ｔ−ＢｕＯＣＯ−Ｈａ Ｉ（
一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、ｔ−Ｂｕは
ｔブチル基を、また、一般式（ＩＩ）においてＨａｌは
ハロゲン原子を示し、Ｒ’、 Ｒ２，およびＸ、 Ｙ−
は一般式（Ｉ）における原子または原子団と同一のもの
を示す。） 一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）におけるアルキル基Ｒ’
およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル基が好ましく
、メチル基が特に好ましい。
一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）において、ｔ−Ｂｕは
ｔブチル基を、また、一般式（ＩＩ）においてＨａｌは
ハロゲン原子を示し、Ｒ’、 Ｒ２，およびＸ、 Ｙ−
は一般式（Ｉ）における原子または原子団と同一のもの
を示す。） 一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）におけるアルキル基Ｒ’
およびＲ２は炭素数１〜４の低級アルキル基が好ましく
、メチル基が特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）における置換基Ｘは
水素原子が好ましいが、一般式（Ｉ）で表される目的化
合物の溶解性およびアシル化反応性などにより適宜選択
される。Ｘがアルキル基である場合には炭素数１〜４の
低級アルキル基が好ましＧ）。また一般式（Ｉ）および
（ＩＩＩ）における陰イオンＹ−は一般式（Ｉ）で表わ
される目的化合物の水溶性の面からはアルキル硫酸根ま
たは硫酸水素根が好ましく、アルキル硫酸根の中ではメ
チル硫酸根が特に好ましい。
水素原子が好ましいが、一般式（Ｉ）で表される目的化
合物の溶解性およびアシル化反応性などにより適宜選択
される。Ｘがアルキル基である場合には炭素数１〜４の
低級アルキル基が好ましＧ）。また一般式（Ｉ）および
（ＩＩＩ）における陰イオンＹ−は一般式（Ｉ）で表わ
される目的化合物の水溶性の面からはアルキル硫酸根ま
たは硫酸水素根が好ましく、アルキル硫酸根の中ではメ
チル硫酸根が特に好ましい。
また、一般式（ｎ）のハロゲン原子はｔ−ブチルオキシ
カルボニルハロゲン化物の安定性により適宜選択される
が、塩素、フッ素が好ましい。
カルボニルハロゲン化物の安定性により適宜選択される
が、塩素、フッ素が好ましい。
本発明の製造法の特徴は、塩基としてアルカリ金属炭酸
塩を用いることである。本発明に用いられるＢｏｃ−）
１ａ １は不安定で、目的物（Ｉ）の収率が比較的低い
ことが多いが、そのような低収率の場合でも、塩基とし
てアルカリ金属炭酸塩を用いる本発明の場合は、反応終
了後に生成した塩の分離が完全に行われるので、目的物
（Ｉ）の単離が極めて容易であり、純度の高いものが得
られる。
塩を用いることである。本発明に用いられるＢｏｃ−）
１ａ １は不安定で、目的物（Ｉ）の収率が比較的低い
ことが多いが、そのような低収率の場合でも、塩基とし
てアルカリ金属炭酸塩を用いる本発明の場合は、反応終
了後に生成した塩の分離が完全に行われるので、目的物
（Ｉ）の単離が極めて容易であり、純度の高いものが得
られる。
一方、本発明と同様な反応に従来塩基として用いられて
いるトリエチルアミンのような第三級アミンでは、その
ハロゲン化水素酸塩の溶解性が高いので反応混合物から
の分離が容易でなく、目的物（Ｉ）の単離が極めて困難
である。
いるトリエチルアミンのような第三級アミンでは、その
ハロゲン化水素酸塩の溶解性が高いので反応混合物から
の分離が容易でなく、目的物（Ｉ）の単離が極めて困難
である。
本発明に用いるＢｏｃ−Ｈａ １の使用量は、一般式（
■）で表されるｐ−ジアルキルスルホニオフエノルに対
して１．０〜２．０倍モルが用いられる。
■）で表されるｐ−ジアルキルスルホニオフエノルに対
して１．０〜２．０倍モルが用いられる。
アルカリ金属炭酸塩としては、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウムおよび炭酸セシ
ウムなどが用いられる。
リウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウムおよび炭酸セシ
ウムなどが用いられる。
これらのアルカリ金属炭酸塩は無水物であることが好ま
しく、微粉末状のものが好適である。
しく、微粉末状のものが好適である。
無水炭酸カリウムは好ましいアルカリ金属炭酸塩の一つ
である。使用される炭酸塩の量は、一般式（ＩＩＩ）で
表されるｐ−ジアルキルスルホニオフェノールに対して
０．５〜５０倍モルであり、好ましくは２〜２０倍モル
である。
である。使用される炭酸塩の量は、一般式（ＩＩＩ）で
表されるｐ−ジアルキルスルホニオフェノールに対して
０．５〜５０倍モルであり、好ましくは２〜２０倍モル
である。
本発明のスルホニウム化合物の製造法においては、上記
したように一般式（ＩＩＩ）で表されるスルホニオフェ
ノール類と、一般式（ＩＩ）で表されるｔ−ブチルオキ
シカルボニルハロゲン化物を反応させる。反応は、溶媒
に溶かしたスルホニオフェノール類にアルカリ金属炭酸
塩を加え、この混合物に［−ブチルオキシカルボニルハ
ロゲン化物を添加することによるのが一般的である。
したように一般式（ＩＩＩ）で表されるスルホニオフェ
ノール類と、一般式（ＩＩ）で表されるｔ−ブチルオキ
シカルボニルハロゲン化物を反応させる。反応は、溶媒
に溶かしたスルホニオフェノール類にアルカリ金属炭酸
塩を加え、この混合物に［−ブチルオキシカルボニルハ
ロゲン化物を添加することによるのが一般的である。
この反応に用いる溶媒としては、原料であるスルホニオ
フェノール類をある程度溶解させるものが好ましい。こ
のような溶媒としては、たとえばアセトニトリル、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジク
ロロメタンなどのハロゲン化炭化水素などが挙げられる
。これらの溶媒のうち、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドは特に好適な溶媒の一つである。溶媒
の債は少な過ぎると攪拌が困難になり好ましくないが、
多過ぎると反応速度が遅くなる。好ましい溶媒量として
は一般式（Ｉ）で表されるスルホニオフェノール類１モ
ルに対して０．５〜１０１、特に好ましくは３〜８１で
ある。 反応温度はあまり低温であると反応が遅く、ま
たあまり高温であると反応する前にｔ−ブチルオキシカ
ルボニルクロリドが分解してしまう危険性があるので、
通常−８０℃〜＋１０℃が好ましく、−３０〜＋５℃が
特に好ましい。
フェノール類をある程度溶解させるものが好ましい。こ
のような溶媒としては、たとえばアセトニトリル、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジク
ロロメタンなどのハロゲン化炭化水素などが挙げられる
。これらの溶媒のうち、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミドは特に好適な溶媒の一つである。溶媒
の債は少な過ぎると攪拌が困難になり好ましくないが、
多過ぎると反応速度が遅くなる。好ましい溶媒量として
は一般式（Ｉ）で表されるスルホニオフェノール類１モ
ルに対して０．５〜１０１、特に好ましくは３〜８１で
ある。 反応温度はあまり低温であると反応が遅く、ま
たあまり高温であると反応する前にｔ−ブチルオキシカ
ルボニルクロリドが分解してしまう危険性があるので、
通常−８０℃〜＋１０℃が好ましく、−３０〜＋５℃が
特に好ましい。
反応時間は反応温度に依存するが、通常１〜２０時間が
適当である。
適当である。
反応終了後、反応液から過剰のアルカリ金属炭酸塩なら
びに生成したアルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ金
属塩化物を濾別した後、濃縮し、クロロホルムを加え析
出する不純物を除いた後、ジエチルエーテル等の貧溶媒
を加えることによって本発明の目的化合物であるスルホ
ニウム化合物が結晶として得られる。
びに生成したアルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ金
属塩化物を濾別した後、濃縮し、クロロホルムを加え析
出する不純物を除いた後、ジエチルエーテル等の貧溶媒
を加えることによって本発明の目的化合物であるスルホ
ニウム化合物が結晶として得られる。
［実施例］
以下、実施例にて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
反応容器として、底部に吸引濾過ができるようにグラス
フィルターと活栓を付け、冷却ができるようにジャケッ
トを付けたセパラブルフラスコを用いた。このフラスコ
にｔ−ブチルアルコール７．４１ｇ （０，１ｍｏｌ＞
、乾爆エーテル２００ｍ１．を入れ一１５℃に冷却し
た後、ホスゲン１２．４ ｍｌ、（−７０℃で剣客、０
、２ｍｏｌ）を導入した。その後ピリジン７．９１ｇ
（０，１ｍｏｌ）を５０１ｎｌのエーテルで希釈した溶
液を攪拌しながら一１５℃で３０分かけて滴下した。？
ａ下が終了した後、反応温度を一１０℃に上げて２時間
攪拌した。（この反応液をＡとする） これとは別に、ｐ−ジメチルスルホニオフェノル・メチ
ル硫酸塩１０．６４ｇ （０，０４ｍｏｌ）を乾繰アセ
トニｌ−ＩＪル２００ｍ１に懸濁させ、これに無水炭酸
カリウム粉末５５．２８ｇ （０，４ｍｏｌ）を加え、
室温で２時間攪拌した後水冷した。（この反応液をＢと
する）Ａの溶液から過剰のホスゲンとエーテルとを、混
合物として計１００ｒｒＬ１．を一１５℃以下で減圧留
去してｔ−ブチルオキシカルボニルクロリドを含む溶液
を得、この温度のままグラスフィルターで濾過しつつ、
Ｂの混合物に滴下した。滴下に要した時間は３０分であ
った。
フィルターと活栓を付け、冷却ができるようにジャケッ
トを付けたセパラブルフラスコを用いた。このフラスコ
にｔ−ブチルアルコール７．４１ｇ （０，１ｍｏｌ＞
、乾爆エーテル２００ｍ１．を入れ一１５℃に冷却し
た後、ホスゲン１２．４ ｍｌ、（−７０℃で剣客、０
、２ｍｏｌ）を導入した。その後ピリジン７．９１ｇ
（０，１ｍｏｌ）を５０１ｎｌのエーテルで希釈した溶
液を攪拌しながら一１５℃で３０分かけて滴下した。？
ａ下が終了した後、反応温度を一１０℃に上げて２時間
攪拌した。（この反応液をＡとする） これとは別に、ｐ−ジメチルスルホニオフェノル・メチ
ル硫酸塩１０．６４ｇ （０，０４ｍｏｌ）を乾繰アセ
トニｌ−ＩＪル２００ｍ１に懸濁させ、これに無水炭酸
カリウム粉末５５．２８ｇ （０，４ｍｏｌ）を加え、
室温で２時間攪拌した後水冷した。（この反応液をＢと
する）Ａの溶液から過剰のホスゲンとエーテルとを、混
合物として計１００ｒｒＬ１．を一１５℃以下で減圧留
去してｔ−ブチルオキシカルボニルクロリドを含む溶液
を得、この温度のままグラスフィルターで濾過しつつ、
Ｂの混合物に滴下した。滴下に要した時間は３０分であ
った。
この反応液を０℃で、２時間攪拌した後、−夜放置し、
反応液から析出した白色固体を濾別した後、エバポレー
ターで濾液を濃縮し、クロロホルム１００ｒｎｌを加え
３時間放置し、この溶液にジエチルエーテル２ＱＯｄを
加え生成物である目的のスルホニウム化合物、ｔ−ブチ
ル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノール）カルボナート
・メチル硫酸塩を結晶化させた。
反応液から析出した白色固体を濾別した後、エバポレー
ターで濾液を濃縮し、クロロホルム１００ｒｎｌを加え
３時間放置し、この溶液にジエチルエーテル２ＱＯｄを
加え生成物である目的のスルホニウム化合物、ｔ−ブチ
ル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノール）カルボナート
・メチル硫酸塩を結晶化させた。
牧童５．７５ｇ （１５，６８ｍｍｏｌ、 ３９．２％
）ｍ、Ｐ、 ： １１８〜１２１ｔ （ｄｅｃ、）’
Ｈ−ＮＭＲδ＝１．５４ （９Ｈ，ｓ、 ｔ−Ｂｕ）（
ＣＤＣｊ７３） ３．４３ （６Ｈ，ｓ、 ”ＳＭ
ｅ）３．６６ （３ｔｌ、 ｓ、 ＭｅＳＯ４−）７．
３９ （２ｔｌ、 ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）８．
１７ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） １７６０ｃｍ−’ （υｃ＝０）。
）ｍ、Ｐ、 ： １１８〜１２１ｔ （ｄｅｃ、）’
Ｈ−ＮＭＲδ＝１．５４ （９Ｈ，ｓ、 ｔ−Ｂｕ）（
ＣＤＣｊ７３） ３．４３ （６Ｈ，ｓ、 ”ＳＭ
ｅ）３．６６ （３ｔｌ、 ｓ、 ＭｅＳＯ４−）７．
３９ （２ｔｌ、 ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）８．
１７ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｐｈ）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ） １７６０ｃｍ−’ （υｃ＝０）。
１２４５ｃｍ−’ １２３０ｃ＋ｎ−’１１６０ｃｍ
−’ １０１１０１Ｏ’実施例 ２ 実施例１において、炭酸カリウムの代わりに炭酸ナトリ
ウムを４２．４０ｇ （０，４ｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様な操作を行い、目的とするスルホニウム
化合物、ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノー
ル）カルボナート・メチル硫酸塩を得た。収率： １．
８５ｇ （５，０５ｍｍｏｌ、 １２．６％）実施例
３ 実施例１における溶媒アセトニトリルの代わりにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｄを用いた以外は実施例
１と同様に操作を行い、目的のスルホニウム化合物、ｔ
−ブチル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノール）カルボ
ナート・メチル硫酸塩を得た。収率： ６．８１ｇ （
１８，５８ｍｍｏｌ、 ４６．５％）［発明の効果］ 本発明の方法によれば、アルカリ金属炭酸塩を塩基とし
て用いることにより殆ど副反応を起こさせることなく目
的物とするスルホニウム化合物を得ることができる。そ
の上未反応のアルカリ金属炭酸塩ならびに生成するアル
カリ金属炭酸水素塩およびアルカリ金属塩化物は容易に
除去することができ、目的物のスルホニウム化合物の単
離、精製が容易であり、高純度のスルホニウム化合物を
得ることができる。従って本発明の方法は一般式（Ｉ）
で表されるスルホニウム化合物の製造方法として極めて
有用な方法である。
−’ １０１１０１Ｏ’実施例 ２ 実施例１において、炭酸カリウムの代わりに炭酸ナトリ
ウムを４２．４０ｇ （０，４ｍｏｌ）を用いた以外は
実施例１と同様な操作を行い、目的とするスルホニウム
化合物、ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノー
ル）カルボナート・メチル硫酸塩を得た。収率： １．
８５ｇ （５，０５ｍｍｏｌ、 １２．６％）実施例
３ 実施例１における溶媒アセトニトリルの代わりにＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｄを用いた以外は実施例
１と同様に操作を行い、目的のスルホニウム化合物、ｔ
−ブチル（ｐ−ジメチルスルホニオフェノール）カルボ
ナート・メチル硫酸塩を得た。収率： ６．８１ｇ （
１８，５８ｍｍｏｌ、 ４６．５％）［発明の効果］ 本発明の方法によれば、アルカリ金属炭酸塩を塩基とし
て用いることにより殆ど副反応を起こさせることなく目
的物とするスルホニウム化合物を得ることができる。そ
の上未反応のアルカリ金属炭酸塩ならびに生成するアル
カリ金属炭酸水素塩およびアルカリ金属塩化物は容易に
除去することができ、目的物のスルホニウム化合物の単
離、精製が容易であり、高純度のスルホニウム化合物を
得ることができる。従って本発明の方法は一般式（Ｉ）
で表されるスルホニウム化合物の製造方法として極めて
有用な方法である。
また、本発明のスルホニウム化合物はアミノ酸をアシル
化する際、有機溶媒を必須とせず、極めて温和な条件で
アシル化されたアミノ酸を与えることができ、かつ副生
成物はすべて水溶性であるため生成したアシル化アミノ
酸の単離、生成が容易であり、純度の高いものが得られ
る等優れた利点がある。
化する際、有機溶媒を必須とせず、極めて温和な条件で
アシル化されたアミノ酸を与えることができ、かつ副生
成物はすべて水溶性であるため生成したアシル化アミノ
酸の単離、生成が容易であり、純度の高いものが得られ
る等優れた利点がある。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代理人 弁理士 手掘 貞文
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（II）で表されるｔ−ブチルオキシカルボニ
ルハロゲン化物、下記一般式（III）で表されるｐ−ジ
アルキルスルホニオフェノール類とをアルカリ金属炭酸
塩の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（
I ）で表されるスルホニウム化合物の製造法。 一般式（ I ）：▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II）：ｔ−ＢｕＯＣＯ−Ｈａｌ 一般式（III）：▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（ I ）および（II）においてｔ−Ｂｕは
ｔ−ブチル基であり、一般式（II）においてＨａｌはハ
ロゲン原子を示す。一般式（ I ）および（III）におい
て、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同一または互いに異な
るアルキル基である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子また
はアルキル基のいずれかである。Ｙ＾−はハロゲン陰イ
オン、過塩素酸根、アルキル硫酸根、硫酸水素根または
ｐ−トルエンスルホン酸根のいずれかである。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311993A JPH02157261A (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | スルホニウム化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311993A JPH02157261A (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | スルホニウム化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157261A true JPH02157261A (ja) | 1990-06-18 |
Family
ID=18023913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63311993A Pending JPH02157261A (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | スルホニウム化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02157261A (ja) |
-
1988
- 1988-12-12 JP JP63311993A patent/JPH02157261A/ja active Pending
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