JPH02160783A - ３，４−ジメチル−ピロリジン誘導体及び除草剤 - Google Patents

３，４−ジメチル−ピロリジン誘導体及び除草剤

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JPH02160783A
JPH02160783A JP63314859A JP31485988A JPH02160783A JP H02160783 A JPH02160783 A JP H02160783A JP 63314859 A JP63314859 A JP 63314859A JP 31485988 A JP31485988 A JP 31485988A JP H02160783 A JPH02160783 A JP H02160783A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Shuzo Kaji
集三 加持
Akihiko Yanagi
柳　顕彦
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、３．≠−ジメチルーピロリジン鰐導体、その
製法及び除草剤としての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭３−３−．２３り６Ｊ′号に
は、３，４Ｌ−ジメチルーコーヒドｐキシー！−オ中ソ
ーλ、！−ジヒドロピロール誘導体が動植物の有害生物
防除剤として有用である旨、記載されている。
この九び、本発明者等は、下記式（１）の３．４１−ジ
メチル−ピロリジン誘導体を見いだした。
式中、Ｈ＠ｔは、ヘテロ原子を／〜μ個含むｊ員または
６員からなる複素環式基、またはベンゼン環と縮合して
いる該複素環式基を示す（ここで、ヘテロ原子は、窒素
原子を少なくとも７個含み、２個以上ある場合、夫々、
同一でも異っていてもよい。
Ｈ＠ｔは、／％ａｙｙ原子、Ｃ１−，７／Ｌ”Ｐ／Ｉ／
Ｍ、Ｃ４−６ハロアルキル基、メチル置換されてもよい
Ｃ５−６シクロアル中ル基、Ｃｌ−４アルコキシ基、Ｃ
１−４ａｓロアルコキシ基、Ｃｌ−４アル中ルスルホニ
ル基及びＣ７％Ｃｌアルキルスルホニル基から選ばれる
置換基によって、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換され
てもよい、ｔた、置換基が２個以上あるときには、夫々
、同一であっても異っていてもよい。）。
本発明式（１）の化合物は、例えば、 製法ａ） 式 式中、Ｈ＠ｔは前記と同じ、 で表わされる化合物と水素化ホウ素ナトリウムとを反応
させることによ）得ることができる。
本発明式（１）の３．弘−ジメチル−ピロリジン訴導体
は、強力な除草作用を示す。
本発明によれば、式（１）の３，４ｔ−ジメチル−ピロ
リジン鰐導体は、意外にも驚くべきことには、例えば前
記特開昭ｊ３−２３り６ｔ号記載の本発明化合物に類似
する化合物と比較し、実質的に極めて卓越した除草作用
を現わす。
本発明式（１）の化合物に於いて好ましくは、Ｂ＠ｔは
、ヘテ日原子を７〜３個含むよ員ま九は６員からなる複
素環式基、またはベンゼン環と縮合している該複素環式
基を示す（ここで、ヘテロ原子は窒素原子を少なくとも
７個含み、２個以上ある場合、夫々が同一であっても異
っていてもよい。
Ｈｏｔは、フッ素原子、塩素原子、Ｃｌ−６アル中ル基
、Ｃ４−４ハロアルキル基、ｌ−メチルシクｏｆロノ９
ンー／−イル基、ｌ−メチルシクロペンタン−７−イル
基、／−メチルシクロヘキサン−／−イル基、メトキシ
基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、λ、２．２
−　）　！Ｊフルオロエトキシ基、メチルスルホニル基
、エチルスルホニルｉ、ｎ−７’ロビルスルホニル基ｓ
　１ｓｏ−ｆロビルスルホニル基、ｔ＠ｒｔ−ブチルス
ルホニル基、）！Ｊフルオロメチルスルホニル基または
λ、、２．２−　）リフルオロエチルスルホニル基によ
って、モノ、ジまたはトリ置換されてもよい、また置換
基が２個以上あるときには夫々、同一でも異っていても
よい。）。
さらに好ましくは、　Ｈ＠ｔは、ヘテロ原子を７〜３個
含む、よ員または６員からなる複素環式基、またはベン
ゼン環と縮合している該複素環式基を示す（ここで、ヘ
テロ原子は、窒素原子を少なくとも１個含み、２個以上
ある場合、夫々が同一でも異っていてもよい。
Ｈ＠ｔは、フッ素原子、塩素原子、１ｓｏ−グロール基
、ｔ＠ｒｔ−ブチル基、／−エチル−／−メチルグロビ
ル基、ｌ、／−ジメチルプロピル基、コークロロー／、
／−ジメチルエチルＭ、２−フルオロ−／、／−ジメチ
ルエチル基、トリフルオロメチル基、ｌ−メチルシフは
プロパン−７−イル基、トリフルオロメトキン基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基ｓ　　ｉｉｏ　−
ｆロピルスルホニル基、ｔ＠ｒｔ−ブチルスルホニル基
、ｔたはトリフルオロメチルスルホニル基によってモノ
ま九は、ジ置換されてもよい、また置換基が２個ある場
合は、夫夫、同一でも異っていてもよい、）。
本発明式（１）の化合物の定義において、Ｍ＠ｔで表わ
される複素還式基またはベンゼン環と縮合している該複
素環式基の例として、ピロール、７ラン、チオフェン、
ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イＡゾール
、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、オキサ
ジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、
ピリダジン、ピリジン、オキサジン、チアジン、トリア
ジン、オキサジアジン、チアゾアジン、インドール、イ
ソインドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベン
ツイミダゾール、インダゾール、ベンツオキサゾール、
ベンゾチアゾール、キノリン、インキノリン、シンノリ
ン、キナゾリン、キノキナリン、フタラジン、ナフチリ
ジン、ベンツオキサジン、ベンゾチアジンから選ばれる
環式基をあげることができる。
好ましい、該複素環式基の例として、ピラゾール、イミ
ダゾール、オキサゾール、インキサゾール、チアゾール
、イソチアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、
チアジアゾール、ピリジン、ビリζジン、トリアジン、
ベンツイミダゾール、ペンツオキサゾール、ベンゾチア
ゾール、キノリン、キナゾリン訃よびキノキサリンから
選ばれる環式基をあげることができる。
さらに好ましくは、ピラゾール、オキサゾール、インキ
サゾール、チアゾール、インチアゾール、オキサジアゾ
ール、チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ベンツ
オキサゾールおよびベンゾチアゾールから選ばれる環式
基を例示することができる。
製法ａ）において、原料として、例えば、Ｎ−（ｊ　”
　ｔ＠ｒｔ−ブチル−／、３．弘−チアジアゾールーコ
ーイル）−３，４ｔ−ジメチルーコ、！−ジオキソピロ
リジンと水素化ホウ素ナトリウムとを用いると下記の反
応式で表わされる。
上記製法ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物
は、前記Ｈ＠ｔの定義に基づいたものを意味する。
式（１）においてＨｏｔは好ましくは、前記の好ましい
定義と同義を示す。
式（ＩＮ）の化合物は、新規化合物も包含し、例えば。
式 ％式％（１） 式中、Ｈ＠ｔは前記と同じ で表わされる化合物と、無水２，３−ジメチルコハク酸
とを反応させることによ〕製造することができる。
式（１）の化合物は、有機化合物の分野では、よく知ら
れ念もので例えば２−アＺノーｊ　−ｔａｒｔ　−ブチ
ル−へ３岸−チアジアゾール、３−アミノ−！　−ｔ＠
ｒｔ−ブチル−イソキサゾール、２−アミノ−ｊ　−ｔ
ａｒｔ−ブチル−／、３．４ｔ−オキサジアゾール、コ
ーアミノ−！　−ｔ＠ｒｔ−ブチルオキサゾール、３−
アミノ−ｊ　−ｔ＠ｒｔ−ブチルピラゾール、λ−アミ
ノーＪ−Ｃ２−クロロー／、／−ジメチルエチル）−ｉ
、３．弘−チアジアゾール、λ−アミノー！−（１ｓｏ
−プロピルスルホニル）　−／、３．４ｔ−チアゾアゾ
ール、等を例示できる。
上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、水：脂肪族、雲脂肪族およ
び芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよ
い）例えば、ヘキサン、シクロへ＝？４１Ｍ’、石油エ
ーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチ
レンクロライド、！、２−ジクロロエタン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−ｌロー
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキチン、テ
トラヒトｏ７ラン；アルコール類例えば、メタノール、
エタノール、１ｓｏ−７’ロノ臂ノール、ブタノール、
エチレングリコール；酸アミド類例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。
製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約Ｏ〜約／！Ｑ℃、好ましく
は、約２０〜約♂０℃の間で実施できる。また、諸反応
は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま九は減圧下
で操作することもできる。
製法ａ）を実施するに当っては、例えば（ＩＩ）の化合
物１モルに対し、水素化ホウ素ナトリウムを０．５モル
量乃至１３倍モル、不活性溶媒例えばメタノール中で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の属：カラン（Ｓｉｎａｐｌｍ）　、マメク
ンパイナズナ（Ｌ＠Ｐ　ｉｄ　１ｕｔｉ）　ｓヤエムグ
ラ・キヌタンク（Ｇａｌｌａｍ）、ハコベ（Ｓｔ＊１１
ａｒｉｍ）　、アカザ・アリタソウ（Ｃｈ＠ｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）　、イラクサ（Ｕｒｔｌａｍ）　、７％　ンｆ
ンソク・ノ？ａギク・中オン（Ｓ・ｎ・ｃｉｏ）、ヒエ
・ハグイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｔｌｍ）　、スペリヒ
エ・マツパ−タン（Ｆｏｒｔｕｌａａｍ）　、オナモミ
（Ｘａｎｔｈｌｕｍ）　ｓアｆｆオ（Ｉｐｏｍｏ＠ａ）
、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、ブタフサ（Ａ
ｍｂｒｏｓｉｍ）　、フアジイ・フジアゾｉ　（Ｃｌｒ
ｓｌｕｍ）、ノダシ（Ｓｏｎｏｈｕｓ）　、ナス・ジャ
ガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｌｐｐ
ｍ）　、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタック
・イヌノフグリ（Ｖ＠ｒｏｎｌｃａ）　ｓチョウセンア
サガオ（Ｄａｔｕｒａ）　ｓスミレ・ノ々ンジー（Ｖｔ
　ｏ−１ｍ）　、チシマオドロ（Ｇａｌ＠ｏｐｓ１ｍ）
、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａ
ｕｒ＠ａ）　、／％キダメギク（Ｇａｌｉ−ｎｓｏｇａ
）　、キカシグサ（Ｒｏｔａｌｍ）　、アゼナ（Ｌｉｎ
ｄｅｒ−ｎ宣ａ）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓａｙｐｉｕｍ）　、
ダイズ（Ｇｌｙｃｌｎ・）、フダンソウ・サトウダイコ
ン（Ｂ＠−１１）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）　、イン
ダンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓ＠ｏｌｕｓ）　、エン
トウ（Ｐｉａｕｍ）　、ナス−ジャガイモ（８ｏ１ａｎ
ｕｍ）　、アマ（Ｌｌｎｕｍ）　、ナツ！イモ・アサガ
オ（Ｉｐｏω０・）、ソラマメ・テンテンハイ（Ｖｉｅ
ｉｍ）　、タバコ（Ｎｉａｏｔｌａｎａ）、トマト（Ｌ
ｙｖｏｐ＊−ｒｓｉａｏｎ）　、テンキンマメ（Ａｒｍ
ｏｈｉｍ）　、アブラナ・ハクサイ・カプラ・中ヤペツ
（Ｂｒａｓｓｌｃｍ）　、アキツノダシ（Ｌｓｅｔｕｅ
ａ）　、キュウリ・メロン（Ｃｕｃａｍｌｔ）、力？チ
ャ（Ｃｕａｕｒｂｌｔａ）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（ｇｏｈｉｎｏｅｈｌｏａ）　、
エノコｅｔ−アワ（Ｓ＠ｔａｒ１ｍ）　、キビ（Ｐｍｎ
ｌｏｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｌｍ）　、ア
ワガエリ・チモシー（Ｐｈｌ＠ｕｍ）　。
イチがコナギ・スズメノカタビラ（Ｐａ畠）、ウシノケ
グサφトーシガラ（Ｆ＠５ｔｕｏａ）　、オヒシバ・シ
コクＶ工（Ｅｆ＠ｕｓｉｎｇ）、ドクムｊｌ’　（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）　ｓキツネがヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｉ）
　、カラスムギ・オートムギ（エン／青り）　（Ａマ・
ｎｕ）　、カヤツリグサ・ノ譬ビルス・シチトクイ・ハ
マス？　（Ｃｙｐ＠ｒｕｓ）　、　モａ　ｗシ（８ｏｒ
ｇｈｕｍ）　、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　ｓ
コナギ（Ｍｏｎｏｅｈｏｒｌａ　）　ｓテンツキ（Ｆｉ
ｍｂｒｉｍｔｙｌｌｍ）　、オモダカ・クワイ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｌｍ）　、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ・ｏｃ
ｈ亀ｒ１ｍ）、ホタルイ・クキャグラ・７トイ（ｓａｌ
ｒｐｕｓ）　、スズメツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、
力七ノハシ（Ｉｓａｈａ＠ｍｕｍ）　ｓヌカｚ　（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｍ）　、スズメノカタビラ（ＡｌｏｐｅｃＩ
Ｘｒｕｓ）　、ギョクイシ”　（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々
。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）　、）つそロ
コシｅポッグコーン（ｚＯ）、コムギ（Ｔｒｌ　ｔｌ　
ｓｕｍ）　ｓオオムギ（Ｗｏｒｄ＠ｕｍ）　、カラスム
ギ・オートムギ（エンバク）　（Ａｖ＊ｎａ）、ライム
ｊｌ＃（Ｓｈａａｌｓ）　ｓモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
）　、キビ（Ｐａｎ１ｅｕｒｎ）　、ナトク午ビ・ワセ
オパナ（Ｓａａｃｈａｒｕｍ）　、　／’イナッグル（
Ａｎａｎａｓ）、アスノタラブス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ
）　、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）、等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。ｔ７’
ｊ、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的
に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道
路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、プ
ドク園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、＝−ヒー栽培場、茶栽培場、ｆム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして断る形態としては、液剤、水利剤、エマルジ
冒ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並
びにコイル）、そしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃｏ
ｌｄ　ｍ１ｓｔ　）、クオームズスト（ｗａｒｍ　ｍ１
ｓｔ）　）を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
断る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、／ヤラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（側光ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルセルロース、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロ／量ン、窒素ガス
、二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、メルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンそりロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分赦ケイ酸、アルミナ。
ケイ酸塩等）を挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び隘イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（側光
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、了り−ルスルホン酸
塩等））、アルｆｉン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、断る固着剤としては、カル−キシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアルコ−ル等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、断る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてゾルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属シク
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、−ロン、銅、コノ４ルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．　／〜５Ｐｓ
ｘ量チ、好ましくは０．３〜り０重量％含有することが
できる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
混合剤としての可能な組み合わせとしては、例えば、下
記の公知除草剤を例示できる。米穀類栽培に於ける雑草
防除に対して、ｌ／Ｌ−アミノ−６−（／、／−ジメチ
ルエチル）−３−エチルチオ−／、２．ｌＩ　−）リア
ジン−よ（ｔＩｔＨ）−オン、／−アミノ−６−エチル
チオー３−　（，２，２−ジメチルエチル）−／、３．
．３″−ト、リアジンーコ、弘（／Ｈ，ｊＨ）−ジオン
、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対
して。
≠−アミノー３−メチル−６−フェニル−／、２゜弘−
トリアジン−よ（弘Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける
雑草防除に対し℃、弘−アミノーｇ　−ｃ　ｉ、ｉ−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−／、２，４ｔ　−）
リアジン−ｊ（弘Ｈ）−オン等々。
驚くべきことに、本発明化合物のいくつかの混合剤はま
た。相乗効果を現わす。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのｉｔ直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、ｌ！！濁剤、粉剤、
ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又
は更に希釈して調製された使用形態で使用することがで
きる。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔ＠ｒｉｎｇ）　、噴霧
（ａｐｒ−ａｙｌｎｇ　ａｔｏｍｉｓｔｎｇ）、散粒等
で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取シ込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、ｌヘクタール当シ、活性化合物として、約０．０
０／〜約Ｊ″ゆ、好ましくは約ａＯ！〜約３ｋｌを例示
できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例によシ
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
製造例 実施例１ す ２−アミノ−ｊ　−ｔａｒｔ−ブチル−／　、３．４’
−チアジアゾール（１ｊ７９　）と無水λ、３−ジメチ
ルコハク酸（ｌグ／Ｉ）をトルエンＣ３０１Ｌｔ）中１
時間加熱還流後、酢酸（１７）を加えさらに５時間加熱
還流する。
反応後、水洗しさらに飽和炭酸水素ナトリクム水溶液で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下にト
ルエンを留去し、残渣イξド体（ユ６３ｇ）をメタノー
ルＣ！０１１１＞に溶解する。＝この溶液に、室温にて
水素化ホウ素ナトリウムＣＯ，／り、？）を加え、５時
間攪拌する０反応後、酢酸（Ｑ、ｊｄ）を加え減圧下に
溶媒を留去する。
残渣に水を加え、ジクロロメタン（ｐＯｄｘ、２）で抽
出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下に溶媒
を留去し、少量のエーテルで洗浄すると、Ｎ　−（！　
−ｔ＠ｒｔ−ブチル−／　、Ｊ　、４ｔ−チアジアゾー
ル−２−イル）−ｊ、４Ｌ−ジメチ／Ｉ／−，２−ヒド
ロキシ−よ一オキソピロリジン（ユ３／１１）を得る。
ｍｐ、／！ｉ’、２−／３３°Ｃ 実施例／と同様の方法によシ合成することかできる化合
物を、実施例／の化合物と共に下記第１表に示す。
第　　　ｌ　　　表 生物試験例 比較化合物 （ｇ−／）　　　　　　　　　ｌ−２）（特開昭３−３
−２３．り６ｊ号の化合物）実施例λ 水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体　：アセトン！重量部 乳化剤：ヘンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法 ／　７２０００アールのポット（２ｊｘ２０ｘりｃＩＩ
Ｌ）に水田土壌を充填し、ユ！葉期（草丈／！ｃｒ！Ｌ
）の水稲苗（品穫：日本晴）を／４ット当）／株３本植
えとしコケ所移植した。更に、タイヌビエ、／ｖガヤツ
リ、コナギ、／年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し
、湿潤状態に保った。λ口径約２〜３ｃｍ湛水し、水稲
移植５日後、本発明の化合物を上記調製による乳剤形態
にて、所定量をビイットで処理し九。その後は約３ＣＩ
ＩＬの湛水状態を保ち、薬剤処理弘週間後に除草効果及
び水稲に対する薬害を次の基準によ＃）ｏ−ｔの段階に
類別評価した。
効果の評価は無処理区に比較し九場合、！：無処理区に
対する殺草率　２５％以上（枯死）弘：　　　　　　　
　　　　　　　ｒｏｑｂ以上タタチ未満Ｊ　：　　　　
　　ｔ　　　　　　　ｒｏｓ以上ｒｏｔｓ未満２：　　
　　　　　　　　　　３ｏチ以上！Ｑ％未満ｉ　：　　
　　　　　　　　　　　１０ｑｂ以上３０チ未満ｏ：　
　　　　　　　　　　　　ｔｏｓ未満（効果なし）作物
に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ｊ：無処理区に対する薬害率　タＯ−以上（致命的損傷
）弘：　　　　　　　　　　　　　　ｒｏｓ以上りＯｔ
ｓ未満３：　　　　　　　　　　　　　３０１を以上ｊ
″ＯＯチ未 満：　　　　　　　　　　　　　ｉｏｓ以上３ｏ慢未満
／二　　　　　　　　　　　　〇越１０チ未満Ｏ：　　
　　　　　　　　　　Ｏチ（薬害なし）とした。
代表例をもって、その試験結果を第２表に示す。
第２表 実施例３ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた！　００　ｃｍ’　／
ットにトウモロコシの種子を播き、その上に、メヒシバ
、イヌビエ、アカザのへ種子を混入した土壌を７ｃｍの
深さに覆土した。
播種７日後、前記実施例コと同様に調製した所定薬量の
薬液を各試験ポットの±ｍｗ層に均一に教布した。
散布μ週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例λと同様の基準によシ調査した。代表例を
もって、その結果を第３表に示す。
第３表 実施例弘 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた！　００　ａｎ２ポッ
トニ、トウモロコシを播種し、その上に、ヒ１．メしシ
バ、イヌビエ及びアカザの各種子を混入した土壌をｌｃ
Ｒの深さに覆土した。
播種後ｌ≠日間育成し、前記実施例２と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験デッドの被験植物に均一に散布
した。
散布μ週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例λと同様の基準によシ調査した。代表例を
もって、その結果を第≠表に示す。
第≠表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈｅｔは、ヘテロ原子を１〜４個含む５員または
    ６員からなる複素環式基、またはベンゼン環と縮合して
    いる該複素環式基を示す（ここで、ヘテロ原子は、窒素
    原子を少なくとも１個含み、２個以上ある場合、夫々、
    同一でも異つていてもよい。 Ｈｅｔは、ハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿８アルキル基、
    Ｃ＿１＿−＿８ハロアルキル基、メチル置換されてもよ
    いＣ＿３＿−＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿４ア
    ルコキシ基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルコキシ基、Ｃ＿１
    ＿−＿４アルキルスルホニル基及びＣ＿１＿−＿４ハロ
    アルキルスルホニル基から選ばれる置換基によつて、モ
    ノ、ジ、トリまたはテトラ置換されてもよい。また、置
    換基が２個以上あるときには、夫々、同一であつても異
    つていてもよい。） によつて表わされる３，４−ジメチル−ピロリジン誘導
    体。
  2. （２）Ｈｅｔがヘテロ原子を１〜３個含む５員または６
    員からなる複素環式基、またはベンゼン環と縮合してい
    る該複素環式基を示す（ここで、ヘテロ原子は窒素原子
    を少なくとも１個含み、２個以上ある場合、夫々が同一
    であつても異つていてもよい、Ｈｅｔは、フツ素原子、
    塩素原子、Ｃ＿１＿−＿６アルキル基、Ｃ＿１＿−＿６
    ハロアルキル基、１−メチルシクロプロパン−１−イル
    基、１−メチルシクロペンタン−１−イル基、１−メチ
    ルシクロヘキサン−１−イル基、メトキシ基、エトキシ
    基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオ
    ロエトキシ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル
    基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピルスル
    ホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、トリフルオ
    ロメチルスルホニル基または２，２，２−トリフルオロ
    エチルスルホニル基によって、モノ、ジまたはトリ置換
    されてもよい。また置換基が２個以上あるときには、夫
    々同一でも異つていてもよい。）請求項（１）記載の化
    合物。
  3. （３）Ｈｅｔが、ヘテロ原子を１〜３個含む、５員また
    は６員からなる複素環式基、またはベンゼン環と縮合し
    ている該複素環式基を示す（ここで、ヘテロ原子は、窒
    素原子を少なくとも１個含み、２個以上ある場合、夫々
    が同一でも異つていてもよい。 Ｈｅｔは、フッ素原子、塩素原子、ｉｓｏ−プロピル基
    、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−エチル−１−メチルプロピ
    ル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−クロロ−１，
    １−ジメチルエチル基、２−フルオロ−１，１−ジメチ
    ルエテル基、トリフルオロメチル基、１−メチルシクロ
    プロパン−１−イル基、トリフルオロメトキシ基、メチ
    ルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｉｓｏ−プロピ
    ルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、また
    はトリフルオロメチルスルホニル基によつてモノまたは
    ジ置換されてもよい。また置換基が２個あるときには、
    夫夫同一でも異つていてもよい。）請求項（１）記載の
    化合物。
  4. （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈｅｔは、ヘテロ原子を１〜４個含む５員または
    ６員からなる複素環式基、またはベンゼン環と縮合して
    いる該複素環式基を示す（ここで、ヘテロ原子は、窒素
    原子を少なくとも１個含み、２個以上ある場合、夫々同
    一でも異つていてもよい。 Ｈｅｔは、ハロゲン原子、Ｃ＿１−＿８アルキル基、Ｃ
    ＿１−＿８ハロアルキル基、メチル置換されてもよいＣ
    ＿３−＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１−＿４アルコキシ
    基、Ｃ＿１−＿４ハロアルコキシ基、Ｃ＿１−＿４アル
    キルスルホニル基及びＣ＿１＿−＿４ハロアルキルスル
    ホニル基から選ばれる置換基によってモノ、ジ、トリま
    たはテトラ置換されてもよい、また、置換基が２個以上
    あるときには、夫々、同一でも異つていてもよい。） によつて表わされる３，４−ジメチル−ピロリジン誘導
    体を有効成分として含有する除草剤。
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