JPH0217187A - フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤Info
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- JPH0217187A JPH0217187A JP16690088A JP16690088A JPH0217187A JP H0217187 A JPH0217187 A JP H0217187A JP 16690088 A JP16690088 A JP 16690088A JP 16690088 A JP16690088 A JP 16690088A JP H0217187 A JPH0217187 A JP H0217187A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なフェノキシプロピオン酸アミド誘導体
及びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。
及びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもの
である。
従来の技術
従来、ある種のフェノキシプロピオン酸アミド誘導体が
除草活性を有することは知られている（特Ｈ昭５３−
ＩＧ７６７％公＄１１、特Ｈ昭５４−１１２０８号公報
）。
除草活性を有することは知られている（特Ｈ昭５３−
ＩＧ７６７％公＄１１、特Ｈ昭５４−１１２０８号公報
）。
しかしながら、これらの化合物は、ヒエ、エノコログサ
、ジ１ンソングラス等の禾本科雑草に対する除草効果及
びイネ、コムギ等の有用作物に対する安全性については
必ずしも高くないため、実用上問題がある。
、ジ１ンソングラス等の禾本科雑草に対する除草効果及
びイネ、コムギ等の有用作物に対する安全性については
必ずしも高くないため、実用上問題がある。
発明が解決しようとする課題
本発明は、このような従来のフェノキシプロピオン酸ア
ミド誘導体の問題点を克服し、禾本科雑草に対する優れ
た除草効果と有用作物に対する安全性が共に高い新規な
フェノキシプロピオン酸アミド誘導体を提供することを
目的としてなされたものである。
ミド誘導体の問題点を克服し、禾本科雑草に対する優れ
た除草効果と有用作物に対する安全性が共に高い新規な
フェノキシプロピオン酸アミド誘導体を提供することを
目的としてなされたものである。
課題を解決するだめの手段
本発明者らは、このような改良されたフェノキシプロピ
オン酸アミド系化合物の開発を目的に、鋭意研究しｔ；
結果、本発明化合物が、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ
、ジ１ンソングラス等の禾本科雑草に対して優れた除草
効果を示すと共に、有用作物、特にコムギ、イネに対す
る安全性が高いことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
オン酸アミド系化合物の開発を目的に、鋭意研究しｔ；
結果、本発明化合物が、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ
、ジ１ンソングラス等の禾本科雑草に対して優れた除草
効果を示すと共に、有用作物、特にコムギ、イネに対す
る安全性が高いことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ）
に例示する。化合物番号は以後の記載において、参照さ
れる。
れる。
［式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは窒素原子を１ないし３
個含み、硫黄原子を１個含んでいてもよい、５ないし６
員へテロ環（線環は１ないし２個の酸素原子、ハロゲン
息子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
キルアミノ基で置換されていてもよい）を示す】 で表わされるフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び
その塩に関するものである。
素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは窒素原子を１ないし３
個含み、硫黄原子を１個含んでいてもよい、５ないし６
員へテロ環（線環は１ないし２個の酸素原子、ハロゲン
息子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
キルアミノ基で置換されていてもよい）を示す】 で表わされるフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び
その塩に関するものである。
上記一般式で表わされる本発明化合物を第１表また、第
１表中、測定不可の化合物についてはそれぞれ赤外吸収
スペクトル図を第１図ないし第１０図に示す。
１表中、測定不可の化合物についてはそれぞれ赤外吸収
スペクトル図を第１図ないし第１０図に示す。
本発明化合物は反応式（１）、反応式（２）で示す方法
によって製造できる。しかし、これらの方法に限定され
るものでない。
によって製造できる。しかし、これらの方法に限定され
るものでない。
反応式（１）
（式中、Ｚはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル基を示し、Ｒ，Ｘ及びＹは前記と同
じ意味を表わす） 反応式（Ｌ）で示されるように、−数式（ＩＩ）で表わ
される化合物と一数式ＣＩＩＩ）で表わされる化合物と
を塩基の存在下反応させることにより、一般式（Ｉ）で
表わされる本発明化合物を製造することができる。
ベンゼンスルホニル基を示し、Ｒ，Ｘ及びＹは前記と同
じ意味を表わす） 反応式（Ｌ）で示されるように、−数式（ＩＩ）で表わ
される化合物と一数式ＣＩＩＩ）で表わされる化合物と
を塩基の存在下反応させることにより、一般式（Ｉ）で
表わされる本発明化合物を製造することができる。
この塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類
などの無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、Ｉ、８−ジアザビシクロ［５
，４，Ｏ３ウンデ−７−セン等の有機塩基類が挙げられ
る。
リウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類
などの無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、Ｉ、８−ジアザビシクロ［５
，４，Ｏ３ウンデ−７−セン等の有機塩基類が挙げられ
る。
また、必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、１トクラウンー６ （１，４，７，１０，
１３１６−へキサオキサシクロオクタデカン）等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに行うこともできる。
ブロマイド、１トクラウンー６ （１，４，７，１０，
１３１６−へキサオキサシクロオクタデカン）等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに行うこともできる。
反応は必要ならば適当な１種又は２種以上の希釈剤の存
在下で行うことができる。この希釈剤としては不活性な
有機溶媒であり、例えばアセトン、ブタノン等のケトン
類、ベンゼン、トノレニン、キシレン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の
脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリＪｕ、
プロピオニトリル等のニトリル類又はＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、トジメチルアセトアミド、トメチル
ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
在下で行うことができる。この希釈剤としては不活性な
有機溶媒であり、例えばアセトン、ブタノン等のケトン
類、ベンゼン、トノレニン、キシレン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の
脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリＪｕ、
プロピオニトリル等のニトリル類又はＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、トジメチルアセトアミド、トメチル
ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
反応温度は通常０℃から反応系における還流温度までの
任意のものであり、好ましくは５０℃〜１００℃である
０反応時間は化合物により異なるが、通常１〜６時間反
応させれば収率良く目的物を得ることができる。
任意のものであり、好ましくは５０℃〜１００℃である
０反応時間は化合物により異なるが、通常１〜６時間反
応させれば収率良く目的物を得ることができる。
反応式（２）
（式中、Ｒ，Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を表わす）
反応式（２）で示されるように、一般式（ＩＶ）で表わ
される化合物と一般式（Ｖ）で表わされる化合物とを塩
基の存在下反応させることによっても、一般式（Ｉ）で
表わされる本発明化合物を製造することができる。
される化合物と一般式（Ｖ）で表わされる化合物とを塩
基の存在下反応させることによっても、一般式（Ｉ）で
表わされる本発明化合物を製造することができる。
この塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金ｉ重炭酸塩類
などの無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｈ，トリエチ
ルアミン、ピリジン、１．トジアザビシクロ［５，ＬＯ
Ｉ ウンデ−７−セン等の有機塩基類が挙げられる。
リウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金ｉ重炭酸塩類
などの無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｈ，トリエチ
ルアミン、ピリジン、１．トジアザビシクロ［５，ＬＯ
Ｉ ウンデ−７−セン等の有機塩基類が挙げられる。
また必要に応じて、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド、１トクラウンー６ （＋、４，７．１０．１
３．１６−へキサオキサンクロオクタデカン）等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに行うこともできる。
ロマイド、１トクラウンー６ （＋、４，７．１０．１
３．１６−へキサオキサンクロオクタデカン）等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに行うこともできる。
反応は必要ならば適当な１種又は２種以上の希釈剤の存
在下で行うことができる。この希釈剤としては不活性な
有機溶媒であり、例えばアセトン、ブタノン等のケトン
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂
肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、トメチルピ
ロリドン等のアミド類等が挙げられる。
在下で行うことができる。この希釈剤としては不活性な
有機溶媒であり、例えばアセトン、ブタノン等のケトン
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン等の脂
肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類又はＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、トメチルピ
ロリドン等のアミド類等が挙げられる。
反応温度は通常０℃から反応系における還流温度までの
任意のものであり、５０°Ｃ〜ＩＨ℃が好ましい。反応
時間は化合物により異なるが、通常１〜６時間反応させ
れば収率良く目的物を得ることができる。
任意のものであり、５０°Ｃ〜ＩＨ℃が好ましい。反応
時間は化合物により異なるが、通常１〜６時間反応させ
れば収率良く目的物を得ることができる。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１
Ｎ−（Ｌ５−ジメチル−３−ピラゾリル） −２−［＋
−（６−タロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フェ
ノキシ】プロピオン酸アミド（化合物番号＋９）の製造
（−（６−クロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フ
ェノール１．Ｓｙ （５，７ミリモル） 、 Ｎ−（Ｌ
５−ジメチルートビラゾリル）−トブロモプロビオン酸
アミド１．４９（５，７ミリモル）及びアセトニトリル
ｌｏｏｍｌからなる溶液に炭酸カリウム０．９９（６，
５ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、加熱還流下３時間撹拌した。
−（６−タロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フェ
ノキシ】プロピオン酸アミド（化合物番号＋９）の製造
（−（６−クロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フ
ェノール１．Ｓｙ （５，７ミリモル） 、 Ｎ−（Ｌ
５−ジメチルートビラゾリル）−トブロモプロビオン酸
アミド１．４９（５，７ミリモル）及びアセトニトリル
ｌｏｏｍｌからなる溶液に炭酸カリウム０．９９（６，
５ミリモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、加熱還流下３時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、固体をろ別したのち、減
圧下で溶媒を留去し、次いで得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより精製して目的物２．０ｇ（収率８
３％、融点■１〜ｌ ４５ ’Ｃ）を？！４ｆ：。
圧下で溶媒を留去し、次いで得られた残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより精製して目的物２．０ｇ（収率８
３％、融点■１〜ｌ ４５ ’Ｃ）を？！４ｆ：。
実施例２
Ｎ−（１，６−シメチルートピリジル） −２−（４−
（６−タロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フェノ
キシ］プロピオン酸アミド（化合物番号６）の製造２．
６−ジクロロベンゾオキサゾール１．１９（５，９ミリ
モル） 、Ｎ−（４ｊ−ジメチル−トビリジル）−ト（
４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸アミド１．フ
タ（ｓ、１ミリモル）及びアセトニトリルｌＯ１１１０
１ｌからなる溶液に炭酸カリウム１．０９ （７，２ミ
リモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイドを加え、加熱還流下３時間撹拌した。
（６−タロロペンゾオキサゾリルー２−オキシ）フェノ
キシ］プロピオン酸アミド（化合物番号６）の製造２．
６−ジクロロベンゾオキサゾール１．１９（５，９ミリ
モル） 、Ｎ−（４ｊ−ジメチル−トビリジル）−ト（
４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸アミド１．フ
タ（ｓ、１ミリモル）及びアセトニトリルｌＯ１１１０
１ｌからなる溶液に炭酸カリウム１．０９ （７，２ミ
リモル）と触媒量のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイドを加え、加熱還流下３時間撹拌した。
反応終了後、実施例１と同様な方法により処理して目的
物１３９ （収率８８％、融点９３〜９４℃）を得を二
。
物１３９ （収率８８％、融点９３〜９４℃）を得を二
。
実施例３
ト（≦−クロロートビリジル’） −２−［４−（６−
クロロペンゾチアゾリルー２−オキシ）フェノキシＪプ
ロピオン酸アミド（化合物番号２５）の製造２．６−ジ
クロロベンゾチアゾールｌ−５ｙ（７，４ミリモル）、
Ｎ−（Ｓ−クロロ−２−ピリジル）−２−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピオン酸アミド１２９（７，５ミ
リモル）及びＮ、１１−ジメチルホルムアミド１００ｍ
１からなる溶液に炭酸カリウム１．２ｙ（１，７ミリモ
ル）を加え、１００℃で３時間撹拌した。
クロロペンゾチアゾリルー２−オキシ）フェノキシＪプ
ロピオン酸アミド（化合物番号２５）の製造２．６−ジ
クロロベンゾチアゾールｌ−５ｙ（７，４ミリモル）、
Ｎ−（Ｓ−クロロ−２−ピリジル）−２−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピオン酸アミド１２９（７，５ミ
リモル）及びＮ、１１−ジメチルホルムアミド１００ｍ
１からなる溶液に炭酸カリウム１．２ｙ（１，７ミリモ
ル）を加え、１００℃で３時間撹拌した。
反応終了後、実施例１と同様な方法により処理して目的
物３．０９ （収率８８％、融点１１１〜１１５°Ｃ）
を得た。
物３．０９ （収率８８％、融点１１１〜１１５°Ｃ）
を得た。
本発明の除草剤は、本発明化合物であるフェノキシプロ
ピオン酸アミド誘導体を有効成分として含をする。
ピオン酸アミド誘導体を有効成分として含をする。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤化して使用
することができる。
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤、粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤化して使用
することができる。
製剤化に際して用いられる担体としては、例えば、ジ−
クライト、タルク、ベントナイト、クレーカオリン、ケ
イソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石
灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イングロビルアル
コール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン
等の液体担体Ｗが挙げられる。界面活性剤及び分散剤と
しては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンンルビタ
ンモノアルキレート等カ挙ケラれる。補助剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレング
リコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際して
は、適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する
。
クライト、タルク、ベントナイト、クレーカオリン、ケ
イソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石
灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イングロビルアル
コール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン
等の液体担体Ｗが挙げられる。界面活性剤及び分散剤と
しては、例えばアルコール硫酸エステル塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンンルビタ
ンモノアルキレート等カ挙ケラれる。補助剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレング
リコール、アラビアゴム等が挙げられる。使用に際して
は、適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する
。
まｊ；、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用す
ることもできる。
ることもできる。
次に、本発明除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこの
範囲に限定されるものではない。
範囲に限定されるものではない。
なお、実施例中に記載の％は重量百分率を示す。
実施例４（水和剤）
化合物（４）１０％、エマルゲン８１０（花王株式会社
登録商標） Ｏ，Ｓ％、デモールＮ（花王株式会社登録
商標） Ｇ、Ｓ％、クニライト（クニミ不工業株式会社
登録商標）’！０１２０％、ジ−クライト（ジ−クライ
ト株式会社登録商標）ＣＡ６９％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
登録商標） Ｏ，Ｓ％、デモールＮ（花王株式会社登録
商標） Ｇ、Ｓ％、クニライト（クニミ不工業株式会社
登録商標）’！０１２０％、ジ−クライト（ジ−クライ
ト株式会社登録商標）ＣＡ６９％を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
実施例５（乳剤）
化合物（４）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤としに。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％、及びメチルナフ
タリン３５％を均一に溶解して乳剤としに。
実施例６（粒剤）
化合物（４）５％、ラウリルアルコ−ルミミニステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキンメチルセルロース２％、及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物＋００Ｉ！量部に水
２０１１１部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メツシユの粒状に加工しｔ；のち、乾燥して粒
剤とした。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキンメチルセルロース２％、及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物＋００Ｉ！量部に水
２０１１１部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１
４〜３２メツシユの粒状に加工しｔ；のち、乾燥して粒
剤とした。
実施例７（粉剤）
化合物（４）２％、ケイソウ土５％、及びクレー９３％
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
を均一に混合粉砕して粉剤とした。
本発明の除草剤は、畑地において、１１革の発芽前又は
発芽後に土壌旭理又は茎葉旭理することにより、畑地に
発生する多くの雑草を防除することができる。また、水
田において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又
は：ｒ、ｌＩｌ：ｓ理することにより水ＥＢ１．：発生
する多くの雑草を防除することができる。
発芽後に土壌旭理又は茎葉旭理することにより、畑地に
発生する多くの雑草を防除することができる。また、水
田において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理又
は：ｒ、ｌＩｌ：ｓ理することにより水ＥＢ１．：発生
する多くの雑草を防除することができる。
本発明の除１［剤は、有効成分でｌＯアール当りａ、ｌ
ｙ〜１＆９、好ましくは１９〜４００９施用する。また
植物茎葉に散布する場合は１ ｐｐｍ−１１００００ｐ
ｐに希釈して施用する。
ｙ〜１＆９、好ましくは１９〜４００９施用する。また
植物茎葉に散布する場合は１ ｐｐｍ−１１００００ｐ
ｐに希釈して施用する。
発明の効果
本発明の化合物及び除草剤は、畑地に発生するヒエ、メ
ヒシバ、オヒシバ、ブラックグラス、エノコログサ類、
ジョンソングラス等の禾本科ｉ草を有効に防除すること
ができる。
ヒシバ、オヒシバ、ブラックグラス、エノコログサ類、
ジョンソングラス等の禾本科ｉ草を有効に防除すること
ができる。
また、水田に発生するヒエ類も有効に防除することがで
きる。一方、作物、中でもコムギ、イネに対する安全性
が高い。
きる。一方、作物、中でもコムギ、イネに対する安全性
が高い。
次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説明
する。
する。
なお、以下の試験に８いて表中の略記号は下記の植物を
表わす。
表わす。
Ｅｃ；ヒエ、Ｄｉ：メヒシバ、Ｓｅ；エノコログサ、Ｓ
自；ジョンソングラス、Ｏｒ；イネ、Ｔ「；コムギまた
、比較薬剤は特開昭５３−４０７６１号公報記載の下記
化合物を示す 試験例１ 土壌を充填した６００Ｃ１１”ポットにヒエ、メヒシバ
、エノコログサ、ジョンソングラス、イネ及びコムギの
各種子を播種し、Ｏ，Ｓ〜１ｃ＋＋＋に覆土した。ポッ
トは２０〜２５℃のガラス室内で２週間育成後、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定量を、ｌ＃アール当り
ｌ・口の水で希釈し、茎葉表面に散布した。ｖ４査は薬
剤処理後１４日０に第２表の基準に従い行った。結果を
第３表に指数で示した。
自；ジョンソングラス、Ｏｒ；イネ、Ｔ「；コムギまた
、比較薬剤は特開昭５３−４０７６１号公報記載の下記
化合物を示す 試験例１ 土壌を充填した６００Ｃ１１”ポットにヒエ、メヒシバ
、エノコログサ、ジョンソングラス、イネ及びコムギの
各種子を播種し、Ｏ，Ｓ〜１ｃ＋＋＋に覆土した。ポッ
トは２０〜２５℃のガラス室内で２週間育成後、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定量を、ｌ＃アール当り
ｌ・口の水で希釈し、茎葉表面に散布した。ｖ４査は薬
剤処理後１４日０に第２表の基準に従い行った。結果を
第３表に指数で示した。
第
丁く
試験例２（水田雑草防除効果）
１００ｃｍ”ポットに水田土壌を充填し、入水、代掻後
、ヒエの種子を播種し、２葉期の水稲苗を移植し、３ｃ
ｍ１：湛水した。播種翌日に実施例４に準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し水面に滴下した。調査は薬
剤処理後２１日０に第２表の基準に従い行った。調査結
果を第４表に指数で示しに。
、ヒエの種子を播種し、２葉期の水稲苗を移植し、３ｃ
ｍ１：湛水した。播種翌日に実施例４に準じて調製した
水和剤の所定量を水で希釈し水面に滴下した。調査は薬
剤処理後２１日０に第２表の基準に従い行った。調査結
果を第４表に指数で示しに。
試験例３（水田雑草防除効果）
１００ｃｍ’ポットに水田土壌を充填し、入水、代掻後
、ヒエの種子を播種し、３ｃ１１に湛水した。ヒエが３
葉期に達した時に実施例４に準じて調製しｔ；水利剤の
所定量を水で希釈し水面に滴下した。調査は薬剤処理後
３０日１に第２表の基準に従い行った。調査結果を第５
表に指数で示した。
、ヒエの種子を播種し、３ｃ１１に湛水した。ヒエが３
葉期に達した時に実施例４に準じて調製しｔ；水利剤の
所定量を水で希釈し水面に滴下した。調査は薬剤処理後
３０日１に第２表の基準に従い行った。調査結果を第５
表に指数で示した。
第１図は化合物１１の赤外吸収スペクトル図、第２図は
化合物１２の赤外吸収スペクトル図、第３図は化合物１
３の赤外吸収スペクトル図、第４図は化合物１５の赤外
吸収スペクトル図、第５図は化合物１８の赤外吸収スペ
クトル図、第６ｒＸＪは化合物２２の赤外吸収スペクト
ル図、第７図は化合物２６の赤外吸収スペクトル図、第
８図は化合物２７の赤外吸収スペクトル図、第９図は化
合物２Ｂの赤外吸収スペクトル図、第１０図は化合物２
９の赤外吸収スペクトル図である。
化合物１２の赤外吸収スペクトル図、第３図は化合物１
３の赤外吸収スペクトル図、第４図は化合物１５の赤外
吸収スペクトル図、第５図は化合物１８の赤外吸収スペ
クトル図、第６ｒＸＪは化合物２２の赤外吸収スペクト
ル図、第７図は化合物２６の赤外吸収スペクトル図、第
８図は化合物２７の赤外吸収スペクトル図、第９図は化
合物２Ｂの赤外吸収スペクトル図、第１０図は化合物２
９の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは窒素原子を１ないし３
個含み、硫黄原子を１個含んでいてもよい、５ないし６
員ヘテロ環（該環は１ないし２個の酸素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
キルアミノ基で置換されていてもよい）を示す］ で表わされるフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び
その塩。 ２ ヘテロ環が、ピリジン環（該環は１ないし２個のハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置
換されていてもよい）、ピリミジン環（該環は１ないし
２個の酸素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基又は低級アルキルアミノ基で置換されてい
てもよい）、ピラゾール環（該環は低級アルキル基で置
換されていてもよい）、トリアジン環（該環は低級アル
キル基で置換されていてもよい）又はチアゾール環（該
環はハロゲン原子で置換されていてもよい）である請求
項１記載のフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及びそ
の塩。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｘは酸
素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは窒素原子を１ないし３
個含み、硫黄原子を１個含んでいてもよい、５ないし６
員ヘテロ環（該環は１ないし２個の酸素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低級アル
キルアミノ基で置換されていてもよい）を示す］ で表わされるフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び
その塩を有効成分として含有する除草剤。 ４ ヘテロ環が、ピリジン環（該環は１ないし２個のハ
ロゲン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で置
換されていてもよい）、ピリミジン環（該環は１ないし
２個の酸素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基又は低級アルキルアミノ基で置換されてい
てもよい）、ピラゾール環（該環は低級アルキル基で置
換されていてもよい）、トリアジン環（該環は低級アル
キル基で置換されていてもよい）又はチアゾール環（該
環はハロゲン原子で置換されていてもよい）である請求
項１記載のフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及びそ
の塩を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16690088A JPH0217187A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16690088A JPH0217187A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217187A true JPH0217187A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=15839714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16690088A Pending JPH0217187A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0217187A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-07-06 JP JP16690088A patent/JPH0217187A/ja active Pending
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| EP2183213A4 (en) * | 2007-07-03 | 2013-08-07 | Kyung Nong Corp | OPTICALLY ACTIVE (R) -ARYLOXYPROPIONIC ACID AMIDE AND HERBICIDES COMPOSITION CONTAINING THEREOF |
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