JPH02161445A - 可視レーザ記録用感光材料 - Google Patents
可視レーザ記録用感光材料Info
- Publication number
- JPH02161445A JPH02161445A JP63315069A JP31506988A JPH02161445A JP H02161445 A JPH02161445 A JP H02161445A JP 63315069 A JP63315069 A JP 63315069A JP 31506988 A JP31506988 A JP 31506988A JP H02161445 A JPH02161445 A JP H02161445A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photosensitive material
- formula
- polymer
- visible laser
- Prior art date
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- Pending
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- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
本発明は、可視レーザ記録用感光材料に関し、可視レー
ザに高感度であり、かつ解像性や保存安定性に優れた感
光材料を提供することを目的とし、 下式(1)または(II)で表わされるポリマと、下式
(III)で表わされる鉄アレーン錯体とで構成する。
ザに高感度であり、かつ解像性や保存安定性に優れた感
光材料を提供することを目的とし、 下式(1)または(II)で表わされるポリマと、下式
(III)で表わされる鉄アレーン錯体とで構成する。
U−51Lz
R3
(弐(1)および(II)において、R,、R,、Rf
fは水素原子、アルキル基、アルケニル基またはフェニ
ル基であり、R4はアルキレン基である。)(式(■)
において、X−はBF4−1PFI、−、八sF6また
は5bFb−であり、Aは縮合芳香族環である。)〔産
業上の利用分野] 本発明は、可視レーザ記録用感光材料に関する。
fは水素原子、アルキル基、アルケニル基またはフェニ
ル基であり、R4はアルキレン基である。)(式(■)
において、X−はBF4−1PFI、−、八sF6また
は5bFb−であり、Aは縮合芳香族環である。)〔産
業上の利用分野] 本発明は、可視レーザ記録用感光材料に関する。
可視レーザ記録用感光材料は凸版用、レリーフ像用、フ
ォトレジスト用などに広(適用されている。
ォトレジスト用などに広(適用されている。
このような可視レーザ記録用感光材料の有すべき特性と
しては、 (1)高感度であること (2)高解像度を有すること (3)保存安定性に優れていること (4)アルカリ現像が可能なこと などが要求される。
しては、 (1)高感度であること (2)高解像度を有すること (3)保存安定性に優れていること (4)アルカリ現像が可能なこと などが要求される。
ここで、用いるレーザは安定して高い出力が得られ、コ
ヒーレント長に優れたガスレーザであるArイオンレー
ザ(波長:458.48Bおよび514nm)が望まし
い。
ヒーレント長に優れたガスレーザであるArイオンレー
ザ(波長:458.48Bおよび514nm)が望まし
い。
可視レーザ記録用感光材料としては、可視光に対して十
分な感度を持つことが必要である。従来より、感度を増
大させるために光重合開始剤系について多くの研究がな
されている。光重合開始剤としてはベンゾインおよびそ
の誘導体、置換または非置換の多核キノン類など多くの
物質が既に知られているが、特に可視光において十分な
感度や解像性を有するものは知られていない。
分な感度を持つことが必要である。従来より、感度を増
大させるために光重合開始剤系について多くの研究がな
されている。光重合開始剤としてはベンゾインおよびそ
の誘導体、置換または非置換の多核キノン類など多くの
物質が既に知られているが、特に可視光において十分な
感度や解像性を有するものは知られていない。
また、たとえばN−フェニルグリシンのようなN〜ルア
リールα−アミノ酸と各種の光吸収性化合物とを組み合
わせた材料が知られている(時開57−83501号公
報など)。しかし、この材料も感度および解像性が50
0mJ / ci程度および200廂ライン程度で十分
ではなく、保存安定性が劣るなどの問題点がある。
リールα−アミノ酸と各種の光吸収性化合物とを組み合
わせた材料が知られている(時開57−83501号公
報など)。しかし、この材料も感度および解像性が50
0mJ / ci程度および200廂ライン程度で十分
ではなく、保存安定性が劣るなどの問題点がある。
本発明は、可視レーザに高感度であり、かつ解像性およ
び保存安定性に優れた感光材料を提供することを目的と
する。
び保存安定性に優れた感光材料を提供することを目的と
する。
(式(りおよび(II)において、R,、R,、R。
は水素原子、アルキル基、アルケニル基またはフェニル
基であり、R4はアルキレン基である。)〔課題を解決
するための手段〕 上記の目的は、本発明によれば、下式(1)または(n
)で表わされるポリマと、下式(III)で表わされる
鉄アレーン錯体とから成る可視レーザ記録用感光材料に
よって達成される。
基であり、R4はアルキレン基である。)〔課題を解決
するための手段〕 上記の目的は、本発明によれば、下式(1)または(n
)で表わされるポリマと、下式(III)で表わされる
鉄アレーン錯体とから成る可視レーザ記録用感光材料に
よって達成される。
^
(式(I[I)において、X−はBF4−IPF、−I
ASF6−または5bFh−であり、Aは縮合芳香族環
である。)式(1)または(Il)で表されるポリマは
、ボリ(P−ヒドロキシスチレン)の水酸基をトリオル
ガノシリル基またはアルキレントリオルガノシリル基に
よりブロックした形のポリマである。
ASF6−または5bFh−であり、Aは縮合芳香族環
である。)式(1)または(Il)で表されるポリマは
、ボリ(P−ヒドロキシスチレン)の水酸基をトリオル
ガノシリル基またはアルキレントリオルガノシリル基に
よりブロックした形のポリマである。
式(II[)の鉄アレーン錯体は、300〜560n1
11の可視光を吸収して酸を発生ずる酸発生剤として作
用する。
11の可視光を吸収して酸を発生ずる酸発生剤として作
用する。
式(II[)中、Aの縮合芳香族環は、たとえばベンゼ
ン、ナフタレン、ナフタセン、ピレン、ナフタビレンな
どである。
ン、ナフタレン、ナフタセン、ピレン、ナフタビレンな
どである。
この機構を、式(1)のポリマを用いた場合について示
すと下記のとおりである。
すと下記のとおりである。
本発明では、ポリマ中の特定の官能基を保護しておき、
これを可視レーザ照射で発生した酸によりはずして元の
官能基に戻す機構を利用する。
これを可視レーザ照射で発生した酸によりはずして元の
官能基に戻す機構を利用する。
すなわち、可視光の吸収能が大きい式(III)の鉄ア
レーン錯体が光を吸収して酸を発生し、式(1)または
(II)のポリマのブロックされた置換基がはずれて、
アルカリ可溶性のポリ(p−ヒドロキシスチレン)とな
る。アルカリ現像により露光部が溶解しポジパターンが
得られる。
レーン錯体が光を吸収して酸を発生し、式(1)または
(II)のポリマのブロックされた置換基がはずれて、
アルカリ可溶性のポリ(p−ヒドロキシスチレン)とな
る。アルカリ現像により露光部が溶解しポジパターンが
得られる。
次に、この右辺のポリマがアルカリ現像によってン容解
する。
する。
保護基として用いるトリオルガノシリル基とアルキレン
−トリオルガノシリル基は酸を触媒とする開裂速度が速
く、かつ酸が存在しない場合、すなわち、露光しない限
り極めて安定である。これにより、本発明の可視レーザ
記録用感光材料によれば、高感度、高解像度、高保存安
定性が同時に得られる。保存安定性は、暗反応を考慮し
ても半年以上確保できる。
−トリオルガノシリル基は酸を触媒とする開裂速度が速
く、かつ酸が存在しない場合、すなわち、露光しない限
り極めて安定である。これにより、本発明の可視レーザ
記録用感光材料によれば、高感度、高解像度、高保存安
定性が同時に得られる。保存安定性は、暗反応を考慮し
ても半年以上確保できる。
以下に、実施例によって、本発明を更に詳しく説明する
。
。
実施例1
下記組成の感光液をシリコン基板上にスピンコードして
乾燥後の膜厚が5源の感光板を形成した。
乾燥後の膜厚が5源の感光板を形成した。
式(1)のポリマ:ポリ(p−トリ
オルガノメチルシロキシスチレン) 10 g
酸発生剤= (η6−ナフタレン) (η5−シクロペンタジェニル)鉄 (II)へキサフルオロホスフェイト 0.5
g?容斉Q:モノクロルベンゼン 40
gメチルイソブチルケトン 40 gテ
トラヒドロフラン 40 gこの感光板
を用い、Ar レーザ(488nm)を用いてフォトマ
スクを通して露光した。現像液としてテトラメチルアン
モニウムヒドロキシドを用いて、ポジ型のパターンを形
成した。
酸発生剤= (η6−ナフタレン) (η5−シクロペンタジェニル)鉄 (II)へキサフルオロホスフェイト 0.5
g?容斉Q:モノクロルベンゼン 40
gメチルイソブチルケトン 40 gテ
トラヒドロフラン 40 gこの感光板
を用い、Ar レーザ(488nm)を用いてフォトマ
スクを通して露光した。現像液としてテトラメチルアン
モニウムヒドロキシドを用いて、ポジ型のパターンを形
成した。
その結果、露光it 25 mJ / cm!で10−
ラインの再現を確認した。
ラインの再現を確認した。
実施例2
下記組成の感光液を用いて実施例1と同様の操作を行っ
た。
た。
式(1)のポリマ:ポリ(p−トリ
オルガノメチルシロキシスチレン)10g酸発生剤;
(η6−ピレン)(η5−シクロペンタジェニル)i(
n) ヘキサフルオロホスフェイト 0.5g?
容剤:モノクロルベンゼン 40 gメ
チルイソブチルケトン 40 gテトラヒド
ロフラン 40 g以下、実施例1と同
様に行う。
(η6−ピレン)(η5−シクロペンタジェニル)i(
n) ヘキサフルオロホスフェイト 0.5g?
容剤:モノクロルベンゼン 40 gメ
チルイソブチルケトン 40 gテトラヒド
ロフラン 40 g以下、実施例1と同
様に行う。
その結果、露光量10mJ/crjで10mラインの再
現を確認した。
現を確認した。
実施例3
下記組成の感光液を用いて実施例1と同様の操作を行な
った。
った。
式(II)のポリマ:ポリ(p−トリ
メチルシリルメトキシスチレン)12g酸発生剤; (
η6ピレン)(η5シクロペンタジェニル)鉄(n) ヘキサフルオロアンチモネイト 0.5g溶
剤:モノクロルベンゼン 40 gメチ
ルイソブチルケトン 40 gテトラヒドロ
フラン 40 g以下、実施例1と同様
に行う。
η6ピレン)(η5シクロペンタジェニル)鉄(n) ヘキサフルオロアンチモネイト 0.5g溶
剤:モノクロルベンゼン 40 gメチ
ルイソブチルケトン 40 gテトラヒドロ
フラン 40 g以下、実施例1と同様
に行う。
その結果、20mJ/c+fiで10−ラインの再現を
確認した。
確認した。
実施例4
下記組成の感光液を用いて実施例1と同様の操作を行な
った。
った。
式(n)のポリマ:ポリ(p−トリ
メチルシリルエトキシスチレン)12g酸発生剤; (
η6ビレン)(η5シクロペンタジェニル)鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネイト 0.5g溶
剤:モノクロルベンゼン 40 gメチ
ルイソブチルケトン 40 gテトラヒドロ
フラン 40 g以下、実施例1と同様
に行う。
η6ビレン)(η5シクロペンタジェニル)鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネイト 0.5g溶
剤:モノクロルベンゼン 40 gメチ
ルイソブチルケトン 40 gテトラヒドロ
フラン 40 g以下、実施例1と同様
に行う。
その結果、15mJ/cidで10卿ラインの再現を確
認した。
認した。
以上説明したように、本発明の可視レーザ記録用感光材
料は、可視光領域において従来の感光材料よりも著しく
高い感度および解像度でパターンを形成することができ
、かつ実用的に十分な保存安定性を有する。
料は、可視光領域において従来の感光材料よりも著しく
高い感度および解像度でパターンを形成することができ
、かつ実用的に十分な保存安定性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下式( I )または(II)で表わされるポリマと、
下式(III)で表わされる鉄アレーン錯体とから成る可
視レーザ記録用感光材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式( I )および(II)において、R_1、R_2、
R_3は水素原子、アルキル基、アルケニル基またはフ
ェニル基であり、R_4はアルキレン基である。)▲数
式、化学式、表等があります▼(III) (式(III)において、X^−はBF_4^−、PF_
6^−、AsF_6^−、またはSbF_6^−であり
、Aは縮合芳香族環である。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63315069A JPH02161445A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 可視レーザ記録用感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63315069A JPH02161445A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 可視レーザ記録用感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02161445A true JPH02161445A (ja) | 1990-06-21 |
Family
ID=18061051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63315069A Pending JPH02161445A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 可視レーザ記録用感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02161445A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05249683A (ja) * | 1991-07-17 | 1993-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性組成物 |
| EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
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| EP1693704A2 (en) | 2005-02-02 | 2006-08-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resist composition and pattern forming method using the same |
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| EP1757635A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Curable modified oxetane compound and ink composition comprising it |
| EP1762599A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-14 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, process for producing lithographic plate, and lithographic printing plate |
| EP1829684A1 (en) | 2006-03-03 | 2007-09-05 | FUJIFILM Corporation | Curable composition, ink composition, inkjet-recording method, and planographic printing plate |
| JP2008064909A (ja) * | 2006-09-06 | 2008-03-21 | Okamoto Kagaku Kogyo Kk | 画像形成組成物およびそれを用いた感光性平版印刷版 |
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| EP2169022A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2169018A2 (en) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2278398A2 (en) | 2002-05-31 | 2011-01-26 | Fujifilm Corporation | Positive-working resist composition |
| EP2477073A1 (en) | 2002-02-13 | 2012-07-18 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP63315069A patent/JPH02161445A/ja active Pending
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| EP2278400A2 (en) | 2002-05-31 | 2011-01-26 | Fujifilm Corporation | Positive-working resist composition |
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