JPH02163092A - 糖化合物の製造法 - Google Patents
糖化合物の製造法Info
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- JPH02163092A JPH02163092A JP63316157A JP31615788A JPH02163092A JP H02163092 A JPH02163092 A JP H02163092A JP 63316157 A JP63316157 A JP 63316157A JP 31615788 A JP31615788 A JP 31615788A JP H02163092 A JPH02163092 A JP H02163092A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルコースと糖アルコールとからそれらが結合
した糖化合物を容易に生成せしめるために、α−グルコ
シダーゼを用いる酵素反応を利用することを特徴とする
糖化合物の製法に関するものである。さらに詳しくは、
グルコースと、ソルビトール、マンニトール、エリスリ
トール、キシリトール、イノシトール等の糖アルコール
とを共存させておき、これにα−グルコシダーゼを作用
させることにより、酵素反応によりグルコースと糖アル
コールとが結合した糖化合物を容易に且つ効率良く生成
せしめる方法に関するものである。
した糖化合物を容易に生成せしめるために、α−グルコ
シダーゼを用いる酵素反応を利用することを特徴とする
糖化合物の製法に関するものである。さらに詳しくは、
グルコースと、ソルビトール、マンニトール、エリスリ
トール、キシリトール、イノシトール等の糖アルコール
とを共存させておき、これにα−グルコシダーゼを作用
させることにより、酵素反応によりグルコースと糖アル
コールとが結合した糖化合物を容易に且つ効率良く生成
せしめる方法に関するものである。
［産業上の利用分野］
本発明の方法に従ってグルコースと糖アルコールとが結
合した糖化合物の例としては、α−Ｄ−グルコピラノシ
ド−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド
−１．８−マンニトールが挙げられる。これらの糖化合
物は虫歯予防効果（低う触性）を有する上に、ｍ消化性
（低カロリー）である点で特徴があり、甘味料として有
用な化合物である。
合した糖化合物の例としては、α−Ｄ−グルコピラノシ
ド−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド
−１．８−マンニトールが挙げられる。これらの糖化合
物は虫歯予防効果（低う触性）を有する上に、ｍ消化性
（低カロリー）である点で特徴があり、甘味料として有
用な化合物である。
更にそれら特徴に加えて、吸湿性が低いためチョコレー
トやクツキー、ビスケット、打錠菓子等への利用にも適
している。また熱に強く、水飴や麦芽糖などの還元性糖
質と異なり、加える時間や加熱温度について厳しく規制
されることがないので作業性が改善できるといった利点
を有している。
トやクツキー、ビスケット、打錠菓子等への利用にも適
している。また熱に強く、水飴や麦芽糖などの還元性糖
質と異なり、加える時間や加熱温度について厳しく規制
されることがないので作業性が改善できるといった利点
を有している。
この例に見られるように、グルコースと糖アルコールと
が結合した糖化合物は、ブドウ諸、水飴。
が結合した糖化合物は、ブドウ諸、水飴。
麦芽糖、粉飴、異性化糖といった、いわゆる澱粉糖に比
べて産業利用上数々の有用な特性を有している。さらに
、これら糖化合物はカビ（青カビ。
べて産業利用上数々の有用な特性を有している。さらに
、これら糖化合物はカビ（青カビ。
黄カビ、黒カビ、毛カビ）や酵母、酵素等に利用され難
く、乳酸飲料や発酵食品をはじめ、漬物。
く、乳酸飲料や発酵食品をはじめ、漬物。
佃煮、和菓子等の水分の多い食品に使用することによっ
て、発酵を抑え、食品の日持ちを改善し、製品の保存性
の向上を期待できる。
て、発酵を抑え、食品の日持ちを改善し、製品の保存性
の向上を期待できる。
［従来の技術］
工業的には麦芽糖や水飴のような、いわゆる澱１ｆ９Ｕ
を化学的に還元することによってグルコースと糖アルコ
ールとが結合した糖化合物が製造されてあり、本発明の
ようにグルコースと糖アルコールとを基質とする酵素反
応を用いての製造方法は未だ知られていない。
を化学的に還元することによってグルコースと糖アルコ
ールとが結合した糖化合物が製造されてあり、本発明の
ようにグルコースと糖アルコールとを基質とする酵素反
応を用いての製造方法は未だ知られていない。
例えば５ α−Ｄ−グルコピラノシド−１，４−ソルビ
トルは麦芽糖（マルトース：４−〇−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド−Ｄ−グルコビラノース）を化学的に還元する
ことで、構成単位中のグルコースをソルビトールに変換
することにより製造されている。
トルは麦芽糖（マルトース：４−〇−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド−Ｄ−グルコビラノース）を化学的に還元する
ことで、構成単位中のグルコースをソルビトールに変換
することにより製造されている。
またα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトール
は、イソマルトース（６−０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド−〇−グルコビラノース）を化学的に還元することに
より生成出来るが、イソマルトース自体が極めて高価で
あるため、α−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビ
トールの工業生産のための原料としては、イソマルトー
スは必ずしも適さない。他方、イソマルツロース（α−
Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラクトース）を出発
原料とし、これを化学的に還元することによっても、α
−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールやα−
Ｄ−グルコピラノシド−１．６−マンニトールを生成す
ることが出来る。 （特公昭５７−９４７２．特公昭５
９−３６６９４）しかしながらこの製法によれば、出発
原料となるα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラク
トースがスクロース（α−Ｄ−グルコピラノシド−β−
Ｄ−フラクトフラノシド）から製造されているので、工
業的にはスクロースからの二段階の過程が必要となり、
さらに通常の還元反応の条件下に於いては、その生成物
はα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールと
α−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マンニトールとの
混合物となってしまう。このため、同製法はα−Ｄ−グ
ルコピラノシド−１，６−ソルビトールやα−〇−グル
コピラノシド−１，６−マンニトールを製造するための
手段としては必ずしも効率の良いものとは言い難い。
は、イソマルトース（６−０−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド−〇−グルコビラノース）を化学的に還元することに
より生成出来るが、イソマルトース自体が極めて高価で
あるため、α−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビ
トールの工業生産のための原料としては、イソマルトー
スは必ずしも適さない。他方、イソマルツロース（α−
Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラクトース）を出発
原料とし、これを化学的に還元することによっても、α
−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールやα−
Ｄ−グルコピラノシド−１．６−マンニトールを生成す
ることが出来る。 （特公昭５７−９４７２．特公昭５
９−３６６９４）しかしながらこの製法によれば、出発
原料となるα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラク
トースがスクロース（α−Ｄ−グルコピラノシド−β−
Ｄ−フラクトフラノシド）から製造されているので、工
業的にはスクロースからの二段階の過程が必要となり、
さらに通常の還元反応の条件下に於いては、その生成物
はα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールと
α−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マンニトールとの
混合物となってしまう。このため、同製法はα−Ｄ−グ
ルコピラノシド−１，６−ソルビトールやα−〇−グル
コピラノシド−１，６−マンニトールを製造するための
手段としては必ずしも効率の良いものとは言い難い。
本発明はα−グルコシダーゼを用いる酵素反応を利用す
ることで、上記のような従来技術の持つ欠点を克服し、
グルコースと糖アルコールとからそれらが結合した糖化
合物を直接かつ容易にまた効率良く製造する方法に関す
るが、従来からも澱粉工業に於いては酵素を利用した糖
類の製法は広く用いられている。例えば、異性化糖はグ
ルコースイソメラーゼの異性化反応を用いてまた、フラ
クトオリゴ糖はフルクトシルトランスフェラーゼの、イ
ソマルツロースはα−ガラクトシルトランスフェラーゼ
の、さらにガラクトオリゴ糖はβ−ガラクトシダーゼの
転移反応を利用した製造法である。このように酵素の有
する特異的な作用を工業生産に用いた例は数多く見られ
るが、本発明のように糖質分解酵素α−グルコシダーゼ
を用いて、しかも酵素が有している基質の結合作用を利
用して、しかもさらにその基質がグルコースや糖アルコ
ールであるような糖化合物の製法は未だ産業上利用され
ていない。
ることで、上記のような従来技術の持つ欠点を克服し、
グルコースと糖アルコールとからそれらが結合した糖化
合物を直接かつ容易にまた効率良く製造する方法に関す
るが、従来からも澱粉工業に於いては酵素を利用した糖
類の製法は広く用いられている。例えば、異性化糖はグ
ルコースイソメラーゼの異性化反応を用いてまた、フラ
クトオリゴ糖はフルクトシルトランスフェラーゼの、イ
ソマルツロースはα−ガラクトシルトランスフェラーゼ
の、さらにガラクトオリゴ糖はβ−ガラクトシダーゼの
転移反応を利用した製造法である。このように酵素の有
する特異的な作用を工業生産に用いた例は数多く見られ
るが、本発明のように糖質分解酵素α−グルコシダーゼ
を用いて、しかも酵素が有している基質の結合作用を利
用して、しかもさらにその基質がグルコースや糖アルコ
ールであるような糖化合物の製法は未だ産業上利用され
ていない。
一方、化学的な手段で！類同士を結合させて新たに糖類
を製造する方法に関しては、設定する反応条件等によっ
て、選択的に反応生成物に於ける結合位置や分子量まで
も制御することは一般に難しい。このため化学的な結合
反応による糖類の製法は工業生産には必ずしも効率の良
いものではない。
を製造する方法に関しては、設定する反応条件等によっ
て、選択的に反応生成物に於ける結合位置や分子量まで
も制御することは一般に難しい。このため化学的な結合
反応による糖類の製法は工業生産には必ずしも効率の良
いものではない。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、グルコースと糖アルコールとから、そ
れらが結合した産業上有用な糖化合物を、酵素の有する
結合作用を利用することにより、容易に且つ効率良く製
造することにある。
れらが結合した産業上有用な糖化合物を、酵素の有する
結合作用を利用することにより、容易に且つ効率良く製
造することにある。
また従来技術では、例えばα−Ｄ−グルコピラノシト−
１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド＝１
，６−マンニトールの製法が原料としてα−Ｄ−グルコ
ピラノシド−１，６−フラクトースを用いるために、工
業的にはα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラクト
ースの合成とその還元という二段階の工程が必要となる
上に、その還元生成物は通常α−Ｄ−グルコピラノシド
−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド−
１，６−マンニトールの混合物となってしまうため、同
製法では単独に且つ容易にα−Ｄ−グルコピラノシド−
１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド−１
，６−マンニトールを製造することは出来ない。
１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド＝１
，６−マンニトールの製法が原料としてα−Ｄ−グルコ
ピラノシド−１，６−フラクトースを用いるために、工
業的にはα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラクト
ースの合成とその還元という二段階の工程が必要となる
上に、その還元生成物は通常α−Ｄ−グルコピラノシド
−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド−
１，６−マンニトールの混合物となってしまうため、同
製法では単独に且つ容易にα−Ｄ−グルコピラノシド−
１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコピラノシド−１
，６−マンニトールを製造することは出来ない。
一方、本発明に従えばグルコースとソルビトール、グル
コースとマンニトールを出発原料として、α−グルコシ
ダーゼを用いる酵素反応を利用することにより、選択的
且つ容易にα・Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビ
トールやα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マンニト
ールを製造することが出来る。
コースとマンニトールを出発原料として、α−グルコシ
ダーゼを用いる酵素反応を利用することにより、選択的
且つ容易にα・Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビ
トールやα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マンニト
ールを製造することが出来る。
つまり本発明に従えば、従来技術では得ることが難しい
ようなグルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物
を、α−グルコシダーゼを用いる酵素反応を利用するこ
とで、容易に得ることが出来る。
ようなグルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物
を、α−グルコシダーゼを用いる酵素反応を利用するこ
とで、容易に得ることが出来る。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らはα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−フラ
クトースを化学的に還元することにより、α−Ｄ−グル
コピラノシド−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコ
ピラノシド−１，６−マンニトールを製造する既存の製
法に替えて、酵素の持つ結合作用を利用することにより
、グルコースとソルビトールとからα−Ｄ−グルコピラ
ノシド−１，６−ソルビトールを、グルコースとマンニ
トールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マン
ニトールを選択的に製造する方法に関してａ意研究を重
ねた結果、多くの酵素の中からα−グルコシダーゼがこ
の反応に適することを見い出した。ざらにα−グルコシ
ダーゼを用いる結合反応に於いて、比較的高濃度のグル
コースとソルビトールとを用いることで、極めて効率良
くα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールを
生成させることが出来ることも見い出した。
クトースを化学的に還元することにより、α−Ｄ−グル
コピラノシド−１，６−ソルビトールやα−Ｄ−グルコ
ピラノシド−１，６−マンニトールを製造する既存の製
法に替えて、酵素の持つ結合作用を利用することにより
、グルコースとソルビトールとからα−Ｄ−グルコピラ
ノシド−１，６−ソルビトールを、グルコースとマンニ
トールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マン
ニトールを選択的に製造する方法に関してａ意研究を重
ねた結果、多くの酵素の中からα−グルコシダーゼがこ
の反応に適することを見い出した。ざらにα−グルコシ
ダーゼを用いる結合反応に於いて、比較的高濃度のグル
コースとソルビトールとを用いることで、極めて効率良
くα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールを
生成させることが出来ることも見い出した。
またα−グルコシダーゼを用いた同様の反応に於いて、
ソルビトールに代えてマンニトール、キシリトール、エ
リスリトール、イノシトール等の糖アルコールを用いた
ところ、これらとグルコースとが結合した糖化合物を極
めて容易にまた効率良く生成出来ることも見い出した。
ソルビトールに代えてマンニトール、キシリトール、エ
リスリトール、イノシトール等の糖アルコールを用いた
ところ、これらとグルコースとが結合した糖化合物を極
めて容易にまた効率良く生成出来ることも見い出した。
本発明に於いては、使用するグルコース或はソルビトー
ル等の糖アルコールは必ずしも高純度のものを要求する
ものではなく、例えばグルコースの場合、澱粉の糖化過
程で発生する例えば各種オリゴ糖のような不純物を含ん
でいても構わない。
ル等の糖アルコールは必ずしも高純度のものを要求する
ものではなく、例えばグルコースの場合、澱粉の糖化過
程で発生する例えば各種オリゴ糖のような不純物を含ん
でいても構わない。
またソルビトール等の糖アルコールは、一般に砂糖、ブ
ドウ糖、水飴、キジローズ等を還元することにより生成
されるが、本発明に従う通常の反応に於いては、必ずし
も純度の高いものを用いなくてもよい。
ドウ糖、水飴、キジローズ等を還元することにより生成
されるが、本発明に従う通常の反応に於いては、必ずし
も純度の高いものを用いなくてもよい。
またα−グルコシダーゼとしては、例えばストレプトマ
イセス属、サツカロマイセス属、バチルス属等の微生物
が有しているものが知られている（Ｊ、Ｊｐｎ、Ｓｏｃ
、５ｔａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３１巻（２） ６７
へ°−シ″’ １９８４゜Ｊ、Ｊｐｎ、Ｓｏｃ、５ｊ
ａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３４巻（４） ２９２へ°
−シ゛’１９８７゜Ａｐｐｌｉｅｄ ａｎｄ Ｅｎ
ｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
１９７９１０９６へ゛−ジ’、 ＣＡＮ、Ｊ、Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｏｌ、 ３３巻 １９８７． Ｂｉｏ
ｔ、ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５巻（
５） ２８９へ゛−シ゛’、 Ｊｐｎ、Ｓｏｃ、５
ｊａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３５巻＜１） ６９へ°−シー
１９８８） 、 ｔ、かじながら、本発明記載の反
応に用いる酵素の種類としては、これらに限定するもの
ではない。
イセス属、サツカロマイセス属、バチルス属等の微生物
が有しているものが知られている（Ｊ、Ｊｐｎ、Ｓｏｃ
、５ｔａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３１巻（２） ６７
へ°−シ″’ １９８４゜Ｊ、Ｊｐｎ、Ｓｏｃ、５ｊ
ａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３４巻（４） ２９２へ°
−シ゛’１９８７゜Ａｐｐｌｉｅｄ ａｎｄ Ｅｎ
ｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
１９７９１０９６へ゛−ジ’、 ＣＡＮ、Ｊ、Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｏｌ、 ３３巻 １９８７． Ｂｉｏ
ｔ、ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５巻（
５） ２８９へ゛−シ゛’、 Ｊｐｎ、Ｓｏｃ、５
ｊａｒｃｈ Ｓｃｉ、 ３５巻＜１） ６９へ°−シー
１９８８） 、 ｔ、かじながら、本発明記載の反
応に用いる酵素の種類としては、これらに限定するもの
ではない。
本発明に従う方法によるグルコースと糖アルコールとか
らの糖化合物の製造に於いては、先ずグルコースと糖ア
ルコールとを含有する比較的高１度の反応溶液を準備す
る。この反応溶液の１度範囲としては重量パーセント濃
度で５〜１００宏 さらに望ましくは２０〜１００％で
ある方が生成する糖化合物の量が増加する。また反応溶
液の組成は、グルコースに対する糖アルコールの重量比
が１００：１〜１：１００程度の範囲が、さらに好まし
くは１：１０〜１０：１となる方が生成する糖化合物の
量が増加する。また反応溶液に投入する酵素量は、本発
明記載の実施例に於いては、その量が多いほど生成する
糖化合物の量が増加する。
らの糖化合物の製造に於いては、先ずグルコースと糖ア
ルコールとを含有する比較的高１度の反応溶液を準備す
る。この反応溶液の１度範囲としては重量パーセント濃
度で５〜１００宏 さらに望ましくは２０〜１００％で
ある方が生成する糖化合物の量が増加する。また反応溶
液の組成は、グルコースに対する糖アルコールの重量比
が１００：１〜１：１００程度の範囲が、さらに好まし
くは１：１０〜１０：１となる方が生成する糖化合物の
量が増加する。また反応溶液に投入する酵素量は、本発
明記載の実施例に於いては、その量が多いほど生成する
糖化合物の量が増加する。
また一般に酵素反応に於いては、ｐＨや温度等の反応条
件が重要となるが、本発明では、使用するα−グルコシ
ダーゼが酵素活性を保っている範囲内でｐＨや温度を設
定すればよく、例えば反応溶液のｐＨを４〜１０、より
好ましくは６〜８の範囲に調整しておくことが望ましい
。また温度に関しては、酵素の安定性を損なわない範囲
内で比較的高温で反応させる方が良く、２０〜７０℃が
望ましい。しかしながら、いわゆる耐熱性酵素または、
アルカリ性酵素や酸性酵素を用いる場合は上記範囲に限
定されないことは自明である。
件が重要となるが、本発明では、使用するα−グルコシ
ダーゼが酵素活性を保っている範囲内でｐＨや温度を設
定すればよく、例えば反応溶液のｐＨを４〜１０、より
好ましくは６〜８の範囲に調整しておくことが望ましい
。また温度に関しては、酵素の安定性を損なわない範囲
内で比較的高温で反応させる方が良く、２０〜７０℃が
望ましい。しかしながら、いわゆる耐熱性酵素または、
アルカリ性酵素や酸性酵素を用いる場合は上記範囲に限
定されないことは自明である。
次に、この反応溶液に糖質分解酵素α−グルコシダーゼ
を作用させるが、それには大別して以下の方法を挙げる
ことが出来る。一つは酵素或は酵素を有する微生物を直
接に反応溶液に投入するバッチ方式であり、その他とし
ては酵素或は酵素を有する微生物を固定化して用い、こ
邪に反応溶液を作用させる方式である。
を作用させるが、それには大別して以下の方法を挙げる
ことが出来る。一つは酵素或は酵素を有する微生物を直
接に反応溶液に投入するバッチ方式であり、その他とし
ては酵素或は酵素を有する微生物を固定化して用い、こ
邪に反応溶液を作用させる方式である。
例えば本発明に従い、バッチ方式を採用してグルコース
とソルビトールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，
６−ソルビトールを生成させる場合、グルコースとソル
ビトールとから成る反応溶液の重量パーセント濃度を１
０〜１００％より好ましくは４０〜１００％とする。ま
た反応溶液の組成なグルコースに対するソルビトールの
重量比で１＝４〜４：１に、より好ましくは２：３〜３
：２とする。反応溶液は例えば予めｐＨを４〜１０、よ
り好ましくは６〜８に調整しておき、これに例えば市販
酵素のα−グルコシダーゼを直接加えることによって生
成反応を行わせる。この際、反応温度を予め２０〜７０
℃に、より好ましくは４０〜６０℃に設定しておく。
とソルビトールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，
６−ソルビトールを生成させる場合、グルコースとソル
ビトールとから成る反応溶液の重量パーセント濃度を１
０〜１００％より好ましくは４０〜１００％とする。ま
た反応溶液の組成なグルコースに対するソルビトールの
重量比で１＝４〜４：１に、より好ましくは２：３〜３
：２とする。反応溶液は例えば予めｐＨを４〜１０、よ
り好ましくは６〜８に調整しておき、これに例えば市販
酵素のα−グルコシダーゼを直接加えることによって生
成反応を行わせる。この際、反応温度を予め２０〜７０
℃に、より好ましくは４０〜６０℃に設定しておく。
本発明に従う、実施例に記載した酵素反応に於いて、α
−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールを始め
とする糖化合物は、酵素活性が持続する限り反応時間が
長いほどその生成量が増加する。
−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールを始め
とする糖化合物は、酵素活性が持続する限り反応時間が
長いほどその生成量が増加する。
さらに驚くべきことは、上記反応に於いてα−Ｄ−グル
コピラノシド−１，６−ソルビトールを始めとする糖化
合物が選択的に生成されることである。
コピラノシド−１，６−ソルビトールを始めとする糖化
合物が選択的に生成されることである。
この事実は、α−グルコシダーゼを用いる酵素反応を利
用することで、極めて容易に且つ選択的にグルコースと
糖アルコールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６
−ソルビトールを始めとする糖化合物を製造できること
を意味する。
用することで、極めて容易に且つ選択的にグルコースと
糖アルコールとからα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６
−ソルビトールを始めとする糖化合物を製造できること
を意味する。
本発明の方法に従って得られた糖化合物は、例えばメン
ブレンフィルター等を用いて酵素を除去し、さらに例え
ば活性炭或はイオン交換樹脂等を利用して、グルコース
やソルビトール等の糖アルコールの原料と、α−Ｄ−グ
ルコピラノシド−１，６−ソルビトール等の糖化合物の
生成物とを分離することにより、容易に且つ効率良く回
収できる。
ブレンフィルター等を用いて酵素を除去し、さらに例え
ば活性炭或はイオン交換樹脂等を利用して、グルコース
やソルビトール等の糖アルコールの原料と、α−Ｄ−グ
ルコピラノシド−１，６−ソルビトール等の糖化合物の
生成物とを分離することにより、容易に且つ効率良く回
収できる。
［発明の実施例コ
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、これら
のみに限定されるものではないことは自明である。
のみに限定されるものではないことは自明である。
去ｍよ
試験管に用意した、グルコース、ソルビトールが各々重
量パーセント濃度で４５％、ＫＨ２ＰＯ４−に２ＨＰＯ
ＪＩ衝液 ２５ｍＭ （ｐＨ７，４）、 Ｃａ （ＮＣ
ｈ）２５＋Ｍ から成る反応溶液を、予め４５℃に設
定しておいた恒温槽に入れ、次いでこの反応溶液に市販
酵素のα−グルコシダーゼ（シグマ社製）を蛋白１度が
０．１〜５００ ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を
開始させる。
量パーセント濃度で４５％、ＫＨ２ＰＯ４−に２ＨＰＯ
ＪＩ衝液 ２５ｍＭ （ｐＨ７，４）、 Ｃａ （ＮＣ
ｈ）２５＋Ｍ から成る反応溶液を、予め４５℃に設
定しておいた恒温槽に入れ、次いでこの反応溶液に市販
酵素のα−グルコシダーゼ（シグマ社製）を蛋白１度が
０．１〜５００ ｍｇ／ｍｌとなるように加えて反応を
開始させる。
一定時間毎にサンプリングすることで、生成したα−Ｄ
−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールの量を測定
したところ、蛋白濃度が０．８ ｍｇ／ｍｌである場合
は反応開始後２０時間でその生成量は重量パーセント濃
度で２．５％、８０時間で５．３％であった。また蛋白
濃度が５．０ ｍｇ／ｍｌである場合は反応開始後２０
時間で１５．５％、８０時間で３２．０％であった。
−グルコピラノシド−１，６−ソルビトールの量を測定
したところ、蛋白濃度が０．８ ｍｇ／ｍｌである場合
は反応開始後２０時間でその生成量は重量パーセント濃
度で２．５％、８０時間で５．３％であった。また蛋白
濃度が５．０ ｍｇ／ｍｌである場合は反応開始後２０
時間で１５．５％、８０時間で３２．０％であった。
この際、サンプリングした反応溶液は加熱処理によって
酵素反応を停止させた後、メンブレンフィルターを用い
て酵素を遠心除去する。除蛋白した反応溶液を高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）や薄層クロマトグラフ
ィー（Ｔ Ｌ Ｃ）を用い分析したところ、市販または
別途化学合成した標準と一致することを確認した。さら
に核磁気共鳴などを用い構造解析したところ、市販また
は別途化学合成した標準と一致することを確認した。
酵素反応を停止させた後、メンブレンフィルターを用い
て酵素を遠心除去する。除蛋白した反応溶液を高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）や薄層クロマトグラフ
ィー（Ｔ Ｌ Ｃ）を用い分析したところ、市販または
別途化学合成した標準と一致することを確認した。さら
に核磁気共鳴などを用い構造解析したところ、市販また
は別途化学合成した標準と一致することを確認した。
以下の実施例についても同様にして生成物を分折した。
実施上上
反応溶液中のグルコース、ソルビトールに代えて、グル
コース、マンニトールが重量パーセント濃度で２７％と
なる以外は実施例１と同じ条件で、生成するα−グルコ
ピラノシド−１，６−マンニトールの量を測定したとこ
ろ、蛋白源度が０．２ ｍｇ／ｍｌの場合は２０時間で
０．５％、８０時間で２．０％であった。
コース、マンニトールが重量パーセント濃度で２７％と
なる以外は実施例１と同じ条件で、生成するα−グルコ
ピラノシド−１，６−マンニトールの量を測定したとこ
ろ、蛋白源度が０．２ ｍｇ／ｍｌの場合は２０時間で
０．５％、８０時間で２．０％であった。
１立旦ユ
反応溶液中のグルコース、ソルビトールに代えてグルコ
ース（４０％）、エリスリトール（４０％）、グルコー
ス（４０％） 、 キシリトール（４０％）、グルコー
ス（２５％）、イノシトール（２５％）となる以外は実
施例１と同じ条件で糖化合物の生成量を測定したところ
、蛋白濃度が１．０ ｍｇ／ｍｌの場合、反応開始後８
０時間で各々グルコピラノシド−エリスリトール（７，
０％）、グルコピラノシド−キシリトール（６，０％）
、グルコピラノシド−イノシトール（４，５％）を生成
した。括弧内は全て重量パーセント濃度で示した。
ース（４０％）、エリスリトール（４０％）、グルコー
ス（４０％） 、 キシリトール（４０％）、グルコー
ス（２５％）、イノシトール（２５％）となる以外は実
施例１と同じ条件で糖化合物の生成量を測定したところ
、蛋白濃度が１．０ ｍｇ／ｍｌの場合、反応開始後８
０時間で各々グルコピラノシド−エリスリトール（７，
０％）、グルコピラノシド−キシリトール（６，０％）
、グルコピラノシド−イノシトール（４，５％）を生成
した。括弧内は全て重量パーセント濃度で示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）グルコースと糖アルコールとから、それらが結合
した糖化合物を生成せしめるために、α−グルコシダー
ゼを用いる酵素反応を利用することを特徴とする糖化合
物の製法。（２）糖アルコールとして、ソルビトール、
マンニトール、エリスリトール、キシリトール、イノシ
トールを用いる特許請求の範囲（１）に記載の製法。 （３）糖化合物がα−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−
ソルビトール、α−Ｄ−グルコピラノシド−１，６−マ
ンニトールである特許請求の範囲（１）に記載の製法。
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Cited By (1)
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