JPH02164834A - フッ化水素の回収方法 - Google Patents
フッ化水素の回収方法Info
- Publication number
- JPH02164834A JPH02164834A JP32007788A JP32007788A JPH02164834A JP H02164834 A JPH02164834 A JP H02164834A JP 32007788 A JP32007788 A JP 32007788A JP 32007788 A JP32007788 A JP 32007788A JP H02164834 A JPH02164834 A JP H02164834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen fluoride
- trichloro
- trifluoroethane
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title claims abstract description 4
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 abstract 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)Cl BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 abstract 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- -1 R-114a Chemical compound 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBUKWWQSZQDDI-SESCQDRSSA-N 2-O-alpha-L-rhamnosyl-alpha-L-rhamnosyl-3-hydroxydecanoyl-3-hydroxydecanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(CC(O)=O)OC(=O)CC(CCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 FCBUKWWQSZQDDI-SESCQDRSSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004340 Chloropentafluoroethane Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、適度な安定性を有する冷媒である１１．１．
２−デ１〜ラフルオロエタン（以後、Ｒ−１３４ａと略
す。）の原料として有用な２，２−ジクロロ−１，１，
１，２テトラフルオロエタン（以後、Ｒ−１１４ａと略
す。）を製造する際、未反応原料であるフ・フ化水素を
効率よく回収する方法に関するものである。
２−デ１〜ラフルオロエタン（以後、Ｒ−１３４ａと略
す。）の原料として有用な２，２−ジクロロ−１，１，
１，２テトラフルオロエタン（以後、Ｒ−１１４ａと略
す。）を製造する際、未反応原料であるフ・フ化水素を
効率よく回収する方法に関するものである。
［従来技術とその解決しようとする課題］従来、Ｒ４１
，４ａを製造するには、１．、Ｌ２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタン（以後、Ｒ−１１３と略す
。）または１．．１．１−トリクロロ−２，２２１−リ
フルオロエタン（以後、Ｒ−１１３ａと略す。）を様々
な触媒の存在下、気相反応によりフッ化水素と反応させ
る方法が知られている。これらの方法によるプロセスで
はいずれも未反応のフン化水素が、反応器より流出する
他の未反応原料や反応生成物、すなわちＲ−１１３，Ｒ
−１１３ａ、塩化水素、 Ｒ−１１４ａ、 １．２−ジ
クロロ−１，１，２，２テトラフルオロエタン（以後、
Ｒ−１１４と略す。）、クロロ−ペンタフロロエタン（
以後、Ｒ−１１５と略す。）等と共に流出するが、この
フッ化水素は塩化水素及び有機物と分離し、回収、再利
用するのが経済的に望ましい。これらの分離は、通常反
応器流出ガスを冷却器を有する分離器に導入して行うが
、分離器での最低温度は少なくともフン化水素の沸点以
下に冷却する必要がある。
，４ａを製造するには、１．、Ｌ２−トリクロロ−１，
２，２−トリフルオロエタン（以後、Ｒ−１１３と略す
。）または１．．１．１−トリクロロ−２，２２１−リ
フルオロエタン（以後、Ｒ−１１３ａと略す。）を様々
な触媒の存在下、気相反応によりフッ化水素と反応させ
る方法が知られている。これらの方法によるプロセスで
はいずれも未反応のフン化水素が、反応器より流出する
他の未反応原料や反応生成物、すなわちＲ−１１３，Ｒ
−１１３ａ、塩化水素、 Ｒ−１１４ａ、 １．２−ジ
クロロ−１，１，２，２テトラフルオロエタン（以後、
Ｒ−１１４と略す。）、クロロ−ペンタフロロエタン（
以後、Ｒ−１１５と略す。）等と共に流出するが、この
フッ化水素は塩化水素及び有機物と分離し、回収、再利
用するのが経済的に望ましい。これらの分離は、通常反
応器流出ガスを冷却器を有する分離器に導入して行うが
、分離器での最低温度は少なくともフン化水素の沸点以
下に冷却する必要がある。
しかし、生成ガス中にＲ４１３ａが含まれると分離器ま
たは分離器に付属する冷却器や配管において凝固し、ガ
スの流通経路を閉塞せしめ、極めて危険である。
たは分離器に付属する冷却器や配管において凝固し、ガ
スの流通経路を閉塞せしめ、極めて危険である。
［課題を解決するための手段］
本発明は上記現状に鑑みてなされたもので、分離器の温
度を下げた場合でも固化しないように凝固点の低いＲ−
１１３を添加し、凝固点を下げることを目的とする。す
なわち本発明は、Ｒ−１１３ａまたはＲ−１１３とフン
化水素との反応によりＲ−１１４８を製造する際、Ｒ−
１１３ａを含む反応器流出ガスにＲ−１１３を添加する
事を特徴とするフッ化水素の回収方法である。反応は、
様々な公知の触媒、すなわちフッ化アルミニウム、その
他を使用し、原料のＲ−１１３またはＲ−１１３ａとフ
ッ化水素をガス状で反応器に導入した後、２００°Ｃ以
上の温度で行う。
度を下げた場合でも固化しないように凝固点の低いＲ−
１１３を添加し、凝固点を下げることを目的とする。す
なわち本発明は、Ｒ−１１３ａまたはＲ−１１３とフン
化水素との反応によりＲ−１１４８を製造する際、Ｒ−
１１３ａを含む反応器流出ガスにＲ−１１３を添加する
事を特徴とするフッ化水素の回収方法である。反応は、
様々な公知の触媒、すなわちフッ化アルミニウム、その
他を使用し、原料のＲ−１１３またはＲ−１１３ａとフ
ッ化水素をガス状で反応器に導入した後、２００°Ｃ以
上の温度で行う。
反応生成物へのＲ−１１３の添加は反応器流出口に直接
蒸気または液体の状態で添加する。この系の操作圧力に
よりＲ−１１３を添加するときの温度は異なるが、常圧
〜１０Ｋｇ／−で行う場合は１００°Ｃ〜２００゛Ｃの
温度で供給すればよい。
蒸気または液体の状態で添加する。この系の操作圧力に
よりＲ−１１３を添加するときの温度は異なるが、常圧
〜１０Ｋｇ／−で行う場合は１００°Ｃ〜２００゛Ｃの
温度で供給すればよい。
その後、反応器より流出したガスとＲ−１１３の混合ガ
スは冷却器を有する分離装置により、生成物のＲ−１１
４ａを主成分とし塩化水素、Ｒ−１１５，Ｒ−１１４等
を含有するガス相と、フッ化水素、Ｒ−１１３，Ｒ−１
１３ａ等より成る液相として分離されることになる。ガ
ス相成分は再び精製装置を通ってＲ−１１４ａ以外の不
純物が取り除かれることになる。一方、液相はフッ化水
素の相と有機相の二相に分離されるため、フッ化水素の
回収を容易に行うことができる。
スは冷却器を有する分離装置により、生成物のＲ−１１
４ａを主成分とし塩化水素、Ｒ−１１５，Ｒ−１１４等
を含有するガス相と、フッ化水素、Ｒ−１１３，Ｒ−１
１３ａ等より成る液相として分離されることになる。ガ
ス相成分は再び精製装置を通ってＲ−１１４ａ以外の不
純物が取り除かれることになる。一方、液相はフッ化水
素の相と有機相の二相に分離されるため、フッ化水素の
回収を容易に行うことができる。
上記分離装置により液相と気相に分離する際、装置内で
の最低温度は、ふつう０°Ｃ以下に冷却して行う必要が
ある。本発明では、凝固点が１４°ＣのＲ４１３ａに対
し凝固点が一３５°ＣのＲ−１１３を添加して混合組成
物を形成せしめ、固化を防ぐことになる。
の最低温度は、ふつう０°Ｃ以下に冷却して行う必要が
ある。本発明では、凝固点が１４°ＣのＲ４１３ａに対
し凝固点が一３５°ＣのＲ−１１３を添加して混合組成
物を形成せしめ、固化を防ぐことになる。
そのためには、他の有機物の割合によって多少異なるが
Ｒ−１１３／Ｒ−１１３ａのモル比が少なくとも０．４
以上になるようにＲ−１１３を添加すればよい。本発明
においてＲ−１１３を原料とした場合、Ｒ−１１３ａを
原料とした場合に比較して、Ｒ−１１４ａの転化率は低
くなり、その成分も若干具なるが、Ｒ−１１３／Ｒ−１
１３ａのモル比を調整することにより同じように分離で
きる、しかし、Ｒ−１１３の添加量が多すぎる場合は物
質バランス上好ましくないので、その添加量はＲ１１３
ａの転化量を越えないようにするのが好ましい。
Ｒ−１１３／Ｒ−１１３ａのモル比が少なくとも０．４
以上になるようにＲ−１１３を添加すればよい。本発明
においてＲ−１１３を原料とした場合、Ｒ−１１３ａを
原料とした場合に比較して、Ｒ−１１４ａの転化率は低
くなり、その成分も若干具なるが、Ｒ−１１３／Ｒ−１
１３ａのモル比を調整することにより同じように分離で
きる、しかし、Ｒ−１１３の添加量が多すぎる場合は物
質バランス上好ましくないので、その添加量はＲ１１３
ａの転化量を越えないようにするのが好ましい。
［実施例］
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
直径的５ｆｉのγ−アルミナ２００ｃｃを直径５ｃ１１
、長さ５０ｃｍの円筒形ＳＵ３反応管に充填した。窒素
ガスを流しながら３００°Ｃまで昇温し１時間保った後
、その温度で窒素に同伴したフッ化水素ガスを供給した
。充填された触媒のフッ素化によるホットスポットが出
口側に達したところで反応器温度を４００°Ｃに上げそ
の状態を１時間保ち触媒調整を行った。
、長さ５０ｃｍの円筒形ＳＵ３反応管に充填した。窒素
ガスを流しながら３００°Ｃまで昇温し１時間保った後
、その温度で窒素に同伴したフッ化水素ガスを供給した
。充填された触媒のフッ素化によるホットスポットが出
口側に達したところで反応器温度を４００°Ｃに上げそ
の状態を１時間保ち触媒調整を行った。
この様に調整した触媒２００ｃｃを充填しである反応管
の温度を３００°Ｃに保ち、そこへ原料のＲ−１１３ａ
とフッ化水素をそれぞれ０．５■ｏｌ／ｈｒで導入した
。
の温度を３００°Ｃに保ち、そこへ原料のＲ−１１３ａ
とフッ化水素をそれぞれ０．５■ｏｌ／ｈｒで導入した
。
反応器出口ガスを水洗、乾燥してガスクロマトグラフで
分析したところ、生成物組成は、Ｒ−１１５：０．１ｗ
ｔχ、 Ｒ−１１４：＜０．１ｗｔχ、 Ｒ−１１４ａ
： ５５．５ｕｔ、％、 Ｒ−１１３： ３．３ｗｔ
χ、 Ｒ−１１３ａ： ４１．２ｗｔ％であった。
分析したところ、生成物組成は、Ｒ−１１５：０．１ｗ
ｔχ、 Ｒ−１１４：＜０．１ｗｔχ、 Ｒ−１１４ａ
： ５５．５ｕｔ、％、 Ｒ−１１３： ３．３ｗｔ
χ、 Ｒ−１１３ａ： ４１．２ｗｔ％であった。
この時の反応器出口ガスを水洗せずに−ｉｏ’ｃに保っ
たクロロトリフルオロエチレン製トラップで補集した。
たクロロトリフルオロエチレン製トラップで補集した。
その時、トラップの内容物は凝固し実験をすぐに中止せ
ざるを得ながった。
ざるを得ながった。
実施例２〜５
実施例１の実験と同様に、実施例２〜５において反応器
の出口に設けたＴ字管がらＲ−１１３を所定量添加した
。−１０″Ｃに冷却した場合の有機物の凝固の有無と、
有機物中のＲ−１１３／Ｒ−１１３ａの比を測定し結果
を表１に示す。
の出口に設けたＴ字管がらＲ−１１３を所定量添加した
。−１０″Ｃに冷却した場合の有機物の凝固の有無と、
有機物中のＲ−１１３／Ｒ−１１３ａの比を測定し結果
を表１に示す。
実施例４．５においては、生成物は液体状態で得られ、
フッ化水素の相と他の有機物の相にはっきり分離したた
め、フッ化水素を容易に回収することができた。
フッ化水素の相と他の有機物の相にはっきり分離したた
め、フッ化水素を容易に回収することができた。
表
■
［発明の効果］
本発明の方法によれば、２．２−ジクロロ−１１１２テ
トラフルオロエタンを製造する際、生成組成物の分離を
容易に行うことができ、未反応原料であるフッ化水素を
効率よく回収することができる。
トラフルオロエタンを製造する際、生成組成物の分離を
容易に行うことができ、未反応原料であるフッ化水素を
効率よく回収することができる。
出願人 セントラル硝子株式会社
Claims (1)
- １、１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タン又は１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフ
ルオロエタンとフッ化水素との反応により２，２−ジク
ロロ−１，１，１，２−テトラフルオロエタンを製造す
る際、１，１，１−トリクロロ−２，２，２−トリフル
オロエタンを含む反応器流出ガスに１，１，２−トリク
ロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを添加する事を
特徴とするフッ化水素の回収方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32007788A JPH0692325B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | フッ化水素の回収方法 |
| US07/357,291 US4996379A (en) | 1988-05-30 | 1989-05-26 | Method of preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane from 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| FR8907005A FR2631959A1 (fr) | 1988-05-30 | 1989-05-29 | Procede de preparation de 1,1,1,2-tetrafluoroethane a partir de 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| IT8920692A IT1230795B (it) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano da 1,1 dicloro 1,2,2,2 tetrafluoroetano. |
| DE3917573A DE3917573A1 (de) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,2-tetrafluorethan aus 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluorethan |
| GB8912325A GB2219796B (en) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | Method of preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane from 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32007788A JPH0692325B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | フッ化水素の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164834A true JPH02164834A (ja) | 1990-06-25 |
| JPH0692325B2 JPH0692325B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=18117461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32007788A Expired - Lifetime JPH0692325B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-12-19 | フッ化水素の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692325B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07194980A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-08-01 | Solvay & Cie | 担体上の水素添加触媒を含む触媒系及びクロロフルオロ炭化水素の水素脱塩素化方法 |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP32007788A patent/JPH0692325B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07194980A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-08-01 | Solvay & Cie | 担体上の水素添加触媒を含む触媒系及びクロロフルオロ炭化水素の水素脱塩素化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692325B2 (ja) | 1994-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5087329A (en) | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane | |
| US5436378A (en) | Drying of hydrocarbon/hydrochloric acid/water admixtures | |
| EP3611162B1 (en) | Method for distilling dimethylsulfoxide and multistage distillation column | |
| JP4520638B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの精製 | |
| EP0693047A1 (en) | Separation of chloropentafluoroethane from pentafluoroethane | |
| JP3516322B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの脱水方法 | |
| JPH02164834A (ja) | フッ化水素の回収方法 | |
| US20250368591A1 (en) | Method for purifying vinylidene fluoride | |
| SU1577693A3 (ru) | Непрерывный способ получени хлорфторметанов или хлорфторэтанов | |
| JP3535563B2 (ja) | 水及びフルオロ炭化水素を含む共沸組成物、共沸蒸留により溶液から水を除去する方法及びハイドロフルオロアルカンの製造方法 | |
| JP3569921B2 (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 | |
| AU709531B2 (en) | Process for the purification of pentafluoroethane | |
| EP0754171A1 (en) | Process for the purification of pentafluoroethane | |
| JPH04224534A (ja) | ｍ−およびｐ−ジクロロベンゼンの分離方法 | |
| CN100391917C (zh) | 含有间-和对-二氯苯的混合物的分离方法 | |
| US5827492A (en) | Hydrogen chloride purification process | |
| RU2217405C2 (ru) | Способ получения и очистки 1,1-дифторэтана и полученный таким образом продукт | |
| JP6998371B2 (ja) | ハロゲン化亜鉛水溶液の製造方法 | |
| US5198121A (en) | Drying of hydrocarbon/hydrochloric acid/water admixtures | |
| US5648569A (en) | Purifaction of pentafluoroethanes | |
| US6039845A (en) | Process for the purification of pentafluoroethane by extractive distillation | |
| JPH07233103A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製方法 | |
| EP0681556A1 (en) | Hydrogen chloride purfication process | |
| JPH05238968A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンと１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレンとの混合物の１−クロロ−２，２−ジフルオロエチレン含有成分を低下させる方法 | |
| JP2002503217A (ja) | Ｃ▲下１▼−ｃ▲下３▼炭化水素および／またはイソブタンで汚染されている塩化メチルを浄化する方法 |