JPH02166101A - 重合体の精製方法 - Google Patents
重合体の精製方法Info
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- JPH02166101A JPH02166101A JP31854288A JP31854288A JPH02166101A JP H02166101 A JPH02166101 A JP H02166101A JP 31854288 A JP31854288 A JP 31854288A JP 31854288 A JP31854288 A JP 31854288A JP H02166101 A JPH02166101 A JP H02166101A
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- polymer
- porphyrin
- aluminum
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ポルフィリンアルミニウム錯体を含有する重
合体からポルフィリンアルミニウム錯体を除去して重合
体を精製する方法に関する。
合体からポルフィリンアルミニウム錯体を除去して重合
体を精製する方法に関する。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題）従来、■
ホキサイドやラクトンあ、るいはメタクリル酸エステル
類の重合にポル、フィリンアルミニウム錯体を触媒とし
て用いると分子量分布の狭いポリエーテル、ポリエステ
ル、ポリメタクリル酸エステルを合成出来ることが知ら
れている（特開昭６１−２１８６３２号公報、ジャーナ
ルオプアメリカンケミカルソサエティ １９８３年１０
５号１３０４Ｌマクロモレキユールズ １９８７年２０
号３０７６頁）。
ホキサイドやラクトンあ、るいはメタクリル酸エステル
類の重合にポル、フィリンアルミニウム錯体を触媒とし
て用いると分子量分布の狭いポリエーテル、ポリエステ
ル、ポリメタクリル酸エステルを合成出来ることが知ら
れている（特開昭６１−２１８６３２号公報、ジャーナ
ルオプアメリカンケミカルソサエティ １９８３年１０
５号１３０４Ｌマクロモレキユールズ １９８７年２０
号３０７６頁）。
このようにして得られた重合体中には、触媒残渣として
ポルフィリンアルミニウム錯体が含まれている。ポルフ
ィリンアルミニウム錯体は大環状共役化合物であり、可
視光領域に大きな吸収を有する。そのために得られた重
合体が着色するという欠点があった。上記の重合体は分
子量分布が狭く、各種の用途に使用できる可能性を有し
ているにもかかわらず、着色しているためにその用途は
大きく制限されていた。
ポルフィリンアルミニウム錯体が含まれている。ポルフ
ィリンアルミニウム錯体は大環状共役化合物であり、可
視光領域に大きな吸収を有する。そのために得られた重
合体が着色するという欠点があった。上記の重合体は分
子量分布が狭く、各種の用途に使用できる可能性を有し
ているにもかかわらず、着色しているためにその用途は
大きく制限されていた。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、このような問題を解決すべく鋭意研究を
重ねた結果、ポルフィリンアルミニウム錯体を触媒とす
る重合により得られた重合体を活性炭と接触させること
により、上記の目的を達成し得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。
重ねた結果、ポルフィリンアルミニウム錯体を触媒とす
る重合により得られた重合体を活性炭と接触させること
により、上記の目的を達成し得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。
即ち、本発明は、ポルフィリンアルミニウム錯体を含有
する重合体を活性炭と接触させることを特徴とする重合
体の精製方法である。
する重合体を活性炭と接触させることを特徴とする重合
体の精製方法である。
本発明の精製方法により除去されるポルフィリンアルミ
ニウム錯体は、有機アルミニウム化合物とポルフィリン
化合物との反応により得られるものであれば何ら制限さ
れない。本発明で好適に除去し得るポルフィリンアルミ
ニウム錯体を一般式で示すと次のとおりである。
ニウム錯体は、有機アルミニウム化合物とポルフィリン
化合物との反応により得られるものであれば何ら制限さ
れない。本発明で好適に除去し得るポルフィリンアルミ
ニウム錯体を一般式で示すと次のとおりである。
上記一般式（１）に於いて、Ｒ１〜Ｒ１！で示される炭
化水素基としては、炭素数が１〜１０の範囲であること
が好ましく、アルキル基、アリール基、アルキレン基、
アルケニレン基等が採用される。これらの炭化水素基の
置換基としては、ハロゲン原子やアルコキシ基が挙げら
れる。
化水素基としては、炭素数が１〜１０の範囲であること
が好ましく、アルキル基、アリール基、アルキレン基、
アルケニレン基等が採用される。これらの炭化水素基の
置換基としては、ハロゲン原子やアルコキシ基が挙げら
れる。
本発明におけるポルフィリンアルミニウム錯体の具体例
を示すと、例えば、テトラフェニルポルフィリンアルミ
ニウムクロリド、テトラベンズポルフィリンアルミニウ
ムクロリド、テトラナフトポルフィリンアルミニウムク
ロリド、テトラフェニルテトラベンズポルフィリンアル
ミニウムクロリド、テトラフェニルテトラナフトポルフ
ィリンアルミニウムクロリド、オクタエチルポルフィリ
ンアルミニウムクロリド、テトラキスペンタフルオロフ
ェニルポルフィリンアルミニウムクロリド、テトラキス
トリメトキシフェニルポルフィリンアルミニウムクロリ
ド、テトラフェニルポルフィリンアルミニウムメトキシ
ド、テトラベンズポルフィリンアルミニウムメトキシド
、テトラナフトポルフィリンアルミニウムメトキシド、
テトラフェニルテトラベンズポルフィリンアルミニウム
メトキシド、テトラフェニルテトラナフトポルフィリン
アルミニウムメトキシド、オクタエチルポルフィリンア
ルミニウムメトキシド、テトラキスベンタフルオ凸フェ
ニルポルフィリンアルミニウムメトキシド、テトラキス
トリメトキシフェニルポルフィリンアルミニウムメトキ
シド、テトラフェニルポルフィリンアルミニウムメチル
、テトラベンズポルフィリンアルミニウムメチル、テト
ラキスペンタフルオロフェニルポルフィリンアルミニウ
ムエチル等が挙げられる。
を示すと、例えば、テトラフェニルポルフィリンアルミ
ニウムクロリド、テトラベンズポルフィリンアルミニウ
ムクロリド、テトラナフトポルフィリンアルミニウムク
ロリド、テトラフェニルテトラベンズポルフィリンアル
ミニウムクロリド、テトラフェニルテトラナフトポルフ
ィリンアルミニウムクロリド、オクタエチルポルフィリ
ンアルミニウムクロリド、テトラキスペンタフルオロフ
ェニルポルフィリンアルミニウムクロリド、テトラキス
トリメトキシフェニルポルフィリンアルミニウムクロリ
ド、テトラフェニルポルフィリンアルミニウムメトキシ
ド、テトラベンズポルフィリンアルミニウムメトキシド
、テトラナフトポルフィリンアルミニウムメトキシド、
テトラフェニルテトラベンズポルフィリンアルミニウム
メトキシド、テトラフェニルテトラナフトポルフィリン
アルミニウムメトキシド、オクタエチルポルフィリンア
ルミニウムメトキシド、テトラキスベンタフルオ凸フェ
ニルポルフィリンアルミニウムメトキシド、テトラキス
トリメトキシフェニルポルフィリンアルミニウムメトキ
シド、テトラフェニルポルフィリンアルミニウムメチル
、テトラベンズポルフィリンアルミニウムメチル、テト
ラキスペンタフルオロフェニルポルフィリンアルミニウ
ムエチル等が挙げられる。
本発明において精製の対象となる重合体は、上記のポル
フィリンアルミニウム錯体を含有するものであれば何ら
制限されない。特に、ポルフィリンアルミニウム錯体を
触媒とし、必要により加えられるアルコール類、フェノ
ール類、カルボン酸類等の活性水素化合物の存在下の重
合によって得られたポルフィリンアルミニウム錯体を触
媒残渣として含有する重合体の場合は、本発明により効
果的に精製することができる。、このような重合体を具
体的に例示すれば、例えばポリプロピレンオキサイド、
ポリエピクロルヒドリン、ポリエチレンオキサイド、ポ
リブテンオキサイド、ポリスチレンオキサイド等のポリ
エーテル類；ポリδ−バレロラクトン、ポリε−カプト
ラクトン、ポリβ−ブチロラクトン等のポリラクトン類
；ポリエチレンカーボネート、ポリプロピレンカーボネ
ート、ポリエピクロルヒドリンカーボネート、ポリシク
ロヘキセンカーボネート、ポリスチレンカーボネート等
のポリカーボネート類：ポリ乳酸等のポリラクチド頻；
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸ｔ−ブチル
等のポリメタクリル酸エステル類等が挙げられる。
フィリンアルミニウム錯体を含有するものであれば何ら
制限されない。特に、ポルフィリンアルミニウム錯体を
触媒とし、必要により加えられるアルコール類、フェノ
ール類、カルボン酸類等の活性水素化合物の存在下の重
合によって得られたポルフィリンアルミニウム錯体を触
媒残渣として含有する重合体の場合は、本発明により効
果的に精製することができる。、このような重合体を具
体的に例示すれば、例えばポリプロピレンオキサイド、
ポリエピクロルヒドリン、ポリエチレンオキサイド、ポ
リブテンオキサイド、ポリスチレンオキサイド等のポリ
エーテル類；ポリδ−バレロラクトン、ポリε−カプト
ラクトン、ポリβ−ブチロラクトン等のポリラクトン類
；ポリエチレンカーボネート、ポリプロピレンカーボネ
ート、ポリエピクロルヒドリンカーボネート、ポリシク
ロヘキセンカーボネート、ポリスチレンカーボネート等
のポリカーボネート類：ポリ乳酸等のポリラクチド頻；
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸ｔ−ブチル
等のポリメタクリル酸エステル類等が挙げられる。
本発明で使用される活性炭は、特に限定されるものでは
なく、公知のものが使用される。活性炭は粉末状、粒状
を問わず使用可能であるが、重合体と接触させた後の活
性炭を除去するために口過を採用する場合には粒状のも
のを使用することが好ましい。
なく、公知のものが使用される。活性炭は粉末状、粒状
を問わず使用可能であるが、重合体と接触させた後の活
性炭を除去するために口過を採用する場合には粒状のも
のを使用することが好ましい。
活性炭の使用量は、重合体との接触温度及び時間によっ
て異なるために最適量を接触条件に応じて決定すればよ
い。一般には重合体の重量の０．５〜１０倍、好ましく
は１〜５倍の重量の活性炭が用いられる。
て異なるために最適量を接触条件に応じて決定すればよ
い。一般には重合体の重量の０．５〜１０倍、好ましく
は１〜５倍の重量の活性炭が用いられる。
重合体と活性炭の接触方法は特に制限されないが、通常
は、重合体を適当な溶媒に溶解又は分散させた状態で活
性炭と接触させる方法が採用される。具体的には、活性
炭を充填したカラム中に重合体を溶解又は分散させた溶
媒を流下させる方法、又は、重合体を溶解又は分散させ
た溶媒中に活性炭を投入する方法等が挙げられる。溶媒
は精製しようとする重合体により異なるが、一般的には
塩化メチレン、メタノール、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、水等が好適に用いられる。例えば、アルキレ
ンカーボネート類、ラクトン類、ラクチド類にはクロロ
ホルムやテトラヒドロフランが、ポリプロピレンオキサ
イドにはメタノールやテトラヒドロフランが、ポリエチ
レンオキサイドには水が好適に用いられる。溶媒の使用
量は、重合体を均一に分散又は溶解させるために、重合
体１ｇ当り５〜１０００−の範囲が好ましい。
は、重合体を適当な溶媒に溶解又は分散させた状態で活
性炭と接触させる方法が採用される。具体的には、活性
炭を充填したカラム中に重合体を溶解又は分散させた溶
媒を流下させる方法、又は、重合体を溶解又は分散させ
た溶媒中に活性炭を投入する方法等が挙げられる。溶媒
は精製しようとする重合体により異なるが、一般的には
塩化メチレン、メタノール、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、水等が好適に用いられる。例えば、アルキレ
ンカーボネート類、ラクトン類、ラクチド類にはクロロ
ホルムやテトラヒドロフランが、ポリプロピレンオキサ
イドにはメタノールやテトラヒドロフランが、ポリエチ
レンオキサイドには水が好適に用いられる。溶媒の使用
量は、重合体を均一に分散又は溶解させるために、重合
体１ｇ当り５〜１０００−の範囲が好ましい。
又、接触温度は、一般には室温で充分に精製が可能だが
、加温することで精製速度及び活性炭の精製能力をあげ
ることができる。従って、温度は精製しようとする重合
体のＳ類及び用いる溶媒の種類に合わせ、最適な温度を
選んで用いればよい。
、加温することで精製速度及び活性炭の精製能力をあげ
ることができる。従って、温度は精製しようとする重合
体のＳ類及び用いる溶媒の種類に合わせ、最適な温度を
選んで用いればよい。
一般には、室温〜１００℃の範囲で、好ましくは室温〜
７０℃の範囲で行なえばよい。
７０℃の範囲で行なえばよい。
又、接触時間は、精製しようとする重合体の種類や接触
温度、溶媒、あるいは重合体と活性炭の割合により異な
るが、一般的には数分がら数時間の接触時間で精製を完
了させることができる。
温度、溶媒、あるいは重合体と活性炭の割合により異な
るが、一般的には数分がら数時間の接触時間で精製を完
了させることができる。
本発明の方法によれば、重合体を変化させることなく、
重合体中に含まれるポルフィリンアルミニウム錯体を除
去することができる。重合体が変化しないという確認は
、赤外吸収スペクトル（以下、ＩＲという）、′Ｈ−核
磁気共鳴スベクトル（一般式、’Ｈ−ＮＭＲという）に
よる構造解析とゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ー（以下、ＧＰＣという）による分子量及び分子量分布
の測定によって行なうことができる。
重合体中に含まれるポルフィリンアルミニウム錯体を除
去することができる。重合体が変化しないという確認は
、赤外吸収スペクトル（以下、ＩＲという）、′Ｈ−核
磁気共鳴スベクトル（一般式、’Ｈ−ＮＭＲという）に
よる構造解析とゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ー（以下、ＧＰＣという）による分子量及び分子量分布
の測定によって行なうことができる。
又、ポルフィリンアルミニウム錯体が完全に除去された
ことは、ポルフィリンアルミニウム錯体が３５０〜４０
０ｎｌ１）付近ニソーレ吸収及び６００〜７００ｎｍに
Ｑ吸収を有することから、精製後の重合体の吸収スペク
トルを分析し、これらのピークが消失することで定量的
にｌｌ１ｍできる。もちろん視覚的に色が消失すること
でも確認できる。
ことは、ポルフィリンアルミニウム錯体が３５０〜４０
０ｎｌ１）付近ニソーレ吸収及び６００〜７００ｎｍに
Ｑ吸収を有することから、精製後の重合体の吸収スペク
トルを分析し、これらのピークが消失することで定量的
にｌｌ１ｍできる。もちろん視覚的に色が消失すること
でも確認できる。
（効果）
本発明の方法によれば、ポルフィリンアルミニウム錯体
を含有する重合体からポルフィリンアルミニウム錯体を
容易に除去することができる。従って、ポルフィリンア
ルミニウム錯体に基づく重合体の着色の問題を解決する
ことができる。その際に、重合体自体を変化させること
はない。従って、従来、ポルフィリンアルミニウム錯体
によって得られる重合体が着色していることあるいは不
純物としてポルフィリンアルミニウム錯体が存在してい
たことによって重合体の用途が限定されていたという問
題を活性炭という安価な化合物を用いてしかも簡単な操
作で解決することができる。
を含有する重合体からポルフィリンアルミニウム錯体を
容易に除去することができる。従って、ポルフィリンア
ルミニウム錯体に基づく重合体の着色の問題を解決する
ことができる。その際に、重合体自体を変化させること
はない。従って、従来、ポルフィリンアルミニウム錯体
によって得られる重合体が着色していることあるいは不
純物としてポルフィリンアルミニウム錯体が存在してい
たことによって重合体の用途が限定されていたという問
題を活性炭という安価な化合物を用いてしかも簡単な操
作で解決することができる。
（実施例）
以下実施例をもって本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでない。
らの実施例に限定されるものでない。
実施例１
触媒としてテトラベンズポルフィリンアルミニウム錯体
及び活性水素化合物としてメタノールを用いてエピクロ
ルヒドリンと二酸化炭素の共重合を行ない、得られたエ
ピクロルヒドリンカーボネート２．１）ｇを１００Ｎ１
のクロロホルムに溶解させた０次いで、この溶液の中に
６．３３ ｇの活性炭を投入し、７０℃で５０分攪拌し
て重合体の精製を行なった。得られた重合体の収量は２
． ＯＯｇであり９５％の回収率であった。精製前と精
製後のＧＰＣのチャートを比較すると精製前後で分子量
及び分子量分布に変化はみられなかった。
及び活性水素化合物としてメタノールを用いてエピクロ
ルヒドリンと二酸化炭素の共重合を行ない、得られたエ
ピクロルヒドリンカーボネート２．１）ｇを１００Ｎ１
のクロロホルムに溶解させた０次いで、この溶液の中に
６．３３ ｇの活性炭を投入し、７０℃で５０分攪拌し
て重合体の精製を行なった。得られた重合体の収量は２
． ＯＯｇであり９５％の回収率であった。精製前と精
製後のＧＰＣのチャートを比較すると精製前後で分子量
及び分子量分布に変化はみられなかった。
又、Ｉ Ｒ，’Ｈ−ＮＭＲ分析により精製前後での構造
を比較したところ全く変化はみられなかった（第１図及
び第２図）。
を比較したところ全く変化はみられなかった（第１図及
び第２図）。
又、精製により得られた重合体は無色透明の粘稠な流動
体であり、紫外・可視スペクトルでも精製前に存在した
ポルフィリンアルミニウム錯体に由来する４００ｎｍ付
近のソーレ吸収及び６２０ｎａ＋付近のＱ吸収は検出で
きなかった（第３図）。
体であり、紫外・可視スペクトルでも精製前に存在した
ポルフィリンアルミニウム錯体に由来する４００ｎｍ付
近のソーレ吸収及び６２０ｎａ＋付近のＱ吸収は検出で
きなかった（第３図）。
以上の結果より、ポルフィリンアルミニウム錯体の全く
ない精製重合体が得られたことが確認された。
ない精製重合体が得られたことが確認された。
実施例２〜７
実施例１と同様な方法で、第１表に示した触媒を活性水
素化合物を用いた重合により得られた各種重合体を第２
表にあげた条件で精製し、第３表にあげた品質の重合体
を高収率で得た。
素化合物を用いた重合により得られた各種重合体を第２
表にあげた条件で精製し、第３表にあげた品質の重合体
を高収率で得た。
第１図は、実施例１で得られたポリエピクロルヒドリン
カーボネートの精製前後の赤外吸収スペクトルのチャー
トを示す。 第２図は、実施例１で得られたポリエピクロルヒドリン
カーボネートの精製前後のプロトン−核磁気共鳴スペク
トルのチャートを示す。 第３図は、実施例１で得られたポリエピクロルヒドリン
カーボネートの精製前後の紫外・可視吸収スペクトルの
チャートを示す。
カーボネートの精製前後の赤外吸収スペクトルのチャー
トを示す。 第２図は、実施例１で得られたポリエピクロルヒドリン
カーボネートの精製前後のプロトン−核磁気共鳴スペク
トルのチャートを示す。 第３図は、実施例１で得られたポリエピクロルヒドリン
カーボネートの精製前後の紫外・可視吸収スペクトルの
チャートを示す。
Claims (1)
- （１）ポルフィンアルミニウム錯体を含有する重合体を
活性炭と接触させることを特徴とする重合体の精製方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31854288A JPH02166101A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 重合体の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31854288A JPH02166101A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 重合体の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02166101A true JPH02166101A (ja) | 1990-06-26 |
Family
ID=18100288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31854288A Pending JPH02166101A (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 重合体の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02166101A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012503078A (ja) * | 2008-09-17 | 2012-02-02 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリカーボネートの精製 |
| JP2013057088A (ja) * | 2012-12-27 | 2013-03-28 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテル系重合体の製造方法およびポリエーテル系重合体 |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP31854288A patent/JPH02166101A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012503078A (ja) * | 2008-09-17 | 2012-02-02 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリカーボネートの精製 |
| US9868816B2 (en) | 2008-09-17 | 2018-01-16 | Saudi Aramco Technologies Company | Aliphatic polycarbonate quench method |
| JP2013057088A (ja) * | 2012-12-27 | 2013-03-28 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリエーテル系重合体の製造方法およびポリエーテル系重合体 |
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