JPH0216721B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0216721B2 JPH0216721B2 JP57152820A JP15282082A JPH0216721B2 JP H0216721 B2 JPH0216721 B2 JP H0216721B2 JP 57152820 A JP57152820 A JP 57152820A JP 15282082 A JP15282082 A JP 15282082A JP H0216721 B2 JPH0216721 B2 JP H0216721B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- formula
- hydrogen
- parts
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
- D06M16/006—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic with wool-protecting agents; with anti-moth agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は貯蔵安定性防虫剤組成物〔蛾、衣魚に
対する防禦（mothproofing）、以下単に防虫剤と
記す〕、ならびに防虫加工（mothproof finish）
および耐甲虫加工（beetleresistant finish）をケ
ラチン物質に提供する方法に関し、該方法は上記
組成物を使用することを特徴とする方法である。 ５−フエニルカルバモイルバルビツル酸化合物
がケラチン害虫に対する非常にすぐれた防虫作用
を示すことはドイツ公開公報第2936457号から公
知である。５−フエニルカルバモイルバルビツル
酸化合物と合成ピレトロイドとの組合わせは、ケ
ラチン物質、特に羊毛、毛皮および羽毛をケラチ
ン侵食性、幼虫による被害から守るために格別に
良好な作用を示す。ケラチン侵食性幼虫の例は衣
蛾（Tineola bisselliella）、毛皮蛾（Tinea
pellionella）、擬衣魚（Hofmannophila
pseudopretella）、毛皮甲虫（Attagenus piceus）
およびジユウタン甲虫（Anthrenus vorax）等
の幼虫である。 上記した有効物質の組合わせをたとえば常用法
により羊毛製品に適用すると、上記に例示した害
虫に対する顕著な保護作用が得られる。上記の有
効物質組合わせは公知のすぐれた作用を有する
が、現在まで適切な防虫剤を市場に提供すること
は不可能であつた。その理由は、これまで十分な
貯蔵安定性を有し、処理浴を調製するためなんら
問題なく水で希釈でき且つその他かかる組成物の
すべての他の条件（下記参照）を満足しうる有効
物質の組成物が見出されなかつたためである。特
にここで問題となるのは、バルビツル酸成分がき
わめて水溶性が低いことである。 したがつて、本発明の目的は長期間に亘つて貯
蔵安定性であり（すなわち沈殿や混合物分離を生
じない）、できる限り無色であり、しかも水と混
和物のある５−フエニルカルバモイルバルビツル
酸成分とピレトロイド成分とを含有することを特
徴とする防虫組成物を提供することである。さら
に、この組成物は羊毛に適用した場合に、その感
触、色合い（shade）および染色堅牢度に影響を
与えることがなく、在来の連続染色法および後処
理法に適用可能であり、しかも常用の繊維処理剤
（たとえば、羊毛均染剤）と一緒になんら悪影響
なしに使用でき、そして毒性が少なく且つ良好な
生物分解性を有していなければならない。 ここは本発明によつて、上記両有効物質成分を
特定の脂肪族窒素含有化合物と、場合によつては
それらと共に有機溶剤、水、界面活性剤および／
または乳化剤または分散剤と混合することによつ
て上記の必要条件のすべてを満足する特性を具備
した組成物が得られることが発見された。 本発明の組成物は下記の成分を含有することを
特徴とする。 Ａ 一般式 （式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R1とR2とは互に独立的にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、３または４個
の炭素原子を有するアルケニル、ベンジル、フ
エニルまたは置換フエニル、 R3はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲン
メチル、 R4は水素、ハロゲンまたはトリハロゲンメ
チル、 R5は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキ
シを意味する）の５−フエニルカルバモイルバ
ルビツル酸化合物、またはその互変異性体およ
びそれらの塩、 Ｂ 一般式 〔式中、 ＡはBr2C＝CBr−、
対する防禦（mothproofing）、以下単に防虫剤と
記す〕、ならびに防虫加工（mothproof finish）
および耐甲虫加工（beetleresistant finish）をケ
ラチン物質に提供する方法に関し、該方法は上記
組成物を使用することを特徴とする方法である。 ５−フエニルカルバモイルバルビツル酸化合物
がケラチン害虫に対する非常にすぐれた防虫作用
を示すことはドイツ公開公報第2936457号から公
知である。５−フエニルカルバモイルバルビツル
酸化合物と合成ピレトロイドとの組合わせは、ケ
ラチン物質、特に羊毛、毛皮および羽毛をケラチ
ン侵食性、幼虫による被害から守るために格別に
良好な作用を示す。ケラチン侵食性幼虫の例は衣
蛾（Tineola bisselliella）、毛皮蛾（Tinea
pellionella）、擬衣魚（Hofmannophila
pseudopretella）、毛皮甲虫（Attagenus piceus）
およびジユウタン甲虫（Anthrenus vorax）等
の幼虫である。 上記した有効物質の組合わせをたとえば常用法
により羊毛製品に適用すると、上記に例示した害
虫に対する顕著な保護作用が得られる。上記の有
効物質組合わせは公知のすぐれた作用を有する
が、現在まで適切な防虫剤を市場に提供すること
は不可能であつた。その理由は、これまで十分な
貯蔵安定性を有し、処理浴を調製するためなんら
問題なく水で希釈でき且つその他かかる組成物の
すべての他の条件（下記参照）を満足しうる有効
物質の組成物が見出されなかつたためである。特
にここで問題となるのは、バルビツル酸成分がき
わめて水溶性が低いことである。 したがつて、本発明の目的は長期間に亘つて貯
蔵安定性であり（すなわち沈殿や混合物分離を生
じない）、できる限り無色であり、しかも水と混
和物のある５−フエニルカルバモイルバルビツル
酸成分とピレトロイド成分とを含有することを特
徴とする防虫組成物を提供することである。さら
に、この組成物は羊毛に適用した場合に、その感
触、色合い（shade）および染色堅牢度に影響を
与えることがなく、在来の連続染色法および後処
理法に適用可能であり、しかも常用の繊維処理剤
（たとえば、羊毛均染剤）と一緒になんら悪影響
なしに使用でき、そして毒性が少なく且つ良好な
生物分解性を有していなければならない。 ここは本発明によつて、上記両有効物質成分を
特定の脂肪族窒素含有化合物と、場合によつては
それらと共に有機溶剤、水、界面活性剤および／
または乳化剤または分散剤と混合することによつ
て上記の必要条件のすべてを満足する特性を具備
した組成物が得られることが発見された。 本発明の組成物は下記の成分を含有することを
特徴とする。 Ａ 一般式 （式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R1とR2とは互に独立的にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、３または４個
の炭素原子を有するアルケニル、ベンジル、フ
エニルまたは置換フエニル、 R3はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲン
メチル、 R4は水素、ハロゲンまたはトリハロゲンメ
チル、 R5は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキ
シを意味する）の５−フエニルカルバモイルバ
ルビツル酸化合物、またはその互変異性体およ
びそれらの塩、 Ｂ 一般式 〔式中、 ＡはBr2C＝CBr−、
【式】Cl−Ｃ≡
Ｃ−、
【式】（CH3）3C−Ｏ−、
【式】（ここでY3はCl、Br、CF3、
Ｆ、またはメチルを意味する）、CH2＝CH−
CH2−Ｏ−、または
CH2−Ｏ−、または
【式】（ここで、
ａ、ｂ、ｃ、ｄは互に独立的にCl、Brまたは
Ｆを意味し、ｃとｄとはさらにメチルを意味し
うる）、 Ｘは酸素または硫黄、 Y1は水素、CN、CH3、C2H5、ｉ−C3H7、
Ｆを意味し、ｃとｄとはさらにメチルを意味し
うる）、 Ｘは酸素または硫黄、 Y1は水素、CN、CH3、C2H5、ｉ−C3H7、
【式】−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、−
Ｃ≡Ｃ−C6H5、−CH＝CH−CH3、−CH2−CH
＝CH2、−CH＝CH2または−CH2−CH＝
CHCl、 Y2はメチルを意味するか、あるいは２つの
Y2が一緒で１つのシクロプロパン環、シクロ
ブタン環またはシクロペンタン環を形成する Ｙは
＝CH2、−CH＝CH2または−CH2−CH＝
CHCl、 Y2はメチルを意味するか、あるいは２つの
Y2が一緒で１つのシクロプロパン環、シクロ
ブタン環またはシクロペンタン環を形成する Ｙは
【式】（ここで
Ｘは上記の意味を有し、そしてY4は水素また
はフツ素、Ｖは水素、Cl、Br、Ｆ、CH3また
はNO2、あるいはＶが水素を意味する場合に
はV′がCF3を意味する）、さらにＹは
はフツ素、Ｖは水素、Cl、Br、Ｆ、CH3また
はNO2、あるいはＶが水素を意味する場合に
はV′がCF3を意味する）、さらにＹは
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】
（ここでV1は−CH2−CH＝CH2、−CH2−Ｃ
≡CH、−CH2−CH＝CH−CH3、
≡CH、−CH2−CH＝CH−CH3、
【式】−CF
＝CFClまたは−CF＝CF2を意味する）、を意味
する〕の合成ピレトロイド、 Ｃ １種またはそれ以上の脂肪族または脂環式ア
ミンまたは／およびアミドまたはそれらの誘導
体、 Ｄ 所望により１種またはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ 所望により、水、ただしＤの有機溶剤が存在
し且つそれが水と混和性である場合に限る、 Ｆ 所望により、１種またはそれ以上の界面活性
剤および／または乳化剤または分散剤、ただし
これは成分Ｃとは異なるものである、および Ｇ 所望により１種またはそれ以上の脂肪族カル
ボン酸。 本発明による組成物は例えば以下の組成分を含
有している（％は組成物全体を基準とした重量％
である）： 成分Ａを0.5乃至20％、好ましくは１乃至15％、
たとえば１乃至10％、特に４乃至６％、 成分Ｂを0.5乃至20％、好ましくは１乃至15％、
たとえば１乃至10、特に４乃至６％、 成分Ｃを１乃至90％、好ましくは５乃至60％、
特に10乃至50％たとえば15乃至35％、 成分Ｄを０乃至80％、好ましくは10乃至80％特
に15乃至75％、 成分Ｅを０乃至40％、 成分Ｆを０乃至30％、例えば５乃至15％、 成分Ｇを０乃至10％、例えば１乃至５％。 ２つの成分ＡとＢとの混合比は例えば１：４乃
至４：１、好ましくは１：２乃至２：１の範囲で
ありうる。特に好ましい組成物においては、その
比は約１：１である。 本組成物中に含有される窒素含有成分Ｃの量は
主として成分Ａの量に依存して決定される。Ａ：
Ｃの量の比はたとえば１：0.2乃至１：20の範囲
でありうる。特に約１：１乃至１：８、特に好ま
しくは１：１乃至１：６例えば１：３乃至１：５
の範囲でありうる。 成分Ｄ（有機溶剤）の量は、これが本組成物に
含有される場合には、成分Ｃの量、その溶剤の性
質ならびにさらにその組成物中に水が含有される
が（その溶剤が水と混和性の場合）否かに依つて
決まる。 上記式(1)で定義される作用物質成分Ａのうちで
は、Ｘが酸素を意味する化合物が好ましい。式(1)
中のフエニル基R1またはR2が置換されている場
合には、そのフエニル基は下記置換基群から選択
された基を１乃至３個有しているのが好ましい。
すなわち、炭素原子１乃至４個を有するアルキル
基またはアルコキシ基、塩素、臭素、フツ素、ニ
トロおよびトリハロゲンメチルから選択された置
換基である。ただし、ニトロ基は多くとも１個、
そしてトリハロゲンメチルおよびアルコキシ基は
多くとも２個である。なお、ここで「ハロゲン」
とはすべてのハロゲン原子を意味しうるが、好ま
しいのは塩素、臭素またはフツ素である。 成分Ａとしては下記一般式(3)で示される化合
物、その互変異性体およびそれらの塩が特に有利
である。 〔式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R″1とR″2とは互な独立的にそれぞれメチル、
エチル、アリルまたは下記式の基 （式中、Z′1は水素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、エトキシ、−CF3またはニトロ、Z′2は水
素、塩素、臭素、メチルまたは−CF3、そして Z′3は水素、塩素またはメチルを意味する）、 R′3は塩素、臭素または−CF3、 R′2は水素、塩素または臭素、そして R′5は水素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シを意味する〕。 式(3)の範囲の中では、R″1とR″2とが同種、特
にメチルであり、R′3がCF3、塩素または臭素、
R′4が塩素または水素そしてR′5が水素を意味し且
つＸが酸素を意味する化合物が好ましい。 式(1)および(3)の化合物は各種の互変異性体の形
（ケト−エノール型互変異性体）で存在しうる。
可能な共鳴構造については米国特許第4283444号
に詳細な記載がある。本発明の組成物中には、あ
りうるいずれの互変異性体のものも使用できる。 式(1)および(3)で示される化合物はそれらの塩の
形で使用することもできる。塩のうちでは、アル
カリ金属塩、アンモニウム塩およびアミン塩が特
にあげられ、これらの中ではナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
特にトリエチルアミン塩が好ましい。 上記式(2)で定義される化合物Ｂとしては、Ａが
下記式の基 （式中、Y′3は臭素、塩素またはメチルを意味す
る）を意味し、Ｘが酸素を意味し、そしてＹが
する〕の合成ピレトロイド、 Ｃ １種またはそれ以上の脂肪族または脂環式ア
ミンまたは／およびアミドまたはそれらの誘導
体、 Ｄ 所望により１種またはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ 所望により、水、ただしＤの有機溶剤が存在
し且つそれが水と混和性である場合に限る、 Ｆ 所望により、１種またはそれ以上の界面活性
剤および／または乳化剤または分散剤、ただし
これは成分Ｃとは異なるものである、および Ｇ 所望により１種またはそれ以上の脂肪族カル
ボン酸。 本発明による組成物は例えば以下の組成分を含
有している（％は組成物全体を基準とした重量％
である）： 成分Ａを0.5乃至20％、好ましくは１乃至15％、
たとえば１乃至10％、特に４乃至６％、 成分Ｂを0.5乃至20％、好ましくは１乃至15％、
たとえば１乃至10、特に４乃至６％、 成分Ｃを１乃至90％、好ましくは５乃至60％、
特に10乃至50％たとえば15乃至35％、 成分Ｄを０乃至80％、好ましくは10乃至80％特
に15乃至75％、 成分Ｅを０乃至40％、 成分Ｆを０乃至30％、例えば５乃至15％、 成分Ｇを０乃至10％、例えば１乃至５％。 ２つの成分ＡとＢとの混合比は例えば１：４乃
至４：１、好ましくは１：２乃至２：１の範囲で
ありうる。特に好ましい組成物においては、その
比は約１：１である。 本組成物中に含有される窒素含有成分Ｃの量は
主として成分Ａの量に依存して決定される。Ａ：
Ｃの量の比はたとえば１：0.2乃至１：20の範囲
でありうる。特に約１：１乃至１：８、特に好ま
しくは１：１乃至１：６例えば１：３乃至１：５
の範囲でありうる。 成分Ｄ（有機溶剤）の量は、これが本組成物に
含有される場合には、成分Ｃの量、その溶剤の性
質ならびにさらにその組成物中に水が含有される
が（その溶剤が水と混和性の場合）否かに依つて
決まる。 上記式(1)で定義される作用物質成分Ａのうちで
は、Ｘが酸素を意味する化合物が好ましい。式(1)
中のフエニル基R1またはR2が置換されている場
合には、そのフエニル基は下記置換基群から選択
された基を１乃至３個有しているのが好ましい。
すなわち、炭素原子１乃至４個を有するアルキル
基またはアルコキシ基、塩素、臭素、フツ素、ニ
トロおよびトリハロゲンメチルから選択された置
換基である。ただし、ニトロ基は多くとも１個、
そしてトリハロゲンメチルおよびアルコキシ基は
多くとも２個である。なお、ここで「ハロゲン」
とはすべてのハロゲン原子を意味しうるが、好ま
しいのは塩素、臭素またはフツ素である。 成分Ａとしては下記一般式(3)で示される化合
物、その互変異性体およびそれらの塩が特に有利
である。 〔式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R″1とR″2とは互な独立的にそれぞれメチル、
エチル、アリルまたは下記式の基 （式中、Z′1は水素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、エトキシ、−CF3またはニトロ、Z′2は水
素、塩素、臭素、メチルまたは−CF3、そして Z′3は水素、塩素またはメチルを意味する）、 R′3は塩素、臭素または−CF3、 R′2は水素、塩素または臭素、そして R′5は水素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シを意味する〕。 式(3)の範囲の中では、R″1とR″2とが同種、特
にメチルであり、R′3がCF3、塩素または臭素、
R′4が塩素または水素そしてR′5が水素を意味し且
つＸが酸素を意味する化合物が好ましい。 式(1)および(3)の化合物は各種の互変異性体の形
（ケト−エノール型互変異性体）で存在しうる。
可能な共鳴構造については米国特許第4283444号
に詳細な記載がある。本発明の組成物中には、あ
りうるいずれの互変異性体のものも使用できる。 式(1)および(3)で示される化合物はそれらの塩の
形で使用することもできる。塩のうちでは、アル
カリ金属塩、アンモニウム塩およびアミン塩が特
にあげられ、これらの中ではナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩またはアルキルアミン塩
特にトリエチルアミン塩が好ましい。 上記式(2)で定義される化合物Ｂとしては、Ａが
下記式の基 （式中、Y′3は臭素、塩素またはメチルを意味す
る）を意味し、Ｘが酸素を意味し、そしてＹが
【式】好ましくは
【式】
を意味するものが好ましい。
式(2)において、Y2は好ましくはメチル、そし
てY1は水素、CN、CH3、−CH＝CH2または−Ｃ
≡CH、特に好ましくは水素またはCNである。 実用上特に重要な組成物において、成分Ｂは３
−（2′，2′−ジハロゲンビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−カルボン酸の3″−フエノキシ
ベンジルエステルの部類から選択された化合物で
あり、特に下記(4)、(5)の化合物のいずれかである
のが特に好ましい。 および 化合物(4)の一般的通称はペルメトリン
（Permethrin）であり、そして化合物(5)の一般的
通称はシペルメトリン（Cypermethrin）である。
本明細書においても、この通称に従つて上記両化
合物を以下記載する。 本発明による組成物中の成分Ｃは、脂肪族また
は脂環族のアミンまたはアミドあるいはそれらの
誘導体である。これら窒素含有化合物は本組成物
中に複数存在しうる。 使用に適する成分Ｃの例として下記のものが例
示される。 第１、第２または第３脂肪族の飽和または不飽
和の非環式または環式アミン；上記第３アミンの
四級化生成物；アミンオキシド；上記アミンのア
ルコキシル化生成物、これらのアルコキシル化ア
ミンと各種酸との反応生成物（エステル）を含
む；アミノアルコールおよびそれらのアルコキシ
ル化生成物；アルキルプロピレンジアミン；カル
ボン酸のアミドならびにそれらのアルコキシル化
生成物；アルコキシル化生成物；アルコキシル化
カルボン酸アルキロールアミド。 上記した非環式アミンおよびアミドならびにそ
れらの誘導体（特にアルコキシル化生成物）は、
好ましくは少なくとも１つの長い炭化水素鎖、た
とえば炭素原子８乃至22個、特に10乃至20個、と
りわけ10乃至18個を有するような長鎖を持つ。し
たがつて、上記アミンおよびアミンオキシドは好
ましくは脂肪族アミンおよびそれらのオキシドを
表わし、アミドは脂肪酸から誘導されたものであ
る。第１アミンの例では、デシルアミン、ウリル
アミン、ココイルアミン、獣脂アミン、オクタデ
シルアミン、オレイルアミン；第２アミンの例で
は、C1−C4−アルキル脂肪族アミンたとえばメ
チルラウリルアミン、エチルラウリルアミン、エ
チルココイルアミン、メチルココイルアミン、メ
チル獣脂アミンエチル獣脂アミン；第３アミンの
例では、ジメチル−またはジエチル−ラウリルア
ミン、ジメチル−またはジエチル−ココイルアミ
ン、ジメチル−またはジエチル−獣脂アミン；第
４アミンの例では、例えば硫酸ジメチルまたはヨ
ウ化メチルを用いた上記第３アミンの四級化生成
物；アミノオキシドの例では、公知の酸化によつ
て上記の第１、第２および第３アミンから得られ
るアミンオキシドである。脂肪酸アミドの例は、
ラウリル酸アミド、ヤシ油酸アミド、獣脂酸アミ
ドおよびその他の脂肪酸アミドである。これらの
アミドは、酸化アルキレンを用いて対応するアル
コキシル化脂肪酸アミドに変換することができ
る。アミノアルコールおよびそれらの酸化アルキ
レンとの反応生成物も上記した長さの長鎖炭化水
素鎖を持つ。上記したアルコキシル化生成物のう
ちでは、プロポキシル化が好ましく、そして特に
エトキシル化生成物が好ましい。 本発明の組成物中に使用しうる適当な環式第
１、第２または第３アミンは、たとえばピロリジ
ン、ピロリン、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミ
ダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン等をベースとしたものである。好ましい環式
アミンは、長鎖炭化水素基（炭素原子８乃至22
個、特に10乃至18個を含む）で置換された環式ア
ミンである。例示すれば、１−アルキル（C1−
C4）−２−アルキル（C8〜C22）−または−アルケ
ニル（C8−C22）−イミダゾリンであり、この場合
その低級アルキル基は場合によつてはヒドロキシ
などで更に置換されうる。 適当な脂肪族アミンのアルコキシル化生成物
は、例えば下記式(6)の化合物である。 上記式中、 ＲはC8−C22−アルキル基またはC8〜C22アルケ
ニル基、 R6とR7とは互に独立的に水素またはメチル基、 ｎは１乃至100、好ましくは１乃至30の数、 Y5は水素またはリン酸または硫酸のごとき酸
の残基たとえば−SO3M基（ここでＭは水素、ア
ルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
味する）であり、 R8は水素、C1−C4−アルキル基、下記式の基 （ここで、R9とR10とは互に独立的に水素または
ヒドロキシル基を意味し、そしてｐ＋ｑの合計は
１から３までの数である）、 または下記式の基
てY1は水素、CN、CH3、−CH＝CH2または−Ｃ
≡CH、特に好ましくは水素またはCNである。 実用上特に重要な組成物において、成分Ｂは３
−（2′，2′−ジハロゲンビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−カルボン酸の3″−フエノキシ
ベンジルエステルの部類から選択された化合物で
あり、特に下記(4)、(5)の化合物のいずれかである
のが特に好ましい。 および 化合物(4)の一般的通称はペルメトリン
（Permethrin）であり、そして化合物(5)の一般的
通称はシペルメトリン（Cypermethrin）である。
本明細書においても、この通称に従つて上記両化
合物を以下記載する。 本発明による組成物中の成分Ｃは、脂肪族また
は脂環族のアミンまたはアミドあるいはそれらの
誘導体である。これら窒素含有化合物は本組成物
中に複数存在しうる。 使用に適する成分Ｃの例として下記のものが例
示される。 第１、第２または第３脂肪族の飽和または不飽
和の非環式または環式アミン；上記第３アミンの
四級化生成物；アミンオキシド；上記アミンのア
ルコキシル化生成物、これらのアルコキシル化ア
ミンと各種酸との反応生成物（エステル）を含
む；アミノアルコールおよびそれらのアルコキシ
ル化生成物；アルキルプロピレンジアミン；カル
ボン酸のアミドならびにそれらのアルコキシル化
生成物；アルコキシル化生成物；アルコキシル化
カルボン酸アルキロールアミド。 上記した非環式アミンおよびアミドならびにそ
れらの誘導体（特にアルコキシル化生成物）は、
好ましくは少なくとも１つの長い炭化水素鎖、た
とえば炭素原子８乃至22個、特に10乃至20個、と
りわけ10乃至18個を有するような長鎖を持つ。し
たがつて、上記アミンおよびアミンオキシドは好
ましくは脂肪族アミンおよびそれらのオキシドを
表わし、アミドは脂肪酸から誘導されたものであ
る。第１アミンの例では、デシルアミン、ウリル
アミン、ココイルアミン、獣脂アミン、オクタデ
シルアミン、オレイルアミン；第２アミンの例で
は、C1−C4−アルキル脂肪族アミンたとえばメ
チルラウリルアミン、エチルラウリルアミン、エ
チルココイルアミン、メチルココイルアミン、メ
チル獣脂アミンエチル獣脂アミン；第３アミンの
例では、ジメチル−またはジエチル−ラウリルア
ミン、ジメチル−またはジエチル−ココイルアミ
ン、ジメチル−またはジエチル−獣脂アミン；第
４アミンの例では、例えば硫酸ジメチルまたはヨ
ウ化メチルを用いた上記第３アミンの四級化生成
物；アミノオキシドの例では、公知の酸化によつ
て上記の第１、第２および第３アミンから得られ
るアミンオキシドである。脂肪酸アミドの例は、
ラウリル酸アミド、ヤシ油酸アミド、獣脂酸アミ
ドおよびその他の脂肪酸アミドである。これらの
アミドは、酸化アルキレンを用いて対応するアル
コキシル化脂肪酸アミドに変換することができ
る。アミノアルコールおよびそれらの酸化アルキ
レンとの反応生成物も上記した長さの長鎖炭化水
素鎖を持つ。上記したアルコキシル化生成物のう
ちでは、プロポキシル化が好ましく、そして特に
エトキシル化生成物が好ましい。 本発明の組成物中に使用しうる適当な環式第
１、第２または第３アミンは、たとえばピロリジ
ン、ピロリン、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミ
ダゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラ
ジン等をベースとしたものである。好ましい環式
アミンは、長鎖炭化水素基（炭素原子８乃至22
個、特に10乃至18個を含む）で置換された環式ア
ミンである。例示すれば、１−アルキル（C1−
C4）−２−アルキル（C8〜C22）−または−アルケ
ニル（C8−C22）−イミダゾリンであり、この場合
その低級アルキル基は場合によつてはヒドロキシ
などで更に置換されうる。 適当な脂肪族アミンのアルコキシル化生成物
は、例えば下記式(6)の化合物である。 上記式中、 ＲはC8−C22−アルキル基またはC8〜C22アルケ
ニル基、 R6とR7とは互に独立的に水素またはメチル基、 ｎは１乃至100、好ましくは１乃至30の数、 Y5は水素またはリン酸または硫酸のごとき酸
の残基たとえば−SO3M基（ここでＭは水素、ア
ルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意
味する）であり、 R8は水素、C1−C4−アルキル基、下記式の基 （ここで、R9とR10とは互に独立的に水素または
ヒドロキシル基を意味し、そしてｐ＋ｑの合計は
１から３までの数である）、 または下記式の基
【式】
（ここで、Y′5はY5と同じ意味し、そしてY′5と
Y5とは両者一緒でリン酸のごとき酸の残基を意
味しうる、またｍは１乃至100、好ましくは１乃
至30の数であつて、ｎ＋ｍの合計は好ましくは２
乃至50、特に２乃至30である）を意味し、R8が
水素を意味しない場合にはそれらの四級化生成物
をも意味する。 四級化生成物は、まだ四級化されていない式(6)
の化合物を公知方法によつて常用の四級化剤と反
応させることによつて得られる。これら四級化化
合物は下記式(7)で表わされるようなものである。 〔式中、Ｒ、R6、R7、R8、ｎおよびY5は式(6)に
おいて定義された意味を有し、R11は非置換また
はヒドロキシル基あるいはカルボキシアミド基に
よつて置換されているC1−C8−アルキル基、ベ
ンジル基または式
Y5とは両者一緒でリン酸のごとき酸の残基を意
味しうる、またｍは１乃至100、好ましくは１乃
至30の数であつて、ｎ＋ｍの合計は好ましくは２
乃至50、特に２乃至30である）を意味し、R8が
水素を意味しない場合にはそれらの四級化生成物
をも意味する。 四級化生成物は、まだ四級化されていない式(6)
の化合物を公知方法によつて常用の四級化剤と反
応させることによつて得られる。これら四級化化
合物は下記式(7)で表わされるようなものである。 〔式中、Ｒ、R6、R7、R8、ｎおよびY5は式(6)に
おいて定義された意味を有し、R11は非置換また
はヒドロキシル基あるいはカルボキシアミド基に
よつて置換されているC1−C8−アルキル基、ベ
ンジル基または式
【式】
（ここで、R6とR7とは上記した意味を有する）
の基を意味し、そして X2 は陰イオンを意味する〕。 C8〜C22−アルキル基である場合のＲの例とし
てはドデシル基、テトラドデシル基、ヘキサデシ
ル基、オクタデシル基、タリル基、ココイル基お
よびドコシル基が挙げられ、C8−C22−アルケニ
ル成分の例としてはテトラデセニル基、ヘキサデ
セニル基、オレイル基およびオクタデセニル基が
挙げられる。 Ｍの意味するアルカリ金属原子として適当なも
のはナトリウム原子またはカリウム原子であり、
そしてアンモニウム基としてはアンモニウム基自
体およびモノー、ジ−またはトリエタノールアミ
ンから誘導されたアンモニウム基である。 非置換またはヒドロキシル基あるいはカルボキ
シアミド基によつて置換されているC1−C8−ア
ルキル基としてのR11の例はメチル基、エチル
基、イソプロピル基、第２−ブチル基、カルボキ
シアミドメチル基、２−ヒドロキシ−エチル基お
よび１−ヒドロキシルプロピル−(2)基である。 陰イオンX2 として適当なものは、ハロゲン
イオン、たとえば塩素イオン、臭素イオン、ヨウ
素イオン、酸性アルキル硫酸エステルの陰イオン
たとえばメチル硫酸エステルイオンおよびエチル
硫酸エステルイオン、およびトルエンスルホン酸
イオンである。 式(6)の範囲内では、下記式(8)で表わされる脂肪
族アミンのオキシアルキル化生成物を使用するの
が好適である。 式中、Ｒ、R6、R7、ｎおよびｍは式(6)に定義
した意味を有し、そしてY″5とＹ5とは互に独立
的に水素または基−SO3M（ここでＭは式(6)で定
義した意味を有する）を意味する。特に好ましい
のは下記式(9)で表わされるもの、またはそれらの
アルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩
である。 式中、Ｒ、R6、R7、ｎおよびｍは式(6)で定義
した意味を有し、そしてX1はリン酸の酸残基を
意味し、その残基の酸性水素原子はアルカリ金属
イオン、アンモニウムイオンまたはアミン塩イオ
ンで置換されうる。 上記式(8)および(9)におけるアルキル基またはア
ルケニル基としてのＲは10乃至18個の炭素原子を
有することが好ましく、且つｎ＋ｍの合計数は好
ましくは４乃至20、特に６乃至８である。R6と
R7とは好ましくは水素である。式(8)においてY″5
および／またはＹ5は特にＭが水素、アルカリ
金属イオンまたはアンモニウムイオンを意味する
−SO3M基であるのが好ましい。 一般的に、基Ｒはある特定数の炭素原子を有し
ている必要はなく、多くの天然沈脂から誘導され
る脂肪族アミンの場合がそうであるように種々の
長さの炭化水素鎖の混合物でありうる。この種の
好ましい基は獣脂アミンまたはやし油アミンの炭
化水素基である。いま１つの好ましい基を挙げれ
ばラウリル基である。 式(9)のエステルの酸成分はリン酸である。した
がつて、X1はリン酸の残基であり、この場合そ
の酸化エチレン鎖の末端OH−基は完全または部
分的にエステル化されていてもよい。リン酸残基
中の酸性水素原子の数は、整数である必要のない
エステル化度によつて決定される。これらの酸性
水素原子はアルカリ金属イオンまたはアンモニウ
ムイオンによつても置換され得る。したがつて、
基X1はその場合は塩の形態をとる。 式(9)の化合物の可能な構造はエステル化度に応
じて例えば下記で示されるであろう（R6＝R7＝
Ｈの場合）。 等。 上記した脂肪アミンのオキシエチル化生成物、
たとえば式(6)〜(9)のオキシエチル化化合物は例え
ばドイツ公開公報第2412785号および第2928052号
および欧州特許出願32483号明細書から公知であ
る。 本発明の組成物中の有機溶剤（成分Ｄ）として
は、極性、非極性、プロトン性、非プロトン性そ
して水混和性または非混和性の有機溶剤が使用で
きる。例示すれば以下のものが挙げられる。 脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素たとえ
ば、各種の石油留分、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、各種のナフサ留分およ
びパラフイン留分；脂肪族および脂環式モノ−ま
たはポリアルコール類たとえばエタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール；ケトンたとえばメチル
エチルケトンおよび環式ケトンたとえばシクロヘ
キサノン、３，５，５−トリメチルシクロヘキセ
ン−１−オン（イソホロン）；塩素化およびフツ
素化脂肪族または芳香族炭化水素たとえばシクロ
ロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレ
ンまたはトリクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素、パークロロエチレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン；エーテ
ル類たとえばメトキシエタノール、エトキシエタ
ノール、アセトキシ−２−エトキシエタン、ジオ
キサン；さらにはジメチルホルムアミド、ホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル メチ
ルホスホナート（DMMP）、Ｎ−メチルピロリド
ン；グリコールエーテル類たとえばエチルグリコ
ール、メチルグリコール、ポリエチレングリコー
ル、エチレングリコールアルキルエーテル、トリ
−またはジ−エチレングリコールアルキルエーテ
ル、エチルポリグリコール、たとえばモノエチレ
ングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルエーテル、トリエチレングリコールエ
チルエーテルおよびポリエチレングリコールエチ
ルエーテルの混合物；ポリジオール；テルペン炭
化水素たとえば松根油。 好ましい溶剤は、ジメチル メチルスルホナー
ト、アセトキシ−２−エトキシ−エタン、Ｎ−メ
チルピロリドン、エチレングリコール、モノ−、
ジ−、トリ−およびポリエチレングリコールエチ
ルエーテルならびにそれらの混合物、たとえばエ
チルポリグリコール、イソパラフイン、イソホロ
ン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポ
リジオール、松根油等である。 本発明による組成物中の成分Ｆとしての界面活
性剤、乳化剤あるいは分散剤は窒素含有成分Ｃと
は相違するものであり、そして公知種類の界面活
性剤、乳化剤または分散剤がこれに属しうる。例
示すれば、下記一般式(10)で表わされるプロピレン
グリコールと酸化エチレンとのブロツク重合体、 HO（C2H4O）ｘ−（C3H6O）ｙ−（C2H4O）zH (10) これの分子量は2000乃至20000であり、そして
酸化エチレン含量（ｘ＋ｚ）が10乃至85重量％そ
して酸化プロピレン含量（ｙ）が15乃至90重量％
である； エトキシル化脂肪族アルコール、たとえば式Ｈ
（C2H4O）a′−OR2（ここでa′は好ましくは10から
200までの数、R2は８乃至22個の炭素原子を有す
るアルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ルまたはフエニルアルキル基を意味する）で表わ
されるも； エトキシル化アルキルフエノール、たとえば式 〔式中、R1は炭素原子６乃至18個のアルキル基、
Ｚは水素、−SO3Mまたは−PO3M（ここでＭは水
素、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオ
ンを意味する）を意味しそしてa″は４から50まで
の数である〕で表わされるもの； ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコール、セルロースエーテ
ル、エトキシル化脂肪族、Ｎ−アリル化アミノ脂
肪族、アルキルリン酸部分エステル、硫黄−酸素
酸の高次誘導体の塩（たとえばドデシルベンゼン
セルホン酸のナトリウム塩、高分子アルコールま
たはそのポリグリコールラールの硫酸モノエステ
ルの水溶性塩たとえばドデシルアルコール硫酸エ
ステルまたはドデシルアルコールポリグリコール
エーテル硫酸エステルの可溶性塩）、リン−酸素
酸の誘導体（たとえばリン酸塩）、オニウム化合
物、ポリヒドロキシ化合物、単糖類または多糖類
をベースとした界面活性剤、高分子アセチレング
リコール、ポリグリコールエーテル（たとえば高
級脂肪族グリコールのポリグリコールエーテル、
高分子アルキル化フエノールのポリグリコールエ
ーテル）、硫酸化ひまし油、脂肪族アルコール硫
酸エステル、アルキルスルホナート、高級脂肪族
アルコールのスルホン酸半エステルの可溶性塩、
高級および／または多アルキル化アリールスルホ
ン酸、中乃至高級アルコールのスルホカルボン酸
エステル、脂肪酸−アシルアミノアルキル−また
は−アミノアリール−グリセリンスルホナート、
脂肪族アルコールのリン酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホナート、パラフインスルホナート、
α−オレフインスルホナート、α−スルホカルボ
ン酸、それらの塩およびエステル、アルキルグリ
セリルエーテルスルホナート、脂肪族モノグリセ
リド−スルフアートおよび−スルホナート、２−
アシルオキシアルカンスルホナート、β−アルキ
ルオキシアルカンスルホナート、ポリプロポキシ
グリコール、ホスフインオキシド、スルホキシド
およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸。 好ましい界面活性剤、分散剤および乳化剤は次
のものである。 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロ
ツク重合体（上記式(10)参照）、高級脂肪族アルコ
ールのポリグリコールエーテル、エトキシル化ア
ルキルフエノール（アルキルフエノールポリグリ
コールエーテル）およびそれらと酸とのエステル
たとえば対応する硫酸エステルおよびリン酸エス
テル（上記式(11)参照）、エトキシル化脂肪族アル
コール、エトキシル化環式アルコール、アルキル
リン酸部分エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
カルボン酸およびポリエチレングリコール。 成分Ｇとして所望により本発明の組成物中に存
在しうる脂肪族カルボン酸は、好ましくは飽和ま
たは不飽和モノカルボン酸、ジカルボン酸または
ヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ−カルボン
酸である。かかる酸を特に例示すればギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸および長鎖モノ
カルボン酸、シユウ酸、マロン酸、マレイン酸、
フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、乳酸等である。特
に好ましいカルボン酸はギ酸、酢酸、コハク酸お
よび乳酸である。 本発明による組成物はさらに他の成分、たとえ
ば組成物それ自体の特性をさらに向上させ、ある
いは／および使用を一層容易にし、あるいは／お
よび有効成分組合わせの作用効果をさらに高める
ような成分を含有することができる。かかる添加
成分の１つの例としてはピペロニルブトキシドが
あげられ、これは本発明の組成物によつて処理さ
れた基質の保護効果を一層向上させる。たとえ
ば、５乃至40％の量で本発明の組成物中にピペロ
ニルブトキシド〔（３，４−メチレンジオキシ−
６−プロピルベンジル）−ブチル−ジエチレング
リコールエーテル〕を含有させることができる。 好ましい本発明による組成物は、その組成物中
に溶解されたたとえば下記成分を有している： Ａ 式(3)、特にＸが酸素、R′3がCF3、Clまたは
Br、R′4がClまたは水素、そしてR′5が水素を
意味し、R″1とR″2が同種である式(3)の５−フ
エニルカルバモイルバルビツル酸を１乃至15
％、 Ｂ 式(12) （式中、X′1は水素、CN、CH3、−CH＝CH2ま
たは−Ｃ≡CH、そしてY′3はBr、Clまたは
CH3を意味する）の合成ピレトロイドを１乃至
15％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、遊離またはエトキシル化
された脂肪酸アミド、第４脂肪族アミン、８乃
至22個の炭素原子を有するアルキル基または８
乃至22個の炭素原子を有するアルケニル基で置
換された環式アミン、エトキシル化脂肪酸アル
キロールアミド、アルキルプロピレジアミン、
エトキシル化アミノアルコール、またはエトキ
シル化された第１、第２、第３または第４脂肪
族アミン特に式(6)のものまたは上記窒素含有化
合物の複数の混合物を５乃至60％、 Ｄ １種またはそれ以上の有機溶剤を15乃至75
％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の有機溶剤である場合に
おいて水を０乃至40％、 Ｆ 界面活性剤および／または乳化剤および／ま
たは分散剤あるいは複数のこれら物質の混合物
を０乃至15％、 Ｇ 飽和または不飽和モノ−またはジ−カルボン
酸またはヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ
−カルボン酸を０乃至５％。 特に有利な本発明による組成物は下記組成を有
するものである。 Ａ 式(3)におけるＸが酸素、R″1とR″2とがメチ
ル、R′3が塩素、R′4が水素または塩素、そして
R′5が水素を意味する式(3)の５−フエニルカル
バモイルバルビツル酸を１乃至10％、 Ｂ 式(12)におけるY′1が水素またはシアノ、そし
てY′3が塩素を意味する式(12)の合成ピレトロイ
ドを１乃至10％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、第４脂肪族アミン、１−
（C1−C4）アルキル−（または−（C1〜C4）ヒド
ロキシアルキル）−２−（C8〜C22）−アルキル−
または−（C8〜C22）アルケニル−イミダゾリン
または式(8)または(9)のエトキシル脂肪族アミ
ン、あるいは上記窒素含有化合物の複数の混合
物を10乃至50％、 Ｄ ジメチル メチルホスホナート、アセトキシ
−２−エトキシエタン、Ｎ−メチルピロリド
ン、エチレングリコール、モノ−、ジ−、トリ
−およびポリ−エチレングリコールエチルエー
テルおよびそれらの混合物、たとえばエチルポ
リグリコール、インパラフイン、イソホロン、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリ
ジオールおよび松根油からなる群から選択され
た１種またはそれ以上の溶剤を15乃至75％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の溶剤である場合に、水
を０乃至40％、 Ｆ プロピレングリコールと酸化エチレンとのブ
ロツク重合体、高級脂肪族アルコールのポリグ
リコールエーテル、エトキシル化アルキルフエ
ノールおよびそれらと酸とのエステル、たとえ
ば対応する硫酸エステルおよびリン酸エステ
ル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシ
ル化された環式アルコール、アルキルリン酸部
分エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボ
ン酸およびポリエチレングリコールからなる群
から選択された界面活性剤、分散剤または乳化
剤を０乃至15％、 Ｇ ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸お
よび長鎖カルボン酸、シユウ酸、マロン酸、マ
レイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、コハク酸お
よび乳酸からなる群から選択されたカルボン酸
を０乃至５％。 上記の本発明による組成物は、原則的に次のよ
うにして製造することができる。すなわち任意の
順序で各成分を配合し、そして所望の場合には軽
く加熱しながら、均質組成物（通常は溶液）とな
るまでよく混ぜ合わせるのである。好ましい実施
態様においては、まず最初に成分ＢからＧまでを
混合し、そして次によく撹拌しながら、場合によ
つては例えば40乃至70℃の範囲内の高められた温
度で成分Ａを添加する。このような方法によつて
ほとんどの場合において直ちに澄明な溶液が得ら
れる。 本発明の防虫剤組成物はケラチン侵食昆虫によ
る虫害からケラチン物質を保護するために使用で
きる。ケラチン侵食昆虫は、たとえばチネオラ種
（Tineola spec.）およびチネア種（Tinea spec.）
のごとき鱗翅類（Lepidotera）の幼虫、および
アントレヌス種（Anthrenus spec.）およびアタ
ゲヌス種（Attagenus spec.）のごとき鞘翅類
（Coleoptera）の幼虫である。本組成物は特にケ
ラチン物質の洗濯堅牢性および耐光堅牢性防虫加
工、とりわけ衣魚および甲虫を防ぐ防虫加工に適
する。防虫されるケラチン物質は原材料の状態で
もまた各種の加工段階の状態でもよい。たとえ
ば、末加工あるいは加工された羊毛、他の動物の
毛、毛皮、羽毛の製品の防虫処理のために使用で
きる。 本発明による組成物の特に重要な特徴は下記の
害虫に対する防虫効果である。 衣蛾（Tineola bisselliella）の幼虫、毛皮蛾
（Tinea pellionella）の幼虫、擬衣魚
（Hafmannophila pseudopretella）の幼虫なら
びに毛皮甲虫とジユウタン虫（Attagenus spec.
とAnthrenus spec）の幼虫、たとえばモウズイ
カバナムシ（Anthrenus verbasci）、ミツバグサ
バナムシ（Anthrenus pimpinellae）、フツウジ
ユウタンムシ（Anthrenus scrophi lariae）、パ
イルジユウタンムシ（Anthrenus fasciatus）、マ
ダラケガワムシ（Attagenus pellio）等の幼虫、
そして特にクロケガワムシAttagenus piceus）
およびジユウタンムシ（Anthrenus vorax）の
幼虫。 本発明による方法は、羊毛製品たとえば毛布、
羊毛じゆうたん、羊毛製下着、羊毛製衣類および
羊毛製編物および一成分が羊毛である羊毛含有混
紡繊維品たとえば羊毛と他の天然繊維たとえば木
綿との混紡製品あるいは羊毛と合成繊維との混紡
製品等の上記害虫からの保護のため、更にまた、
毛皮および皮を上記した害虫による被害から守る
ために有利に使用できる。 ケラチン物質、特に羊毛繊維製品を上記した害
虫から保護するための本発明の方法の特微は、本
発明による組成物の一部を稀釈して処理浴を調製
し（その処理浴には所望の場合、さらに常用の繊
維助剤および／または染料を添加することができ
る）、そしてこの処理浴で保護されるべき材料を
含浸させることにある。 繊維材料の処理に当つては、温または冷の水性
染色浴、漂白浴、なめし浴または後処理浴に本発
明による組成物の一定量を含有させて含浸処理を
実施することができ、そして処理は各種の繊維仕
上げ処理方法を用いて、たとえばパツド法または
吸尽法を用いて実施することができる。 処理は10乃至100℃の温度で都合よく実施され、
好ましくは約60乃至100℃の染色浴中で、あるい
は10乃至70℃、特に20乃至60℃の後処理浴または
洗濯浴中で実施される。 上記組成物によつて処理浴に十分な分散剤、乳
化剤または界面活性剤が与えられていない場合に
は、このような剤を処理浴にさらに助剤として添
加することができる。さらに、処理浴には常用の
各種助剤、例えば水溶性過ホウ酸塩、ポリリン酸
塩、炭酸塩、ケイ酸塩、螢光増白剤、軟化剤、酸
反応性塩たとえばフツ化ケイ素酸亜鉛、あるいは
ある種の有機酸たとえばシユウ酸、酢酸または特
にギ酸、さらには防かび剤および合成樹脂または
のりをベースとした仕上げ剤等を含有させること
ができる。本発明による防虫加工が材料（たとえ
ば羊毛）の染色と同時的に実施される場合には、
その処理浴はさらに対応する染料および場合によ
つてはさらに必要な助剤たとえば均染剤を含有す
ることができる。 非水性用法（溶剤用法）の場合には、本発明に
よる組成物の適切な量を適当な溶剤を添加し、そ
してこれによつて得られた溶液に被処理材料を含
浸させることができる。このための適当な溶剤と
しては特にトリクロロエチレン、塩化メチレン、
炭化水素類、プロピレングリコール、メトキシエ
タノール、エトキシエタノール、ジメチルホルム
アミド等が考慮され、これら溶剤にはさらに分散
剤（たとえば硫酸化ヒマシ油、脂肪族アルコール
硫酸エステル等の乳化剤）および／または他の助
剤を添加することができる。防虫加工されるべき
材料は慣用方法によりこの溶液で簡単に含浸処理
することができる。 さらにまた防虫加工をドライクリーニングの工
程と組合わせることもできる。この目的のために
は、組成物の適切な量のクリーニング剤（例えば
トリクロロエチレンのごとき低級ハロゲン化アル
カンなど）に溶解し、そして常法通りにクリーニ
ングを実施する。 さらに本発明による組成物のある量を易揮発性
有機溶剤に溶解し、そして得られた溶液を被処理
基質にスプレーすることもできる（スプレー用
法）。この用法は羊毛含有繊維品、毛皮および羽
毛の処理のために特に好適である。スプレー法の
利点は溶剤回収によつて癈水の公害問題が回避さ
れることである。 本発明の方法において、組成物をケラチン侵食
害虫に対して有効な他の防虫剤と組合わせて使用
することもできる。例えば、尿素誘導体、ベンズ
イミダゾール、芳香族スルホンアミド、リン酸エ
ステル、ホスホン酸エステル等と組合わせて使用
できる。 使用時の処理浴または非水性溶剤中に配合され
る本発明による組成物の使用量は、処理されるべ
き基質の種類および適用法に依つて左右される。
しかし、通常は、適用後に被処理材料が有効物
質、すなわちバルビツル酸エステル＋ピレトロイ
ド（成分Ａ＋Ｂ）を約10乃至2000ppm、好ましく
は100乃至1000ppm含有するように使用量は決定
される。なお、使用量の上限は経済性を考慮して
与えられるものであり、下限は保護作用のゆとり
および持続期間等を基準にして決定される。吸尽
法の場合には、例えば浴比１：20の際に処理浴１
につき有効成分0.001乃至１ｇの濃度、すなわ
ち達成される吸尽度に応じて処理浴１につき本
組成物約0.005乃至200ｇが使用される。パツド法
の場合には、１当り本組成物を400ｇまでの濃
度で使用可能である。 以下に本発明の実施例を記す。別途記載のない
限り、部は重量部そしてパーセントは重量パーセ
ントである。なお、実施例中に記載する「ペルメ
トリン」は前記した式(4)の化合物、そして「シペ
ルメトリン」は前記した式(5)の化合物である。 実施例 １ 下記成分を混合する。 シペルメトリン（シス：トランス＝35±５％：65
±５％） 5.5部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 5.0部 ジメチルラウリルアミンオキシド 25.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％親水基
20％；HLB＝４） 14.5部 ひまし油のポリグリコールエーテル 7.5部 アルキルフエノールポリグリコールエーテルホス
フエート 3.0部 ジメチル メチルホスホナート（DMMP）
34.5部 45〜55℃で撹拌しながらこの混合物に５−（３，
４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，３−
ジメチル−バルビツル酸（融点180〜182℃）5.0
部を加えて均質組成物とする。かくして得られた
防虫組成物は貯蔵安定性であり、水とよく混和
し、そしてケラチン物質に適用した時に前記衣魚
および甲虫類害虫に対するすぐれた防虫加工がな
された。 上記の組成物において、シペルメトリンはペル
メトリンによつて、DMMPはＮ−メチル−２−
ピロリドン、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、エチルポリグリコールまたはポリジオールに
よつて、そして／またはアルキルフエノールポリ
グリコールエーテルホスフエートはコハク酸、乳
酸、ギ酸または酢酸によつて代替されうる。その
場合にも、同様なすぐれた特性を有する組成物が
得られた。 以下の実施例に記載する組成物も実施例１と同
様にして得られる。すなわち、バルビツル酸誘導
体以外の組成物をまず混合し、しかるのち上記し
た仕方でバルビツル酸誘導体を添加する。このよ
うにして得られ以下に記載する組成物はすべて所
望の特性、すなわち良好な貯蔵安定性、水との混
和性およびケラチン物質への容易な適用性を有す
るものである。 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン（シス：トランス＝35±５％：65
±５％） 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 10.0部 ８〜９モルの酸化エチレンでエトキシル化された
ステアリルアルコール 5.0部 アルキルリン酸の部分エステル 1.5部 ジメチル メチルホスホナート（DMMP）
53.0部 この組成物のシペルメトリンはペルメトリン
で、DMMPは１−アセトキシ−２−エトキシエ
タン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、エチルポリグリコー
ルまたはポリジオールで、そして／またはアルキ
ルリン酸の部分エステルはコハク酸、乳酸、ギ酸
または酢酸で代替することができる。 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルパルビツル酸 5.0部 ６〜７モル酸化エチレンでエトキシル化された獣
脂アミン 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900、疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 5.0部 ひまし油ポリゴリコールエーテル 7.0部 アルキルリン酸部分エステル 3.0部 イソホロン（３，５，５−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−オン） 54.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／あるいはアルキルリン酸部分エステ
ルはコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸で代替しう
る。 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記組成物の組成物が得
られた。 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルパルビツル酸 5.0部 １−ヒドロキシエチル−２−オレイル−イミダゾ
リン 8.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 7.0部 ジエチレングリコールエチルエーテル 73.7部 乳酸（ラセミ型） 1.0部 この組成物中のペルメトリンはシペルメトリン
によつて、乳酸はアルキルリン酸部分エステル、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸またはその他のカルボ
ン酸によつて、そして／またはジエチレングリコ
ールエチルエーテルはDMMP、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、エチルポリグリコールまたはポリ
ジオールによつて置き換えることができる。 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 10.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％；HBL＝４） 15.0部 Ｎ−ラウリル−Ｎ−ミリスチル−β−アミノプロ
ピオン酸 10.0部 ジエチレングリコールエチルエーテル 51.5部 コハク酸 3.0部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／またはコハク酸は酢酸、ギ酸、乳酸
またはアルキルリン酸部分エステルによつて代替
されうる。 実施例 ６ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 12.0部 ラウリルポリグリコールエーテル 12.0部 ジ脂肪酸イソプロピルエステル・ジメチルアンモ
ニウム・メトスルフアート 5.0部 ベンジルアルコール 10.0部 イソパラフイン 46.0部 乳酸（ラセミ型） 4.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／または乳酸はコハク酸、ギ酸、酢酸
またはアルキルリン酸部分エステルで代替しう
る。 実施例 ７ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 5.0部 １−ヒドロキシエチル−２−オレオイル−イミダ
ゾリン 5.0部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル 9.0部 ジスステアリルジメチルアンモニウムクロリド
6.0部 イソホロン 10.0部 イソパラフイン 51.5部 乳酸（ラセミ型） 3.0部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
によつて、そして／または乳酸はコハク酸、ギ
酸、酢酸またはアルキルリン酸部分エステルによ
つて置き換えることができる。 実施例 ８ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 12.0部 ラウリルポリグリコールエーテル 12.0部 ジ脂肪酸イソプロピルエステル・ジメチルアンモ
ニウム・メトスルフアト 5.0部 イソホロン 10.0部 イソパラフイン 46.0部 乳酸（ラセミ型） 4.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／または乳酸はコハク酸、ギ酸、酢酸
またはアルキルリン酸部分エステルで置き換えう
る。 実施例 ９ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 10.0部 ひまし油ポリグリコールエーテル 4.0部 ５モルの酸化エチレンでエトキシル化された２−
エチル−１−ヘキサノール 3.0部 ８〜９モルの酸化エチレンでエトキシル化された
ステアリアルコール 7.5部 キシレン（異性体混合物） 62.7部 ギ酸 2.3部 この組成物中のペルメトリンはシペルメトリン
によつて、そして／またはギ酸は酢酸、乳酸、コ
ハク酸またはアルキルリン酸部分エステルによつ
て置き換えうる。 実施例 10 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 10.0部 ジメチル・メチル・ホスホナート（DMMP）
73.0部 ギ酸 1.5部 この組成物中のペルメトリンはペルメトリン
で、そして／またはギ酸は酢酸、乳酸、コハク酸
またはアルキルリン酸部分エステルで置き換えう
る。 実施例 11 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 10.0部 オクチルフエノールポリグリコールエーテル
9.5部 松根油 67.0部 アルキルリン酸部分エステル 3.0部 この組成物中のシペリメトリンはペルメトリン
によつて、そして／またはアルキルリン酸部分エ
ステルはコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸によつ
て代替えうる。 実施例 12 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ５モルの酸化エチレンでエトキシル化されたココ
イルアミン 30.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％：HLB＝15） 10.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム
塩、 10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 24.5部 または ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ８モルの酸化エチレンでエトキシル化したココイ
ルアミン 30.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム塩
10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 34.5部 実施例 13 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化し獣脂
アミン 20.0部 エチルポリグリコール 29.5部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルのスルフアートのナトリウム
塩 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％：HLB＝15） 20.0部 または ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化した獣
脂アミン 20.0部 エチルポリグリコール 29.5部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 20.0部 水 20.0部 実施例 14 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 45.0部 （式中、p1＋q1＝８、そしてＸは酸性リン酸残基
を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％；HLB＝15） 20.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム塩
12.5部 エチルポリグリコール 7.0部 ポリエチレングリコール300 5.0部 実施例 15 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 30.0部 （式中、p1＋q1＝８、Ｘは酸性リン酸残基、そし
てR′は獣脂アミンの炭化水素残基を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量4900；疎水基80％、親水基
20％；HLB＝４） 10.0部 エチレンポリグリコール 15.0部 水 34.5部 実施例 16 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 40.0部 （式中、R″は脂肪族アミンの炭化水素残基、そ
してａ＋ｂ＋ｃの合計は10である） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％；HLB＝15） 10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 24.5部 下記５つの組成物（実施例17〜21）も実施例１
と同様にして得られた。 実施例 17 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 イソプロパノールアミン（１−アミノ−２−プロ
パノール） 1.1部 下記式の混合物 5.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR′はCH3（CH2）15
−約30％、CH3（CH2）17−約30％およびCH3
（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−約40％の混合物を
意味する） エチレンジアミンと酸化プロピレンおよび酸化エ
チレンとの縮合物（プロポキシ基：エトキシ基の
比＝90：10；平均分子量：6000〜6500） 5.0部 酸化エチレン20モルをノニルフエノール２モルに
縮合し、リン酸でエステル化した縮合物〔ジ−
（ノニルフエノール−デカグリコールエーテル）
ホスフアート〕 1.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル73.6部 水 4.0部 実施例 18 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 イソプロパノールアミン（１−アミノ−２−プロ
パノール） 1.1部 下記式の混合物 5.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR′は約30％のCH3
（CH2）15−、約30％のCH3（CH2）17−および約40
％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−の混合物
を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：約3500；疎水基90％、親
水基10％） 5.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル73.6部 水 5.0部 実施例 19 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジイソプロパノールアミン〔ビス−（２−ヒドロ
キシ−プロピル）アミン〕 2.0部 下記式の混合物 3.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR1は約30％の
CH3（CH2）15−と約30％のCH3（CH2）17−と約40
％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−との混合
物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％） 3.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル76.7部 水 5.0部 実施例 20 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ２−ジメチルアミノエタノール 1.3部 下記式の混合物 4.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR1は約30％の
CH3（CH2）15−、約30％のCH3（CH2）17−および
約40％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−の混
合物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％） 4.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル45.4部 水 5.0部 実施例 21 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ひまし油ポリグリコールエーテル 4.0部 エトキシル化２−エチルヘキサノール 6.0部 ジメチルココイルアミン 8.0部 ピペロニルブトキシド 25.0部 キシレン（異性体混合物） 44.7部 ギ酸 2.0部 実施例 22 ペルメトリン５部と、プロポキシル化されたエ
チレンジアミン（分子量約500）90部を混合する。
この混合物に約50℃において、撹拌しながら５−
（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，
３−ジメチルバルビツル酸５部を添加して均質組
成物となるまで撹拌する。かくして得られた組成
物は貯蔵安定性であり、且つ水との混和性であつ
た。 実施例 23 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミ
ン90部の代りに、これの45部と分子量約4000のプ
ロポキシル化エチレンジアミン45部との混合物を
用いて実施例22と同様の操作を行つた。 実施例 24および25 上記実施例22と同様にして下記組成の２つの組
成物を得た。なお、いずれの場合にも５−（３，
４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，３−
ジメチルバルビツル酸は他の成分をあらかじめ混
合した後でその混合物に添加した。 ペルメトリン ５部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 ５部 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミン
86部 コプラ酸ジエタノールアミド ４部 ペルメトリン ５部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 ５部 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミン
43部 分子量約4000のプロポキシル化エチレンジアミン
43部 コプラ酸ジエタノールアミド ４部 実施例 26 上記実施例１乃至25により得られる組成物にお
いては、使用された５−（３，４−ジクロロフエ
ニル）カルバモイル−１，３−ジメチルバルビツ
ル酸を一般式（A′）の下記表１に記載したバル
ビツル酸エステル或いは一般式（B′）の下記表
２に記載したチオバルビツル酸エステルで代替す
ることができる。
の基を意味し、そして X2 は陰イオンを意味する〕。 C8〜C22−アルキル基である場合のＲの例とし
てはドデシル基、テトラドデシル基、ヘキサデシ
ル基、オクタデシル基、タリル基、ココイル基お
よびドコシル基が挙げられ、C8−C22−アルケニ
ル成分の例としてはテトラデセニル基、ヘキサデ
セニル基、オレイル基およびオクタデセニル基が
挙げられる。 Ｍの意味するアルカリ金属原子として適当なも
のはナトリウム原子またはカリウム原子であり、
そしてアンモニウム基としてはアンモニウム基自
体およびモノー、ジ−またはトリエタノールアミ
ンから誘導されたアンモニウム基である。 非置換またはヒドロキシル基あるいはカルボキ
シアミド基によつて置換されているC1−C8−ア
ルキル基としてのR11の例はメチル基、エチル
基、イソプロピル基、第２−ブチル基、カルボキ
シアミドメチル基、２−ヒドロキシ−エチル基お
よび１−ヒドロキシルプロピル−(2)基である。 陰イオンX2 として適当なものは、ハロゲン
イオン、たとえば塩素イオン、臭素イオン、ヨウ
素イオン、酸性アルキル硫酸エステルの陰イオン
たとえばメチル硫酸エステルイオンおよびエチル
硫酸エステルイオン、およびトルエンスルホン酸
イオンである。 式(6)の範囲内では、下記式(8)で表わされる脂肪
族アミンのオキシアルキル化生成物を使用するの
が好適である。 式中、Ｒ、R6、R7、ｎおよびｍは式(6)に定義
した意味を有し、そしてY″5とＹ5とは互に独立
的に水素または基−SO3M（ここでＭは式(6)で定
義した意味を有する）を意味する。特に好ましい
のは下記式(9)で表わされるもの、またはそれらの
アルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩
である。 式中、Ｒ、R6、R7、ｎおよびｍは式(6)で定義
した意味を有し、そしてX1はリン酸の酸残基を
意味し、その残基の酸性水素原子はアルカリ金属
イオン、アンモニウムイオンまたはアミン塩イオ
ンで置換されうる。 上記式(8)および(9)におけるアルキル基またはア
ルケニル基としてのＲは10乃至18個の炭素原子を
有することが好ましく、且つｎ＋ｍの合計数は好
ましくは４乃至20、特に６乃至８である。R6と
R7とは好ましくは水素である。式(8)においてY″5
および／またはＹ5は特にＭが水素、アルカリ
金属イオンまたはアンモニウムイオンを意味する
−SO3M基であるのが好ましい。 一般的に、基Ｒはある特定数の炭素原子を有し
ている必要はなく、多くの天然沈脂から誘導され
る脂肪族アミンの場合がそうであるように種々の
長さの炭化水素鎖の混合物でありうる。この種の
好ましい基は獣脂アミンまたはやし油アミンの炭
化水素基である。いま１つの好ましい基を挙げれ
ばラウリル基である。 式(9)のエステルの酸成分はリン酸である。した
がつて、X1はリン酸の残基であり、この場合そ
の酸化エチレン鎖の末端OH−基は完全または部
分的にエステル化されていてもよい。リン酸残基
中の酸性水素原子の数は、整数である必要のない
エステル化度によつて決定される。これらの酸性
水素原子はアルカリ金属イオンまたはアンモニウ
ムイオンによつても置換され得る。したがつて、
基X1はその場合は塩の形態をとる。 式(9)の化合物の可能な構造はエステル化度に応
じて例えば下記で示されるであろう（R6＝R7＝
Ｈの場合）。 等。 上記した脂肪アミンのオキシエチル化生成物、
たとえば式(6)〜(9)のオキシエチル化化合物は例え
ばドイツ公開公報第2412785号および第2928052号
および欧州特許出願32483号明細書から公知であ
る。 本発明の組成物中の有機溶剤（成分Ｄ）として
は、極性、非極性、プロトン性、非プロトン性そ
して水混和性または非混和性の有機溶剤が使用で
きる。例示すれば以下のものが挙げられる。 脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素たとえ
ば、各種の石油留分、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、各種のナフサ留分およ
びパラフイン留分；脂肪族および脂環式モノ−ま
たはポリアルコール類たとえばエタノール、メタ
ノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール；ケトンたとえばメチル
エチルケトンおよび環式ケトンたとえばシクロヘ
キサノン、３，５，５−トリメチルシクロヘキセ
ン−１−オン（イソホロン）；塩素化およびフツ
素化脂肪族または芳香族炭化水素たとえばシクロ
ロエタン、ジクロロエチレン、トリクロロエチレ
ンまたはトリクロロエタン、クロロホルム、四塩
化炭素、パークロロエチレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン；エーテ
ル類たとえばメトキシエタノール、エトキシエタ
ノール、アセトキシ−２−エトキシエタン、ジオ
キサン；さらにはジメチルホルムアミド、ホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル メチ
ルホスホナート（DMMP）、Ｎ−メチルピロリド
ン；グリコールエーテル類たとえばエチルグリコ
ール、メチルグリコール、ポリエチレングリコー
ル、エチレングリコールアルキルエーテル、トリ
−またはジ−エチレングリコールアルキルエーテ
ル、エチルポリグリコール、たとえばモノエチレ
ングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルエーテル、トリエチレングリコールエ
チルエーテルおよびポリエチレングリコールエチ
ルエーテルの混合物；ポリジオール；テルペン炭
化水素たとえば松根油。 好ましい溶剤は、ジメチル メチルスルホナー
ト、アセトキシ−２−エトキシ−エタン、Ｎ−メ
チルピロリドン、エチレングリコール、モノ−、
ジ−、トリ−およびポリエチレングリコールエチ
ルエーテルならびにそれらの混合物、たとえばエ
チルポリグリコール、イソパラフイン、イソホロ
ン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポ
リジオール、松根油等である。 本発明による組成物中の成分Ｆとしての界面活
性剤、乳化剤あるいは分散剤は窒素含有成分Ｃと
は相違するものであり、そして公知種類の界面活
性剤、乳化剤または分散剤がこれに属しうる。例
示すれば、下記一般式(10)で表わされるプロピレン
グリコールと酸化エチレンとのブロツク重合体、 HO（C2H4O）ｘ−（C3H6O）ｙ−（C2H4O）zH (10) これの分子量は2000乃至20000であり、そして
酸化エチレン含量（ｘ＋ｚ）が10乃至85重量％そ
して酸化プロピレン含量（ｙ）が15乃至90重量％
である； エトキシル化脂肪族アルコール、たとえば式Ｈ
（C2H4O）a′−OR2（ここでa′は好ましくは10から
200までの数、R2は８乃至22個の炭素原子を有す
るアルキル基、シクロアルキル基またはアルケニ
ルまたはフエニルアルキル基を意味する）で表わ
されるも； エトキシル化アルキルフエノール、たとえば式 〔式中、R1は炭素原子６乃至18個のアルキル基、
Ｚは水素、−SO3Mまたは−PO3M（ここでＭは水
素、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオ
ンを意味する）を意味しそしてa″は４から50まで
の数である〕で表わされるもの； ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコール、セルロースエーテ
ル、エトキシル化脂肪族、Ｎ−アリル化アミノ脂
肪族、アルキルリン酸部分エステル、硫黄−酸素
酸の高次誘導体の塩（たとえばドデシルベンゼン
セルホン酸のナトリウム塩、高分子アルコールま
たはそのポリグリコールラールの硫酸モノエステ
ルの水溶性塩たとえばドデシルアルコール硫酸エ
ステルまたはドデシルアルコールポリグリコール
エーテル硫酸エステルの可溶性塩）、リン−酸素
酸の誘導体（たとえばリン酸塩）、オニウム化合
物、ポリヒドロキシ化合物、単糖類または多糖類
をベースとした界面活性剤、高分子アセチレング
リコール、ポリグリコールエーテル（たとえば高
級脂肪族グリコールのポリグリコールエーテル、
高分子アルキル化フエノールのポリグリコールエ
ーテル）、硫酸化ひまし油、脂肪族アルコール硫
酸エステル、アルキルスルホナート、高級脂肪族
アルコールのスルホン酸半エステルの可溶性塩、
高級および／または多アルキル化アリールスルホ
ン酸、中乃至高級アルコールのスルホカルボン酸
エステル、脂肪酸−アシルアミノアルキル−また
は−アミノアリール−グリセリンスルホナート、
脂肪族アルコールのリン酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホナート、パラフインスルホナート、
α−オレフインスルホナート、α−スルホカルボ
ン酸、それらの塩およびエステル、アルキルグリ
セリルエーテルスルホナート、脂肪族モノグリセ
リド−スルフアートおよび−スルホナート、２−
アシルオキシアルカンスルホナート、β−アルキ
ルオキシアルカンスルホナート、ポリプロポキシ
グリコール、ホスフインオキシド、スルホキシド
およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸。 好ましい界面活性剤、分散剤および乳化剤は次
のものである。 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロ
ツク重合体（上記式(10)参照）、高級脂肪族アルコ
ールのポリグリコールエーテル、エトキシル化ア
ルキルフエノール（アルキルフエノールポリグリ
コールエーテル）およびそれらと酸とのエステル
たとえば対応する硫酸エステルおよびリン酸エス
テル（上記式(11)参照）、エトキシル化脂肪族アル
コール、エトキシル化環式アルコール、アルキル
リン酸部分エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
カルボン酸およびポリエチレングリコール。 成分Ｇとして所望により本発明の組成物中に存
在しうる脂肪族カルボン酸は、好ましくは飽和ま
たは不飽和モノカルボン酸、ジカルボン酸または
ヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ−カルボン
酸である。かかる酸を特に例示すればギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸および長鎖モノ
カルボン酸、シユウ酸、マロン酸、マレイン酸、
フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、乳酸等である。特
に好ましいカルボン酸はギ酸、酢酸、コハク酸お
よび乳酸である。 本発明による組成物はさらに他の成分、たとえ
ば組成物それ自体の特性をさらに向上させ、ある
いは／および使用を一層容易にし、あるいは／お
よび有効成分組合わせの作用効果をさらに高める
ような成分を含有することができる。かかる添加
成分の１つの例としてはピペロニルブトキシドが
あげられ、これは本発明の組成物によつて処理さ
れた基質の保護効果を一層向上させる。たとえ
ば、５乃至40％の量で本発明の組成物中にピペロ
ニルブトキシド〔（３，４−メチレンジオキシ−
６−プロピルベンジル）−ブチル−ジエチレング
リコールエーテル〕を含有させることができる。 好ましい本発明による組成物は、その組成物中
に溶解されたたとえば下記成分を有している： Ａ 式(3)、特にＸが酸素、R′3がCF3、Clまたは
Br、R′4がClまたは水素、そしてR′5が水素を
意味し、R″1とR″2が同種である式(3)の５−フ
エニルカルバモイルバルビツル酸を１乃至15
％、 Ｂ 式(12) （式中、X′1は水素、CN、CH3、−CH＝CH2ま
たは−Ｃ≡CH、そしてY′3はBr、Clまたは
CH3を意味する）の合成ピレトロイドを１乃至
15％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、遊離またはエトキシル化
された脂肪酸アミド、第４脂肪族アミン、８乃
至22個の炭素原子を有するアルキル基または８
乃至22個の炭素原子を有するアルケニル基で置
換された環式アミン、エトキシル化脂肪酸アル
キロールアミド、アルキルプロピレジアミン、
エトキシル化アミノアルコール、またはエトキ
シル化された第１、第２、第３または第４脂肪
族アミン特に式(6)のものまたは上記窒素含有化
合物の複数の混合物を５乃至60％、 Ｄ １種またはそれ以上の有機溶剤を15乃至75
％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の有機溶剤である場合に
おいて水を０乃至40％、 Ｆ 界面活性剤および／または乳化剤および／ま
たは分散剤あるいは複数のこれら物質の混合物
を０乃至15％、 Ｇ 飽和または不飽和モノ−またはジ−カルボン
酸またはヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ
−カルボン酸を０乃至５％。 特に有利な本発明による組成物は下記組成を有
するものである。 Ａ 式(3)におけるＸが酸素、R″1とR″2とがメチ
ル、R′3が塩素、R′4が水素または塩素、そして
R′5が水素を意味する式(3)の５−フエニルカル
バモイルバルビツル酸を１乃至10％、 Ｂ 式(12)におけるY′1が水素またはシアノ、そし
てY′3が塩素を意味する式(12)の合成ピレトロイ
ドを１乃至10％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、第４脂肪族アミン、１−
（C1−C4）アルキル−（または−（C1〜C4）ヒド
ロキシアルキル）−２−（C8〜C22）−アルキル−
または−（C8〜C22）アルケニル−イミダゾリン
または式(8)または(9)のエトキシル脂肪族アミ
ン、あるいは上記窒素含有化合物の複数の混合
物を10乃至50％、 Ｄ ジメチル メチルホスホナート、アセトキシ
−２−エトキシエタン、Ｎ−メチルピロリド
ン、エチレングリコール、モノ−、ジ−、トリ
−およびポリ−エチレングリコールエチルエー
テルおよびそれらの混合物、たとえばエチルポ
リグリコール、インパラフイン、イソホロン、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリ
ジオールおよび松根油からなる群から選択され
た１種またはそれ以上の溶剤を15乃至75％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の溶剤である場合に、水
を０乃至40％、 Ｆ プロピレングリコールと酸化エチレンとのブ
ロツク重合体、高級脂肪族アルコールのポリグ
リコールエーテル、エトキシル化アルキルフエ
ノールおよびそれらと酸とのエステル、たとえ
ば対応する硫酸エステルおよびリン酸エステ
ル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシ
ル化された環式アルコール、アルキルリン酸部
分エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボ
ン酸およびポリエチレングリコールからなる群
から選択された界面活性剤、分散剤または乳化
剤を０乃至15％、 Ｇ ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸お
よび長鎖カルボン酸、シユウ酸、マロン酸、マ
レイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、コハク酸お
よび乳酸からなる群から選択されたカルボン酸
を０乃至５％。 上記の本発明による組成物は、原則的に次のよ
うにして製造することができる。すなわち任意の
順序で各成分を配合し、そして所望の場合には軽
く加熱しながら、均質組成物（通常は溶液）とな
るまでよく混ぜ合わせるのである。好ましい実施
態様においては、まず最初に成分ＢからＧまでを
混合し、そして次によく撹拌しながら、場合によ
つては例えば40乃至70℃の範囲内の高められた温
度で成分Ａを添加する。このような方法によつて
ほとんどの場合において直ちに澄明な溶液が得ら
れる。 本発明の防虫剤組成物はケラチン侵食昆虫によ
る虫害からケラチン物質を保護するために使用で
きる。ケラチン侵食昆虫は、たとえばチネオラ種
（Tineola spec.）およびチネア種（Tinea spec.）
のごとき鱗翅類（Lepidotera）の幼虫、および
アントレヌス種（Anthrenus spec.）およびアタ
ゲヌス種（Attagenus spec.）のごとき鞘翅類
（Coleoptera）の幼虫である。本組成物は特にケ
ラチン物質の洗濯堅牢性および耐光堅牢性防虫加
工、とりわけ衣魚および甲虫を防ぐ防虫加工に適
する。防虫されるケラチン物質は原材料の状態で
もまた各種の加工段階の状態でもよい。たとえ
ば、末加工あるいは加工された羊毛、他の動物の
毛、毛皮、羽毛の製品の防虫処理のために使用で
きる。 本発明による組成物の特に重要な特徴は下記の
害虫に対する防虫効果である。 衣蛾（Tineola bisselliella）の幼虫、毛皮蛾
（Tinea pellionella）の幼虫、擬衣魚
（Hafmannophila pseudopretella）の幼虫なら
びに毛皮甲虫とジユウタン虫（Attagenus spec.
とAnthrenus spec）の幼虫、たとえばモウズイ
カバナムシ（Anthrenus verbasci）、ミツバグサ
バナムシ（Anthrenus pimpinellae）、フツウジ
ユウタンムシ（Anthrenus scrophi lariae）、パ
イルジユウタンムシ（Anthrenus fasciatus）、マ
ダラケガワムシ（Attagenus pellio）等の幼虫、
そして特にクロケガワムシAttagenus piceus）
およびジユウタンムシ（Anthrenus vorax）の
幼虫。 本発明による方法は、羊毛製品たとえば毛布、
羊毛じゆうたん、羊毛製下着、羊毛製衣類および
羊毛製編物および一成分が羊毛である羊毛含有混
紡繊維品たとえば羊毛と他の天然繊維たとえば木
綿との混紡製品あるいは羊毛と合成繊維との混紡
製品等の上記害虫からの保護のため、更にまた、
毛皮および皮を上記した害虫による被害から守る
ために有利に使用できる。 ケラチン物質、特に羊毛繊維製品を上記した害
虫から保護するための本発明の方法の特微は、本
発明による組成物の一部を稀釈して処理浴を調製
し（その処理浴には所望の場合、さらに常用の繊
維助剤および／または染料を添加することができ
る）、そしてこの処理浴で保護されるべき材料を
含浸させることにある。 繊維材料の処理に当つては、温または冷の水性
染色浴、漂白浴、なめし浴または後処理浴に本発
明による組成物の一定量を含有させて含浸処理を
実施することができ、そして処理は各種の繊維仕
上げ処理方法を用いて、たとえばパツド法または
吸尽法を用いて実施することができる。 処理は10乃至100℃の温度で都合よく実施され、
好ましくは約60乃至100℃の染色浴中で、あるい
は10乃至70℃、特に20乃至60℃の後処理浴または
洗濯浴中で実施される。 上記組成物によつて処理浴に十分な分散剤、乳
化剤または界面活性剤が与えられていない場合に
は、このような剤を処理浴にさらに助剤として添
加することができる。さらに、処理浴には常用の
各種助剤、例えば水溶性過ホウ酸塩、ポリリン酸
塩、炭酸塩、ケイ酸塩、螢光増白剤、軟化剤、酸
反応性塩たとえばフツ化ケイ素酸亜鉛、あるいは
ある種の有機酸たとえばシユウ酸、酢酸または特
にギ酸、さらには防かび剤および合成樹脂または
のりをベースとした仕上げ剤等を含有させること
ができる。本発明による防虫加工が材料（たとえ
ば羊毛）の染色と同時的に実施される場合には、
その処理浴はさらに対応する染料および場合によ
つてはさらに必要な助剤たとえば均染剤を含有す
ることができる。 非水性用法（溶剤用法）の場合には、本発明に
よる組成物の適切な量を適当な溶剤を添加し、そ
してこれによつて得られた溶液に被処理材料を含
浸させることができる。このための適当な溶剤と
しては特にトリクロロエチレン、塩化メチレン、
炭化水素類、プロピレングリコール、メトキシエ
タノール、エトキシエタノール、ジメチルホルム
アミド等が考慮され、これら溶剤にはさらに分散
剤（たとえば硫酸化ヒマシ油、脂肪族アルコール
硫酸エステル等の乳化剤）および／または他の助
剤を添加することができる。防虫加工されるべき
材料は慣用方法によりこの溶液で簡単に含浸処理
することができる。 さらにまた防虫加工をドライクリーニングの工
程と組合わせることもできる。この目的のために
は、組成物の適切な量のクリーニング剤（例えば
トリクロロエチレンのごとき低級ハロゲン化アル
カンなど）に溶解し、そして常法通りにクリーニ
ングを実施する。 さらに本発明による組成物のある量を易揮発性
有機溶剤に溶解し、そして得られた溶液を被処理
基質にスプレーすることもできる（スプレー用
法）。この用法は羊毛含有繊維品、毛皮および羽
毛の処理のために特に好適である。スプレー法の
利点は溶剤回収によつて癈水の公害問題が回避さ
れることである。 本発明の方法において、組成物をケラチン侵食
害虫に対して有効な他の防虫剤と組合わせて使用
することもできる。例えば、尿素誘導体、ベンズ
イミダゾール、芳香族スルホンアミド、リン酸エ
ステル、ホスホン酸エステル等と組合わせて使用
できる。 使用時の処理浴または非水性溶剤中に配合され
る本発明による組成物の使用量は、処理されるべ
き基質の種類および適用法に依つて左右される。
しかし、通常は、適用後に被処理材料が有効物
質、すなわちバルビツル酸エステル＋ピレトロイ
ド（成分Ａ＋Ｂ）を約10乃至2000ppm、好ましく
は100乃至1000ppm含有するように使用量は決定
される。なお、使用量の上限は経済性を考慮して
与えられるものであり、下限は保護作用のゆとり
および持続期間等を基準にして決定される。吸尽
法の場合には、例えば浴比１：20の際に処理浴１
につき有効成分0.001乃至１ｇの濃度、すなわ
ち達成される吸尽度に応じて処理浴１につき本
組成物約0.005乃至200ｇが使用される。パツド法
の場合には、１当り本組成物を400ｇまでの濃
度で使用可能である。 以下に本発明の実施例を記す。別途記載のない
限り、部は重量部そしてパーセントは重量パーセ
ントである。なお、実施例中に記載する「ペルメ
トリン」は前記した式(4)の化合物、そして「シペ
ルメトリン」は前記した式(5)の化合物である。 実施例 １ 下記成分を混合する。 シペルメトリン（シス：トランス＝35±５％：65
±５％） 5.5部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 5.0部 ジメチルラウリルアミンオキシド 25.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％親水基
20％；HLB＝４） 14.5部 ひまし油のポリグリコールエーテル 7.5部 アルキルフエノールポリグリコールエーテルホス
フエート 3.0部 ジメチル メチルホスホナート（DMMP）
34.5部 45〜55℃で撹拌しながらこの混合物に５−（３，
４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，３−
ジメチル−バルビツル酸（融点180〜182℃）5.0
部を加えて均質組成物とする。かくして得られた
防虫組成物は貯蔵安定性であり、水とよく混和
し、そしてケラチン物質に適用した時に前記衣魚
および甲虫類害虫に対するすぐれた防虫加工がな
された。 上記の組成物において、シペルメトリンはペル
メトリンによつて、DMMPはＮ−メチル−２−
ピロリドン、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、エチルポリグリコールまたはポリジオールに
よつて、そして／またはアルキルフエノールポリ
グリコールエーテルホスフエートはコハク酸、乳
酸、ギ酸または酢酸によつて代替されうる。その
場合にも、同様なすぐれた特性を有する組成物が
得られた。 以下の実施例に記載する組成物も実施例１と同
様にして得られる。すなわち、バルビツル酸誘導
体以外の組成物をまず混合し、しかるのち上記し
た仕方でバルビツル酸誘導体を添加する。このよ
うにして得られ以下に記載する組成物はすべて所
望の特性、すなわち良好な貯蔵安定性、水との混
和性およびケラチン物質への容易な適用性を有す
るものである。 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン（シス：トランス＝35±５％：65
±５％） 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 10.0部 ８〜９モルの酸化エチレンでエトキシル化された
ステアリルアルコール 5.0部 アルキルリン酸の部分エステル 1.5部 ジメチル メチルホスホナート（DMMP）
53.0部 この組成物のシペルメトリンはペルメトリン
で、DMMPは１−アセトキシ−２−エトキシエ
タン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジエチレン
グリコールエチルエーテル、エチルポリグリコー
ルまたはポリジオールで、そして／またはアルキ
ルリン酸の部分エステルはコハク酸、乳酸、ギ酸
または酢酸で代替することができる。 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルパルビツル酸 5.0部 ６〜７モル酸化エチレンでエトキシル化された獣
脂アミン 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900、疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 5.0部 ひまし油ポリゴリコールエーテル 7.0部 アルキルリン酸部分エステル 3.0部 イソホロン（３，５，５−トリメチル−２−シク
ロヘキセン−１−オン） 54.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／あるいはアルキルリン酸部分エステ
ルはコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸で代替しう
る。 実施例 ４ 実施例１と同様にして下記組成物の組成物が得
られた。 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルパルビツル酸 5.0部 １−ヒドロキシエチル−２−オレイル−イミダゾ
リン 8.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 7.0部 ジエチレングリコールエチルエーテル 73.7部 乳酸（ラセミ型） 1.0部 この組成物中のペルメトリンはシペルメトリン
によつて、乳酸はアルキルリン酸部分エステル、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸またはその他のカルボ
ン酸によつて、そして／またはジエチレングリコ
ールエチルエーテルはDMMP、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、エチルポリグリコールまたはポリ
ジオールによつて置き換えることができる。 実施例 ５ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 10.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％；HBL＝４） 15.0部 Ｎ−ラウリル−Ｎ−ミリスチル−β−アミノプロ
ピオン酸 10.0部 ジエチレングリコールエチルエーテル 51.5部 コハク酸 3.0部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／またはコハク酸は酢酸、ギ酸、乳酸
またはアルキルリン酸部分エステルによつて代替
されうる。 実施例 ６ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 12.0部 ラウリルポリグリコールエーテル 12.0部 ジ脂肪酸イソプロピルエステル・ジメチルアンモ
ニウム・メトスルフアート 5.0部 ベンジルアルコール 10.0部 イソパラフイン 46.0部 乳酸（ラセミ型） 4.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／または乳酸はコハク酸、ギ酸、酢酸
またはアルキルリン酸部分エステルで代替しう
る。 実施例 ７ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルラウリルアミン 5.0部 １−ヒドロキシエチル−２−オレオイル−イミダ
ゾリン 5.0部 ノニルフエノールポリグリコールエーテル 9.0部 ジスステアリルジメチルアンモニウムクロリド
6.0部 イソホロン 10.0部 イソパラフイン 51.5部 乳酸（ラセミ型） 3.0部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
によつて、そして／または乳酸はコハク酸、ギ
酸、酢酸またはアルキルリン酸部分エステルによ
つて置き換えることができる。 実施例 ８ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 12.0部 ラウリルポリグリコールエーテル 12.0部 ジ脂肪酸イソプロピルエステル・ジメチルアンモ
ニウム・メトスルフアト 5.0部 イソホロン 10.0部 イソパラフイン 46.0部 乳酸（ラセミ型） 4.5部 この組成物中のシペルメトリンはペルメトリン
で、そして／または乳酸はコハク酸、ギ酸、酢酸
またはアルキルリン酸部分エステルで置き換えう
る。 実施例 ９ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 10.0部 ひまし油ポリグリコールエーテル 4.0部 ５モルの酸化エチレンでエトキシル化された２−
エチル−１−ヘキサノール 3.0部 ８〜９モルの酸化エチレンでエトキシル化された
ステアリアルコール 7.5部 キシレン（異性体混合物） 62.7部 ギ酸 2.3部 この組成物中のペルメトリンはシペルメトリン
によつて、そして／またはギ酸は酢酸、乳酸、コ
ハク酸またはアルキルリン酸部分エステルによつ
て置き換えうる。 実施例 10 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された
獣脂アミン 10.0部 ジメチル・メチル・ホスホナート（DMMP）
73.0部 ギ酸 1.5部 この組成物中のペルメトリンはペルメトリン
で、そして／またはギ酸は酢酸、乳酸、コハク酸
またはアルキルリン酸部分エステルで置き換えう
る。 実施例 11 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 シペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジメチルココイルアミン 10.0部 オクチルフエノールポリグリコールエーテル
9.5部 松根油 67.0部 アルキルリン酸部分エステル 3.0部 この組成物中のシペリメトリンはペルメトリン
によつて、そして／またはアルキルリン酸部分エ
ステルはコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸によつ
て代替えうる。 実施例 12 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ５モルの酸化エチレンでエトキシル化されたココ
イルアミン 30.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％：HLB＝15） 10.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム
塩、 10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 24.5部 または ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ８モルの酸化エチレンでエトキシル化したココイ
ルアミン 30.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム塩
10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 34.5部 実施例 13 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化し獣脂
アミン 20.0部 エチルポリグリコール 29.5部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルのスルフアートのナトリウム
塩 20.0部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％：HLB＝15） 20.0部 または ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ６〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化した獣
脂アミン 20.0部 エチルポリグリコール 29.5部 プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％：HLB＝４） 20.0部 水 20.0部 実施例 14 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 45.0部 （式中、p1＋q1＝８、そしてＸは酸性リン酸残基
を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％；HLB＝15） 20.0部 40モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニル
フエノールエーテルスルフアートのナトリウム塩
12.5部 エチルポリグリコール 7.0部 ポリエチレングリコール300 5.0部 実施例 15 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 30.0部 （式中、p1＋q1＝８、Ｘは酸性リン酸残基、そし
てR′は獣脂アミンの炭化水素残基を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量4900；疎水基80％、親水基
20％；HLB＝４） 10.0部 エチレンポリグリコール 15.0部 水 34.5部 実施例 16 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得ら
れた。 ペルメトリンまたはシペルメトリン 5.5部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 下記式の化合物 40.0部 （式中、R″は脂肪族アミンの炭化水素残基、そ
してａ＋ｂ＋ｃの合計は10である） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：6350；疎水基50％、親水
基50％；HLB＝15） 10.0部 エチルポリグリコール 15.0部 水 24.5部 下記５つの組成物（実施例17〜21）も実施例１
と同様にして得られた。 実施例 17 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 イソプロパノールアミン（１−アミノ−２−プロ
パノール） 1.1部 下記式の混合物 5.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR′はCH3（CH2）15
−約30％、CH3（CH2）17−約30％およびCH3
（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−約40％の混合物を
意味する） エチレンジアミンと酸化プロピレンおよび酸化エ
チレンとの縮合物（プロポキシ基：エトキシ基の
比＝90：10；平均分子量：6000〜6500） 5.0部 酸化エチレン20モルをノニルフエノール２モルに
縮合し、リン酸でエステル化した縮合物〔ジ−
（ノニルフエノール−デカグリコールエーテル）
ホスフアート〕 1.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル73.6部 水 4.0部 実施例 18 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 イソプロパノールアミン（１−アミノ−２−プロ
パノール） 1.1部 下記式の混合物 5.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR′は約30％のCH3
（CH2）15−、約30％のCH3（CH2）17−および約40
％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−の混合物
を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：約3500；疎水基90％、親
水基10％） 5.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル73.6部 水 5.0部 実施例 19 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ジイソプロパノールアミン〔ビス−（２−ヒドロ
キシ−プロピル）アミン〕 2.0部 下記式の混合物 3.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR1は約30％の
CH3（CH2）15−と約30％のCH3（CH2）17−と約40
％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−との混合
物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％） 3.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル76.7部 水 5.0部 実施例 20 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ２−ジメチルアミノエタノール 1.3部 下記式の混合物 4.0部 （式中、ｘ＋ｙは約７、そしてR1は約30％の
CH3（CH2）15−、約30％のCH3（CH2）17−および
約40％のCH3（CH2）7−CH＝CH−（CH2）8−の混
合物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロツ
ク重合体（平均分子量：4900；疎水基80％、親水
基20％） 4.0部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル45.4部 水 5.0部 実施例 21 ペルメトリン 5.3部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 5.0部 ひまし油ポリグリコールエーテル 4.0部 エトキシル化２−エチルヘキサノール 6.0部 ジメチルココイルアミン 8.0部 ピペロニルブトキシド 25.0部 キシレン（異性体混合物） 44.7部 ギ酸 2.0部 実施例 22 ペルメトリン５部と、プロポキシル化されたエ
チレンジアミン（分子量約500）90部を混合する。
この混合物に約50℃において、撹拌しながら５−
（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，
３−ジメチルバルビツル酸５部を添加して均質組
成物となるまで撹拌する。かくして得られた組成
物は貯蔵安定性であり、且つ水との混和性であつ
た。 実施例 23 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミ
ン90部の代りに、これの45部と分子量約4000のプ
ロポキシル化エチレンジアミン45部との混合物を
用いて実施例22と同様の操作を行つた。 実施例 24および25 上記実施例22と同様にして下記組成の２つの組
成物を得た。なお、いずれの場合にも５−（３，
４−ジクロロフエニル）カルバモイル−１，３−
ジメチルバルビツル酸は他の成分をあらかじめ混
合した後でその混合物に添加した。 ペルメトリン ５部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 ５部 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミン
86部 コプラ酸ジエタノールアミド ４部 ペルメトリン ５部 ５−（３，４−ジクロロフエニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビツル酸 ５部 分子量約500のプロポキシル化エチレンジアミン
43部 分子量約4000のプロポキシル化エチレンジアミン
43部 コプラ酸ジエタノールアミド ４部 実施例 26 上記実施例１乃至25により得られる組成物にお
いては、使用された５−（３，４−ジクロロフエ
ニル）カルバモイル−１，３−ジメチルバルビツ
ル酸を一般式（A′）の下記表１に記載したバル
ビツル酸エステル或いは一般式（B′）の下記表
２に記載したチオバルビツル酸エステルで代替す
ることができる。
【表】
【表】
【表】
さらに式
（式中、Z″1はCH3またはC2H5を意味する）の２
つの化合物も使用できる。
つの化合物も使用できる。
【表】
【表】
【表】
実施例 27
前記実施例１乃至26によつて得られる組成物に
おいては、ペルメトリンまたはシペルメトリンの
代りに下記一般式のピレトロイドを使用すること
もできる。 （式中、Y′3は臭素、塩素またはメチル、Ｖは水
素、塩素、臭素、フツ素、メチル、トリフルオロ
メチルまたはニトロ、Y4は水素またはフツ素、
そしてY1はメチル、エチル、イソプロピル、
おいては、ペルメトリンまたはシペルメトリンの
代りに下記一般式のピレトロイドを使用すること
もできる。 （式中、Y′3は臭素、塩素またはメチル、Ｖは水
素、塩素、臭素、フツ素、メチル、トリフルオロ
メチルまたはニトロ、Y4は水素またはフツ素、
そしてY1はメチル、エチル、イソプロピル、
【式】−Ｃ≡Ｃ−CH3、−CH＝CH2、−
CH＝CH−CH3、−CH2−CH＝CH2、−CH2−CH
＝CHCl、−Ｃ≡Ｃ−C6H5を意味するか、あるい
はＶが水素以外のものでありそして／あるいは
Y4がフツ素を意味する場合にはY1はさらに水素
またはシアノを意味する）。 さらにまた、米国特許第4283444号明細書の実
施例９に記載されている他のピントロイドも使用
できる。 実施例 28 染色との同時的防虫加工： 羊毛繊物の試料片を下記組成分よりなる600ｇ
の浴に入れて染色機を用い40℃で５分間予備湿潤
させた（浴比１：20）。 実施例４の組成物 1.5ｇ ボウ硝 30.3ｇ 濃硫酸 24.0ｇ 下記式の赤色塗料 3.0ｇ 脱ミネラル水 541.5ｇ 次いで、この処理浴を45分間で約98℃まで加熱
した。この温度で１時間処理したのち、その羊毛
試料片をすすぎ洗いして乾燥した。塗料および実
施例４の組成物中に含まれているバルビツル酸お
よびペルメトリンは織物上に吸尽された。この１
回の浴処理によつて、赤く染色された試料羊毛織
物片は前記した蛾類、甲虫類の害虫の侵食に対し
て完全に保護された。この効果はSNV−標準規
格195901による堅牢度試験によつて確認された。 同様にして実施例１乃至３および実施例５乃至
27の組成物を使用した場合にも、上記と同様に良
好な吸尽性ならびにケラチン害虫の幼虫侵食に対
する保護作用を達成することができた。 実施例 29 後処理浴での使用： 羊毛織物の試料を染色機を用いて、下記成分を
含有する後処理浴400ｇの内で30℃において５分
間予備湿潤した。 実施例４の組成物 １ｇ ギ酸（85％） ４ｇ 脱ミネラル水 395ｇ （浴比１：20） 次にこの浴を20分間で45℃に加熱した。この温
度において30分間、試料片を絶えず動かしながら
処理した。そのあと、羊毛試料片を冷水でよくす
すぎ洗いしてから乾燥した。このように処理され
たウール織物はウール害虫の幼虫侵食に対して完
全に保護された。 同様にして実施例１〜３および実施例５〜27の
組成物を用いたところ、同じく良好な吸尽度とケ
ラチン害虫の幼虫侵食に対する保護作用が達成さ
れた。
＝CHCl、−Ｃ≡Ｃ−C6H5を意味するか、あるい
はＶが水素以外のものでありそして／あるいは
Y4がフツ素を意味する場合にはY1はさらに水素
またはシアノを意味する）。 さらにまた、米国特許第4283444号明細書の実
施例９に記載されている他のピントロイドも使用
できる。 実施例 28 染色との同時的防虫加工： 羊毛繊物の試料片を下記組成分よりなる600ｇ
の浴に入れて染色機を用い40℃で５分間予備湿潤
させた（浴比１：20）。 実施例４の組成物 1.5ｇ ボウ硝 30.3ｇ 濃硫酸 24.0ｇ 下記式の赤色塗料 3.0ｇ 脱ミネラル水 541.5ｇ 次いで、この処理浴を45分間で約98℃まで加熱
した。この温度で１時間処理したのち、その羊毛
試料片をすすぎ洗いして乾燥した。塗料および実
施例４の組成物中に含まれているバルビツル酸お
よびペルメトリンは織物上に吸尽された。この１
回の浴処理によつて、赤く染色された試料羊毛織
物片は前記した蛾類、甲虫類の害虫の侵食に対し
て完全に保護された。この効果はSNV−標準規
格195901による堅牢度試験によつて確認された。 同様にして実施例１乃至３および実施例５乃至
27の組成物を使用した場合にも、上記と同様に良
好な吸尽性ならびにケラチン害虫の幼虫侵食に対
する保護作用を達成することができた。 実施例 29 後処理浴での使用： 羊毛織物の試料を染色機を用いて、下記成分を
含有する後処理浴400ｇの内で30℃において５分
間予備湿潤した。 実施例４の組成物 １ｇ ギ酸（85％） ４ｇ 脱ミネラル水 395ｇ （浴比１：20） 次にこの浴を20分間で45℃に加熱した。この温
度において30分間、試料片を絶えず動かしながら
処理した。そのあと、羊毛試料片を冷水でよくす
すぎ洗いしてから乾燥した。このように処理され
たウール織物はウール害虫の幼虫侵食に対して完
全に保護された。 同様にして実施例１〜３および実施例５〜27の
組成物を用いたところ、同じく良好な吸尽度とケ
ラチン害虫の幼虫侵食に対する保護作用が達成さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記成分Ａ乃至Ｇを含有することを特徴とす
る貯蔵安定性防虫剤組成物： Ａ 一般式 （式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R1とR2とは互に独立的にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、３または４個
の炭素原子を有するアルケニル、ベンジル、フ
エニルまたは置換フエニル、 R3はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲン
メチル、 R4は水素、ハロゲンまたはトリハロゲンメ
チル、 R5は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキ
シを意味する）の５−フエニルカルバモイルバ
ルビツル酸化合物、またはその互変異性体およ
びそれらの塩、 Ｂ 一般式 〔式中、 ＡはBr2C＝CBr−、
【式】Cl−Ｃ≡ Ｃ−、【式】（CH3）3C−Ｏ−、 【式】（ここでY3はCl、Br、CF3、 Ｆまたはメチルを意味する）、CH2＝CH−CH2
−Ｏ−、または【式】（ここで、ａ、 ｂ、ｃ、ｄは互に独立的にCl、BrまたはＦを
意味し、ｃとｄとはさらにメチルを意味しう
る）、 Ｘは酸素または硫黄、 Y1は水素、CN、CH3、C2H5、ｉ−C3H7、
【式】−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、− Ｃ≡Ｃ−C6H5、−CH＝CH−CH3、−CH2−CH
＝CH2、−CH＝CH2または−CH2−CH＝
CHCl、 Y2はメチルを意味するか、あるいは２つの
Y2が一緒で１つのシクロプロパン環、シクロ
ブタン環またはシクロペンタン環を形成する、 Ｙは【式】 （ここでＸは上記の意味を有し、そしてY4は
水素またはフツ素、Ｖは水素、Cl、Br、Ｆ、
CH3またはNO2あるいはＶが水素を意味する場
合にはV′がCF3を意味する）、さらにＹは 【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】 （ここでV1は−CH2−CH＝CH2、−CH2−Ｃ
≡CH、−CH2−CH＝CH−CH3、
【式】【式】−CF ＝CFClまたは−CF＝CF2を意味する）、を意味
する〕の合成ピレトロイド、 Ｃ １種またはそれ以上の脂肪族または脂環式ア
ミンまたは／およびアミドまたはそれらの誘導
体、 Ｄ 所望により１種またはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ 所望により水、ただしＤの有機溶剤が存在
し、且つそれが水と混和性である場合に限る、 Ｆ 所望により１種またはそれ以上の界面活性剤
および／または乳化剤または分散剤、ただしこ
れは成分Ｃとは異なるものである、および Ｇ 所望により１種またはそれ以上の脂肪族カル
ボン酸。 ２ 成分Ａを0.5乃至20、好ましくは１乃至15重
量％、 成分Ｂを0.5乃至20、好ましくは１乃至15重量
％、 成分Ｃを１乃至90、好ましくは５乃至60重量
％、 成分Ｄを０乃至80、好ましくは15乃至75重量
％、 成分Ｅを０乃至40重量％、 成分Ｆを０乃至30重量％、そして 成分Ｇを０乃至10重量％含有する特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ３ 成分Ａが一般式 〔式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R″1とR″2とは互に独立的にそれぞれメチル、
エチル、アリルまたは下記式の基 （式中、Z′1は水素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、エトキシ、−CF3またはニトロ、 Z′2は水素、塩素、臭素、メチルまたは−CF3、
そして Z′3は水素、塩素またはメチルを意味する）、 R′3は塩素、臭素または−CF3、 R′4は水素、塩素または臭素、そして R′5は水素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シを意味する〕の５−フエニルカルバモイルバル
ビツル酸、それらの互変異性体またはそれらの塩
である特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
組成物。 ４ 成分Ａが、R″1とR″2とが同種であつて好ま
しくはメチルを意味し、Ｘが酸素、R′3がトリフ
ルオロメチル、塩素または臭素、R′4が塩素また
は水素、そしてR′5が水素を意味する式(3)の５−
フエニルカルバモイルバルビツル酸である特許請
求の範囲第３項に記載の組成物。 ５ 成分Ｂが式 （式中、Y′1は水素、シアノ、メチル、−CH＝
CH2または−Ｃ≡CH、そしてY′3は臭素、塩素ま
たはメチルを意味する）の合成ピレトロイドであ
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の組
成物。 ６ 成分Ｃが、第１、第２または第３脂肪族アミ
ンまたはアミンオキシド、第４脂肪族アミン、脂
肪酸アミド、アルコキシル化脂肪酸アミド、アミ
ノアルコールおよびアルコキシル化アミノアルコ
ール、８乃至22個の炭素原子を有する炭化水素基
によつて置換された環式アミン、アルコキシル化
脂肪酸アルキロールアミド、アルキル−プロピレ
ン−ジアミンおよびアルコキシル化された第１、
第２、第３および第４脂肪族アミンならびに無機
酸とのそれらのエステルからなる群から選択され
た１種またはそれ以上の化合物を含んでいる特許
請求の範囲第１項または第２項に記載の組成物。 ７ 成分Ｃが、第１、第２または第３脂肪族アミ
ンまたはアミンオキシド、第４脂肪族アミン、10
乃至20個の炭素原子を有する炭化水素基によつて
置換された環式アミンおよびアルコキシル化され
た第１、第２または第３脂肪族アミンおよびそれ
らの硫酸またはリン酸とのエステルからなる群の
１種またはそれ以上の化合物、特に式 〔式中、ＲはC8〜C22・アルキルまたはC8〜C22ア
ルケニル基、R6とR7とは互に独立的に水素また
はメチル基を意味し、ｎ＋ｍの合計は２乃至50、
特に２乃至30、そしてY″5とＹ5とは互に独立的
に水素または基−SO3M（ここでＭは水素、アル
カリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意味
する）を意味する〕の化合物、または式 （式中、Ｒ、R6、R7は式(8)で定義した意味を有
し、そしてX1はリン酸の酸残基を意味し、その
基の酸性水素原子はアルカリ金属イオン、アンモ
ニウムイオンまたはアミン塩イオンで置換されう
る）の化合物またはそれらのアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩またはアミン塩を含んでいる特許請
求の範囲第６項に記載の組成物。 ８ 成分Ｄが、脂肪族、脂環族または芳香族炭化
水素、脂肪族および脂環式モノ−またはポリ−官
能性アルコール、環式または非環式ケトン、塩素
化またはフツ素化脂肪族または芳香族炭化水素、
エーテル、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチル メチルホスホナート、Ｎ−メチル
ピロリドン、グリコールエーテル、ポリエチレン
グリコール、エチレングリコールモノアルキルエ
ーテル、ジ−またはトリ−エチレングリコールア
ルキルエーテル、エチルポリグリコール、ポリジ
オールおよび植物油類からなる群の１種またはそ
れ以上の有機溶剤である特許請求の範囲第１項ま
たは第２項に記載の組成物。 ９ 溶剤が、ジメチル メチルスルホナート、ア
セトキシ−２−エトキシエタン、Ｎ−メチルピロ
リドン、エチレングリコール、モノ−、ジ−、ト
リ−およびポリ−エチレングリコールエチルエー
テルまたはそれらの混合物、たとえばエチルポリ
グリコール、イソパラフイン、イソホロン、ベン
ゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリジオー
ルおよび松根油またはこれら溶剤の混合物である
特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １０ 成分Ｆが、プロピレングリコールと酸化エ
チレンとのブロツク重合体、高級脂肪族アルコー
ルのポリグリコールエーテル、エトキシル化アル
キルフエノールおよびそれらと酸とのエステル、
たとえば対応する硫酸エステルおよびリン酸エス
テル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシ
ル化環式アルコール、アルキルリン酸部分エステ
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸および
ポリエチレングリコールからなる群の１種または
それ以上の化合物である特許請求の範囲第１項ま
たは第２項に記載の組成物。 １１ 成分Ｇが、飽和または不飽和モノカルボン
酸、ジカルボン酸またはヒドロキシモノカルボン
酸またはヒドロキシジカルボン酸またはこれら酸
の混合物、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸および長鎖モノカルボン酸、シ
ユウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、グル
タル酸、アジピン酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン
酸、コハク酸または乳酸である特許請求の範囲第
１項または第２項に記載の組成物。 １２ Ａ 式(3)、特にＸが酸素、R′3がCF3、Cl
またはBr、R′4がClまたは水素、そしてR′5が
水素を意味し、R″1とR″2が同種である式(3)の
５−フエニルカルバモイルバルビツル酸を１乃
至15％、 Ｂ 式(12)の合成ピレトロイドを１乃至15％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、遊離またはエトキシル化
された脂肪酸アミド、第４脂肪族アミン、８乃
至22個の炭素原子を有するアルキル基または８
乃至22個の炭素原子を有するアルケニル基で置
換された環式アミン、エトキシル化脂肪酸アル
キロールアミド、アルキルプロピレンジアミ
ン、エトキシル化アミノアルコール、またはメ
トキシル化された第１、第２、第３または第４
脂肪族アミンまたは上記窒素含有化合物の複数
の混合物を５乃至60％、 Ｄ １種またはそれ以上の有機溶剤を15乃至75
％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の有機溶剤である場合に
おいて水を０乃至40％、 Ｆ 界面活性剤および／または乳化剤および／ま
たは分散剤あるいは複数のこれら物質の混合物
を０乃至15％、 Ｇ 飽和または不飽和モノ−またはジ−カルボン
酸またはヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ
−カルボン酸を０乃至５％ 含有する特許請求の範囲第１項または第２項に記
載の組成物。 １３ Ａ 式(3)におけるＸが酸素、R″1とR″2と
がメチル、R′3が塩素、R′4が水素または塩素、
そしてR′5が水素を意味する式(3)の５−フエニ
ルカルバモイルバルビツル酸を１乃至10％、 Ｂ 式(12)におけるY′1が水素またはシアノ、そし
てY′3が塩素を意味する式(12)の合成ピレトロイ
ドを１乃至10％、 Ｃ 第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂
肪族アミンオキシド、第４脂肪族アミン、１−
（C1−C4）アルキル（または−（C1〜C4）ヒド
ロキシアルキル）−２−（C8〜C22）−アルキル−
または−（C8〜C22）アルケニル−イミダゾリン
または式(8)または(9)のエトキシル脂肪族アミ
ン、あるいは上記窒素含有化合物の複数の混合
物を10乃至50％、 Ｄ ジメチル メチルホスホナート、アセトキシ
−２−エトキシエタン、Ｎ−メチルピロリド
ン、エチレングリコール、モノ−、ジ−、トリ
−およびポリ−エチレングリコールエチルエー
テルおよびそれらの混合物、たとえばエチルポ
リグリコール、イソパラフイン、イソホロン、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリ
ジオールおよび松根油からなる群から選択され
た１種またはそれ以上の溶剤を15乃至75％、 Ｅ 成分Ｄが水と混和性の溶剤である場合に、水
を０乃至40％、 Ｆ プロピレングリコールと酸化エチレンとのブ
ロツク重合体、高級脂肪族アルコールのポリグ
リコールエーテル、エトキシル化アルキルフエ
ノールおよびそれらと酸とのエステル、たとえ
ば対応する硫酸エステルおよびリン酸エステ
ル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキシ
ル化された環式アルコール、アルキルリン酸部
分エステル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボ
ン酸およびポリエチレングリコールからなる群
から選択された界面活性剤、分散剤または乳化
剤を０乃至15％、 Ｇ ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸お
よび長鎖カルボン酸、シユウ酸、マロン酸、マ
レイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、コハク酸お
よび乳酸からなる群から選択されたカルボン酸
を０乃至５％ 含有する特許請求の範囲第１２項に記載の組成
物。 １４ 付加的にピペロニルブトキシドを含有して
いる特許請求の範囲第１項または第２項記載の組
成物。 １５ ケラチン物質、特に羊毛繊維材料をケラチ
ン侵食害虫の被害から保護する方法において、下
記成分Ａ乃至Ｇ Ａ 一般式 （式中、 Ｘは酸素または硫黄、 R1とR2とは互に独立的にそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、３または４個
の炭素原子を有するアルケニル、ベンジル、フ
エニルまたは置換フエニル、 R3はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲン
メチル、 R4は水素、ハロゲンまたはトリハロゲンメ
チル、 R5は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキ
シを意味する）の５−フエニルカルバモイルバ
ルビツル酸化合物、またはその互変異性体およ
びそれらの塩、 Ｂ 一般式 〔式中、 ＡはBr2C＝CBr−、
【式】Cl−Ｃ≡ Ｃ−、【式】（CH3）3C−Ｏ−、 【式】（ここでY3はCl、Br、CF3、 Ｆまたはメチルを意味する）、CH2＝CH−CH2
−Ｏ−、または【式】（ここで、ａ、 ｂ、ｃ、ｄは互に独立的にCl、BrまたはＦを
意味し、ｃとｄとはさらにメチルを意味しう
る）、 Ｘは酸素または硫黄、 Y1は水素、CN、CH3、C2H5、ｉ−C3H7、
【式】−Ｃ≡CH、−Ｃ≡Ｃ−CH3、− Ｃ≡Ｃ−C6H5、−CH＝CH−CH3、−CH2−CH
＝CH2、−CH＝CH2または−CH2−CH＝
CHCl、 Y2はメチルを意味するか、あるいは２つの
Y2が一緒で１つのシクロプロパン環、シクロ
ブタン環またはシクロペンタン環を形成する、 Ｙは【式】 （ここでＸは上記の意味を有し、そしてY4は
水素またはフツ素、Ｖは水素、Cl、Br、Ｆ、
CH3またはNO2あるいはＶが水素を意味する場
合にはV′がCF3を意味する）、さらにＹは 【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】 （ここでV1は−CH2−CH＝CH2、−CH2−Ｃ
≡CH、−CH2−CH＝CH−CH3、
【式】【式】−CF ＝CFClまたは−CF＝CF2を意味する）、を意味
する〕の合成ピレトロイド、 Ｃ １種またはそれ以上の脂肪族または脂環式ア
ミンまたは／およびアミドまたはそれらの誘導
体、 Ｄ 所望により１種またはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ 所望により水、ただしＤの有機溶剤が存在
し、且つそれが水と混和性である場合に限る、 Ｆ 所望により１種またはそれ以上の界面活性剤
および／または乳化剤または分散剤、ただしこ
れは成分Ｃとは異なるものである、および Ｇ 所望により１種またはそれ以上の脂肪族カル
ボン酸、 を有する貯蔵安定性防虫剤組成物 のある量を希釈して、所望の場合はさらに常用の
繊維助剤および／または染料を添加して処理浴を
調製し、そしてこの処理浴によつて被処理材料を
含浸させることを特徴とする方法。 １６ 上記組成物から水性処理浴を調製する特許
請求の範囲第１５項に記載の方法。 １７ 得られた浴を用いて羊毛繊維材料を吸尽法
またはパツド法により処理する特許請求の範囲第
１６項に記載の方法。 １８ 0.005乃至200ｇの組成物を１に稀釈して
処理浴を調製する特許請求の範囲第１５項に記載
の方法。 １９ 羊毛繊維材料を染色浴中で吸尽法により処
理する特許請求の範囲第１７項に記載の方法。 ２０ 羊毛繊維材料を後処理浴中で吸尽法により
処理する特許請求の範囲第１７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5686/81A CH654720A5 (de) | 1981-09-03 | 1981-09-03 | Lagerstabile mottenschutzformulierungen. |
| CH5686/81-9 | 1981-09-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855405A JPS5855405A (ja) | 1983-04-01 |
| JPH0216721B2 true JPH0216721B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=4297678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57152820A Granted JPS5855405A (ja) | 1981-09-03 | 1982-09-03 | 貯蔵安定性防虫剤組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4502861A (ja) |
| EP (1) | EP0074335B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5855405A (ja) |
| AU (1) | AU560570B2 (ja) |
| CA (1) | CA1195245A (ja) |
| CH (1) | CH654720A5 (ja) |
| DE (1) | DE3267703D1 (ja) |
| ES (2) | ES8400656A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ201796A (ja) |
| ZA (1) | ZA826417B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03129275U (ja) * | 1990-04-06 | 1991-12-25 | ||
| JPH0654568U (ja) * | 1993-01-11 | 1994-07-26 | 化研工業株式会社 | 緩衝用包装材 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1611383A (en) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Robert Young & Company Limited | Pesticidal formulation with cypermethrin |
| IL73840A (en) * | 1983-12-19 | 1988-11-15 | Uniroyal Chem Co Inc | 2-thio-5-(thio)carbamoyl barbituric acid derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3565562D1 (en) * | 1984-04-06 | 1988-11-17 | Ciba Geigy Ag | Process for protecting keratinic material against deterioration by keratin devouring insects |
| EP0167491A3 (de) * | 1984-07-06 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Thiobarbitursäurederivate |
| JPH07524B2 (ja) * | 1985-06-03 | 1995-01-11 | 住友化学工業株式会社 | ピレスロイド系農薬組成物 |
| EP0318431B1 (de) * | 1987-11-24 | 1993-03-03 | Ciba-Geigy Ag | Motten- und Käferschutzmittel |
| DE59002510D1 (de) * | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| US5504063A (en) * | 1990-11-30 | 1996-04-02 | Petrolite Corporation | Asphaltene removal composition and method |
| AUPO190596A0 (en) | 1996-08-26 | 1996-09-19 | Alchemia Pty Ltd | Oligosaccharide synthesis |
| AUPO937597A0 (en) * | 1997-09-24 | 1997-10-16 | Alchemia Pty Ltd | Protecting and linking groups for organic synthesis |
| US6379686B1 (en) * | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| AU2003202894A1 (en) * | 2002-01-07 | 2003-07-24 | Jack W. Long | Topical treatment for carpet and textiles and topically treated carpet and textile products |
| AU2003207611B2 (en) * | 2002-01-18 | 2008-05-08 | Syngenta Participations Ag | Probe correction for gene expression level detection |
| KR20100016318A (ko) * | 2007-04-10 | 2010-02-12 | 베스테르고르 프란센 에스에이 | 직물 또는 망 또는 다른 종류의 무생물 재료의 살충제 함침을 위한 방법 |
| US8367088B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-05 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Liquid pest control formulation |
| CN101718042B (zh) * | 2009-11-24 | 2011-09-21 | 上海公泰纺织制品有限公司 | 防虫面料及其制备方法 |
| PL2548437T3 (pl) | 2011-07-19 | 2017-01-31 | Arysta Lifescience Benelux Sprl | Ulepszony sposób wytwarzania roztworów środków szkodnikobójczych do emulgowania |
| WO2013026470A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Agriphar S.A. | Aqueous suspension concentrate comprising dodecylguanidine |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4283444A (en) * | 1978-09-12 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Method of protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin by treatment with 5-phenylcarbamoylbarbituric acid compounds |
-
1981
- 1981-09-03 CH CH5686/81A patent/CH654720A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-08-25 US US06/411,163 patent/US4502861A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-30 DE DE8282810360T patent/DE3267703D1/de not_active Expired
- 1982-08-30 EP EP82810360A patent/EP0074335B1/de not_active Expired
- 1982-09-01 CA CA000410582A patent/CA1195245A/en not_active Expired
- 1982-09-02 ES ES515443A patent/ES8400656A1/es not_active Expired
- 1982-09-02 NZ NZ201796A patent/NZ201796A/en unknown
- 1982-09-02 AU AU87941/82A patent/AU560570B2/en not_active Expired
- 1982-09-02 ZA ZA826417A patent/ZA826417B/xx unknown
- 1982-09-03 JP JP57152820A patent/JPS5855405A/ja active Granted
- 1982-11-19 ES ES517503A patent/ES8401708A1/es not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03129275U (ja) * | 1990-04-06 | 1991-12-25 | ||
| JPH0654568U (ja) * | 1993-01-11 | 1994-07-26 | 化研工業株式会社 | 緩衝用包装材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8794182A (en) | 1983-03-10 |
| ES515443A0 (es) | 1983-11-16 |
| EP0074335A1 (de) | 1983-03-16 |
| DE3267703D1 (en) | 1986-01-09 |
| NZ201796A (en) | 1986-03-14 |
| ES517503A0 (es) | 1984-01-01 |
| AU560570B2 (en) | 1987-04-09 |
| CA1195245A (en) | 1985-10-15 |
| ES8401708A1 (es) | 1984-01-01 |
| ES8400656A1 (es) | 1983-11-16 |
| ZA826417B (en) | 1983-07-27 |
| JPS5855405A (ja) | 1983-04-01 |
| CH654720A5 (de) | 1986-03-14 |
| US4502861A (en) | 1985-03-05 |
| EP0074335B1 (de) | 1985-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0216721B2 (ja) | ||
| US4602912A (en) | Mothproofing and beetleproofing composition: 5-(pyridyloxy- or thiothenylcarbamoyl)barbituric acid | |
| CH364384A (de) | Verfahren zum Schützen von keratinhaltigen Textilfasern vor Insektenfrass, Mittel zur Durchführung des Verfahrens und das vor Insektenfrass geschützte keratinhaltige Textilmaterial | |
| CA1116601A (en) | Method of protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin and novel 5-phenylcarbamoylbarbituric acid compounds | |
| EP0105030B1 (de) | Motten- und Käferschutzmittel | |
| DE2926790C2 (ja) | ||
| US4731090A (en) | Process for protecting keratinous material from attack by insects feed on keratin with pyridyloxytrifluoromethanesulfonanilides | |
| DE2923217A1 (de) | Verfahren zum schuetzen von keratinischen materialien vor dem befall durch keratinfressende insekten | |
| AU609906B2 (en) | Moth- and beetle-proofing agents | |
| US4664673A (en) | Process for protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin and novel phenoxytrifluoromethanesulfonanilides | |
| EP0170611B1 (de) | Verfahren zum Schützen von Keratinmaterial vor dem Befall durch keratinfressende Insekten | |
| NO164204B (no) | Anordning for fotografering av omdreiningsflater paa fasteobjekter, saasom borehull-kjerneproever, og fremgangsmaate for fotografering av en omdreiningsflate paa et objekt. | |
| US4681593A (en) | Process and compositions for protecting keratinous material from attack by pests that feed on keratin, and novel esters | |
| AT211266B (de) | Verfahren und Mittel zum Schützen von keratinischem Material gegen Insektenfraß |