JPH02169609A - 含ハロゲン系重合体の製造方法 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、水系における分散安定性の改良された含ハロ
ゲン系重合体の製造方法に関する。

［従来の技術］ 含ハロゲン系重合体組成物、例えば、含塩素ビニル系樹
脂組成物は、安価であり、優れた特性を有していること
から、家庭用品、工業用資材等として幅広く用いられて
いる。

斯かる樹脂組成物の原料樹脂である含ハロゲン系重合体
の製造方法としては、その目的とする重合体の性質に応
じて懸濁重合法、乳化重合法、分散重合法等の諸法がお
る。

これらの製造方法において、重合時や重合終了時におけ
る系内の分散状態や分散の安定性が悪いと生成物の収率
が低下したり、得られる重合体の粒子径や分子量等の特
性がバラつくことがおる。

又、懸濁重合法において、重合系内の分散性が悪いと保
護コロイドとして機能する水溶性高分子が重合体上に偏
在し、結果として重合体被膜の耐湿性等の物性が劣るこ
とがある。更に、分散性の悪い乳化重合系から得られた
重合体は泡たち易く、その取扱い上支障を来たすことが
ある。

以上の如く、水系で重合する場合において、系内の優れ
た分散状態を安定に保つことは、良好な特性を具備する
重合体を得る上で非常に重要な点である。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、水系で含ハロゲン系重合体を製造するに
際しての重合系の分散安定性を改良すべく鋭意検討した
ところ、特定の構造を有する脂環式エポキシ化合物を分
散助剤として適用することにより所期の目的を達成し得
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。

即ち、本発明は、分散安定性に優れ、重合体本来の特性
を損わない、含ハロゲン系重合体の製造方法を提供する
ことを目的とする。

［課題を解決するための手段］ 本発明に係る含ハロゲン系重合体の製造方法は、含ハロ
ゲン単量体単独又は含ハロゲン単量体とそれと共重合可
能な単量体との混合物を分散剤の存在下、水系で重合す
るに際し、一般式（Ｉ＞で表わされる脂環式エポキシ化
合物の１種又は２種以上の存在下で重合することを特徴
とする。

＼ ０ＯＲ２ ［式中、Ａは、エポキシ基、メチル基及びハロゲン原子
からなる群から選ばれた１種以上の基を有していてもよ
いシクロヘキサン環又は１，４−エンドメヂレンシクロ
ヘキサン環を表わす。Ｒ１及びＲ２は、同−又は相異な
って、少なくとも１個のエポキシ基を有していてもよい
炭素数３〜２２の直鎖状又は分枝状のアルキル基又は少
なくとも１個のエポキシ基を有していてもよい炭素数３
〜２２の二重結合含有鎖状脂肪族炭化水素基を表わす。

但し、Ｒ及びＲ２の少なくとも一方は、エポキシ基を少
なくとも１個有するアルキル基又は二重結合含有鎖状脂
肪族炭化水素基を表わす。］本発明の一般式（Ｉ）の脂
環式エポキシ化合物におＣブるアルキル基の炭素数は３
〜２２であって、特に６〜２０であることが好ましい。

又、アルキル基がエポキシ基を有する場合、斯かるエポ
キシ基の個数は、１〜３個であることが好ましい。従っ
て、一般式（Ｉ）の脂環式エポキシ化合物の内でも、Ｒ
及びＲ２が同−又は相異なって、エポキシ基を１〜３個
、待に１又は２個有していてもよい炭素数６〜２０のア
ルキル基でおり、Ｒ１及びＲの少なくとも一方、待にＲ
及びＲ２の両者がエポキシ基を１〜３個、特に１又は２
個有している炭素数６〜２０のアルキル基である化合物
が好ましい。

特に好ましい一般式（Ｉ＞の化合物は、例えば、次の化
合物である。

０４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（３，４
−エポキシヘキシル） ０４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（５，６
−エポキシデシル） ｏ４，５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（６，７
−エポキシドデシル） ０４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（７，８
−エポキシテトラデシル〉 ０４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（９，１
０−エポキシオクタデシル） ０４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ｎ−ブチル（
９，１０−エポキシオクタデシル）０４．５−エポキシ
−３，６−ニンドメチレンへキサヒドロフタル酸ビス（
６，７−■ポキシドデシル） ０ヘキサヒドロフタル酸ビス（６，７−エポキシドデシ
ル） ０ヘキサヒドロフタル酸−ｎ−ブチル（８，９−エボキ
シベキサデシル） ０ヘキサヒドロフタル！（５，６−エポキシデシル）（
９，１０−エポキシオクタデセン−１２−イル） 一般式（Ｉ＞で表わされる脂環式エポキシ化合物は、一
般式（ｎ）で表わされるカルボン酸、そのカルボン酸無
水物及びそれらの異性体混合物から選ばれる１種若しく
は２種以上の化合物を酸成分とし、 ［式中、Ａは、前記と同じ意味を有する。］一般数式Ｉ
ＩＩ）で表わされるアルコールＲ３０Ｈ（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ３は、炭素数３〜２２の二重結合含有鎖状脂
肪族炭化水素基を表わす。］ をアルコール成分として、硫酸、リン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、金属系化合物等に例示されるエステル化触
媒の存在下、常法に従ってエステル化し、次いで、得ら
れたエステル化物を硫酸、リン酸等の無機酸を触媒とし
、過酸化水素、過酢酸、過蟻酸等の有機過酸を助触媒と
して常法に従いエポキシ化することにより調製できる。

当該エポキシ化は、各種の方法により行なうことができ
る。例えば、シクロヘキサン等の有機溶媒中に前記エス
テル化物を溶解し、当該エステル化物の二重結合に対し
、２倍当量程度の約６０％過酸化水素水溶液、エステル
化物に対し約１０％の蟻酸及びエステル化物に対し約１
％の硫酸を添加し、４０〜８０℃程度の温度下、１０〜
１５時間程度反応することにより所定のエポキシ化物を
収率良く得ることができる。

上記一般式（ｎ）の酸成分としては、テトラヒドロフタ
ル酸、３−メチルテトラヒドロフタル酸、４−メチルテ
トラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、３−メチ
ルへキサヒドロフタル酸、４−メチルへキサヒドロフタ
ル酸、３−クロロテトラヒドロフタル酸、４−クロロテ
トラヒドロフタル酸、３−ブロモテトラヒドロフタル酸
、４−ブロモテトラヒドロフタル酸、３．６−ニンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸、４−メチル−３゜６
−ニンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸等が例示さ
れる。

又、一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされる不飽和アルコールと
しては、アリルアルコール、ヘキセニルアルコール、ツ
ルビルアルコール、オクテニルアルコール、ウンデセニ
ルアルコール、ドデセニルアルコール、テトラデセニル
アルコール、ヘキサデセニルアルコール、オクタデセニ
ルアルコール、リルニルアルコール、リルイルアルコー
ル、１１−トコセノール等の炭素数３〜２２の直鎖状若
しくは分枝鎖状の不飽和アルコールが例示される。

Ｒ及びＲ２の一方が、エポキシ基を有するアルケニル基
であり、他方がエポキシ基を有しないアルケニル基であ
る一般式（Ｉ）の脂環式エポキシ化合物を得るには、上
記不飽和アルファルを用いてエステル化し、得られるエ
ステル化物の二重結合に対し５０％当量程度の約６０％
の過酸化水素水溶液を用いてエポキシ化すればよい。

又、Ｒ及びＲ２の一方がエポキシ基を有するアルキル基
であり、他方がエポキシ基を有しないアルキル基である
一般式（１）の脂環式エポキシ化合物を得るには、一般
式（ＩＩ）で表わされる不飽和アルコールと一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされる飽和アルコールとの混合物を用いて前
記の如くエステル化し、得られるエステル化物をエポキ
シ化反応に供すればよい。

Ｒ４０Ｈ（ＩＶ） ［式中、Ｒ４は、炭素数３〜１５のアルキル基を表わす
。］ 一般式（ＩＶ）で表わされる飽和アルコールとしては、
プロパツール、ブタノール、アミルアルコール、ヘキサ
ノール、ヘプタツール、ｎ−オクタツール、２−エヂル
ヘキサノール、ノニルアルコール、デシルアルコール、
ウンデシルアルコール、ドデカノール、ミリスチルアル
コール等の炭素数３〜１５の直鎖°状若しくは分枝鎖状
の飽和アルコールが例示される。

又、アルフｉ−ル６１０（ビスタケミカル　ファーイー
スト社！！り、リネボール７９、リネボール９１１（シ
ェル化学Ｉｌ製）、ダイヤドール７９、ダイヤドール９
１１（三菱化成ｖ／Ｊ製）等の混合系オキソアルコール
もアルコール成分として使用できる。

かくして得られた本発明に係る脂環式エポキシ化合物は
、重合系において０．００１〜１０重量％程度、好まし
くは０．１〜５重量％程度添加される。０．００１重量
％未渦０場合では良好な分散安定性が得られにくく、１
０重量％を越えると得られる重合体自体の物性に与える
影響が大きく、好まし・くない。

本発明に係る代表的な含ハロゲン系重合体として、含塩
素ビニル系重合体が提示でき、具体的には、塩化ビニル
、塩化ごニリデンに例示される含塩素化合物の単独重合
体及びそれらの共重合体並びにそれらと共重合可能な共
単量体を構成成分とする共重合体等が例示される。

上記の共単量体として、具体的には、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、デカン酸ビニル等の炭素数４〜１８の
脂肪族カルボン酸ビニルエステル、（メタ）アクリル酸
メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル
蓋（２−エチルヘキシル）、（メタ）アクリル酸デシル
等の（メタ）アクリル酸アルキル（炭素数１〜１８）エ
ステル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジオクチル、
マレイン酸ジドデシル等のマレイン酸ジアルキル（炭素
数１〜１８）エステル、ｎ−プロピルビニルエーテル、
２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエ
ーテル等のアルキル（炭素数１〜２０）ビニルエーテル
、エチレン、プロピレン、ブタジェン等の炭素数２〜１
２のα−オレフィン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン以
外のハロゲン化ビニル等が例示される。

本発明に係る懸濁重合方法の一例を掲げる。

懸濁重合器に、所定量の脱イオン水、単量体、分散剤（
懸濁安定剤）及び重合開始剤を仕込み、２０〜１００℃
程度、好ましくは４０〜７０℃程度の温度下で一定に保
ちつつ、１０〜２４時間程度激しく撹拌する。重合が終
了して得られたスラリーは、次の七ツマー回収槽に移送
し、未反応単量体を減圧下で回収する。次いで、濾過、
洗浄後、乾燥して目的とする重合体を得る。

上記方法において適用される懸濁安定剤としては従来公
知の化合物を使用することができ、具体的には、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアルコールの部分鹸化物、
ポリ酢酸ビニルの部分鹸化物、酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポ
リメタクリルアミド等の合成高分子、ゼラチン、トラガ
ント、メチルセルローズ、ヒドロキシメチルセルローズ
、カルボキシメチルセルローズ、デンプン等の天然高分
子等の水溶性高分子及びｖｆｔ酸バリウム、硫酸カルシ
ウム、次間バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、リン酸カルシウム、水酸化アルミニウム等の微粉末
の難溶性無機物が例示される。

これらの懸濁安定剤は単独で又は２種０以上を組合わせ
て適用され、その添加量は、通常、重合系全体に対して
０．００１〜１０重量％程度、好ましくは０．１〜５重
量％程度である。

尚、媒体の比重、表面張力、粘度等の調整、易溶性単量
体の溶解度低減のため、補助剤として塩化ナトリウム、
塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を添加してもよい。更
に、極少量（１ｐｌ）ｍ程度）の界面活性剤を添加して
上記微粉末の分散を改良することもできる。

又、重合開始剤としては、前記単量体に可溶な従来公知
の油溶性開始剤が用いられ、具体的な化合物として、過
酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等
の過酸化アシル類、ピバリン酸パーオキシ−ｔｅｒｔ−
ブチル等の過酸エステル類、ジイソプロピルパーオキシ
ジカーポネート、ビス（２−エチルヘキシル ト等のジアルキル（炭素数２〜８）パーオキシジカーボ
ネ−ト等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビス
シクロヘキサンカルボニトリルするレドックス系開始剤
も使用できる。

重合開始剤の添加量は、通常、単量体１００重量部に対
し、０．０１〜０．５重量部程度である。

脱イオン水は、通常、単量体１００＠ｉ部当り、１５０
〜３００重量部程度適用される。

以上の諸条件は、特に限定されるものではなく、目的と
する重合体の品質により適宜選択することができる。

次に、乳化重合法における一例を掲げる。即ち、重合器
に所定量の単量体、脱イオン水、分散剤（乳化剤）及び
重合開始剤を仕込み、好ましくは４０〜６０℃程度の温
度下で重合する。重合終了後、汎用重合体においては、
塩酸、塩化カルシウム、明ばん等の塩析剤により凝析し
た侵、濾過、洗浄侵、乾燥して目的とする重合体を得る
。

乳化剤としては、陰イオン界面活性剤や非イオン界面活
性剤等が推奨され、その添加量は、単量体１００重量部
に対し、通常、０．０５〜２０重量部程度、好ましくは
０．１〜１０重量部程度である。

陰イオン界面活性剤としては、従来公知の界面活性剤、
具体的には、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
長鎖パラフィンスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸塩
、ラウリルサルフェート等のアルキル（炭素数１０〜１
６）ザルフェート、ステアリン酸ナトリウム、オレイン
酸ナトリウム等の脂肪酸塩等が例示される。

又、非イオン界面活性剤としては、従来公知の界面活性
剤、具体的にはポリオキシエチレンアルキル（炭素１１
０〜１６）エステル、ポリオキシエチレンアルキル（炭
素数１０〜１６）エーテル等が例示される。

重合開始剤としては、過硫酸カリウム、過＠酸アンｔニ
ウム等の従来公知の水溶性の開始剤が適用される。

重合開始剤の添加量は、通常、単量体１００重量部に対
し、０．０１〜０．５重量部程度である。

脱イオン水は、通常、単量体１００重量部当り、１５０
〜４００重量部程度用いられる３゜更に、懸濁重合法に
おける懸濁安定剤と同様の化合物を分散剤とし、乳化重
合法における重合開始剤と同様の化合物を重合開始剤と
して用いて分散重合を行なうこともできる。

いずれの方法においても、上記諸条件は、特に限定され
るものではなく、単量体の種類や目的とする重合体の品
質により適宜選択することができる。

本発明に係る方法により含ハロゲン系重合体を製造する
に際し、必要に応じて、連鎖移動剤、重合禁止剤、増感
剤等の補助剤を適宜選択して添加することができる。

［実施例］ 以下に実施例を掲げ、本発明の詳細な説明する。

尚、各側における効果の評価方法は、以下の通りである
。

盆依ユ 重合終了後、耐圧ガラスアンプルを垂直に３分間静置し
た後、アンプル内部での反応液の分散状態を観察し、白
濁（分散）部分の全体に対する割合を１０段階に評価し
た。即ち、白濁部分の割合が多い程、その系における分
散状態は良好でおると判断する。

１含体Ω光ヱ」 重合終了後、−２０℃以下に冷却し、耐圧ガラスアンプ
ルを開管する。室温下で未反応の単量体を除去した侵、
水で希釈し、次いで塩析剤（濃塩酸）を添加して重合体
成分を分離する。その後、テトラヒドロフラン／メタノ
ール混合系で精製した後、乾燥する。得られた重合体を
テトラヒドロフランに溶解し、蒸気圧浸透圧法にて分子
量（数平均分子量）を測定した。

実施例１ １００ｍの耐圧ガラスアンプルに、 脱イオン水　　　　　　　　３０　　（重１部）ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．０５ 過硫酸カリウム　　　　　　　０．００５亜硫酸水素ナ
トリウム　　　　０．００３塩化ビニル　　　　　　　
　ｉｏ、。

アクリル酸エチル　　　　　　２．０ 及び本発明に係る分散助剤として、 ４．５−エポキシへキサヒドロフタル酸ビス（９，１０
−エポキシオクタデシル）（以下、「エステル■」と略
称する。）０．５ を仕込み、振盪型恒温槽を用いて、窒素雰囲気下、５０
℃で２０時間乳化重合して、塩化ビニル−アクリル酸エ
チル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は９であり、得ら
れた重合体の分子量は６８．０００であった。

実施例２ 分散助剤としで用いるエステルエの添加量を０．０２重
量部とした以外は、実施例１に準じて乳化重合法により
塩化ビニル−アクリル酸エチル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は７であり、得ら
れた重合体の分子量は５９，０００であった。

実施例３ 分散助剤として用いるエステル■の添加量を３．０重１
部とした以外は、実施例１に準じて乳化重合法により塩
化ビニル−アクリル酸エチル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は７であり、得ら
れた重合体の分子量は５５，０００であった。

実施例４ 分散助剤としてヘキサヒドロフタル酸ビス（６゜７−エ
ポキシドデシル）（以下「エステル■」と略称する。）
を用いた以外は実施例１に準じて塩化ビニル−アクリル
酸エチル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は８で必り、得ら
れた重合体の分子量は５６，０００であった。

実施例５ 分散助剤としてヘキサヒドロフタル＠ｎ−ブチル（８，
９−エポキシヘキサデシル）を用いた以外は実施例１に
準じて塩化ビニル−アクリル酸エチル共重合体を調製し
た。

重合終了時における重合体の分散状態は７でおり、得ら
れた重合体の分子量は５０，０００であった。

実施例６ 分散助剤として４，５−エポキシ−３，６−ニンドメチ
レンへキサヒドロフタル酸ビス（６，７−エポキシドデ
シル）（以下「エステル■」と略称する。）を用いた以
外は実施例１に準じて塩化ビニル−アクリル酸エチル共
重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は８であり、得ら
れた重合体の分子量は５９．０００であった。

実施例７ 分散助剤としてヘキサヒドロフタル！（５，６−■ホキ
シブシル）（９，１０−エポキシオクタデセン−１２−
イル）を用いた以外は実施例１に準じて塩化ビニル−ア
クリル酸エチル共重合体をＷＡ製した。

重合終了時における重合体の分散状態は７でおり、得ら
れた重合体の分子量は５１．０００であった。

実施例８ 分散助剤としてエステル■とエステル■の当重量混合物
を用いた以外は実施例１に準じて塩化ビニル−アクリル
酸エチル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は８であり、得ら
れた重合体の分子量は６１，０００であった。

実施例９ １００ｄの耐圧ガラスアンプルに、 脱イオン水　　　　　　　　３０　　（重量部）ポリビ
ニルアルコール　　　　０．３ 過酸化ベンゾイル　　　　　　０．０８塩化ビニル　　
　　　　　　１０．０ ２−エチルヘキシルビニルエーテル ２、０ 及び本発明に係る分散助剤として、 エステルｎ　　　　　　　　　　０．５を仕込み、実施
例１と同様の条件で懸濁重合して塩化ビニル−２−エチ
ルヘキシルビニルエーテル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は８であり、得ら
れた重合体の分子量は６２，０００であった。

実施例１０ １００ｄの耐圧ガラスアンプルに、 脱イオン水　　　　　　　　３０　（重量部）ポリビニ
ルアルコール　　　　０．３ 過硫酸アンモニウム　　　　　０．１ 塩化ビニル　　　　　　　　１０．０ 酢酸ビニル　　　　　　　　　２．０ 及び本発明に係る分散助剤として、 エステル■　　　　　　　　　０．５ を仕込み、実施例１に準じて分散重合し、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は８であり、得ら
れた重合体の分子量は５９，０００であった。

実施例１１ 単量体として塩化ビニル１２．０重量部を用いた以外は
、実施例４に準じてポリ塩化ビニルを調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は７であり、得ら
れた重合体の分子量は８１，０００であった。

実施例１２ 単量体として、塩化ビニリデン１２．０重量部を用いた
以外は、実施例４に準じてポリ塩化ビニリデンを調製し
た。

重合終了時における重合体の分散状態は８でめり、得ら
れた重合体の分子量は７８，０００であった。

実施例１３ 単量体として、 塩化ごニリデン　　　　１０．０重量部酢酸ビニル　　
　　　　　２．０重量部を用いた以外は、実施例４に準
じてポリ塩化ビニリデン−酢酸ビニル共重合体を調製し
た。

重合終了時における重合体の分散状態（才８であり、得
られた重合体の分子量は６３，０００であった。

比較例１ 本発明に係る脂環式エポキシ化合物を分散助剤として用
いない以外は、実施例１に準じて塩化ビニル−アクリル
酸エチル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は５であり、得ら
れた重合体の分子量は４６，０００であった。

比較例２ 本発明に係る脂環式エポキシ化合物を分散助剤として用
いない以外は、実施例９に準じて塩化ビニル−２−エチ
ルヘキシルビニルエーテル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は４であり、得ら
れた重合体の分子量は４３，０００であった。

比較例３ 本発明に係る脂環式エポキシ化合物を分散助剤として用
いない以外は、実施例１０に準じて塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は４であり、得ら
れた重合体の分子量は４１，０００であった。

比較例４ 本発明に係る脂環式エポキシ化合物を分散助剤として用
いない以外は、実施例１３に準じて塩化ビニリデン−酢
酸ビニル共重合体を調製した。

重合終了時における重合体の分散状態は５であり、得ら
れた重合体の分子」は４３，０００であった。

［発明の効果］ 本発明に係る脂環式エポキシ化合物を分散助剤として配
合することにより、懸濁重合、乳化重合又は分散重合に
より含ハロゲン系重合体を製造するに際しての重合系に
おける分散状態を大幅に改良することができ、得られる
重合体の特性も損われることがない。

特許出願人　新日本理化株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、含ハロゲン単量体単独又は含ハロゲン単量体とそれ
   と共重合可能な単量体との混合物を分散剤の存在下、水
   系で重合するに際し、一般式（ I ）で表わされる脂環
   式エポキシ化合物の１種又は２種以上の存在下で重合す
   ることを特徴とする含ハロゲン系重合体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは、エポキシ基、メチル基及びハロゲン原子
   からなる群から選ばれた１種以上の基を有していてもよ
   いシクロヘキサン環又は１，４−エンドメチレンシクロ
   ヘキサン環を表わす。Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一又は相
   異なつて、少なくとも１個のエポキシ基を有していても
   よい炭素数３〜２２の直鎖状又は分枝状のアルキル基又
   は少なくとも１個のエポキシ基を有していてもよい炭素
   数３〜２２の二重結合含有鎖状脂肪族炭化水素基を表わ
   す。但し、Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも一方は、エポ
   キシ基を少なくとも１個有するアルキル基又は二重結合
   含有鎖状脂肪族炭化水素基を表わす。］