JPH02172976A - アリールピリドン化合物、その製造方法、殺虫、殺ダニ剤組成物及び殺虫、殺ダニ方法 - Google Patents
アリールピリドン化合物、その製造方法、殺虫、殺ダニ剤組成物及び殺虫、殺ダニ方法Info
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- JPH02172976A JPH02172976A JP27736089A JP27736089A JPH02172976A JP H02172976 A JPH02172976 A JP H02172976A JP 27736089 A JP27736089 A JP 27736089A JP 27736089 A JP27736089 A JP 27736089A JP H02172976 A JPH02172976 A JP H02172976A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺虫、殺ダニ剤として有用な、新規なアリール
ピリドン化合物に関する。
ピリドン化合物に関する。
本発明によれば、
式（■）：
（式中、Ｒｔｌ 、 Ｒ１’ 、１９′及びＲ１０′は
それぞれ、請求項１記載のＲ？、 Ｒ１，ＲＺ及びＲ１
６であるか又はその先駆体基である）の化合物とを反応
させ、ついで、（ｉ）基Ｒ”＋ Ｒ”Ｚ Ｒ”Ｚ Ｒ’
Ｚ Ｒ’Ｚ Ｒ’° Ｒ１’、Ｒ９゜及びＲ１０゛の１
つ又はそれ以上が、それぞれ、基Ｒ１゜Ｒ１，ＲＺ、
１２４．１？ｓ、 ｌ？、 Ｒ１，ＲＺ及びＲ１１１ノ
先駆体基である場合には、先駆体基Ｒ”ｔ Ｒ”Ｚ Ｒ
’° Ｒａ ｌ 、 ＲＳ ＩＲ”、Ｒ”＋ Ｒ”及び
Ｒ１６”を、それぞれ、基Ｒ１，Ｒ１゜Ｒ１，Ｒ４，Ｒ
５，ｐ？、 Ｒ８，ｎ＊及びＲＩ０ニ転化するか又は（
ｉｉ ）式（Ｉ）中のＲａが硫黄である場合には、カル
ボニル基を＝Ｓに転化する：ことを特徴とする式（Ｉ，
）のアリールピリドン化合物の製造方法。
それぞれ、請求項１記載のＲ？、 Ｒ１，ＲＺ及びＲ１
６であるか又はその先駆体基である）の化合物とを反応
させ、ついで、（ｉ）基Ｒ”＋ Ｒ”Ｚ Ｒ”Ｚ Ｒ’
Ｚ Ｒ’Ｚ Ｒ’° Ｒ１’、Ｒ９゜及びＲ１０゛の１
つ又はそれ以上が、それぞれ、基Ｒ１゜Ｒ１，ＲＺ、
１２４．１？ｓ、 ｌ？、 Ｒ１，ＲＺ及びＲ１１１ノ
先駆体基である場合には、先駆体基Ｒ”ｔ Ｒ”Ｚ Ｒ
’° Ｒａ ｌ 、 ＲＳ ＩＲ”、Ｒ”＋ Ｒ”及び
Ｒ１６”を、それぞれ、基Ｒ１，Ｒ１゜Ｒ１，Ｒ４，Ｒ
５，ｐ？、 Ｒ８，ｎ＊及びＲＩ０ニ転化するか又は（
ｉｉ ）式（Ｉ）中のＲａが硫黄である場合には、カル
ボニル基を＝Ｓに転化する：ことを特徴とする式（Ｉ，
）のアリールピリドン化合物の製造方法。
〔式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ４及びＲ５は、各々、水素、ハ
ロゲン、ニトロ基、場合によりハロゲンにより置換され
ている低級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換
されている低級アルコキシ基及び場合によりハロゲンに
より置換されている低級アルケニル基から選ばれる； Ｒ２はハロゲン、アミノ基、モノ−又はジー（低級アル
キル）−アミノ基、ハロゲンにより置換されている低級
アルキル基、場合によりハロゲンにより置換されている
低級アルコキシ基又は場合によりハロゲンにより置換さ
れている低級アルケニル基であるが、但し、Ｒ３はモノ
クロル又はモノブロムメチル基ではないものとする； Ｒ６は酸素又は硫黄である； Ｒ７は水素、ハロゲン、場合によりハロゲンにより置換
されている低級アルキル基、場合によりハロゲンにより
置換されている低級アルコキシ基又は場合によりハロゲ
ンにより置換されているチオアルコキシ基である； Ｒ１は水素、ハロゲン、場合により置換されている低級
アルキル基、場合により置換されている低級アルコキシ
基、場合により置換されている低級チオアルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基、場合により置換されているオキシ
イミノ基、場合により置換されている低級アルケニル基
、場合により置換されているアリールオキシ基、場合に
より置換されているアミノ基又は５（０）、、Ｒ”
（ｎは０． １又は２であり、Ｒ１は場合により置換さ
れている低級アルキル基である）である； Ｒ９は水素、場合によりハロゲンにより置換されている
低級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換されて
いる低級アルケニル基又はｃｏｚＲ”（Ｒ１２は場合に
よりハロゲンにより置換されている低級アルキル基であ
る）である；そして、ＲＩｏはニトロ基又はシアノ基で
ある〕で表わされるアリールピリドン化合物が提供され
る。
ロゲン、ニトロ基、場合によりハロゲンにより置換され
ている低級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換
されている低級アルコキシ基及び場合によりハロゲンに
より置換されている低級アルケニル基から選ばれる； Ｒ２はハロゲン、アミノ基、モノ−又はジー（低級アル
キル）−アミノ基、ハロゲンにより置換されている低級
アルキル基、場合によりハロゲンにより置換されている
低級アルコキシ基又は場合によりハロゲンにより置換さ
れている低級アルケニル基であるが、但し、Ｒ３はモノ
クロル又はモノブロムメチル基ではないものとする； Ｒ６は酸素又は硫黄である； Ｒ７は水素、ハロゲン、場合によりハロゲンにより置換
されている低級アルキル基、場合によりハロゲンにより
置換されている低級アルコキシ基又は場合によりハロゲ
ンにより置換されているチオアルコキシ基である； Ｒ１は水素、ハロゲン、場合により置換されている低級
アルキル基、場合により置換されている低級アルコキシ
基、場合により置換されている低級チオアルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基、場合により置換されているオキシ
イミノ基、場合により置換されている低級アルケニル基
、場合により置換されているアリールオキシ基、場合に
より置換されているアミノ基又は５（０）、、Ｒ”
（ｎは０． １又は２であり、Ｒ１は場合により置換さ
れている低級アルキル基である）である； Ｒ９は水素、場合によりハロゲンにより置換されている
低級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換されて
いる低級アルケニル基又はｃｏｚＲ”（Ｒ１２は場合に
よりハロゲンにより置換されている低級アルキル基であ
る）である；そして、ＲＩｏはニトロ基又はシアノ基で
ある〕で表わされるアリールピリドン化合物が提供され
る。
本明細書において、アルキル基又はアルコキシ基との関
係で使用される用語“′低級”は１〜６個、好ましくは
１〜３個の炭素原子を有する基を意味しそしてアルケニ
ル基との関係で使用される場合には２〜６個、好ましく
は２又は３個の炭素原子を有する基を意味する。用語“
アリール”はフェニルを包含する。
係で使用される用語“′低級”は１〜６個、好ましくは
１〜３個の炭素原子を有する基を意味しそしてアルケニ
ル基との関係で使用される場合には２〜６個、好ましく
は２又は３個の炭素原子を有する基を意味する。用語“
アリール”はフェニルを包含する。
Ｒ１，９１，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は水素；弗素、塩素又
は臭素のごときハロゲン；ニトロ基；メチル基又はエチ
ル基のごとき低級アルキル基；メトキシ基のごとき低級
アルコキシ基及びトリフルオルメチル基又はジフルオル
メチル基のごときハロ（低級）アルキル基から選ばれる
ことが好ましい。
は臭素のごときハロゲン；ニトロ基；メチル基又はエチ
ル基のごとき低級アルキル基；メトキシ基のごとき低級
アルコキシ基及びトリフルオルメチル基又はジフルオル
メチル基のごときハロ（低級）アルキル基から選ばれる
ことが好ましい。
Ｒ１及びＲ５の好ましい例としては水素、弗素、塩素、
臭素及びニトロ基が挙げられる。
臭素及びニトロ基が挙げられる。
ｌ？ｌ及びＲ８の両者が塩素であることが好ましい。
＄？２及びＲ４の好ましい例としては水素、ハロゲン特
に弗素、メチル基及びエチル基のごとき低級アルキル基
及びメトキシ基のごとき低級アルコキシ基が挙げられる
。
に弗素、メチル基及びエチル基のごとき低級アルキル基
及びメトキシ基のごとき低級アルコキシ基が挙げられる
。
Ｒ３の好ましい例としては弗素及び塩素のごときハロゲ
ン、アミノ基及びトリフルオルメチル基及びジフルオル
メチル基のごときハロ低級アルキル基が挙げられる。
ン、アミノ基及びトリフルオルメチル基及びジフルオル
メチル基のごときハロ低級アルキル基が挙げられる。
好ましいＲ６は酸素である。
Ｒ７及びＲ１について適当なハロゲンの例としては臭素
が挙げられる。
が挙げられる。
Ｒ７は水素であることが好ましい。
Ｒ１の例としては、水素；ハロ基；ハロ基又はヒドロキ
シル基により場合により置換されている低級アルキル基
；シアノ基；ニトロ基；オキシイミノ基又は低級アルキ
ル基、アリール基、低級アルケニル基又はアリール基部
分が場合によりハロゲン又はニトロ基により置換されて
いるアラルキル基により置換されているオキシイミノ基
；ハロゲン又はシアノ基により場合により置換されてい
る低級アルケニル基；アミノ基；又は５（０）、Ｒ（ｎ
は０．１又は２であり、Ｒ１は弗素のごときハロゲンに
より場合により置換されている低級アルキル基である）
が挙げられる。
シル基により場合により置換されている低級アルキル基
；シアノ基；ニトロ基；オキシイミノ基又は低級アルキ
ル基、アリール基、低級アルケニル基又はアリール基部
分が場合によりハロゲン又はニトロ基により置換されて
いるアラルキル基により置換されているオキシイミノ基
；ハロゲン又はシアノ基により場合により置換されてい
る低級アルケニル基；アミノ基；又は５（０）、Ｒ（ｎ
は０．１又は２であり、Ｒ１は弗素のごときハロゲンに
より場合により置換されている低級アルキル基である）
が挙げられる。
Ｒ８の特定の例としては水素、沃素、シアノ基。
メチル基、ヒドロキシメチル基、クロルメチル基。
ジフルオルメチル基、ジクロルメチル基、トリフルオル
メチル基、チオメチル基、エトキシイミノ％、ｔ−ブチ
ルオキシイミノ基、Ｐ−ニトロベンジルオキシイミノ基
、フェノキシイミノ基、ペンタフルオルベンジルオキシ
イミノ基、プロブ−２−エニルオキシイミノ基、２．２
−ジクロルエチニル基、２−シアノエチニル基、エチニ
ル基又はＳ （０） ＣＦ ３が挙げられる。
メチル基、チオメチル基、エトキシイミノ％、ｔ−ブチ
ルオキシイミノ基、Ｐ−ニトロベンジルオキシイミノ基
、フェノキシイミノ基、ペンタフルオルベンジルオキシ
イミノ基、プロブ−２−エニルオキシイミノ基、２．２
−ジクロルエチニル基、２−シアノエチニル基、エチニ
ル基又はＳ （０） ＣＦ ３が挙げられる。
好ましいＲ８はトリフルオルメチル基である。
適当な基Ｒ９としては水素、ハロ（低級）アルキル基１
分岐鎖低級アルキル基、ハロ（低級）アルケニル基又は
低級カルボン酸エステル基が挙げられる。
分岐鎖低級アルキル基、ハロ（低級）アルケニル基又は
低級カルボン酸エステル基が挙げられる。
適当なＲ９の例としては水素、トリフルオルメチルＬ
２，２−ジブロムエチル基、エトキシカルボニル基及び
も−ブチル基が挙げられる。
２，２−ジブロムエチル基、エトキシカルボニル基及び
も−ブチル基が挙げられる。
弐Ｎ）の化合物の特定の例を第１表に示す。
式（Ｉ）の化合物は式（ＩＩ）：
（式、Ｒ”ｔ Ｒ’” Ｒ３゛、Ｒ４゛及びＲＳ”は、
それぞれ、前記で定義したごときＩｌ、 Ｒｆｆｉ、
Ｒ３，Ｒ４及びＲ５であるか又はその先駆体基であり、
ＲＭ３は）１口基のごとき脱離性基である）の化合物と
、式 （■）：（式中、Ｒ” ｌ Ｒ” ｌ Ｒ’°及
びＲ１０′は、それぞれ、前記で定義したごときｎａ
ｎｓ、 Ｒ９及びＲ１１１であるか又はその先駆体基で
ある）とを反応させついで（ｉ）基Ｒ１° Ｈｌｏ、Ｒ
５゛ Ｒ４゛、Ｒ５゛、Ｒ７゛ １２ｍ”、 ＲＭ。
それぞれ、前記で定義したごときＩｌ、 Ｒｆｆｉ、
Ｒ３，Ｒ４及びＲ５であるか又はその先駆体基であり、
ＲＭ３は）１口基のごとき脱離性基である）の化合物と
、式 （■）：（式中、Ｒ” ｌ Ｒ” ｌ Ｒ’°及
びＲ１０′は、それぞれ、前記で定義したごときｎａ
ｎｓ、 Ｒ９及びＲ１１１であるか又はその先駆体基で
ある）とを反応させついで（ｉ）基Ｒ１° Ｈｌｏ、Ｒ
５゛ Ｒ４゛、Ｒ５゛、Ｒ７゛ １２ｍ”、 ＲＭ。
及びＲ１０′の１つ又はそれ以上が、それぞれ、基Ｒ１
゜ａｔ、 １３． Ｈ４，２％、 Ｒ？、 Ｒ＠、 Ｒ
？及び９１６の先駆体基である場合には、先駆体基Ｒ１
° Ｈｌｏ Ｒ３’、 Ｒ４゛ Ｒ５゜Ｒ？” 、 Ｒ
１’ 、 Ｒ９’ 及びＲ１ｏ’ヲ、ツレツレ、基ＲＩ
、 Ｒｔ 。
゜ａｔ、 １３． Ｈ４，２％、 Ｒ？、 Ｒ＠、 Ｒ
？及び９１６の先駆体基である場合には、先駆体基Ｒ１
° Ｈｌｏ Ｒ３’、 Ｒ４゛ Ｒ５゜Ｒ？” 、 Ｒ
１’ 、 Ｒ９’ 及びＲ１ｏ’ヲ、ツレツレ、基ＲＩ
、 Ｒｔ 。
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ？、 １ｔ＠、 Ｒ９及びＲ１（
ｌ ニ転化すルカ又は （ｉｉ）式（り中のＲ＆が硫黄である場合には、カルボ
ニル基を＝Ｓに転化するにより製造し得る。
ｌ ニ転化すルカ又は （ｉｉ）式（り中のＲ＆が硫黄である場合には、カルボ
ニル基を＝Ｓに転化するにより製造し得る。
反応は溶剤と塩基の存在下で行うことが適当である。塩
基は例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコ
キシド又はアルカリ金属炭酸塩であることができ、溶剤
は石油エーテルのごとき炭化水素溶剤、アルコール又は
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドのごと
き中性極性溶剤であり得る。適当なハロ基Ｒ１３として
は弗素。
基は例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコ
キシド又はアルカリ金属炭酸塩であることができ、溶剤
は石油エーテルのごとき炭化水素溶剤、アルコール又は
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドのごと
き中性極性溶剤であり得る。適当なハロ基Ｒ１３として
は弗素。
塩素、臭素又は沃素が挙げられ、必要に応じて、Ｒ１３
の種類に応じてクラウンエーテル又は銅のごとき適当な
触媒を添加し得る。式（Ｉ）の製造方法の詳細は後記実
施例に記載されている。
の種類に応じてクラウンエーテル又は銅のごとき適当な
触媒を添加し得る。式（Ｉ）の製造方法の詳細は後記実
施例に記載されている。
前記の工程（ｉｉ）はＲ＆が酸素である式（Ｉ）の化合
物を三硫化ニリンのごときチオレート化剤（ｔｈ−ｉｏ
ｌａｔｌｎｇ ａｇｅｎｔ） とを反応させることによ
り行い得る０反応はピリジンのごとき有機溶剤中で５０
〜１５０＠の高められた温度で好適に行われる。
物を三硫化ニリンのごときチオレート化剤（ｔｈ−ｉｏ
ｌａｔｌｎｇ ａｇｅｎｔ） とを反応させることによ
り行い得る０反応はピリジンのごとき有機溶剤中で５０
〜１５０＠の高められた温度で好適に行われる。
本明細書中において°“先駆体基″゛という用語は標準
的す技ｆａｒ ニヨッテ基Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ３，Ｒ’
、 Ｒ’、 Ｒ’１ｐｌ、 Ｒ？又はＲ１１１に転化さ
せ得る基を意味する。このタイプの特に有用な先駆体基
は１（Ｐ、 Ｒ９°又はＲ１１１’としてのホルミル基
である。この基は後に例示するごとく種々のオキシム、
場合により置換されたアルキル基、場合により置換され
たアルケニル基、場合により置換されたアルキニル基及
びシアノ基に転化し得る。
的す技ｆａｒ ニヨッテ基Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ３，Ｒ’
、 Ｒ’、 Ｒ’１ｐｌ、 Ｒ？又はＲ１１１に転化さ
せ得る基を意味する。このタイプの特に有用な先駆体基
は１（Ｐ、 Ｒ９°又はＲ１１１’としてのホルミル基
である。この基は後に例示するごとく種々のオキシム、
場合により置換されたアルキル基、場合により置換され
たアルケニル基、場合により置換されたアルキニル基及
びシアノ基に転化し得る。
例えばＲｇ６がシアノ基である式（Ｉ）の化合物は式（
■）： （式中、ｐｌ、 Ｒｇ、 Ｒ３，Ｒ４，ｐｓ、 Ｒｆｆ
、 Ｒ１１及びＲ′は前記の意義を有する）の化合物を
蟻酸ナトリウム又は蟻酸の存在下、ヒドロキシルアミン
塩酸塩と反応させることにより製造し得る。この種の他
の有用な先駆体基は、アミノ基に転化し得ると云う理由
で、特にＲ３としてのニトロ基である。
■）： （式中、ｐｌ、 Ｒｇ、 Ｒ３，Ｒ４，ｐｓ、 Ｒｆｆ
、 Ｒ１１及びＲ′は前記の意義を有する）の化合物を
蟻酸ナトリウム又は蟻酸の存在下、ヒドロキシルアミン
塩酸塩と反応させることにより製造し得る。この種の他
の有用な先駆体基は、アミノ基に転化し得ると云う理由
で、特にＲ３としてのニトロ基である。
特にＲ３’ 基についての、他の有用な先駆体基はエト
キシカルボニル基である。この基は還元を行うか又はグ
リニヤール反応を使用する標準的方法により、ヒドロキ
シメチル基又はｌ−メチル−１−ヒドロキシエチル基の
ごとき種々のヒドロキシアルキル基に容易に転化し得る
。このヒドロキシアルキル基はハロゲン化により本発明
の化合物に直接転化させるか又は前記したホルミル基の
ごとき第２の先駆体基に転化させ得る。
キシカルボニル基である。この基は還元を行うか又はグ
リニヤール反応を使用する標準的方法により、ヒドロキ
シメチル基又はｌ−メチル−１−ヒドロキシエチル基の
ごとき種々のヒドロキシアルキル基に容易に転化し得る
。このヒドロキシアルキル基はハロゲン化により本発明
の化合物に直接転化させるか又は前記したホルミル基の
ごとき第２の先駆体基に転化させ得る。
式（Ｉ）の化合物は、所望ならば、慣用の方法により異
なった置換基Ｒを有する、式（Ｉ）の他の化合物に転化
させ得る０例えば、Ｒ＋、 Ｒ”、 Ｒ′３＋Ｒ４又は
Ｒ１の１つがフルオル基である場合、この基は式Ｒ１４
０（Ｒｇ４は低級アルキル基である）の適当なアルコキ
シアニオンと反応させることによりアルコキシ基に転化
し得る０式Ｒ１４０−のアニオンはナトリウム金属を式
ＲＩ′Ｏ）Ｉのアルコール中に０〜１００°Ｃの中間温
度好ましくは室温で溶解させることによりｌ製し得る。
なった置換基Ｒを有する、式（Ｉ）の他の化合物に転化
させ得る０例えば、Ｒ＋、 Ｒ”、 Ｒ′３＋Ｒ４又は
Ｒ１の１つがフルオル基である場合、この基は式Ｒ１４
０（Ｒｇ４は低級アルキル基である）の適当なアルコキ
シアニオンと反応させることによりアルコキシ基に転化
し得る０式Ｒ１４０−のアニオンはナトリウム金属を式
ＲＩ′Ｏ）Ｉのアルコール中に０〜１００°Ｃの中間温
度好ましくは室温で溶解させることによりｌ製し得る。
式（ｎ）の化合物は大部分、既知化合物であるか又は既
知化合物から慣用の方法で製造し得る。
知化合物から慣用の方法で製造し得る。
式（ＩＶ）の化合物は式（■）：
１００’Ｃ〜０°Ｃの温度を好適に使用し得る。
式（■）の化合物はＲ′がＣＯ□Ｒ″である式（Ｉ）の
化合物を水素化硼素リチウムのごとき還元剤を使用して
還元することにより調製し得る。反応はテトラヒドロフ
ランのごとき不活性有機溶剤中で０〜１５０°Ｃの温度
で好適に行われる。
化合物を水素化硼素リチウムのごとき還元剤を使用して
還元することにより調製し得る。反応はテトラヒドロフ
ランのごとき不活性有機溶剤中で０〜１５０°Ｃの温度
で好適に行われる。
Ｒ１１＋’がホルミル基である式（Ｉ［Ｉ）の化合物は
式（■）： （式中、Ｒ１，ＲＺ、 Ｒ３，Ｒ４，Ｒ８，Ｒ１，Ｒ１
及びＲ１＠は前記の意義を有する）の化合物を酸化する
ことにより製造し得る。酸化は酸化剤を使用して例えば
スワーン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法を使用して好適に行い得
る。反応はジクロルメタンのごとき有機溶剤中で、塩基
の存在下で好適に行い得る。低温、例えば−（式中、Ｒ
Ｚ及びＲ９は前記の意義を有する）の化合物を塩基の存
在下、ジメチルホルムアミドのごとき親電子的ホルミル
化剤と反応させることにより調製し得る。かかる反応の
例は後記する。この反応で使用される塩基は水素化ナト
リウムとこれに引続いて使用されるｔ−ブチルリチウム
との組合せである。３当量の塩基を使用することが適当
である。反応はテトラヒドロフランのごとき不活性有機
溶剤中で行うことが好ましい。
式（■）： （式中、Ｒ１，ＲＺ、 Ｒ３，Ｒ４，Ｒ８，Ｒ１，Ｒ１
及びＲ１＠は前記の意義を有する）の化合物を酸化する
ことにより製造し得る。酸化は酸化剤を使用して例えば
スワーン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法を使用して好適に行い得
る。反応はジクロルメタンのごとき有機溶剤中で、塩基
の存在下で好適に行い得る。低温、例えば−（式中、Ｒ
Ｚ及びＲ９は前記の意義を有する）の化合物を塩基の存
在下、ジメチルホルムアミドのごとき親電子的ホルミル
化剤と反応させることにより調製し得る。かかる反応の
例は後記する。この反応で使用される塩基は水素化ナト
リウムとこれに引続いて使用されるｔ−ブチルリチウム
との組合せである。３当量の塩基を使用することが適当
である。反応はテトラヒドロフランのごとき不活性有機
溶剤中で行うことが好ましい。
他の式（ＩＩＩ）の化合物及び式（■）の化合物は既知
化合物であるか又は既知化合物から慣用の方法により調
製し得る。
化合物であるか又は既知化合物から慣用の方法により調
製し得る。
前記式（Ｉ）の化合物を用いて害虫及び他の無を椎有害
生物例えばダニの蔓延を防除し抑制することができる。
生物例えばダニの蔓延を防除し抑制することができる。
本発明の化合物の使用により防除且つ抑制し得る害虫及
びダニには、農業（この用語は食用及び繊維製品用の作
物の栽培と園芸と家畜飼育とを包含する）に伴う有害生
物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材の如き植
物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間及び動物の
病害の伝染に関連する有害生物が包含される。
びダニには、農業（この用語は食用及び繊維製品用の作
物の栽培と園芸と家畜飼育とを包含する）に伴う有害生
物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材の如き植
物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間及び動物の
病害の伝染に関連する有害生物が包含される。
本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
は該化合物は、通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性稀釈剤又は担体材料及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
は該化合物は、通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性稀釈剤又は担体材料及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
該組成物はまた別の有害生物防除物質、例えば他の殺虫
剤又は殺ダニ剤又は殺カビ（菌）剤を含有することもで
き、あるいはまた例えばドデシルイミダゾール、サフロ
キサン又はピペロニルブトキシドの如き殺虫剤共力剤を
含有することもできる。
剤又は殺ダニ剤又は殺カビ（菌）剤を含有することもで
き、あるいはまた例えばドデシルイミダゾール、サフロ
キサン又はピペロニルブトキシドの如き殺虫剤共力剤を
含有することもできる。
前記の組成物は有効成分を固体の稀釈剤又は担体例えば
カオリン、ベントナイト、ケイソウ土又はタルクと混合
した散布用粉末の形であるか又は有効成分を多孔質の粒
状物質例えば軽石に吸収させた顆粒の形であることがで
きる。
カオリン、ベントナイト、ケイソウ土又はタルクと混合
した散布用粉末の形であるか又は有効成分を多孔質の粒
状物質例えば軽石に吸収させた顆粒の形であることがで
きる。
別法として、前記組成物は浸漬液又は噴霧液として用い
るべき液剤の形であることができ、該液剤は一般に１種
又はそれ以上の既知の湿潤剤１分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）を含有する有効成分の水性分散液又は乳液であ
る。
るべき液剤の形であることができ、該液剤は一般に１種
又はそれ以上の既知の湿潤剤１分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）を含有する有効成分の水性分散液又は乳液であ
る。
湿潤剤２分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。陽イオン型の適当な薬
剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物、例えば
セチルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる
。適当な陰イオン型の薬剤としては、例えば石ケン、硫
酸の脂肪族モノエステルの塩例えばううリル硫酸ナトリ
ウム。
は非イオン型のものであり得る。陽イオン型の適当な薬
剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物、例えば
セチルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる
。適当な陰イオン型の薬剤としては、例えば石ケン、硫
酸の脂肪族モノエステルの塩例えばううリル硫酸ナトリ
ウム。
スルホン化芳香族化合物の塩、例えばドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、
リグノスルホン酸カルシウム又はリグノスルホン酸アン
モニウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロ
ピル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホネートの
ナトリウム塩の混合物が挙げられる。適当な非イオン型
の薬剤としては、例えばエチレンオキシドとオレイルア
ルコール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールと
の縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール及びオクチルクレーゾールの如
きアルキルフェノールとの縮合生成物がある。他の非イ
オン薬剤としては長鎖脂肪酸とへキシット無水物とから
誘導した部分エステル、該部分エステルとエチレンオキ
シドとの縮合生成物及びレシチンが挙げられる。
スルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、
リグノスルホン酸カルシウム又はリグノスルホン酸アン
モニウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロ
ピル−及びトリイソプロピルナフタレンスルホネートの
ナトリウム塩の混合物が挙げられる。適当な非イオン型
の薬剤としては、例えばエチレンオキシドとオレイルア
ルコール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールと
の縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール及びオクチルクレーゾールの如
きアルキルフェノールとの縮合生成物がある。他の非イ
オン薬剤としては長鎖脂肪酸とへキシット無水物とから
誘導した部分エステル、該部分エステルとエチレンオキ
シドとの縮合生成物及びレシチンが挙げられる。
前記の組成物は、有効成分を適当な溶剤例えばジアセト
ンアルコールの如きケトン溶剤又はオリメチルベンゼン
の如き芳香族溶剤に溶解させ、かくして得られた混合物
を１種又はそれ以上の既知の湿潤剤９分散剤又は乳化剤
を含有し得る水に加えることにより製造し得る。
ンアルコールの如きケトン溶剤又はオリメチルベンゼン
の如き芳香族溶剤に溶解させ、かくして得られた混合物
を１種又はそれ以上の既知の湿潤剤９分散剤又は乳化剤
を含有し得る水に加えることにより製造し得る。
他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミド。
エチレンジクロライド、イソプロピルアルコール。
プロピレングリコール及び他のグリコール、ジアセトン
アルコール、トルエン、ケロセン、白油。
アルコール、トルエン、ケロセン、白油。
メチルナフタレン、キシレン及びトリクロロエチレン、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリ
ルアルコール（ＴＨＦＡ）である。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリ
ルアルコール（ＴＨＦＡ）である。
水性分散液又は乳液の形で用いられるべき組成物は一般
に、高い割合の１種又はそれ以上の有効成分を含有する
濃厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に稀釈される
。これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐えることが必要と
され、しかもこのような貯蔵後に慣用の噴霧装置により
施用し得るのに十分な時間均質なま〜である水性液剤を
形成するのに水で稀釈することができることが必要とさ
れることが多い。該濃厚液は１種又はそれ以上の有効成
分を１０〜８５重世％含有し得る。稀釈して水性製剤を
形成する時には、このような製剤はこれらを用いようと
する目的に応じて種々の量の有効成分を含有し得る。農
業又は園芸に使用する場合には、０．０００１〜０．１
重量％の有効成分（Ｉヘクタール当り約５〜２０００ｋ
ｇ ）を含有する水性製剤が特に有用である。
に、高い割合の１種又はそれ以上の有効成分を含有する
濃厚液の形で供給され、該濃厚液は使用前に稀釈される
。これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐えることが必要と
され、しかもこのような貯蔵後に慣用の噴霧装置により
施用し得るのに十分な時間均質なま〜である水性液剤を
形成するのに水で稀釈することができることが必要とさ
れることが多い。該濃厚液は１種又はそれ以上の有効成
分を１０〜８５重世％含有し得る。稀釈して水性製剤を
形成する時には、このような製剤はこれらを用いようと
する目的に応じて種々の量の有効成分を含有し得る。農
業又は園芸に使用する場合には、０．０００１〜０．１
重量％の有効成分（Ｉヘクタール当り約５〜２０００ｋ
ｇ ）を含有する水性製剤が特に有用である。
使用に当って前記組成物は農業組成物を施用する既知の
手段の何れかにより例えば散布又は噴霧により、有害生
物自体、有害生物の発生した場所、有害生物の生育地又
は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に施用される。
手段の何れかにより例えば散布又は噴霧により、有害生
物自体、有害生物の発生した場所、有害生物の生育地又
は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に施用される。
本発明の化合物は殺虫、殺ダニ剤組成物の唯一の有効成
分として使用するかまたは殺虫剤、殺虫剤共力剤、除草
剤、殺菌剤または植物生長調整剤のごとき他の活性成分
の１種またはそれ以上と混合し得る。
分として使用するかまたは殺虫剤、殺虫剤共力剤、除草
剤、殺菌剤または植物生長調整剤のごとき他の活性成分
の１種またはそれ以上と混合し得る。
本発明の化合物と混合して含有させるのに適当な他の有
効成分は本発明の化合物の活性の範囲を拡大させるかま
たは有害生物が生息している場所における持続性を増大
させる化合物であり得る。
効成分は本発明の化合物の活性の範囲を拡大させるかま
たは有害生物が生息している場所における持続性を増大
させる化合物であり得る。
これらの有効成分は、例えば、効果の速度を増大させる
か、ノックダウン率を増大させるかまたは忌避性（ｉｅ
ｐｅｌｌｅｎｃｙ）を除去することにより、本発明の化
合物の活性と共同するかまたは活性を補足し得る。また
、この種の多成分混合物は個々の成分に対する抵抗の発
生を排除または回避し得る。
か、ノックダウン率を増大させるかまたは忌避性（ｉｅ
ｐｅｌｌｅｎｃｙ）を除去することにより、本発明の化
合物の活性と共同するかまたは活性を補足し得る。また
、この種の多成分混合物は個々の成分に対する抵抗の発
生を排除または回避し得る。
混合物中に包含させる特定の殺虫剤、除草剤または殺菌
剤は、その意図する用途および所望の補足的活性により
変動するであろう。
剤は、その意図する用途および所望の補足的活性により
変動するであろう。
適当な殺虫剤としてはつぎのものが挙げられる：ａ）バ
ーメトリン、ニスフェンバレレート、デルクメトリン、
シハロトリン、特にラムダーシハロトリン、ビフェント
リン、フェンプロバトリン。
ーメトリン、ニスフェンバレレート、デルクメトリン、
シハロトリン、特にラムダーシハロトリン、ビフェント
リン、フェンプロバトリン。
シフルトリン、テフルトリン、フィシュ セーフ（ｆｉ
ｓｈ ５ａｆｅ）ビレトロイド例えばエトフェンブロッ
クス、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレ
トリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび５−ベ
ンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２
，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリ
デンメチル）シクロプロパンカルボキシレートのごとき
ビレトロイド類；ｂ） プロフェンホス、スルプロホス
、メチルバラチオン、アジンホス−メチル、アメトン−
８−メチル、ヘプテンホス、チオメトン、フェナミホス
、モノクロトホス、プロフェンホス、トリアゾホス、メ
タミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオ
ン、クロロピリホス、ホサロン。
ｓｈ ５ａｆｅ）ビレトロイド例えばエトフェンブロッ
クス、天然ピレトリン、テトラメトリン、Ｓ−ビオアレ
トリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび５−ベ
ンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２
，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリ
デンメチル）シクロプロパンカルボキシレートのごとき
ビレトロイド類；ｂ） プロフェンホス、スルプロホス
、メチルバラチオン、アジンホス−メチル、アメトン−
８−メチル、ヘプテンホス、チオメトン、フェナミホス
、モノクロトホス、プロフェンホス、トリアゾホス、メ
タミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオ
ン、クロロピリホス、ホサロン。
フェンスルフォチオン、フォノフォス、ホレート。
ホキシム、ピリミドホス−メチル、フェニトロチオンま
たはシアジオノンのごときオルガノホスフェート類： Ｃ） ビリミカルブ、クロエトカルブ、カルボフラン、
エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、
カルボスルフアン、ベニオカルブ。
たはシアジオノンのごときオルガノホスフェート類： Ｃ） ビリミカルブ、クロエトカルブ、カルボフラン、
エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、
カルボスルフアン、ベニオカルブ。
フェノブカルブ、プロボクスルまたはオキザミルのごと
きカルバメート類； ｄ） ）リフルメロンまたはクロロフルアズロンのご
ときベンゾイル尿素類； ｅ） シヘキサチン、フエンブクチン オキシド。
きカルバメート類； ｄ） ）リフルメロンまたはクロロフルアズロンのご
ときベンゾイル尿素類； ｅ） シヘキサチン、フエンブクチン オキシド。
アゾシクロチンのごとき有機錫化合物；ｆ） アベルメ
クチンのごときマクロライド類、または、例えばアバメ
タチン、アベルメクチンおよびミルベマイシンのごとき
ミルベマイシン類；ｇ） フェロモン類のごときホルモ
ン類ｈ） ベンゼンへキサクロライド、ＤＤＴ、クロル
ダンまたはジエルドリンのごときオルガノ塩素化合物７
または ｉ） クロルジメフォルムまたはアミトラズのごときア
ミジン類。
クチンのごときマクロライド類、または、例えばアバメ
タチン、アベルメクチンおよびミルベマイシンのごとき
ミルベマイシン類；ｇ） フェロモン類のごときホルモ
ン類ｈ） ベンゼンへキサクロライド、ＤＤＴ、クロル
ダンまたはジエルドリンのごときオルガノ塩素化合物７
または ｉ） クロルジメフォルムまたはアミトラズのごときア
ミジン類。
上記した主要な化学薬品の等級の殺虫剤の他に、混合物
の意図する使用目的に対して適当である場合には、特定
の有害生物を対象とする他の殺虫剤も混合物中で使用し
得る。例えば特定の作物に対する有害生物、例えば茎害
虫（ｓ ｔｅｍｂｏｒｅｒ）について、カータップまた
はブプロフェジンのごとき稲に使用する特定の殺虫剤を
使用し得る。また、特定の昆虫の種／段階に対して特異
的な殺虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン
、ヘキシチアゾックスおよびテトラシフオンのごとき殺
卵−殺幼虫剤（ｏｖｏ −１ａｒｖｉｃｉｄｅ）、ジコ
フオルまたはプロパルガイドのごときモチリサイド（ｍ
ｏｔｉ−１ｉｃｉｄｅ） 、７’ロモプロピレート、ク
ロロベンジレートのごとき殺ダニ剤またはヒドラメチロ
ン、シロマシン、メトプレン、クロロフルアズロンおよ
びジフルベンズロンのごとき生長調整剤も組成物中に包
含させ得る。
の意図する使用目的に対して適当である場合には、特定
の有害生物を対象とする他の殺虫剤も混合物中で使用し
得る。例えば特定の作物に対する有害生物、例えば茎害
虫（ｓ ｔｅｍｂｏｒｅｒ）について、カータップまた
はブプロフェジンのごとき稲に使用する特定の殺虫剤を
使用し得る。また、特定の昆虫の種／段階に対して特異
的な殺虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン
、ヘキシチアゾックスおよびテトラシフオンのごとき殺
卵−殺幼虫剤（ｏｖｏ −１ａｒｖｉｃｉｄｅ）、ジコ
フオルまたはプロパルガイドのごときモチリサイド（ｍ
ｏｔｉ−１ｉｃｉｄｅ） 、７’ロモプロピレート、ク
ロロベンジレートのごとき殺ダニ剤またはヒドラメチロ
ン、シロマシン、メトプレン、クロロフルアズロンおよ
びジフルベンズロンのごとき生長調整剤も組成物中に包
含させ得る。
組成物中で使用するのに適当な殺虫剤共力剤の例として
はピペロニル ブトキシド、セサメツクスおよびドデシ
ルイミダゾールが挙げられる。
はピペロニル ブトキシド、セサメツクスおよびドデシ
ルイミダゾールが挙げられる。
組成物中に包含させるのに適当な除草剤、殺菌剤および
植物生長調整剤は、対象の有害生物および要求される効
果に応じて変動するであろう。
植物生長調整剤は、対象の有害生物および要求される効
果に応じて変動するであろう。
組成物中に包含させ得る稲の選択的除草剤の例はプロパ
ニルであり、綿の木に使用するための植物生長調整剤の
例は“ピックス゛（“Ｐｉｘ ” ）でありそして稲に
使用するための殺菌剤の例はプラスチシジンーＳのごと
きプラスチサイド（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｅ）である。
ニルであり、綿の木に使用するための植物生長調整剤の
例は“ピックス゛（“Ｐｉｘ ” ）でありそして稲に
使用するための殺菌剤の例はプラスチシジンーＳのごと
きプラスチサイド（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｅ）である。
組成物中の他の活性成分に対する本発明の化合物の割合
は対象害虫の種類、混合物に要求される効果等により変
動するであろう。
は対象害虫の種類、混合物に要求される効果等により変
動するであろう。
しかしながら、一般に、組成物中の他の活性成分は、こ
れが通常使用される割合で使用されるかまたは相乗効果
が生ずる場合には、僅かに低い割合で使用されるであろ
う。
れが通常使用される割合で使用されるかまたは相乗効果
が生ずる場合には、僅かに低い割合で使用されるであろ
う。
式（Ｉ）の化合物及びこれを含有する組成物は種々の昆
虫および他の無を椎害虫に対して大きな毒性を示す。式
（Ｉ）の化合物およびこれを含有する組成物はハエおよ
びゴキブリのごとき公衆衛生に有害生物を防除するのに
特に有用である。
虫および他の無を椎害虫に対して大きな毒性を示す。式
（Ｉ）の化合物およびこれを含有する組成物はハエおよ
びゴキブリのごとき公衆衛生に有害生物を防除するのに
特に有用である。
これらの化合物および組成物は家バエ（Ｍｕｓｃａｄｏ
ｅｓｔｉｃａ）のごときオルガノホスフェートおよびビ
レトロイド耐性種の害虫に対しても活性である。
ｅｓｔｉｃａ）のごときオルガノホスフェートおよびビ
レトロイド耐性種の害虫に対しても活性である。
これらの化合物及び組成物はを再生物の成虫、幼虫及び
生長の中間段階での有害生物での感受性種と耐性種とを
駆除するのに有効であり、局部投与、経口投与又は非経
口投与により有害生物の蔓延した宿主動物に施用し得る
。
生長の中間段階での有害生物での感受性種と耐性種とを
駆除するのに有効であり、局部投与、経口投与又は非経
口投与により有害生物の蔓延した宿主動物に施用し得る
。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例においては、生成物は、通常、核磁気共鳴スペク
トル分析と赤外線吸収スペクトル分析により同定した。
トル分析と赤外線吸収スペクトル分析により同定した。
生成物が特別に命名されている場合の各々においては、
そのスペクトル的特性は指定された構造と一致している
。
そのスペクトル的特性は指定された構造と一致している
。
尖指剥土
本実施例は化合物１ （第１表）の製造を例示する。
３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン（
ｌ ｇ、 ４．１３ミリモル）を、テトラヒドロフラン
（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，１１ｇ ）の
よく攪拌されている懸濁液に窒素雰囲気下、室温で少量
づつ添加した。水素の発生が完了したとき、混合物を一
７８°Ｃに冷却し、ペンタン（２，６Ｍ）中のｔ−ブチ
ルリチウム（３，５ｍｌ、 ９．１ミリモル）の溶液
を滴下した；温度は一６５°Ｃを越えないようにした。
ｌ ｇ、 ４．１３ミリモル）を、テトラヒドロフラン
（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，１１ｇ ）の
よく攪拌されている懸濁液に窒素雰囲気下、室温で少量
づつ添加した。水素の発生が完了したとき、混合物を一
７８°Ｃに冷却し、ペンタン（２，６Ｍ）中のｔ−ブチ
ルリチウム（３，５ｍｌ、 ９．１ミリモル）の溶液
を滴下した；温度は一６５°Ｃを越えないようにした。
反応混合物を５分間攪拌した後ジメチルホルムアミド（
Ｉｍｊりを滴下した；発熱があり、−５０°Ｃになった
。反応混合物を室温まで昇温させついて酢酸エチルと２
Ｍ塩酸との間に分画した。
Ｉｍｊりを滴下した；発熱があり、−５０°Ｃになった
。反応混合物を室温まで昇温させついて酢酸エチルと２
Ｍ塩酸との間に分画した。
有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
しついで溶剤を真空下で除去してオフホワイト色の固体
を得、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィ
ーにかけかつメタノール（５％）−ジクロルメタン混合
物を溶離剤として使用して精製することにより３−ホル
ミル−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン（７００
■）を得た。
しついで溶剤を真空下で除去してオフホワイト色の固体
を得、これをシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィ
ーにかけかつメタノール（５％）−ジクロルメタン混合
物を溶離剤として使用して精製することにより３−ホル
ミル−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン（７００
■）を得た。
ＮＭＲδ（ｄｂ−ＤＭＳＯ） １２．９０ （Ｉ８，ｂ
ｒｓ） 、 １０．２３ （ＩＨ，ｓ） 。
ｒｓ） 、 １０．２３ （ＩＨ，ｓ） 。
８．１２（ＩＨ，ｓ）、７．９８（Ｉ１，ｓ）この化合
物（７００■）をジメチルホルムアミド（Ｉ０ｄ）中の
水素化ナトリウム（９５■）の溶液に小量づつ添加した
。ガスの発生が完了したとき、３．５−ジクロル−４−
フルオルベンシトリフルオライド（Ｉ，７ｇ）を添加し
、反応混合物を９０°Ｃ１で１６時間加熱した。冷却し
た後、反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した
。有機層を水で洗浄し、乾燥しくＭｇＳ（Ｉｍ）ついで
真空下で蒸発させて粗生成物を得、これをシリカゲル上
でのクロマトグラフィーにかけかつ３０％ジエチルエー
テル−ヘキサン混合物を溶離剤として使用して精製する
ことにより、１− （２，６−ジクロル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３−ホルミル−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドンを白色結晶として得た。
物（７００■）をジメチルホルムアミド（Ｉ０ｄ）中の
水素化ナトリウム（９５■）の溶液に小量づつ添加した
。ガスの発生が完了したとき、３．５−ジクロル−４−
フルオルベンシトリフルオライド（Ｉ，７ｇ）を添加し
、反応混合物を９０°Ｃ１で１６時間加熱した。冷却し
た後、反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した
。有機層を水で洗浄し、乾燥しくＭｇＳ（Ｉｍ）ついで
真空下で蒸発させて粗生成物を得、これをシリカゲル上
でのクロマトグラフィーにかけかつ３０％ジエチルエー
テル−ヘキサン混合物を溶離剤として使用して精製する
ことにより、１− （２，６−ジクロル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３−ホルミル−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドンを白色結晶として得た。
ＮＭＲδ（ＣＤＣｊ！ ３）１０．３０（ＩＨ，Ｓ）、
８．３２（ＩＢ、Ｓ）、７．８４（２Ｈ，ｓ）、７．７
６（ＩＨ，ｓ） 上記で得た化合物（０，５ｇ、 １．２４ミリモル）を
ヒドロキシルアミン塩酸塩（９５■）、蟻酸ナトリウム
（９５■）及び９８％蟻酸（３ｄ）の混合物に添加しつ
いで窒素雰囲気下で４時間、加熱還流させた０反応混合
物を冷却し、水に注入しついでジエチルエーテルで抽出
した。エーテル層を炭酸水素ナトリウム水溶・液、つい
でブライオンで十分に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥しついで真空下で蒸発させてオフホワイト色残渣を得
、これをシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけか
つジエチルエーテル（２０％）−ヘキサン混合物を溶離
剤として使用して精製することにより白色結晶（４００
■）を得た。酢酸エチル−ヘキサン混合物から再結晶さ
せて純粋な目的化合物３−シアノ−１−（２，６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−５−１−リ
フ用オルメチル−２−ピリドン（化合物１，２００■）
を得た。。
８．３２（ＩＢ、Ｓ）、７．８４（２Ｈ，ｓ）、７．７
６（ＩＨ，ｓ） 上記で得た化合物（０，５ｇ、 １．２４ミリモル）を
ヒドロキシルアミン塩酸塩（９５■）、蟻酸ナトリウム
（９５■）及び９８％蟻酸（３ｄ）の混合物に添加しつ
いで窒素雰囲気下で４時間、加熱還流させた０反応混合
物を冷却し、水に注入しついでジエチルエーテルで抽出
した。エーテル層を炭酸水素ナトリウム水溶・液、つい
でブライオンで十分に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥しついで真空下で蒸発させてオフホワイト色残渣を得
、これをシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけか
つジエチルエーテル（２０％）−ヘキサン混合物を溶離
剤として使用して精製することにより白色結晶（４００
■）を得た。酢酸エチル−ヘキサン混合物から再結晶さ
せて純粋な目的化合物３−シアノ−１−（２，６−ジク
ロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−５−１−リ
フ用オルメチル−２−ピリドン（化合物１，２００■）
を得た。。
ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２ ：＋）８．１３（Ｉ１１，ｄ）
、７．８２（２Ｈ，ｓ）、７．７４（ＩＨ，ｄ）： ｙＭａｘ （ヌジョール） ２２４０ｃｍ−’、 １
７００ｃｍ−’尖胤尉Ｉ ジメチルホルムアミド（４Ｉｄ）中の３−ニトロ−５−
トリフルオルメチル−２−ピリドン（２００ｍｇ）の溶
液を窒素雰囲気下、乾燥フラスコ中の水素化ナトリウム
（２６■）に添加した。混合物を３０分間攪拌した後、
ＤＭＦ（６ｍｆｌ）中の３．５−ジクロル−４−フルオ
ルベンシトリフルオライド（７００ｍｇ）を添加しつい
で反応混合物を８５°Ｃで１６時間ついで１１０°Ｃで
２０時間加熱した。反応混合物を水に注入し、稀塩酸で
酸性化しついで酢酸エチルで抽出した。有機層をブライ
ンで洗浄し、乾燥しくＭｇ５０４）ついで真空下で濃縮
して黄色油状物を得、これをシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにかけかつ６：１ガソリン／ジ工チルエーテ
ル混合物を溶離剤として使用して精製した。得られた生
成物をベンクンを研和して１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルオルメチルフェニル）−３−二トロ＝５−ト
リフルオルメチル−２−ピリドン（化合物２）を淡黄色
固体（４８■）として得た。この化合物は融点１５２．
３〜１５３゜５°Ｃ；δ（ＣＤＣｆ ３）８．６０（Ｉ
Ｈ。
、７．８２（２Ｈ，ｓ）、７．７４（ＩＨ，ｄ）： ｙＭａｘ （ヌジョール） ２２４０ｃｍ−’、 １
７００ｃｍ−’尖胤尉Ｉ ジメチルホルムアミド（４Ｉｄ）中の３−ニトロ−５−
トリフルオルメチル−２−ピリドン（２００ｍｇ）の溶
液を窒素雰囲気下、乾燥フラスコ中の水素化ナトリウム
（２６■）に添加した。混合物を３０分間攪拌した後、
ＤＭＦ（６ｍｆｌ）中の３．５−ジクロル−４−フルオ
ルベンシトリフルオライド（７００ｍｇ）を添加しつい
で反応混合物を８５°Ｃで１６時間ついで１１０°Ｃで
２０時間加熱した。反応混合物を水に注入し、稀塩酸で
酸性化しついで酢酸エチルで抽出した。有機層をブライ
ンで洗浄し、乾燥しくＭｇ５０４）ついで真空下で濃縮
して黄色油状物を得、これをシリカゲル上でのクロマト
グラフィーにかけかつ６：１ガソリン／ジ工チルエーテ
ル混合物を溶離剤として使用して精製した。得られた生
成物をベンクンを研和して１−（２，６−ジクロル−４
−トリフルオルメチルフェニル）−３−二トロ＝５−ト
リフルオルメチル−２−ピリドン（化合物２）を淡黄色
固体（４８■）として得た。この化合物は融点１５２．
３〜１５３゜５°Ｃ；δ（ＣＤＣｆ ３）８．６０（Ｉ
Ｈ。
ｍ）、 ７．８１（３Ｈ，ｍ）を示した。
裏施■主
本実施例は１−（２−クロル−４−トリフルオルメチル
−６−ニトロフェニル）−３−シアノ−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドン（第１表。
−６−ニトロフェニル）−３−シアノ−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドン（第１表。
化合物３）の製造を例示する。
３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリドンが
混入している３−ホルミル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリドンを実施例１で述べた一般的方法に従って調
製した。この生成物の一部（３，４５ｇ ）を蟻酸（４
１ｄ）、蟻酸ナトリウム（Ｉ，３６ｇ、 ０．０２モル
）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（Ｉ，３９ｇ、 ０．
０２モル）の混合物中に溶解した。
混入している３−ホルミル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリドンを実施例１で述べた一般的方法に従って調
製した。この生成物の一部（３，４５ｇ ）を蟻酸（４
１ｄ）、蟻酸ナトリウム（Ｉ，３６ｇ、 ０．０２モル
）及びヒドロキシルアミン塩酸塩（Ｉ，３９ｇ、 ０．
０２モル）の混合物中に溶解した。
反応混合物を周囲温度で２時間攪拌しついで還流温度で
２０時間加熱した。反応混合物を冷却させ、７日間放置
しついで水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついでプラインで洗浄し
ついで硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で蒸発さ
せて３−シアノ−５−トリフルオルメチル−２−ピリド
ンと３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリド
ンの７４ ： ２６の混合物（２，２９ｇ ）を得た（
比率はトリメチルシリル化した試料のｇｌｃ分析により
測定）。
２０時間加熱した。反応混合物を冷却させ、７日間放置
しついで水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついでプラインで洗浄し
ついで硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下で蒸発さ
せて３−シアノ−５−トリフルオルメチル−２−ピリド
ンと３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリド
ンの７４ ： ２６の混合物（２，２９ｇ ）を得た（
比率はトリメチルシリル化した試料のｇｌｃ分析により
測定）。
この混合物は下記のごときＴ、Ｒ，スペクトルにより特
徴づけられる：λｍａｘ ２２１０．１７０５ｃｍ−’
３−シアノー５−トリフルオルメチル−２−ピリドンと
３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリドンの
７４ ： ２６混合物（Ｉ９０■、 ０．９５ミリモル
）の無水ジメチルホルムアミド（２ｍｌ ）中の溶液を
、窒素雰囲気下、無水ジメチルホルムアミド（ｌＩｄ）
中の、ペンタンで洗浄した水素化ナトリウム（油中の５
５％分散体・５０ｍｇ、 １．１ミリモル）の攪拌さ
れている懸濁液に滴下した。水素の迅速な発生が観察さ
れた。反応混合物を５℃に冷却し、無水ジメチルホルム
アミド（Ｉｍｌ）中の３−クロルー４−フルオル−５−
ニトロペンシトリフルオライド（３７０■、１．５ミリ
モル）の溶液を添加した。反応混合物は暗色になり、１
５分後に２０°Ｃに昇温させた。３０分後、水（２０ｍ
Ｉｌ）を添加し、得られた混合物をエーテルで抽出した
（３Ｘ３０ｄ）。エーテル抽出物を一緒にし、水（Ｉ０
ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しつ
いでエーテルを蒸発させた。残留混合物をシリカゲル上
でのクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムで溶離し
た。主生成物を黄色結晶として単離し、ペンタンで洗浄
しついで風乾して所望の生成物（融点２００−２０１°
ＣＬ２５２ｍｇを得た。
徴づけられる：λｍａｘ ２２１０．１７０５ｃｍ−’
３−シアノー５−トリフルオルメチル−２−ピリドンと
３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリドンの
７４ ： ２６混合物（Ｉ９０■、 ０．９５ミリモル
）の無水ジメチルホルムアミド（２ｍｌ ）中の溶液を
、窒素雰囲気下、無水ジメチルホルムアミド（ｌＩｄ）
中の、ペンタンで洗浄した水素化ナトリウム（油中の５
５％分散体・５０ｍｇ、 １．１ミリモル）の攪拌さ
れている懸濁液に滴下した。水素の迅速な発生が観察さ
れた。反応混合物を５℃に冷却し、無水ジメチルホルム
アミド（Ｉｍｌ）中の３−クロルー４−フルオル−５−
ニトロペンシトリフルオライド（３７０■、１．５ミリ
モル）の溶液を添加した。反応混合物は暗色になり、１
５分後に２０°Ｃに昇温させた。３０分後、水（２０ｍ
Ｉｌ）を添加し、得られた混合物をエーテルで抽出した
（３Ｘ３０ｄ）。エーテル抽出物を一緒にし、水（Ｉ０
ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しつ
いでエーテルを蒸発させた。残留混合物をシリカゲル上
でのクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムで溶離し
た。主生成物を黄色結晶として単離し、ペンタンで洗浄
しついで風乾して所望の生成物（融点２００−２０１°
ＣＬ２５２ｍｇを得た。
ＮＭＲδ （ＣＤＣｆｆｉ ：＋）７．８（Ｉ１１，ｔ
）、８．１（Ｉ８，ｄ）、８．２（Ｉ１，ｄ）。
）、８．１（Ｉ８，ｄ）、８．２（Ｉ１，ｄ）。
８．４（ＩＨ，ｄ）
１−（２−クロル−４−トリフルオルメチル−６−二ト
ロフエニル）−３−７’ロム−５−１１Ｊフルオルメチ
ル−２−ピリドン（５０■、融点１３１°Ｃ）も副生成
物として単離された。
ロフエニル）−３−７’ロム−５−１１Ｊフルオルメチ
ル−２−ピリドン（５０■、融点１３１°Ｃ）も副生成
物として単離された。
裏施■土
本実施例は１−（２−クロル−４−トリフルオルメチル
−６−二トロフエイル）−３−ニトロ−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドン（化合物４）の製造を例示する
。
−６−二トロフエイル）−３−ニトロ−５−トリフルオ
ルメチル−２−ピリドン（化合物４）の製造を例示する
。
無水ジメチルホルムアミド（３ｄ）中の３−二トロー５
−トリフルメチル−２−ピリドン（３４０■、 １．６
３ミリモル）の溶液を窒素雰囲気下、無水ジメチルホル
ムアミド（２ｄ）中の、ペンタンで洗浄した水素化ナト
リウム（油中の５５％懸濁液８０■、１．８ミリモル）
の攪拌されている懸濁液に滴下した。迅速な水素の発生
が観察された。反応混合物を５℃に冷却した後、無水ジ
メチルホルムアミド（２ｔｅｌ ）中の３−クロル−４
−フルオル−５＝ニトロベンゾフルオライド（６００■
、２．５ミリモル）の溶液を添加した。１５分後、反応
混合物を２０°Ｃに昇温させた。１時間後、水（２０ｄ
）を添加し、得られた混合物をエーテルで抽出した（３
×３０ａｊり。エーテル抽出物を一緒にし、水（Ｉ０戚
）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しつい
でエーテルを蒸発させた。残留生成物をシリカゲル（５
０ｇ）上でのクロマトグラフィーにかけかつクロロホル
ムを溶離剤として使用して精製した。得られた油状物を
ペンタンから結晶化させた。
−トリフルメチル−２−ピリドン（３４０■、 １．６
３ミリモル）の溶液を窒素雰囲気下、無水ジメチルホル
ムアミド（２ｄ）中の、ペンタンで洗浄した水素化ナト
リウム（油中の５５％懸濁液８０■、１．８ミリモル）
の攪拌されている懸濁液に滴下した。迅速な水素の発生
が観察された。反応混合物を５℃に冷却した後、無水ジ
メチルホルムアミド（２ｔｅｌ ）中の３−クロル−４
−フルオル−５＝ニトロベンゾフルオライド（６００■
、２．５ミリモル）の溶液を添加した。１５分後、反応
混合物を２０°Ｃに昇温させた。１時間後、水（２０ｄ
）を添加し、得られた混合物をエーテルで抽出した（３
×３０ａｊり。エーテル抽出物を一緒にし、水（Ｉ０戚
）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過しつい
でエーテルを蒸発させた。残留生成物をシリカゲル（５
０ｇ）上でのクロマトグラフィーにかけかつクロロホル
ムを溶離剤として使用して精製した。得られた油状物を
ペンタンから結晶化させた。
黄色結晶を濾別して、風乾して、１３９°Ｃの融点を有
する所望の生成物５７６■を得た。
する所望の生成物５７６■を得た。
ＮＭＲδ（ＣＤＣｆゴ）７．９（ＩＬ ｔ）、８．２（
ＩＨ，ｄ）、８．５（ＩＨ，ｄ）。
ＩＨ，ｄ）、８．５（ＩＨ，ｄ）。
８．６（ＩＨ，ｄ）
生立学許元二叉二
式（Ｉ）の化合物の殺虫活性を第■表にＡ、 Ｂおよび
Ｃの等級で示した：Ａは死滅率が８０−１００％である
ことを示し、Ｂは死滅率が５０−７９％であることを示
し、Ｃは死滅率が０−４９％であることを示す。試験は
適当な支持媒体（例えば適当な食用植物の葉または濾紙
）に供試化合物の溶液を散布してから媒体上に供試害虫
を載せる方法により行った。死滅率の評価は薬剤を散布
してから７２時間後に行った。この試験においては供試
化合物は、１容量部のアセトンと１容量部のエタノール
からなる混合溶剤中に供試化合物を溶解しついで得られ
た溶液をＯ１ｌ容量％の湿潤剤【゛シンベロニック”
（“５ｙｎｐｅｒｏｎｉｃ″） ＮＸ −１ｌＳｙｎｐ
ｅｒｏｎｉｃ”は登録商標であるー〕を含有する水で稀
釈することによって調製した水性製剤の形で使用した。
Ｃの等級で示した：Ａは死滅率が８０−１００％である
ことを示し、Ｂは死滅率が５０−７９％であることを示
し、Ｃは死滅率が０−４９％であることを示す。試験は
適当な支持媒体（例えば適当な食用植物の葉または濾紙
）に供試化合物の溶液を散布してから媒体上に供試害虫
を載せる方法により行った。死滅率の評価は薬剤を散布
してから７２時間後に行った。この試験においては供試
化合物は、１容量部のアセトンと１容量部のエタノール
からなる混合溶剤中に供試化合物を溶解しついで得られ
た溶液をＯ１ｌ容量％の湿潤剤【゛シンベロニック”
（“５ｙｎｐｅｒｏｎｉｃ″） ＮＸ −１ｌＳｙｎｐ
ｅｒｏｎｉｃ”は登録商標であるー〕を含有する水で稀
釈することによって調製した水性製剤の形で使用した。
第■表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５は、各々、
水素、ハロゲン、ニトロ基、場合によりハロゲンにより
置換されている低級アルキル基、場合によりハロゲンに
より置換されている低級アルコキシ基及び場合によりハ
ロゲンにより置換されている低級アルケニル基から選ば
れる； Ｒ＾３はハロゲン、アミノ基、モノ−又はジ−（低級ア
ルキル）−アミノ基、ハロゲンにより置換されている低
級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換されてい
る低級アルコキシ基又は場合によりハロゲンにより置換
されている低級アルケニル基であるが、但し、Ｒ＾３は
モノクロル又はモノブロムメチル基ではないものとする
； Ｒ＾６は酸素又は硫黄である； Ｒ＾７は水素、ハロゲン、場合によりハロゲンにより置
換されている低級アルキル基、場合によりハロゲンによ
り置換されている低級アルコキシ基又は場合によりハロ
ゲンにより置換されているチオアルコキシ基である； Ｒ＾８は水素、ハロゲン、場合により置換されている低
級アルキル基、場合により置換されている低級アルコキ
シ基、場合により置換されている低級チオアルコキシ基
、シアノ基、ニトロ基、場合により置換されているオキ
シイミノ基、場合により置換されている低級アルケニル
基、場合により置換されているアリールオキシ基、場合
により置換されているアミノ基又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾１
＾１（ｎは０．１又は２であり、Ｒ＾１＾１は場合によ
り置換されている低級アルキル基である）である； Ｒ＾５は水素、場合によりハロゲンにより置換されてい
る低級アルキル基、場合によりハロゲンにより置換され
ている低級アルケニル基又はＣＯ＿２Ｒ＾１＾２（Ｒ＾
１＾２は場合によりハロゲンにより置換されている低級
アルキル基である）である；そして、Ｒ＾１＾０はニト
ロ基又はシアノ基である〕で表わされるアリールピリド
ン化合物。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾５は、各々、水素、弗素、塩素、臭
素又はニトロ基から選ばれる請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾５の両者が塩素である請求項２記載
の化合物。 ４、Ｒ＾２及びＲ＾４は、各々、水素、弗素、メチル基
、エチル基又はメトキシ基から選ばれる請求項１〜３の
いずれかに記載の化合物。 ５、Ｒ＾３は弗素、塩素、アミノ基、トリフルオルメチ
ル基又はジフルオルメチル基である請求項１〜４のいず
れかに記載の化合物。 ６、Ｒ＾６は酸素である請求項１〜５のいずれかに記載
の化合物。 ７、Ｒ＾７は水素であり、Ｒ＾８はトリフルオルメチル
基である請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。 ８、Ｒ＾９は水素、トリフルオルメチル基、２，２−ジ
ブロムエテニル基、エトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ
−ブチル基である請求項１〜７のいずれかに記載の化合
物。 ９、害虫又はダニ又はこれらの生息している場所に式（
I ）のアリールピリドン化合物を殺虫又は殺ダニに有
効な量施すことを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。 １０、式（ I ）のアリールピリドン化合物と稀釈剤又
は担体とからなる殺虫、殺ダニ剤組成物。 １１、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１’、Ｒ＾２’、Ｒ＾３’、Ｒ＾４’及び
Ｒ＾５’はそれぞれ、請求項１記載のＲ＾１、Ｒ＾２、
Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５であるか又はその先駆体基で
あり、Ｒ＾１＾３は脱離性基である）の化合物と、式（
III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾７’、Ｒ＾８’、Ｒ＾９’及びＲ＾１＾０
’はそれぞれ、請求項１記載のＲ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９
及びＲ＾１＾０であるか又はその先駆体基である）の化
合物とを反応させ、ついで、（ｉ）基Ｒ＾１’、Ｒ＾２
’、Ｒ＾３’、Ｒ＾４’、Ｒ＾５’、Ｒ＾７’、Ｒ＾８
’、Ｒ＾９’及びＲ＾１＾０’の１つ又はそれ以上が、
それぞれ、基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０の先駆体基で
ある場合には、先駆体基Ｒ＾１’、Ｒ＾２’、Ｒ＾３’
、Ｒ＾４’、Ｒ＾５’、Ｒ＾７’、Ｒ＾８’、Ｒ＾９’
及びＲ＾１＾０’を、それぞれ、基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ
＾１＾０に転化するか又は（ｉｉ）式（ I ）中のＲ＾
６が硫黄である場合には、カルボニル基を＝Ｓに転化す
る；ことを特徴とする式（ I ）のアリールピリドン化
合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888825314A GB8825314D0 (en) | 1988-10-28 | 1988-10-28 | Chemical compounds |
| GB8825314.1 | 1988-10-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172976A true JPH02172976A (ja) | 1990-07-04 |
Family
ID=10645962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27736089A Pending JPH02172976A (ja) | 1988-10-28 | 1989-10-26 | アリールピリドン化合物、その製造方法、殺虫、殺ダニ剤組成物及び殺虫、殺ダニ方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0367410A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02172976A (ja) |
| AU (1) | AU4361989A (ja) |
| GB (1) | GB8825314D0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4309552A1 (de) * | 1993-03-24 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen |
| US5814645A (en) * | 1993-03-24 | 1998-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylor hetaryl substituted nitrogen heterocycles and their use as pesticides |
| US6271392B1 (en) | 1994-10-07 | 2001-08-07 | Rhone-Poulenc Inc. | Intermediates useful for the synthesis of 1-arylpyrrole pesticides |
| KR101478133B1 (ko) | 2009-05-25 | 2014-12-31 | 센트럴 사우스 유니버시티 | 1-（치환된 벤질기）-5-트리플루오로메틸-2-（1ｈ）피리돈 화합물 및 그 염의 제조방법 및 용도 |
| WO2010135972A1 (zh) | 2009-05-25 | 2010-12-02 | 中南大学 | 1-(取代芳基)-5-三氟甲基-2-（1h）吡啶酮化合物及其盐的制备方法及其用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1599535A (ja) * | 1968-01-16 | 1970-07-15 | Rohm & Haas | |
| GB8523126D0 (en) * | 1985-09-19 | 1985-10-23 | Ici Plc | Aryl pyridones |
| GB8621217D0 (en) * | 1986-09-03 | 1986-10-08 | Ici Plc | Chemical compounds |
-
1988
- 1988-10-28 GB GB888825314A patent/GB8825314D0/en active Pending
-
1989
- 1989-10-04 EP EP89310162A patent/EP0367410A1/en not_active Withdrawn
- 1989-10-20 AU AU43619/89A patent/AU4361989A/en not_active Abandoned
- 1989-10-26 JP JP27736089A patent/JPH02172976A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8825314D0 (en) | 1988-11-30 |
| AU4361989A (en) | 1990-05-03 |
| EP0367410A1 (en) | 1990-05-09 |
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