JPH05507726A - 殺線虫剤ピリミジン誘導体 - Google Patents

殺線虫剤ピリミジン誘導体

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺線虫剤ピリミジン誘導体 本発明は、殺線虫活性を有する新規なピリミジン誘導体、それらの製造法、それ らを含有する組成物及びそれらを使用する線虫害虫を撲滅又は防除する方法に関 する。
米国特許第３．２２３，７０７号明細書には、殺線虫性を有するある種の２−（ トリフルオロブテニルメルカプト）−ピリミジン誘導体が記載されている。
本発明によれば、後記の式（１）〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立し て、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、 アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、ア ルケノキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、シ アノ基、ニトロ基、アミノ基、基ＮＲ５ＲＢ、ヒドロキシ基、アシルアミノ基、 基−Ｃｏ２Ｒ。
基−０（Ｃ■■２）ｍＣ０２Ｒ４、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又は ベンジルオキシ基（該フェニル基又は該ベンジル基のフェニル部分はそのベンゼ ン環が置換されていてもよい）であるか：あるいはＲ２及びＲ３は一緒になった 場合には５員環又は６員環を形成し；上記の″基中のｍは１又は２であり；上記 の基中のＲ４及びＲ６は水素原子又はＣアルキル基であり；上■−４ １又は２である；但し、ｎか０である場合には、Ｒ１、Ｒ及びＲ３は全部が水素 原子であることはないこと：又はｎが０であり且つＲ２が水素原子である場合に は、Ｒ及びＲ３が両方共にメチル基であることはないこと；又はｎが０てあり且 っＲ及びＲ３が両方共に水素原子である場合には、Ｒ１がメチル基であることは ないことを条件とする〕で表わされる化合物が提供される。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３のいずれかがアルキル基である場合には、それは直鎖又は分 岐鎖であり得、Ｃ１−４アルキル基、特にエチル基、プロピル基、イソプロピル 基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基又はｔｅｒｔ−ブチル 基であるのが好ましい。
Ｒ、Ｒ又はＲ３のいずれかがアルケニル基又はアルキニル基である場合には、そ れは直鎖又は分岐鎖であり得、６個までの炭素原子を含有するのが好ましく、例 えばアリル基又はプロパルギル基であり得る。
Ｒ、Ｒ又はＲ３のいずれかがフェニル基、フエノキシ基、ベンジル基又はベンジ ルオキシ基である場合には、そのフェニル部分は、ハロゲン原子（例えば塩素原 子又は弗素原子）、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基又は ハロアルコキシ基で置換されていてもよい。該アルキル基はＣｌ−４アルキル基 であるのが好ましく、また該アルコキシ基はＣ１−６アルキル基であるのが好ま しい。かかる基の具体例は、２−１３−又は４−フルオロフェニル基、２−１３ −又は４−クロロフェニル基、２，４−又は２．６−ジフルオロフェニル基、２ ，４−又は２，６−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基 、２−クロロ−６−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基 、２−フルオロ−６−クロロフェニル基、２−１３−又は４−メトキシフェニル 基、２．４−ジメトキシフェニル基、２−１３−又は４−エトキシフェニル基、 ２−１３−又は４−メチルフェニル基、２−１３−又は４−エチルフェニル基、 ２−１３−又は４−トリフルオロメチルフェニル基、並びに対応する環置換ベン ジル基、フェノキシ基及びベンジルオキシ基である。
Ｒｌ　、　Ｒ２又はＲ３のいずれかがシクロアルキル基又はアルキルシクロアル キル基である場合には、それは３〜７個の炭素原子を含有するものであることが 好ましく、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又は メチルシクロプロピル基である。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３のいずれかがハロゲン原子である場合には、それは弗素原子 又は塩素原子であるのが好ましい。
ＲＩ、Ｒ２又はＲ３のいずれかがハロアルキル基である場合には、そのアルキル 部分はＣ１−４アルキル基であるのが好ましく、例えばトリフルオロメチル基、 トリフルオロエチル基又はペンタフルオロエチル基であるのが好ましい。
Ｒ１，Ｒ２又はＲ３のいずれかがアルコキシ基、アルケノキシ基又はアルコキシ アルキル基である場合には、それは直鎖又は分岐鎖であり得、６ＮＪまでの炭素 原子を含有するのが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、 ブトキシ基、ブテノキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基又はエトキシ メチル基であるのが好ましい。
Ｒ１，Ｒ２又はＲ３のいずれかがハロアルコキシ基である場合には、それは直鎖 又は分岐鎖であり得、６個までの炭素原子を含有するのが好ましく、例えばトリ フルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基で あるのが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３のいずれかがアルキルチオ基である場合には、そのアルキル 基は４個までの炭素原子を含有するのが好ましい。例えば、−８−メチル基、− ８−エチル基、−８−プロピル基、−８−ブチル基であるのが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３のいずれかが基ＮＲ５Ｒ６である場合には、それはＮＨＣＨ ３、Ｎ（Ｃ）Ｉ３）　２又はＮ（Ｃ２Ｈ５）２であるのが好ましい。
Ｒ１、Ｒ２又はＲ３のいずれかがアシルアミノ基である場合には、それは基ＮＨ ＣＯＣＨ３又は基ＮＣＯＣ２Ｈ５であるのが好ましい。
Ｒ、Ｒ又はＲ３のいずれかが基ＣＯＲである場合には、Ｒ４は水素原子、メチル 基又はエチル基であるのが好ましい。
特表千５−５０７７２６　（４） Ｒ１，Ｒ２又はＲ３のいずれかが 基０（ＣＨ）　ＣＯＲ’である場合には、ｍは２であるｍ２ のが好ましく、Ｒ４は水素原子、メチル基又はメチル基であるのが好ましい。
Ｒ２とＲ３が一緒になって５員環又は６員環を形成する場合には、それは炭素環 式の環、例えば−（ＣＨ２）　３−、−（ＣＨ２）　４〜又は−ＣＨ−ＣＨ−Ｃ Ｈ−Ｃ）Ｉ−であるのが好ましい。
特に重要なものは、式（＋）で表わされる化合物であって、該式中のＲが０１− ４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃｌ−８アルコキシ基 又はヒドロキシ基から選択され、Ｒ２が水素原子から選択され、Ｒが水素原子、 Ｃアルキル基、Ｃ１−６７■−４ ルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子から選択され、且つｎが０である化 合物である。あるいは別の化合物としては、式（１）で表わされる化合物であっ て、該式中のＲ１がフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ 基（該フェニル基又は該ベンジル基のフェニル部分は置換されていてもよい）で あり、Ｒが水素原子であり、Ｒが水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃｔ−ｅアル コキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子から選択され、且つｎが０である化合 物である。
本発明の式（１）で表わされる化合物の具体例を表１に示す。
表工 表■　（続き） 本発明の式（＋）で表わされ、該式中のｎが０であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が前 記の意義を有する化合物は、後記の式（Ｉ　＋）で表わされる対応する置換ピリ ミジン化合物と、４−プロモートリフルオロブタ−１−エン（ｔｒ４「ｕＩｕｏ ｒｏｂｕｔ−１−ｅｎｅ）とを、塩基例えば炭酸塩例えば炭酸カリウムと不活性 溶媒例えばアセトンの存在下で反応させることによって製造される。式（ＩＩ） で表わされる化合物と４−プロモートリフルオロブタ−１−エンの両方の化合物 は、慣用の方法によって得られるか又は商業的供給源から得られる。
従って、本発明の別の要旨によれば、式（１）で表わされ、該式中のｎが０であ り且っＲ１、Ｒ２及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法であって、式（ １１）で表わされる対応する置換化合物と、４−プロモートリフルオロブタ−■ −エンとを塩基の存在下で反応させることからなる、式（１）で表わされ、該式 中のｎが０であり且つＲ、Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法が提 供される。
式（＋）で表わされ、該式中のＲ、Ｒ及びＲ３のうちの１つ又はそれ以上がアル コキシ基である化合物は、別法として式（１）で表わされる対応するヒドロキシ 誘導体と、アルキル化剤例えば硫酸ジメチルとを反応させることによって製造し 得る。
従って、本発明の別の要旨によれば、式（１）で表わされ、該式中のｎが０であ り且つＲ１、Ｒ２及びＲ３特表平５−５０７７２６　（５） が前記の意義を有する（但し、Ｒ１−Ｒ３のうちの少なくとも１つがアルコキシ 基であることを条件とする）化合物の製造法であって、式（１）で表わされる対 応するヒドロキシ誘導体と、アルキル化剤とを反応させることからなる、式（１ ）で表わされ、該式中のｎが０であり且っＲ、Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する （但し、Ｒ１−Ｒ３のうちの少なくとも１つがアルコキシ基であることを条件と する）化合物の製造法が提供される。
式（＋）で表わされ、該式中のｎが１であり且っＲ１、Ｒ及びＲ３が前記の意義 を有する化合物は、式（１）で表わされ、該式中のｎが０である場合の対応する 置換化合物を、慣用の方法を使用して酸化することによって、例えば不活性有機 溶媒中で過酸化物で処理することによって製造される。適当な過酸化物としては 、有機過酸化物例えばペルオキシカルボン酸類又はそれらの塩、例えばモノペル オキシフタル酸マグネシウムが挙げられる。適当な無機過酸化物としては、ペル オキシモノ硫酸カリウムが挙げられる。
従って、本発明の別の要旨によれば、式（１）で表わされ、該式中のｎが１であ り且っＲ、Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法であって、式（１） で表わされ、該式中のｎが０である場合の対応する置換化合物と、酸化剤とを反 応させることからなる、式（１）で表わされ、該式中のｎが１であり且っＲ１、 Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法が提供される。
式（１）で表わされ、該式中のｎが２であり且つＲ１、Ｒ及びＲ３が前記の意義 を有する化合物は、式（＋）で表わされ、該式中のｎが０又は１である場合の対 応する置換化合物を、慣用の方法を使用して酸化することによって、例えば不活 性有機溶媒中で過酸化物で処理することによって製造される。適当な過酸化物と しでは、有機過酸化物例えばペルオキシカルボン酸類又はそれらの塩、例えばモ ノペルオキシフタル酸マグネシウムが挙げられる。適当な無機過酸化物としては 、ペルオキシモノ硫酸カリウムが挙げられる。
従って、本発明の別の要旨によれば、式（１）で表わされ、該式中のｎが２であ り、Ｒ、Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法であって、式（［）で 表わされ、式中のｎが０又は１である場合の対応する置換化合物と、酸化剤とを 反応させることからなる、式（＋）で表わされ、該式中のｎが２であり、Ｒ１、 Ｒ及びＲ３が前記の意義を有する化合物の製造法が提供される。
本発明の式（＋）で表わされる化合物は、殺線虫性であり、作物植物における線 虫を防除するのに使用し得る。従って、本発明の別の要旨によれば、本明細書に 記載の式（１）で表わされる化合物の有効量を、線虫害虫の生育場所に又は線虫 害虫による被害を受けやすい植物に施用することからなる線虫害虫を撲滅又は防 除する方法が提供される。
前記の″防除する（ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｉｉｎｇ）”という用語は、宿種植物に対 する被害の予防及び線虫群（ｐｏｐｕｌａｔｉｏｎ）の増加の制限をもたらす非 致死効果にまで及ぶ。これらの効果は、化学的に誘導した方向感覚の喪失（ｄｉ ｓｏｒｊｅｎｔａｔｉｏｎ）、運動性阻害（ｉ＊ａｏｂｉｌｉｓａｔｉｏｎ）あ るいは岬化の防止又は誘発をもたらし得る。また、該化学的処理は、線虫の発育 又は繁殖（生殖）に対して有害な影響を及ぼす。
本発明の化合物は、植物寄生性の線虫及び土壌中で自由に生息する線虫の両方に 対して使用できる。植物寄生性の線虫の具体例は、外部寄生線虫、例えばオオ、 ）及びネモグリセンチュウ種（Ｈｌｒｓｈｍａｎｉｅｌｌａ　ｓｐｐ、）が挙げ られる。
また、本発明の化合物は一連の昆虫やダニを撲滅させるのにも使用できる。例と しては、鱗翅目、双翅目同翅類及び甲虫目〔ディアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｌ ｃａ）ｉ−なわちトウモロコシ根切り線虫（ｃｏｒｎ　ｒｏｏｔｖｏｒ■）〕が 挙げられる。
本発明の化合物を線虫の生育場所に又は線虫による被害を受けやすい植物に施用 するためには、該化合物を、式（１）で表わされる化合物の他に適当な不活性希 釈剤又は担体材料、及び／又は界面活性剤を含有する組成物に製剤するのが通常 である。従って、本発明の別の要旨によれば、本明細書に記載の式（１）で表わ される化合物の有効量と、不活性希釈剤又は担体材料と、場合によっては界面活 性剤とを含有してなる殺線虫剤組成物が提供される。
一般的に、施用される組成物の量は、１ヘクタール当たり有効成分０．０１〜１ ０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり有効成分０．１〜６ｋｇの割合が与えら れる。
本発明の組成物は、土壌、植物又は種子に対して、粉剤、水和剤（ｖｅｔｔａｂ ｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）　、粒剤（徐放性又は速効性）、乳剤、濃厚懸濁液、液体 溶？＆（ｌｆｑｕｉｄ　５ｏｌｕｔｉｏｎ）　、乳濁液、種子粉衣剤（ｄ　ｒｅ ｓｓ　ｉｎｇ）、燻蒸／燻煙剤あるいは放出調節化（ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　ｒ ｅｌｅａｓｅ）組成物例えばマイクロカプセル化粒剤又は懸濁液の形態で施用特 表平５−５０７７２６　（６） し得る。
粉剤は、有効成分を、微細化固体担体及び／又は希釈剤、例えば天然粘土、カオ リン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、ケイソウ 土（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、石粉（ｃｈａｌｋ）　、けいそう土（ｄｉａｔ。
ｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈｓ）　、燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マ グネシウム、硫黄、石灰、微粉、タルク並びに別の有機及び無機固体担体のうち の１種又はそれ以上と混合することによって製剤される。
粒剤は、有効成分を、多孔質の粒状物質例えば軽石、アタパルジャイトクレー、 フラー土、ケイソウ土、けいそう土、粉砕穀物塊（ｃｏｒｎ　ｃａｂｓ）等に吸 収させるか、あるいはハードコア（ｈａｒｄ　ｃｏｒｅ）物質例えば砂、ケイ酸 塩、鉱物性炭酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の表面上に吸収させるか、いずれかによっ て調製される。有効成分を用いて、固体担体を含浸、結合又は被覆することを助 長するのに通常的に使用される薬剤としては、脂肪族及び芳香族石油系溶剤、ア ルコール類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール類、エーテル類、ケトン類 、エステル類、デキストリン類、糖類並びに植物油が挙げられる。また、別の添 加剤、例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤も包含させ得る。
また、マイクロカプセル化製剤〔マイクロカプセル懸濁液（ｍｉｃｒｏｃａｐｓ ｕｌｅ　５ｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）すなわちＣ８〕又は別の放出調節化製剤も、特 にある期間にわたって徐放用に及び種子処理用に使用し得る。
また、本発明の組成物は浸漬液、潅注（ｉｒｒｉｇａｔ！ｏｎ）添加剤又は噴霧 液として用いるべき液剤の形態であり得、これらは一般に、１種又はそれ以上の 既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（界面活性剤）の存在下における有効成分の水 性分散液又は乳濁液である。水性分散液又は乳濁液の形態で用いられるべき組成 物は、一般的に１種又は複数の有効成分を高い割合で含有する乳剤［ｅ＊ｕｌｓ ｉｆｌａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＥＣ）］又は濃厚懸濁液１：５ｕｓ ｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＳＣ）］の形態で提供される。
ＥＣは、通常は実質的に不揮発性の有機溶剤に溶解させた有効成分を含をする均 質な液状組成物である。ＳＣは、水中に分散させた固体有効成分の微粒子分散液 （ｒｉｎｅｐａｒｔｉｃｌｅ　５ｉｚｅ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）である。これ ら乳剤及び濃厚懸濁液を施用するためには、これらを水に希釈し、通常は処理す るべき場所に噴霧機を用いて施用する。
ＥＣに適した液体溶剤としては、メチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク ロヘキサノン、キシレン類、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン類、ケロシ ン、ホワイト油、アルコール類（例えばブタノール）、メチルナフタレン、トリ メチルベンゼン、トリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びテトラ ヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＰＡ）が挙げられる。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又は非イオン型のものであ り得る。適当な陽イオン型の薬剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物例 えばセチルトリメチルアンモニウムプロミドが挙げられる。適当な陰イオン型の 薬剤としては、例えば石ケン；硫酸の脂肪族モノエステル類の塩、例えばラウリ ル硫酸ナトリウム；スルホン化芳香族化合物の塩、例えばドデシルベンゼンスル ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸カルシウム 又はリグノスルホン酸アンモニウム、又はブチルナフタレンスルホン酸塩並びに ジイソプロピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩とトリイソプロピルナフ タレンスルホネートのナトリウム塩の混合物が挙げられる。適当な非イオン型の 薬剤としては、例えばエチレンオキシドと、脂肪アルコール例えばオレイルアル コール又はセチルアルコールとの縮合生成物；あるいはエチレンオキシドと、ア ルキルフェノール例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチルク レゾールとの綴金生成物が挙げられる。別の非イオン型の薬剤は、長鎖脂肪酸と へキシット無水物とから誘導した部分エステル類、該部分エステルとエチレンオ キシドとの縮合生成物及びレシチンである。
これらの濃厚液には長期間の貯蔵に耐えることが要求され、しかもかかる貯蔵の 後に水で希釈して、慣用の噴霧装置で散布することが可能な均質性を十分な時間 保持している水性製剤を形成することができることが要求される場合が多い。該 濃厚液は、１種又は複数の有効成分を１０〜８５重量％含有し得る。希釈して水 性製剤をする場合には、かかる製剤は使用すべき目的に応じて有効成分を種々の 量で含有し得る。
また、本発明の式（１）で表わされる化合物は、種子処理に使用するための粉末 〔乾燥種子処理剤（ｄｒｙ　５ｅｅｄ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）すなわちＤＳ又は 水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂＩｅ　ｐｏｗｄｅｒ）すなわちＷＳ） 又は液体〔フロアブル濃厚液（ｆｌｏｖａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）す なわちＦＳ、液体種子処理すなわちＬＳ、又はマイクロカプセル懸濁液すなわち Ｃ３］として製剤し得る。使用に際しては、本発明の組成物は、線虫に、線虫の 生育場所に、線虫の生息地に、又は線虫が蔓延しやすい生長しつつある植物に、 農薬組成物を施用する公知の手段によって、例えば散布、噴霧又は粒剤散布によ って施用される。
本発明の化合物は、前記組成物の唯一の有効成分であってもよいし、あるいは本 発明の化合物は、適当な場合には１種又はそれ以上の追加の有効成分、例えば殺 線虫剤又は線虫の習性（ｂｅｈａｉｖｏｕｒ）例えば諸岬化因子（ｈａｔｃｈｉ ｎｇ　ｆａｃｔｏｒｓ）を変更させる薬剤、殺虫剤、殺虫殺線虫剤相乗剤、除草 剤、殺菌剤あるいは植物生長調節剤と混合してもよい。
本発明の化合物との混合物中に含有させるのに適当な追加の有効成分は、本発明 の化合物の活性スペクトル（ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を広げるか又は線虫害虫の生息 場所において該化合物の持続性を増大させる化合物であり得る。
特表千５−５０７７２６　（７） これら追加の有効成分は、本発明の化合物の活性を相乗的に増大させる得るし、 あるいは効果速度を大きくさせるか又は忌避性（ｒｅｐｅ　Ｉ　Ｉ　ｒｅｎｃｙ ）を克服することによって本発明の化合物の活性を補足し得る。また、この型の 多成分混合物は個々の成分に対する線虫害虫の耐性の発現を克服又は防止するの に役立ち得る。
前記混合物中に含有させる個々の有効成分は、前記混合物の意図する用途（ｕｔ ｉｌｉｔｙ）や必要とする補足作用の型に応じて決まるであろう。適当な殺虫剤 の例としては以下の殺虫剤が挙げられる。
ａ）ピレスロイド類、例えばペルメトリン、ニスフェンバレレート、デルタメト リン、シハロトリン特にλ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロバトリ ン、シフルトリン、テフルトリン、魚に対して安全な（ｆｉｓｈ　５ａｒｅ）ピ レスロイド類例えばエトフエンブロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、 Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリン、プラレスリン及び５−ベンジル−３− フリルメチル−（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソ チオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート： ｂ）有機燐酸エステル類、例えばプロフェノホス、スルプロホス、メチルバラチ オン、アジンホス−メチル、ダメトン−８−メチル、ヘプテノホス、チオントン 、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホ ス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、 テルブホス、フェンスルホチオン、フェノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホ スーメチル、ピリミホスーエチル、フェニルトロチオン又はダイアジノン；Ｃ） カーバメート類（アリールカーバメート類を含む）、例えばビリミカーブ、クロ エトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカル ブ、チオフロックス（ｔｈｉｏｒｕｒｏｘ）　、カルボスルフアン、ペンダイオ カルブ、フエノブカルブ、プロホキスル又はオキサミル； ｄ）ベンゾイル尿素類、例えばトリフルムロン又はクロロフルアズロン： ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ、アゾシクロチ ン； ｒ）マクロライド類、例えばアベルメチン類又はミルベマイシン類、例えばアバ メタチン、アベルメクチン及びミルベマイシン； ｇ）ホルモン類及びフェロモン： ｈ）有機塩素化合物、例えばベンゼンへキサクロリド、ＤＤＴ　、クロルチン又 はディエルドリン：■）アミジン類、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ； ｊ）燻蒸剤（ｆｕｍｉｇａｎｔ　ａｇｅｎｔ）。
上記に挙げた主要な化合物群の殺虫剤の他に、前記・　混合物の意図する用途に 適切ならば該混合物中に、特定の害虫を対象とする別の殺虫剤を用いてもよい。
例えば特定の作物に対する選択性殺虫剤、例えば稲に使用するためのニカメイチ ユウ（ｓｔｅｓｂｏｒｅｒ）特異的殺虫剤例えばカルタップ又はブプロフェジン を使用し得る。
また、特定の昆虫の種類及び生育段階に特異的な殺虫剤、例えば殺卵・殺幼虫剤 （ｏｖｏ−Ｉａｒｖｌｃｌｄｅ）例えばクロフエンテジン、フルベンジミン、ヘ キシチアゾツクス及びテトラジホン、運動性阻害剤（ｍａｔ　ｉ　Ｉ　ｉｃ　１ ｄｅ）例えばジコホール又はプロパルギット、殺ダニ剤例えブロモプロピレート 、クロロベンジレートあるいは昆虫生長調節剤例えばヒドラメチルノン、ンロマ ジン、メトプレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロンも本発明の殺線虫 剤組成物中に含有させてもよい。
本発明の組成物に使用するのに適当な殺線虫共力剤の例としては、ピペロニルブ トキシド、セサマツクス（ｓｅｓａｍａｘ）　、サフロキサン（ｓａｆ　ｒｏｘ ａｎ）及びドデシルイミダゾールが挙げられる。
本発明の組成物中に包含させるのに適当な除草剤、殺菌剤および植物生長調節剤 は、意図する目的及び要求される効果に応じて変動するであろう。
組成物中に包含させ得る稲の選択的除草剤の例はプロパニルであり、綿に使用す るための植物生長調整剤の例は“ビックス（ＰｉＸ）　”であり、稲に使用する ための殺菌剤の例としてはプラスチンジンーＳのごときイモチ病剤が挙げられる 。組成物における本発明の化合物と別の有効成分との割合は、防除すべき対象線 虫害虫の種類、及び混合物に要求される効果を含め多くの因子により変動するで あろう。しかしながら、一般的には、本発明の殺線虫剤組成物の追加の有効成分 は、それが通常的に使用される割合に近い割合で使用されるか、または相剰効果 が生ずる場合には、更に低い割合で使用されるであろう。
本発明を以下の実施例により説明する。実施例の化合物は融点、核磁気共鳴分光 分析［’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　）　］又は質量分析法よって同定し、特定した。
実施例１ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，ｌの製造を例証する。
４−ヒドロキシ−２−メルカプト−６−トリフルオロメチルピリミジン（Ｉｇ） と、４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロブタ−１−エン（０，９［ｉｇ）と 、炭酸カリウム０．３５ｇとを一緒にアセトン１５■１に入れ、加熱還流させた 。
還流２，５時間後に、反応混合物を自然冷却しくａｌｌｏｗｔｏ　ｃｏｏｌ）　 、次いで濾過して不溶性のカリウム塩を除去した。得られた濾液を減圧下で蒸発 させて黄ばんだ白色（ｏｆｒ−ｖｈＨｅ）の固体を得た。得られた固体をシリカ を用いるクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサン（２：３）で溶出さ せて、白色固体１．０８ｇ　（収率７０％）を得た。
化合物Ｎｏ、Ｉ ＮＭＲ：　２．７１−２．８９（１，２Ｈ）；３Ｊ８（ｔ、２Ｈ）；８．８０（ Ｓ、ｌＨ）特表千５−５０７７２６　（８） 融点＝８１〜８２．５℃ Ｍ”：３０４ 表Ｉの化合物Ｎｏ、３、Ｎｏ、４及びＮｏ、ｌＯを、実施例１の製造ルートを使 用して同様の方法により製造した。
化合物Ｎｏ、３ ＮＭＲ：　２．７４−２．９５（■、２Ｈ）：３．４０（ｔ、２Ｈ）；７．４１ （ｄ、ＬＨ）；７．５２（■、３Ｈ）；８．０９（ｓ、２Ｈ）；８．５８（ｄ、 １ｔｌ）融点：５０〜５２℃ Ｍ”：２９Ｂ 化合物Ｎｏ、４ ＮＭＲ：　２．８７−２．８７（−，２Ｈ）；３．３５（ｔ、２Ｈ）；６．２５ （ｄ、ｌＨ）；７．１１８（ｄ、１８）；１２．１１７（ｓ、ＬＨ）融点：９８ 〜９９℃ Ｍ”：２３Ｂ 化合物Ｎｏ、ｌＯ ＮＭＲ：　０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．５０−１．７５（ｇ、２８）、２．４５ （ｔ、２Ｈ）。
２．６ｇ−２，１１８（ｍ、２Ｈ）、３．３３５（ｔ、２Ｈ）、６．（１５（ｓ 、ＬＨ）。
１２．７（ｂｓ、ｌＨ） Ｍ’：２７ｇ 融点：　１１２．３〜１１３．２℃ 実施例２ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，２の製造を例証する。
実施例１で得られた生成物（０，３２ｇ）と、硫酸ジメチル（１４８ａｇ）と、 炭酸カリウム（８０ｍｇ）とをアセトン１５１中で一緒に攪拌し、６０℃に加熱 した。
１．５時間後に、反応混合物を自然冷却し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させて除 去した。得られた残渣を希水酸化ナトリウム溶液７０１と酢酸エチル３０１との 間で分配した。有機層を分離し、得られた水層を酢酸エチル３０１で２回抽出し た。有機抽出液を一緒にして、水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過 し、次いて溶媒を減圧下で除去して無色油状物を得た。
得られた油状物を、シリカを用いたクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘ キサン（３：１７）　で溶出させて、無色油状物０．１４ｇ（収率４２％）を得 た。
化合物Ｎｏ、２ ＮＭＲ：　２．７０−２．８９（ｍ、２Ｈ）；３．３１（ｔ、２Ｈ）；４．０２ （ｓ、３Ｈ）；６．７２（ｓ、　ＩＨ） Ｍ”：３１！１ 表Ｉの化合物Ｎｏ、５、及びＮｏ、８を、実施例２の製造ルートを使用して同様 の方法により製造した。
化合物Ｎｏ、５ ＮＭＲ：　２．６８−２．１１８（ｍ、２Ｈ）；３．３０（ｔ、２８）：３．９ ０（ｓ、３Ｈ）；８．４２（ｄ、ＩＨ）：８．２２（ｄ、ＬＨ）化合物Ｎｏ、８ ＮＭＲ：　０．９５（ｔ、３Ｈ）；１．８０−１．１１０（ｍ、２Ｈ）；２．５ ５（ｔ、２Ｈ）；２．７０−２．９０（ｍ、２Ｈ）：３．３０（ｔ、２Ｈ）：３ ．９０（ｓ、３Ｈ’）：８．２５　（ｓ　、　１８） 実施例３ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，７の製造を例証する。
実施例１で得られた生成物（０，５ｇ）と、炭酸カリウム（２７８ｍｇ）とをア セトン１Ｏｓｌ中で攪拌し、加熱還流させた。この反応混合物に、アセトン１０ １に溶解した１−ブロモペンタン（３０２１ｇ）を滴下し、次いで反応混合物を ５時間還流させた。
得られた反応混合物を自然冷却し、濾過して不溶性のカリウム塩を除去し、次い で濾液を減圧下で蒸発させて黄色固体を得た。得られた固体を、シリカと、溶出 液として酢酸エチル／ヘキサン（３ニア）とを用いてクロマトグラフィーにかけ た。これにより黄色油状物２５０ｍｇ（収率３９％）を得た。
ＮＭＩ？　：　０．８０−１．００（■、３Ｈ）；１．２ｇ−［５０（１，４Ｈ ）；１．８８−１．１１８（■、２Ｈ）；２．７Ｑ−２，９０（ｍ、２Ｈ）；３ ．２７（ｔ、２Ｈ）　；４Ｊ５（ｔ、２Ｈ）　；８．４Ｇ（ｄ、ＩＨ）　；８． ２０（ｄ、ＬＨ）Ｍ”１０６ 表■の化合物Ｎｏ、８、Ｎｏ、９、Ｎｏ、１５　、Ｎｏ、１Ｂ及びＮｏ、ＬＩｌ を、実施例３の製造ルートを使用して同様の方法により製造した。
化合物Ｎｏ、８ ＮＭＲ：　０．９（ｔ、３Ｈ）：１．３０−１．１０（ｓ、２Ｈ）；１．６０− １．８０（ｓ、２Ｈ）；２．８０−２．８０（■、２Ｈ）＋３．２５（ｔ、２Ｈ ）；４．２５（ｔ、２Ｈ）；８．３０（ｄ、ｌＨ）：８．１０（ｄ、ＩＨ”）Ｍ ”：２９２ 化合物Ｎｏ、９（Ｅ：Ｚ”４：ｌ） ＮＭＲ：　１．８５（ｄ、３Ｈ）：２．６Ｑ−２，８０（ｇ＋、２Ｈ）：３．２ ０（ｔ、２Ｈ）；４．７０（１，２Ｈ）；５．５０−５．９０（−，２Ｈ）；　 ８．３０（ｄ、ｌＨ）：８．１０（ｄ、ＬＨ） Ｍ”　：２９０ 化合物Ｎｏ、１５ ＮＭＲ：　２．６８−２．１１８（１，２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、５．４ ０（Ｓ、２１（）。
８．５０（ｄ、ＬＨ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、８．２５（ｄ、１８）Ｍ“：３ ２６ 化合物Ｎｏ、ｌＢ ＮＭＲ：　２．６５−２．８５（ｓ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、３．ｆｌ Ｏ（ｓ、３Ｈ）。
４．９５（ｓ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、ＬＨ）、ｇ、３０（ｄ、ｌ）ｌ）Ｍ′″ 　：３０８ 融点：４３Ｊ〜４４℃ 化合物Ｎｏ、１８ ＮＭＲ：　２．６８−２．８８（ａ＋、２）１）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、５． ３５（ｓ、２Ｈ）。
６．４９（ｄ、ｌＨ）　、７．３５（ｓ、４Ｈ）　、８．２５（ｄ、　ＬＨ）Ｍ ４：３１１１０ 実施例４ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，１１の製造を例証する。
２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルビＩＪミジン（ｒ、８４ｇ）と五硫化 燐（２，４４ｇ）とを、ビレッジ３０−１中で一緒に攪拌し、加熱還流させた。
還流４時間後に、反応混合物を自然冷却し、次０でピリジンを減圧下で除去した 。得られた残留物を水［００１と酢酸エチル５０１の間で分配した。有機層を分 離し、得られた水層をさらに酢酸エチル（２Ｘ　２０ｇ＋ｌ）特表千５−５０７ ７２６　（９） で抽出した。得られた有機抽出液を一緒にし、水洗し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥 し、濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去して褐色固体を得た。
次いで、得られた褐色固体をさらに精製することなく使用して、実施例１に記載 の方法を用いて（同様の方法により）、表■の化合物Ｎｏ、１１を製造した。
ＮＭＲ：　２．７Ｌ−２，８８（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、７．３１ （ｄ、ＩＨ）。
８．７７（ｄ、ＬＨ） Ｍ’＋２８８ 実施例５ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，１２の製造を例証する。
実施例４に記載の方法を使用して（同様の方法により）化合物Ｎｏ、４をヒドロ キシ化合物からチオール化合物に転化し、この生成物をさらに精製することなく 使用して、実施例２に記載の方法を用いて（同様の方法により）、表Ｉの化合物 Ｎｏ、１２を製造した。
ＮＭＲ：　２．５５（ｓ、３Ｈ）、２．６８−２．８７（■、２Ｈ）、３．３１ （ｔ、２Ｈ）　。
８．８５（ｄ、ＬＨ）、８．１２（ｄ、ＬＨ）Ｍ’：２ＢＢ 実施例６ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，１３の製造を例証する。
化合物Ｎｏ、４（Ｉｇ）とピリジン（０゜３１１）とをジクロロメタン３０１中 で攪拌した。ジクロロメタン２０−１に溶解したヘプタフルオロブチリルクロリ ド（０，６０ｍ１）を４５分間にわたって加えた。
室温で２時間攪拌した後に、反応混合物を加熱して還流させた。還流５時間後に 、さらにヘプタフルオロブチリルクロリド０３１加え、反応を還流下でさらに３ 時間保持した。
得られた反応混合物を自然冷却し、次いて水７５１中に注加した。この混合物を ジクロロメタン（２ｘ　５０ｉｌ）で抽出した。得られた有機抽出液を一緒にし て水洗し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去して 褐色油状物を得た。
得られた褐色油状物を、シリカと、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（３・７ ）とを使用してクロマトグラフィーにかけた。これにより橙色油状物（５００Ｂ 、収率４７％）を得た。
ＮＭＲ：　２．６１１−２．８８（ｍ、２Ｈ）、３Ｊ５（ｔ、２Ｈ）、７．０（ ｄ、ＩＨ）８．４０（ｄ、ｌＨ） 実施例７ 本実施例は表■の化合物ＮＯ，１４の製造を例証する。
化合物Ｎｏ、１０（１，０ｇ）とオキシ塩化燐（２，７５ｇ）とＮ、Ｎ−ジメチ ルアニリン（０，１３ｇ）とを、窒素雰囲気下で一緒に攪拌し、次いで加熱して 還流させた。
４時間後に、反応混合物を自然冷却し、次いで氷水５０−１中に注加した。この 混合物を抽出した（３Ｘ２０■１、酢酸エチル）。得られた有機抽出液を一緒に して水洗し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ヘキサン５０−１で希釈し、シリカ充 填物（ｐｌｕｇ）を通して濾過し、次いで溶媒を減圧下て除去して褐色油状物（ ０，８５ｇ、収率８０％）を得た。
ＮＯＲ：　０．９６（ｔ、３Ｈ）、１．７４（■、２Ｈ）、２．６４（ｔ、２Ｈ ）。
２．６７−２．８７（謂、２Ｈ）、３ＪＯ（ｔ、２Ｈ）、６．８７（Ｓ、ＬＨ） Ｍ”：２９Ｂ 表■の化合物Ｎｏ、２１及びＮｏ、２７を、実施例７の製造ルートを使用して同 様の方法により製造した。
化合物Ｎｏ、２１ ＮＭＲ：　１．２７（ｄ、６Ｈ）、２．７０−３．００（ｇ、３Ｈ）、３．３１ （ｔ、２Ｈ）。
６．８９（ｓ、　ＩＨ） Ｍ”：２９Ｂ 化合物Ｎｏ、２７ ＮＭＲ：　１．８５（ｍ、４Ｈ）、２．６０−２．９０（ｍ、８■）、３ＪＯ（ ｔ、２１ＢＭ”　：　３０８．３１０ 融点：　４８．２〜４９℃ 実施例８ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，１７の製造を例証する。
化合物Ｎｏ、　１４　（０、６ｇ）をクロロホルム５１中で攪拌し、次いで５℃ に冷却した。ヒドラジン（１，０ｇ）を５回に分けて加え、各々の添加の間に２ 時間攪拌した。
次いで、得られた反応混合物を水３０■１中に注加し、ジクロロメタン（２Ｘ　 １５ｉｌ）で抽出した。得られた有機抽出液を一緒にして水洗し、無水Ｍｇ５Ｏ ，上で乾燥し、濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去して褐色油状物を得た。
得られた褐色油状物をクロロホルム５１中で攪拌し、次いで酸化銀（＋）　（１ ，４１ｇ）を少量ずつ加えた。
室温で１０時間攪拌した後に、得られた反応混合物をセライト充填物（ｐｌｕｇ ）を通して濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去して黒色油状物を得た。
得られた黒色油状物を、シリカクロマトグラフィーにかけて酢酸エチル／ヘキサ ン（１：１９）で溶出し、次いで、さらに調製シリカ薄層クロマトグラフィー板 を用いて酢酸エチル／ヘキサン（１：１）中で操作して精製して、黄色油状物（ ０，ｌ１ｇ、収率２１％）を得た。
ＮＭＲ：　０．９６（ｔ、３）り、１．７５（頂、２Ｈ）、２．８７（ｔ、２） １）　。
２．７０−２．８８（雪、２Ｈ）、３．３１（ｔ、２１１）、８．８２（ｄ、Ｉ Ｉ＋＞。
１１Ｊ９（ｄ、ＩＨ） Ｍ′″　：２６２ 表■の化合物Ｎｏ、２４を、実施例８の方法を使用して同様の方法により製造し た。
ＮＭＲ：　１．２ｇ（ｄ、６Ｈ）、２．７０−２．８９（ｗ、２Ｈ）、２．９３ （−、ＩＨ）。
３ＪＩ（ｔ、２Ｈ）、　６．８７（ｄ、ＩＨ）、　８．４０（ｄ、ｌｌ（）Ｍ“ 　＝２６２ 実施例９ 本実施例は表■の化合物ＮＯ，１９の製造を例証する。
化合物Ｎｏ、１Ｂ（３００１ｇ）と水酸化リチウム１水和物（８２１ｇ）とを、 水１０１１とテトラヒドロフラン１０１との混合物中で一緒に攪拌した。
１．５時間後に、得られた反応混合物を水５０１中に注加し、ジエチルエーテル （２Ｘ　２０１）で抽出した。有特表千５−５０７７２６　（１０） 機抽出液を廃棄した。得られた水層を２Ｍ塩酸を用いてｐＨ３に酸性化し、エー テル（２ｘ　２０ｍ１）で抽出した。
得られた有機抽出液を一緒にして、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過し、次いで 溶媒を減圧下で除去して白色固体（１８０１ｇ、収率６４％）を得た。
ＮＭＲ：　２．８ｇ−２，８８（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、４．９０ （ｓ、２Ｈ）。
８．８０（ｄ、ＩＨ）、８．３０（ｄ、ｌＨ）Ｍ”：２９４ 融点：　１２３．５〜１２４．５℃ 実施例１０ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，２０の製造を例証する。
金属ナトリウム（２，９ｇ）とメタノール（８０ｍｌ）とを、メタノールを穏や かに還流させながら、−緒に攪拌した。
２時間後にチオ尿素（４，ｌ１ｇ）を加えた。
反応混合物を穏やかに加熱して還流を維持し、次いで、メタノール２０−１に溶 解したイソブチリル酢酸エチル（ｌｏｇ）を滴下した。
４時間後に、反応混合物を自然冷却し、次いで溶媒を減圧下で除去した。得られ た残留物を水１００１中に注加し、ジエチルエーテル５０１で抽出し、有機層を 廃棄した。得られた水層を、２Ｍ塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチル（ｌｘ　１ ００ｍ１．　Ｉ　Ｘ５０ｍ１）で抽出した。有機抽出液を一緒にして無水ＭｇＳ Ｏ４上で乾燥し、濾過し、次いで溶媒を減圧下で除去して黄色固体を得た。この 固体を、シリカと、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：ｌ）とを用いてク ロマトグラフィーにかけて、白色固体（５ｇ、収率４６％）を得た。この白色固 体ｔｇを実施例１の方法によりアルキル化し、シリカと溶出液として酢酸エチル ／ヘキサン（１：１）とを用いてクロマトグラフィー精製した後に、白色固体（ ０，８２ｇ　、収率５０％）を得た。
ＮＭＲ：　１．２０（ｄ、６Ｈ）、２．８３−２．８９（１１，３Ｈ）、３Ｊ８ （ｔ、２Ｈ）。
８．１０（ｓ、ＩＨ）、１２．９０（ｓ、ＩＨ）Ｍ″″　：２７８ 融点：　８８．０〜８８．９℃ 化合物Ｎｏ、２５を、実施例１Ｏの製造ルートを使用して同様の方法により製造 した。
化合物Ｎｏ、２５ ＮＭＲ：　１．７０−１．８８（ｓ、４Ｈ）、２．５０（ｔ、２Ｈ）、２．５９ （ｔ、２Ｈ）。
２．６８−２．８８（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）Ｍ＝：２９０ 融点＋　１４８．０〜１４６．８℃ 実施例１１ 本実施例は表Ｉの化合物ＮＯ，２２の製造を例証する。
化合物Ｎｏ、４（Ｉｇ）と、３−ブロモプロピオン酸メチル（１，６ｇ）と、炭 酸銀（２，７ｇ）とを−緒にトルエン７０■１中で攪拌し、加熱還流させた。
６時間後に、反応混合物を自然冷却し、濾過して不溶性の塩を除去し、次いで濾 液を減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。得られた褐色油状物を、シリカと溶 出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：４）とを使用してクロマトグラフィーに かけて、黄色油状物を得た。
この油状物を減圧蒸留して残留３−ブロモプロピオン酸メチルを除去して、黄色 油状物（［ｌｌｌＯＩＩｇ、収率２２％）を得た。
ＮＭＲ：　２．８８−２．８８（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、３．７３ （ｓ、３１１）。
４．６０（ｔ、２Ｈ）、６．４０（ｄ、ＬＨ）、８．２０（ｄ、ＬＨ）Ｍ’：３ ２２ 化合物Ｎｏ、２３及びＮｏ、２８を、実施例１１の製造ルートを使用して同様の 方法により製造した。
化合物Ｎｏ、２３ ＮＭＲ：　１．２５（ｄ、８Ｈ）、２．７１−２．９２（−，３Ｈ）、３．２９ （ｔ、２Ｈ）。
３．９５（ｓ、３Ｈ）　、８．２６（ｓ、　ＩＨ）Ｍ”：２９２ 化合物Ｎｏ、２６ ＮＭＲ：　１．７０−１．８８（■、４Ｈ）　、２．５０（ｓ、２）１）　、２ ．８５−２．８５（ｍ、４Ｈ）３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）Ｍ ″’：３０４ 実施例１２ 本実施例は表■の化合物ＮＯ，２ｇ及びＮｏ、２９の製造を例証する。
工程ａ：４−メチル−２−（トリフルオロブテニルメルカプト）−ピリミジンの 製造 この化合物は、２−メルカプト−４−メチル−ピリミジン塩酸塩（１，８５ｇ） を、４−ブロモ−１，１，２−トリフルオロブタ−１−エン（２，１５ｇ＞と炭 酸カリウム（ｔ、５７ｇ）とでアルキル化することにより製造した。上記の諸反 応成分を一緒に、アセトン２５１中で攪拌し、加熱還流させた。
２時間後に、反応混合物を自然冷却し、濾過して不溶性のカリウム塩を除去し、 次いで濾液を減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。得られた油状物をクロマト グラフィーにかけて、溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（１：４）を使用して シリカを通して、無色油状物２．３８ｇ（収率８９％）を得た。
工程ｂ＝表Ｉの化合物ＮＯ，２８の製造工程ａの生成物（１ｇ）をエタノール１ ０１に溶解し、次いで水５１にモノペルオキシフタル酸マグネシウム（２，１２ ｇ）を溶解した溶液を加えた。反応混合物を６５℃に加熱し、この温度で３．５ 時間保持した。次いで、反応混合物をそのまま放置して冷却し、減圧濃縮し、次 いで昧炭酸ナトリウム溶液６０１と酢酸エチル２０１との間で分配した。有機層 を分離し、得られた水層を酢酸エチル（２部１５ｍｌアリコート（ａｌ　＋ｑｕ ｏｔｓ）］で抽出した。
有機抽出液を一緒にして、希炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で 乾燥し、濾過し、次いて溶媒を減圧下で除去して淡黄色油状物を得た。この油状 物を、クロマトグラフィーにかけて溶出液として酢酸エチル／ヘキサン（最初１ ．９４であり、徐々にｔｉｔに上げた）を用いてシリカを通して、黄色油状物（ 化合物ＮＯ，２９。
０．４６ｇ　、収率４２％）を得た。
特表千５−５０７７２６　（１１） さらに酢酸エチルで溶出して、透明油状物（化合物ＮＯ，２８；　０．３９ｇ　 、収率３７％）を得た。
化合物Ｎｏ、２８ ＮＭＲ：　２．６４（ｓ、３Ｈ）；２．５０−２．７５（ｍ、ｌＦり；２．＋１ ３−３．０５（ｓ、ＬＨ）　；３．２３−３．４５（ｉ、２Ｈ）　；７．２７（ ｄ、ＬＨ）　；８．７２（ｄ、　ＬＨ）Ｍ＋：２５０ 化合物Ｎｏ、２９ ＮＭＲ：　２．７０（ｓ、３Ｈ）：２．８ｇ−３，０５（腸、２Ｂ）；３．７８ （ｔ、２１（）ニア、４２（ｄ、ＩＨ）；８．７９（ｄ、ＬＨ）Ｍ′″　：２６ ６ 実施例１３ 本発明の式（１）で表わされる化合物の殺線虫性を例証するために、表Ｉの化合 物をネコブセンチュウ及びシストセンチュウに対して試験した。
試験方法 試験Ａ： キュウリ苗（９日齢、品種“Ｔｅｌｅｇｒａｐｈ　”　）を、式（１）で表わさ れる化合物の組成物（アセトンとエタノールの１部１混合物中に該化合物を溶解 した溶液１部を、湿潤剤０，０５％を含有する水９９部で希釈することによって 得られたもの）を用いて潅注（ｄｒｅｎｃｈ）容量１０１／土壌４５ｇで４０ｐ ｐ−の施用量で土壌潅注処理した（ｓｏｉｌｄｒｅｎｃｈｅｄ）。供試化合物の 上記溶液が土壌に吸収されてしまった後に、キュウリ苗に、第２幼若期（ｓｅｃ ｏｎｄｓｔａｇｅ　ｏｆ　ｊｕｖｅｎＨｅｓ）のネコブセンチュウすなわちサッ マイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）を蔓 延させた。センチュウは水溶液で根に施した。９日後にキュウリ苗の根を調べて 、供試化合物を除いた対照処理と比較してネコブ（ｒｏｏｔ　ｋｎｏｔ）の数の 減少率を算出した。１処理当たり３重反復試験で行った。
試験Ｂニ トマト苗（６〜８週齢、品種’Ｍｏｎｅｙｍａｋｅｒ−）を、第２幼若期のサツ マイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）を蔓 延させた土壌に植えた。この土壌を、式（１）で表わされる化合物の組成物（ア セトンとエタノールの１部１混合物中に該化合物を溶解した溶液１部を、湿潤剤 ０．０５％を含有する水９９部で希釈することによって得られたもの）て潅注容 量２００ｉ１／土壌１ｋｇで２．５ｐｐ−又は１．２５ｐｐ−の施用量で潅注し た。３週間後にトマト苗の根を調べて、供試化合物を除いた対照処理と比較して ネコブの数の減少率を算出した。１処理当たり３重反復試験で行った。
試験Ｃニ ドマドの苗（６〜８週齢、品種’Ｍｏｎｅｙｗａｋｅｒ”　）を、ジャガイモシ ストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｆｓ）を蔓延さ せた土壌に移植した。この土壌を、式（］）で表わされる化合物の組成物（アセ トンとエタノールの１：１混合物中に該化合物を溶解した溶液１部を、湿潤剤０ ．０５％を含有する水９９部で希釈することによって得られたもの）で潅注液容 量２６６ａ＋Ｉ　／土壌１ｋｇで２０ｐｐ−の施用量で潅注した。８週間後に包 嚢（ｃｙｓｔ）を、浮選法（［’１ｏｔａｔｉｏｎ）によって土壌から抽出し、 供試化合物を除いた対照処理と比較して包嚢の数の減少率を算出した。１処理当 たり５重反復試験で行った。得られた結果を表１１に示す。表中、空欄は２５％ 未満の減少率を示し、ハイフンはその施用量で試験を行っていないことを示す。
邑旦 本発明の化合物は、シストセンチュウを含め種々の種類の線虫に対して殺線虫活 性を示す。また別の利点は、本発明の化合物が対象植物に対して薬害を示さない ということである。上記の試験においては、薬害Ｃｔはとんど認められなかった 。このことは、若し）植物や種子を処理する場合には特に望ましい特徴である。
特表平５−５０７７２６　（１２） 以下の実施例により、本発明の化合物を施用するするのに適した製剤を例証する 。成分の量は、示した１リツトル当たりの重量部又はダラムで表わした。Ａ＊は 商標を示す。
実施例５ 本実施例は土壌施用に適した粒剤を例証する。該粒剤は、標準的方法例えば含浸 法、被覆法、押出し法又は凝結法（ａｇｇｌｏ＊ｅｒａｒｊｏｎ）によって製造 し得る。
重量（ｗ／ｖ）％ 含浸粒剤：　有効成分　５ ウツドロジン　２．５ 石膏顆粒　９２．５ （２０〜４０メツシユ） 被覆粒剤二　有効成分　０．５ ’５ｏｌｖｅｓｓｏ　２００　０．４ 炭酸カルシウム顆粒　９９．１ （３０〜６０メツシユ） 徐放性粒剤：有効成分　ｌＯ ポリ酢酸ビニル／塩化 ビニル共重合体ラテックス　５ アタパルジャイト顆粒　８５ 実施例６ 本実施例は噴霧液として使用するための製剤を例証する。本発明の化合物は、水 に希釈して使用するための水和剤、水分散性粒剤、懸濁濃厚剤、乳剤、乳濁液、 又はマイクロカプセル懸濁液として製剤し得る。
ｇ／ｌ 乳剤：有効成分　２５０ ドデシルベンゼン　５０ スルホン酸カルシウム ノニルフェノールエトキシレート　５０アルキルベンゼン溶剤　全体を１ｇ にする量 重量（ｖ／ｖ）％ 水和剤：液状有効成分　４０ リグノスルホン酸塩分散剤　５ シリカ　２５ ラウリル硫酸ナトリウム　３ 陶土（カオリン）２７ マイクロカプセル懸濁液二ｇ１ｇ 液状有効成分　２５０ トルエンジイソシアネート　ＩＯ ポリメチレンポリフェニル イソシアネート　２０ ノニルフェノールエトキシレート　６ リグノスルホン酸塩分散剤　１５ キサンタンガム　１ ベントナイト　１０ 殺生物剤“Ｐｒｏｘｅｌ”　＊０．１ 炭酸ナトリウム　５ 水　全体を１ｇ にする量 上記マイクロカプセル懸濁液は噴霧液、土壌潅注液として又は土壌施用用の徐放 性粒剤を調製するための中間物として使用し得る。
ｇ／ｇ 懸濁濃厚液：固体有効成分　４００ リグノスルホン酸塩分散剤　５０ ラウリル硫酸ナトリウム　３０ キサンタンガム　１ 殺生物剤″Ｐｒｏｘｅｌ”　＊０．１ ベントナイト　１０ 水　全体を１ｆ１ 本実施例は慣用の施用機械において種子処理剤として使用するのに適した製剤を 例証する。
重量（ｖ／ｖ）％ 乾燥種子処理剤：有効成分　２０ ドデシルベンゼン　３ Ｒｏｂｉｎｅ　Ｔａｎｅｒ　（染料）２．７タルク　５３．３ シリカ　全体を１００％ にする量 実施例６の懸濁濃厚液及びマイクロカプセル懸濁液は種子処理用フロアブル濃厚 液として使用し得る。
実施例８ 本実施例は静電噴霧用化合物の製剤を例証する。
ｇ／ＴＪ 有効成分　２０Ｏ Ｎ−メチルピロリドン　５０ 大豆油　１２０ ″５ｏｌｖｅｓｓｏ　２００　全体を１１にする量 特表千５−５０７７２６　（１３） （記載中の式の番号に対応する） 要約書 殺線虫剤として有用な、次の式（＋）・〔式中、Ｒｌ　、Ｒ２及びＲ３はそれぞ れ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ ル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ 基、アルケノキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ 基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、基ＮＲ５Ｒ６、ヒドロキシ基、アシルアミ ノ基、基−Ｃｏ　Ｒ、基−０（ＣＨ２）ｍＣ０２Ｒ１フエニル基、フェノキシ基 、ベンジル基又はベンジルオキシ基（該フェニル基又は該ベンジル基のフェニル 部分はそのベンゼン環力く置換されていてもよいンであるか：あるいはＲ及びＲ ３は一緒になった場合には５員環又は６員環を形成し：上記の基中のｍは１又は ２てあり：上記の基中のＲ４及びＲ６は水素原子又はＣアルキ■−４ ル基であり：上記の基中のＲはＣｌ−４アルキル基であり：ｎは０．１又は２で ある：但し、口がＯである場合には、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は全部が水素原子であ ることはないこと：又はｎが０であり且つＲ２か水素原子である場合には、Ｒ１ 及びＲ３が両方共にメチル基であることはないこと；又はｎが０であり且っＲ２ 及びＲが両方共に水素原子である場合には、Ｒ１がメチル基であることはないこ とを条件とする〕で表わされる化合物。
国際調査報告　６ＦＴ＃！Ｑ。２．。。、７゜

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. １．次の式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞ れ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル キル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキ シ基、アルケノキシ基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチ オ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、基ＮＲ５Ｒ６、ヒドロキシ基、アシルア ミノ基、基−ＣＯ２Ｒ４、基−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣＯ２Ｒ４、フェニル基、フェノ キシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基（該フェニル基又は該ベンジル基のフ ェニル部分はそのベンゼン環が置換されていてもよい）であるか；あるいはＲ２ 及びＲ３は一緒になった場合には５員環又は６員環を形成し；上記の基中のｍは １又は２であり；上記の基中のＲ４及びＲ６は水素原子又はＣ１−４アルキル基 であり；上記の基中のＲ５はＣ１−４アルキル基であり；ｎは０、１又は２であ る；但し、ｎが０である場合には、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は全部が水素原子である ことはないこと；又はｎが０であり且つＲ２が水素原子である場合には、Ｒ１及 びＲ３が両方共にメチル基であることはないこと；又はｎが０であり且つＲ２及 びＲ３が両方共に水素原子である場合には、Ｒ１がメチル基であることはないこ とを条件とする〕で表わされる化合物。
  2. ２．Ｒ１及び／又はＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニ ル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアル コキシ基、アルキルチオ基又はヒドロキシ基である請求の範囲第１項記載の化合 物。
  3. ３．Ｒ１及び／又はＲ３がそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、 Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、塩素原子又は弗素原子である 請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。
  4. ４．Ｒ１及び／又はＲ３がそれぞれ独立して、フェニル基、フェノキシ基、ベン ジル基又はベンジルオキシ基であり、該フェニル基又は該ベンジル基のフェニル 部分はそのベンゼン環が置換されていてもよいものである請求の範囲第１項記載 の化合物。
  5. ５．前記のフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基が、ハ ロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基又はハロア ルコキシ基のうちの１個又はそれ以上で置換されている請求の範囲第１項又は第 ４項記載の化合物。
  6. ６．前記のフェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基が、塩 素原子、弗素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はトリフルオロメチル基 のうちの１個又はそれ以上で置換されている請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. ７．Ｒ２が水素原子である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合物。
  8. ８．Ｒ２がＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、ハロゲン原子である か又は置換されていてもよいフェニル基である請求の範囲第１項〜第６項のいず れかに記載の化合物。
  9. ９．Ｒ２とＲ３が一緒になって５員又は６員炭素環式の環を形成する請求の範囲 第１項〜第３項に記載の化合物。
  10. １０．ｎが０である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合物。
  11. １１．ｎが１である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合物。
  12. １２．ｎが２である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合物。
  13. １３．Ｒ１がＣ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ １−６アルコキシ基又はヒドロキシ基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水 素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲ ン原子であり、且つｎが０である請求の範囲第１項記載の化合物。
  14. １４．Ｒ１フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基又はベンジルオキシ基（該フ ェニル基又は該ベンジル基のフェニル部分はそのベンゼン環が置換されていても よい）であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子、Ｃ１−４アルキル基、 Ｃ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子であり、且つｎが０であ る請求の範囲第１項記載の化合物。
  15. １５．次の式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞ れ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換されて いてもよいフェニル基、シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ハロゲ ン原子、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基又はヒドロ キシ基であり；ｎは０、１又は２である（但し、ｎが０である場合には、Ｒ１、 Ｒ２及びＲ３は全部が水素原子であることはないこと；又はｎが０であり且つＲ ２が水素原子である場合には、Ｒ１及びＲ３が両方共にメチル基であることはな いこと；又はｎが０であり且つＲ２及びＲ３が両方共に水素原子である場合には 、Ｒ１がメチル基であることはないことを条件とする）〕で表わされる化合物。
  16. １６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０であり且 つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を 有する化合物の製造法であって、次の式（ＩＩ）：▲数式、化学式、表等があり ます▼（ＩＩ）で表わされる対応する置換化合物と、４−プロモ−トリフルオロ ブタ−１−エンとを塩基の存在下で反応させることからなる、請求の範囲第１項 記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０であり且つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請 求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を有する化合物の製造法。
  17. １７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０であり且 つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を 有する（但し、Ｒ１〜Ｒ３のうちの少なくとも１つがアルコキシ基であることを 条件とする）化合物の製造法であって、式（Ｉ）で表わされる対応するヒドロキ シ誘導体とアルキル化剤とを反応させることからなる、請求の範囲第１項に記載 の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０であり且つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請求の 範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を有する（但し、Ｒ１〜Ｒ３のう ちの少なくとも１つがアルコキシ基であることを条件とする）化合物の製造法。
  18. １８．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが１であり且 つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を 有する化合物の製造法であって、式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０である場 合の対応する置換化合物と、酸化剤とを反応させることからなる、請求の範囲第 １項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが１であり且つＲ１、Ｒ２及びＲ ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を有する化合物の製造 法。
  19. １９．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが２であり且 つＲ１、Ｒ２及びＲ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を 有する化合物の製造法であって、式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが０又は１で ある場合の対応する置換化合物と、酸化剤とを反応させることからなる、請求の 範囲第１項に記載の式（Ｉ）で表わされ、該式中のｎが２であり且つＲ１、Ｒ２ 及びＲ３が請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の意義を有する化合物 の製造法。
  20. ２０．請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の式（Ｉ）で表わされる化 合物の有効量と、不活性希釈剤又は担体材料と、場合によっては界面活性剤とを 含有してなる殺線虫剤組成物。
  21. ２１．請求の範囲第１項〜第１５項のいずれかに記載の式（Ｉ）で表わされる化 合物の有効量を、線虫害虫の生育場所に又は線虫害虫による被害を受けやすい植 物に施用することからなる線虫害虫を撲滅又は防除する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018535193A (ja) * 2015-09-23 2018-11-29 イサグロ エス．ピー．エー． 殺線虫活性を有する複素環トリフルオロアルケニル化合物、その農学組成物、及びその使用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5125957A (en) * 1989-11-01 1992-06-30 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine derivatives
GB9219635D0 (en) * 1992-09-16 1992-10-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
IL112721A0 (en) * 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
GB9504920D0 (en) * 1995-03-10 1995-04-26 Sandoz Ltd Organic compounds
US6306866B1 (en) 1998-03-06 2001-10-23 American Cyanamid Company Use of aryl-substituted pyrimidines as insecticidal and acaricidal agents
US6313072B1 (en) 1999-02-18 2001-11-06 American Cyanamid Company Herbicidal 2-aryloxy-or 2-arylthio-6-arylpyrimidines
DE10034130A1 (de) 2000-07-13 2002-01-24 Bayer Ag Heterocyclische Fluoralkenylthioether (lV)
DE10238725A1 (de) * 2002-08-23 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Heterocyclypyrimidine
EP1654249A1 (en) * 2003-08-07 2006-05-10 Pharmacia & Upjohn Company LLC Anthelmintic and insecticide pyrimidine derivatives
KR20130103783A (ko) * 2010-12-24 2013-09-24 니혼노우야꾸 가부시끼가이샤 벤질옥시피리미딘 유도체, 상기 유도체를 포함하는 농업/원예 살충제 및 이를 사용하는 방법
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3223707A (en) * 1963-12-23 1965-12-14 Stauffer Chemical Co 2-(trifluorobutenylmercapto)-pyrimidines
DE3173080D1 (en) * 1980-01-10 1986-01-16 Nyegaard & Co As Pyrimidine-2-sulphides and their s-oxides for use in medicine, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and such compounds when novel per se
EP0036839A2 (de) * 1980-03-20 1981-09-30 Ciba-Geigy Ag 4-N,N-Dimethylcarbamoyloxy-5-methyl-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung, sowie die als Zwischenprodukte verwendeten 4-Hydroxy-5-methyl-pyrimidine
JPH0739394B2 (ja) * 1985-05-30 1995-05-01 住友化学工業株式会社 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
US4791127A (en) * 1985-10-07 1988-12-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Alkanesulfonate derivatives and their use as insecticides, acaricides or nematicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018535193A (ja) * 2015-09-23 2018-11-29 イサグロ エス．ピー．エー． 殺線虫活性を有する複素環トリフルオロアルケニル化合物、その農学組成物、及びその使用

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