JPH02172A - 複素環式殺虫剤 - Google Patents
複素環式殺虫剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式：
〔式中、Ｒ１は任意に置換された５員〜ｌＯ員複素環式
基であり； Ｒ２は任意に置換されたアルキル、シクロアルキルまた
はアルケニル基であり； Ｘは酸素、硫黄または−ＮＨ−であり；Ｒ４はｆａｔ任
意に置換された３−フェノキシフェナルキル、３−フェ
ノキシピリジルアルキル、３（ピリジルオキシ）フェナ
ルキル、３−フェニルアミノフェナルキル、３−ベンジ
ルフェナルキルまたは３−ベンジルオキシフェナルキル
基；（ｂ）ベンジルフラニルメチル基、 （Ｃ１３−も
しくは４−置換ベンジルまたはテトラフルオロベンジル
基：（ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル；ま
たは（ｅ）２−メチル−３−フェニルベンジルである〕
によって示される殺虫性複素環式化合物の系列に関する
。
基であり； Ｒ２は任意に置換されたアルキル、シクロアルキルまた
はアルケニル基であり； Ｘは酸素、硫黄または−ＮＨ−であり；Ｒ４はｆａｔ任
意に置換された３−フェノキシフェナルキル、３−フェ
ノキシピリジルアルキル、３（ピリジルオキシ）フェナ
ルキル、３−フェニルアミノフェナルキル、３−ベンジ
ルフェナルキルまたは３−ベンジルオキシフェナルキル
基；（ｂ）ベンジルフラニルメチル基、 （Ｃ１３−も
しくは４−置換ベンジルまたはテトラフルオロベンジル
基：（ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル；ま
たは（ｅ）２−メチル−３−フェニルベンジルである〕
によって示される殺虫性複素環式化合物の系列に関する
。
さらに詳しくは、Ｒ１はピリジル、キノリル、イソキノ
リル、オキサシリル、イソオキサシリル、チアゾリル、
インチアゾリル、チアジアゾリル、フラニル、ピラゾリ
ル、及び芳香族炭素原子を介してイミデート／アミジン
の窒素原子に結合したベンゾオキサシリル及びベンゾチ
アゾリルから成る群から選択した複素環式基であり、前
記複素環式基ハハロ、Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ４
ハロアルキル、ＣＩ Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ
Ｃｍアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、メトキシカ
ルボニル、及びフェニルから成る群から選択した１〜４
個の置換基によって任意に置換される、但しＲ１は３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルで
はない； Ｒ７はメチル、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ３−Ｃ，分枝
アルキル、Ｃ：＋Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２Ｃ１，アル
ケニル、Ｃ，−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ＋Ｃｈハロアル
キル、Ｃｚ Ｃ＆アルコキシアルキル、または４個ま
でのメチル基または２個までのハロゲンによってＸが酸
素である場合に、Ｒ１は （ａｌ ｇ。
リル、オキサシリル、イソオキサシリル、チアゾリル、
インチアゾリル、チアジアゾリル、フラニル、ピラゾリ
ル、及び芳香族炭素原子を介してイミデート／アミジン
の窒素原子に結合したベンゾオキサシリル及びベンゾチ
アゾリルから成る群から選択した複素環式基であり、前
記複素環式基ハハロ、Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，−Ｃ４
ハロアルキル、ＣＩ Ｃ４ハロアルコキシ、ＣＩ
Ｃｍアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、メトキシカ
ルボニル、及びフェニルから成る群から選択した１〜４
個の置換基によって任意に置換される、但しＲ１は３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド−２−イルで
はない； Ｒ７はメチル、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ３−Ｃ，分枝
アルキル、Ｃ：＋Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２Ｃ１，アル
ケニル、Ｃ，−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ＋Ｃｈハロアル
キル、Ｃｚ Ｃ＆アルコキシアルキル、または４個ま
でのメチル基または２個までのハロゲンによってＸが酸
素である場合に、Ｒ１は （ａｌ ｇ。
〔式中、ｍは０または１であり；
Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ炭素または窒素である、但し、Ａ
、Ｂ、Ｃの全てが窒素であることはなく、Ａ、Ｂ、Ｃの
中の２つが窒素である場合に、ＡとＣは窒素である； Ｒ４は水素、モノハロまたはジハロであり；れは水素、
メチル、フルオロまたはエチニルであり； Ｒ，は で示される基； Ｓ （ＤとＥはそれぞれ炭素または窒素である、但しＤとＥ
が両方とも窒素であることはな（、Ａ、Ｂ、Ｃのいずれ
かが窒素である場合に、ＤとＥは両方とも炭素である； Ｒ３は水素、Ｃ，−Ｃｄアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ，−Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、またはモノハロ
もしくはポリハロである）（式中Ｒ６は水素またはハロ
ゲンである）によって示される基；または （ｉｉｉ） ０−ＣＨ□−ｃｎ＝ｃｔｔｚである〕 によって示される基； （式中、 （ｉ）Ｒｗは４−フルオロ、４−メトキシメ
チル、または４−プロパルギルであり、Ｒ３゜はフルオ
ロである、または （ｉｉ）Ｒｇは３−もしくは４−アリル、３−もしくは
４−プロパルギル、または３−もしくは４−（モノもし
くはジハロ）アリルであり、Ｒｗ。
、Ｂ、Ｃの全てが窒素であることはなく、Ａ、Ｂ、Ｃの
中の２つが窒素である場合に、ＡとＣは窒素である； Ｒ４は水素、モノハロまたはジハロであり；れは水素、
メチル、フルオロまたはエチニルであり； Ｒ，は で示される基； Ｓ （ＤとＥはそれぞれ炭素または窒素である、但しＤとＥ
が両方とも窒素であることはな（、Ａ、Ｂ、Ｃのいずれ
かが窒素である場合に、ＤとＥは両方とも炭素である； Ｒ３は水素、Ｃ，−Ｃｄアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ，−Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、またはモノハロ
もしくはポリハロである）（式中Ｒ６は水素またはハロ
ゲンである）によって示される基；または （ｉｉｉ） ０−ＣＨ□−ｃｎ＝ｃｔｔｚである〕 によって示される基； （式中、 （ｉ）Ｒｗは４−フルオロ、４−メトキシメ
チル、または４−プロパルギルであり、Ｒ３゜はフルオ
ロである、または （ｉｉ）Ｒｇは３−もしくは４−アリル、３−もしくは
４−プロパルギル、または３−もしくは４−（モノもし
くはジハロ）アリルであり、Ｒｗ。
は水素またはフルオロである）
によって示される基；
（ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル；（ｅ）
３−７’ロモー４−フルオロベンジル；（ｆ）４−
（ベンジルオキシ）ベンジル；（幻 ４−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）ベンジル； または （式中、ｎはＯまたは１であり、ＦとＧは独立的に窒素
または炭素である、但しＦとＧの両方が窒素であること
はない、Ｒ１１は水素またはハロであり、Ｒ１□は水素
、モノ−もしくはジハロ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−
Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ，−
Ｃ４アルキルチオまたはＣ，−Ｃ，アルキルスルホニル
であり；Ｒ６３は水素またはメチルである） によって示される基； 本発明の化合物は種々なタイプの虫の抑制に、特に葉へ
の施用した場合に有効であることが実証されている。
３−７’ロモー４−フルオロベンジル；（ｆ）４−
（ベンジルオキシ）ベンジル；（幻 ４−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）ベンジル； または （式中、ｎはＯまたは１であり、ＦとＧは独立的に窒素
または炭素である、但しＦとＧの両方が窒素であること
はない、Ｒ１１は水素またはハロであり、Ｒ１□は水素
、モノ−もしくはジハロ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−
Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ，−
Ｃ４アルキルチオまたはＣ，−Ｃ，アルキルスルホニル
であり；Ｒ６３は水素またはメチルである） によって示される基； 本発明の化合物は種々なタイプの虫の抑制に、特に葉へ
の施用した場合に有効であることが実証されている。
本発明の他の態様は、本発明の化合物の殺虫剤としての
有効量と殺虫的に適当な希釈剤と担体を含む殺虫性組成
物に関する。
有効量と殺虫的に適当な希釈剤と担体を含む殺虫性組成
物に関する。
さらに他の態様では、本発明の化合物または組成物の殺
虫剤としての有効量を抑制が望ましい場所に施用するこ
とによる虫抑制方法に関する。
虫剤としての有効量を抑制が望ましい場所に施用するこ
とによる虫抑制方法に関する。
ここで用いる「虫」なる用語は、厳密に生物学的意味で
虫として分類されるような生物を意味するのではなく、
広く一般的に理解される用法に関する。
虫として分類されるような生物を意味するのではなく、
広く一般的に理解される用法に関する。
Ｉ″′、 （ｊ！ ｎ５ｅｃｔａ）のクラスに属す
る虫に加えて、この用語はダニ等のようなコナダニの幾
つかの種類を含みうる。
る虫に加えて、この用語はダニ等のようなコナダニの幾
つかの種類を含みうる。
本発明の新規な化合物は一般式：
〔式中、Ｒ＋、Ｒｚ、Ｒ１及びＸは上記で定義した通り
である〕 によって示される。「イミデート／アミジンの窒素原子
」なる用語は、この一般式に示した窒素原子を表すため
に用いられる。
である〕 によって示される。「イミデート／アミジンの窒素原子
」なる用語は、この一般式に示した窒素原子を表すため
に用いられる。
ここで用いるかぎり：
「ハロ」はクロロ、フロモ、フルオロ及ヒヨードを意味
する； 「アルキル」は指定炭素数を有する（直鎖または分岐鎖
」の飽和脂環式ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル等を意味する； 「ハロアルキル」と「ハロアルコキシＪは１個以上の同
一または異なるハロゲン原子によって置換される、指定
炭素数のアルキル基とアルコキシ基を意味する。
する； 「アルキル」は指定炭素数を有する（直鎖または分岐鎖
」の飽和脂環式ヒドロカルビル基、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル等を意味する； 「ハロアルキル」と「ハロアルコキシＪは１個以上の同
一または異なるハロゲン原子によって置換される、指定
炭素数のアルキル基とアルコキシ基を意味する。
「シクロアルキル」は指定炭素数の飽和環式炭化水素基
、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシルを意味する；「アルケニル」は、
１個以上のオレフィン結合を含む、指定炭素数の不飽和
脂環式炭化水素基、例えばビニル、プロペニル、イソプ
ロペニル、ノーブテニル、ブタジェニル等を意味する；
「アルコキシアルキル」は酸素原子によって連絡された
２個のアルキル基を有し、全炭素数が指定炭素数である
飽和脂環式基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシエチル、エトキシメチル等を意味する； 「フェナルキル」は、例えばベンジル、フェネチル等の
ような、フェニル基によって置換された、炭素数１〜４
のアルキル基を意味する；「プロパルギル」は２−プロ
ピニル基、−ＣＩｌ□−〇二Ｃ１１を意味する；及び 「アリル」は、２−プロペニル基、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｉ＋□を意味する。
、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシルを意味する；「アルケニル」は、
１個以上のオレフィン結合を含む、指定炭素数の不飽和
脂環式炭化水素基、例えばビニル、プロペニル、イソプ
ロペニル、ノーブテニル、ブタジェニル等を意味する；
「アルコキシアルキル」は酸素原子によって連絡された
２個のアルキル基を有し、全炭素数が指定炭素数である
飽和脂環式基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル
、エトキシエチル、エトキシメチル等を意味する； 「フェナルキル」は、例えばベンジル、フェネチル等の
ような、フェニル基によって置換された、炭素数１〜４
のアルキル基を意味する；「プロパルギル」は２−プロ
ピニル基、−ＣＩｌ□−〇二Ｃ１１を意味する；及び 「アリル」は、２−プロペニル基、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ
Ｉ＋□を意味する。
−Ｓに、Ｒ２は下記に示すように任意に置換された、１
または２環を含む、５員〜１０員複素環式基である。Ｒ
１は表される複素環式基は、ベンゾオキサシリルとベン
ゾチアゾリルを除いて、環の如何なる位置においてもイ
ミデート／アミジンの窒素原子に結合することができる
。このように、ピリジル基は２−１３−及び４−ピリジ
ルを含む。
または２環を含む、５員〜１０員複素環式基である。Ｒ
１は表される複素環式基は、ベンゾオキサシリルとベン
ゾチアゾリルを除いて、環の如何なる位置においてもイ
ミデート／アミジンの窒素原子に結合することができる
。このように、ピリジル基は２−１３−及び４−ピリジ
ルを含む。
ペンゾリルとベンゾチアゾリル基は式：〔式中、Ｙはそ
れぞれ酸素または硫黄である〕で示される。本発明の化
合物では、これらの成分は環の「芳香族」部分の炭素原
子、すなわち４−５−１６−または７−位置の炭素原子
を介してイミデート／アミジン窒素原子に結合する。
れぞれ酸素または硫黄である〕で示される。本発明の化
合物では、これらの成分は環の「芳香族」部分の炭素原
子、すなわち４−５−１６−または７−位置の炭素原子
を介してイミデート／アミジン窒素原子に結合する。
Ｒ，によって表される複素環は非置換であるか、または
１個以上のハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル
、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル
、カルボメトキシ、またはフェニル基によって、または
これらの基の組合せによって如何なる位置においても置
換されることができる。好ましく置換した環を以下に挙
げる：置換基が、ハロ、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、２，２．２−）リフルオロエトキシ、メチ
ルチオ及び／またはメチルである１置換または２置換ピ
リジル（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド
−２−イルは除り）；置換基がハロ、メチルまたはトリ
フルオロメチルである１置換オキサシリル、チアゾリル
及びチアジアゾリル環；ならびに ２−（ｃ、−ｃ、アルキル）ベンゾキサゾリル及びベン
ゾチアゾリル。
１個以上のハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル
、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル
、カルボメトキシ、またはフェニル基によって、または
これらの基の組合せによって如何なる位置においても置
換されることができる。好ましく置換した環を以下に挙
げる：置換基が、ハロ、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、２，２．２−）リフルオロエトキシ、メチ
ルチオ及び／またはメチルである１置換または２置換ピ
リジル（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリド
−２−イルは除り）；置換基がハロ、メチルまたはトリ
フルオロメチルである１置換オキサシリル、チアゾリル
及びチアジアゾリル環；ならびに ２−（ｃ、−ｃ、アルキル）ベンゾキサゾリル及びベン
ゾチアゾリル。
Ｒ１の一般的定義に入る種々な基に対して、好ましい種
類を次に挙げる。
類を次に挙げる。
Ｒ４とＲ１□に対して：水素及び２−１４−または６−
モノハロ、特にモノクロロまたはモノフルオロ。
モノハロ、特にモノクロロまたはモノフルオロ。
Ｒ２とＲＩ３に対して：２−１３−または４−ハロ、２
．４−１３，４−１または３．５−ジハロ、特にジフル
オロ、ペンタハロ、特にペンタフルオロ、４−メチル、
４−トリフルオロメチル、４−メトキシ、４−メチルチ
オ及び４−メチルスルホニル。
．４−１３，４−１または３．５−ジハロ、特にジフル
オロ、ペンタハロ、特にペンタフルオロ、４−メチル、
４−トリフルオロメチル、４−メトキシ、４−メチルチ
オ及び４−メチルスルホニル。
以下に挙げるのは、Ｒ３の定義に入る基の特定の具体例
である。次の型の化合物の置換位置を特定する場合に便
宜的に、 に４ 基−ＣＩ＋−（Ｃ）Ｊｚ）Ｉｌｌ−の付着位置を数字Ｉ
で示し、基Ｒ７の付着位置を数字３で示す。Ａ、Ｂまた
はＣが窒素原子である場合に、化合物はそれぞれピリド
−２−イル、ピリド−６−イルまたはピリド−４−イル
と呼ばれる。
である。次の型の化合物の置換位置を特定する場合に便
宜的に、 に４ 基−ＣＩ＋−（Ｃ）Ｊｚ）Ｉｌｌ−の付着位置を数字Ｉ
で示し、基Ｒ７の付着位置を数字３で示す。Ａ、Ｂまた
はＣが窒素原子である場合に、化合物はそれぞれピリド
−２−イル、ピリド−６−イルまたはピリド−４−イル
と呼ばれる。
３−フェノキシベンジル、
３−フェノキシミー−牛−（α−メチル）ベンジル、
３−フェノキシフェネチル、
３−（４−ピリジルオキシ）ベンジル、４−ピリジルオ
キシベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（４−
クロロフェノキシ）ベンジル、３−（４−ブロモフェノ
キシ）ベンジル、３−（４−ヨードフェノキシ）ベンジ
ル、３− （２，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル
、 ３−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジＪし、 ３− （３，５−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３− （２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキ
シ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロベンジル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
、 ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−６〜クロロベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４，６−ジフルオロ
ベンジル、 ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル、３−（４−メ
トキシフェノキシ）ベンジル、３− （３，４−ジフル
オロフェノキシ）−４−フルオロベンジル、 ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（２−
フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（３−クロロフェ
ノキシ）ベンジル、３−（４−１−リフルオロメチルフ
ェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル、３−（４
−フルオロフェノキシ）−（α−フルオロ）ベンジル、 ３−フェノキシ−ピリド−２−イルメチル、３−フェノ
キシ−ピリド−４−イルメチル、３−フェノキシ−ピリ
ド−６−イルメチル、３−（４−メチルフェノキシ）ピ
リド−２イルメチル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−２−イルメチル
、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ピリド−４−イルメチ
ル、 ３−（４−ブロモフェノキシ） ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−４−イルメチル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−６−イルメチル
、 ３− （３，４−ジフルオロフェノキシ）ピリド−２−
イルメチル、 ３−（ピリド−２−イルオキシ）ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 ２．３，４，５．６−チトラフルオロベンジル、４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−チトラフルオロベンジ
ル、 ４−プロパルギル−２，３，５，６−チトラフルオロベ
ンジル、 ３−アリルオキシベンジル、 １−（３−フェノキシフェニル）プロブ−２−イニル ３−（ベンジル）ベンジル ３−（ベンジルオキシ）ベンジル ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンジル３−（フ
ェニルアミノ）ベンジル ３−（４−フルオロフェニルアミノ）ベンジル２−メチ
ル−３−フェニルベンジル ３−ブロモ−４−フルオロベンジル ４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル４−（４−フル
オロベンジルオキシ）ベンジル５−ベンジル−３−フラ
ニルメチル 本発明の化合物は次の方法によって製造することができ
る；ＲＩ、Ｒｚ、Ｒ１及びＸは前記で定義した通りであ
る。
キシベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（４−
クロロフェノキシ）ベンジル、３−（４−ブロモフェノ
キシ）ベンジル、３−（４−ヨードフェノキシ）ベンジ
ル、３− （２，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジル
、 ３−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ベンジＪし、 ３− （３，５−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３− （２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキ
シ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロベンジル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
、 ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル、３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−６〜クロロベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４，６−ジフルオロ
ベンジル、 ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル、３−（４−メ
トキシフェノキシ）ベンジル、３− （３，４−ジフル
オロフェノキシ）−４−フルオロベンジル、 ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（２−
フルオロフェノキシ）ベンジル、３−（３−クロロフェ
ノキシ）ベンジル、３−（４−１−リフルオロメチルフ
ェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル、３−（４
−フルオロフェノキシ）−（α−フルオロ）ベンジル、 ３−フェノキシ−ピリド−２−イルメチル、３−フェノ
キシ−ピリド−４−イルメチル、３−フェノキシ−ピリ
ド−６−イルメチル、３−（４−メチルフェノキシ）ピ
リド−２イルメチル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−２−イルメチル
、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ピリド−４−イルメチ
ル、 ３−（４−ブロモフェノキシ） ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−４−イルメチル
、 ３−（４−クロロフェノキシ）ピリド−６−イルメチル
、 ３− （３，４−ジフルオロフェノキシ）ピリド−２−
イルメチル、 ３−（ピリド−２−イルオキシ）ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 ２．３，４，５．６−チトラフルオロベンジル、４−メ
トキシメチル−２，３，５，６−チトラフルオロベンジ
ル、 ４−プロパルギル−２，３，５，６−チトラフルオロベ
ンジル、 ３−アリルオキシベンジル、 １−（３−フェノキシフェニル）プロブ−２−イニル ３−（ベンジル）ベンジル ３−（ベンジルオキシ）ベンジル ３−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンジル３−（フ
ェニルアミノ）ベンジル ３−（４−フルオロフェニルアミノ）ベンジル２−メチ
ル−３−フェニルベンジル ３−ブロモ−４−フルオロベンジル ４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル４−（４−フル
オロベンジルオキシ）ベンジル５−ベンジル−３−フラ
ニルメチル 本発明の化合物は次の方法によって製造することができ
る；ＲＩ、Ｒｚ、Ｒ１及びＸは前記で定義した通りであ
る。
Ｘが酸素である（１）型の生成物は次の一般反応（Ａ）
に従って塩化イミドリルとアルカリ金属アルコキシドと
の反応によって調製する：（式中、Ｍはアルカリ金属、
好ましくはナトリウムまたはカリウムである） この反応は、約−７０℃〜約＋６５℃の温度、好ましく
は室温において、約５分〜約４８時間の範囲内の時間実
施される。反応は溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンまたはナフタレンのような芳香族炭化水素、また
は例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジイソアミルエーテル、ジブチルエーテル、フラン、１
．２−ジメトキシエタン、またはテトラヒドロフランの
ようなエーテル（好ましくはテトロヒドロフラン）の存
在下で実施される。
に従って塩化イミドリルとアルカリ金属アルコキシドと
の反応によって調製する：（式中、Ｍはアルカリ金属、
好ましくはナトリウムまたはカリウムである） この反応は、約−７０℃〜約＋６５℃の温度、好ましく
は室温において、約５分〜約４８時間の範囲内の時間実
施される。反応は溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレンまたはナフタレンのような芳香族炭化水素、また
は例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジイソアミルエーテル、ジブチルエーテル、フラン、１
．２−ジメトキシエタン、またはテトラヒドロフランの
ようなエーテル（好ましくはテトロヒドロフラン）の存
在下で実施される。
当業者にとって明らかであるように、ある場合には、塩
化イミドリルの溶液にアルカリ金属アルコキシドの溶液
を加えるまたは実質的に過剰なアルコキシドを用いるこ
とが有利である。得られる生成物は慣習的な方法で回収
することができる。
化イミドリルの溶液にアルカリ金属アルコキシドの溶液
を加えるまたは実質的に過剰なアルコキシドを用いるこ
とが有利である。得られる生成物は慣習的な方法で回収
することができる。
アルコキシドＲ３０Ｍはアルカリ金属アルコキシドと塩
化イミドリルとの反応に用いた溶媒のような溶媒の存在
下での適当なアルコール（例えば、３−フェノキシベン
ジルアルコール）と水素化アルカリ金属のようなアルカ
リ金属含有塩基（例えば、水素化カリウム、好ましくは
水素化ナトリウム）との反応によって製造される。一般
にこの反応は不活性雰囲気下、還流温度において、約２
時間までの範囲の時間実施される。
化イミドリルとの反応に用いた溶媒のような溶媒の存在
下での適当なアルコール（例えば、３−フェノキシベン
ジルアルコール）と水素化アルカリ金属のようなアルカ
リ金属含有塩基（例えば、水素化カリウム、好ましくは
水素化ナトリウム）との反応によって製造される。一般
にこの反応は不活性雰囲気下、還流温度において、約２
時間までの範囲の時間実施される。
本発明の幾つかの化合物は、アルコキシド（ＲｆｆＯＭ
）の製造に用いられるアルカリ金属含有塩基（例えば水
素化アルカリ金属）のような強塩基に敏感であり、不利
に影響される（例えば分解されるアルコール（ＩｈＯｌ
ｌ）から製造される。このような強塩基に敏感なアルコ
ールには、フェノキシピリジルアルカノール、α−エチ
ニルアルコール（Ｒ６がエチニル）例えば１−（３−フ
ェノキシフェニル）−２−プロピン−１−オール及びテ
トラフルオロプロパルギルベンジルアルコールがある。
）の製造に用いられるアルカリ金属含有塩基（例えば水
素化アルカリ金属）のような強塩基に敏感であり、不利
に影響される（例えば分解されるアルコール（ＩｈＯｌ
ｌ）から製造される。このような強塩基に敏感なアルコ
ールには、フェノキシピリジルアルカノール、α−エチ
ニルアルコール（Ｒ６がエチニル）例えば１−（３−フ
ェノキシフェニル）−２−プロピン−１−オール及びテ
トラフルオロプロパルギルベンジルアルコールがある。
この型の化合物は第三アミン塩基と反応促進量の４−（
ジ低級アルキル）アミノピリジン、好ましくは４〜ジメ
チルアミノピリジンの存在下でのアルコールと塩化イミ
ドリルとの直接反応によって製造される。
ジ低級アルキル）アミノピリジン、好ましくは４〜ジメ
チルアミノピリジンの存在下でのアルコールと塩化イミ
ドリルとの直接反応によって製造される。
この方法に使用できる第三アミンには、混合アルキル基
を有する第三アミン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン（例
えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン）、ピリジン及び種々
な置換ピリジンを含めて、トリメチル−、トリエチル−
トリーｎ−ブチルアミン等のようなトリアルキルアミン
がある。
を有する第三アミン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリン（例
えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン）、ピリジン及び種々
な置換ピリジンを含めて、トリメチル−、トリエチル−
トリーｎ−ブチルアミン等のようなトリアルキルアミン
がある。
主として経済的な理由から好ましい第三アミンはトリエ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、及びピリジン
である。第三アミンは反応を促進するために必要な量販
上の付加的な量の促進剤、４（ジー低級アルキル）アミ
ノピリジンでもありうる。
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、及びピリジン
である。第三アミンは反応を促進するために必要な量販
上の付加的な量の促進剤、４（ジー低級アルキル）アミ
ノピリジンでもありうる。
第三アミンはアルコールに関して化学量論量であること
が好ましいが、この量より過剰に使用することもできる
。促進剤４−（ジー低級アルキル）アミノピリジンはア
ルコール１当量につき約０．０５〜約１当量、好ましく
は約０．０５〜約０．１５当量、最も好ましくは約０．
１当量の量で用いられる。
が好ましいが、この量より過剰に使用することもできる
。促進剤４−（ジー低級アルキル）アミノピリジンはア
ルコール１当量につき約０．０５〜約１当量、好ましく
は約０．０５〜約０．１５当量、最も好ましくは約０．
１当量の量で用いられる。
このプロセスは約り０℃〜約５０℃の温度において実施
するのが好ましい。これより低温を用いることもできる
が、その場合には反応速度が非常に低下する。このプロ
セスは例えば芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン）、塩素化溶媒（例えば塩化メチレン、二
塩化エチレン、またはクロロベンゼン）、またはエーテ
ル（例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラ
ヒドロフラン）のような不活性溶媒の存在下で実施され
る。
するのが好ましい。これより低温を用いることもできる
が、その場合には反応速度が非常に低下する。このプロ
セスは例えば芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン）、塩素化溶媒（例えば塩化メチレン、二
塩化エチレン、またはクロロベンゼン）、またはエーテ
ル（例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラ
ヒドロフラン）のような不活性溶媒の存在下で実施され
る。
この方法は塩基に敏感なアルコールからの化合物の製造
に特に適しているが、一般に上記のようなアルコールか
らの本発明の化合物の製造に用いることが可能である。
に特に適しているが、一般に上記のようなアルコールか
らの本発明の化合物の製造に用いることが可能である。
商業的に入手できない場合に、アルコールは下記の文献
に述べられているような公知の方法で製造することがで
きる：米国特許筒４，２５６．８９３号、第４，２６１
，９２０号及び第４．３２９．５１８号ならびにテキス
ト「ケミ−デア プフランツェンシュッツウント シュ
ードリングスベカンプングスミッテル （Ｃｈｅｍｉｅ
ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎ
ｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇ−ｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓ
ｍ１ｔｔｅｌ）Ｊ第７巻（フェノキシベンジル型及び
ピリジルオキシベンジル型アルコールに関して）；エリ
オソト（Ｅｌｌｉｏｌｔ ）等の論文乏五不、欠ム、Ｖ
Ｏ，（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） （Ｃ）（１９７
１） 、２５５１〜２５５４頁（Ｓ−ベンジル−２−フ
ラニルメタノールに関して）；サスチサイドサイエンス
（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ５ｃｉｅｎｃｅ ）１４巻、
５６０−５７０頁（１９８３） （２−メチル−３−
フェニルベンジルアルコールに関して）；米国特許第４
．３７０．３４６号と 第４．５９４．３５５号、英国
特許筒２，１２２，６１６号、ヨーロッパ特許出願筒１
９６、１５６号と第２７１．２４０号及びジェイ、旦、
ヱｘｉ アンド アグリカルチャー（Ｊ、 Ｓｃｉ、
Ｆｏｏｄ＆ 八 ｒｉｃｕｌｔｕｒｅ） １ ８
、１６７頁 （１９６７）（種々の置換ベンジルアルコ
ールに関して）；ヨーロッパ特許出願筒２１１，５６１
号（３−フェニルアミノベンジルアルコールに関して）
、スイス特許第５４９．３４２号（４〜フェノキシ−２
−ブチル−１−オールに関して）；及び日本特許筒４９
−２７３３１号（１−（３−フェノキシフェニル）−２
−プロピン−１−オールに関して）。
に述べられているような公知の方法で製造することがで
きる：米国特許筒４，２５６．８９３号、第４，２６１
，９２０号及び第４．３２９．５１８号ならびにテキス
ト「ケミ−デア プフランツェンシュッツウント シュ
ードリングスベカンプングスミッテル （Ｃｈｅｍｉｅ
ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ ｕｎ
ｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇ−ｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓ
ｍ１ｔｔｅｌ）Ｊ第７巻（フェノキシベンジル型及び
ピリジルオキシベンジル型アルコールに関して）；エリ
オソト（Ｅｌｌｉｏｌｔ ）等の論文乏五不、欠ム、Ｖ
Ｏ，（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、） （Ｃ）（１９７
１） 、２５５１〜２５５４頁（Ｓ−ベンジル−２−フ
ラニルメタノールに関して）；サスチサイドサイエンス
（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ５ｃｉｅｎｃｅ ）１４巻、
５６０−５７０頁（１９８３） （２−メチル−３−
フェニルベンジルアルコールに関して）；米国特許第４
．３７０．３４６号と 第４．５９４．３５５号、英国
特許筒２，１２２，６１６号、ヨーロッパ特許出願筒１
９６、１５６号と第２７１．２４０号及びジェイ、旦、
ヱｘｉ アンド アグリカルチャー（Ｊ、 Ｓｃｉ、
Ｆｏｏｄ＆ 八 ｒｉｃｕｌｔｕｒｅ） １ ８
、１６７頁 （１９６７）（種々の置換ベンジルアルコ
ールに関して）；ヨーロッパ特許出願筒２１１，５６１
号（３−フェニルアミノベンジルアルコールに関して）
、スイス特許第５４９．３４２号（４〜フェノキシ−２
−ブチル−１−オールに関して）；及び日本特許筒４９
−２７３３１号（１−（３−フェノキシフェニル）−２
−プロピン−１−オールに関して）。
α−フルオロフェノキシベンジル化合物はアルコールよ
りもむしろα−フルオロベンジルハライド（好ましくは
ブロマイド）から、例えば銀の酸化物または銀塩のよう
なハライドイオン結合剤と不活性溶媒の存在下でアミド
Ｒ＋ＮＨＣＯＲｚとの反応によって製造される。反応温
度は一り０℃〜約１００℃である。
りもむしろα−フルオロベンジルハライド（好ましくは
ブロマイド）から、例えば銀の酸化物または銀塩のよう
なハライドイオン結合剤と不活性溶媒の存在下でアミド
Ｒ＋ＮＨＣＯＲｚとの反応によって製造される。反応温
度は一り０℃〜約１００℃である。
出発アミドから製造される。アミンは一般に入手可能で
あるかまたは技術上周知の方法、例えば「コンペンジウ
ム オプ オーガニック シンセチック メソッド（Ｃ
ｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ）Ｊ ハリソン（ｌｌａｒｒ
ｉｓｏｎ）等〔ウィリーインターサイ１ンス（Ｗｉｌｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒ−ｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、
１９７１）に述べられている方法によって製造すること
ができる。
あるかまたは技術上周知の方法、例えば「コンペンジウ
ム オプ オーガニック シンセチック メソッド（Ｃ
ｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈ
ｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ）Ｊ ハリソン（ｌｌａｒｒ
ｉｓｏｎ）等〔ウィリーインターサイ１ンス（Ｗｉｌｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒ−ｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク、
１９７１）に述べられている方法によって製造すること
ができる。
って製造することができる。この反応の温度は約−４０
℃〜約＋８０℃の範囲である。適当な溶媒には、トルエ
ンのような炭化水素溶媒ならびに塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、テトラクロロエ
タン等のような塩素化炭化水素溶媒があるが、塩化メチ
レンが好ましい。
℃〜約＋８０℃の範囲である。適当な溶媒には、トルエ
ンのような炭化水素溶媒ならびに塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、テトラクロロエ
タン等のような塩素化炭化水素溶媒があるが、塩化メチ
レンが好ましい。
この反応は塩基、好ましくは第三アミンの存在下で実施
される。適当な塩基には、トリエチルアミン、キノリン
、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン及びピリジンが
ある。トリエチルアミンが好ましい塩基である。得られ
たアミドは慣習的な手段で回収し精製する。
される。適当な塩基には、トリエチルアミン、キノリン
、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン及びピリジンが
ある。トリエチルアミンが好ましい塩基である。得られ
たアミドは慣習的な手段で回収し精製する。
塩化イミドリルはアミドから、アミドの製造に用いたよ
うな有機溶媒（好ましくは塩化メチレン）中で、五塩化
リンまたはホスゲンのような塩素化剤とアミドを反応さ
せることによって製造される。
うな有機溶媒（好ましくは塩化メチレン）中で、五塩化
リンまたはホスゲンのような塩素化剤とアミドを反応さ
せることによって製造される。
この反応は不活性雰囲気下、約り℃〜約１１０℃の温度
において、１０時間までの時間実施される。
において、１０時間までの時間実施される。
塩化イミドリル含有生成物を最終段階に通す前に、最終
段階でアルコキシド、メルカプチド、メルカプタンまた
はアミンと反応しうるような全ての物質、例えばオキシ
塩化リンまたは塩化水素を除去すべきである。これは一
般に蒸発または蒸留によって達成される。
段階でアルコキシド、メルカプチド、メルカプタンまた
はアミンと反応しうるような全ての物質、例えばオキシ
塩化リンまたは塩化水素を除去すべきである。これは一
般に蒸発または蒸留によって達成される。
Ｘが硫黄である化合物はＸが酸素である化合物と同様に
（アルカリ金属メルカプチドの形成によって）製造され
る。または、次式の反応に従って塩基の存在下で対応す
る塩化イミドリルを適当なメルカプタンと反応させるこ
とによって製造される； このプロセスは約３０〜約６０分間、還流下で実施され
る。用いる塩基はアミンからのアミドの製造に用いたよ
うな第三アミン、好ましくはトリエチルアミンである。
（アルカリ金属メルカプチドの形成によって）製造され
る。または、次式の反応に従って塩基の存在下で対応す
る塩化イミドリルを適当なメルカプタンと反応させるこ
とによって製造される； このプロセスは約３０〜約６０分間、還流下で実施され
る。用いる塩基はアミンからのアミドの製造に用いたよ
うな第三アミン、好ましくはトリエチルアミンである。
この反応はアルカリ金属アルコキシドと塩化イミドリル
との反応に用いたような適当な溶媒、好ましくはテトラ
ヒドロフランの存在下で実施される。メルカプタンと塩
化イミドリルとの反応は発熱反応であるので、塩化イミ
ドリルの添加は細心に制御すべきである。生成物は慣習
的な方法で回収することができる。
との反応に用いたような適当な溶媒、好ましくはテトラ
ヒドロフランの存在下で実施される。メルカプタンと塩
化イミドリルとの反応は発熱反応であるので、塩化イミ
ドリルの添加は細心に制御すべきである。生成物は慣習
的な方法で回収することができる。
式１ｈｓＨのメルカプタンは西ドイツ特許出願第２．９
４４．８４９号に述べられている。
４４．８４９号に述べられている。
Ｘが硫黄である化合物は次式の反応に従ってチオアミド
のアルキル化によって製造される；〔式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｒ１は上記で定義した通りであり、１１ａｆｆｉはハ
ロ、好ましくはクロロ１表す〕チオアミドは、容易に入
手できない場合には、対応アミンとラヴエッソン（Ｌａ
ｗｅｓｓｏｎ）の試薬との反応によって製造される。反
応（Ｃ）は一般に、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ンまたはナフタレンのような芳香族炭化水素または例え
ばジエチル、ジイソプロピル、ジイソアミ−Ｑまたはシ
フ゛チルエーテル、フラン、テトラヒドロフランまたは
１，２−ジメトキシエタンのようなエーテルの溶媒及び
例えば水素化アルカリ金属のような適当な塩基の存在下
で、約１〜約２０時間の時間、約−２０〜約−１１０℃
の温度において実施される。
のアルキル化によって製造される；〔式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｒ１は上記で定義した通りであり、１１ａｆｆｉはハ
ロ、好ましくはクロロ１表す〕チオアミドは、容易に入
手できない場合には、対応アミンとラヴエッソン（Ｌａ
ｗｅｓｓｏｎ）の試薬との反応によって製造される。反
応（Ｃ）は一般に、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ンまたはナフタレンのような芳香族炭化水素または例え
ばジエチル、ジイソプロピル、ジイソアミ−Ｑまたはシ
フ゛チルエーテル、フラン、テトラヒドロフランまたは
１，２−ジメトキシエタンのようなエーテルの溶媒及び
例えば水素化アルカリ金属のような適当な塩基の存在下
で、約１〜約２０時間の時間、約−２０〜約−１１０℃
の温度において実施される。
最終生成物は慣習的な方法で回収される。
Ｘが窒素である化合物は次式の反応に従って、適当な塩
化イミドリルとアミンとの反応によって製造される； この場合にも、適当な溶媒はテトラヒドロフランである
。この反応は完成に４８時間を要し、不活性雰囲気下、
−４０〜＋８０℃の温度において実施される。この場合
にも、温度を適当な範囲内に維持するために、塩化イミ
ドリルの添加は制御に述べられている。塩基は第三アミ
ン、好ましくはトリエチルアミンである。得られた生成
物は惺習的ぴ方法で回収される。
化イミドリルとアミンとの反応によって製造される； この場合にも、適当な溶媒はテトラヒドロフランである
。この反応は完成に４８時間を要し、不活性雰囲気下、
−４０〜＋８０℃の温度において実施される。この場合
にも、温度を適当な範囲内に維持するために、塩化イミ
ドリルの添加は制御に述べられている。塩基は第三アミ
ン、好ましくはトリエチルアミンである。得られた生成
物は惺習的ぴ方法で回収される。
以下では、本発明の化合物の製造例を述べる。
裏−旅一■
この実施例は反応（Ａ）による本発明の化合物の製造の
一般的方法を説明する。
一般的方法を説明する。
Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル） −０−（３−フェ
ノキシベンジル）イソブチリルイミデートジクロロメタ
ン１００ｍβ中の５−アミノ−２−クロロピリジン１０
グラム（ｇ）（０，０７８モル）とトリエチルアミン（
１１，２ｍ７！、０．０８モル）の攪拌した溶液に、塩
化インブチリル７．８ｍｊ２（０，０７５モル）を、水
浴中で冷却しながら、滴加した。この添加後に、水浴を
除き、反応混合物が室温に達した後に、水１００ｍｊ！
を加えた。
ノキシベンジル）イソブチリルイミデートジクロロメタ
ン１００ｍβ中の５−アミノ−２−クロロピリジン１０
グラム（ｇ）（０，０７８モル）とトリエチルアミン（
１１，２ｍ７！、０．０８モル）の攪拌した溶液に、塩
化インブチリル７．８ｍｊ２（０，０７５モル）を、水
浴中で冷却しながら、滴加した。この添加後に、水浴を
除き、反応混合物が室温に達した後に、水１００ｍｊ！
を加えた。
層を分離し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ
た。回転蒸発によって６−クロロ−３−ピリジルイソブ
チリルアミドが得られた。粗固体生成物をトルエンから
再結晶して、結晶（融点１１８℃〜１２０℃）を得た。
た。回転蒸発によって６−クロロ−３−ピリジルイソブ
チリルアミドが得られた。粗固体生成物をトルエンから
再結晶して、結晶（融点１１８℃〜１２０℃）を得た。
Ｂ、声ヒイミド１ルのｌｌ″
ジクロロメタン５０ｍｆ中の段階（Ａ）の生成物（２，
０ｇ、 ０．０１０モル）の攪拌した溶液に、アルゴン
雰囲気下で五塩化リン（２，１ｇ、ｏ、ｏｉ。
０ｇ、 ０．０１０モル）の攪拌した溶液に、アルゴン
雰囲気下で五塩化リン（２，１ｇ、ｏ、ｏｉ。
モル）を加えた。２時間後に、生成した溶液を回転蒸発
器に移した。溶媒を２０ｗｍＨｇにおいて除去し、残渣
をｌｍｍＨｇ未満の減圧下で４０″において蒸発させた
。粘稠な液体として得られたＮ−（６−クロロ−３−ピ
リジル）−１−クロロ−２−メチル−プロピリデンアミ
ンを直接段階りに用いた。
器に移した。溶媒を２０ｗｍＨｇにおいて除去し、残渣
をｌｍｍＨｇ未満の減圧下で４０″において蒸発させた
。粘稠な液体として得られたＮ−（６−クロロ−３−ピ
リジル）−１−クロロ−２−メチル−プロピリデンアミ
ンを直接段階りに用いた。
Ｃ，アルコキシドの１゛告
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４０ｍｌ中の攪拌し
た溶液に、アルゴン下で、３−フェノキシベンジルアル
コール、２．２ ｇ （０，０１１モル）を加えた。生
成した混合物を３０分間還流加熱して冷却した。生成し
たナトリウム３−フェノキシベンジレートの淡黄色溶液
を最終段階りに用いた。
た溶液に、アルゴン下で、３−フェノキシベンジルアル
コール、２．２ ｇ （０，０１１モル）を加えた。生
成した混合物を３０分間還流加熱して冷却した。生成し
たナトリウム３−フェノキシベンジレートの淡黄色溶液
を最終段階りに用いた。
Ｄ、盃まヂニ上至袈遣
段階（Ｂ）からの粗塩化イミドリルを乾燥ＴＨＦ １０
ｍｌに溶解して、段階（Ｃ）からのアルコキシドの乾燥
ＴＨＦ溶液に室温まで冷却しながら数分間かけて滴加し
た。添加終了後に、得られた生成物混合物をヘキサン中
に注入した。次にこれをシリカゲル２５ｇのパッドを通
して濾過した。
ｍｌに溶解して、段階（Ｃ）からのアルコキシドの乾燥
ＴＨＦ溶液に室温まで冷却しながら数分間かけて滴加し
た。添加終了後に、得られた生成物混合物をヘキサン中
に注入した。次にこれをシリカゲル２５ｇのパッドを通
して濾過した。
回転蒸発によって白色固体２．９ｇ（７６％）が生じ、
これはＮ−（６−クロロ−３−ピリジル）−〇−（３−
フェノキシベンジル）イソブチリルイミデート（１）融
点６９〜７７℃であることが判明した。
これはＮ−（６−クロロ−３−ピリジル）−〇−（３−
フェノキシベンジル）イソブチリルイミデート（１）融
点６９〜７７℃であることが判明した。
第１表には、上記方法によって製造した本発明の代表的
な化合物を示す。
な化合物を示す。
ｐ
足
足
足
÷Ｅ
足
佃
ミ
七Ｂ
貢
男
×１
Ｏ
足
一
て
想
足
足
四
て
甥
□□五評誦テスト
記第１表の化合物を次のテスト方法に従って活性に関し
て評価した。
て評価した。
エバエ（ＨＦ） （ムスカ ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ
ｓｔｉａ） ） 膜化合物をアセトンで、希釈し、アリコートをミニラム
皿の底に、試験化合物１００μｇにように、ピペットで
滴下した。アルミニウム底部での化合物の−様な拡散を
保証するため落花生油０．０１％含有アセトンｌ ｍ
１も各皿えた。全ての溶媒が蒸発した後に、皿を生後２
日の雌イエバエ２５匹を含む円形力ップボケージに入れ
た。ケージの底部をセロファンい、上部をチュール網織
物で覆い、各ケージエを維持するために砂糖水飽和綿栓
を施した。
ｓｔｉａ） ） 膜化合物をアセトンで、希釈し、アリコートをミニラム
皿の底に、試験化合物１００μｇにように、ピペットで
滴下した。アルミニウム底部での化合物の−様な拡散を
保証するため落花生油０．０１％含有アセトンｌ ｍ
１も各皿えた。全ての溶媒が蒸発した後に、皿を生後２
日の雌イエバエ２５匹を含む円形力ップボケージに入れ
た。ケージの底部をセロファンい、上部をチュール網織
物で覆い、各ケージエを維持するために砂糖水飽和綿栓
を施した。
時間後に、死亡率を記録した。
石アブラムシ（ＢＡ）（アフィス ファバエｈｉｓ
ｆａｂａｅ）（Ｓｃｏｐ、） ） ：５ ｃｍ高さの
キンレン力〔キンレンカ属（トロオルム属）〕を小鉢中
の砂を含むローム土壌中に移植し、種々の年齢の黒豆ア
ブラムシ２５〜５０匹をたからせた。２４時間後に試験
化合物０．１％を含む５０−５０アセトン〜水溶液を流
下点まで散布した。処理した植物を温室に保持し、４８
時間後に死亡率を記録した。
ｆａｂａｅ）（Ｓｃｏｐ、） ） ：５ ｃｍ高さの
キンレン力〔キンレンカ属（トロオルム属）〕を小鉢中
の砂を含むローム土壌中に移植し、種々の年齢の黒豆ア
ブラムシ２５〜５０匹をたからせた。２４時間後に試験
化合物０．１％を含む５０−５０アセトン〜水溶液を流
下点まで散布した。処理した植物を温室に保持し、４８
時間後に死亡率を記録した。
ブリキウス）〕：
卵：タバコ芽寄生虫の産卵後２日間の卵のペーパータオ
ル・パッチを試験化合物０．１％含有アセトン溶液中に
浸せきし、幼虫飼育培地少量を含むペトリ皿に入れた。
ル・パッチを試験化合物０．１％含有アセトン溶液中に
浸せきし、幼虫飼育培地少量を含むペトリ皿に入れた。
処理した卵を７８°Ｆに維持し、対照卵の全てがふ化し
、幼虫が培地上で餌を食べ始めた後に死亡率を記録した
。
、幼虫が培地上で餌を食べ始めた後に死亡率を記録した
。
キャベツ シャクトリムシ〔トＩコブ−シアー１−−（
ｉ圏 ｎｉ） （ハブナー（ｌｌｕｂｎｅｒ） ）試験
化合物を５０−５０アセトン−水溶液中０．１％濃度ま
で希釈した。約Ｉ Ｘ １．５インチのヒジニスカッシ
ｓ （ｈｙｚｉｎｉ ５ｑｕａｓｈ） Ｃ左豆バ之叉
ヱ±ブリンフｙ （Ｃａｌａｂａｃｉｔａ ａｂｏ
ｂｒｉｎｈａ））の胎盤葉を試験溶液中に２〜３秒間浸
せきし、ワイヤー・スクリーン上に載せて乾燥させた。
ｉ圏 ｎｉ） （ハブナー（ｌｌｕｂｎｅｒ） ）試験
化合物を５０−５０アセトン−水溶液中０．１％濃度ま
で希釈した。約Ｉ Ｘ １．５インチのヒジニスカッシ
ｓ （ｈｙｚｉｎｉ ５ｑｕａｓｈ） Ｃ左豆バ之叉
ヱ±ブリンフｙ （Ｃａｌａｂａｃｉｔａ ａｂｏ
ｂｒｉｎｈａ））の胎盤葉を試験溶液中に２〜３秒間浸
せきし、ワイヤー・スクリーン上に載せて乾燥させた。
乾燥した葉を湿った１枚の濾紙の入ったペトリ皿に入れ
、キャベツ・シャクトリムシニ齢幼虫１５匹をたからせ
た。この皿を高湿度室に入れた。３〜５日後に幼虫の死
亡率を記録した。
、キャベツ・シャクトリムシニ齢幼虫１５匹をたからせ
た。この皿を高湿度室に入れた。３〜５日後に幼虫の死
亡率を記録した。
ウェス −ン だ゛つ１ハムシ 〔ジアブロチカ ウ
ンー゛シムプンクタ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄ
ｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ） （マンヘルハイム（Ｍａ
ｎｎｈｅｒｈｅｉｍ）） ：湿った鉢植え用土壌２ｇ
をプラスチック・カップに入れた。試験化合物をアセト
ンに溶解した。
ンー゛シムプンクタ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄ
ｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ） （マンヘルハイム（Ｍａ
ｎｎｈｅｒｈｅｉｍ）） ：湿った鉢植え用土壌２ｇ
をプラスチック・カップに入れた。試験化合物をアセト
ンに溶解した。
適当に希釈した試験サンプルの０．０５ｍ／アリコート
を土壌中試験化合物の濃度が２５ｐｐｍになるように、
土壌に加えた。カップに栓を施し、土壌をポルテックス
ミキサーで約１５秒間部合した。
を土壌中試験化合物の濃度が２５ｐｐｍになるように、
土壌に加えた。カップに栓を施し、土壌をポルテックス
ミキサーで約１５秒間部合した。
°Ｆ、または２１℃）に維持した。４日間後に、処理し
たカップ上にコスチシャ・レタス〔ラトカサチバ（Ｌａ
ｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ））の葉の切片を載せた。１週
間後に、幼虫の生存に関してカップを調べた。
たカップ上にコスチシャ・レタス〔ラトカサチバ（Ｌａ
ｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ））の葉の切片を載せた。１週
間後に、幼虫の生存に関してカップを調べた。
ダニ 藷゛面テスト
ナミハダニ（２３Ｍ）（土上旦三天五ス文酉チカエ（ｋ
江並匹ｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ） （コツホ（Ｋｏｃ
ｈ） ）を殺ダニテストに用いた。試験方法は次の通り
であった： 約１０ｃｍ高さのインゲンマメ植物〔フェイズオ／Ｌ／
ｌ （Ｐｈａｓｅｌｏｕｓ ）属〕を小カップ中の砂を
含んだローム土壌中に移植し、種々な齢と性のナミハダ
ニを完全に寄生させた。２４時間後に寄生された植物を
逆さにして、試験化合物の５０−５０アセトン−水溶液
に２〜３秒間浸せきした。処理した植物を温室内に保持
し、５〜７日後に、ダニ成虫と処理待植物に付着してい
た卵からふ化したニンフとの両方に関して、死亡率を算
定した。これらのテストの結果を第２表に示す。記号は
次の通りである： 十 −試験レベルに於て死亡率５０％以上、＝試験レベ
ルに於て死亡率５０％未満 ＮＴ＝試験実施せず、 芽−−」Ｌ−一表 ＋ Ｔ Ｔ Ｔ Ｔ Ｔ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋＋ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＋＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋十 ＋＋＋＋＋ ＋＋−−＋ ＋＋−−＋ ＋＋−−＋ 略号：Ｃ−接触試験 Ｅ＝卵に対して試験 Ａ−成虫に対して試験 本発明の幾つかの化合物をジオン ヨコバイ（ａｓｔｅ
ｒ １ｅａｆｈｏｐｐｅｒ） Ｃマクロステレス ヱＬ
之ヱ（Ｓｔａｌ） ）とモロコシゾウムシ（シトフィル
スジ−メイズ（針圏餅且並 ｚｅａｍａｉｓ ） （
モトシュルスキー（Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ） ）＞と
を含めた他の虫に対しても評価した。若干の例外はある
が、試験した化合物は試験したレベルにおいて５０％以
上の活性を生じなかった。
江並匹ｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ） （コツホ（Ｋｏｃ
ｈ） ）を殺ダニテストに用いた。試験方法は次の通り
であった： 約１０ｃｍ高さのインゲンマメ植物〔フェイズオ／Ｌ／
ｌ （Ｐｈａｓｅｌｏｕｓ ）属〕を小カップ中の砂を
含んだローム土壌中に移植し、種々な齢と性のナミハダ
ニを完全に寄生させた。２４時間後に寄生された植物を
逆さにして、試験化合物の５０−５０アセトン−水溶液
に２〜３秒間浸せきした。処理した植物を温室内に保持
し、５〜７日後に、ダニ成虫と処理待植物に付着してい
た卵からふ化したニンフとの両方に関して、死亡率を算
定した。これらのテストの結果を第２表に示す。記号は
次の通りである： 十 −試験レベルに於て死亡率５０％以上、＝試験レベ
ルに於て死亡率５０％未満 ＮＴ＝試験実施せず、 芽−−」Ｌ−一表 ＋ Ｔ Ｔ Ｔ Ｔ Ｔ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋＋ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＮＴ ＋＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋＋＋ ＋＋十 ＋＋＋＋＋ ＋＋−−＋ ＋＋−−＋ ＋＋−−＋ 略号：Ｃ−接触試験 Ｅ＝卵に対して試験 Ａ−成虫に対して試験 本発明の幾つかの化合物をジオン ヨコバイ（ａｓｔｅ
ｒ １ｅａｆｈｏｐｐｅｒ） Ｃマクロステレス ヱＬ
之ヱ（Ｓｔａｌ） ）とモロコシゾウムシ（シトフィル
スジ−メイズ（針圏餅且並 ｚｅａｍａｉｓ ） （
モトシュルスキー（Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ） ）＞と
を含めた他の虫に対しても評価した。若干の例外はある
が、試験した化合物は試験したレベルにおいて５０％以
上の活性を生じなかった。
式（１）によって定義した化合物の殺虫活性を上記方法
の１つ以上を用いてこのような化合物を評価することに
よって測定した。このような虫の１種類以上に対して活
性を示した化合物は、本発明の目的のために「殺虫性」
であると評価した。
の１つ以上を用いてこのような化合物を評価することに
よって測定した。このような虫の１種類以上に対して活
性を示した化合物は、本発明の目的のために「殺虫性」
であると評価した。
実際には殺虫剤として純粋な化合物（活性化合物）を用
いることができる。しかし、一般には、化合物を施用す
る前に先ず最初に、１種類以上の不活性な〔すなわち１
、化合的に反応性でなく、植物適合性であり、除草的に
不活性である）担体または殺虫用途に適した希釈剤と調
合される。
いることができる。しかし、一般には、化合物を施用す
る前に先ず最初に、１種類以上の不活性な〔すなわち１
、化合的に反応性でなく、植物適合性であり、除草的に
不活性である）担体または殺虫用途に適した希釈剤と調
合される。
上記のような化合物（Ｉ）を含む組成物または製剤は、
多（の固体形または液体形のいずれか１つを取ることが
できる。固体形の例は微粉、顆粉剤、錠剤、粉剤等であ
る。液体形の例は乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、流動剤、乳
剤及びペーストである。このような組成物は、活性化合
物（複数の場合も）の他に、種々な担体または希釈剤；
表面活性剤（潤滑剤、分散剤及び１または乳化剤）；溶
剤（水または芳香族溶媒もしくは塩素化脂肪族溶媒のよ
うな有機溶媒）；粘着剤；増粘剤；結合剤；消泡剤；及
びここで述べるような他の物質を含みうる。
多（の固体形または液体形のいずれか１つを取ることが
できる。固体形の例は微粉、顆粉剤、錠剤、粉剤等であ
る。液体形の例は乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、流動剤、乳
剤及びペーストである。このような組成物は、活性化合
物（複数の場合も）の他に、種々な担体または希釈剤；
表面活性剤（潤滑剤、分散剤及び１または乳化剤）；溶
剤（水または芳香族溶媒もしくは塩素化脂肪族溶媒のよ
うな有機溶媒）；粘着剤；増粘剤；結合剤；消泡剤；及
びここで述べるような他の物質を含みうる。
このような組成物または製剤中に含れる固体担体または
希釈剤には、例えばカオリン、アルミナ、焼成ケイソウ
土、炭酸カルシウム、シリカ、ケイソウ土、粘土等のよ
うな粉砕した天然無機物；例えば、種々なケイ酸塩及び
アルミノケイ酸塩のような粉砕した合成無機物ならびに
キナ皮、トウモロコシ粉、オガクズ、セルロース粉末等
のような粉砕した植物性製品がある。収着性粘土を含む
組成物は、活性成分の分解を防止または最小にするため
に、グリコールのような安定剤を含む。
希釈剤には、例えばカオリン、アルミナ、焼成ケイソウ
土、炭酸カルシウム、シリカ、ケイソウ土、粘土等のよ
うな粉砕した天然無機物；例えば、種々なケイ酸塩及び
アルミノケイ酸塩のような粉砕した合成無機物ならびに
キナ皮、トウモロコシ粉、オガクズ、セルロース粉末等
のような粉砕した植物性製品がある。収着性粘土を含む
組成物は、活性成分の分解を防止または最小にするため
に、グリコールのような安定剤を含む。
固体組成物を製造するためには、活性化合物に上述のよ
うな固体担体または希釈剤を混合し駕、？ｈ合物を適当
なサイズに粉砕する。顆粒剤は活性成分を有機溶媒に溶
解し、混合物を例えばシリカのような、吸収性粒状物質
上に噴霧化によって塗布することによって製造すること
ができる。粘着剤は固体粒子上への化合物の付着を助け
るために用いることができる 水和剤とペーストは、活性化合物を１種類以上の分散剤
及び／または固体担体もしくは希釈剤と混合し、粉砕す
ることによって得られる。例えばリグニン、メチルセル
ロース、ナフタレンスルホン酸誘導体、脂肪アルコール
サルフェート及び種種な種類の脂肪酸アルカリ金属塩及
び脂肪酸アルカリ土金属塩のような、湿潤剤及び／また
は分散剤も含めることができる。
うな固体担体または希釈剤を混合し駕、？ｈ合物を適当
なサイズに粉砕する。顆粒剤は活性成分を有機溶媒に溶
解し、混合物を例えばシリカのような、吸収性粒状物質
上に噴霧化によって塗布することによって製造すること
ができる。粘着剤は固体粒子上への化合物の付着を助け
るために用いることができる 水和剤とペーストは、活性化合物を１種類以上の分散剤
及び／または固体担体もしくは希釈剤と混合し、粉砕す
ることによって得られる。例えばリグニン、メチルセル
ロース、ナフタレンスルホン酸誘導体、脂肪アルコール
サルフェート及び種種な種類の脂肪酸アルカリ金属塩及
び脂肪酸アルカリ土金属塩のような、湿潤剤及び／また
は分散剤も含めることができる。
乳剤は一般に、例えばブタノール、シクロヘキサノン、
キシレンまたは高沸点芳香族炭化水素のような有機溶媒
中に活性化合物を溶解することによって得られる。
キシレンまたは高沸点芳香族炭化水素のような有機溶媒
中に活性化合物を溶解することによって得られる。
流動剤は活性化合物を１種類以上の分散剤及び／または
固体添加剤及び活性化合物が比較的不溶である液体（水
または有機溶媒でありうる）と混合して、混合物を粉砕
することによって製造する。
固体添加剤及び活性化合物が比較的不溶である液体（水
または有機溶媒でありうる）と混合して、混合物を粉砕
することによって製造する。
液体組成物と固体組成物の両方はマイクロカプセルまた
はカプセル化形に入れて、封入された活性化合物を制御
された速度で長期間にわたって放出させることを可能に
する。
はカプセル化形に入れて、封入された活性化合物を制御
された速度で長期間にわたって放出させることを可能に
する。
この種類の液体組成物は活性化合物と任意の溶媒とを含
む直径約１〜５０μのカプセル封入小滴を含む。カプセ
ル形成材料はポリマー材料の不活性な多孔質膜である。
む直径約１〜５０μのカプセル封入小滴を含む。カプセ
ル形成材料はポリマー材料の不活性な多孔質膜である。
固体カプセル封入組成物は一般に顆粒形をとり得、この
形として活性成分含有液体が多孔質膜による顆粒状サポ
ートの孔に入れられ、活性成分が制御された速度で移動
しうる、または膜が制御された速度で破壊して活性成分
を漏出させる。
形として活性成分含有液体が多孔質膜による顆粒状サポ
ートの孔に入れられ、活性成分が制御された速度で移動
しうる、または膜が制御された速度で破壊して活性成分
を漏出させる。
代表的なカプセル形成材料には、天然ゴム、合成ゴム、
セルロース材料、スチレン−ブタジェンコポリマー、ポ
リアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリアミド、
ポリイソシアネート、ポリウレタン、上記物質の混合コ
ポリマー及び澱粉キサントゲン酸塩がある。
セルロース材料、スチレン−ブタジェンコポリマー、ポ
リアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリアミド、
ポリイソシアネート、ポリウレタン、上記物質の混合コ
ポリマー及び澱粉キサントゲン酸塩がある。
化合物を例えば航空気による散布法のような、種々な噴
霧化装置を用いて微細な液体粒子として施用する場合に
は、活性化合物約９５重量までを含む高濃度液体組成物
または１００％活性化合物単独さえも用いることができ
る。しかし、他の目的には、これらの化合物に対して用
いることのできる種々な剤形の組成物は、組成物の剤形
と予定の用途に応じて、種々の量の化合物を含みうる。
霧化装置を用いて微細な液体粒子として施用する場合に
は、活性化合物約９５重量までを含む高濃度液体組成物
または１００％活性化合物単独さえも用いることができ
る。しかし、他の目的には、これらの化合物に対して用
いることのできる種々な剤形の組成物は、組成物の剤形
と予定の用途に応じて、種々の量の化合物を含みうる。
一般に、殺虫性組成物は活性化合物５〜９５％、より好
ましくは１０〜８５％を含みうる。幾つかの代表的な組
成物は活性化合物を次のように含みうる：水和剤：活性
化合物２５〜８０％；油性懸濁剤、乳濁剤、溶液剤、流
動剤、及び乳剤：活性化合物５〜８５％；水性懸濁剤：
活性化合物２０〜５０％；微粉と粉剤：活性化合物５〜
２０％；顆粒剤とベレット剤：活性化合物５〜２０％。
ましくは１０〜８５％を含みうる。幾つかの代表的な組
成物は活性化合物を次のように含みうる：水和剤：活性
化合物２５〜８０％；油性懸濁剤、乳濁剤、溶液剤、流
動剤、及び乳剤：活性化合物５〜８５％；水性懸濁剤：
活性化合物２０〜５０％；微粉と粉剤：活性化合物５〜
２０％；顆粒剤とベレット剤：活性化合物５〜２０％。
このような組成物は、上記組成物及び製剤の製造に用い
られる活性化合物と種々な補助剤の他に、ここに挙げる
ような種類の他の活性な化合物１種類以上ならびに、例
えば除草剤、殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤
、殺菌剤及び植物成長調整剤のような、他の活性な有害
生物駆除剤をも含むことができる。混合物中に含める特
定の有害生物駆除剤は、その予定の有用性と必要な補助
作用の種類に依存する。適当な殺虫剤の例を次に挙げる
： （ａｌ 例えばベルメスリン、ニスフェンバレレート
、デルタメスリン、ジハロスリン、ビフェン７． ＩＪ
ン、フェンプロパスリン、シフルスリン、テフルスリン
、エムベンスリン、エトフエンブロックス、天然ピレス
リン、テトラメスリン、ビオアレスリン、フェンフルス
リン、プラレスリン、５−ベンジル−３−フリル−メチ
ル−（Ｅ）（ＩＲ，３３）−２，２−ジメチル−３−（
２オキソチオラン−３−イリデン−メチル）シクロプロ
パンカルボキシレート、及びペンタフルオロベンジル（
シス）−３−（２−フルオロ−２−（メトキシカルボニ
ル）エセニル〕−２゜２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレートのような天然ピレスリンまたはピレスロイ
ド：（ｂ） 例えばプロフェノホス、スルプロホス、
ホスメット、ジクロルボス、メチルパラチオン、アジン
ホス−メチル、ジメドン−８−メチル、ヘベテノホス、
チオントン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェ
ノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、
ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロ
ン、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキ
シム、ピリミホスーメチル、フエニートロチオン及びジ
アジノンのような有機リン酸塩；（Ｃ） 例えばピリ
ミカルブ、クロエトカルブ、カルボ−フラン、エチオフ
ェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクラス、カルボフ
ラン、ペンジオカルボ、フエノブ力ルポ、プロボックス
ール及びオキサミルのようなカルバメート（アリールカ
ルバメートを含む）； （ｄＪ 例ｔばトリフルムロン、クロロフルアズロン
のようなベンゾイル尿素； （ｅ） 例えばシヘキサチン、フェンブクチンオキシ
ド、及びアゾシクロチンのような有機スズ化合物； （ｆ） 例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン
のようなマクロイド、例えばアバメタチン、アベルメク
チン、及びミルベマイシン； （ｇ） 例えば幼虫ホルモン、ジュバビオン、エクジ
ソン、メトプレン及びヒドロプレンのような、ホルモン
とその合成模倣物； （ｈ） フェロモン；及び ＋１１ 例えばベンゼンへキサクロライド、ＤＤＴ、
クロルダンまたはシェルドリルのような有機塩素化合物
。
られる活性化合物と種々な補助剤の他に、ここに挙げる
ような種類の他の活性な化合物１種類以上ならびに、例
えば除草剤、殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、線虫駆除剤
、殺菌剤及び植物成長調整剤のような、他の活性な有害
生物駆除剤をも含むことができる。混合物中に含める特
定の有害生物駆除剤は、その予定の有用性と必要な補助
作用の種類に依存する。適当な殺虫剤の例を次に挙げる
： （ａｌ 例えばベルメスリン、ニスフェンバレレート
、デルタメスリン、ジハロスリン、ビフェン７． ＩＪ
ン、フェンプロパスリン、シフルスリン、テフルスリン
、エムベンスリン、エトフエンブロックス、天然ピレス
リン、テトラメスリン、ビオアレスリン、フェンフルス
リン、プラレスリン、５−ベンジル−３−フリル−メチ
ル−（Ｅ）（ＩＲ，３３）−２，２−ジメチル−３−（
２オキソチオラン−３−イリデン−メチル）シクロプロ
パンカルボキシレート、及びペンタフルオロベンジル（
シス）−３−（２−フルオロ−２−（メトキシカルボニ
ル）エセニル〕−２゜２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレートのような天然ピレスリンまたはピレスロイ
ド：（ｂ） 例えばプロフェノホス、スルプロホス、
ホスメット、ジクロルボス、メチルパラチオン、アジン
ホス−メチル、ジメドン−８−メチル、ヘベテノホス、
チオントン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェ
ノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、
ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロ
ン、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキ
シム、ピリミホスーメチル、フエニートロチオン及びジ
アジノンのような有機リン酸塩；（Ｃ） 例えばピリ
ミカルブ、クロエトカルブ、カルボ−フラン、エチオフ
ェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクラス、カルボフ
ラン、ペンジオカルボ、フエノブ力ルポ、プロボックス
ール及びオキサミルのようなカルバメート（アリールカ
ルバメートを含む）； （ｄＪ 例ｔばトリフルムロン、クロロフルアズロン
のようなベンゾイル尿素； （ｅ） 例えばシヘキサチン、フェンブクチンオキシ
ド、及びアゾシクロチンのような有機スズ化合物； （ｆ） 例えばアベルメクチンまたはミルベマイシン
のようなマクロイド、例えばアバメタチン、アベルメク
チン、及びミルベマイシン； （ｇ） 例えば幼虫ホルモン、ジュバビオン、エクジ
ソン、メトプレン及びヒドロプレンのような、ホルモン
とその合成模倣物； （ｈ） フェロモン；及び ＋１１ 例えばベンゼンへキサクロライド、ＤＤＴ、
クロルダンまたはシェルドリルのような有機塩素化合物
。
上記の主要な化学品クラスの殺虫剤の他に、特定の目標
を有する他の殺虫剤も、混合物の予定の有用性に適当で
あるならば、混合物に用いることができる。例えば特定
作物に対する特定殺虫剤、例えばカルタブまたはブプロ
フェジンのような、米に用いるための茎穿孔性特異的殺
虫剤が用いられる。または、特定の虫／期に特異的な殺
虫剤、例えばクロフェンテジン、アミトラズ、クロルジ
メホルムフルベンジミン、ヘキシチアゾックズ及びテト
ラジホンのような殺卵幼虫剤、例えばジコホールまたは
プロパルジャイトのような運動抑制剤、例えばブロモプ
ロピレート、クロロベンジレートのような殺成虫剤、ま
たは例えばヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、
クロロフルアズロン及びジフルベンズロンのような虫成
長調整剤も組成物中に含めることができる。このような
組成物はまた土壌殺菌剤またはくん蒸剤を含むことがで
き、さらに肥料をも含むことができ、全てが同じ場所で
使用するように意図され処方された、上記活性化合物の
１種類以上ならびに任意に他の有害生物駆除剤及び肥料
をも含む多目的組成物を製造することもできる。
を有する他の殺虫剤も、混合物の予定の有用性に適当で
あるならば、混合物に用いることができる。例えば特定
作物に対する特定殺虫剤、例えばカルタブまたはブプロ
フェジンのような、米に用いるための茎穿孔性特異的殺
虫剤が用いられる。または、特定の虫／期に特異的な殺
虫剤、例えばクロフェンテジン、アミトラズ、クロルジ
メホルムフルベンジミン、ヘキシチアゾックズ及びテト
ラジホンのような殺卵幼虫剤、例えばジコホールまたは
プロパルジャイトのような運動抑制剤、例えばブロモプ
ロピレート、クロロベンジレートのような殺成虫剤、ま
たは例えばヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、
クロロフルアズロン及びジフルベンズロンのような虫成
長調整剤も組成物中に含めることができる。このような
組成物はまた土壌殺菌剤またはくん蒸剤を含むことがで
き、さらに肥料をも含むことができ、全てが同じ場所で
使用するように意図され処方された、上記活性化合物の
１種類以上ならびに任意に他の有害生物駆除剤及び肥料
をも含む多目的組成物を製造することもできる。
虫に対して、殺虫処理が望ましい場所に対して、または
虫が食する食物ソース（種子を含む）に対して上記活性
化合物の殺虫剤としての有効量を含む組成物を施用する
ことによって、害虫の駆除が達成される。最後に挙げた
方法で）用するためには、揮発性でない化合物を用いる
ことが好ましい。
虫が食する食物ソース（種子を含む）に対して上記活性
化合物の殺虫剤としての有効量を含む組成物を施用する
ことによって、害虫の駆除が達成される。最後に挙げた
方法で）用するためには、揮発性でない化合物を用いる
ことが好ましい。
従って、活性化合物を直接虫に施用することによって、
及び保護が望ましい場所（例えば、農作物栽培地、草地
または森林）に、虫の食物ソースに、またはこの他の虫
の生息地（例えば、繁殖地または群生地）に化合物を施
用することによって間接的に駆除が達成される。活性化
合物の施用率と施用濃度は化合物または組成物を虫に直
接施用するのかまたは場所、食物もしくは生息地に間接
的に施用するのかに応じて変化する。後者の場合に、施
用率は駆除すべき虫の性質及び植物環境に依存して、一
般に約０．０１〜１００ポンド／ニーカー（約０．０１
１〜約１１１ ｋｇ／ｈａ）の範囲内で変化する。
及び保護が望ましい場所（例えば、農作物栽培地、草地
または森林）に、虫の食物ソースに、またはこの他の虫
の生息地（例えば、繁殖地または群生地）に化合物を施
用することによって間接的に駆除が達成される。活性化
合物の施用率と施用濃度は化合物または組成物を虫に直
接施用するのかまたは場所、食物もしくは生息地に間接
的に施用するのかに応じて変化する。後者の場合に、施
用率は駆除すべき虫の性質及び植物環境に依存して、一
般に約０．０１〜１００ポンド／ニーカー（約０．０１
１〜約１１１ ｋｇ／ｈａ）の範囲内で変化する。
害虫駆除を行うために、活性化合物自体が殺虫剤として
活性である必要がないことに注意すべきである。このよ
うな化合物が例えば光もしくは熱のような外部影響によ
って、または化合物が虫の体内に摂取された場合に生ず
る何らかの物理的作用によって活性化するならば、本発
明の目的は完全に達せられる。
活性である必要がないことに注意すべきである。このよ
うな化合物が例えば光もしくは熱のような外部影響によ
って、または化合物が虫の体内に摂取された場合に生ず
る何らかの物理的作用によって活性化するならば、本発
明の目的は完全に達せられる。
本発明の化合物は下記のような、多様な虫の駆除に使用
可能である： マイズス ベルシカエ（ｈ姐Ｌ 匹皿且憇） （アブ
ラムシ）アフィス ヱ之ヱ旦工（紅紅し■ｕｎ紅）（ア
ブラムシ）アフィス ヱＬバ’！（紅紅しハ匝ｅ）
（アブラムシ）Ｌユ立立 ビシアエ（ハ■肛Ｌ 旦」
赳） （アブラムシ）ヱエヱス アエギプチ（担世勅
−朋ｌＵ復−） （蚊）アノフエレス属（ハ虹蝕江Ｌ
肚Ｌ） （蚊）ｌ」−仁ムム属（並旦Ｌ 却ム）
（蚊）−” 、１７．−’）Ｌｔ’） Ｘ ヱｄ
（ｈ封肛匹Ｌｆａｓｃｉａｔｕｓ ）（メクラカメム
シ） ＡＸｉ ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ Ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ ） （イエバエ）、巨ニュ２Ｌ２２ 工立ユ
之左工（ム肛ｎ 互Ｌすじ１旦シリ−（白チョウ）工土
主ｉ ヱＬエユ＝ Ｘ （Ｐ １ ｕ ｔ ｅ ｌ ！
ａ −ａＣｕｌｉｅｎｎｉＳ） （コナガ）、ｚ
」＝工」をン−ユＬ立エユヱＸ （Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ） （カラシ甲虫）ヱｊ」弓Ｌ
Ｌｉ属（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐＪ！、） （
カイガラムシ）ト１アロイロイース属（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｉｄｅｓ Ｌ［！ｌ、） （コナジラミ）ベミ
ンア Ｌバ之（Ｂｅｍｉｓｉａ ハエは）（コナジラ
ミ）工ｆｉ Ｊ （Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ■」旦匹
Ｌ） （ゴキブリ）企ユ１−しく久 ヱＬ工立±（ガ
ｊ上堕朋±＋ ａｍμｍ臼ｎａ）（ゴキフ’ＩＪ）ｉ
ｉｙＬＬ 土エエヱＬ工困（肛旦立 江胆■紅ｉｓ）
（ゴキブＩＪ）、工」」−を孟う−−１１」二乞１２
．（鉦坦並止■ 旦旦肛肚胆）（緑葉寄生虫）（イナゴ
） ジアブロチカ属ＣＤ１ａｂｒｏｔｉｃａ 匪） （
ｉｌ寄生線虫）アグロチス属（ハ皿且Ｌ 二）（ネキリ
ムシ）土旦 、乙１コこユ」−１２１（堕旦虹 Ｌ肚皿
■虹亘）（茎穿孔虫）１旦 パ」乞丸止２−（助土独−
■毬±１１四−）（トウモロコシ茎穿孔虫）丘］工坦り
二久亜力Ｓ仁入（五山臣虹μ±Ｌ ニ）（ブラントホフ
ノイー）二辺’ｊ ４１−ヱｊ」仁と（独ａ阻ＵμＬ
凪工阻■ユＳ）（：？コノマイ）生立主土工久ム シン
クチセブス（ＮｅｈＯＬ！ｔｔｅｘ 虱匹且組旺）（
ヨコバイ） バノニクス ユ上ｉ＜ハ壓阻胚担巨 匹）（ヨーロア％
／％ｌ二）パノニクス 之上工〈ハ匹Ｕ並旦 江江Ｌ）
（ミカンハダニ）元上土三しム ウルチカエ（ｂ１１
ｕ堕且Ｌ 肛且姐ｅ） （ナミノ１ダニ）ｉ上土三り
久 ２ユヱシＬんム（工轄二囮引阻Ｌ 虹肌吐肛旦旦）
（カルミンハダニ） フィルコブトル ４ （Ｐｈ １ｌｃｏ ｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンハダニ） ポｉフ ゴ ルソ ムス 立ニス（Ｐｏｌ ｈａ ｏ
ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ １ａｔｕｓ ）（オオダニ） プレヴイパルブス属（敗肛ｎ虹匹Ｌ 皿）（ダニ）上記
活性物質の１種類以上を殺虫剤としての有効量で含む組
成物は、慣習的な方法で、植物、場所または虫の生息地
に施用することができる。
可能である： マイズス ベルシカエ（ｈ姐Ｌ 匹皿且憇） （アブ
ラムシ）アフィス ヱ之ヱ旦工（紅紅し■ｕｎ紅）（ア
ブラムシ）アフィス ヱＬバ’！（紅紅しハ匝ｅ）
（アブラムシ）Ｌユ立立 ビシアエ（ハ■肛Ｌ 旦」
赳） （アブラムシ）ヱエヱス アエギプチ（担世勅
−朋ｌＵ復−） （蚊）アノフエレス属（ハ虹蝕江Ｌ
肚Ｌ） （蚊）ｌ」−仁ムム属（並旦Ｌ 却ム）
（蚊）−” 、１７．−’）Ｌｔ’） Ｘ ヱｄ
（ｈ封肛匹Ｌｆａｓｃｉａｔｕｓ ）（メクラカメム
シ） ＡＸｉ ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ Ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ ） （イエバエ）、巨ニュ２Ｌ２２ 工立ユ
之左工（ム肛ｎ 互Ｌすじ１旦シリ−（白チョウ）工土
主ｉ ヱＬエユ＝ Ｘ （Ｐ １ ｕ ｔ ｅ ｌ ！
ａ −ａＣｕｌｉｅｎｎｉＳ） （コナガ）、ｚ
」＝工」をン−ユＬ立エユヱＸ （Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌａｅｒｉａｅ） （カラシ甲虫）ヱｊ」弓Ｌ
Ｌｉ属（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐＪ！、） （
カイガラムシ）ト１アロイロイース属（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｉｄｅｓ Ｌ［！ｌ、） （コナジラミ）ベミ
ンア Ｌバ之（Ｂｅｍｉｓｉａ ハエは）（コナジラ
ミ）工ｆｉ Ｊ （Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ■」旦匹
Ｌ） （ゴキブリ）企ユ１−しく久 ヱＬ工立±（ガ
ｊ上堕朋±＋ ａｍμｍ臼ｎａ）（ゴキフ’ＩＪ）ｉ
ｉｙＬＬ 土エエヱＬ工困（肛旦立 江胆■紅ｉｓ）
（ゴキブＩＪ）、工」」−を孟う−−１１」二乞１２
．（鉦坦並止■ 旦旦肛肚胆）（緑葉寄生虫）（イナゴ
） ジアブロチカ属ＣＤ１ａｂｒｏｔｉｃａ 匪） （
ｉｌ寄生線虫）アグロチス属（ハ皿且Ｌ 二）（ネキリ
ムシ）土旦 、乙１コこユ」−１２１（堕旦虹 Ｌ肚皿
■虹亘）（茎穿孔虫）１旦 パ」乞丸止２−（助土独−
■毬±１１四−）（トウモロコシ茎穿孔虫）丘］工坦り
二久亜力Ｓ仁入（五山臣虹μ±Ｌ ニ）（ブラントホフ
ノイー）二辺’ｊ ４１−ヱｊ」仁と（独ａ阻ＵμＬ
凪工阻■ユＳ）（：？コノマイ）生立主土工久ム シン
クチセブス（ＮｅｈＯＬ！ｔｔｅｘ 虱匹且組旺）（
ヨコバイ） バノニクス ユ上ｉ＜ハ壓阻胚担巨 匹）（ヨーロア％
／％ｌ二）パノニクス 之上工〈ハ匹Ｕ並旦 江江Ｌ）
（ミカンハダニ）元上土三しム ウルチカエ（ｂ１１
ｕ堕且Ｌ 肛且姐ｅ） （ナミノ１ダニ）ｉ上土三り
久 ２ユヱシＬんム（工轄二囮引阻Ｌ 虹肌吐肛旦旦）
（カルミンハダニ） フィルコブトル ４ （Ｐｈ １ｌｃｏ ｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンハダニ） ポｉフ ゴ ルソ ムス 立ニス（Ｐｏｌ ｈａ ｏ
ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ １ａｔｕｓ ）（オオダニ） プレヴイパルブス属（敗肛ｎ虹匹Ｌ 皿）（ダニ）上記
活性物質の１種類以上を殺虫剤としての有効量で含む組
成物は、慣習的な方法で、植物、場所または虫の生息地
に施用することができる。
作物または他の植物の保護に関連して用いる場合には、
施用を予防的方法（すなわち、寄生前に）または根治的
方法（すなわち寄生後に）で行うことができる。従って
、活性化合物を含む粉剤及び種々な液体組成物を動力散
布機、ブーム、ハンドスプレイヤー及び噴霧散布機によ
って施用する、または航空機から微粉またはスプレーと
して散布することができる。後者の方法で施用する場合
には、これらの化合物は非常に低用量で有効である。
施用を予防的方法（すなわち、寄生前に）または根治的
方法（すなわち寄生後に）で行うことができる。従って
、活性化合物を含む粉剤及び種々な液体組成物を動力散
布機、ブーム、ハンドスプレイヤー及び噴霧散布機によ
って施用する、または航空機から微粉またはスプレーと
して散布することができる。後者の方法で施用する場合
には、これらの化合物は非常に低用量で有効である。
活性化合物を含む組成物を処置すべきフィールドに供給
する潅かい水に添加して施用することもできる。この施
用方法によると、水が土壌に吸収されるにつれて化合物
も土壌中に浸透することができる。
する潅かい水に添加して施用することもできる。この施
用方法によると、水が土壌に吸収されるにつれて化合物
も土壌中に浸透することができる。
活性化合物を含む組成物を種子に種子ドレッシングとし
て施用することによって、植物の種子を播種後及び発芽
中に土壌中の害虫による作用から植物種子を保護するた
めに、このような組成物を付加的に用いることもできる
。これは一般に、適当な混合装置中で液体形または固体
形のいずれかの（好ましくは液体形）の活性組成物と種
子を混合することによって実施される。このための液体
組成物は組成物を種子に粘着させやす（するために、例
えばメチルセルロース、エチルセルロース等のような粘
着剤または粘着付与剤を含むことができる。この目的に
固体組成物を用いる場合には、混合中または混合後に種
子に粘着剤をスプレーすることができる。
て施用することによって、植物の種子を播種後及び発芽
中に土壌中の害虫による作用から植物種子を保護するた
めに、このような組成物を付加的に用いることもできる
。これは一般に、適当な混合装置中で液体形または固体
形のいずれかの（好ましくは液体形）の活性組成物と種
子を混合することによって実施される。このための液体
組成物は組成物を種子に粘着させやす（するために、例
えばメチルセルロース、エチルセルロース等のような粘
着剤または粘着付与剤を含むことができる。この目的に
固体組成物を用いる場合には、混合中または混合後に種
子に粘着剤をスプレーすることができる。
固体殺虫剤として用いるためには、活性化合物または活
性化合物含有組成物を植物種子の播種前、播種中または
播種後に何らかの慣習的な方法で土壌と混合する。液体
組成物は表面にスプレーするまたは潅がい水もしくは散
布水中に加えることによって施用することができる。好
ましくない幼虫の駆除に最も有効であるように、活性成
分を地表下に入れるために、活性化合物を含む固体もし
くは液体組成物を播種前または播種中に、円板すきで耕
やす、土壌をすく、また他の混合する操作によって、ま
たは播種後にサイドドレッシングによって土壌中に混入
することができる。
性化合物含有組成物を植物種子の播種前、播種中または
播種後に何らかの慣習的な方法で土壌と混合する。液体
組成物は表面にスプレーするまたは潅がい水もしくは散
布水中に加えることによって施用することができる。好
ましくない幼虫の駆除に最も有効であるように、活性成
分を地表下に入れるために、活性化合物を含む固体もし
くは液体組成物を播種前または播種中に、円板すきで耕
やす、土壌をすく、また他の混合する操作によって、ま
たは播種後にサイドドレッシングによって土壌中に混入
することができる。
本発明の活性化合物を含む組成物の幾つかの例を次に挙
げる： 活性化合物 １０アタパルジ
ャイト粘土顆粒 ８５トリエチレングリコー
ル ５合計 １００％ 分散弁り （リグノスルホシ 酸ナトリウム）希釈剤（
ケイ酸マグネシウムアルミニウム）合計 活性化合物 溶媒（キシレン） 合計 活性化合物 乳化剤（スルホン酸金属塩と ポリオキシエチレンエーテル とのブレンド）溶媒（キ
シレン） 合計 １００％ １００％ １００％ 活性化合物 ｉＭＪａｌＪＦＪ （ジフルキルナフタレンスルネン
酸ナトリウム）活性化合物 溶媒（キシレン） 合計 ００％
げる： 活性化合物 １０アタパルジ
ャイト粘土顆粒 ８５トリエチレングリコー
ル ５合計 １００％ 分散弁り （リグノスルホシ 酸ナトリウム）希釈剤（
ケイ酸マグネシウムアルミニウム）合計 活性化合物 溶媒（キシレン） 合計 活性化合物 乳化剤（スルホン酸金属塩と ポリオキシエチレンエーテル とのブレンド）溶媒（キ
シレン） 合計 １００％ １００％ １００％ 活性化合物 ｉＭＪａｌＪＦＪ （ジフルキルナフタレンスルネン
酸ナトリウム）活性化合物 溶媒（キシレン） 合計 ００％
Claims (11)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はピリジル、キノリル、イソキノリル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、チアジアゾリル、フラニル、ピラゾリル、及
び芳香族炭素原子を介してイミデート／アミジンの窒素
原子に結合したベンゾキサゾリル及びベンゾチアゾリル
から成る群から選択した複素環式基であって、ハロ、Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルキルＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ
＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
チオ、メトキシカルボニル及びフェニルから成る群から
選択した１〜４個の基によって任意に置換される複素環
式基である、但しＲ＿１は３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−ピリド−２−イルではない；Ｒ＿２はメチル
、エチル、ｎ−プロピル、Ｃ＿３−Ｃ＿７分枝アルキル
、Ｃ＿３−Ｃ＿４シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６アル
ケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿
６ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６アルコキシアルキル、
または４個までのメチル基または２個までのハロゲンに
よって置換されたシクロプロピルであり；Ｘは酸素、硫
黄または−ＮＨ−であり、 Ｘが酸素であるときに、Ｒ＿３は式： （ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｍは０または１であり； Ａ、Ｂ、Ｃはそれぞれ炭素または窒素である 但し、Ａ、Ｂ、Ｃの全てが窒素であることはなく、Ａ、
Ｂ、Ｃの中の２個の窒素である場合には、ＡとＣが窒素
である； Ｒ＿４は水素、モノハロまたはジハロであり；Ｒ＿６は
水素、メチル、フルオロまたはエチニルであり； Ｒ＿７は式： （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＤとＥはそれぞれ炭素または窒素である、 但しＤとＥの両方が窒素であることはなく、Ａ、Ｂまた
はＣのいずれかが窒素である場合に、ＤとＥは両方とも
炭素である； Ｒ＿５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、またはモノハロもしくはポリハロである） （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿８は水素またはハロゲンである）または （ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２によって示
される基である〕 によって示される基； （ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 （ｉ）Ｒ＿９は４−フルオロ、４−メトキシメチルまた
は４−プロパルギルであり、Ｒ＿１＿０はフルオロであ
る、または （ｉｉ）Ｒ＿９は３−もしくは４−アリル、３−もしく
は４−プロパルギル、または３−もしくは４−（モノハ
ロもしくはジハロ）アリルであり、 Ｒ＿１＿０は水素またはフルオロである）によって示さ
れる基； （ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イル； （ｅ）３−ブロモ−４−フルオロベンジル； （ｆ）４−（ベンジルオキシ）ベンジル； （ｇ）４−（４−フルオロベンジルオキシ）ベンジル； または （ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼；及び Ｘが硫黄または−ＮＨ−ある場合に、Ｒ＿３は（ｊ）式
； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０または１であり；ＦとＧは独立的に窒素
または炭素である、但しＦとＧの両方ともが窒素である
ことはない；Ｒ＿１＿１は水素またはハロであり；Ｒ＿
１＿２は水素、モノもしくはジハロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオまたはＣ＿１
−Ｃ＿４アルキルスルホニルであり；Ｒ＿１＿３は水素
またはメチルである）； （ｋ）ペンタフルオロベンジル；または （ｌ）２−メチル−３−フェニルベンジルである〕 によって示される化合物。 - （２）Ｒ＿２が１置換または２置換ピリジル基であり、
置換基がハロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオま
たはメチルである請求項１記載の化合物。 - （３）Ｒ＿３が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは窒素または炭素であり、Ｒ＿４とＲ＿５は
それぞれ独立的に水素またはハロゲンであり、Ｘは酸素
である〕 によって示される基である請求項１または２記載の化合
物。 - （４）Ａが炭素であり、Ｒ＿４とＲ＿５との両方が水素
である請求項３記載の化合物。 - （５）Ａが炭素であり、Ｒ＿４が水素、Ｒ＿５がフルオ
ロまたはクロロである請求項３記載の方法。 - （６）Ａが炭素であり、Ｒ＿４がフルオロ、Ｒ＿５が水
素である請求項３記載の方法。 - （７）Ｒ＿４がフルオロであり、Ｒ＿５がクロロである
請求項３記載の化合物。 - （８）Ｒ＿２がイソプロピルである請求項１〜７のいず
れかに記載の化合物。 - （９）Ｒ＿２がイソプロピルであり、Ｘが酸素である請
求項１〜７のいずれかに記載の化合物。 - （１０）（ａ）請求項１記載の化合物の殺虫剤としての
有効量、及び （ｂ）殺菌的に適切な希釈剤または担体を含む殺菌性組
成物。 - （１１）虫、虫の多い場所または殺虫的抑制が望ましい
場所に、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物また
は組成物の殺虫剤としての有効量を施用することから成
る虫抑制方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12183987A | 1987-11-17 | 1987-11-17 | |
| US121,839 | 1987-11-17 | ||
| US07/263,604 US4994473A (en) | 1987-11-17 | 1988-10-31 | Pyridyl containing insecticides |
| US263,604 | 1988-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172A true JPH02172A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=26819870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287871A Pending JPH02172A (ja) | 1987-11-17 | 1988-11-16 | 複素環式殺虫剤 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994473A (ja) |
| EP (1) | EP0317259A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02172A (ja) |
| KR (1) | KR900006274A (ja) |
| CN (1) | CN1033622A (ja) |
| AP (1) | AP8800109A0 (ja) |
| AU (1) | AU2562288A (ja) |
| BR (1) | BR8806008A (ja) |
| DK (1) | DK640688A (ja) |
| GB (1) | GB2212496A (ja) |
| HU (1) | HUT49574A (ja) |
| IL (1) | IL88394A0 (ja) |
| MY (1) | MY103473A (ja) |
| OA (1) | OA08970A (ja) |
| PL (1) | PL275831A1 (ja) |
| PT (1) | PT89015B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5561005A (en) * | 1993-04-28 | 1996-10-01 | Sony Corporation | Secondary battery having non-aqueous electrolyte |
Families Citing this family (9)
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