JPH02174734A - 脂肪族アルコール製造方法及びその方法を実施する装置 - Google Patents

脂肪族アルコール製造方法及びその方法を実施する装置

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JPH02174734A
JPH02174734A JP89264125A JP26412589A JPH02174734A JP H02174734 A JPH02174734 A JP H02174734A JP 89264125 A JP89264125 A JP 89264125A JP 26412589 A JP26412589 A JP 26412589A JP H02174734 A JPH02174734 A JP H02174734A
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JP
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methanol
methyl ester
aliphatic alcohol
reforming
steam reforming
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JP89264125A
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English (en)
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Rene Dupont
ルネ・デユポン
Laurent Ferenczi
ローラン・フエランジ
Guy Simonet
グイ・シモン
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Air Liquide SA
LAir Liquide SA pour lEtude et lExploitation des Procedes Georges Claude
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Air Liquide SA
LAir Liquide SA pour lEtude et lExploitation des Procedes Georges Claude
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
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    • Y02P20/129Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、脂肪族アルコールを生産する方法及びその方
法を実施する装置に関するものである。
(従来技術とその問題点) メチルエステルからの脂肪族アルコールの生産は、反応
(A)に従って水素添加反応器で行われる。
次いで生産された脂肪族アルコールは、残置を含むメタ
ノールから分離され、後者は主としてメタノール及び高
級アルコールで構成される。
それからこの残置は、炉内での燃焼か、フレア燃焼かに
よって処理され、あるいは、純メタノールがその工業地
帯で必要とされるか又はメタノールの商品化の可能性が
あるときには、蒸留によって!#製される。しかしなが
ら蒸留は、エネルギーの消費と主に精留塔底部の水への
同#に基〈メタノールの損失をもたらす。
さらに反応に心安な水素は、炭化水素のクランキングや
リフォーミング、を解等のような各種の方法によって現
地で生産されるか、外部の供給源からくる。
植物性脂肪質材料から得られる脂肪酸は、二工程で又は
二つの生産ライン、すなわちエステル交換及び水素添加
により生産される。
フローシートを示している添付の@2図によれば、メタ
ノールと脂肪質材料との供給液体は、管路1及び2を経
て、管路6を蛙て水素を供給される水素添加段階5に管
路4を経て直接導かれるメチルエステルの生産における
第1工程であるエステル交換3に導入される。第2生産
工程の過程では、メチルエステルは、水素の存在下で反
応(A)に従って、7で集められる脂肪族アルコールに
転化され、残りのメタノール又は不純メタノールは、管
路8を経て9の蒸留段階による精留に導かれ、精製メタ
ノールは、管路1Ot−綾で、メタノールの供給1に再
循環される。
水素添加されるべきメチルエステルの全数を生産してい
る現場には、純メタノールの需要は、大体において不純
メタノールの蒸留によって得られる盪と、少くとも等し
いだけある。しかしながら、蒸留に関連するエネルギー
消費、損失及び汚染は、不純メタノールのより高い両路
設定の研究を必要とさせている。
さらにかなりの現場が、水素添加されるべきエステルを
輸入し、純メタノールの需4Fi、現場での不純メタノ
ールの生産より少なくなっている。
メタノールの市場価格に従えば、流通は不経済で、M製
製品は買い手がないことが確認できる。
(発明の目的) 本発明は、不純メタノールの再循環なしに、純メタノー
ルの形でエステルを生産する可能性のある工程の入口に
送るメチルエステルの水素添加による脂肪族アルコール
製造方法及びその方法を実施する装置を提供することを
目的とする。
(発明の構成) 本発明の方法は、メチルエステルの水素添加反応を、メ
タノールのスチームリフォーミング反応と一緒に行うこ
とを特徴とし°Cいる。
メチルエステルの水素添加反応から出る不純メタノール
は、スチームリフォーミングにかけられ、こうしてイb
られた水素は、脂肪族アルコール生産ラインの入口に再
循環される。
プロセスは、エステル生産ライン入口での純メタノール
の形でなく、水素添加ライン用の水素の形で不純メタノ
ールを再循環することにある。
この再循環は、植物性脂肪材料から、良好な経済条件と
は関わりなく二工程の脂肪族アルコール生産を提供する
ことができる。
エステル交換と水素添加という二つの生産ラインの独立
は、植物油生産国と脂肪族アルコール消費国のいろいろ
な工場間の最良なやり方でのエステル生産とアルコール
生産の機能を分割することの可能性を伴なった工業を提
供する。
エチルエステルの水素添加と組み合わされるリフォーミ
ング方法は、どのような種類の不純メタノールのスチー
ムリフォーミングでもよい。特に、低温でのりフォーミ
ング及び本出願人によるフランス国特許出願第87 1
5006号明細曹に開示されたような不純メタノールの
リフォーミング方法は、よく適合される。メタノールよ
り高級なアルコールを含んでいる不純メタノールのこの
リフォーミング方法によれば、この方法では純水素取得
用にす7オーミングにより生産されたガスの梢輿の残ガ
スによって加熱された熱搬送流体を介して熱が供給され
、一方ではり7オームガスの冷却から生じた凝縮された
水・アルコール混合物、他方では水素titsから生じ
た残ガスの同時燃焼が達成される。
一変形によれば、メタノールが重質不純物乞含有してい
る場合には、混合物を適当な時間静止させた後に、水+
メタノールの混合物は、固体相を分離するように濾過さ
れ、fI通過液リフォーミング装置に供給される。
本発明の方法を実施する本願pl!、2発明による装置
の一実施態様が1,541図に示されている。
(実施例) 生産ラインAは、主にエステル交換反応器11を含み、
そこで#−112及び13で導入されたメタノールと脂
肪質材料の反応が行われ、この技術分野における従来条
件下でのエステル交換の後、生産きれたメチルエステル
は、導管14から引き出され、生産ラインBに送られる
この第2生産ラインBは、生産ラインAからのメチルエ
ステル14及びスチームリフォーミング17から16を
経て再循環される純水素を供給される水素添加反応器1
5を主として含み、水素添加によって生成された脂肪族
アルコールは分離されて18で引き出され、不純メタノ
ールは導管!9を経−Cスチームリフォーミング17に
導かれる。
(発明の効果) 不セロメタノールの2釉類の処理方法のエネルギー消費
の比較病死は、祈従業の方法の優位を示している。この
比較は、エステル交換と水素添加の2種類の操作がバラ
ンスのとれたやり方で行われている単一の工場で実施さ
れた。
水素添加反応器から出る不純メタノールは、処理された
エステルに従って変る組成を有している。
対象となるトン数は、メタノールと不純物との混合物に
含まれる純メタノールのit を示し°Cいる。
22.000 L/yrのメチルエステルから20.0
00 t/yrの脂肪族アルコールを生産する工場を考
えてみよう。水素の*要は、処理エステルL当たり約2
5ONm3、すなわち5,500,000 N+”/y
r テh ル。発生不純メタノールは4.500 t/
yrである。
従来の方法によれば、不純メタノールは蒸留され、水素
は天然ガスのスチームリフォーミングによって製造され
る。天然ガスの消費は、水atN m3当たり0.5N
m3である。
石油換算ト/ (1”、O,g、 ) (I T、O,
E、=天然ガス110l100Nで表わされるエネルギ
ー消SIは、次のとおりである。
蒸留の熱需要 蒸留)l/−ルを当たり天然ガス16ONm’  65
0T、O,E。
メタノールの損失(精留塔底部で水へ の同伴、蒸留による損失2等)仕込み 量の!2慢 低加熱力(0,54T、O,E、/l )でのメタンー
ル気化時、損失Vi290 T、o、E。
水素の生M             2.500 ′
r、o、E。
消費合計   3,440 ’[’、0.E。
本発明によれば、水素添加反応は、不純メタノールのり
7オーiングと一緒に行われる。不純メタノールのす7
オーミングは、必安皺の水素を供給する。リフォーミン
グは自己加熱型であり、唯一のエネルギー消費は、エス
テル交換の人口で導入されねばならない4.500tの
新しいメタノールからもitらされる。メタノールの同
様の気化に伴つ0次のように得られる 消費合計   2.450 ’r、0.E。
したがつ゛〔エネルギーの節約は約1,000 T、O
,E。
である。
エネルギーの節約とは別に、この方法は、従来方法に比
べ゛C投資が非常に低減できる。すなわちメタノーパリ
7オーミングは一般に天然ガスのりフォーミングよりコ
ストが安い(低温で、簡単な方法)ので、メタノール蒸
留塔及び水素製造装置については節約できる。
この方法は、いわゆる天然脂肪族アルコール工業に応用
できる。
これらのアルコールは、洗浄剤、化粧品、添加剤等の特
殊な混合物に使用される。
一般的なやり方で、水素を消費し、不純又#−i純メタ
ノールを生産するどのような工業もこの方法を使用でき
る。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明の方法の一実施態様を説明するフロー
シート、第2図は、従来技術の一実施態様を説明するフ
ローシートである。 11.3・・・エステル交換反応器 15.5・・・水嵩添加反応器 17・・・スチームリフォーミング 9・・・メタノール蒸留段階 RG、1 FIG、2

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、メチルエステルの水素添加による脂肪族アルコール
    製造方法において、メチルエステルの水素添加反応がメ
    タノールのスチームリフォーミング反応と一緒に行われ
    ることを特徴とする脂肪族アルコール製造方法。 2、メチルエステルの水素添加反応で生産された不純メ
    タノールがスチームがスチームリフォーミングにかけら
    れ、こうして得られた水素が脂肪族アルコールラインの
    入口に再循環されることを特徴とする請求項1記載の脂
    肪族アルコール製造方法。 3、メタノールより高級なアルコールを含んでいる不純
    メタノールのリフォーミング方法の実施に当たり、純水
    素取得用にリフォーミングにより生産されたガスの精製
    の残ガスによつて加熱された熱搬送流体を介して熱が供
    給され、一方ではリフォームガスの冷却から生じた凝縮
    された水・アルコール混合物、他方では水素精製から生
    じた残ガスの同時燃焼を行うことを特徴とする請求項2
    記載の脂肪族アルコール製造方法。 4、適当な時間静止させた後に、水+メタノールの混合
    物が固体相を分離するように濾過され、濾過液がリフォ
    ーミング装置に供給されることを特徴とする請求項3記
    載の方法。 5、メチルエステルの水素添加反応とメタノールのスチ
    ームリフォーミング反応を同時に行う方法による脂肪族
    アルコール製造装置において、その装置が、(12)及
    び(13)で導入されたメタノール及び脂肪質材料の反
    応が行われ、生産されたメチルエステルが導管(14)
    から引き出されるエステル交換反応器(11)を主とし
    て含む生産ラインAと、次にメチルエステル(14)及
    びスチームリフォーミング(17)から生じる再循環水
    素(16)を供給され、分離後の生成された脂肪族アル
    コールは(18)で引き出され、不純メタノール導管(
    19)を経て前記スチームリフォーミングに循環される
    水素添加反応器(15)を主として含む生産ラインBと
    によつて構成されることを特徴とする脂肪族アルコール
    製造装置。
JP89264125A 1988-10-06 1989-10-12 脂肪族アルコール製造方法及びその方法を実施する装置 Pending JPH02174734A (ja)

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FR888813074A FR2637892B1 (fr) 1988-10-06 1988-10-06 Procede de fabrication d'alcools gras et installation de mise en oeuvre
FR8813074 1988-10-18

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DE (1) DE68903551T2 (ja)
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