JPH0217581B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/109—Esters; Ether-esters of carbonic acid, e.g. R-O-C(=O)-O-R
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
ポリカーボネートは、多数のすぐれた特性を示
すよく知られた重合体である。ポリキカーボネー
トは、たとえば耐衝撃性、寸法安定性、光学明澄
度などのすぐれた特性を有する。これらの多くの
すぐれた機械的特性のため、ポリカーボネートは
プラスチツクエンジニアリング材料として利用さ
れている。しかし、プラスチツク一般と同様に、
ポリカーボネートはどちらかといえば易燃性であ
る。
すよく知られた重合体である。ポリキカーボネー
トは、たとえば耐衝撃性、寸法安定性、光学明澄
度などのすぐれた特性を有する。これらの多くの
すぐれた機械的特性のため、ポリカーボネートは
プラスチツクエンジニアリング材料として利用さ
れている。しかし、プラスチツク一般と同様に、
ポリカーボネートはどちらかといえば易燃性であ
る。
当業界で周知のように、ポリカーボネートは通
常の難燃性を用いて難燃化できる。これらの従来
の難燃性ポリカーボネートは多くの領域で大変有
用であるが、用途によつてはさらに高い難燃性が
要求される。このような高い難燃度は特に、かな
り薄い、たとえば約125ミル末満の厚さのポリカ
ーボネート製品を扱う場合に求められる。これら
の薄いポリカーボネート製品は難燃粒子が滴下し
やすいので、一定の難燃性の規格、たとえばアン
ダーライター実験室、UL―94規格に合うように
するのが難しい。この燃えている粒子が滴下する
問題、つまり滴下は、通常の難燃剤に加え、各種
の滴下防止剤または滴下抑制剤を用いることによ
り対処されてきた。しかし、これらの滴下防止剤
の多くは、ポリカーボネートとかなりの程度不相
溶であり、ポリカーボネートの滴下防止に十分な
量を用いると光学的明澄性や表面外観のようなポ
リカーボネートの特性に悪影響を及ぼす。従つ
て、ポリカーボネートと相溶性の滴下防止剤が必
要とされている。
常の難燃性を用いて難燃化できる。これらの従来
の難燃性ポリカーボネートは多くの領域で大変有
用であるが、用途によつてはさらに高い難燃性が
要求される。このような高い難燃度は特に、かな
り薄い、たとえば約125ミル末満の厚さのポリカ
ーボネート製品を扱う場合に求められる。これら
の薄いポリカーボネート製品は難燃粒子が滴下し
やすいので、一定の難燃性の規格、たとえばアン
ダーライター実験室、UL―94規格に合うように
するのが難しい。この燃えている粒子が滴下する
問題、つまり滴下は、通常の難燃剤に加え、各種
の滴下防止剤または滴下抑制剤を用いることによ
り対処されてきた。しかし、これらの滴下防止剤
の多くは、ポリカーボネートとかなりの程度不相
溶であり、ポリカーボネートの滴下防止に十分な
量を用いると光学的明澄性や表面外観のようなポ
リカーボネートの特性に悪影響を及ぼす。従つ
て、ポリカーボネートと相溶性の滴下防止剤が必
要とされている。
本発明の目的は、難燃性滴下防止ポリカーボネ
ート組成物を提供することにある。
ート組成物を提供することにある。
発明の開示
本発明は、
(i) 少くとも１種の高分子量芳香族ポリカーボネ
ートと、 (ii) 上記ポリカーボネートの難燃化および滴下防
止に有効な量の (a) 少くとも１種の公知の難燃剤および (b) 少くとも１種のビス環状カーボネートを含
有する難燃性ポリカーボネート組成物を提供
する。
ートと、 (ii) 上記ポリカーボネートの難燃化および滴下防
止に有効な量の (a) 少くとも１種の公知の難燃剤および (b) 少くとも１種のビス環状カーボネートを含
有する難燃性ポリカーボネート組成物を提供
する。
具体的構成
通常の難燃剤を用いて難燃化したポリカーボネ
ートの難燃性を、特定のビス環状カーボネートを
用いることによつてさらに改良できることを見出
した。より詳細には、本発明のポリカーボネート
組成物は、 (i) 少くとも１種の芳香族ポリカーボネート樹脂
と、 (ii) 上記ポリカーボネートの難燃化および滴下防
止に有効な量の (a) 少くとも１種の公知の難燃剤および (b) 少くとも１種のビス環状カーボネートとを
含有する。
ートの難燃性を、特定のビス環状カーボネートを
用いることによつてさらに改良できることを見出
した。より詳細には、本発明のポリカーボネート
組成物は、 (i) 少くとも１種の芳香族ポリカーボネート樹脂
と、 (ii) 上記ポリカーボネートの難燃化および滴下防
止に有効な量の (a) 少くとも１種の公知の難燃剤および (b) 少くとも１種のビス環状カーボネートとを
含有する。
成分(i)として本発明で用いるのに適当な芳香族
ポリカーボネート樹脂は、二価フエノールをカー
ボネート前駆物質、例えばホスゲン、ハロホルメ
ートまたはカーボネートと反応させてつくること
ができる。代表的には、このようなカーボネート
重合体は、次式： の反復構造単位を有するものとして表わすことが
できる。ここでＡは、重合体製造反応に用いた二
価フエノールの二価芳香族基である。本発明の樹
脂混合物を製造するのに用いるカーボネート重合
体は、固有粘度が（塩化メチレン中25℃で測定し
て）約0.30―約1.00dl／ｇの範囲にあるのが好ま
しい。このような芳香族カーボネート重合体を製
造するのに用い得る二価フエノールは、官能基と
して２つのヒドロキシル基を含み、各ヒドロキシ
ル基が芳香族核の炭素原子に直接結合している単
核または多核芳香族化合物である。
ポリカーボネート樹脂は、二価フエノールをカー
ボネート前駆物質、例えばホスゲン、ハロホルメ
ートまたはカーボネートと反応させてつくること
ができる。代表的には、このようなカーボネート
重合体は、次式： の反復構造単位を有するものとして表わすことが
できる。ここでＡは、重合体製造反応に用いた二
価フエノールの二価芳香族基である。本発明の樹
脂混合物を製造するのに用いるカーボネート重合
体は、固有粘度が（塩化メチレン中25℃で測定し
て）約0.30―約1.00dl／ｇの範囲にあるのが好ま
しい。このような芳香族カーボネート重合体を製
造するのに用い得る二価フエノールは、官能基と
して２つのヒドロキシル基を含み、各ヒドロキシ
ル基が芳香族核の炭素原子に直接結合している単
核または多核芳香族化合物である。
代表的な二価フエノールには、
２，２―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）プ
ロパン、 ヒドロキノン、 レゾルシノール、 ２，２―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）ペ
ンタン、 ２，4′（ジヒドロキシジフエニル）メタン、 ビス―（２―ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス―（４―ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス―（４―ヒドロキシ―５―ニトロフエニ
ル）メタン、 １，１―ビス（４―ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 ３，３―ビス（４―ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ２，２―ジヒドロキシジフエニル、 ２，６―ジヒドロキシナフタレン、 ビス―（４―ヒドロキシジフエニル）スルホ
ン、 ビス―（３，５―ジエチル―４―ヒドロキシフ
エニル）スルホン、 ２，２―ビス―（３，５―ジメチル―４―ヒド
ロキシフエニル）プロパン、 ２，4′―ジヒドロキシジフエニルスルホン、 5′―クロロ―２，4′―ジヒドロキシジフエニル
スルホン、 ビス―（４―ヒドロキシフエニル）ジフエニル
スルホン、 ４，4′―ジヒドロキシジフエニルエーテル、 ４，4′―ジヒドロキシ―３，3′―ジクロロジフ
エニルエーテル、 ４，4′―ジヒドロキシ―２，５―ジヒドロキシ
ジフエニルエーテル などがある。
ロパン、 ヒドロキノン、 レゾルシノール、 ２，２―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）ペ
ンタン、 ２，4′（ジヒドロキシジフエニル）メタン、 ビス―（２―ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス―（４―ヒドロキシフエニル）メタン、 ビス―（４―ヒドロキシ―５―ニトロフエニ
ル）メタン、 １，１―ビス（４―ヒドロキシフエニル）エタ
ン、 ３，３―ビス（４―ヒドロキシフエニル）ペン
タン、 ２，２―ジヒドロキシジフエニル、 ２，６―ジヒドロキシナフタレン、 ビス―（４―ヒドロキシジフエニル）スルホ
ン、 ビス―（３，５―ジエチル―４―ヒドロキシフ
エニル）スルホン、 ２，２―ビス―（３，５―ジメチル―４―ヒド
ロキシフエニル）プロパン、 ２，4′―ジヒドロキシジフエニルスルホン、 5′―クロロ―２，4′―ジヒドロキシジフエニル
スルホン、 ビス―（４―ヒドロキシフエニル）ジフエニル
スルホン、 ４，4′―ジヒドロキシジフエニルエーテル、 ４，4′―ジヒドロキシ―３，3′―ジクロロジフ
エニルエーテル、 ４，4′―ジヒドロキシ―２，５―ジヒドロキシ
ジフエニルエーテル などがある。
上述したポリカーボネートの製造に用いるのに
適当な他の二価フエノールが、米国特許第
2999835号、第3038365号、第3334154号および第
4131575号に開示されている。
適当な他の二価フエノールが、米国特許第
2999835号、第3038365号、第3334154号および第
4131575号に開示されている。
これらの芳香族ポリカーボネートは既知の方法
で製造でき、例えば前述したように、上記特許や
米国特許第4018750号および第4123426号に記載さ
れた方法に従つて二価フエノールをホスゲンのよ
うなカーボネート前駆物質と反応させることによ
り、あるいは米国特許第3153008号に開示されて
いるようにエステル交換反応法ならびに当業者に
よく知られた他の方法により製造できる。
で製造でき、例えば前述したように、上記特許や
米国特許第4018750号および第4123426号に記載さ
れた方法に従つて二価フエノールをホスゲンのよ
うなカーボネート前駆物質と反応させることによ
り、あるいは米国特許第3153008号に開示されて
いるようにエステル交換反応法ならびに当業者に
よく知られた他の方法により製造できる。
本発明のポリカーボネート混合物の製造に用い
るのに、カーボネート共重合体またはインターポ
リマーの方がホモポリマーより望ましい場合に
は、２種以上の異なる二価フエノールまたは二価
フエノールとグリコールとの、またはヒドロキシ
もしくは酸終端ポリエステルとの、または二塩基
酸との共重合体を用いることができる。枝分れポ
リカーボネートも有用であり、これらは例えば米
国特許第4001184号に記載されている。線状ポリ
カーボネートと枝分れポリカーボネートとのブレ
ンドも使用できる。さらに、本発明の実施にあた
つては、上述した材料の任意のものの混合物を用
いて芳香族ポリカーボネートを与えることができ
る。いずれの場合にも、本発明において成分(i)と
して用いるのに好ましい芳香族カーボネート重合
体は、２，２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）
プロパン（ビスフエノールＡ）から誘導したホモ
ポリマーである。
るのに、カーボネート共重合体またはインターポ
リマーの方がホモポリマーより望ましい場合に
は、２種以上の異なる二価フエノールまたは二価
フエノールとグリコールとの、またはヒドロキシ
もしくは酸終端ポリエステルとの、または二塩基
酸との共重合体を用いることができる。枝分れポ
リカーボネートも有用であり、これらは例えば米
国特許第4001184号に記載されている。線状ポリ
カーボネートと枝分れポリカーボネートとのブレ
ンドも使用できる。さらに、本発明の実施にあた
つては、上述した材料の任意のものの混合物を用
いて芳香族ポリカーボネートを与えることができ
る。いずれの場合にも、本発明において成分(i)と
して用いるのに好ましい芳香族カーボネート重合
体は、２，２―ビス（４―ヒドロキシフエニル）
プロパン（ビスフエノールＡ）から誘導したホモ
ポリマーである。
ポリカーボネート樹脂に添加する難燃化合物
は、ポリカーボネートの難燃性を向上させる通常
のよく知られた化合物である。
は、ポリカーボネートの難燃性を向上させる通常
のよく知られた化合物である。
特に有用な難燃剤の一例に、有スルホン酸のア
ルカリおよびアルカリ土類金属塩がある。これら
のタイプの難燃剤が、例えば米国特許第3933734
号、第3948851号、第3926908号、第3919167号、
第3909490号、第3953396号、第3931100号、第
3978024号、第3953399号、第3917559号、第
3951810号、第3940366号、第3775367号および第
3836490号に開示されている。
ルカリおよびアルカリ土類金属塩がある。これら
のタイプの難燃剤が、例えば米国特許第3933734
号、第3948851号、第3926908号、第3919167号、
第3909490号、第3953396号、第3931100号、第
3978024号、第3953399号、第3917559号、第
3951810号、第3940366号、第3775367号および第
3836490号に開示されている。
これらの難燃添加剤は本発明のポリカーボネー
ト組成物中に難燃量存在する。ここで難燃量と
は、組成物を難燃性にするのに有効な量を意味す
る。この量は通常樹脂100重量部あたり約0.01―
約10重量部の塩の範囲にあり、好ましくは樹脂
100重量部あたり約0.1―約５重量部の塩の範囲に
ある。
ト組成物中に難燃量存在する。ここで難燃量と
は、組成物を難燃性にするのに有効な量を意味す
る。この量は通常樹脂100重量部あたり約0.01―
約10重量部の塩の範囲にあり、好ましくは樹脂
100重量部あたり約0.1―約５重量部の塩の範囲に
ある。
有機スルホン酸アルカリおよびアルカリ土類金
属塩の特に有用な例を挙げると、２，４，５―ト
リクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ナフタレン―２，６―
ジスルホン酸ニナトリウム、ｐ―ヨードベンゼン
スルホン酸ナトリウム、４，4′―ジブロモビフエ
ニル―３―スルホン酸ナトリウム、２，３，４，
５，６―ペンタクロロ―β―スチレンスルホン酸
ナトリウム、４，4′―ジクロロジフエニルスルフ
イド―３―スルホン酸ナトリウム、テトラクロロ
ジフエニルエーテルジスルホン酸ニナトリウム、
４，4′―ジクロロベンゾフエノン―３，3′―ジス
ルホン酸ニナトリウム、２，５―ジクロロチオフ
エン―３―スルホン酸ナトリウム、ジフエニルス
ルホン―３―スルホン酸のナトリウム塩、ジメチ
ル２，４，６―トリクロロ―５―スルホイソフタ
レートナトリウム、ジクロロフエニル２，４，５
―トリクロロベンゼンスルホネートのスルホン酸
のカリウム塩、２，４，５―トリクロロベンゼン
スルホアニリド―4′―スルホン酸のカルシウム
塩、4′［１，４，５，６，７，７―ヘキサクロロ
ビシクロ―［２，２，１］―ヘプト―５―エン・
エンド―２―イル］―ベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、ヘキサフルオログルタル酸ニナトリウム、
クロルアニル酸ニナトリウム、ペルフルオロアル
キルスルホン酸ナトリウム（アルキルはブチルま
たはオクチル）およびこれらの混合物がある。
属塩の特に有用な例を挙げると、２，４，５―ト
リクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム、ベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ナフタレン―２，６―
ジスルホン酸ニナトリウム、ｐ―ヨードベンゼン
スルホン酸ナトリウム、４，4′―ジブロモビフエ
ニル―３―スルホン酸ナトリウム、２，３，４，
５，６―ペンタクロロ―β―スチレンスルホン酸
ナトリウム、４，4′―ジクロロジフエニルスルフ
イド―３―スルホン酸ナトリウム、テトラクロロ
ジフエニルエーテルジスルホン酸ニナトリウム、
４，4′―ジクロロベンゾフエノン―３，3′―ジス
ルホン酸ニナトリウム、２，５―ジクロロチオフ
エン―３―スルホン酸ナトリウム、ジフエニルス
ルホン―３―スルホン酸のナトリウム塩、ジメチ
ル２，４，６―トリクロロ―５―スルホイソフタ
レートナトリウム、ジクロロフエニル２，４，５
―トリクロロベンゼンスルホネートのスルホン酸
のカリウム塩、２，４，５―トリクロロベンゼン
スルホアニリド―4′―スルホン酸のカルシウム
塩、4′［１，４，５，６，７，７―ヘキサクロロ
ビシクロ―［２，２，１］―ヘプト―５―エン・
エンド―２―イル］―ベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、ヘキサフルオログルタル酸ニナトリウム、
クロルアニル酸ニナトリウム、ペルフルオロアル
キルスルホン酸ナトリウム（アルキルはブチルま
たはオクチル）およびこれらの混合物がある。
上述した塩以外の従来公知の難燃剤も本発明の
実施にあたつて使用できる。これらの従来の難燃
添加剤は一般にハロゲン、好ましくは塩素およ
び／または臭素を含有する。即ち、これらはハロ
ゲン源である。これらは無機でも有機でもよい。
無機ハロゲン源の代表的なものはNaCl、KBrな
どであある。有機ハロゲン源は芳香族が好まし
く、単量体でも重合体でもよい。代表的な芳香族
単量体には、ハロジフエニルエーテル、例えばテ
トラブロモジフエニルエーテルなどがある。代表
的な芳香族重合体には、ハロゲン化ビスフエノー
ル類から誘導したもの、例えばテトラブロモビス
フエノールＡから誘導したポリカーボネート、テ
トラブロモビスフエノールＡとビスフエノールＡ
から誘導したカーボネート共重合体がある。これ
らの難燃添加剤は本組成物中に難燃量存在する。
ここで難燃量とは、組成物を難燃性にするのに有
効な量を意味する。この量は通常、組成物の合計
重量に基づいて、約0.01―約10重量％、好ましく
は約0.1―約５重量％のハロゲン含量を有する組
成物を生成するような量である。
実施にあたつて使用できる。これらの従来の難燃
添加剤は一般にハロゲン、好ましくは塩素およ
び／または臭素を含有する。即ち、これらはハロ
ゲン源である。これらは無機でも有機でもよい。
無機ハロゲン源の代表的なものはNaCl、KBrな
どであある。有機ハロゲン源は芳香族が好まし
く、単量体でも重合体でもよい。代表的な芳香族
単量体には、ハロジフエニルエーテル、例えばテ
トラブロモジフエニルエーテルなどがある。代表
的な芳香族重合体には、ハロゲン化ビスフエノー
ル類から誘導したもの、例えばテトラブロモビス
フエノールＡから誘導したポリカーボネート、テ
トラブロモビスフエノールＡとビスフエノールＡ
から誘導したカーボネート共重合体がある。これ
らの難燃添加剤は本組成物中に難燃量存在する。
ここで難燃量とは、組成物を難燃性にするのに有
効な量を意味する。この量は通常、組成物の合計
重量に基づいて、約0.01―約10重量％、好ましく
は約0.1―約５重量％のハロゲン含量を有する組
成物を生成するような量である。
本発明の組成物は普通の方法で、例えば樹脂と
難燃添加剤とを乾燥状態、例えば粉末または粒子
状態で配合し、次いで押出すことにより製造する
ことができる。
難燃添加剤とを乾燥状態、例えば粉末または粒子
状態で配合し、次いで押出すことにより製造する
ことができる。
滴下防止剤もしくは滴下抑制剤として作用する
ビス環状カーボネートは、次の一般式で表わされ
る化合物である。
ビス環状カーボネートは、次の一般式で表わされ
る化合物である。
ここで、Ｘ、Ｙ、X′およびＹは同じか異なり、
水素または１―約６個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、Ｗ、W′、ＺおよびZ′は同じか異なり、
１―約６個の炭素原子を有するアルキルであり、
そしてＥは２―約12個の炭素原子を有するアルキ
レンまたはアルキリデンである。
水素または１―約６個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、Ｗ、W′、ＺおよびZ′は同じか異なり、
１―約６個の炭素原子を有するアルキルであり、
そしてＥは２―約12個の炭素原子を有するアルキ
レンまたはアルキリデンである。
１―６個の炭素原子を有するアルキルには、ノ
ルマルおよび枝分れアルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
イソプロピル、イソブチル、ｔ―ブチル、ネオペ
ンチルおよび２，３―ジメチルブチルなどがあ
る。ノルマルアルキルが好ましい。１―３個の炭
素原子を有するアルキルも好ましい。２―12個の
炭素原子を有するアルキレンには、ノルマルおよ
び枝分れアルキレン、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン、２，３―ジメチル
ブチレン、ヘキシレン、ドデシレンなどがある。
アルキリデンにはイソプロピリデン、３，３―デ
シリデンなどがある。２―６個の炭素原子を有す
るアルキレンおよびアルキリデンが好ましい。
ルマルおよび枝分れアルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
イソプロピル、イソブチル、ｔ―ブチル、ネオペ
ンチルおよび２，３―ジメチルブチルなどがあ
る。ノルマルアルキルが好ましい。１―３個の炭
素原子を有するアルキルも好ましい。２―12個の
炭素原子を有するアルキレンには、ノルマルおよ
び枝分れアルキレン、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン、２，３―ジメチル
ブチレン、ヘキシレン、ドデシレンなどがある。
アルキリデンにはイソプロピリデン、３，３―デ
シリデンなどがある。２―６個の炭素原子を有す
るアルキレンおよびアルキリデンが好ましい。
ビス環状カーボネートおよびその製造が、本発
明者の1985年１月２日付米国特許出願第688244号
に開示されている。
明者の1985年１月２日付米国特許出願第688244号
に開示されている。
式のビス環状カーボネートは、次の一般式で
表わされるテトラフエノールから製造するのが簡
単である。
表わされるテトラフエノールから製造するのが簡
単である。
ここでＸ、X′、Ｙ、Y′、Ｗ、W′、Ｚ、Z′およ
びＥは上記定義の通り。
びＥは上記定義の通り。
式のビス環状カーボネートは、式のテトラ
フエノールから標準条件下で製造する。例えば、
ポリカーボネートを界面重合で製造する標準方
法、即ち力性水溶液、塩化メチレン、ホスゲンお
よびトリチルアミンを用いる方法をビス環状カー
ボネートの製造にも適用できる。あるいは、テト
ラフエノールのピリジン／塩化メチレン溶液を塩
化メチレン中のホスゲンに添加する方法も使用で
きる。標的的仕上条件、例えば洗浄および溶剤除
去により固形物が得られ、これから適当な溶剤、
例えばトルエンの添加により生成物を単離する。
生成物がこの溶液から沈澱する。温度をピリジ
ン／塩化メチレン系の還流温度まで上げて収量を
増す。溶剤としてトルエンを反応温度85℃で用い
ると、反応速度が著しく加速される。
フエノールから標準条件下で製造する。例えば、
ポリカーボネートを界面重合で製造する標準方
法、即ち力性水溶液、塩化メチレン、ホスゲンお
よびトリチルアミンを用いる方法をビス環状カー
ボネートの製造にも適用できる。あるいは、テト
ラフエノールのピリジン／塩化メチレン溶液を塩
化メチレン中のホスゲンに添加する方法も使用で
きる。標的的仕上条件、例えば洗浄および溶剤除
去により固形物が得られ、これから適当な溶剤、
例えばトルエンの添加により生成物を単離する。
生成物がこの溶液から沈澱する。温度をピリジ
ン／塩化メチレン系の還流温度まで上げて収量を
増す。溶剤としてトルエンを反応温度85℃で用い
ると、反応速度が著しく加速される。
式のビス環状カーボネートの使用量は滴下防
止量である。ここで滴下防止量とは、ポリカーボ
ネート樹脂の滴下を阻止または遅延するのに有効
な量である。即ち、上述した難燃剤成分と組合わ
せて用いると、ポリカーボネート樹脂を難燃性か
つ滴下防止性にするのに有効な量である。この量
は、通常、ポリカーボネート樹脂100重量部あた
り約0.1―約10重量部のビス環状カーボネートの
範囲にあり、好ましくはポリカーボネート樹脂
100重量部あたり約0.5―約８重量部のビス環状カ
ーボネートの範囲にあり、特に好ましくはポリカ
ーボネート樹脂10重量部あたり約１―約５重量部
のビス環状カーボネートの範囲にある。
止量である。ここで滴下防止量とは、ポリカーボ
ネート樹脂の滴下を阻止または遅延するのに有効
な量である。即ち、上述した難燃剤成分と組合わ
せて用いると、ポリカーボネート樹脂を難燃性か
つ滴下防止性にするのに有効な量である。この量
は、通常、ポリカーボネート樹脂100重量部あた
り約0.1―約10重量部のビス環状カーボネートの
範囲にあり、好ましくはポリカーボネート樹脂
100重量部あたり約0.5―約８重量部のビス環状カ
ーボネートの範囲にあり、特に好ましくはポリカ
ーボネート樹脂10重量部あたり約１―約５重量部
のビス環状カーボネートの範囲にある。
なお、ビス環状カーボネート単独は勿論、２種
以上の異なるビス環状カーボネートの混合物も本
発明の組成物に使用できる。
以上の異なるビス環状カーボネートの混合物も本
発明の組成物に使用できる。
難燃性および滴下防止性の向上を計るのに必要
なわけではないが、ポリカーボネート組成物中に
触媒作用量のエステル交換反応触媒も存在させる
ことが難燃及び滴下抑制に有利なこともある。こ
のような触媒は、溶液反応条件下でのポリカーボ
ネートの製造に触媒作用をなすことが知られた触
媒と同じものである。これらの触媒としては、塩
基性タイプのもの、例えばアルカリおよびアルカ
リ土類金属の酸化物、水素化物、水酸化物または
アミドおよび塩基性金属酸化物、例えばステアリ
ン酸リチウム、ならびに有機チタン化合物、有機
アルミニウム化合物および有機錫化合物、例えば
テトラオクチルチタネートが挙げられる。水酸化
リチウムが好ましい。
なわけではないが、ポリカーボネート組成物中に
触媒作用量のエステル交換反応触媒も存在させる
ことが難燃及び滴下抑制に有利なこともある。こ
のような触媒は、溶液反応条件下でのポリカーボ
ネートの製造に触媒作用をなすことが知られた触
媒と同じものである。これらの触媒としては、塩
基性タイプのもの、例えばアルカリおよびアルカ
リ土類金属の酸化物、水素化物、水酸化物または
アミドおよび塩基性金属酸化物、例えばステアリ
ン酸リチウム、ならびに有機チタン化合物、有機
アルミニウム化合物および有機錫化合物、例えば
テトラオクチルチタネートが挙げられる。水酸化
リチウムが好ましい。
本発明の組成物は、所望に応じて、他の普通に
知られよく用いられる添加剤も含有することがで
き、例えば紫外線吸収剤、例えばベンゾフエノン
類、ベンゾトリアゾール類、シアノアクリレート
類など；加水分解安定剤、例えば米国特許第
3489716号、第4138379号および第3839247号に開
示されているエポキシド類；色安定剤、例えば米
国特許第3305520号および第4118370号に開示され
ているオルガノホスフアイト類が挙げられる。
知られよく用いられる添加剤も含有することがで
き、例えば紫外線吸収剤、例えばベンゾフエノン
類、ベンゾトリアゾール類、シアノアクリレート
類など；加水分解安定剤、例えば米国特許第
3489716号、第4138379号および第3839247号に開
示されているエポキシド類；色安定剤、例えば米
国特許第3305520号および第4118370号に開示され
ているオルガノホスフアイト類が挙げられる。
好適実施例
本発明の要旨および実施について当業者に一層
よく理解できるように、以下に実施例を示す。特
記しない限り、部またはパーセントで示す場合、
重量部または重量パーセントである。
よく理解できるように、以下に実施例を示す。特
記しない限り、部またはパーセントで示す場合、
重量部または重量パーセントである。
以下の実施例は、本発明のビス環状カーボネー
ト滴下防止剤を含有しない点で、本発明の使用法
の範囲外であるポリカーボネート組成物を例示す
る。
ト滴下防止剤を含有しない点で、本発明の使用法
の範囲外であるポリカーボネート組成物を例示す
る。
実施例 １
ポリカーボネート組成物を２，２―ビス―（４
―ヒドロキシフエニル）プロパン（以下、ビスフ
エノールＡと称する）のホモポリマーを押出して
製造する。このホモポリマーは、実質的に当モル
量のビスフエノールＡとホスゲンを、トリエチル
アミン、水酸化ナトリウムおよびフエノールを含
む有機媒体中標準条件下で反応させることにより
製造する。次に、得られたポリマーを押出機に供
給し、この押出機を約265℃で作動させ、押出物
を細断してペレツトにする。
―ヒドロキシフエニル）プロパン（以下、ビスフ
エノールＡと称する）のホモポリマーを押出して
製造する。このホモポリマーは、実質的に当モル
量のビスフエノールＡとホスゲンを、トリエチル
アミン、水酸化ナトリウムおよびフエノールを含
む有機媒体中標準条件下で反応させることにより
製造する。次に、得られたポリマーを押出機に供
給し、この押出機を約265℃で作動させ、押出物
を細断してペレツトにする。
次に、ペレツトを約315℃で射出成形して、約
２1/2インチ×1/2インチ×約1/8インチ（厚さ）
の試験バーとする。試験バーを、アンダーライタ
ー実験室ブレテイン97、材料等級分級類用燃焼試
験（以下UL―64と略称）に規定された試験手順
で試験した。この試験方法では、検査を受ける材
料を５本の試験片の結果にもとづいてUL―94 Ｖ
―０，UL―94 Ｖ―１，UL―94 Ｖ―のいずれ
かの等級に評定する。UL―94の各Ｖ等級の判定
基準は簡単には以下のとおりである。
２1/2インチ×1/2インチ×約1/8インチ（厚さ）
の試験バーとする。試験バーを、アンダーライタ
ー実験室ブレテイン97、材料等級分級類用燃焼試
験（以下UL―64と略称）に規定された試験手順
で試験した。この試験方法では、検査を受ける材
料を５本の試験片の結果にもとづいてUL―94 Ｖ
―０，UL―94 Ｖ―１，UL―94 Ｖ―のいずれ
かの等級に評定する。UL―94の各Ｖ等級の判定
基準は簡単には以下のとおりである。
「UL―94 Ｖ―０」：着火炎を取去つた後の、
炎および／または燃焼光の平均継続時間が５秒を
超えず、いずれの試験片からも脱脂綿に着火する
粒子が滴下しない。
炎および／または燃焼光の平均継続時間が５秒を
超えず、いずれの試験片からも脱脂綿に着火する
粒子が滴下しない。
「UL―94 Ｖ―１」：着火炎を取り去つた後の
炎および／または燃焼光の平均継続時間が25秒を
超えず、いずれの試験片からも脱脂綿に着火する
粒子が滴下しない。
炎および／または燃焼光の平均継続時間が25秒を
超えず、いずれの試験片からも脱脂綿に着火する
粒子が滴下しない。
「UL―94 Ｖ―」：着火炎を取り去つた後の
炎および／または燃焼光の平均継続時間が25秒を
超えず、脱脂綿に着火する炎上粒子が試験片から
滴下する。
炎および／または燃焼光の平均継続時間が25秒を
超えず、脱脂綿に着火する炎上粒子が試験片から
滴下する。
さらに、着火炎を取り去つた後25秒を超えて燃
焼し続ける試験バーは、UL―94ではなく、本発
明の基準によつて「燃焼」と分類する。またUL
―94では、特定の等級に分類されるには、すべて
の試験バーがそのＶの等級に適合することが必要
である。さもないと、５本の試験バーは、そのう
ち最低の１本の試験バーの等級に評価される。た
とえばもし１本の試験バーがUL―94 Ｖ―に分
類されたら、他の４本がUL―94 Ｖ―０に分類さ
れれても、５本の試験バー全体の等級はUL―94
Ｖ―である。
焼し続ける試験バーは、UL―94ではなく、本発
明の基準によつて「燃焼」と分類する。またUL
―94では、特定の等級に分類されるには、すべて
の試験バーがそのＶの等級に適合することが必要
である。さもないと、５本の試験バーは、そのう
ち最低の１本の試験バーの等級に評価される。た
とえばもし１本の試験バーがUL―94 Ｖ―に分
類されたら、他の４本がUL―94 Ｖ―０に分類さ
れれても、５本の試験バー全体の等級はUL―94
Ｖ―である。
結果を第１表に示す。
実施例 ２
実施例１のポリカーボネート100重量部に、0.6
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを加える。混合物を押出し、厚さ
90ミルの試験バーに成形し、実施例１で説明した
のと同じ方法で試験する。
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムを加える。混合物を押出し、厚さ
90ミルの試験バーに成形し、実施例１で説明した
のと同じ方法で試験する。
実施例 ３
実施例１のポリカーボネート100重量部に、0.6
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムおよび5.5ppmのLiOHを加える。
混合物を押出し、厚さ90ミルの試験バーに成形
し、実施例１で説明したのと同じ方法で試験す
る。
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムおよび5.5ppmのLiOHを加える。
混合物を押出し、厚さ90ミルの試験バーに成形
し、実施例１で説明したのと同じ方法で試験す
る。
実施例 ４
実施例１のポリカーボネート976.8gに、１，１
―ビス（３，５―ジブロモ―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロパンと１，１―ビス（４―ヒドロキシ
フエニル）プロパンとから誘導したカーボネート
共重合体（Br含量4.2％）232.2gを加える。混合
物を押出し、約２1/2インチ×1/2インチ×1/8イ
ンチ（厚さ）の試験バーに成形し、実施例１で説
明したのと同じ方法で試験した。
―ビス（３，５―ジブロモ―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロパンと１，１―ビス（４―ヒドロキシ
フエニル）プロパンとから誘導したカーボネート
共重合体（Br含量4.2％）232.2gを加える。混合
物を押出し、約２1/2インチ×1/2インチ×1/8イ
ンチ（厚さ）の試験バーに成形し、実施例１で説
明したのと同じ方法で試験した。
以下の実施例は、本発明の組成物を例示する。
実施例 ５
実施例１のポリカーボネート100重量部に、0.6
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、5.5ppmのLiOH、および1.1重
量部のＷ＝Ｚ＝W′＝Z′＝メチル、Ｘ＝Ｙ＝X′＝
Y′＝水素、Ｅ＝プロピレンであるテトラメチル
ビス環状カーボネートを加える。混合物を押出
し、厚さ90ミルの試験バーに成形し、実施例11で
説明したのと同じ方法で試験した。
重量部の２，４，５―トリクロロベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、5.5ppmのLiOH、および1.1重
量部のＷ＝Ｚ＝W′＝Z′＝メチル、Ｘ＝Ｙ＝X′＝
Y′＝水素、Ｅ＝プロピレンであるテトラメチル
ビス環状カーボネートを加える。混合物を押出
し、厚さ90ミルの試験バーに成形し、実施例11で
説明したのと同じ方法で試験した。
実施例 ６
実施例１のポリカーボネート976.8gに１，１ビ
ス（３，５―ジブロモ―４―ヒドロキシフエニ
ル）プロパンと１，１―ビス（４―ヒドロキシフ
エニル）プロパンから誘導したカーボネート共重
合体（4.2％Br）232.2gと、ポリカーボネート樹
脂100重量部あたり1.18重量部の、Ｗ＝Ｚ＝W′＝
Z′＝Ｘ＝Ｙ＝X′＝Y′＝メチル、Ｅ＝プロピレン
であるオクタメチルビス環状カーボネートを加え
る。この混合物を押出し、約２1/2インチ×1/2イ
ンチ×1/8インチ（厚さ）の試験バーに成形し、
実施例１で説明したのと同じ方法で試験した。
ス（３，５―ジブロモ―４―ヒドロキシフエニ
ル）プロパンと１，１―ビス（４―ヒドロキシフ
エニル）プロパンから誘導したカーボネート共重
合体（4.2％Br）232.2gと、ポリカーボネート樹
脂100重量部あたり1.18重量部の、Ｗ＝Ｚ＝W′＝
Z′＝Ｘ＝Ｙ＝X′＝Y′＝メチル、Ｅ＝プロピレン
であるオクタメチルビス環状カーボネートを加え
る。この混合物を押出し、約２1/2インチ×1/2イ
ンチ×1/8インチ（厚さ）の試験バーに成形し、
実施例１で説明したのと同じ方法で試験した。
第表
実施例番号 燃焼等級
１ 燃焼
２ Ｖ―
３ Ｖ―
４ Ｖ―
５ Ｖ―０
６ Ｖ―０
第表のデータに示されるように、難燃添加剤
を含むが、ビス環状カーボネートを含まない実施
例（実施例２―４）は、難燃性をかなりの程度抑
制するものの、滴下を生じる。一方、本発明のビ
ス環状カーボネートをこれらの実施例の難燃添加
剤を併用すると（実施例５および６）、これらの
実施例は滴下防止特性を呈する。
を含むが、ビス環状カーボネートを含まない実施
例（実施例２―４）は、難燃性をかなりの程度抑
制するものの、滴下を生じる。一方、本発明のビ
ス環状カーボネートをこれらの実施例の難燃添加
剤を併用すると（実施例５および６）、これらの
実施例は滴下防止特性を呈する。
実施例 ７
実施例１のポリカーボネート100重量部に、0.6
重量部の実施例５の難燃剤を加える。混合物を押
出し、厚さ1/16インチの試験バーに成形し、実施
例１と同じ方法で試験した。５本の試験バーは、
それぞれが１滴以上の炎焼滴下物を落し、平均消
炎時間は3.9秒、消炎時間の範囲は1.2―11.6秒で
あつた。
重量部の実施例５の難燃剤を加える。混合物を押
出し、厚さ1/16インチの試験バーに成形し、実施
例１と同じ方法で試験した。５本の試験バーは、
それぞれが１滴以上の炎焼滴下物を落し、平均消
炎時間は3.9秒、消炎時間の範囲は1.2―11.6秒で
あつた。
実施例 ８
押し出す前の実施例７の組成物に、ポリカーボ
ネート100重量部あたり1.1重量部の実施例５のテ
トラメチルビス環状カーボネートを加えた。５本
の試験バーのうち３本だけから炎焼滴下物が１滴
以上落ちた。平均消炎時間は1.9秒で、消炎時間
の範囲は0.1―4.3秒であつた。
ネート100重量部あたり1.1重量部の実施例５のテ
トラメチルビス環状カーボネートを加えた。５本
の試験バーのうち３本だけから炎焼滴下物が１滴
以上落ちた。平均消炎時間は1.9秒で、消炎時間
の範囲は0.1―4.3秒であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) 少くとも１種の芳香族カーボネート樹
脂、 (ii) 少くとも１種の難燃剤、および (iii) 一般式： （式中のＸ、Ｙ、X′およびY′がそれぞれ独
立に、水素および１―６個の炭素原子を有する
アルキル基から選ばれ、Ｗ、W′、Ｚおよび
Z′がそれぞれ独立に１―６個の炭素原子を有す
るアルキル基から選ばれ、そしてＥが２―12個
の炭素原子を有するアルキレンまたはアルキリ
デン基から選ばれる）で表わされる滴下防止に
有効な量の少くとも１種のビス環状カーボネー
ト を含有する難燃性滴下防止ポリカーボネート組成
物。 ２ Ｘ、Ｙ、X′およびY′が水素で、Ｗ、Ｚ、
W′およびZ′がメチル基である特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ３ Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、W′、X′、Y′およびZ′がメ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ４ Ｅが２―６個の炭素原子を有するアルキレン
およびアルキリデン基から選ばれる特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ５ Ｅが３個の炭素原子を有するノルマルアルキ
レンである特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ Ｅが３個の炭素原子を有するノルマルアルキ
レンである特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ７ Ｅが３個の炭素原子を有するノルマルアルキ
レンである特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ８ 難燃性を付与する量の難燃性化合物を含有す
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ 上記芳香族カーボネート樹脂100重量部あた
り0.1―10重量部の上記ビス環状カーボネートを
含有する特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ 上記芳香族カーボネート樹脂100重量部あ
たり0.5―８重量部の上記ビス環状カーボネート
を含有する特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１ 上記芳香族カーボネート樹脂100重量部あ
たり１―５重量部の上記ビス環状カーボネートを
含有する特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 １２ 上記難燃性化合物が有機スルホン酸のアル
カリおよびアルカリ土類金属塩から選ばれる特許
請求の範囲第９項記載の組成物。 １３ 上記カーボネート樹脂100重量部あたり
0.01―10重量部の上記塩を含有する特許請求の範
囲第１２項記載の組成物。 １４ 上記カーボネート樹脂100重量部あたり0.1
―５重量部の上記塩を含有する特許請求の範囲第
１３項記載の組成物。 １５ 上記難燃性化合物がハロゲン源である特許
請求の範囲第９項記載の組成物。 １６ 上記ハロゲン源が、ハロゲン含有量0.01―
10重量％の組成物を生成するのに有効である特許
請求の範囲第１５項記載の組成物。 １７ 上記ハロゲン源が、ハロゲン含有量0.1―
５重量％の組成物を生成するのに有効である特許
請求の範囲第１６項記載の組成物。 １８ 上記ハロゲン源が、少くとも１個の芳香環
に少くとも１個のハロゲン置換基を含む少くとも
１種の二価フエノールから誘導されたカーボネー
ト重合体である特許請求の範囲第１５項記載の組
成物。 １９ 上記ハロゲン源が、１，１―ビス（３，５
―ジブロモ―４―ヒドロキシフエニル）プロパン
から誘導されたカーボネート重合体である特許請
求の範囲第１８項記載の組成物。 ２０ 上記ハロゲン源が１，１―ビス（３，５―
ジブロモ―４―ヒドロキシフエニル）プロパンお
よび１，１―ビス（４―ヒドロキシフエニル）プ
ロパンから誘導されたカーボネート共重合体であ
る特許請求の範囲第１９項記載の組成物。 ２１ 組成物中に、エステル交換触媒が触媒有効
量存在する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２２ 触媒が水酸化リチウムである特許請求の範
囲第２１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US688247 | 1985-01-02 | ||
| US06/688,247 US4579896A (en) | 1985-01-02 | 1985-01-02 | Flame retardant polycarbonate compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215654A JPS61215654A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0217581B2 true JPH0217581B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=24763702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60292402A Granted JPS61215654A (ja) | 1985-01-02 | 1985-12-26 | 難燃性ポリカ−ボネ−ト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579896A (ja) |
| EP (1) | EP0187640B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61215654A (ja) |
| AU (1) | AU587590B2 (ja) |
| DE (1) | DE3666448D1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4636559A (en) * | 1985-06-12 | 1987-01-13 | General Electric Company | Bis(cyclic carbonates), precursors thereof, and polycarbonate compositions containing them |
| US4711946A (en) * | 1986-09-08 | 1987-12-08 | Honeywell Inc. | Electroactive heterocyclic aromatic polymers |
| US4717762A (en) * | 1986-09-08 | 1988-01-05 | Honeywell Inc. | Electroactive polymers having aromatic and quinonoid bonding structures |
| US5229443A (en) * | 1986-12-31 | 1993-07-20 | General Electric Company | Flame-retardant polycarbonate composition |
| US5118739A (en) * | 1990-06-20 | 1992-06-02 | Ethyl Corporation | Flame retardant macromolecular materials containing brominated aromatic sulfonic acid salts |
| DE4132629A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Bayer Ag | Verwendung von kern-aromatischen sulfonsaeureestern zur stabilisierung von thermoplastischen polycarbonaten gegen einwirkung von gammastrahlen |
| DE19545330A1 (de) * | 1995-12-05 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verwendung von Carbonaten als Entformungsmittel für thermoplastische Polycarbonate |
| US20170247539A1 (en) | 2014-10-22 | 2017-08-31 | Sabic Global Technologies B.V. | Polycarbonate/polyester composition and article prepared therefrom |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1283432B (de) * | 1963-04-11 | 1968-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Faeden oder Filmen durch Verformen von hochmolekularenlinearen Polycarbonaten |
| US4174359A (en) * | 1977-09-06 | 1979-11-13 | Mobay Chemical Corporation | Flame retardant polycarbonate polyblends |
| US4263201A (en) * | 1978-12-07 | 1981-04-21 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate composition |
| US4409349A (en) * | 1982-04-22 | 1983-10-11 | The Dow Chemical Company | Stabilized polycarbonate compositions |
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