JPH02175A - Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およ
びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。

〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕

従来、ある種のカルボン酸アミド誘導体には殺菌効果等
の生物活性を有することが知られて等の化合物が殺菌活
性を有することが確認されている。しかしながら、これ
らの化合物は、いずれも後述の試験例から明らかなよう
に、農園芸用殺菌剤としてその効力が必ずしも常に十分
なものとはいえない。

ベノミル〔メチルｌ−（ブチルカルバモイル）ペンズイ
ミダゾールーーーイルカーバメート〕やチオファネート
メチル［Ｚ、Ｘ−ビス（，３−メトキシ力ルポニルーー
ーチオウレイド）ベンゼン］などのベンズイミダゾール
・チオファネート系殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種
々の病原菌に対し優れた防除効果を示し、１９７０年代
よシ農園芸用殺菌剤として広く一般に使用されてきた。

ところがこれらの殺菌剤に耐生を示す病原菌（以下、薬
剤耐性菌と称す。）が蔓延するに至り、事実上使用゛し
得ない状況がおこってきた。

グロシミドン［Ｎ−（３，ｓ−ジクロロフェニル）−へ
λ−ジエチルシクロプロパンーハコージ力ルポキシイミ
ド］などの環状イミド殺菌剤は、かかる薬剤耐性の灰色
かび病菌に活性を示したことから、これに代わって広く
使用されることとなったが、近年かかる環状イミド系殺
菌剤にも耐性を示す病原菌が蔓延し、事実上、使用し得
ない状況もしばしば起るようになってきた。

特開昭ｊざ−７２６３５６号公報等に記載のＮ−フェニ
ルカーバメート系化合物は、かかる耐性菌に対し高い活
性を示すことが報告されている。

しかしながら、Ｎ−フェニルカーバメート系化合物は、
薬剤感受性菌には全く効果を示さないξ−とから、単独
では使用できない場合がある。

Ｅ問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意検討した結果、薬
剤感受性菌にも、薬剤耐性菌にも強い殺菌効果を有する
化合物を見出し本発明を完成するに至った。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）（基中、Ｘ
はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基
を表わし、Ｙは水素原子、ハロケン原子、低級アルキル
基、アミン基、メルカプト基または低級アルキルチオ基
を表わす。） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは１〜乙の整数を表わ
す。〕 で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およ
びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に存する。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の化合物は、前示一般式（１）で表わされる。

基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはトリフルオロ
メチル基であシ、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、アミノ基、メルカプト基または低級アルキル
チオ基である。好ましくはＹは水素原子、低級アルキル
基、アミノ基であシ、特て好ましくは、水素原子、低級
アルキル基である。該低級アルキル基としてはメチル基
が最も好ましい。

また、（Ｉ）式中、Ｒは低級アルキル基であシ、好丑し
くはＧ　−Ｃｓの低級アルキル基であり、メチル基が特
に好ましい。ｎは／−Ａの整数であり、好ましくは７〜
グの整数である。ｎかλ〜乙の整数の場合、（１）式中
のＲは互いに等しくても、異なっていてもよい。Ｒがイ
ンダン骨格の３位に置換してい不ものは、特に、灰色カ
ビ病に対して有効な活性を示すので好ましい。

一般式（１）で示される本発明の化合物を具体的に例示
すると表−７〜表−３に示したものが挙げられるが、本
発明の化合物はこれらのみに限定されるものではない。

表 ／ 表　　− コ 表 本発明化合物は、いずれも新規化合物であシ、例えば、
下記反応式に従って製造される。

（ｆｌン　　　　　（旧）　　　　　　　　　（Ｉ）（
上記反応式中、Ａ、Ｒおよびｎは前足一般式（１）と同
義。） 上記反応は、一般式（Ｉｔ）で示されるチアゾール−よ
−カルボン酸類またはその反応性誘導体と、一般式（Ｉ
Ｉ）で示されるアミノインダン誘導体とを、反応に不活
性な溶媒の存在下、または非存在下反応させることによ
シ行なわれる。

反応に使用される一般式（ＩＩ）で示されるチアゾール
−５−カルボン酸類またはその反応性誘導体は一般式（
ｆｌ［）で示されるアミノインダン誘導体に対してｏ、
ｓ−ｉ、ｓ当量、好ましくは０．９〜／、／当量の範囲
で使用される。この反応は一７０℃から使用する溶媒の
沸点まで、好ましくは一１Ｉｏ℃から溶媒の沸点までの
温度範囲で行なうことができる。

一般式（Ｉｔ）で示されるカルボン酸類、またはその反
応性誘導体の例としては、対応するカルボン酸、酸無水
物、酸塩化物等の酸ハロゲン化物、あるいはカルボン酸
エステル類などを挙げることができる。

反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類；四塩化炭窯クロロホルムなど
のハロゲン化炭化水素類；クロルベンゼン等の芳香族ハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル等のエ
ステ類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
、水等の極性溶媒などが挙げられる。

本反応を円滑に進行させるために、一般式（ＩＩ）で示
されるカルボン酸類、またはその反応性誘導体の種類に
応じて適当な反応助剤を使用することができる。

反応助剤の例としては、（■）としてカルボンを用いる
場合には、エトキシアセチレン、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、五酸化リンのような脱水剤を、酸無水物を
用いる場合にはＮ−メチルモルホリンやトリエチルアミ
ンのような３級アミン；ピリジン、ピコリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリンのような芳香族塩基を、酸ハロゲン化
物を使用する場合にはトリエチルアミンのような３級ア
ミン；ピリジン、ピコリンのような芳香族塩基；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物：水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；
またはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコ
ラード類を、またカルボン酸エステル類を使用する場合
にはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラ
ード類などを用いることができる。

これらの反応助剤は、一般式（ｆｌ）で示されるアミノ
インダン誘導体に対して通常ｏ、ｏｉ〜２．０当量、好
ましくはｏ、ｑ〜／、！当量用いることができる。

本発明の化合物は、場合によっては、下記転位反応を用
いて製造することも可能である。

（■）　　　　　　　　　　　　　（１）（上記反応式
中、Ａ、Ｒおよびｎは前示一般式（１）と同義。〕 上記反応は、一般式（ＩＶ）で示されるアシルテトラヒ
ドロキノリン誘導体を酸触媒の存在下、−グθ℃〜コｏ
ｏ℃好ましくは０３〜７５０℃で転位させることによシ
行なわれる。

酸触媒の例としては、硫酸、リン酸、ポリリン酸および
ルイス酸などが挙げられ、その量はアシルテトラヒドロ
キノリン誘導体に対して０．００／当量から大過剰まで
用いることができる。

本発明の化合物は場合によっては、下記反応式に従って
製造することも可能である。

（ＩＶ）（Ｖ） （上記反応式中、Ｘ、Ｙ、Ｒおよびｎは前述と同義を示
す。） 上記反応は、一般式（Ｖ）で示されるチオアミド誘導体
またはチオウレア誘導体と一般式（ＶＤで示されるクロ
ルアセトアミド誘導体とを、反応に不活性な溶媒の存在
下反応させることにより行なわれる。

反応に使用される一般式（Ｖ）で示されるチオアミド誘
導体またはチオウレア誘導体は一般式（ｎ）で示される
クロルアセトアミド誘導体に対してθ・ｓ−ｉ、ｓ当量
、好ましくは０．９〜ノ１．２当量の範囲で使用される
。この反応は一７０℃から使用する溶媒の沸点筐で、好
ましくは−ｙ。

℃から溶媒の沸点までの温度範囲で行なうことができる
。

反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、水等の極性溶媒；メタノール、エタ
ノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；等が
挙げられる。

かくして得られる本発明化合物は、いずれも新規であシ
優れた殺菌活性を有している。特に各種植物の病害菌に
対して優れた防除力を有し農園芸用殺菌剤として有用で
ある。

本発明化合物を農園芸殺菌剤として使用するに当っては
、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成分の
施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補助剤
を添加し、乳剤、水利剤、粉剤等の形で使用するのが好
ましい。

本発明農園芸用殺菌剤における補助剤の１つである溶剤
としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコール
、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン
類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等〕、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セロ
ソルブ類等〕、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃
料油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ツルベントナ７す、メチルナフタレン等う、ハ
ロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン、１）クロルベン
ゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムア
ミド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪
酸のグリセリンエステル等９、二）！ｊルＭ（アセトニ
トリル等）などが適当であシ、これらの７種または２種
以上の混合物が使用される。

１だ、増量剤としては、カオリン、ベントナイト等の粘
土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、カル
ボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植物性粉末等が
適当であり、これらの７種または一種以上の混合物が使
用される。

また、界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤と
して使用してもよい。その界面活性剤としては、例えば
非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル、ポリオキシエテレンソルビタンモノラウ
レイト等〕、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニウ
ムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩〕、両性系界面活性剤（アルキルジメチル
ベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが挙
げられる。

これらの界面活性剤は、用途に応じて７種または２種以
上の混合物として使用される。

本発明農園芸用殺菌剤を施用するにあたシ、乳剤の形で
使用する場合には、本発明化合物１０−６０部、溶剤１
Ｏ−１０部と界面活性剤Ｊ−Ｊ　０部を適当な割合に混
合したものを原液とし、使用に際して水で所定濃度に希
釈し、これを散布等の方法によって施用する。

また水利剤の形で使用する場合には、本発明化合物ｓ　
−ｇ　ｏ部および増量剤ｉｏ−’ｙｏ部と界面活性剤／
−２０部を適当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と
同様に水等で希釈して使用する。

また粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
７〜５部をカオリン、ベントナイト、メルク等の増量剤
９５〜９？部と均一に混合したものを使用する。

また本発明農園芸用殺菌剤は、本有効成分の殺菌効果を
阻害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤等と混合して使用することもできる。

本発明農園芸殺菌剤の施用方法は、茎葉散布および水面
施用のいずれも好適に適用できる。

茎葉散布の場合は、通常、乳剤または水利剤を１０〜／
　０００　ｐｐｍ含む様に水で希釈し、これをｌθアー
ル当＃）／　０−３００１施用すればよい。

〔発明の効果〕 本発明化合物はいずれも新規であシ優れた殺菌活性を有
している。例えば稲の紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）　、　　麦類の各種さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）、雪腐病（Ｔｙｐ
ｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔｅ　、Ｔ、１ｓｈｉｋａｒｉ
ｅｎｓｉｓ　）　、芝、牧草等の葉腐病（Ｒｈ１ｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）−各種作物の灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、稲のいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　　
や各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ　）や各種作物の菌核病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）　　などに対して
、強力な殺菌効力を有する。中でも灰色かび病に対して
はベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤や環状
イミド系殺菌剤に感受性の菌に対しても、耐性を示す菌
に対しても極めて高い活性を有しておシ、農園芸用殺菌
剤として有用である。

また、本発明化合物は、植物に対して浸透性を有するに
もかかわらず、植物に対する害作用はほとんど認められ
ず、また人畜あるいは魚類に対する毒性も低いため、植
物病害防除にとって概めて有用である。

〔実施例〕

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。

なお以下、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で
合成した本発明化合物はいずれも元素分析、ＩＲスペク
トル、ＮＭＲスペクトル等によシその構造を確認した。

製造例１ コーアミノ−Ｎ−（／、／−ジメチルインダンーダーイ
ル〕−ターメチルチアゾール−ｊ−カルボキサミドの合
成 チオ尿素ｏ、ｔｔ　ｓ　ｊｉ　（ｓ、　９　ｒｒｍｏｌ
　）　　の水ｌｏｍｌ溶液にコーアセトーーークロロー
Ｎ−（／、／−ジメテルインダンーダーイル）アセタミ
ド０．９５ｔ　（Ｊ、ｌＩ　ｍｍｏｌ　　）のエタノー
ル／　Ｏｍｌ溶液を加え、２時間加熱環流した。放冷後
、反応溶液に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアル
カリ性とし、析出した粗結晶を瀝取した。得られた粗結
晶をエーテルにて再結晶を行ない、淡黄色結晶ｏ、ｑｓ
？（表−グに記載の化合物Ａ／）を得た。収率は９３％
であった。

原料としてコーアセトーλ−クロロ−Ｎ−（ハム３−ト
リメチルインダンーグーイル〕アセタミドを用いた以外
は同様にして表−弘に記載の本発明化合物＆３を製造し
た。

製造例コ コ、ｌＩ−ジメチル−Ｎ−（ハムＪ−）リエチルインダ
ンーダ＾イル〕チアゾール−５−カルボキサミドの合成 コーアセトーコークロローＮ　−（／、／、、７−）リ
エチルインダンー弘−イル〕アセタミドへＯｙ　（３，
ｓｍｍｏｌ　　）のベンゼンｓｏｍｅ溶液にチオアセタ
ミド０．３２　？　（１），ｊ　ｍｍｏｌ　　）を加え
、／、Ｓ時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を水飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥したのち、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝　／　／
　２　）で分離精製し、白色結晶１．ＯＳ　？　（表−
ダに記載の化合物１ｆｘ２；ｍ、ｐ、／　／　７−／　
／　ｇ″Ｃ）を得た。収率はタル係であった。

原料を変えた以外は同様にして表−＆ｉ／（記載の本発
明化合物＆５全製造した。

製造例３ グーメチル−Ｎ　−（／、／、、？　−トリメチルイン
ダンーグーイル）チアゾール−５−カルボキサミドの合
成 グーメチル−５−チアゾールカルボン酸／、７ｆ　（／
　（１）、、？　ｍｍｏｌ　　）　Ｋ塩化チオニル１０
ｍ１を加え７時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、残渣を酢酸エチルｔｏｍｌに溶解した。こ
の溶液をダーアミノーハム３−トリメチルインダン１．
ざｙ　（ｉ　ｏ、ｓｍｍｏｌ　　）及びトリエチルアミ
ンａ　ｍｌの酢酸エチル１０ｍ１溶液に加え室温にて３
時間攪拌した。反応液を水、炭酸水素す）　ＩＪウム水
溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄した。硫酸マグネシ
ウム乾燥した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／
　ｎ　−ヘキサ７＝／／２）にて分離精製し、無定形固
体／、Ａｆｆ（表−グ記載の化合物＆＆）を得た。

収率は！　０．２係であった。

原料を変えた以外は同様だして表−グに記載の本発明化
合物ｊＦｘ４’およびＡ９を製造した。

製造例ダ 一一メルカブトーダーメチルーＮ−（／、／、、？−ト
リエチルインダンーターイルノテアゾール−！−カルボ
キサミドの合成 ２−アセト−ｒ、２−クロル−Ｎ−（ハム３−トリメチ
ルインダンーグーイル）アセタミド１．ざ？　（Ａ　ｍ
ｍｏｌ　　）のアセトン１０ｍ１溶液にアンモニウムジ
チオカーバメート０．７　ｓ　ｔ　（Ａ　ｍｍｏ！　）
を加え室温にて３０分間攪拌した。次いで１時間加熱還
流した。放冷後、水及び酢酸エチルを加え、不溶物をＰ
別し分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ｎ−ヘキサン＝／／ｊ）にて精製し、さらにｎ
−ヘキサン−酢酸エチル？用いて再結晶を行ない淡黄色
結晶ｏ、ｇｔ（表−ダ記載の化合物＆７）を得た。収率
はダｓ％であった。

原料を変えた以外は同様てして表−９記載の本発明化金
物屋ざを製造した。

與造例Ｓ ３−クロル−Ｎ−（／、／、、？−）リンチルインダン
ーグーイル）ビラジンーコーカルポキサミドの合成 ３−ヒドロキシビラジンーコーカルボン酸θ、ｓ　９　
（ｊ、ｓ　７　ｍｍｏｌ　　）にオキシ塩化リン、７　
ａｔ及びピリ２７７滴を加え、３時間加熱還流した。

過剰のオキシ塩化リンを留去し、得られた残渣に酢酸エ
チルｓ　ｍｌを加えた。この溶液を、ターアミノ−ハム
３−トリメチルインダン０・５３２（３ｍｍｏｌ　　）
、トリエチルアミン０．ｌＩ’？（，３，９１゜ｍｍｏ
ｌ　）の酢酸エチル溶液ｌｏｍｌに滴下した。

室湛知でコ時間攪拌した後、水、炭酸水素ナトリウム、
水、飽和食塩水にて順次洗浄した。硫酸マグネシウム乾
燥した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン＝／／グ）にて分離精製し、淡黄色結晶０．５ｇ
？（表−５記載の化合物Ａ　／　０　）を得た。収率は
６７チであった。

原料を変えた以外は同様にして表−５記載の本発明化合
物Ａ／／、／２及び／３を製造した。

製造例６ グーメチル７−Ｎ　　（／、／、Ｊ　　）リエチルイン
ダンー弘−イル〕−へコ、３−チアジアゾール−５−カ
ルボキサミドの合成 弘−メチル−／、　２．７−チアジアゾール−５−カル
ボン酸ハｓ　ｔ　（／　０．ｌＩｍｍｏｌ　　）に塩化
チオニルｓ　ｍｅ及びピリジン１滴を加え１時間加熱還
流した。過剰の塩化チオニルを減圧留去し、残渣を酢酸
エチルＩＱ！ｎ／！に溶解した。この溶液をグーアミノ
−ハム３−トリメチルインダン／、７２（９，７ｍｍｏ
ｌ　　）及びトリエチルアミンクｍｌの酢酸エチルｉｏ
ｍｌ溶液に加え室温にて３時間攪拌した。反応液を水、
炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗
浄した。硫酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝／／９）にて分離
精製し、白色結晶！、／７Ｆ（表−６記載の化合物Ａ　
／　４’　）を得た。収率はｂｑ、７％であった。

原料を変えた以外は同様にして、表−６に記載の化合部
屋１５および／６を製造した。

製剤例／ 化合部屋／を２０部、珪藻±７５部、アルキルベンゼン
スルホン酸を主成分とする界面活性剤５部を均一だ粉砕
混合して水和剤を得た。

製剤例コ 化合物Ａ／　０を弘θ部、ホワイトカーボンｌＯ部、珪
藻土弘７部、“ツルポール　３０３９（東邦化学工業■
社商標、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
スルホネ−トラ主成分とする界面活性剤）３部を均一に
粉砕混合して水和剤を得た。

製剤例３ 化合部屋１５を３０部、′ツルポール 、ｙｏｏｓＸ（東邦化学工業■社商標、非イオン系界面
活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）７５部、キシ
レン２Ｓ部、ジメチルホルムアミド３０部を混合溶解し
て乳剤を得た。

製剤例グ 化合物Ａ／をコ部とＮ、Ｎ−力オリンクレー（土星カオ
リン社製）デざ部とを混合粉砕して粉剤を得た。

次に１試験例をあげることによシ、本発明化合物の農園
芸用殺菌剤としての有用性を明らかにする。

なお、本発明化合物は表−グ、５および乙の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は表−７の化合物記号
で示す。

試験例／　薬剤感受性のキュウリ灰色かび病防除効果試
験 径６ｃｒＩＬのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品
種二四葉）に鯛剤例／と同様にして調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈してｌボット当り１０ｍ１の割合で茎
葉散布した。薬液風乾後、薬剤感受性の灰色かび病菌（
ボトリテイス・シネリアＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ　）　　を噴霧接種し一接種後弘日間、２３℃の温
室に保った後発病状態を調査した。調査方法は下記の方
法によった。

すなわち発病度は調査葉の発病面積歩合を求めて、その
程度に応じて０．／、、７、！の指数に分類し各発病指
数に対応する葉数ｎＯ，ｎｌ　％　ｎ３、ｎ５を調査し
、次式に　算出した。（ｎは調査全葉数） 防除価は次の式よシ算出した。

結果を表−ｇ に示す。

試験例コ　薬剤耐性のキュウリ灰色かび病防除効果試験 径６ｃＴＬのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種
：四葉）Ｋｍ剤例／と同様にして調製した水和剤を水で
所定濃度に希釈して／ボット当り１０ｍ１の割合で茎葉
散布した。薬液風乾後、薬剤耐性の灰色かび病菌（ポト
リテイス・シネリアＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
　）　　を噴霧接種し、接種後弘日間、コＪ℃の温室に
保った後発病状態を調査した。調査方法は下記の方法に
よった。すなわち発病度は調査葉の発病面積歩合を求め
て、その程度に応じて０、／、Ｊ、！；の指数に分類し
各発病指数に対応する葉数両、ｎｌ　、ｎｌ、ｎ、を調
査し、次式よシ算出した。（ｎは調査全葉数〕防除価は
次の式よシ算出した。

結果を表−９に示す。

表 ？ 試験例３　コムギうどんこ病防除効果試験径６ｃＩＩＬ
のポットに育苗した／−一葉期のコムギ（品種：農林６
／号）ＶＣ製剤例／と同様にして調製した水利剤を水で
所定濃度に希釈して、ｌポット当ｐ１０ｍｌの割合で茎
葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病（エリシ７
工・グラミニスＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　
）に罹病したコムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種し
た後、温室内１／（７〜１０日間放置した。

評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の式によシ防除
価を算出した。

試験例グ　稲紋枯病防除効果試験 径ＡＣ１ｒＬのポットに育苗した３〜弘葉期の稲（品種
：日本晴）に製剤例／と同様にして調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈して／ボット当ｆｉ１０ｍｌの割合で
茎葉散布した。薬液風乾後、ＹＧ培地で培養した紋枯病
菌（リゾク）ニア・ソラニＲｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５
ｏｌａｎｉ　）　　の菌糸懸濁液を噴霧接種し、２９℃
の温室に７０時間保った後、温室内水槽中に３日間放置
し、現われてくる病斑の発病度合を測定して下記の式に
よシ防除画を算出した。結果は表−７／に示す。

試験例ｊ　コムギ赤さび病防除効果試験径６ＣｒＩｔの
ポットに育苗した／−ｊ葉期のコムギ（品種：農林６１
号）に、試験例／と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して、ｌポット当ｐｉｏｍｌの割合で茎葉
散布した。

薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア・レコンデイ
タＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）　　に罹
病したコムギを摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し、
２２℃の温室に１５時間保った後、温室内水槽中に７日
間放置した。

評価は、各葉の病斑面積比率を査定し下記の弐により防
除価を算出した。

結果は表−ｌコに示す。

三菱化成工業株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
   I ） 〔上記式中、Ａは基、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす。（基中、Ｘはハロゲン
   原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アミノ
   基、メルカプト基または低級アルキルチオ基を表わす。 ） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わ
   す。〕 で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体。
2. （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
   I ） 〔上記式中、Ａは基、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を表わす。（基中、Ｘはハロゲン
   原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アミノ
   基、メルカプト基または低級アルキルチオ基を表わす。 ） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わ
   す。〕 で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有
   効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
   。