JPH089601B2 - Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH089601B2 JPH089601B2 JP63023513A JP2351388A JPH089601B2 JP H089601 B2 JPH089601 B2 JP H089601B2 JP 63023513 A JP63023513 A JP 63023513A JP 2351388 A JP2351388 A JP 2351388A JP H089601 B2 JPH089601 B2 JP H089601B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体お
よびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
よびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。
従来、ある種のカルボン酸アミド誘導体には殺菌効果
等の生物活性を有することが知られている。例えば、 等の化合物が殺菌活性を有することが確認されている。
しかしながら、これらの化合物は、いずれも後述の試験
例から明らかなように、農園芸用殺菌剤としてその効力
が必ずしも常に十分なものとはいえない。
等の生物活性を有することが知られている。例えば、 等の化合物が殺菌活性を有することが確認されている。
しかしながら、これらの化合物は、いずれも後述の試験
例から明らかなように、農園芸用殺菌剤としてその効力
が必ずしも常に十分なものとはいえない。
ベノミル〔メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズ
イミダゾール−２−イルカーバメート〕やチオファネー
トメチル〔1,2−ビス（３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種々
の病原菌に対し優れた防除効果を示し、1970年代より農
園芸用殺菌剤として広く一般に使用されてきた。ところ
がこれらの殺菌剤に耐生を示す病原菌（以下、薬剤耐生
菌と称す。）が蔓延するに至り、事実上使用し得ない状
況がおこってきた。
イミダゾール−２−イルカーバメート〕やチオファネー
トメチル〔1,2−ビス（３−メトキシカルボニル−２−
チオウレイド）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・
チオファネート系殺菌剤は、農園芸作物に寄生する種々
の病原菌に対し優れた防除効果を示し、1970年代より農
園芸用殺菌剤として広く一般に使用されてきた。ところ
がこれらの殺菌剤に耐生を示す病原菌（以下、薬剤耐生
菌と称す。）が蔓延するに至り、事実上使用し得ない状
況がおこってきた。
プロシミドン〔Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−1,2
−ジチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド〕
などの環状イミド殺菌剤は、かかる薬剤耐性の灰色かび
病菌に活性を示したことから、これに代わって広く使用
されることとなったが、近年かかる環状イミド系殺菌剤
にも耐性を示す病原菌が蔓延し、事実上、使用し得ない
状況もしばしば起るようになってきた。
−ジチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド〕
などの環状イミド殺菌剤は、かかる薬剤耐性の灰色かび
病菌に活性を示したことから、これに代わって広く使用
されることとなったが、近年かかる環状イミド系殺菌剤
にも耐性を示す病原菌が蔓延し、事実上、使用し得ない
状況もしばしば起るようになってきた。
特開昭58−126856号公報等に記載のＮ−フェニルカー
バメート系化合物は、かかる耐性菌に対し高い活性を示
すことが報告されている。しかしながら、Ｎ−フェニル
カーバメート系化合物は、薬剤感受性菌には全く効果を
示さないことから、単独では使用できない場合がある。
バメート系化合物は、かかる耐性菌に対し高い活性を示
すことが報告されている。しかしながら、Ｎ−フェニル
カーバメート系化合物は、薬剤感受性菌には全く効果を
示さないことから、単独では使用できない場合がある。
本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意検討した結果、
薬剤感受性菌にも、薬剤耐性菌にも強い殺菌効果を有す
る化合物を見出し本発明を完成するに至った。
薬剤感受性菌にも、薬剤耐性菌にも強い殺菌効果を有す
る化合物を見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） ［上記式中、Ａは基、 を表わす。
〔基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハ
ロゲン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプ
ト基または低級アルキルチオ基を表わす。） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎ−は１〜６の整数を表
わす。〕 で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およ
びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に在する。
ロメチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハ
ロゲン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプ
ト基または低級アルキルチオ基を表わす。） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎ−は１〜６の整数を表
わす。〕 で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およ
びこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に在する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物は、前示一般式（Ｉ）で表わされる。
（Ｉ）式中、Ａは基、 であり、好ましくは である。
基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはトリフルオロ
メチル基であり、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハロゲ
ン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプト基
または低級アルキルチオ基である。好ましくはＹは水素
原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは、水素原
子、低級アルキル基である。
メチル基であり、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハロゲ
ン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプト基
または低級アルキルチオ基である。好ましくはＹは水素
原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは、水素原
子、低級アルキル基である。
また、（Ｉ）式中、 Ｒは低級アルキル基であり、好ま
しくはC1〜C3の低級アルキル基であり、メチル基が特に
好ましい。ｎは１〜６の整数であり、好ましくは１〜４
の整数である。ｎが２〜６の整数の場合、（Ｉ）式中の
Ｒは互いに等しくても、異なっていてもよい。Ｒがイン
ダン骨格の３位に置換しているものは、特に、灰色カビ
病に対して有効な活性を示すもので好ましい。
しくはC1〜C3の低級アルキル基であり、メチル基が特に
好ましい。ｎは１〜６の整数であり、好ましくは１〜４
の整数である。ｎが２〜６の整数の場合、（Ｉ）式中の
Ｒは互いに等しくても、異なっていてもよい。Ｒがイン
ダン骨格の３位に置換しているものは、特に、灰色カビ
病に対して有効な活性を示すもので好ましい。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を具体的に例
示すると表−１〜表−３に示したものが挙げられるが、
本発明の化合物はこれらのみに限定されるものではな
い。
示すると表−１〜表−３に示したものが挙げられるが、
本発明の化合物はこれらのみに限定されるものではな
い。
本発明化合物は、いずれも新規化合物であり、例え
ば、下記反応式に従って製造される。
ば、下記反応式に従って製造される。
（上記反応式中、A,Rおよびｎは前示一般式（Ｉ）と同
義。） 上記反応は、一般式（II）で示されるチアゾール−５
−カルボン酸類またはその反応性誘導体と、一般式（II
I）で示されるアミノインダン誘導体とを、反応に不活
性な溶媒の存在下、または非存在下反応させることによ
り行なわれる。
義。） 上記反応は、一般式（II）で示されるチアゾール−５
−カルボン酸類またはその反応性誘導体と、一般式（II
I）で示されるアミノインダン誘導体とを、反応に不活
性な溶媒の存在下、または非存在下反応させることによ
り行なわれる。
反応に使用される一般式（II）で示されるチアゾール
−５−カルボン酸類またはその反応性誘導体は一般式
（III）で示されるアミノインダン誘導体に対して0.5〜
1.5当量、好ましくは0.9〜1.1当量の範囲で使用され
る。この反応は−70℃から使用する溶媒の沸点まで、好
ましくは−40℃から溶媒の沸点までの温度範囲で行なう
ことができる。
−５−カルボン酸類またはその反応性誘導体は一般式
（III）で示されるアミノインダン誘導体に対して0.5〜
1.5当量、好ましくは0.9〜1.1当量の範囲で使用され
る。この反応は−70℃から使用する溶媒の沸点まで、好
ましくは−40℃から溶媒の沸点までの温度範囲で行なう
ことができる。
一般式（II）で示されるカルボン酸類、またはその反応
性誘導体の例としては、反応するカルボン酸、酸無水
物、塩酸化物等の酸ハロゲン化物、あるいはカルボン酸
エステル類などを挙げることができる。
性誘導体の例としては、反応するカルボン酸、酸無水
物、塩酸化物等の酸ハロゲン化物、あるいはカルボン酸
エステル類などを挙げることができる。
反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；クロルベンゼン等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル等
のエステ類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、水等の極性溶媒などが挙げられる。
ンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム
などのハロゲン化炭化水素類；クロルベンゼン等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル等
のエステ類；ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、水等の極性溶媒などが挙げられる。
本反応を円滑に進行させるために、一般式（II）で示
されるカルボン酸類、またはその反応性誘導体の種類に
応じて適当な反応助剤を使用することができる。
されるカルボン酸類、またはその反応性誘導体の種類に
応じて適当な反応助剤を使用することができる。
反応助剤の例としては、（II）としてカルボンを用い
る場合には、エトキシアセチレン、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド、五酸化リンのような脱水剤を、酸無水物
を用いる場合にはＮ−メチルモルホリンやトリエチルア
ミンのような３級アミン；ピリジン、ピコリン、N,N−
ジエチルアニリンのような芳香族塩基を、酸ハロゲン化
物を使用する場合にはトリエチルアミンのような３級ア
ミン；ピリジン、ピコリンのような芳香族塩基；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；
またはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコ
ラート類を、またカルボン酸エステル類を使用する場合
にはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラ
ート類などを用いることができる。
る場合には、エトキシアセチレン、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド、五酸化リンのような脱水剤を、酸無水物
を用いる場合にはＮ−メチルモルホリンやトリエチルア
ミンのような３級アミン；ピリジン、ピコリン、N,N−
ジエチルアニリンのような芳香族塩基を、酸ハロゲン化
物を使用する場合にはトリエチルアミンのような３級ア
ミン；ピリジン、ピコリンのような芳香族塩基；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物；水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物；
またはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコ
ラート類を、またカルボン酸エステル類を使用する場合
にはナトリウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラ
ート類などを用いることができる。
これらの反応助剤は、一般式（II）で示されるアミノ
インダン誘導体に対して通常0.01〜2.0当量、好ましく
は0.9〜1.1当量用いることができる。
インダン誘導体に対して通常0.01〜2.0当量、好ましく
は0.9〜1.1当量用いることができる。
本発明の化合物は、場合によっては、下記転位反応を
用いて製造することも可能である。
用いて製造することも可能である。
（上記反応式中、A,Rおよびｎは前示一般式（Ｉ）と同
義。） 上記反応は、一般式（IV）で示されるアシルテトラヒ
ドロキノリン誘導体を酸触媒の存在下、−40℃〜200℃
好ましくは０℃〜150℃で転位させることにより行なわ
れる。
義。） 上記反応は、一般式（IV）で示されるアシルテトラヒ
ドロキノリン誘導体を酸触媒の存在下、−40℃〜200℃
好ましくは０℃〜150℃で転位させることにより行なわ
れる。
酸触媒の例としては、硫酸、リン酸、ポリリン酸およ
びルイス酸などが挙げられ、その量はアシルテトラヒド
ロキノリン誘導体に対して0.001当量から大過剰まで用
いることができる。
びルイス酸などが挙げられ、その量はアシルテトラヒド
ロキノリン誘導体に対して0.001当量から大過剰まで用
いることができる。
本発明の化合物は場合によっては、下記反応式に従っ
て製造することも可能である。
て製造することも可能である。
（上記反応式中、Ｘ、Ｙ、Ｒおよびｎは前述と同義を示
す。） 上記反応は、一般式（Ｖ）で示されるチオアミド誘導
体またはチオウレア誘導体と一般式（VI）で示されるク
ロルアセトアミド誘導体とを、反応に不活性な溶媒の存
在下反応させることにより行なわれる。
す。） 上記反応は、一般式（Ｖ）で示されるチオアミド誘導
体またはチオウレア誘導体と一般式（VI）で示されるク
ロルアセトアミド誘導体とを、反応に不活性な溶媒の存
在下反応させることにより行なわれる。
反応に使用される一般式（Ｖ）で示されるチオアミド
誘導体またはチオウレア誘導体は一般式（VI）で示され
るクロルアセトアミド誘導体に対して0.5〜1.5当量、好
ましくは0.9〜1.2当量の範囲で使用される。この反応は
−70℃から使用する溶媒の沸点まで、好ましくは−40℃
から溶媒の沸点までの温度範囲で行なうことができる。
誘導体またはチオウレア誘導体は一般式（VI）で示され
るクロルアセトアミド誘導体に対して0.5〜1.5当量、好
ましくは0.9〜1.2当量の範囲で使用される。この反応は
−70℃から使用する溶媒の沸点まで、好ましくは−40℃
から溶媒の沸点までの温度範囲で行なうことができる。
反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等の極性溶媒；メタノール、エ
タノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；等
が挙げられる。
ン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類；ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等の極性溶媒；メタノール、エ
タノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；等
が挙げられる。
かくして得られる本発明化合物は、いずれも新規であ
り優れた殺菌活性を有している。特に各種植物の病害菌
に対して優れた防除力を有し農園芸用殺菌剤として有用
である。
り優れた殺菌活性を有している。特に各種植物の病害菌
に対して優れた防除力を有し農園芸用殺菌剤として有用
である。
本発明化合物を農園芸殺菌剤として使用するに当って
は、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成分
の施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補助
剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等の形で使用するのが
好ましい。
は、この化合物をそのまま使用してもよいが、有効成分
の施用場面での分散を有効にするため、常法に従い補助
剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等の形で使用するのが
好ましい。
本発明農園芸用殺菌剤における補助剤の１つである溶
剤としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケン
ト類（アセント、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、
燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンセン、トルエン、
キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、
ハロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベ
ンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミド酸）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル等）などが適当であり、これらの１種または２種
以上の混合物が使用される。
剤としては、例えば水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エチルアルコール、エチレングリコール等）、ケン
ト類（アセント、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、
燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベンセン、トルエン、
キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、
ハロゲン化炭化水素類（ジクロルエタン、トリクロルベ
ンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルム
アミド酸）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂
肪酸のグリセリンエステル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル等）などが適当であり、これらの１種または２種
以上の混合物が使用される。
また、増量剤としては、カオリン、ベントナイト等の
粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワ
イトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、カ
ルボキシメチルセルロース（CMC）等の植物性粉末等が
適当であり、これらの１種または２種以上の混合物が使
用される。
粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪藻土、ホワ
イトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、カ
ルボキシメチルセルロース（CMC）等の植物性粉末等が
適当であり、これらの１種または２種以上の混合物が使
用される。
また、界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
として使用してもよい。その界面活性剤としては、例え
ば非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニ
ウムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級ア
ルコール硫酸塩）、両性系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが
挙げられる。
として使用してもよい。その界面活性剤としては、例え
ば非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレイト等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、アルキルピリジニ
ウムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級ア
ルコール硫酸塩）、両性系界面活性剤（アルキルジメチ
ルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などが
挙げられる。
これらの界面活性剤は、用途に応じて１種または２種
以上の混合物として使用される。
以上の混合物として使用される。
本発明農園芸用殺菌剤を施用するにあたり、乳剤の形
で使用する場合には、本発明化合物10〜50部、溶剤10〜
80部と界面活性剤３〜20部を適当な割合に混合したもの
を原液とし、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これ
を散布等の方法によって施用する。
で使用する場合には、本発明化合物10〜50部、溶剤10〜
80部と界面活性剤３〜20部を適当な割合に混合したもの
を原液とし、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これ
を散布等の方法によって施用する。
また水和剤の形で使用する場合には、本発明化合物５
〜80部および増量剤10〜90部と界面活性剤１〜20部を適
当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に水等で
希釈して使用する。
〜80部および増量剤10〜90部と界面活性剤１〜20部を適
当な割合に混合し該混合物を乳剤の場合と同様に水等で
希釈して使用する。
また粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合
物１〜５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の増量
剤95〜99部と均一に混合したものを使用する。
物１〜５部をカオリン、ベントナイト、タルク等の増量
剤95〜99部と均一に混合したものを使用する。
また本発明農園芸用殺菌剤は、本有効成分の殺菌効果
を阻害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用することもできる。
を阻害することのない他の活性成分、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用することもできる。
本発明農園芸殺菌剤の施用方法は、茎葉散布および水
面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場合
は、通常、乳剤または水和剤を10〜1000ppm含む様に水
で希釈し、これを10アール当り10〜500l施用すればよ
い。
面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場合
は、通常、乳剤または水和剤を10〜1000ppm含む様に水
で希釈し、これを10アール当り10〜500l施用すればよ
い。
本発明化合物はいずれも新規であり優れた殺菌活性を
有している。例えば稲の絞枯病（Rhizoctonia Solan
i）、麦類の各種さび病（Puccinia recondita）、雪腐
病（Typhula incarnate,T.ishikariensis）、芝、牧草
等の葉腐病（Rhizoctonia solani）、各種作物の灰色か
び病（Botrytis cinerea）、稲のいもち病（Pyriculari
a oryzae）や各種作物のうどんこ病（Erysiphe gramini
s）や各種作物の菌該病（Sclerotinia sclerotiorum）
などに対して、強力な殺菌効力を有する。中でも灰色か
び病に対してはベイズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤や環状イミド系殺菌剤に感受性の菌に対しても、
耐性を示す菌に対しても極めて高い活性を有しており、
農園芸用殺菌剤として有用である。
有している。例えば稲の絞枯病（Rhizoctonia Solan
i）、麦類の各種さび病（Puccinia recondita）、雪腐
病（Typhula incarnate,T.ishikariensis）、芝、牧草
等の葉腐病（Rhizoctonia solani）、各種作物の灰色か
び病（Botrytis cinerea）、稲のいもち病（Pyriculari
a oryzae）や各種作物のうどんこ病（Erysiphe gramini
s）や各種作物の菌該病（Sclerotinia sclerotiorum）
などに対して、強力な殺菌効力を有する。中でも灰色か
び病に対してはベイズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤や環状イミド系殺菌剤に感受性の菌に対しても、
耐性を示す菌に対しても極めて高い活性を有しており、
農園芸用殺菌剤として有用である。
また、本発明化合物は、植物に対して浸透性を有する
にもかかわらず、植物に対する害作用はほとんど認めら
れず、また人畜あるいは魚類に対する毒性も低いため、
植物病害防除にとって極めて有用である。
にもかかわらず、植物に対する害作用はほとんど認めら
れず、また人畜あるいは魚類に対する毒性も低いため、
植物病害防除にとって極めて有用である。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
なお以上、「部」は「重量部」を示す。また、製造例
で合成した本発明化合物はいずれも元素分析、1Rスペク
トル、NMRスペクトル等によりその構造を確認した。
で合成した本発明化合物はいずれも元素分析、1Rスペク
トル、NMRスペクトル等によりその構造を確認した。
製造例１ ２−アミノ−Ｎ−（1,1−ジメチルインダン−４−イ
ル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドの合
成 チオ尿素0.45g（5.9mmol）の水10ml溶液に２−アセト
−２−クロロ−Ｎ−（1,1−ジメチルインダン−４−イ
ル）アセタミド0.95g（3.4mmol）のエタノール10ml溶液
を加え、２時間熱環流した。放冷後、反応溶液に5N水素
化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、析出した
粗結晶を取した。得られた粗結晶をエーテルにて再結
晶を行ない、淡黄色結晶0.95g（表−４に記載の化合物N
o.1）を得た。収率は93％であった。
ル）−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミドの合
成 チオ尿素0.45g（5.9mmol）の水10ml溶液に２−アセト
−２−クロロ−Ｎ−（1,1−ジメチルインダン−４−イ
ル）アセタミド0.95g（3.4mmol）のエタノール10ml溶液
を加え、２時間熱環流した。放冷後、反応溶液に5N水素
化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、析出した
粗結晶を取した。得られた粗結晶をエーテルにて再結
晶を行ない、淡黄色結晶0.95g（表−４に記載の化合物N
o.1）を得た。収率は93％であった。
原料として２−アセト−２−クロロ−Ｎ−（1,1,3−
トリメチルインダン−４−イル）アセタミドを用いた以
外は同様にして表−４に記載の本発明化合物No.3を製造
した。
トリメチルインダン−４−イル）アセタミドを用いた以
外は同様にして表−４に記載の本発明化合物No.3を製造
した。
製造例２ 2,4−ジメチル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−
４−イル）チアゾール−５−カルボキサミドの合成 ２−アセト−２−クロロ−Ｎ−（1,1,3−トリメチル
インダン−４−イル）アセタミド1.0g（3.5mmol）のベ
ンゼン50ml溶液にチオアセタミド0.32g（4.3mmol）を加
え、1.5時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を水飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥したのち、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝1/2）で
分離精製し、白色結晶1.05g（表−４に記載の化合物No.
2;m.p.117−118℃）を得た。収率は96％であった。
４−イル）チアゾール−５−カルボキサミドの合成 ２−アセト−２−クロロ−Ｎ−（1,1,3−トリメチル
インダン−４−イル）アセタミド1.0g（3.5mmol）のベ
ンゼン50ml溶液にチオアセタミド0.32g（4.3mmol）を加
え、1.5時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を水飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥したのち、減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝1/2）で
分離精製し、白色結晶1.05g（表−４に記載の化合物No.
2;m.p.117−118℃）を得た。収率は96％であった。
原料を変えた以外は同様にして表−４に記載の本発明
化合物No.5を製造した。
化合物No.5を製造した。
製造例３ ４−メチル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４
−イル）チアゾール−５−カルボキサミドの合成 ４−メチル−５−チアゾールカルボン酸1.7g（10.3mm
ol）に塩化チオニル10mlを加え１時間加熱還流した。過
剰の塩化チオニルを減圧留去し、残渣を酢酸エチル10ml
に溶解した。この溶液を４−アミノ−1,1,3ートリメチ
ルインダン1.8g（10.3mmol）及びトリエチルアミン4ml
の酢酸エチル10ml溶液に加え室温にて３時間撹拌した。
反応液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水にて順次洗浄した。硫酸マグネシウム乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残渣をシリカルゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/
2）にて分離精製し、無定形固体1.6g（表−４記載の化
合物No.6）を得た。収率は50.2％であった。
−イル）チアゾール−５−カルボキサミドの合成 ４−メチル−５−チアゾールカルボン酸1.7g（10.3mm
ol）に塩化チオニル10mlを加え１時間加熱還流した。過
剰の塩化チオニルを減圧留去し、残渣を酢酸エチル10ml
に溶解した。この溶液を４−アミノ−1,1,3ートリメチ
ルインダン1.8g（10.3mmol）及びトリエチルアミン4ml
の酢酸エチル10ml溶液に加え室温にて３時間撹拌した。
反応液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水にて順次洗浄した。硫酸マグネシウム乾燥した後、減
圧濃縮し、得られた残渣をシリカルゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/
2）にて分離精製し、無定形固体1.6g（表−４記載の化
合物No.6）を得た。収率は50.2％であった。
原料を変えた以外は同様にして表−４に記載の本発明
化合物No.4およびNo9を製造した。
化合物No.4およびNo9を製造した。
製造例４ ２−メルカプト−４−メチル−Ｎ−（1,1,3−トリメ
チルインダン−４−イル）チアゾール−５−カルボキサ
ミドの合成 ２−アセト−２−クロロ−Ｎ−（1,1,3−トリメチル
インダン−４−イル）アセタミド1.8g（6mmol）のアセ
トン10ml溶液にアンモニウムジチオカーバメート0.75g
（6mmol）を加え室温にて30分間撹拌した。次いで１時
間加熱還流した。放冷後、水及び酢酸エチルを加えて、
不溶物を別し分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/2）にて精製し、
さらにｎ−ヘキサン−酢酸エチルを用いて再結晶を行な
い淡黄色結晶0.8g（表−４記載の化合物No.7）を得た。
収率は45％であった。
チルインダン−４−イル）チアゾール−５−カルボキサ
ミドの合成 ２−アセト−２−クロロ−Ｎ−（1,1,3−トリメチル
インダン−４−イル）アセタミド1.8g（6mmol）のアセ
トン10ml溶液にアンモニウムジチオカーバメート0.75g
（6mmol）を加え室温にて30分間撹拌した。次いで１時
間加熱還流した。放冷後、水及び酢酸エチルを加えて、
不溶物を別し分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/2）にて精製し、
さらにｎ−ヘキサン−酢酸エチルを用いて再結晶を行な
い淡黄色結晶0.8g（表−４記載の化合物No.7）を得た。
収率は45％であった。
原料を変えた以外は同様にして表−４記載の本発明化
合物No.8を製造した。
合物No.8を製造した。
製造例５ ３−クロル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４
−イル）ピラジン−２−カルボキサミドの合成 ３−ヒドロキシピラジン−２−カルボン酸0.5g（3.57
mmol）にオキシ塩化リン3ml及びピリジン１滴を加え、
３時間加熱還流した。過剰のオキシ塩化リンを留去し、
得られた残渣に酢酸エチル5mlを加えた。この溶液を、
４−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン0.53g（3mmo
l）、トリエチルアミン0.4g（3.96mmol）の酢酸エチル
溶液10mlに滴下した。室温にて２時間撹拌した後、水、
炭酸水素ナトリウム、水、飽和食塩水にて頂次洗浄し
た。硫酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮し、得られ
た残渣をシリカルゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/4）にて分離精製
し、淡黄色結晶0.58g（表−５記載の化合物No.10）を得
た。収率は61％であった。
−イル）ピラジン−２−カルボキサミドの合成 ３−ヒドロキシピラジン−２−カルボン酸0.5g（3.57
mmol）にオキシ塩化リン3ml及びピリジン１滴を加え、
３時間加熱還流した。過剰のオキシ塩化リンを留去し、
得られた残渣に酢酸エチル5mlを加えた。この溶液を、
４−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン0.53g（3mmo
l）、トリエチルアミン0.4g（3.96mmol）の酢酸エチル
溶液10mlに滴下した。室温にて２時間撹拌した後、水、
炭酸水素ナトリウム、水、飽和食塩水にて頂次洗浄し
た。硫酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮し、得られ
た残渣をシリカルゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/4）にて分離精製
し、淡黄色結晶0.58g（表−５記載の化合物No.10）を得
た。収率は61％であった。
原料を変えた以外は同様にして表−５記載の本発明化
合物No.11、12及び13を製造した。
合物No.11、12及び13を製造した。
製造例６ ４−メチル−Ｎ−（1,1,3−トリメチルインダン−４
−イル）1,2,3−チアジアゾール−５−カルボキサミド
の合成 ４−メチル−1,2,3−チアジアゾール−５−カルボン
酸1.5g（10.4mmol）に塩化チオニル5ml及びピリジン１
滴を加え１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減
圧留去し、残渣に酢酸エチル10mlに溶解した。この溶液
を４−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン1.7g（9.7mm
ol）及びトリエチルアミン4mlの酢酸エチル10ml溶液に
加え室温にて３時間撹拌した。反応液を水、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水にて頂次洗浄した。硫
酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカルゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）にて分離精製し、白色
結晶2.17g（表−６記載の化合物No.14）を得た。収率は
69.1％であった。
−イル）1,2,3−チアジアゾール−５−カルボキサミド
の合成 ４−メチル−1,2,3−チアジアゾール−５−カルボン
酸1.5g（10.4mmol）に塩化チオニル5ml及びピリジン１
滴を加え１時間加熱還流した。過剰の塩化チオニルを減
圧留去し、残渣に酢酸エチル10mlに溶解した。この溶液
を４−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン1.7g（9.7mm
ol）及びトリエチルアミン4mlの酢酸エチル10ml溶液に
加え室温にて３時間撹拌した。反応液を水、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水にて頂次洗浄した。硫
酸マグネシウム乾燥した後、減圧濃縮し、得られた残渣
をシリカルゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）にて分離精製し、白色
結晶2.17g（表−６記載の化合物No.14）を得た。収率は
69.1％であった。
原料を変えた以外は同様にして、表−６に記載の化合
物No.15および16を製造した。
物No.15および16を製造した。
製造例１ 化合物No.1を20部、珪藻土75部、アルキルベンゼンス
ルホン酸を主成分とする界面活性剤５部を均一に粉砕混
合して水和剤を得た。
ルホン酸を主成分とする界面活性剤５部を均一に粉砕混
合して水和剤を得た。
製造例２ 化合物No.10を40部、ホワイトカーボン10部、珪藻土4
7部、“ソルポール"5039（東邦化学工業（株）社商標、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルスルホネ
ートを主成分とする界面活性剤）３部を均一に粉砕混合
して水和剤を得た。
7部、“ソルポール"5039（東邦化学工業（株）社商標、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルスルホネ
ートを主成分とする界面活性剤）３部を均一に粉砕混合
して水和剤を得た。
製造例３ 化合物No.15を30部、“ソルポール"3005X（東邦化学
工業（株）社商標、非イオン系界面活性剤と陰イオン界
面活性剤との混合物）15部、キシレン25部、ジメチルホ
ルムアミド30部を混合溶解して乳剤を得た。
工業（株）社商標、非イオン系界面活性剤と陰イオン界
面活性剤との混合物）15部、キシレン25部、ジメチルホ
ルムアミド30部を混合溶解して乳剤を得た。
製剤例４ 化合物No.1を２部とN,N−カオリンクレー（土屋カオ
リン社製）98部とを混合粉砕して粉剤を得た。
リン社製）98部とを混合粉砕して粉剤を得た。
次に、試験例をあげることにより、本発明化合物の農
園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにする。
園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにする。
なお、本発明化合物は表−４、５および６の化合物番
号で示し、比較対照に用いた化合物は表−７の化合物記
号で示す。
号で示し、比較対照に用いた化合物は表−７の化合物記
号で示す。
試験例１ 薬剤感受性のキュウリ灰色かび病防除効果試
験 径6cmのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種：
四葉）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、薬剤感受性の灰色かび病菌（ボトリテ
ィス・シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接種
後４日間、23℃の湿室に保った後発病状態を調査した。
調査方法は下記の方法によった。すなわち発病度は調査
葉の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、１、
３、５の指数に分類し名発病指数に対応する葉数n0、
n1、n3、n5を調査し、次式に算出した。（ｎは調査全葉
数） 防除価は次の式より算出した。
験 径6cmのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種：
四葉）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、薬剤感受性の灰色かび病菌（ボトリテ
ィス・シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接種
後４日間、23℃の湿室に保った後発病状態を調査した。
調査方法は下記の方法によった。すなわち発病度は調査
葉の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、１、
３、５の指数に分類し名発病指数に対応する葉数n0、
n1、n3、n5を調査し、次式に算出した。（ｎは調査全葉
数） 防除価は次の式より算出した。
結果を表−８に示す。
試験例２ 薬剤耐性のキュウリ灰色かび病防除効果試験 径6cmのポットに育苗した子葉期のキュウリ（品種：
四葉）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、薬剤耐性の灰色かび病菌（ボトリティ
ス・シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接種後
４日間、23℃の湿室に保った後発病状態を調査した。調
査方法は下記の方法によった。すなわち発病度は調査葉
の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、１、
３、５の指数に分類し名発病指数に対応する葉数n0、
n1、n3、n5を調査し、次式より算出した。（ｎは調査全
葉数） 防除価は次の式より算出した。
四葉）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、薬剤耐性の灰色かび病菌（ボトリティ
ス・シネリアBotrytis cinerea）を噴霧接種し、接種後
４日間、23℃の湿室に保った後発病状態を調査した。調
査方法は下記の方法によった。すなわち発病度は調査葉
の発病面積歩合を求めて、その程度に応じて０、１、
３、５の指数に分類し名発病指数に対応する葉数n0、
n1、n3、n5を調査し、次式より算出した。（ｎは調査全
葉数） 防除価は次の式より算出した。
結果を表−９に示す。
試験例３ コムギうどんこ病防除効果試験 径6cmのポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品
種：農林61号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤
を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り10mlの割合で
茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病（エリシ
フェ・グラミニスErysiphe graminis）に罹病したコム
ギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に７
〜10日間放置した。
種：農林61号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤
を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り10mlの割合で
茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病（エリシ
フェ・グラミニスErysiphe graminis）に罹病したコム
ギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧接種した後、温室内に７
〜10日間放置した。
評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の式により防
除価を算出した。
除価を算出した。
試験例４ 稲紋枯病防除効果試験 径6cmのポットに育苗した３−４葉期の稲（品種：日
本晴）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、YG培地で培養した紋枯病菌（リゾクト
ニア・ソラニRhizoctonia solani）の菌糸懸濁液を噴
霧接種し、29℃の湿室に40時間保った後、温室内水槽中
に３日間放置し、現われてくる病斑の発病度合を測定し
て下記の式により防除価を算出した。結果は表−11に示
す。
本晴）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈して１ポット当り10mlの割合で茎葉散布し
た。薬液風乾後、YG培地で培養した紋枯病菌（リゾクト
ニア・ソラニRhizoctonia solani）の菌糸懸濁液を噴
霧接種し、29℃の湿室に40時間保った後、温室内水槽中
に３日間放置し、現われてくる病斑の発病度合を測定し
て下記の式により防除価を算出した。結果は表−11に示
す。
試験例５ コムギ赤さび病防除効果試験 径6cmのポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品
種：農林61号）に、試験例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り10mlの割合
で茎葉散布した。
種：農林61号）に、試験例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り10mlの割合
で茎葉散布した。
薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア・レコンデ
ィタPuccinia recondita）に罹病したコムギを摩砕して
得た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の湿室に15時間保っ
た後、温室内水槽中に７日間放置した。
ィタPuccinia recondita）に罹病したコムギを摩砕して
得た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の湿室に15時間保っ
た後、温室内水槽中に７日間放置した。
評価は、各葉の病斑面積比率を査定し下記の式により
防除価を算出した。
防除価を算出した。
結果は表−12に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｃ Ｄ 43/80 １０２ 43/828 Ｃ０７Ｄ 275/03 277/56 285/06 (72)発明者 富田 啓文 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 野仲 信行 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） ［上記式中、Ａは基、 を表わす。 （基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハ
ロゲン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプ
ト基または低級アルキルチオ基を表わす。） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わ
す。］ で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） ［上記式中、Ａは基、 を表わす。 （基中、Ｘはハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子以外のハ
ロゲン原子、メチル基以外の低級アルキル基、メルカプ
ト基または低級アルキルチオ基を表わす。） Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは１〜６の整数を表わ
す。］ で示されるＮ−インダニルカルボン酸アミド誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63023513A JPH089601B2 (ja) | 1987-02-25 | 1988-02-03 | Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-42136 | 1987-02-25 | ||
| JP4213687 | 1987-02-25 | ||
| JP26113287 | 1987-10-16 | ||
| JP62-261131 | 1987-10-16 | ||
| JP26113187 | 1987-10-16 | ||
| JP62-261132 | 1987-10-16 | ||
| JP63023513A JPH089601B2 (ja) | 1987-02-25 | 1988-02-03 | Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02175A JPH02175A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH089601B2 true JPH089601B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=27457978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63023513A Expired - Fee Related JPH089601B2 (ja) | 1987-02-25 | 1988-02-03 | Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089601B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69722019T2 (de) | 1996-09-30 | 2003-11-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1,2,3-thiadiazol-derivate und ihre salze, mittel zur kontrolle von krankheiten in landwirtschaft und gartenbau und eine methode zu ihrer anwendung |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| US20080045546A1 (en) * | 2003-10-15 | 2008-02-21 | Axel Bouchon | Tetradydro-Naphthalene And Urea Derivatives |
| WO2007125749A1 (ja) * | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | ピラジンカルボキサミド誘導体及びこれを含有する植物病害防除剤 |
| KR20130119900A (ko) * | 2010-06-07 | 2013-11-01 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살진균제로서의 피라지닐 카르복스아미드 |
| EP2847170B1 (en) * | 2012-05-09 | 2017-11-08 | Bayer CropScience AG | Pyrazole indanyl carboxamides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2552846B2 (ja) * | 1987-01-20 | 1996-11-13 | 住友化学工業株式会社 | 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
-
1988
- 1988-02-03 JP JP63023513A patent/JPH089601B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02175A (ja) | 1990-01-05 |
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