JPH02180831A - 医薬用グリコシドを含む経皮的に適用可能な医薬組成物 - Google Patents
医薬用グリコシドを含む経皮的に適用可能な医薬組成物Info
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- JPH02180831A JPH02180831A JP1226385A JP22638589A JPH02180831A JP H02180831 A JPH02180831 A JP H02180831A JP 1226385 A JP1226385 A JP 1226385A JP 22638589 A JP22638589 A JP 22638589A JP H02180831 A JPH02180831 A JP H02180831A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬用グリコシドを含む、新規な、経皮的に
適用可能な薬剤に関する。。
適用可能な薬剤に関する。。
グリコシドとして存在し、そのアグリコンは全く作用を
示さないか別の作用をもっているのに、グリコシドの形
でのみ有効な、きわめて多数の■要な薬剤がある。医薬
として有効で、頻繁に使用されているグリコシドとして
は、たとえば、フクジュ草（八ｄｏｎｉｓ） 、ジギタ
リス（Ｄｉｇｉｔａｌｉｓ ）、とツジグリ゛（Ｎｙｍ
ｐｈｃａ ） 、キョウチクトウ（Ｎｃｒｉｕｍ） 、
ストロファンラス（５ｔｒｏｐｈａｎｔｕｓ ）、スズ
ラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａ ） 、または海ユリ（
ｕｒｇｉｎｃａ ） ＦＪに由来する強心グリコシドが
ある。
示さないか別の作用をもっているのに、グリコシドの形
でのみ有効な、きわめて多数の■要な薬剤がある。医薬
として有効で、頻繁に使用されているグリコシドとして
は、たとえば、フクジュ草（八ｄｏｎｉｓ） 、ジギタ
リス（Ｄｉｇｉｔａｌｉｓ ）、とツジグリ゛（Ｎｙｍ
ｐｈｃａ ） 、キョウチクトウ（Ｎｃｒｉｕｍ） 、
ストロファンラス（５ｔｒｏｐｈａｎｔｕｓ ）、スズ
ラン（Ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａ ） 、または海ユリ（
ｕｒｇｉｎｃａ ） ＦＪに由来する強心グリコシドが
ある。
このようなグリコシド活性物質は、Ｍ製物質としてでは
なく、植物または初物からの抽出物の形態で投与された
方が、良好なまたは少なくとも平均化された効果を発揮
する場合が多いことは、すでに古くから知られている。
なく、植物または初物からの抽出物の形態で投与された
方が、良好なまたは少なくとも平均化された効果を発揮
する場合が多いことは、すでに古くから知られている。
これは多分、天然材料からの夾雑物質が吸収促進剤とし
て作用しているものと推論されているが、どのような物
質が吸収促進剤として関与しているかを確認することは
きわめて１１シク、個々の場合についてもだわかってい
ない。いずれにしても、里離または合成によって”ＩＪ
Ｎされたグリコシドは、植物抽出物に比べて吸収性の劣
ることが多く、したがって、これらのグリコシドの一部
には、全くまたはごく限られた範囲でしか、治療に使用
できないものがある。たとえば、経口的に適用された場
合の吸収は、ジギトキシンで／Ｏ０％まで、ラナトシド
Ａで７０％まで、ラナトシドＣでわずか４０％まで、０
−ストロファンチンでは２％までであり、ギトキシンは
一般に吸収されない。これまで、胃腸管からの吸収を避
けて、活性ＤＪ質を皮膚から取り込まＶることｔ＞、Ｉ
Ｊ）合によっては研究されている。これは他の活性ＤＪ
質ではきわめて有効な場合が多いようであるが、グリコ
シドがグリコシドである場合には、一般に経皮的な吸収
も不十分である。
て作用しているものと推論されているが、どのような物
質が吸収促進剤として関与しているかを確認することは
きわめて１１シク、個々の場合についてもだわかってい
ない。いずれにしても、里離または合成によって”ＩＪ
Ｎされたグリコシドは、植物抽出物に比べて吸収性の劣
ることが多く、したがって、これらのグリコシドの一部
には、全くまたはごく限られた範囲でしか、治療に使用
できないものがある。たとえば、経口的に適用された場
合の吸収は、ジギトキシンで／Ｏ０％まで、ラナトシド
Ａで７０％まで、ラナトシドＣでわずか４０％まで、０
−ストロファンチンでは２％までであり、ギトキシンは
一般に吸収されない。これまで、胃腸管からの吸収を避
けて、活性ＤＪ質を皮膚から取り込まＶることｔ＞、Ｉ
Ｊ）合によっては研究されている。これは他の活性ＤＪ
質ではきわめて有効な場合が多いようであるが、グリコ
シドがグリコシドである場合には、一般に経皮的な吸収
も不十分である。
本発明は、しかるに、ステロールまたは約１２・−３０
個の炭素原子を有するアルコールの約２０〜３０エチレ
ンオキシド単位のエチレンオキシド付加物を、グリコシ
ド活性物質とともに投与すると、驚りべきことに、グリ
コシド活性物’ＩＩの経皮吸収性が実質的に上昇するこ
とを見出したものである。
個の炭素原子を有するアルコールの約２０〜３０エチレ
ンオキシド単位のエチレンオキシド付加物を、グリコシ
ド活性物質とともに投与すると、驚りべきことに、グリ
コシド活性物’ＩＩの経皮吸収性が実質的に上昇するこ
とを見出したものである。
水のみでなく一般に親油性溶媒にも難溶性のグリコシド
が油相への溶解補助剤の使用によって溶解し、したがっ
てそれを実際に乳化液の形態にすると経皮的に吸収され
、経口または経皮経路で従来可能であったよりもはるか
に高い吸収が達成できることは、全く予Ｊｌ ｔ、得な
いことである。
が油相への溶解補助剤の使用によって溶解し、したがっ
てそれを実際に乳化液の形態にすると経皮的に吸収され
、経口または経皮経路で従来可能であったよりもはるか
に高い吸収が達成できることは、全く予Ｊｌ ｔ、得な
いことである。
本発明によれば、活性物質をエトキシール化されたステ
ロールまたはエトキシール化された炭素原予約１２〜３
０＠を含有Ｊるアルコールと互いに混合し、１，２−プ
ロパンジオールまたはグリセリンのような多価アルコー
ルに軽く加温して溶解する。′ＦＢ解補助剤Ｊ３よびそ
の後の経皮吸収に際しての吸収促進剤としては、ずぺて
のエトキシール化ステロールが使用できる。これ（よ混
合物でもまた単一化合物としてでもよい。適当なスプロ
ールとしては、たとえばシトステロール、コレステロー
ル、スティグマステロール、およびたとえば脂肪油の不
鹸化物中に見出されるような天然の各種ステロールの混
合物を挙げることができる。約１２〜３０個の炭素原子
を有するアルコールとしてはとくに脂肪アルコールが使
用されるが、また天然に産出する分岐状、脂環式もしく
は芳香族アルコール、たとえばスクアレンもしくはフィ
トールもｌｉ１様に使用できる。遊離のアルコールをエ
チレンオキシドと反応さ辻で容易にｆｌＪ ７．）でき
る化合物の一部は、ずでにｆ ＧａｎａｒｏＩＥ Ｊの
商品名で１１ｃｎｋｃｌ ＫＧａ八から販売されている
製品である。それは通常、エトキシール化度２０〜３０
のシトステロール混合物である。２５Ｅ〇−単位の鎖長
を有するエトキシール化シトステロールの使用が好まし
い。
ロールまたはエトキシール化された炭素原予約１２〜３
０＠を含有Ｊるアルコールと互いに混合し、１，２−プ
ロパンジオールまたはグリセリンのような多価アルコー
ルに軽く加温して溶解する。′ＦＢ解補助剤Ｊ３よびそ
の後の経皮吸収に際しての吸収促進剤としては、ずぺて
のエトキシール化ステロールが使用できる。これ（よ混
合物でもまた単一化合物としてでもよい。適当なスプロ
ールとしては、たとえばシトステロール、コレステロー
ル、スティグマステロール、およびたとえば脂肪油の不
鹸化物中に見出されるような天然の各種ステロールの混
合物を挙げることができる。約１２〜３０個の炭素原子
を有するアルコールとしてはとくに脂肪アルコールが使
用されるが、また天然に産出する分岐状、脂環式もしく
は芳香族アルコール、たとえばスクアレンもしくはフィ
トールもｌｉ１様に使用できる。遊離のアルコールをエ
チレンオキシドと反応さ辻で容易にｆｌＪ ７．）でき
る化合物の一部は、ずでにｆ ＧａｎａｒｏＩＥ Ｊの
商品名で１１ｃｎｋｃｌ ＫＧａ八から販売されている
製品である。それは通常、エトキシール化度２０〜３０
のシトステロール混合物である。２５Ｅ〇−単位の鎖長
を有するエトキシール化シトステロールの使用が好まし
い。
活性成分として用いられるグリコシドの溶解補助剤と多
価アルコール中ＷＩ液は、さらに油脂または熔融脂肪中
に泣明に溶解する。この場合、とくに慣用の軟膏基剤、
たとえば中鎖トリグリセライド、グリセロールモノステ
アレート、羊毛蝋、豚脂等が使用できる。さらに驚くべ
きことには、脂肪基剤中に活性成分を添加したのち、は
ぼ同市の水と混合することによってこれは容易に乳化し
１、さらに乳化性軟膏に加工できることが明らかにされ
た。
価アルコール中ＷＩ液は、さらに油脂または熔融脂肪中
に泣明に溶解する。この場合、とくに慣用の軟膏基剤、
たとえば中鎖トリグリセライド、グリセロールモノステ
アレート、羊毛蝋、豚脂等が使用できる。さらに驚くべ
きことには、脂肪基剤中に活性成分を添加したのち、は
ぼ同市の水と混合することによってこれは容易に乳化し
１、さらに乳化性軟膏に加工できることが明らかにされ
た。
活性成分が水を含まない脂肪基剤中に存在するかまたは
含水脂肪基剤中に存在するかには関係なく、１４ｃ標識
活性成分を用いた実験により、皮膚への浸透および透過
はほぼ５倍の大きさに上Ｒ１することが明らかにされて
いる。この場合、活性成分は皮膚に侵入するのみではな
く、皮膚を透過するので、広く皮膚表面に塗布ずれば、
ｒｉ！萱からの吸収では達成し得ない高い血漿中ｒＩｉ
度像が（７られる。
含水脂肪基剤中に存在するかには関係なく、１４ｃ標識
活性成分を用いた実験により、皮膚への浸透および透過
はほぼ５倍の大きさに上Ｒ１することが明らかにされて
いる。この場合、活性成分は皮膚に侵入するのみではな
く、皮膚を透過するので、広く皮膚表面に塗布ずれば、
ｒｉ！萱からの吸収では達成し得ない高い血漿中ｒＩｉ
度像が（７られる。
経皮的に適用する場合の通常の配合「は、活性成分的０
．０１〜０．１％、Ｅ〇−付加物１％および多価アルコ
ール／Ｏ％である。活性成分を、付加物と多価アルコー
ルの混合物に溶解したのち、その澄明な溶液を、相当Ｈ
の水を含まない軟膏基剤と混合するか、またはそれ自体
公知の方法によつて約半分の軟ＥＲＭ剤と混合し、通常
量の非イオン性乳化剤を水とともに加え、ついで常法に
より撹拌下に残部を加えて乳化する。
．０１〜０．１％、Ｅ〇−付加物１％および多価アルコ
ール／Ｏ％である。活性成分を、付加物と多価アルコー
ルの混合物に溶解したのち、その澄明な溶液を、相当Ｈ
の水を含まない軟膏基剤と混合するか、またはそれ自体
公知の方法によつて約半分の軟ＥＲＭ剤と混合し、通常
量の非イオン性乳化剤を水とともに加え、ついで常法に
より撹拌下に残部を加えて乳化する。
本発明を以下の実施例によってさらに詳細に説明する。
例１
加温下に、アレデルジゴキシン／Ｏ０１ＦＦをエトキシ
ール化大豆ステリン（２５ＥＯ−単位）／Ｏ、ＯＪおよ
び１．２−プロパンジオール／Ｏ０．０り中に溶解する
。溶液を約７０℃に加温し、同様に７０℃に加温した、
ヒチルパルミｉ−ト／Ｏ０．０９、ステアリルヘブタモ
エート３５０ｇ、ソルビタンモノステアレート／Ｏ０ｇ
およびＰＥ−ソルビタンモノステアレート６０，０シの
熔融物に溶解づ゛る。激しく撹拌しながら、同温度の蒸
留水を加えて全ｍ１ｏｏｏ、ｏｇとし、ついで乳化液を
冷時撹拌する。
ール化大豆ステリン（２５ＥＯ−単位）／Ｏ、ＯＪおよ
び１．２−プロパンジオール／Ｏ０．０り中に溶解する
。溶液を約７０℃に加温し、同様に７０℃に加温した、
ヒチルパルミｉ−ト／Ｏ０．０９、ステアリルヘブタモ
エート３５０ｇ、ソルビタンモノステアレート／Ｏ０ｇ
およびＰＥ−ソルビタンモノステアレート６０，０シの
熔融物に溶解づ゛る。激しく撹拌しながら、同温度の蒸
留水を加えて全ｍ１ｏｏｏ、ｏｇとし、ついで乳化液を
冷時撹拌する。
例２
水素添加ヤシ油３００．Ｏｇ、中鎖トリグリセライド５
０．０ｇ、グリセリンモノステアレート１２０！７およ
び工１〜キシール化バルミチルーステアリルアルコール
（２５１Ｅ Ｏ−単位）を７０℃に保持したｆＢ融物中
に、１１〜キシール化大・豆ステリン（２５ＥＯ−１ｔ
位）／Ｏ−０？Ｊ、１，２−プロパンジオール／Ｏ０．
０９およびに一ストロファンチン２０ηの混合物を撹拌
しながら加え、ついでこの混合物に７０℃に保持した水
を加えて全Ｍ／Ｏ００．０びとする。乳化液を徐々に冷
却しながら１党拌する。
０．０ｇ、グリセリンモノステアレート１２０！７およ
び工１〜キシール化バルミチルーステアリルアルコール
（２５１Ｅ Ｏ−単位）を７０℃に保持したｆＢ融物中
に、１１〜キシール化大・豆ステリン（２５ＥＯ−１ｔ
位）／Ｏ−０？Ｊ、１，２−プロパンジオール／Ｏ０．
０９およびに一ストロファンチン２０ηの混合物を撹拌
しながら加え、ついでこの混合物に７０℃に保持した水
を加えて全Ｍ／Ｏ００．０びとする。乳化液を徐々に冷
却しながら１党拌する。
例３
浸゛性およびパ性の ６
実験初物としては、約／Ｏ週齢、体重的２ Ｋ’Ｊの雄
性家兎を使用した。家兎の背部の刺毛した皮膚表面／Ｏ
ｘ５αに、それぞれ２０μＣｉ放射能を存する（”Ｃ−
４）標識グリコシド含有クリーム１．０ｇを塗布し、ア
ルミ箔で覆い、防水性の絆創膏で固定する。２４時間後
、麻酔下に家兎の適用部位を、エタノールで湿らせたガ
ーゼで数回洗浄する。被覆した細帯材料とガーゼをエタ
ノールで抽出して放射能を測定する。使用部分の皮膚を
２Ｍ水酸化ナトリウム／メタノール／丁ｒｉｔｏｎＸ
４０５ （６： ３．１ ／ｖ ）により５５℃ｒ２
４時聞ｉＪ８理し、ついで４０℃の温エタノールで洗ｊ
ｐする。液体シンチレーションカウンター（Ｐｈｉ Ｉ
１ｐｓ１１１４７００）で測定した放射能を、適用物
ｆｆ ａに対する浸透率の指標とでる。２４時間透過率
は次のように３ｔ ｔＶする。
性家兎を使用した。家兎の背部の刺毛した皮膚表面／Ｏ
ｘ５αに、それぞれ２０μＣｉ放射能を存する（”Ｃ−
４）標識グリコシド含有クリーム１．０ｇを塗布し、ア
ルミ箔で覆い、防水性の絆創膏で固定する。２４時間後
、麻酔下に家兎の適用部位を、エタノールで湿らせたガ
ーゼで数回洗浄する。被覆した細帯材料とガーゼをエタ
ノールで抽出して放射能を測定する。使用部分の皮膚を
２Ｍ水酸化ナトリウム／メタノール／丁ｒｉｔｏｎＸ
４０５ （６： ３．１ ／ｖ ）により５５℃ｒ２
４時聞ｉＪ８理し、ついで４０℃の温エタノールで洗ｊ
ｐする。液体シンチレーションカウンター（Ｐｈｉ Ｉ
１ｐｓ１１１４７００）で測定した放射能を、適用物
ｆｆ ａに対する浸透率の指標とでる。２４時間透過率
は次のように３ｔ ｔＶする。
／Ｏ０％−（洗浄液の放射能＋浸透部分の放射能）−％
透過率 ジゴキシンの場合、この試験で、浸透率は適用用量の２
．１％、透過率は適用用量の／Ｏ．２％という値を示し
た。
透過率 ジゴキシンの場合、この試験で、浸透率は適用用量の２
．１％、透過率は適用用量の／Ｏ．２％という値を示し
た。
鼠Ａ
例３と同様にして、３１」−ウアバインの浸透率および
透過率を測定した。
透過率を測定した。
ウアバインはこの試験により、浸透率は適用用量の１．
１％、透過率は５５．４％の平均値を示した。ストロフ
ァンチンの経口投与ではきわめてわずかしか吸収されな
いことを考慮すると、この高い経皮吸収は驚異的であり
、ストロファンチンの医薬としての使用に十分な新しい
可能性が提供される。
１％、透過率は５５．４％の平均値を示した。ストロフ
ァンチンの経口投与ではきわめてわずかしか吸収されな
いことを考慮すると、この高い経皮吸収は驚異的であり
、ストロファンチンの医薬としての使用に十分な新しい
可能性が提供される。
Claims (5)
- （１）親油相に溶解補助剤としてエトキシル化されたス
テロールおよび／または炭素原子１２〜３０個を有する
アルコールを使用することを特徴とする、活性成分とし
てグリコシドを含む経皮的に適用可能な医薬組成物 - （２）ＥＯ−単位約２０〜３０のステロールおよび／ま
たはＣ１２〜Ｃ３０アルコールを加える請求項（１）記
載の医薬組成物 - （３）ＥＯ−単位約２５のシトステロールを加える請求
項（１）または（２）記載の医薬組成物 - （４）親油相をＷ／Ｏ型乳化液とする請求項（１）〜（
３）のいずれか一つに記載の医薬組成物 - （５）グリコシド活性成分として強心グリコシドを使用
する請求項（１）〜（４）のいずれか一つに記載の医薬
組成物
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3829640.3 | 1988-09-01 | ||
| DE3829640A DE3829640C1 (ja) | 1988-09-01 | 1988-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180831A true JPH02180831A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=6362037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1226385A Pending JPH02180831A (ja) | 1988-09-01 | 1989-08-31 | 医薬用グリコシドを含む経皮的に適用可能な医薬組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0356754B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02180831A (ja) |
| AT (1) | ATE72982T1 (ja) |
| AU (1) | AU619586B2 (ja) |
| DE (1) | DE3829640C1 (ja) |
| DK (1) | DK430889A (ja) |
| FI (1) | FI893776L (ja) |
| GR (1) | GR1000353B (ja) |
| NO (1) | NO893503L (ja) |
| PT (1) | PT91572B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0103765D0 (sv) * | 2001-11-09 | 2001-11-09 | Astrazeneca Ab | New use |
| DE10312000A1 (de) * | 2003-03-19 | 2004-09-30 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Ethercarbonsäureester von Sterolen bzw. Stanolen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4333926A (en) * | 1975-05-22 | 1982-06-08 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Steryl-β-D-glucoside pharmaceutical compositions and use |
| US4146649A (en) * | 1976-10-14 | 1979-03-27 | Faberge, Incorporated | Skin moisturizing composition containing a polyethoxy fatty alcohol and a polyethoxy glycoside |
| DE2805165A1 (de) * | 1977-02-09 | 1978-08-10 | Christiaens Sa A | Gitoxin enthaltendes arzneimittel und verfahren zu seiner herstellung |
| DE2759171A1 (de) * | 1977-12-31 | 1979-07-12 | Roecar Holdings Nv | Arzneimittel mit wirkung als prostaglandinsynthetaseninhibitor |
| DE3829641A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Roecar Holdings Nv | Transdermal anwendbare pharmazeutische zubereitungen mit sterolinen und/oder spiroketalinen |
-
1988
- 1988-09-01 DE DE3829640A patent/DE3829640C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-08-04 AT AT89114416T patent/ATE72982T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-04 EP EP89114416A patent/EP0356754B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-10 FI FI893776A patent/FI893776L/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-08-18 GR GR890100519A patent/GR1000353B/el unknown
- 1989-08-30 PT PT91572A patent/PT91572B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-31 JP JP1226385A patent/JPH02180831A/ja active Pending
- 1989-08-31 NO NO89893503A patent/NO893503L/no unknown
- 1989-08-31 DK DK430889A patent/DK430889A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-09-01 AU AU41016/89A patent/AU619586B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI893776A7 (fi) | 1990-03-02 |
| DK430889A (da) | 1990-03-02 |
| DK430889D0 (da) | 1989-08-31 |
| DE3829640C1 (ja) | 1990-04-26 |
| AU619586B2 (en) | 1992-01-30 |
| GR890100519A (en) | 1990-10-31 |
| ATE72982T1 (de) | 1992-03-15 |
| NO893503D0 (no) | 1989-08-31 |
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