JPH0140806B2 - - Google Patents
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- JPH0140806B2 JPH0140806B2 JP55119307A JP11930780A JPH0140806B2 JP H0140806 B2 JPH0140806 B2 JP H0140806B2 JP 55119307 A JP55119307 A JP 55119307A JP 11930780 A JP11930780 A JP 11930780A JP H0140806 B2 JPH0140806 B2 JP H0140806B2
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- JP
- Japan
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- oryzanol
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- dissolved
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明はγ―オリザノールを可溶化した外用製
剤用組成物に関する。 γ―オリザノールは米糠より抽出・精製された
フエルラ酸トリテルペンアルコールエステルであ
り、経皮吸収による皮膚温上昇、局所血流量増
大、及び局所皮脂分泌量増大等の作用が知られて
いる。 この経皮吸収による有用な作用を十分発揮させ
るためには、γ―オリザノールを可溶化した外用
製剤とすることが必要であり、容易に適量溶解す
ることができればその用途を一層拡張することが
できる。 しかし、γ―オリザノールは基剤となる油脂類
に対し溶解度が低いため、有効量を安定に配合す
るには幾多の問題があつた。従来、γ―オリザノ
ールの水溶化については非イオン界面活性剤を加
える方法（特公昭40−21879、同40−25515）等
が、また油溶化については油脂類の水分を除去す
る方法（特公昭43−10860）、油脂類にシトステリ
ンエステルを加える方法（特公昭44−4974）、及
び油脂類にモノグリセリツドを加える方法（特公
昭51−11168）等が提案されているが、いずれも
内服用又は注射用の製剤を目的としており、薬用
又は化粧用の外用剤としては満足できるものでは
なかつた。 本発明は油脂に難溶性のγ―オリザノールの溶
解度を高め、高濃度かつ安定したγ―オリザノー
ル油溶液を得て、ベビーオイル、Ｗ／Ｏ型又は
Ｏ／Ｗ型クリーム、軟膏等の各種外用製剤用組成
物とする目的でγ―オリザノールに適する油脂類
を各種検討して完成したものである。 γ―オリザノールの局所作用を有効に利用する
ためには、γ―オリザノールを高濃度まで溶解
し、溶解後の酸化等に対する安定性が高く、油脂
自体皮膚を刺激することなく、かつ他の油脂類と
の相溶性が優れている油相原料が適する。 本発明者らは、このような観点から、各種の油
相原料を検討した結果、γ―オリザノールの油溶
化にあたり、Ｎ―ラウロイル―Ｌ―グルタミン酸
―２―オクチルドデシルジエステル（以下、LG
−ODとする。）が従来の油脂類の欠点を解消し、
かなり高濃度まで安定に溶解できることを見出し
本発明を完成した。 本発明はLG−ODとγ―オリザノールとから成
ることを特徴とする外用製剤用組成物である。 LG−ODはアミノ酸エステル系の油相原料とし
て知られており、弱酸性の基剤であるため外用剤
として皮膚に好ましい性質を有するものである。
またLG−ODは油脂類との相溶性が良いため、外
用製剤上幅広い用途も期待できるものである。 γ―オリザノールの溶解は、LG−ODに添加
後、70〜100℃で加熱・撹拌することにより容易
に行なわれ、γ―オリザノールの濃度が８重量％
以下においては放冷後も結晶の析出は認められな
かつた。 比較として、各種油相原料にγ―オリザノール
を溶解した結果を表１及び表２に示す。
剤用組成物に関する。 γ―オリザノールは米糠より抽出・精製された
フエルラ酸トリテルペンアルコールエステルであ
り、経皮吸収による皮膚温上昇、局所血流量増
大、及び局所皮脂分泌量増大等の作用が知られて
いる。 この経皮吸収による有用な作用を十分発揮させ
るためには、γ―オリザノールを可溶化した外用
製剤とすることが必要であり、容易に適量溶解す
ることができればその用途を一層拡張することが
できる。 しかし、γ―オリザノールは基剤となる油脂類
に対し溶解度が低いため、有効量を安定に配合す
るには幾多の問題があつた。従来、γ―オリザノ
ールの水溶化については非イオン界面活性剤を加
える方法（特公昭40−21879、同40−25515）等
が、また油溶化については油脂類の水分を除去す
る方法（特公昭43−10860）、油脂類にシトステリ
ンエステルを加える方法（特公昭44−4974）、及
び油脂類にモノグリセリツドを加える方法（特公
昭51−11168）等が提案されているが、いずれも
内服用又は注射用の製剤を目的としており、薬用
又は化粧用の外用剤としては満足できるものでは
なかつた。 本発明は油脂に難溶性のγ―オリザノールの溶
解度を高め、高濃度かつ安定したγ―オリザノー
ル油溶液を得て、ベビーオイル、Ｗ／Ｏ型又は
Ｏ／Ｗ型クリーム、軟膏等の各種外用製剤用組成
物とする目的でγ―オリザノールに適する油脂類
を各種検討して完成したものである。 γ―オリザノールの局所作用を有効に利用する
ためには、γ―オリザノールを高濃度まで溶解
し、溶解後の酸化等に対する安定性が高く、油脂
自体皮膚を刺激することなく、かつ他の油脂類と
の相溶性が優れている油相原料が適する。 本発明者らは、このような観点から、各種の油
相原料を検討した結果、γ―オリザノールの油溶
化にあたり、Ｎ―ラウロイル―Ｌ―グルタミン酸
―２―オクチルドデシルジエステル（以下、LG
−ODとする。）が従来の油脂類の欠点を解消し、
かなり高濃度まで安定に溶解できることを見出し
本発明を完成した。 本発明はLG−ODとγ―オリザノールとから成
ることを特徴とする外用製剤用組成物である。 LG−ODはアミノ酸エステル系の油相原料とし
て知られており、弱酸性の基剤であるため外用剤
として皮膚に好ましい性質を有するものである。
またLG−ODは油脂類との相溶性が良いため、外
用製剤上幅広い用途も期待できるものである。 γ―オリザノールの溶解は、LG−ODに添加
後、70〜100℃で加熱・撹拌することにより容易
に行なわれ、γ―オリザノールの濃度が８重量％
以下においては放冷後も結晶の析出は認められな
かつた。 比較として、各種油相原料にγ―オリザノール
を溶解した結果を表１及び表２に示す。
【表】
(注) ○：可溶 ×：不溶または結晶析出
【表】
【表】
(注) ○：可溶 ×：不溶または結晶析出
表１及び表２はそれぞれ各油相原料に３重量％
及び５重量％のγ―オリザノールを70〜100℃の
温度で溶解し、放冷後の溶液の状態を室温下で観
察した結果である。LG−ODについては、１ケ月
経過後も安定であつた。また、その他の油相原料
として、流動パラフイン及びスクワランを調べた
ところ１重量％のγ―オリザノールも溶解し得な
かつた。 なお、８重量％のγ―オリザノールをLG−OD
に溶解したものは、１週間後まで結晶の析出が認
められなかつた。 以上述べた如く本発明によれば、LG−ODは表
１，２の如く、高濃度まで安定にγ―オリザノー
ルを溶解できることから、本発明にかかるγ―オ
リザノール外用製剤用組成物を比較的少量の界面
活性剤で乳化又は水溶化することも容易にかつ安
定に行ない得るので、さらに用途を拡大すること
ができる。 なお、油脂類に界面活性剤を加えることにより
γ―オリザノールの可溶化を試みたが、通常、可
溶化に用いられる界面活性剤であるツイン20及び
ツイン80を添加し、５重量％のγ―オリザノール
を油脂類に加え加熱・溶解したところ、いずれも
１日後に結晶が析出した。 本組成物はγ―オリザノールが高濃度まで安定
に溶解されており、かつ、油脂類との相溶性が良
いため外用剤として幅広い用途に応用することを
可能とした。すなわち、その相溶性により外用製
剤化が容易となり、その安定性によりγ―オリザ
ノール局所作用を充分に利用することができ、か
つ高濃度のものが使用できるため外用製剤の種類
を豊富にすることができた。 このγ―オリザノール含有LG−OD溶液を調製
し、必要に応じて他の成分を加えることによりベ
ビーオイル、Ｗ／Ｏ型クリーム、Ｏ／Ｗ型クリー
ム、軟膏、坐剤、浴剤、リツプステイツク、サン
スクリーンオイル、シヤンプー等の製剤化を常法
により行なうことができる。これらの製剤中でも
γ―オリザノールは結晶として析出することなく
安定に存在し得る。 又、LG−ODはγ―オリザノールを溶解した状
態で使用し得るばかりでなく、他の油相成分等の
製剤原料との共存下にγ―オリザノールを必要な
濃度に、かつ安定に溶解することもできる。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 5.0ｇ LG−OD 95.0ｇ LG−ODを80℃に加熱し、γ―オリザノールを
加え、撹拌し、溶解する。これにより、５重量％
γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。 実施例 ２ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 46.0ｇ LG−ODを100℃に加熱し、γ―オリザノール
を加え、撹拌し、溶解する。これにより、８重量
％γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。 実施例 ３ ベビーオイル 椿 油 83.2ｇ LG−OD 15.0ｇ γ―オリザノール 1.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ 香 料0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これに椿油及びｐ―オキシ安息香酸プロピル
を加え均一にした後、放令し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してベビーオイルを得た。 実施例 ４ Ｗ／Ｏ型クリーム Ａ固型パラフイン ミクロクリスタリンワツクス ミツロウ ワセリン LG−OD セスキオレイン酸ソルビタン γ―オリザノール ｐ―オキシ安息香酸プロピル 4.0ｇ 6.0ｇ 6.0ｇ 10.0ｇ 45.0ｇ 4.0ｇ 3.0ｇ 0.5ｇ Ｂホウ砂 精製水 香 料 0.3ｇ 20.7ｇ 0.5ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後、
これに残りのＡ成分を加えて溶解し、さらに70℃
で溶解・混合したＢの溶液を加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後、香料を加え、更に室
温まで冷却してＷ／Ｏ型クリームを得た。 実施例 ５ Ｏ／Ｗ型クリーム Ａ流動パラフイン セタノール LG−OD モノステアリン酸ソルビタン 自己乳化型モノステアリン酸 グリセリン ツイーン60 γ―オリザノール ｐ―オキシ安息香酸プロピル 5.0ｇ 2.0ｇ 10.0ｇ 1.0ｇ 6.0ｇ 2.0ｇ 1.0ｇ 0.5ｇ Ｂグリセリン ソルビツト液 精製水 2.0ｇ 4.0ｇ 66.7ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後残
りのＡ成分を加えて溶解し、これを、70℃で溶
解・混合したＢ溶液に徐々に加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後香料を加え、更に室温
まで冷却してＯ／Ｗ型クリームを得た。 実施例 ６ リツプステイツク γ―オリザノール 1.0ｇ LG−OD 30.0ｇ ヒマシ油 10.0ｇ 固型パラフイン 10.0ｇ ミクロクリスタリンワツクス 8.0ｇ ミツロウ 12.0ｇ セタノール 4.0ｇ セレシン 5.0ｇ ステアリン酸ブチル 10.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸ブチル 0.3ｇ γ―オリザノール、LG−OD、及びヒマシ油を
80℃で混合溶解し、これにその他の成分を加えて
均一に溶解する。溶解後、口紅成型器に注入し、
成型してリツプステイツクを得た。 実施例 ７ 浴 剤 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 50.0ｇ ポリオキシエチレン（40モル）硬化ヒマシ油モ
ノグルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステ
ル 44.5ｇ ｐ―オキシ安息香酸メチル 0.5ｇ 香 料 1.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解後香
料を除く残りの成分を加えて均一に溶解し、45℃
に冷却後香料を加え、しかる後軟カプセルに充填
して、浴剤を得た。 実施例 ８ サンスクリーンオイル オリブ油 34.2ｇ LG−OD 60.0ｇ γ―オリザノール 5.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これにオリブ油及びｐ―オキシ安息香酸プロ
ピルを加え均一にして放冷し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してサンスクリーンオイルを得た。 実施例 ９ 軟 膏 ワセリン 47.0ｇ LG−OD 50.0ｇ γ―オリザノール 3.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更にワセリンを加え均一になるまで撹拌し放冷し
て軟膏を得た。 実施例 10 シヤンプー Ａγ―オリザノール LG−OD ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ラウリル硫酸トリエタノールアミン ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.5ｇ 5.0ｇ 10.0ｇ 20.0ｇ 3.0ｇ ＢＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸 モノトリエタノールアミン ピロリドンカルボン酸ナトリウム 濃グリセリン ｐ―オキシ安息香酸メチル 精製水 12.0ｇ 0.5ｇ 1.0ｇ 0.3ｇ 47.4ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更に残りのＡ成分を加えて溶解した。このＡの溶
液にＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸モノトリエ
タノールアミンを精製水28.0ｇに溶解した30％水
溶液、ピロリドンカルボン酸ナトリウムを精製水
0.5ｇに溶解した50％水溶液、及び残りのＢ成分
を順次混合・撹拌して得られたＢの溶液を加え80
℃で均一になるまで混合・撹拌した。45℃まで冷
却後、香料を加え、更に室温まで冷却してシヤン
プーを得た。
表１及び表２はそれぞれ各油相原料に３重量％
及び５重量％のγ―オリザノールを70〜100℃の
温度で溶解し、放冷後の溶液の状態を室温下で観
察した結果である。LG−ODについては、１ケ月
経過後も安定であつた。また、その他の油相原料
として、流動パラフイン及びスクワランを調べた
ところ１重量％のγ―オリザノールも溶解し得な
かつた。 なお、８重量％のγ―オリザノールをLG−OD
に溶解したものは、１週間後まで結晶の析出が認
められなかつた。 以上述べた如く本発明によれば、LG−ODは表
１，２の如く、高濃度まで安定にγ―オリザノー
ルを溶解できることから、本発明にかかるγ―オ
リザノール外用製剤用組成物を比較的少量の界面
活性剤で乳化又は水溶化することも容易にかつ安
定に行ない得るので、さらに用途を拡大すること
ができる。 なお、油脂類に界面活性剤を加えることにより
γ―オリザノールの可溶化を試みたが、通常、可
溶化に用いられる界面活性剤であるツイン20及び
ツイン80を添加し、５重量％のγ―オリザノール
を油脂類に加え加熱・溶解したところ、いずれも
１日後に結晶が析出した。 本組成物はγ―オリザノールが高濃度まで安定
に溶解されており、かつ、油脂類との相溶性が良
いため外用剤として幅広い用途に応用することを
可能とした。すなわち、その相溶性により外用製
剤化が容易となり、その安定性によりγ―オリザ
ノール局所作用を充分に利用することができ、か
つ高濃度のものが使用できるため外用製剤の種類
を豊富にすることができた。 このγ―オリザノール含有LG−OD溶液を調製
し、必要に応じて他の成分を加えることによりベ
ビーオイル、Ｗ／Ｏ型クリーム、Ｏ／Ｗ型クリー
ム、軟膏、坐剤、浴剤、リツプステイツク、サン
スクリーンオイル、シヤンプー等の製剤化を常法
により行なうことができる。これらの製剤中でも
γ―オリザノールは結晶として析出することなく
安定に存在し得る。 又、LG−ODはγ―オリザノールを溶解した状
態で使用し得るばかりでなく、他の油相成分等の
製剤原料との共存下にγ―オリザノールを必要な
濃度に、かつ安定に溶解することもできる。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 １ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 5.0ｇ LG−OD 95.0ｇ LG−ODを80℃に加熱し、γ―オリザノールを
加え、撹拌し、溶解する。これにより、５重量％
γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。 実施例 ２ γ―オリザノール外用製剤用組成物 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 46.0ｇ LG−ODを100℃に加熱し、γ―オリザノール
を加え、撹拌し、溶解する。これにより、８重量
％γ―オリザノール外用製剤用組成物を得た。 実施例 ３ ベビーオイル 椿 油 83.2ｇ LG−OD 15.0ｇ γ―オリザノール 1.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ 香 料0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これに椿油及びｐ―オキシ安息香酸プロピル
を加え均一にした後、放令し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してベビーオイルを得た。 実施例 ４ Ｗ／Ｏ型クリーム Ａ固型パラフイン ミクロクリスタリンワツクス ミツロウ ワセリン LG−OD セスキオレイン酸ソルビタン γ―オリザノール ｐ―オキシ安息香酸プロピル 4.0ｇ 6.0ｇ 6.0ｇ 10.0ｇ 45.0ｇ 4.0ｇ 3.0ｇ 0.5ｇ Ｂホウ砂 精製水 香 料 0.3ｇ 20.7ｇ 0.5ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後、
これに残りのＡ成分を加えて溶解し、さらに70℃
で溶解・混合したＢの溶液を加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後、香料を加え、更に室
温まで冷却してＷ／Ｏ型クリームを得た。 実施例 ５ Ｏ／Ｗ型クリーム Ａ流動パラフイン セタノール LG−OD モノステアリン酸ソルビタン 自己乳化型モノステアリン酸 グリセリン ツイーン60 γ―オリザノール ｐ―オキシ安息香酸プロピル 5.0ｇ 2.0ｇ 10.0ｇ 1.0ｇ 6.0ｇ 2.0ｇ 1.0ｇ 0.5ｇ Ｂグリセリン ソルビツト液 精製水 2.0ｇ 4.0ｇ 66.7ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを70℃でLG−ODに溶解後残
りのＡ成分を加えて溶解し、これを、70℃で溶
解・混合したＢ溶液に徐々に加えて、十分撹拌し
乳化した。45℃まで冷却後香料を加え、更に室温
まで冷却してＯ／Ｗ型クリームを得た。 実施例 ６ リツプステイツク γ―オリザノール 1.0ｇ LG−OD 30.0ｇ ヒマシ油 10.0ｇ 固型パラフイン 10.0ｇ ミクロクリスタリンワツクス 8.0ｇ ミツロウ 12.0ｇ セタノール 4.0ｇ セレシン 5.0ｇ ステアリン酸ブチル 10.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸ブチル 0.3ｇ γ―オリザノール、LG−OD、及びヒマシ油を
80℃で混合溶解し、これにその他の成分を加えて
均一に溶解する。溶解後、口紅成型器に注入し、
成型してリツプステイツクを得た。 実施例 ７ 浴 剤 γ―オリザノール 4.0ｇ LG−OD 50.0ｇ ポリオキシエチレン（40モル）硬化ヒマシ油モ
ノグルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステ
ル 44.5ｇ ｐ―オキシ安息香酸メチル 0.5ｇ 香 料 1.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解後香
料を除く残りの成分を加えて均一に溶解し、45℃
に冷却後香料を加え、しかる後軟カプセルに充填
して、浴剤を得た。 実施例 ８ サンスクリーンオイル オリブ油 34.2ｇ LG−OD 60.0ｇ γ―オリザノール 5.0ｇ ｐ―オキシ安息香酸プロピル 0.5ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃にてLG−ODに溶解
し、これにオリブ油及びｐ―オキシ安息香酸プロ
ピルを加え均一にして放冷し、45℃にて香料を加
え、更に冷却してサンスクリーンオイルを得た。 実施例 ９ 軟 膏 ワセリン 47.0ｇ LG−OD 50.0ｇ γ―オリザノール 3.0ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更にワセリンを加え均一になるまで撹拌し放冷し
て軟膏を得た。 実施例 10 シヤンプー Ａγ―オリザノール LG−OD ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ラウリル硫酸トリエタノールアミン ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.5ｇ 5.0ｇ 10.0ｇ 20.0ｇ 3.0ｇ ＢＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸 モノトリエタノールアミン ピロリドンカルボン酸ナトリウム 濃グリセリン ｐ―オキシ安息香酸メチル 精製水 12.0ｇ 0.5ｇ 1.0ｇ 0.3ｇ 47.4ｇ 香 料 0.3ｇ γ―オリザノールを80℃でLG−ODに溶解し、
更に残りのＡ成分を加えて溶解した。このＡの溶
液にＮ―ココイル―Ｌ―グルタミン酸モノトリエ
タノールアミンを精製水28.0ｇに溶解した30％水
溶液、ピロリドンカルボン酸ナトリウムを精製水
0.5ｇに溶解した50％水溶液、及び残りのＢ成分
を順次混合・撹拌して得られたＢの溶液を加え80
℃で均一になるまで混合・撹拌した。45℃まで冷
却後、香料を加え、更に室温まで冷却してシヤン
プーを得た。
Claims (1)
- １ Ｎ―ラウロイル―Ｌ―グルタミン酸―２―オ
クチルドデシルジエステルとγ―オリザノールと
から成ることを特徴とする外用製剤用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55119307A JPS5742621A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition for oryzanol external pharmaceutical |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55119307A JPS5742621A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition for oryzanol external pharmaceutical |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5742621A JPS5742621A (en) | 1982-03-10 |
| JPH0140806B2 true JPH0140806B2 (ja) | 1989-08-31 |
Family
ID=14758178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55119307A Granted JPS5742621A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Composition for oryzanol external pharmaceutical |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5742621A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2700601B2 (ja) * | 1993-03-12 | 1998-01-21 | 株式会社 サリエンス | 天然紫外線吸収剤およびこれを含む化粧品 |
| JPH08188521A (ja) * | 1995-10-02 | 1996-07-23 | Sariensu:Kk | 天然紫外線吸収物質を含む化粧品 |
| US5690918A (en) * | 1995-12-19 | 1997-11-25 | Maybelline, Inc. | Solvent-based non-drying lipstick |
| JP5043467B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-10-10 | 株式会社コーセー | 皮膚外用剤 |
| JP5743479B2 (ja) * | 2010-10-07 | 2015-07-01 | 花王株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
| JP6639892B2 (ja) * | 2015-12-15 | 2020-02-05 | オリザ油化株式会社 | γ−オリザノール可溶化液体組成物 |
| JPWO2024058193A1 (ja) | 2022-09-13 | 2024-03-21 |
-
1980
- 1980-08-29 JP JP55119307A patent/JPS5742621A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5742621A (en) | 1982-03-10 |
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