JPH02180926A - ポリマーの製法 - Google Patents

ポリマーの製法

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JPH02180926A
JPH02180926A JP1251691A JP25169189A JPH02180926A JP H02180926 A JPH02180926 A JP H02180926A JP 1251691 A JP1251691 A JP 1251691A JP 25169189 A JP25169189 A JP 25169189A JP H02180926 A JPH02180926 A JP H02180926A
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water
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carbon monoxide
polymer
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１つ以上のオレフィン性不飽和化合物と−・
酸化炭素とのポリマーの製法に係る。
七ツマー単位−（ｃｏ）　−と、使用した七ツマーへ由
来の中位−Ａ”−とが交互に存在する、１つ以上のオレ
フィン性不飽和化合物（簡略化するために八とする）と
一酸化炭素との直鎖状ポリマーは、高温、高圧ドで、ポ
リン−が不溶又は実質的に不溶なプロトン性の極性希釈
液の存在下で、ａ）パラジウム化合物。
ｂ）ｐＫａ４未満の酸の隘イオン、及びＣ）−数式（Ｒ
）２Ｐ−Ｒ−Ｐ（Ｒ）、。
１式中、Ｒ１は適宜極性置換されている芳香族ヒト１コ
カルビル基を表わし、１では橋内に少なくとも２個の炭
素原子を含有する二価の有機架橋塁である］ のビスフォスフイン を基とり゛る触媒組成物溶液にモノ？−を接触させるこ
とにより製造しつる。
原則として、モノマー及び希釈液を含有し、かつ所望の
温度及び圧力である反応器に触媒溶液を導入することに
より重合を実施する。重合の間に、希釈液に懸濁した形
゛ＣポリマーがＩ＋？られる。所望の程度重合させた後
、一般に室温まで冷却し、圧力を解除することにより重
合を終結さぼる。
重合に使用すべきプロトン性の穫性希釈液としてはメタ
ノールのような低級脂肪族アル−Ｊ−ルが望ましく、こ
れは、それらの中で上記の触媒が最も高い不合速度を示
すことが知られているからである。このように、アセト
ン及びデトラヒドロフランのような非ブｒ、１　トン性
掻性液体中では触媒の手合速度は低く、これらの液体は
この目的の為にはほとんど考慮されていなかった。
本出願人は、上記の重合に使用しうる希釈液についての
研究を進めてきている。非ブ〔］トン性極性液体中での
触媒の重合速度は液体に水を添加することにＪ：り非常
°に高めうることを発見した。非ブ１コ１−ン性極性液
体と水との選択した混合率に応じて、メタノールで１ｑ
ｋものと同等又は更にそれ以Ｆの重合速度が得られる。
これらポリマーのこの製法についての以前の研究の間に
は、希釈液としてのメタノール中で重合を実施り“ると
きに水を加えて・ｂｉＩｉ合速度にはほとｌυど影響を
与えないことが認められていたので、今回の発見は驚く
べぎｂのである。
従って、本出願は、１つ以上のオレフィン性不飽和化合
物と一酸化炭素とのポリマーの製法であって、高温、高
圧下、ポリマーが不溶又は実質的に不溶な１つ以上の非
プロトン性極性液体と水−との混合物からなる希釈液の
存在下で、成分（ａ）。
（ｂ）及び（ｃ）を基とする触媒組成物溶液にモノマー
を接触さＵることを特徴とする方法に関する。
希釈液の成分として本発明方法に使用しうる非プロトン
性極性液体としては、特に、アセトン及びメチルエチル
ケトンのような脂肪族ケトン、酢酸メチル、酢酸エチル
及びプロピオン酸メチルのような脂肪族カルボン酸エス
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような環状
エーテル、ジエチレングリコールのジメチルエーテルの
ようなグリコールのアルキルエーテル、ガンマ−ブチロ
ラクトンのようなラクトン、Ｎ−メチルビ［］リドンの
ようなラクタム及びスルホランのような環状スルフオン
を挙げることができる。非プロトン性極性液体としてア
セトン又はテトラヒドロフランを含有する希釈液を使用
すると非常に良好な結束が得られる。使用ずべき希釈液
中の非プロトン性極性液体と水との混合比は広範囲であ
ってよい。
２容量％といった極少金の水を含有する希釈剤を使用し
て重合を実施するとき及び５０容酊％といつた非常に人
ｍの水を含有づる希釈剤を使用して重合を実施するとき
のいり゛れでも、観察される重合速度は、関与づる非プ
ロトン性極性液体のみからなる希釈液を使用して匹敵す
る重合を実施したときにりもかなり高い。本発明方法で
は、−・股に、５０容量％未満の水を含有する希釈液を
使用する。
水を　１〜２５容硲％、特に５〜１５容ｆｄ％含右づる
希釈液が好ましい。
本発明のポリマーの製法に使用する触媒組成物中、成分
（ａ）（よりルボン酸のパラジークム塩、特に酢酸パラ
ジウムであるのが好ましい。成分（ｂ）としては、触媒
組成物はｐＫａ　２未満の酸、特にバラ−トルエンスル
ホン酸の陰イオンを含有するのが好ましい。触媒組成物
中、成分（ｂ）はパラジウム１［ル当り０．５〜５０モ
ル、特に１〜２５モルの■で存在するのが好ましい。成
分（ｂ）は酸の形及び／又は塩の形で触媒組成物に取り
入れることができる。成分（ｂ）として塩を使用すると
きには、第二銅塩が好ましい。
本発明のポリマーの製法に使用する触媒組成物中、成分
（ｃ）中に存在するＩＲ’は、フェニル基が結合してい
るリン原子に関してオルト位に少なくとも１つのメトキ
シ置換基を含有するフェニル基であるのが好ましく、架
橋基Ｒは好ましくは橋内に３程の原子を含有し、その内
の少なくとも２個は炭素原子である。好適架Ｉ！基Ｒの
例は、−Ｃト１　　　　　−　　ＣＤ　　　　　　−Ｃ
ト１　□　　−塁　。
−　ＣＨ−Ｃ（ｃＨ３）　２−　Ｃｌ−１２−基及び−
ＣＨ２−８ｉ　　（ｃＨ３）２−ＣＨ２−基である。
触媒組成物の成分（ｃ）として非常に好適に使用しうる
シフオスフィンは、１．３−ビス［ジ（２−メトキシフ
ェニル）ホスフィノ１プロパン、１．３−ビス［ジ（２
，４−ジメトキシフェニル）ホスフィノ１プロパン、１
．３−ビス［ジ（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフ
ィノ１プ【」パン、及び１．３−ビス［ジ（２，４６−
トリメｌ−＝４シフ■ニル）ホスフィノ」プロパンであ
る。
本発明のポリマーの製造には、成分（ｃ）として１．３
−ビス［ジ〈２−メトキシフェニル）−ホスフィノコブ
１〕パンを含む触媒組成物を使用するのが好ましい。触
媒組成物中、ビスフォスフインはパラジウム１モル当り
０．５〜２モル、特に０．７５〜１．５セルの呈で使用
するのが好ましい。
本発明のポリマーの製造に使用する触媒組成物の活性を
増強するために、成分（ｄ）どして１．４−４゜ノンを
含有さぜうる。この目的には、１．４−ベンゾキノン及
び１．４−ナフトキノンが非常に好適である。
使用する１、４−キノンの間はパラジウム１モル当り５
〜５０００モル、特に１０〜１０００モルであるのが好
ましい。
触媒組成物のために使用する溶媒は好ましくは希釈液中
にも使用されているものと同じ非ブＯトン性極性液体で
ある。
本発明に従って一酸化炭素と好適に重合しうるオレフィ
ン性不飽和化合物は、炭素及び水素のみからなる化合物
並びに炭素及び水素の他に１つ以Ｆのへテロ原子を含む
化合物の両者である。本発明方法は１つ以上のオレフィ
ン性不飽和炭化水素と一酸化炭素とのポリマーの製造に
好ましく利用される。好適な炭化水素上ツマ−の例はブ
テン並びに他のα−オレフィン例えばプロペン、ブテン
１、ヘキセン−１及びオクテン−１である。本発明方法
は特に、一酸化炭素と１テンとのコポリマーの製造及び
一酸化炭素とブテンともう１つのび一オレフィン特にプ
ロペンとのターポリマーの製造に非常に好適である。
ポリマー製造に使用する触媒組成物の借は広範囲に変化
しうる。重合ηべきオレフィン性不飽和化合物１モル当
りに使用ツる触媒の昂はパラジウムを１０−７〜１０”
Ｅル、特に１０−６〜１０−４モル含有するものである
のが好ましい。
ポリマー製造は、温度４０〜１２０℃、圧力２０〜１５
０バール、特に温度５０〜１００℃、圧力３０〜１００
バールで実施するのが好ましい。重合すべき混合物中の
オレフィン性不飽和化合物対一酸化炭素のモル比は好ま
しくは１０：１〜１：５、特に５〜１〜１：２である。
本発明方法はバッチ式で又は連続的に実施しつる。
ここで、以下の実施例により本発明を説明する。
宋１８　Ｗ＋　　１− 以トのように一酸化炭素／エテンコボリマーをｌＩｇＪ
造した。３００　ｆｄ、容の機械的に撹拌するオートク
レーブにメタノール２００−を入れた。オートクレーブ
の内容物を９０℃とした後、圧力が５５バールになるま
で、一酸化炭素／エテノ１：１混合物を吹き込／υだ。
次に、 メ　　タ　　ノ　　−　　ル　　　　　　　　　　　　
　　３０　　　ｄメヂルエヂルケトン　　　　５＃ｌｉ
！酢酸パラジウム　　　　　　０．０１９　ｍｍｏｌバ
ラ−トルエンスルホンｆｇ　　０．０３８　ｍｍｏｌ　
　及び１．３−ビス［ジ（２−メトキシフェニル）ホス
フィノ１プロパン　　　０．０１９　ｎ＋ｍｏｌをＶと
する触媒溶液をオートクレーブに入れた。
重合の間、一酸化炭素／エテノ１：１混合物を導入して
圧力を維持した。３．０７時間後に、反応混合物を室温
まで冷却し、圧力を解除することにより重合を終結させ
た。コポリマーをＰ別し、メタノールで洗浄し、７０℃
で乾燥させた。
コポリマー２３．５　ｇが得られた。重合速度は２．９
８９コポリマ一／ｇパラジウム・時間であった。
支」」影１ 次の点を変更し、実質的に実施例１と同じ方法で一酸化
炭素／エテン］ポリマーを製造した。
ａ）　メタノールの代りにテトラヒト［」フラン２００
ｎｔｌをオートクレーブに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液ｔま、 テトラヒドロフラン　　　　　３１　　　ｄ酢酸パラジ
ウム　　　　０．０１１１ｉｏ＋ｏｌパラ−トルニ［ン
スルホンＭＯ，０２２ｍｍｏｌｌ、３−ビス［ジ（２−
メトキシフェニル）ホスフィノコプロパン　　　　０゜
０１２　ｍｍｏｌを塁とした。
Ｃ）反応時間は１９．２時間であった。
ｄ）メタノールの代りにテトラヒト【」フランぐコポリ
マーを洗浄した。
コポリマー４５４ｇが得られた。重合速度は０．２２稽
コポリマ一／ｇパラジウム・時間であった。
割１Ｄ　ＰＩユ 次の点を変更し、実質的に実施例１と同じ方法で一酸化
炭素／■テン］ポリマーを製造した。
ａ）　メタノールの代りにアセトン２００ｄをオー１へ
クレープに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液は、 ア　　セ　　　ト　　ン　　　　　　　　　　　　　　
３１　　　　　ｄ酢酸パラジウム　　　　　　　０．０
１　　ｍｍ。
バラ−トルエンスルホン酸０．０２２　ｎｍ。
１．３−ビス［ジ（２−メトキシフェニル）ホスフィノ
コプロパン　　　　０．０１２　ｉｍ。
をＬｌとした。
Ｃ）反応時間は４，６７時間であった。
ｄ）メタノールの代りにアセトンで〕ポリマーを洗浄し
た。
コポリマー６４５ｇを得た。重合速度は１．３醇コボ１
ツマ−７ｇパラジウム・時間であった。
実施例４ 次の点を変更して、実質的に実施例１と同じ方法で一酸
化炭素／ブテン］ポリマーを製造した。
ａ）メタノールの代りにテ１−ラ１′ニド〔１ノシン２
００−と水５ｄをオー１−クレープに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液は、 テトラヒドロフラン　　　　　４６　　　ｍｌ！ＭＲパ
ラジウム　　　　０．０１　ｍｍｏｌバラ−トル［ンス
ルボンＭ　　　Ｏ，０２２ｍ１ｌｌｏ１１３−ビス［ジ
（２−メｌ〜二１−シフ丁ニル）ホスフィノコプロパン
　　　　０．０１２１１１ｍ。
を基とした。
Ｃ）反応ｔＩ？ｆ間は１８．９７時間であつ１こ。
ｄ）　メタノールの代りにテトラヒト［１フンンぐ］ポ
リマーを洗浄した。
コポリマー１０．５（ｊが得られた。小台速ａ（よ０８
２に９　］ポリマー／ｌＪパラジウム・時間であった。
友１玉 次の点を変更して、実質的に実施例１と同じ１ノ法で一
酸化炭素／エテンコボリマーを製造した。
ａ）メタノールの代りに、テトラヒドロフラン。
２００ｄと水１０ｄをオートクレーブに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液は、 テトラヒドロフラン　　　　　２６ｄ 酢酸パラジウム　　　　０．０１１＋１ＲＩＯ＋バラ−
トルエンスルホン酸　　０．０２２　ｍｍｏｌｌ、３−
ビス［ジ（２−メトキシフェニル〉ホスフィノコプロパ
ン　　　　０．０１２　ｕ＋。
を基とした。
Ｃ）反応時間は３５３時間であった。
ｄ）メタノールの代りにテトラヒドロフランでコポリマ
ーを洗浄した。
コポリマー１２３ｇが得られた。重合速度は３．３Ｋｇ
コポリマー／ｇバラジウ１１・時間であった。
欠ＪＪＬ旦 次の点を変更して、実質的に実施例１と同じ方法で一酸
化炭本／Ｉｊンコボリマーを製造した。
ａ）　メタノールの代りにテトラヒドロンフラン１７７
ｎｄｌと水２３ｔｎｌをオートクレーブに導入した。１
ｂ）使用した触媒溶液は、 テトラヒドロフラン　　　　　３０　　　ｍｌ酢酸バシ
ジウム　　　　０．０１　ｍｍ。
バラ−トルエンスルホンｆｌｊ　　　Ｏ，０２４ｍｍｏ
ｌｌ、３−ビス［ジ（２−メ［・キシフェニル）ホスフ
ィノコプロパン　　　　０．０１２　＋＋ｕｎｏｌを基
とした。
Ｃ）反応時間は４　、５７１Ｆ、’ｊ聞であった。
ｄ）　メタノールの代りにテトラヒト１］フうンでコポ
リマーを洗浄しＩこ。
コポリマー２３．０７９が得られた。重合速度は４．７
Ｋｇ〕ポリマー／ｇパラジウム・時間であった。
友ＪＪＬユ 次の点を変更して、実質的に実施例１ど同じ方法で一酸
化炭Ｍ／エテンコボリマーを製造した。
ａ）メタノールの代りにテトラヒドロフラン８５Ｒ１と
水１１５−をオートクレーブに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液は、 テトラヒドロフラン　　　　　３０　　　ｍ酢酸パラジ
ウム　　　　０．０１１ｆｆｌ。
バラートルＪンスルホン酸　　０．０２４　ｍｍ。
１．３−ビス［ジ（２−メトキシフェニル）ホスフィノ
コプロパン　　　　０．０１２１１１１０１を基とした
。
Ｃ）反応時間は１９４２時間であった。
ｄ）　メタノールの代りにテトラヒドロフランで］ポリ
マーを洗浄した。
コポリマー２３．９７ｇが得られた。重合速度は１．２
Ｋｇコポリマー／ｇパラジウム・時間であった。
見」」Ｌｌ 次の点を変更して、実質的に実施例１と同じ方法で一酸
化炭素／■テンコポリマーを製造した。
ａ）メタノールの代りにアレトン１７７ｒｄ、と水２３
ｍをオートクレーブに導入した。
ｂ）使用した触媒溶液は、 ア　　　し　　　ト　　ン　　　　　　　　　　　　　
　３０Ｍ！酢酸パラジウム　　　　　　　０６０１１Ｉ
ｌＩＯバラ−トルエンスルホン酸　　０．０２４　ｍｍ
。
１．３−ビスＬジ（２−メトキシフェニル）ホスフィノ
コプロパン　　　　０．０１２　ｍｍ。
を基とした。
Ｃ）反応時間は３．２３時間であった。
ｄ）メタノールの代りにアセトンで〕ポリマーを洗浄し
た。
コポリマー９．９７’Ｊが得られた。重合速度は２．９
８ＦＩコポリマー／３パラジウム・時間であった。
実施例１〜８の内、実施例４〜８が本発明の実施例であ
る。これらの実施例では、非プロトン性極性液体と水と
の混合物を使用【ノて重合を実施した。実施例１〜３は
本発明の範囲外であり、比較のために本明細書に含めて
いる。実施例１は希釈液としてメタノールを使用する従
来の重合反応を記載している。実施例２及び３では、１
００％非プロトン性極性液体からなる希釈液で重合を実
施した。実施例４〜７と実施例２をそして実施例８と実
施例３を比較すると、非プロトン性極性液体中ｌ＼の水
の添加が重合に与える影響が示される。これら実施例か
ら明らかなように、２容量％しか水を含んでいないテト
ラヒドロフラン／水混合物を使用しても（実施例４）、
水を５０容量％も含むこのような混合物を使用しても（
実施例７）、テトラフランをそれだけで使用した〈実施
例２）ときよりもかなり高い重合速度が得られる。使用
したテトラヒドロフラン／水混合物が各々４及び１０％
ルを使用したとさ・の重合速度よりも高い重合速度がこ
の方法で得られることを示している。１０容出％の水を
含有ツるアセトン／水混合物を使用した実施例８では、
得られた重合速度はメタノールで得られたものに相当し
た。
”’Ｃ−ＮＭＲにより、実施例１〜８で製造したポリマ
ーは直鎖状構造を有しており、式　（ｃｏ）（ｃ２ト１
４）−の単位からなることがｒｓｘされた。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一酸化炭素と１つ以上のオレフィン性不飽和化合
    物とのポリマーの製法であって、高温、高圧下、ポリマ
    ーが不溶又は実質的に不溶な非プロトン性極性液体１つ
    以上と水との混合物からなる希釈液の存在下で、 ａ）パラジウム化合物、 ｂ）ｐＫａが４未満の酸の陰イオン、及び ｃ）一般式（Ｒ＾１）＿２Ｐ−Ｒ−Ｐ（Ｒ＾１）＿２［
    式中、Ｒ＾１は適宜極性置換されている芳香族ヒドロカ
    ルビル基を表わし、Ｒは橋内に少なくとも２個の炭素原
    子を含有する二価の有機架橋基である］ のビスフォスフィン を基とする触媒組成物溶液にモノマーを接触させること
    を特徴とする方法。
  2. （２）希釈液が非プロトン性極性液体としてアセトン又
    はテトラヒドロフランを含有していることを特徴とする
    請求項１の方法。
  3. （３）希釈液が５０容量％未満の水を含有することを特
    徴とする請求項１又は２の方法。
  4. （４）希釈液が１〜２５容量％の水を含有することを特
    徴とする請求項３の方法。
  5. （５）希釈液が５〜１５容量％の水を含有することを特
    徴とする請求項４の方法。
  6. （６）触媒組成物が、成分（ａ）としてカルボン酸のパ
    ラジウム塩、成分（ｂ）として、パラジウム１モル当り
    ０．５〜５０モルの量の、ｐＫａが２未満の酸の陰イオ
    ン、及び成分（ｃ）としてパラジウム１モル当り０．５
    〜２モルのビスフォスフィン量となる、Ｒ＾１がフェニ
    ル基が結合しているリン原子に関してオルト位に少なく
    とも１つのメトキシ置換基を含有するフェニル基を表わ
    し、架橋基Ｒが橋内に３個の原子を含有し、その内の少
    なくとも２個が炭素原子であるビスフォスフィンを基と
    することを特徴とする請求項１から５のいずれかの方法
    。
  7. （７）希釈液中に使用するものと同じ非プロトン性極性
    液体を触媒組成物用の溶媒として使用することを特徴と
    する請求項１から６のいずれかの方法。
  8. （８）４０〜１２０℃の温度、２０〜１５０バールの圧
    力下、重合すべき混合物中でのオレフィン性不飽和化合
    物対一酸化炭素の比１０：１〜１：５、及び重合すべき
    オレフィン性不飽和化合物１モル当りパラジウムを１０
    ＾−＾７〜１０＾−＾３モル含有するような量の触媒を
    使用して実施することを特徴とする請求項１から７のい
    ずれかの方法。
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