JPH02183232A - 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 - Google Patents
有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜Info
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- JPH02183232A JPH02183232A JP1002611A JP261189A JPH02183232A JP H02183232 A JPH02183232 A JP H02183232A JP 1002611 A JP1002611 A JP 1002611A JP 261189 A JP261189 A JP 261189A JP H02183232 A JPH02183232 A JP H02183232A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、有機非線形光学素子用材料およびこれを用い
て作製した有機非線形光学薄膜に関する。
て作製した有機非線形光学薄膜に関する。
（式中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基またはフッ素を含むア
ルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またはＲ３Ｃ０
ＮＨ基（Ｒ３はアルキル基）、ｊはＯまなは１）（２）
下記一般式で示される有機非線形光学素子用材料を用い
て作製したことを特徴とする有機非線形光学薄膜。
ルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またはＲ３Ｃ０
ＮＨ基（Ｒ３はアルキル基）、ｊはＯまなは１）（２）
下記一般式で示される有機非線形光学素子用材料を用い
て作製したことを特徴とする有機非線形光学薄膜。
（従来の技術および問題点）
オプトエレクトロニクスの分野では二次の有機非線形光
学材料の開発が盛んに行なわれている。
学材料の開発が盛んに行なわれている。
これらの材料のうち、例えば、長鎖系のニトロアゾベン
ゼンのようにバルクの結晶状態で中心対称性を有する化
合物は二次の光非線形性（ＳｅｃｏｎｄＨａｒｍｏｎｉ
ｃ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ、 ＳＨＧ ）を示さないが
、配向によって対称構造を崩すことにより非線形性を示
すようになること（文献例： Ｏ，Ａ、Ａｋｔｓｉｐｅ
ｔｒｏｖ、 Ｎ、Ｎ、Ａｋｈｍｅｄｉｅｖ、 Ｅ、Ｄ、
Ｍｉｓｈｉｎａ、Ｖ、Ｒ，Ｎｏｖａｋ、 ＪＥＴＰ Ｌ
ｅｔｔ、、 ３７，２０７−２０９（１９８３））が知
られている。
ゼンのようにバルクの結晶状態で中心対称性を有する化
合物は二次の光非線形性（ＳｅｃｏｎｄＨａｒｍｏｎｉ
ｃ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ、 ＳＨＧ ）を示さないが
、配向によって対称構造を崩すことにより非線形性を示
すようになること（文献例： Ｏ，Ａ、Ａｋｔｓｉｐｅ
ｔｒｏｖ、 Ｎ、Ｎ、Ａｋｈｍｅｄｉｅｖ、 Ｅ、Ｄ、
Ｍｉｓｈｉｎａ、Ｖ、Ｒ，Ｎｏｖａｋ、 ＪＥＴＰ Ｌ
ｅｔｔ、、 ３７，２０７−２０９（１９８３））が知
られている。
また、分子配向の秩序度が高いほどＳＨＧ強度が大きく
なることも知られている。すなわち、配向薄膜とするこ
とで非線形性の発現が期待できるばかりでなく、より大
きなＳＨＯ強度を得ることも可能となる。配向薄膜内で
は分子の不規則性に起因する透過光の散乱を小さくでき
るため非線形光導波路とした場合の光損失を低減できる
という特徴もある。このなめ、実用的な非線形光学材料
の実現に向けて、高配向薄膜が形成可能な材料の開発が
重要な課題となってきている。従来、光非線形性と配向
性の双方に優れる材料を得るため、すてに配向性に優れ
ることが知られている液晶材料の光非線形性が検討され
てきた。これまでに報告されている非線形性を示す液晶
材料の主な例を第１表に示す、これらの液晶化合物は、
液晶セル中で電場を印加して配向させた状態でも第１表
に示すような小さな非線形性しか示さず、実用素子作製
に供せるものではなかった。
なることも知られている。すなわち、配向薄膜とするこ
とで非線形性の発現が期待できるばかりでなく、より大
きなＳＨＯ強度を得ることも可能となる。配向薄膜内で
は分子の不規則性に起因する透過光の散乱を小さくでき
るため非線形光導波路とした場合の光損失を低減できる
という特徴もある。このなめ、実用的な非線形光学材料
の実現に向けて、高配向薄膜が形成可能な材料の開発が
重要な課題となってきている。従来、光非線形性と配向
性の双方に優れる材料を得るため、すてに配向性に優れ
ることが知られている液晶材料の光非線形性が検討され
てきた。これまでに報告されている非線形性を示す液晶
材料の主な例を第１表に示す、これらの液晶化合物は、
液晶セル中で電場を印加して配向させた状態でも第１表
に示すような小さな非線形性しか示さず、実用素子作製
に供せるものではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、光非線形性と配向性の双方に優れる素子
用材料を見いだすなめ、液晶性を示す非線形光学材料に
ついての探索を行なった結果、本発明に到達した。
用材料を見いだすなめ、液晶性を示す非線形光学材料に
ついての探索を行なった結果、本発明に到達した。
（式中、Ｒ１、Ｒ２はアルキル基またはフッ素を含むア
ルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またけＲ３Ｃ０
ＮＨ基（Ｒ３はアルキル基）、ｊは０または１〉で示さ
れる化合物を単独で、もしくは他の化合物と混合して用
いることを特徴とする有機非線形光学素子用材料および
これらを用いて作製した有機非線形光学薄膜である。
ルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またけＲ３Ｃ０
ＮＨ基（Ｒ３はアルキル基）、ｊは０または１〉で示さ
れる化合物を単独で、もしくは他の化合物と混合して用
いることを特徴とする有機非線形光学素子用材料および
これらを用いて作製した有機非線形光学薄膜である。
本発明の一般式で示しな、液晶性を示す非線形光学素子
用材料としては、例えば下記の化合物を具体例として示
すことができる。
用材料としては、例えば下記の化合物を具体例として示
すことができる。
第１表
、ＬＩｑ、しｒ）ｌｓｌ、、１ノ４１ｊＩソーｊソυ（
ｌソ５ｂ）（ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） υ （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１１． ｍ−１−１２） υ （ｎ＝１−１２． ｍ−ｆ−１２） Ｕ （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） Ｎ （ｎ−１，１２，ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１２． ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１２． ｍ−目２） （ｎ＝１−１２． ｍ−目２） （ｎ＝１−１２． ｍ−１−１２） （作用） 本発明の（Ｉ）式で示される化合物は各分子に固有の液
晶温度範囲を有するため（具体例：第２表）、従来液晶
セルに用いられてきたポリイミドラビング基板などの上
に配向薄膜を作製することが容易であり、化合物の誘電
異方性、自発分極を利用して電場配向させることも容易
である。また、（Ｉ）式の化合物は従来検討された液晶
化合物に比べて非常に大きなＳＨＧ相対強度を示す。す
なわち、本発明の液晶性を有する非線形光学素子用材料
を蒸着や二枚の基板間への注入などの方法で薄膜とする
ことにより、容易に配向性に優れる非線形光学薄膜を得
ることができる。
ｌソ５ｂ）（ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） υ （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１１． ｍ−１−１２） υ （ｎ＝１−１２． ｍ−ｆ−１２） Ｕ （ｎ−１−１２，ｍ−１−１２） Ｎ （ｎ−１，１２，ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１２． ｍ−１−１２） （ｎ＝１−１２． ｍ−目２） （ｎ＝１−１２． ｍ−目２） （ｎ＝１−１２． ｍ−１−１２） （作用） 本発明の（Ｉ）式で示される化合物は各分子に固有の液
晶温度範囲を有するため（具体例：第２表）、従来液晶
セルに用いられてきたポリイミドラビング基板などの上
に配向薄膜を作製することが容易であり、化合物の誘電
異方性、自発分極を利用して電場配向させることも容易
である。また、（Ｉ）式の化合物は従来検討された液晶
化合物に比べて非常に大きなＳＨＧ相対強度を示す。す
なわち、本発明の液晶性を有する非線形光学素子用材料
を蒸着や二枚の基板間への注入などの方法で薄膜とする
ことにより、容易に配向性に優れる非線形光学薄膜を得
ることができる。
本発明の化合物と混合して使用する化合物は必ずしも非
線形性を示す必要はないが、大きな非線形性を示す化合
物を混合することによりさらに非線形性の向上が期待で
きる。一般に、大きな非線形性を示す化合物は配向薄膜
を得ることが困難であるが、本発明の化合物と混合する
ことにより配向性も向上させることができる。このよう
な目的で混合する化合物には、例えば、２−メチル−４
ニトロアニリン、２−アセチルアミノ−４−ニトロジメ
チルアニリン等のニトロアニリン誘導体、Ｎ、Ｎ’−ジ
メチル尿素などの尿素誘導体、メチル−（２，４−ジニ
トロフェニル）−アミノプロパネート、ロイシン−ｐ−
ニトロアニリドなどのアミノ酸誘導体、４−ジメチルア
ミノ−４−スチルベンなどのスチルベン誘導体、メロシ
アニンなどの複素環化合物とその分子塩などが挙げられ
る。
線形性を示す必要はないが、大きな非線形性を示す化合
物を混合することによりさらに非線形性の向上が期待で
きる。一般に、大きな非線形性を示す化合物は配向薄膜
を得ることが困難であるが、本発明の化合物と混合する
ことにより配向性も向上させることができる。このよう
な目的で混合する化合物には、例えば、２−メチル−４
ニトロアニリン、２−アセチルアミノ−４−ニトロジメ
チルアニリン等のニトロアニリン誘導体、Ｎ、Ｎ’−ジ
メチル尿素などの尿素誘導体、メチル−（２，４−ジニ
トロフェニル）−アミノプロパネート、ロイシン−ｐ−
ニトロアニリドなどのアミノ酸誘導体、４−ジメチルア
ミノ−４−スチルベンなどのスチルベン誘導体、メロシ
アニンなどの複素環化合物とその分子塩などが挙げられ
る。
本発明における薄膜作製方法としては、例えば、第１図
に示すようにスペーサ（ポリイミド膜）４を介した２枚
の基板１間の液晶注入部５に一般式（Ｉ）で示される化
合物を封入し、必要に応じて電界印加用端子３より電極
２をへて電界を印加するなどの後処理を行ない配向薄膜
とする従来の液晶セルの作製方法や、真空蒸着で基板上
に一般式（Ｉ）で示される化合物を堆積させる方法など
がある。この場合に用いる基板としては、例えば、ガラ
ス表面を一定方向にラビングした基板、ＩＴＯｌＳｎＯ
などの透明電極を持つガラスの表面を一定方向にラビン
グした基板、ポリイミド、ポリビニルアルコールなどの
高分子膜をコーティングしたガラスの表面を一定方向に
ラビングした基板、５ｉＯ１ＳｉＯなどを斜蒸着したガ
ラス基板、ＫＢｒ、 ＮａＣ１、サファイアなどの単結
晶、およびこれらを組み合わせた基板などが使用できる
。
に示すようにスペーサ（ポリイミド膜）４を介した２枚
の基板１間の液晶注入部５に一般式（Ｉ）で示される化
合物を封入し、必要に応じて電界印加用端子３より電極
２をへて電界を印加するなどの後処理を行ない配向薄膜
とする従来の液晶セルの作製方法や、真空蒸着で基板上
に一般式（Ｉ）で示される化合物を堆積させる方法など
がある。この場合に用いる基板としては、例えば、ガラ
ス表面を一定方向にラビングした基板、ＩＴＯｌＳｎＯ
などの透明電極を持つガラスの表面を一定方向にラビン
グした基板、ポリイミド、ポリビニルアルコールなどの
高分子膜をコーティングしたガラスの表面を一定方向に
ラビングした基板、５ｉＯ１ＳｉＯなどを斜蒸着したガ
ラス基板、ＫＢｒ、 ＮａＣ１、サファイアなどの単結
晶、およびこれらを組み合わせた基板などが使用できる
。
（以下余白）
第２表
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
（実施例１）
（Ｉ）式で表される化合物のうち代表的なものについて
、粉末法により測定した二次非線形光学定数の相対強度
を第３表に示す、非線形光学定数測定時の基準物質とし
て尿素、光源には波長１．０６μｍのＹＡＧレーザを用
いた。測定温度は室温である。また、第１表の５種の材
料の測定結果もあわせて第３表に示した。
、粉末法により測定した二次非線形光学定数の相対強度
を第３表に示す、非線形光学定数測定時の基準物質とし
て尿素、光源には波長１．０６μｍのＹＡＧレーザを用
いた。測定温度は室温である。また、第１表の５種の材
料の測定結果もあわせて第３表に示した。
第３表に示した化合物は従来検討された液晶材料に比較
して大きなＳＨＧ相対強度を有しており、有機非線形光
学素子用材料として有用であることがわかる。
して大きなＳＨＧ相対強度を有しており、有機非線形光
学素子用材料として有用であることがわかる。
（実施例２）
■得の透明電極付きガラス基板の透明電極面をラビング
し、２枚を１０μｍのスペーサを介して対向させた第１
図に示す構造の液晶セルを作製した。これに第３表の化
合物Ｅを注入して二次非線形光学定数、偏光度を測定し
た結果を第４表に示す、ここで、二次非線形光学定数の
測定時には波長１，０６μｍのＹＡＧレーザを光源とし
て使用し、既報（Ｎ、Ｍ、５ｈｔｙｋｏｖ、 Ｍ、１．
Ｂａｒｎｉｋ、 Ｌ、Ａ、Ｂｅｒｅｓｎｅｖ、 Ｌ、Ｍ
。
し、２枚を１０μｍのスペーサを介して対向させた第１
図に示す構造の液晶セルを作製した。これに第３表の化
合物Ｅを注入して二次非線形光学定数、偏光度を測定し
た結果を第４表に示す、ここで、二次非線形光学定数の
測定時には波長１，０６μｍのＹＡＧレーザを光源とし
て使用し、既報（Ｎ、Ｍ、５ｈｔｙｋｏｖ、 Ｍ、１．
Ｂａｒｎｉｋ、 Ｌ、Ａ、Ｂｅｒｅｓｎｅｖ、 Ｌ、Ｍ
。
Ｂ１１ｎｏｖ、 Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙ
ｓｔ、、 １２４．３７９−３９０（１９８５））と同
様の方法で測定を行なった。また、偏向度Ｐ（ｄｅｇｒ
ｅｅ ｏｆ ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）の測定は、透
過光強度が測定可能な偏光顕微鏡を使用し、偏光オルソ
スコープ観察において最も明るくなる対角値での測光値
Ｉ。
ｓｔ、、 １２４．３７９−３９０（１９８５））と同
様の方法で測定を行なった。また、偏向度Ｐ（ｄｅｇｒ
ｅｅ ｏｆ ｐｏｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）の測定は、透
過光強度が測定可能な偏光顕微鏡を使用し、偏光オルソ
スコープ観察において最も明るくなる対角値での測光値
Ｉ。
および最も暗くなる消光値での測光値（対角値より４５
°回転）■ を用いて（１）式により計算し上 た。
°回転）■ を用いて（１）式により計算し上 た。
Ｐ＝（Ｉ −Ｉ ）／（Ｉ 十Ｉ ） （１）■
上 ９１第４表の化合物は
いずれも非線形光学定数が従来の検討例に比べて非常に
大きく、かつ、配向性にも優れていることがわかる。な
お、第３表の他の化合物を使用した場合にも同様の結果
が得られた。
上 ９１第４表の化合物は
いずれも非線形光学定数が従来の検討例に比べて非常に
大きく、かつ、配向性にも優れていることがわかる。な
お、第３表の他の化合物を使用した場合にも同様の結果
が得られた。
（実施例３）
粉末法により測定した光非線形性が尿素の２２倍である
２−メチル−４−ニトロアニリン、および１１５倍の２
−アセチルアミノ−４−ニトロジメチルアニリンと化合
物Ｆとを重量比５：９５で混合し、実施例２と同様の方
法で非線形光学定数および偏向度を測定した。結果を第
５表に示す。
２−メチル−４−ニトロアニリン、および１１５倍の２
−アセチルアミノ−４−ニトロジメチルアニリンと化合
物Ｆとを重量比５：９５で混合し、実施例２と同様の方
法で非線形光学定数および偏向度を測定した。結果を第
５表に示す。
大きな光非線形性を持つ化合物との混合により、光非線
形性がさらに向上したことが明らかである。
形性がさらに向上したことが明らかである。
（実施例４）
■０の透明電極付きガラス基板の透明電極面をラビング
し、真空蒸着用基板とした。ラビングした面に真空蒸着
法で第３表の化合物Ｆ、Ｇ、Ｔを蒸着して二次非線形光
学定数、偏光度を測定した結果を第６表に示す。
し、真空蒸着用基板とした。ラビングした面に真空蒸着
法で第３表の化合物Ｆ、Ｇ、Ｔを蒸着して二次非線形光
学定数、偏光度を測定した結果を第６表に示す。
化合物Ｅ、Ｇ、Ｊは真空蒸着法によっても薄膜形成が可
能で、大きな非線形光学定数を有する薄膜が得られるこ
とがわかる。第３表の他の化合物を使用した場合にも同
様の結果が得られた。
能で、大きな非線形光学定数を有する薄膜が得られるこ
とがわかる。第３表の他の化合物を使用した場合にも同
様の結果が得られた。
第３表
第３表（続き）
測定温度
１５℃
第６表
（発明の効果）
以上説明したように、本発明によれば、非線形性と配向
性の双方に優れる非線形光学材料および配向性に優れる
非線形光学薄膜を提供することができるため、オプトエ
レクトロニクス用として好適に使用できる。
性の双方に優れる非線形光学材料および配向性に優れる
非線形光学薄膜を提供することができるため、オプトエ
レクトロニクス用として好適に使用できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に用いた液晶用セルの構造を示した図で
ある。 ｌ・・・ガラス基板、 ２・・・電界印加用の電極、３
・・・電界印加用端子、 ４・・・表面をラビング処理
したポリイミド膜、 ５・・・液晶注入部。
ある。 ｌ・・・ガラス基板、 ２・・・電界印加用の電極、３
・・・電界印加用端子、 ４・・・表面をラビング処理
したポリイミド膜、 ５・・・液晶注入部。
Claims (2)
- （１）下記一般式で示される化合物を単独で、もしくは
他の化合物と混合して用いることを特徴とする有機非線
形光学素子用材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基またはフッ素を含
むアルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基
、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またはＲ＿
３ＣＯＮＨ基（Ｒ＿３はアルキル基）、ｊは０または１
） - （２）下記一般式で示される有機非線形光学素子用材料
を用いて作製したことを特徴とする有機非線形光学薄膜
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基またはフッ素を含
むアルキル基、Ｘは水素、ハロゲン、水酸基、シアノ基
、ニトロ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、またはＲ＿
３ＣＯＮＨ基（Ｒ＿３はアルキル基）、ｊは０または１
）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1002611A JP2698853B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1002611A JP2698853B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02183232A true JPH02183232A (ja) | 1990-07-17 |
| JP2698853B2 JP2698853B2 (ja) | 1998-01-19 |
Family
ID=11534193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1002611A Expired - Fee Related JP2698853B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 有機非線形光学素子用材料およびこれを用いた有機非線形光学薄膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2698853B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0351828A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-01-09 JP JP1002611A patent/JP2698853B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0351828A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2698853B2 (ja) | 1998-01-19 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |