JPH0218396B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0218396B2 JPH0218396B2 JP58031253A JP3125383A JPH0218396B2 JP H0218396 B2 JPH0218396 B2 JP H0218396B2 JP 58031253 A JP58031253 A JP 58031253A JP 3125383 A JP3125383 A JP 3125383A JP H0218396 B2 JPH0218396 B2 JP H0218396B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- general formula
- formula
- bisabolene
- chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は環状テルペン系炭化水素の製造方法に
関し、詳しくは一般式（―１） （式中、ｎは０又は１の整数を意味する。）で示
される鎖状テルペンアルコール及び／又は一般式
（―２） （式中、ｎは前記定義のとおりである。）で示さ
れる鎖状テルペンアルコールを電解質の存在下に
通電することにより脱水環化反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、ｎは前記定義のとおりであり、Z1及びZ2
の一方は水素原子であり他方はＺと一緒になつて
単結合を表わし、X1、X2及びX3のうち２つは水
素原子であり残りの１つはＸと一緒になつて単結
合を表わす。） で示される環状テルペン系炭化水素の製造方法に
関する。
関し、詳しくは一般式（―１） （式中、ｎは０又は１の整数を意味する。）で示
される鎖状テルペンアルコール及び／又は一般式
（―２） （式中、ｎは前記定義のとおりである。）で示さ
れる鎖状テルペンアルコールを電解質の存在下に
通電することにより脱水環化反応させることを特
徴とする一般式（） （式中、ｎは前記定義のとおりであり、Z1及びZ2
の一方は水素原子であり他方はＺと一緒になつて
単結合を表わし、X1、X2及びX3のうち２つは水
素原子であり残りの１つはＸと一緒になつて単結
合を表わす。） で示される環状テルペン系炭化水素の製造方法に
関する。
一般式（）で示される環状テルペン系炭化水
素は香料の香気成分として用いられるばかりでな
く、他の香料の香気成分、化粧品基材、医薬品な
どの合成中間体として有用である。例えばリモネ
ン、テルピノーレン、ビサボレンは防臭剤の有効
成分、セツケン香料として知られている。
素は香料の香気成分として用いられるばかりでな
く、他の香料の香気成分、化粧品基材、医薬品な
どの合成中間体として有用である。例えばリモネ
ン、テルピノーレン、ビサボレンは防臭剤の有効
成分、セツケン香料として知られている。
従来、鎖状テルペンアルコールから環状テルペ
ン系炭化水素を製造する方法として、例えばネロ
ール又はゲラニオールをトリｎ―ブチルアミンの
存在下に２―フルオロピリジニウム塩で処理して
リモネンを得る方法、フアルネソール又はネロリ
ドールをトリｎ―ブチルアミンの存在に２―フル
オロベンゾチアゾリウム塩で処理してビサボレン
を得る方法が知られているが〔向山ら、
Chemistry Letters、1137（1976）及びChemistry
Letters、1169（1977）参照〕、これらの方法で用
いる２―フルオロピリジニウム塩、２―フルオロ
ベンゾチアゾリウム塩の如きオニウム塩の調製は
容易ではない。
ン系炭化水素を製造する方法として、例えばネロ
ール又はゲラニオールをトリｎ―ブチルアミンの
存在下に２―フルオロピリジニウム塩で処理して
リモネンを得る方法、フアルネソール又はネロリ
ドールをトリｎ―ブチルアミンの存在に２―フル
オロベンゾチアゾリウム塩で処理してビサボレン
を得る方法が知られているが〔向山ら、
Chemistry Letters、1137（1976）及びChemistry
Letters、1169（1977）参照〕、これらの方法で用
いる２―フルオロピリジニウム塩、２―フルオロ
ベンゾチアゾリウム塩の如きオニウム塩の調製は
容易ではない。
本発明者らは鎖状テルペンアルコールの環化反
応について研究した結果、前記一般式（―１）
で示される鎖状テルペンアルコール又は前記一般
式（―２）で示される鎖状テルペンアルコール
を電解反応させることによつて前記一般式（）
で示される環状テルペン系炭化水素が容易に得ら
れることを見出し、本発明に至つた。
応について研究した結果、前記一般式（―１）
で示される鎖状テルペンアルコール又は前記一般
式（―２）で示される鎖状テルペンアルコール
を電解反応させることによつて前記一般式（）
で示される環状テルペン系炭化水素が容易に得ら
れることを見出し、本発明に至つた。
本発明における脱水環化反応は電解質の存在下
に通電することにより行われる。電解質としては
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、バリウムの如きアルカリ金属若しくはアル
カリ土類金属の過塩素酸塩若しくは四フツ化ホウ
素塩；過塩素酸のテトラエチルアンモニウム塩、
テトラブチルアンモニウム塩などの第４級アンモ
ニウム塩などを挙げることができる。電解質の使
用量は採用する電解質によつて異なるが、例えば
過塩素酸リチウムを電解質として使用する場合、
原料の鎖状テルペンアルコール１モルに対し約
0.1〜10倍モルであり、好ましくは約１〜５倍モ
ルである。脱水環化反応は反応速度を上げ反応選
択率を向上させるために溶媒中で行なうのが望ま
しい。溶媒としては例えばジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエトキシエタン、テトラヒド
ロフランなどの鎖状若しくは環状エーテル；ギ酸
エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸
メチル、吉草酸メチルなどの低級脂肪酸エステ
ル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどの低級脂肪族ケトン；炭酸ジメ
チル、炭酸ジエチルなどの低級脂肪族アルコール
の炭酸エステル；ジクロルメタン、１，２―ジク
ロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハ
ロゲン化炭化水素などを使用することができ、特
にテトラヒドロフランが好ましい。なお、これら
の溶媒中でかつ上記の電解質の存在下に通電し、
強酸が生ずるような系内、例えばテトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒中、過塩素酸リチウム
などのアルカリ金属の過塩素酸塩又は過塩素酸テ
トラエチルアンモニウムなどの過塩素酸の第４級
アンモニウム塩などの電解質が存在する場合に
は、一般式（―１）で示される鎖状テルペンア
ルコール又は一般式（―２）で示される鎖状テ
ルペンアルコールの脱水環化反応が起り易くな
り、好収率で目的とする生成物が得られる。また
本発明における脱水環化反応は温度により影響を
受け易く、温度の低下により生成物の収率は低下
する。反応は室温〜約80℃の温度範囲で行なうの
が好ましい。
に通電することにより行われる。電解質としては
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、バリウムの如きアルカリ金属若しくはアル
カリ土類金属の過塩素酸塩若しくは四フツ化ホウ
素塩；過塩素酸のテトラエチルアンモニウム塩、
テトラブチルアンモニウム塩などの第４級アンモ
ニウム塩などを挙げることができる。電解質の使
用量は採用する電解質によつて異なるが、例えば
過塩素酸リチウムを電解質として使用する場合、
原料の鎖状テルペンアルコール１モルに対し約
0.1〜10倍モルであり、好ましくは約１〜５倍モ
ルである。脱水環化反応は反応速度を上げ反応選
択率を向上させるために溶媒中で行なうのが望ま
しい。溶媒としては例えばジエチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエトキシエタン、テトラヒド
ロフランなどの鎖状若しくは環状エーテル；ギ酸
エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸
メチル、吉草酸メチルなどの低級脂肪酸エステ
ル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどの低級脂肪族ケトン；炭酸ジメ
チル、炭酸ジエチルなどの低級脂肪族アルコール
の炭酸エステル；ジクロルメタン、１，２―ジク
ロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハ
ロゲン化炭化水素などを使用することができ、特
にテトラヒドロフランが好ましい。なお、これら
の溶媒中でかつ上記の電解質の存在下に通電し、
強酸が生ずるような系内、例えばテトラヒドロフ
ランなどのエーテル系溶媒中、過塩素酸リチウム
などのアルカリ金属の過塩素酸塩又は過塩素酸テ
トラエチルアンモニウムなどの過塩素酸の第４級
アンモニウム塩などの電解質が存在する場合に
は、一般式（―１）で示される鎖状テルペンア
ルコール又は一般式（―２）で示される鎖状テ
ルペンアルコールの脱水環化反応が起り易くな
り、好収率で目的とする生成物が得られる。また
本発明における脱水環化反応は温度により影響を
受け易く、温度の低下により生成物の収率は低下
する。反応は室温〜約80℃の温度範囲で行なうの
が好ましい。
電極としては金、白金、金若しくは白金でメツ
キしたチタン、炭素；又はニツケル、チタンニツ
ケル、ステンレス鋼、鉛、銅若しくはこれらの酸
化物などの一般に電解反応に用いられているもの
が使用可能であるが、反応収率及び選択率の面で
好結果を与える電極は白金、炭素、ニツケル、ス
テンレス鋼、鉛である。電流密度は約１〜
500mA／cm2の範囲であり、また所要電気量は約
0.01〜1F／molの如き少量で充分であるが、本発
明における脱水環化反応に必要とされる電流密度
及び電気量は採用する反応条件によつて変化す
る。例えば、テトラヒドロフラン溶媒中、過塩素
酸リチウムを電解質として58℃で(E)ネロリドール
を脱水環化反応せしめるのに必要な電流密度は
3.3mA／cm2であり、電気量は0.28F／molである。
キしたチタン、炭素；又はニツケル、チタンニツ
ケル、ステンレス鋼、鉛、銅若しくはこれらの酸
化物などの一般に電解反応に用いられているもの
が使用可能であるが、反応収率及び選択率の面で
好結果を与える電極は白金、炭素、ニツケル、ス
テンレス鋼、鉛である。電流密度は約１〜
500mA／cm2の範囲であり、また所要電気量は約
0.01〜1F／molの如き少量で充分であるが、本発
明における脱水環化反応に必要とされる電流密度
及び電気量は採用する反応条件によつて変化す
る。例えば、テトラヒドロフラン溶媒中、過塩素
酸リチウムを電解質として58℃で(E)ネロリドール
を脱水環化反応せしめるのに必要な電流密度は
3.3mA／cm2であり、電気量は0.28F／molである。
本発明で原料として用いる一般式（―１）で
示される鎖状テルペンアルコール又は一般式（
―２）で示される鎖状テルペンアルコールとして
は、例えばゲラニオール、ネロール、リナロー
ル、（Ｅ，Ｅ）フアルネソール、（Ｅ，Ｚ）フアル
ネソール、(E)ネロリドールを挙げることができ
る。
示される鎖状テルペンアルコール又は一般式（
―２）で示される鎖状テルペンアルコールとして
は、例えばゲラニオール、ネロール、リナロー
ル、（Ｅ，Ｅ）フアルネソール、（Ｅ，Ｚ）フアル
ネソール、(E)ネロリドールを挙げることができ
る。
反応終了後、反応混合液を水、重曹水などに注
ぎ、ついでヘキサンなどの有機溶媒で抽出し、抽
出液から溶媒を留去することにより目的とする一
般式（）で示される環状テルペン系炭化水素を
分離取得することができる。なお、環状テルペン
系炭化水素は通常二重結合に関する位置異性体の
混合物として回収される。この混合物を蒸留など
の分離操作に付することにより各異性体を容易に
得ることができる。
ぎ、ついでヘキサンなどの有機溶媒で抽出し、抽
出液から溶媒を留去することにより目的とする一
般式（）で示される環状テルペン系炭化水素を
分離取得することができる。なお、環状テルペン
系炭化水素は通常二重結合に関する位置異性体の
混合物として回収される。この混合物を蒸留など
の分離操作に付することにより各異性体を容易に
得ることができる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
30ml容の枝付試験管に(E)ネロリドール100mg
（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350mg
（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラヒド
ロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とした。
この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を取り
付け、反応温度を58℃に保ちながら、3.3mA／cm2
の定電流で20分間通電（電気量：0.28F／mol）
を行なつた。反応終了後、反応混合液に飽和重曹
水を加えた。有機層を減圧下に濃縮し、これと水
層からのｎ―ヘキサン抽出液（２回抽出）を合わ
せ、この混合液を飽和食塩水で一回洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、これより減圧下に溶媒
を留出することにより油状物108.3mgを得た。こ
の油状物をシリカゲルカラムにより精製し、無色
の油状物84.0mgを得た。このものをガスクロマト
グラフイー（SE―30、6m、160℃）により分析
した結果、式（―１）で示されるα―ビサボレ
ン、式（―２）で示されるβ―ビサボレン、及
び式（―３）で示されるγ―ビサボレンが各々
収率36％、18％、18％で得られていることが認め
られた。なお、これら生物を示すピークに相当す
る化合物をガスクロマトグラフイーにより分取
し、各々の化合物をIR分析及びNMR分析により
確認した。
（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350mg
（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラヒド
ロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とした。
この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を取り
付け、反応温度を58℃に保ちながら、3.3mA／cm2
の定電流で20分間通電（電気量：0.28F／mol）
を行なつた。反応終了後、反応混合液に飽和重曹
水を加えた。有機層を減圧下に濃縮し、これと水
層からのｎ―ヘキサン抽出液（２回抽出）を合わ
せ、この混合液を飽和食塩水で一回洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、これより減圧下に溶媒
を留出することにより油状物108.3mgを得た。こ
の油状物をシリカゲルカラムにより精製し、無色
の油状物84.0mgを得た。このものをガスクロマト
グラフイー（SE―30、6m、160℃）により分析
した結果、式（―１）で示されるα―ビサボレ
ン、式（―２）で示されるβ―ビサボレン、及
び式（―３）で示されるγ―ビサボレンが各々
収率36％、18％、18％で得られていることが認め
られた。なお、これら生物を示すピークに相当す
る化合物をガスクロマトグラフイーにより分取
し、各々の化合物をIR分析及びNMR分析により
確認した。
α―ビサボレン
IR（Neat）：2960（CH3），2910（CH2），2840，
1600，1440，1376，1100，875cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.56〜1.80（ｍ，13H，
CH3，CH―）；1.88〜2.36（ｍ，6H，―
CH2―）；2.71（ｔ，Ｊ＝7.7Hz，2H，―CH2
―）；5.00〜5.28（ｍ，2H，―CH＝Ｃ）；
5.34〜5.52（ｍ，1H，―CH＝Ｃ） β―ビサボレン IR（solv，CHCl3）：2960（CH3），2920（CH2），
2845，1640（Ｃ＝Ｃ），1450，1435，1376，
895cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.58〜1.76（ｍ，11H，
CH3，―CH2―）；1.84〜2.16（ｍ，9H，―
CH2―，CH―）；4.80（ｓ，2H，H2C＝Ｃ
）；5.00〜5.28（ｍ，1H，―CH＝Ｃ）；
5.32〜5.52（ｍ，1H，―CH＝Ｃ） γ―ビサボレン IR（solv，CHCl3）：2960，2910，2840，1525，
1510，1450，1430，1375，1225，1195cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.58〜1.84（ｍ，12H，
CH3）；1.85〜2.16（ｍ，6H，―CH2―）；
2.32（ｔ，Ｊ＝6.6Hz，2H，―CH2―）；2.64
〜2.88（ｍ，2H，―CH2―）；5.00〜5.28（ｍ，
1H，―CH＝Ｃ）；5.30〜5.56（ｍ，1m，―
CH＝Ｃ） 実施例 ２ 30ml容の枝付試験管に（Ｅ，Ｅ）フアルネソー
ル100mg（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350
mg（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラ
ヒドロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とし
た。この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を
取り付け、反応温度を60℃に保ちながら、
3.3mA／cm2の定電流で10分間通電（働気量：
0.14F／mol）を行なつた。反応終了後、反応混
合液に飽和重曹水を加た。有機層を減圧下に濃縮
し、これと水層からのｎ―ヘキサン抽出液（２回
抽出）を合わせ、この混合液を飽和食塩水で一回
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、これより
減圧下に溶媒を留出することにより油状物94.4mg
を得た。この油状物をシリカゲルカラムにより精
製し、無色の油状物91.1mgを得た。このものをガ
スクロマトグラフイーにより分析した結果、α―
ビサボレン（―１）、β―ビサボレン（―２）
及びγ―ビサボレン（―３）が各々収率37％、
18％、17％で得られていることが認められた。
1600，1440，1376，1100，875cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.56〜1.80（ｍ，13H，
CH3，CH―）；1.88〜2.36（ｍ，6H，―
CH2―）；2.71（ｔ，Ｊ＝7.7Hz，2H，―CH2
―）；5.00〜5.28（ｍ，2H，―CH＝Ｃ）；
5.34〜5.52（ｍ，1H，―CH＝Ｃ） β―ビサボレン IR（solv，CHCl3）：2960（CH3），2920（CH2），
2845，1640（Ｃ＝Ｃ），1450，1435，1376，
895cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.58〜1.76（ｍ，11H，
CH3，―CH2―）；1.84〜2.16（ｍ，9H，―
CH2―，CH―）；4.80（ｓ，2H，H2C＝Ｃ
）；5.00〜5.28（ｍ，1H，―CH＝Ｃ）；
5.32〜5.52（ｍ，1H，―CH＝Ｃ） γ―ビサボレン IR（solv，CHCl3）：2960，2910，2840，1525，
1510，1450，1430，1375，1225，1195cm-1 1H−NMR（CDCl3）δ：1.58〜1.84（ｍ，12H，
CH3）；1.85〜2.16（ｍ，6H，―CH2―）；
2.32（ｔ，Ｊ＝6.6Hz，2H，―CH2―）；2.64
〜2.88（ｍ，2H，―CH2―）；5.00〜5.28（ｍ，
1H，―CH＝Ｃ）；5.30〜5.56（ｍ，1m，―
CH＝Ｃ） 実施例 ２ 30ml容の枝付試験管に（Ｅ，Ｅ）フアルネソー
ル100mg（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350
mg（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラ
ヒドロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とし
た。この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を
取り付け、反応温度を60℃に保ちながら、
3.3mA／cm2の定電流で10分間通電（働気量：
0.14F／mol）を行なつた。反応終了後、反応混
合液に飽和重曹水を加た。有機層を減圧下に濃縮
し、これと水層からのｎ―ヘキサン抽出液（２回
抽出）を合わせ、この混合液を飽和食塩水で一回
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、これより
減圧下に溶媒を留出することにより油状物94.4mg
を得た。この油状物をシリカゲルカラムにより精
製し、無色の油状物91.1mgを得た。このものをガ
スクロマトグラフイーにより分析した結果、α―
ビサボレン（―１）、β―ビサボレン（―２）
及びγ―ビサボレン（―３）が各々収率37％、
18％、17％で得られていることが認められた。
実施例 ３
30ml容の枝付試験管に（Ｅ，Ｚ）フアルネソー
ル100mg（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350
mg（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラ
ヒドロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とし
た。この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を
取り付け、反応温度を58℃に保ちながら、
3.3mA／cm2の定電流で15分間通電（電気量：
0.21F／mol）を行なつた。反応終了後、反応混
合液を実施例１におけると同様に処理し、無色の
油状物88.6mgを得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーにより分析した結果、α―ビサボレン
（―１）、β―ビサボレン（―２）及びγ―ビ
サボレン（―３）が各々収率40％、18％、19％
で得られていることが認められた。
ル100mg（0.45mmol）及び過塩素酸リチウム350
mg（3.28mmol）を秤り取り、これに精製テトラ
ヒドロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とし
た。この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を
取り付け、反応温度を58℃に保ちながら、
3.3mA／cm2の定電流で15分間通電（電気量：
0.21F／mol）を行なつた。反応終了後、反応混
合液を実施例１におけると同様に処理し、無色の
油状物88.6mgを得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーにより分析した結果、α―ビサボレン
（―１）、β―ビサボレン（―２）及びγ―ビ
サボレン（―３）が各々収率40％、18％、19％
で得られていることが認められた。
実施例 ４
30ml容の枝付試験管にゲラニオール100mg
（0.65mmol）及び過塩素酸リチウム346mg
（3.25mmol）を秤り取り、これに精製テトラヒド
ロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とした。
この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を取り
付け、反応温度を60℃に保ちながら、3.3mA／cm2
の定電流で15分間通電（電気量：0.21F／mol）
を行なつた。反応終了後、反応混合液を減圧下に
濃縮し、ついで１回水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、これより減圧下に溶媒を留去すること
により黄色の油状物88.3mgを得た。この油状物を
極く短いシリカゲルカラムにより精製し、無色の
油状物64.5mgを得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーにより分析した結果、式（―４）で示
されるリモネン及び式（―５）で示されるテル
ピノーレンが各々収率23％、41％で得られている
ことが認められた。なお、これら生成物を示すピ
ークに相当する化合物をガスクロマトグラフイー
により分取し、各々の化合物はこれらの物性値が
既存のリモネン及びテルピノーレンのものと一致
することにより確認した。
（0.65mmol）及び過塩素酸リチウム346mg
（3.25mmol）を秤り取り、これに精製テトラヒド
ロフラン８mlを加え、撹拌して均一溶液とした。
この枝付試験管に白金電極（1.5×２cm2）を取り
付け、反応温度を60℃に保ちながら、3.3mA／cm2
の定電流で15分間通電（電気量：0.21F／mol）
を行なつた。反応終了後、反応混合液を減圧下に
濃縮し、ついで１回水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、これより減圧下に溶媒を留去すること
により黄色の油状物88.3mgを得た。この油状物を
極く短いシリカゲルカラムにより精製し、無色の
油状物64.5mgを得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーにより分析した結果、式（―４）で示
されるリモネン及び式（―５）で示されるテル
ピノーレンが各々収率23％、41％で得られている
ことが認められた。なお、これら生成物を示すピ
ークに相当する化合物をガスクロマトグラフイー
により分取し、各々の化合物はこれらの物性値が
既存のリモネン及びテルピノーレンのものと一致
することにより確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｎは０又は１の整数を意味する。）で示
される鎖状テルペンアルコール及び／又は一般式 （式中、ｎは前記定義のとおりである。）で示さ
れる鎖状テルペンアルコールを電解質の存在下に
通電することにより脱水環化反応させることを特
徴とする一般式 （式中、ｎは前記定義のとおりであり、Z1及びZ2
の一方は水素原子であり他方はＺと一緒になつて
単結合を表わし、X1、X2及びX3のうちの２つは
水素原子であり残りの１つはＸと一緒になつて単
結合を表わす。） で示される環状テルペン系炭化水素の製造方法。 ２ 一般式においてｎが１である特許請求の範囲
第１項記載の環状テルペン系炭化水素の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031253A JPS59157289A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 環状テルペン系炭化水素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58031253A JPS59157289A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 環状テルペン系炭化水素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157289A JPS59157289A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0218396B2 true JPH0218396B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=12326190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58031253A Granted JPS59157289A (ja) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | 環状テルペン系炭化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157289A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106637282B (zh) * | 2016-10-11 | 2018-04-24 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环合的方法 |
-
1983
- 1983-02-25 JP JP58031253A patent/JPS59157289A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59157289A (ja) | 1984-09-06 |
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