JPH02188565A - プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物 - Google Patents

プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物

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JPH02188565A
JPH02188565A JP1300944A JP30094489A JPH02188565A JP H02188565 A JPH02188565 A JP H02188565A JP 1300944 A JP1300944 A JP 1300944A JP 30094489 A JP30094489 A JP 30094489A JP H02188565 A JPH02188565 A JP H02188565A
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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    • C07D241/52—Oxygen atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤として有用なプ
ロペン酸誘導体、その製造法、それを有効成分として含
有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物、それを使用
する菌類、特に植物のカビ菌類による感染病を防除する
方法並びに害虫及びダニを撲滅又は駆除又は防除する方
法に関する。
本発明の第１の要旨によれば、次式（Ｉ）：〔式中、Ａ
は水素原子、ハロ基１　ヒドロキシ基。
（ＣＩ−４）アルキル基、　（ＣＩ−４）アルコキシ基
、（ＣＩ−４）ハロアルキル基、　（ＣＩ−４）ハロア
ルコキシ基、　（ＣＩ−４）アルキルカルボニル基、　
（ＣＩ−Ｊアルコキシカルボニル基、フェノキシ基、ニ
トロ基又はシアノ基であり、Ｒ１及びＲ２は同一か又は
異なっていてもよく、水素原子、置換されていてもよい
アルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、
１換されていてもよいヘテロサイクリル（ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌν１）アルキル基、置換されていてもよいシク
ロアルキルアルキル基、置換されていてもよいアラルキ
ル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基
、置換されていてもよいアリールオキシアルキル基、置
換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル基、
置換されていてもよいアルケニル基、置換されていても
よいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基
、置換されていてもよいアリール基、−置換されていて
もよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアリー
ルオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールオキ
シ基、ニトロ基、ハロ基、シアノ基又は式−ＮＲ３Ｒ’
、　−ＣＯｔＲ３゜−ＣＯＮＲ’Ｒ’、　−ＣＯＲまた
は−５（０）、　Ｒ３（但し、ｎは０．１又は２である
）の基又は式（ｃ）ｌ２）−ＰＯ（ＯＲ’）ｚ（但し、
ｍはＯ又は１である）の基であるか、あるいはＲ′及び
Ｒ２は互いに連合して一つの炭素環又は複素環を形成し
；そしてＲ３及びＲ４は同一か又は異なっていてもよく
、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換さ
れていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいア
ルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換
されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい
ヘテロアリール基である〕を有する化合物及びその立体
異性体が提供される。
本発明の化合物は、少なくとも１個の窒素−炭素二重結
合と少なくとも１個の炭素−炭素二重結合とを含有し、
複数の幾何異性体の混合物の形態で得られる場合がある
。しかしながら、前記の幾何異性体の混合物は、個々の
異性体に分離でき、本発明はそのような個々の異性体及
びあらゆる割合で混在するそれら異性体の混合物も包含
する。
プロペン酸エステル基及びオキシムの非対称的に置換さ
れている二重結合から生ずる個々の異性体は、以下、−
船釣に使用されている用語“Ｅ“及び“Ｚ°′で識別表
示される。前記の用語°“Ｅ　１１及び“Ｚ　ＩＩはＣ
ａｈｎ−１ｎｇｏｌｄ−ＰｒｅＩｏｇの表示法に従って
定義され、該表示法は文献（例えば、Ｊ　、　Ｍａｒｃ
ｈのｒＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ」第３版、ＷｔｌｅｙＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ発行、第１０９頁以降を参照）に詳しく記載されてい
る。
プロペン酸エステル基の炭素−炭素二重結合に関して、
一般に、一方の異性体は他方の異性体よりも殺菌的に活
性であり、この活性が高い方の異性体は一般に、基−Ｃ
ＯｚＣＨｓと−ＱＣ）Ｉｓとがプロペン酸エステル基の
オレフィン結合に対し向き合った反対側にあるもの〔す
なわち（Ｅ）−異性体〕である。これらの（Ｂ）−異性
体は本発明の好ましい実施態様例をなす。
前記のハロ基としてはフッ素、塩素、臭素及び沃素原子
が挙げられる。
前記のアルキル基、並びにアルコキシ基、アラルキル基
及びアリールオキシアルキル基のアルキル部分は、直鎖
状又は分枝鎖状の形態であってもよく、特にことわらな
い限りは、１〜６個の炭素原子を含有するものが適当で
ある。例えば、メチル基、エチル基、　　１ｓｏ−プロ
ピル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。任意の置
換基としては、ハロ基（特に塩素及びフッ素原子）、ヒ
ドロキシ基及び（ＣＩ−４）アルコキシ基が挙げられる
。置換アルキル基及び置換アルコキシ基の例としては、
トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基が挙
げられる。
シクロアルキル基は、（Ｃ！−ｉ）シクロアルキル基例
えばシクロプロピル基及びシクロヘキシル基が適当であ
り、またシクロアルキルアルキル基は、（Ｃ３−４）シ
クロアルキル（ＣＩ−４）アルキル基、例えばシクロプ
ロピルエチル基が適当である。
アルケニル基及びアルキニル基は、直鎖状又は分枝鎖状
の形態の２へ６個の炭素原子、代表的には２〜４個の炭
素原子を含有するものが適当である０例えば、エチニル
基、アリル基及びプロパルギル基が挙げられる。置換ア
ルケニル基及び置換アルキニル基としては、置換されて
いてもよいアリールアルケニル基（特に置換されていて
もよいフェニルエチニル基）及びアリールアルキニル基
が挙げられる。
アリール基、並びにアラルキル基、アリールアルケニル
基、アリールアルキニル基、アリールオキシ基及びアリ
ールオキシアルキル基のアリール部分としては、フェニ
ル基及びナフチル基が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２が一緒に連合して形成し得る炭素環系（ｓ
ｙｓｔｅｍ）又は複素環系は、（Ｃｓ−＋　４）脂肪族
系、芳香族系又は脂肪族／芳香族混合系の炭素環例えば
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへキサジェノ
イル基及びこのような基であってしかも融合されたベン
ゼン環及び／又は置換基（例えばメチル基）を有する上
記の基が適当であり、また５〜ｌＯ員複素環、例えばテ
トラヒドロピラニル基であってもよい。
ヘテロアリール基という用語は、芳香族複素環式の基を
記述するのに使用する。ヘテロアリール基及びヘテロサ
イクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）基並びに他の基
のへテロアリール部分及びヘテロサイクリル部分、例え
ばヘテロアリールオキシアルキル基及びヘテロサイクリ
ルアルキル基は、代表的には０、Ｎ又はＳの異項原子の
１個又はそれ以上を含有する５員環又は６員環であり、
それらは別の芳香族環、複素芳香族環（ｈｅｔｅｒｏ　
ａｒｏａ＋ａｔｉｃ　ｒｉｎｇ）又は複素環、例えばベ
ンゼン環、の１個又はそれ以上に融合していてもよい６
例えば、チエニル基。
フリル基、ピロリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基
、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダ
ジニル基、トリアジニル基、キノリニル基及びキノキサ
リニル基並びにそれらのＮ−オキシドが挙げられる。
置換されていてもよいアリール部分及びヘテロアリール
部分中に存在していてもよい置換基としては、以下の基
の１つ又はそれ以上が挙げられる。
すなわち、へロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基。
（ＣＩ−４）アルキル基（特にメチル基及びエチル基）
。
（ＣＺ−４）アルケニル基（特にアリル基）　、　（Ｃ
ｇ−４）アルキニル基（特にプロパルギル基）　、　（
ＣＩ−４）アルコキシ基（特にメトキシ基）　、　（Ｃ
ｚ−ｎ）アルケニルオキシ基（特にアリルオキシ基）　
、　（Ｃｚ−４）アルキニルオキシ基（特にプロパルギ
ルオキシ基）、ハロ（ＣＩ−４）アルキル基（特にトリ
フルオロメチル基）、ハロ（ＣＩ−４）アルコキシ基（
特にトリフルオロメトキシ基）　、　（ＣＩ−４）アル
キルチオ基（特にメチルチオ基）、ヒドロキシ（ＣＩ−
４）アルキル基。
（ＣＩ−４）アルコキシ（ＣＩ−４）アルキル基、　（
Ｃ：ｌ−６）シクロアルキル基、　ＣＣ３−ｈ）シクロ
アルキル（ＣＩ−４）アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基（特に、置換されていてもよいフェニル基
）、置換されていてもよいヘテロアリール基（特に、置
換されていてもよいピリジル基又はピリミジニル基）、
置換されていてもよいアリールオキシ基（特に、置換さ
れていてもよいフェノキシ基）、置換されていてもよい
ヘテロアリールオキシ基（特に置換されていてもよいピ
リジルオキシ基又はピリミジニルオキシ基）、置換され
ていてもよいアリール（ＣＩ−４）アルキル基（特に、
置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよ
いフェネチル基及び置換されていてもよいフェニル・ｎ
−プロピル基）（但し、上記アルキル部分はヒドロキシ
で置換されていてもよい）、置換されていてもよいヘテ
ロアリール（ＣＩ−４）アルキル基〔特に、置換されて
いてもよいピリジルー又はピリミジニル（ＣＩ−４）ア
ルキル基〕、置換されていてもよいアリール（Ｃｚ−４
）アルケニル基（特に、置換されていてもよいフェニル
エチニル基）、置換されていてもよいヘテロアリール（
Ｃｚ−ｎ）アルケニル基（特に、置換されていてもよい
ピリジルエチニル基又はピリミジニルエチニル基）、置
換されていてもよいアリール（ＣＩ−４）アルコキシ基
（特に、置換されていてもよいベンジルオキシ基）、置
換されていてもよいヘテロアリール（ＣＩ−４）アルコ
キシ基〔特に、置換されていてもよいピリジル−又はピ
リミジニル（ＣＩ−４）アルコキシ基〕、置換されてい
てもよいアリールオキシ（ｃ＋−４）アルキル基（特に
フェノキシメチル基）、置換されていてもよいヘテロア
リールオキシ（ＣＩ−４）アルキル基〔特に、置換され
ていてもよいピリジルオキシ−又はピリミジニルオキシ
（ＣＩ−４）アルキル基〕、アシルオキシ基（（ＣＩ−
ｉ）アルカノイルオキシ基（特にアセチルオキシ基）及
びベンゾイルオキシ基を含む〕、シアノ基、チオシアナ
ート基、ニトロ基、　−ＮＲ’ｌ？”、　−ＮＨＣＯＲ
’、　−−Ｎ）ＩＣＯＮＲ’Ｒ’、　−ＣＯＮＲ’Ｒ″
、　−ＣＯＯＲ’、　−０ＳＯ□Ｒ’、　−３Ｏ！Ｒ’
。
−ＣＯＲ’、　−ＣＲ’＝ＮＲ”又は〜Ｎ工ＣＲ’Ｒ”
　（式中、Ｒｏ及びＲ”はそれぞれ、水素原子、　（Ｃ
Ｉ−４）アルキル基、　（ＣＩ−４）アルコキシ基、　
（ＣＩ−４）アルキルチオ基、　（ＣＩ−＊）シクロア
ルキル基、　（ＣＩ−６）シクロアルキル（Ｃ，−４）
アルキル基、フェニル基又はベンジル基であり、該フェ
ニル基及び該ベンジル基はハロゲン原子。
（Ｃ１−４）アルキル基又は（ＣＩ−４）アルコキシ基
で置換されていてもよい〕である。
前記の諸置換基の任意のアリール環又はヘテロアリール
環中に存在していてもよい置換基としては、次の基の１
つ又はそれ以上が挙げられる。すなわち、へロ基、ヒド
ロキシ基、メルカプト基。
（ＣＩ−４）アルキル基−（Ｃｔ−４）アルケニル基、
　（Ｃｔ−４）アルキニル基、　（ＣＩ−４）アルコキ
シ基、　（Ｃｚ−４）アルケニルオキシ基、　（Ｃｚ−
４）アルキニルオキシ基、ハロ（ＣＩ−４）アルキル基
、ハロ（ＣＩ−４）、アルコキシ基。
（ＣＩ−４）アルキルチオ基、ヒドロキシ（ＣＩ−４）
アルキル基、　（ＣＩ−４）アルコキシ（ＣＩ−４）ア
ルキル基、（ＣＩ−６）シクロアルキル基、　（ＣＩ−
４）シクロアルキル（Ｃ，−４）アルキル基、アルカノ
イルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基、チオシ
アナート基、ニトロ基、　−ＮＲ’Ｒ”、　−ＮＨＣＯ
Ｒ’、　−ＮＨＣＯＮＲ’ｌｌｌ”、　−ＣＯＮＲ’Ｒ
”。
−ＧＯＯＲ’、　−５ＯＪ’、　−０３ＯＪ’、　−Ｃ
ＯＲ’、　−ＣＲ’＝ＮＲ”又は−Ｎ＝ＣＲｏＲ”（式
中、Ｒｏ及びＲ＃は前記と同一の意義を有する）である
。
１つの実施態様によれば、本発明には、Ａが水素原子、
ハロ基、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、　（ＣＩ−
２）アルキルカルボニル基、　（ＣＩ−２）アルコキシ
カルボニル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ基で
あり、Ｒ１が（ＣＩ−４）アルキル基。
ハロ（ＣＩ−４）アルキル基、　（ＣＩ−４）アルコキ
シ基、ハロ（ＣＩ−４）アルコキシ基、　（ＣＩ−４）
アルキルカルボニル基、　（ＣＩ−４）アルコキシカル
ボニル基、シアノ基。
フェニル（Ｃ，−４）アルキル基、フェニルＬ　Ｏ，Ｎ
又はＳ原子を１個又はそれ以上含有し且つペンゼン環に
縮合していてもよい５−又は６−印香族複素環式基であ
り、前記の芳香族複素環式基の何れかの芳香族部分又は
複素環式芳香族部分又はベンゼン環部分はへロ基、ヒド
ロキシ基、　（ＣＩ−４）アルキル基、ハロ（ＣＩ−４
）アルキル基、　（Ｃ１−４）アルコキシ基、ハロ（Ｃ
Ｉ−４）アルコキシ基、　（ＣＩ−４）アルキルカルボ
ニル基、　（ＣＩ、□４）アルコキシカルボニル基、ニ
トロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジ
ル基又はベンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換さ
れていてもよく；そしてＲ１が水素原子、ハロ基（ＣＩ
−４）アルキル基、ハロ（ＣＩ−４）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−４）アルコキシ基、　（ＣＩ−４）アルキルカ
ルボニル基、　（Ｃｔ−４）アルコキシカルボニル基、
シアノ基又はフェニル基であるか；あるいはＲ１及びＲ
１が一緒に連合して一つの（ＣＳ〜Ｃｏｏ）炭素環を形
成する、式（１）の化合物が包含される。
別の実施態様によれば、本発明には、Ａが水素原子又は
ハロ基であり、９１が（ＣＩ−４）アルキル基。
ベンジルＬ　（ＣＩ−４）アルキルカルボニル基、　（
Ｃｔ−４）アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニ
ル基。
チエニル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、
トリアジニル基、キノリニル基又はキノキサリニル基で
あり、前記の何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部
分はハロ基、　（ＣＩ−４）アルキル基、トリフルオロ
メチル基、　（Ｃｔ−４）フルコキシ基、トリフルオロ
メトキシ基９　ニトロ基、シアノ基、フェニル基又はベ
ンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換されていても
よく；そしてＨｌが水素原子、’　（ＣＩ−４）−アル
キル基、　（ＣＩ−４）アルキルカルボニル基、　（Ｃ
Ｉ−４）アルコキシカルボニル基。
シアノ基又はフェニル基であるか；あるいはＲ１及びＲ
２が一緒に連合しシクロペンチル環又はシクロヘキシル
環を形成する（但し、線環は一つのベンゼン環に融合し
ていてもよい）、式（１）の化合物が包含される。
本発明を第１表に記載した化合物によって例証する。第
１表中、３−メトキシプロペン酸メチル基は（Ｅ）−配
置を有する。
化合物阻５３は次の化合物である： 化合物Ｎａ５４は次の化合物である： 化合物階５５は次の化合物である： 化合物１４［１１５２は次の化合物である：化合物Ｎａ
１５３は次の化合物である：ロ　　　ンＮＭＲ−’− 第１表に記載した特定の化合物の選択プロトンＮＭＲデ
ータを第■表に示す。科学シフトはテトラメチルシラン
からのｐｐｍで測定し、全体を通じ溶媒としてデユーテ
ロクロロホルムを用いた。表中の上欄の“周波数”はＮ
ＭＲ分光計の操作周波数を示す。
表中、以下の略語を使用した。
ｂｒ＝ブロード Ｓ＝−重線 ｄ−二重線 り−三重線 ｑ−四重線 ｍ＝多重線 Ｗ四重−ン ■−■−人」統皇） １−ＬＪｕ羞皇） ＬＪＬ−表１紘１） 第一ニー表１統ｌ） 里−ニー衷１統ｌ） 第−１−表」状襄） ■−ニー表」稙臭） 第一ニー表Ａ統襄） 第−ｌ−表」統Ｎ） 前記の式（１）で表わされる本発明の化合物は、反応工
程図１に示される工程で製造し得る０反応工程図１中の
記号Ａ、　Ｒ’及びがは前記に定義した意義を有し、Ｘ
は脱離性基例えばハロゲン（塩素。
臭素又は沃素である）。
反広工程皿上 ノ〜 ｃｔｔ３ｏ２ｃ　　　ｃｏ・０ＣＩＩ３前記の式（１）
の本発明の化合物は、適当な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン）中で一般
式（ＩＩＩ）のオキシムを適当な塩基（例えば、水素化
ナトリウム又はナトリウムメトキシド）で処理してアニ
オンを形成させ、次いで式（ＩＩ）の化合物を加えるこ
とによって製造し得る。前記一般式（Ｉ［）のオキシム
は、化学文献で周知である。前記一般式（ｎ）のＸが臭
素であり且つプロペン酸エステル基が（Ｅ）−配置であ
る化合物は、欧州特許出願第０２０３６０６Ａ号公報に
記載されている。
別法として、式（１）の本発明の化合物は、反応工程図
２に示される各工程によって製造し得る。
反応工程図２中の記号Ａ、　Ｒ’、　Ｒ”及びＸは前記
に定義した意義を有し、Ｒ５は水素又は金属（例えばナ
トリウム又はカリウム）であり、Ｌは脱離性基、例えば
ハロゲン（塩素、臭素又は沃素）　、ＣＨ！Ｓ０４アニ
オン又はスルホニルアニオンである。転化反応の各々は
、適当な温度で且つ通常は（必ずしも通常使用するとは
限らないけれども）適当な溶媒中で実施される。
式（１）の本発明の化合物は、式（Ｖｌ）のフェニル酢
酸エステル又は式（Ｘ）のケトエステルから反応工程図
２に示す各工程によって製造できる。
すなわち、式（１）の化合物は、式（Ｖｌ）のフェニル
酢酸エステルを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナト
リウムメトキシド）とギ酸メチルと反応させることによ
って製造できる０次いで弐ＣＨｓＬ（式中、Ｌは前記に
定義した意義を有する）の化合物を上記の反応混合物に
加えると、式（１）の化合物が得られる。上記反応混合
物にプロトン酸を加えた場合には、２％が水素原子であ
る式（ＩＸ）の化合物が得られる。別法として、Ｒ５が
金属（例えばナトリウム）である式（ＩＸ）の化合物は
、それ自体、上記反応混合物から単離し得る。
Ｒ５が金属である式（ＩＸ）の化合物は、式ＣＢ３Ｌ（
式中、Ｌは前記に定義した意義を有する）の化合物と反
応させることによって式（１）の化合物に転化できる　
Ｒ５が水素原子である式（ＩＸ）の化合物は塩基（例え
ば炭酸カリウム）及び一般式ｃｏｓｔ、の化合物で逐次
処理することによって式（１）の化合物に転化できる。
別法として、式（１）の化合物は式（ＩＶ）のアセター
ルから酸性又は塩基性条件下でメタノールを脱離させる
ことによって製造できる。この転化反応（ｔｒａｓｆｏ
ｒｍａｔｉｏｎ）に使用できる反応剤又は反応剤混合物
の例は、リチウムジイソプロピルアミド、硫酸水素カリ
ウム（例えば、Ｔ　Ｙａｍａｄａ、　ＨＨａｇｉｗａｒ
ａ及びＨＵｄａのｒＪ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ」＋　Ｌ
！１１ｕ＋　８３８　、及びその引用文献参照）；及び
ルイス酸例えば四塩化チタンの存在下でよく使用される
トリエチルアミン（例えば、にＮ５ｕｎｄａ及びＬ　Ｈ
ｅｒｅｓｉのｒＪ、　Ｃｈｅ＠、　Ｓｏｃ、、　Ｃｈｅ
ａ＋１ｃａｔ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ」＋　１
９８５＋　１０００参照）である。
式（ＩＶ）のアセタールは、Ｒがアルキル基である式（
Ｖ）のメチルシリルケテンアセクールをルイス酸例えば
四塩化チタンの存在下でオルト酸ギ酸トリメチルと反応
させることによって製造できる（例えば、Ｋ　Ｓａｉｇ
ｏ、　Ｍ　０ｓａｋｉ及びＴ　Ｍｕｋａｉｙａｍａのｒ
ｃｈｅｉｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　ｊ＋　皿＋　７
６９参照）。
式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールは、式（Ｖｌ
　）のフェニル酢酸エステルを、塩基と式Ｒ５５ｔＣｆ
又はＲ，５ｉＢｒのトリアルキルシリルハライド例えば
トリメチルシリルクロリドと反応させるか、あるいは塩
基（例えばトリエチルアミン）と式Ｒ５５ｔ−ＯＳＯｚ
ＣＦｓのトリアルキルシリルトリフレートと反応させる
ことにより式（ＶＩ）のフェニル酢酸エステルから製造
できる〔例えば、ＣＡ１ｎ５Ｗｏｒｔｈ。
Ｆ　Ｃｈｅｎ及びＹ　ＫｕｏのｒＪ、Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ−ｔｒｙ　Ｊ　、　４ｆ１
．５９（１９７２）参照〕。
前記の中間体（ＩＶ）及び（Ｖ）を単離することは必ず
しも必要ではなく；適当な条件下では、式（１）の化合
物は式（Ｖｌ）のフェニル酢酸エステルからワンポット
で前記した適当な反応を逐次付加することによって製造
できる。
式（■）のフェニル酢酸エステルは、メタノール中で式
（■）のイソクロマノンをＨＸ（式中、Ｘはハロゲン例
えば臭素）と反応させることによって、式（■）のイソ
クロマノンから得られる。
イソクロマノン（■）を非アルコール性溶媒中でＨＸと
反応させる場合には、この転化反応は２工程でも実施し
得、その場合には生成したフェニル酢酸を標準的方法を
使用してエステル化する〔例えば、Ｉ　Ｍａｔｓｕｍｏ
ｔｏとＹ　Ｙｏｓｈｉｚａｗａの特開昭５４−１３８．
５３６号公報（１９７９年１０月２７日）、ｒｃｈｅｍ
、　Ａｂｓ、　Ｊ　。
９２、１８０８２９ｈ　（１９８０）　？及びＧ　Ｍ　
Ｆ　ＬｉｍとＹ　Ｇ　ＰｅｒｒｏｎとＲＯＤｒｏｇｈｉ
ｎｉのｒＲｅｓ、　Ｄｉｓｃｈ、　」ｒ　１９７９＋　
１８８＋１６２、　’Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓ、」、　９２
．１２８５６２ｔ　（１９８０）参照〕。
式（■）のイソクロマノン類は化学文献で周知である。
別法として、式（Ｉ）の化合物は式（ＸＩ）のケトエス
テルをメトキシメチレン化（ｍｅｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙ
ｌｅｎａｔｉｏｎ）剤例えばメトキシメチレントリフェ
ニルホスホランと反応させることにより製造できる〔例
えば、Ｗ　Ｓｔｅｇｌｉｃｈ、　Ｇ　Ｓｃｈｒａｍｍ、
　Ｔ　Ａｎｋｅ及びＦ　Ｏｂｅｒｗｉｎｋｌｅｒの欧州
特許第００４４４４８号明細書（４，７，１９８８）　
）　。
式（ＸＩ）のケトエステルは、式（Ｘ）のケトエステル
からこれを前記の一般式（ｍ）のオキシムのアニオンと
反応させることによって製造し得る０式（Ｘ）のケトエ
ステルは、欧州特許第０３３１．０６１号明細書に記載
されている。
本発明の化合物は、活性な殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）であり、次の病害菌の１種又はそれ以上を防除する
のに使用し得る。
稲のイモチ病（ムｎ皇圧扛口ｏｘｉＬｉ）；小麦の赤す
ヒ病（ム五ｂｂロ息ル江口）、黄サビ病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のサビ病、大麦の
小サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）　、黄サ
ビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆ−ｏｒｍｉｓ）
及び他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー
、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ病
、大麦及び小麦のウドノコ病（ヒ…紅堕旺ａｍｉｎｉｓ
）並びに種々の宿主植物の他のウドノコ病例えばホップ
のウドノコ病（Ｓｐｈａｅｒｏ−ｔｈｅｃａ　　ｍａｃ
ｕｌａｒｉｓ）　、ウリ類（例えばキュウリ）のウドノ
コ病（蝕地五呂崩ｃａ　ｆｕユ力１１１つ、リンゴのウ
ドノコ病（上知」±柱■堕且鵠１０工Ｉ］及びブドウの
ウドノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　組並遷り、穀類の葉枯
病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍｕ　ｓｐｐ、　
Ｒｈｙｎｃｈｏｓ　ｏｒｉｕｍＳｐｐ＋　７　！！ｐ９
＋　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ　ｏｒｅｌｌａ　ｕ旦辷
ｌｊ回庶Ｉ競及ヒ釦シｌ晩鯰ジＣｔ３Ｓ　［シ山辻０゜
落花生の褐斑病（並匹匹匹■ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ４
）及び黒斑病（匡匹匹匹ム旦憇と猛シ扛見ｔ４）及ヒ＋
（７）他（７）宿主植物、例えばてんさい、バナナ、大
豆及び稲の斑点病（蝕匹旦肚ｎｓ　ｐ　ｐ　）。トマト
、゛イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ
病（Ｂｏｔｒ■堕ｃｉｎｅｒｅ４）。野菜（例えばキュ
ウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の
黒斑病（月１虹。
ｎａｒｉａ　５ｐｐ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　ニー虹口）、ブドウのベト病（胆旦柱匹胆νｔｉ
ｃｏｌ４）。
他のベト病、例えばレタスのベト病（ＢｒｅｍｉａＪａ
ｃｔｕｃａｅ）　、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿
主植物のベト病（７５ｐｐ）及びホップのベト病（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　ｈｕ＋ｍｕｌｉ）及
びウリ類のベト病（肱肱鉱Ｕ！田」」恒ヒ…厄、馬鈴薯
及びトマトの疫病（ｎｕ並Ｕ肢胆Ｉ包口邸刀及び野菜、
イチゴ、アボガド、コシツウ、観賞植物、タバコ、ココ
ア及び他の宿主植物の他の疫病（Ｐｈｙｔｏ　ｈｔｈｏ
ｒａ　５ｐｐ）。稲の病害（↑ｈａｎａｔｅ　ｈｏｒｕ
ｓｃｕｍｅｒｉｓ）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草
のごとき種々の宿主・植物の他のりジフトニア種（Ｒｈ
ｉｚｏ−ｃｔｏｎｉａ　５ｐｐ）の病害。
本発明による化合物の幾つかは、試験管内においてカビ
菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた、果物の収穫後の種々の病害〔例
えばオレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉ
ｇｌｔａｔｕｍ）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
＋ｓ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔ
ｒｉｃｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、バナナのタンソ
病［有］謔ツ〃ｎ」Ｌｕｎ〃及びブドウの灰色カビ病（
ｄ　ｃｉｎｅｒｅ４）　）に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｓ＋　５ｐｐ）、ハカマパンテン病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａｓｐｐ）、ナマグサクロホ病（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ　５ｐｐ）、（黒穂病、小麦の種子に生育する病
害）カタクロホ病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　５ｐｐ）および
ウドノコ病（Ｈｅｌｗｉｎｔｈｏｓｐｏｒ−ｉｕｍ　５
ｐｐ）、綿の白絹病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌ
ａｎｆ）および稲のイモチ病９工戸至劇ａｒｉｓ−虹Ｌ
ｕりに対して、種子ドレッシング剤の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を浸透移行し得る。更に
本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気相の形で活性
を示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
従って、本発明の別の要旨によれば、植物、植物の種子
、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定義
した一般式（１）の化合物又はそれを含有す、る組成物
の有効量を施用することを特徴とするカビ菌の防除方法
が提供される。
本発明の化合物のあるものは、殺虫活性を示し、適当な
施用量で一連の害虫やダニを駆除するのに使用し得る。
従って、本発明の別の要旨によれば、害虫又はダニにあ
るいはそれらの蔓延する場所に前記に定義した化合物又
はそれを含有する組成物の殺虫有効量又は殺ダニ有効量
を施用することを特徴とする害虫又はダニの撲滅又は脂
肪又は防除方法が提供される。
本発明の化合物は、そのままで直接農業用途に使用し得
るが、担体又は希釈剤を用いて組成物に製剤化するのが
より都合がよい、従って、本発明の更に別の要旨によれ
ば、有効成分として前記に定義した化合物と、該化合物
にとって許容される殺菌剤組成用、殺虫剤組成物用又は
殺ダニ剤組成物用の担体又は希釈剤とを含有してなる殺
菌剤。
殺虫剤又は殺ダニ剤組成物が提供される。
本発明の化合物は、種々の方法で施用できる。
例えば、本発明の化合物は製剤化するか又は製剤化せず
に、植物の葉に、種子にあるいは植物が生育中であるか
又は植えられるべき他の媒体に、直接施用できる。ある
いは本発明の化合物は、噴霧でき、散布でき、あるいは
クリーム状もしくはペースト状製剤として施用でき、あ
るいは本発明の化合物は、蒸気として又は徐放性粒剤と
して施用できる。
施用は、葉、茎、枝又は根を含む植物の任意の部分に、
あるいは根の周囲の土壌に、あるいは播く前の種子に、
あるいは土壌一般に、水田の水に、あるいは水耕栽培系
に行なうことができる。また本発明の化合物は、植物に
注入でき、あるいは電動噴霧法又は他の低容量法を使用
して植物上に噴霧できる。
本明細書で用いた用語“植物”は、苗木、潅木及び喬木
を包含する。更に本発明の殺菌方法は、防止、保護、予
防及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は、組成物の形で農業及び園芸用途に使
用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組成
物の型は、意図される個々の目的によるであろう。
本発明の組成物は、有効成分（本発明の化合物）と固体
希釈剤又は担体、例えばカオリン、ペンナイト、珪藻土
、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシ
ア、フラー土１石膏、珪藻土岩及び陶土のような充填剤
とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。上
記のような粒剤は、更に処理することなく土壌に施用す
るのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの粒
剤は、有効成分を充填剤のベレットに含浸させるか又は
有効成分と粉末充填剤との混合物をベレットにすること
により調製できる。種子ドレツシング用の組成物は、種
子への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）を
含有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロ
リドン、プロピレングリコール又はジメチルホルムアミ
ド）を使用して有効成分を種子ドレツシング用に製剤し
得る。
本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長するための
湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散性粒剤の
形態であってもよい、この水和剤及び粒剤は充填剤及び
懸濁剤を含有していてもよい。
乳剤又はエマルジョンは、有効成分を場合により湿潤剤
又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次いで得
られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得る
水に添加することによって調製できる。適当な有機溶剤
は、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごとき
芳香族溶剤。
イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサ
ノンのごときケトン、クロルベンゼン及びトリクロルエ
タンのごとき塩素化炭化水素及びベンジルアルコール、
フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコールエー
テルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は、分散剤と共に
ボールミリング又はビーズミリングを行い、次いで懸濁
剤を添加して固体の沈降を防止することによって調製で
きる。
噴霧液として用いられる組成物は、製剤は噴霧剤例えば
フルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメタ
ンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態で
あってもよい。
本発明の化合物は、乾燥状態で燻蒸混合物（ｐｙｒｏｔ
ｅｃｈｎｔｃ　ｍ１ｘｔｕｒｅ）と混合し、該化合物を
含む煙を密閉空間に発生させるのに適する組成物にする
こともできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅い且つ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる０本発
明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。
かかる粒剤は本発明の化合物を２５重量％までの量で含
有するのが適当である。従って、本発明によれば、更に
、肥料と一般式（１）の化合物又はその塩又はその金属
錯体とを含有する肥料組成物が提供される。。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚液は、通常、表面活性剤、例
えば湿潤剤９分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するで゛
あろう、かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は、第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである
。適当な陰イオン活性剤は、石鹸。
硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナ
トリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム。
リグノスルホン酸ナトリウム、カリウム又はアンモニウ
ム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピ
ル及びトリイソプロピルナフタリンスルホン酸のナトリ
ウム塩の混合物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アルコ
ールあるいはアクチルフェノール。
ノニルフェノール又はオクチルクレゾールの如きアルキ
ルフェノールとの縮合生成物である。他の非イオン活性
剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導され
た部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドと
の縮合生成物、及びレシチンである。適当な懸濁剤は、
親水性コロイド（例えばポリビニルピロリドン及びナト
リウムカルボキシメチルセルロース）、及び膨潤性クレ
イ例えばペンナイト及びアタパルジャイトである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され
、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液は
、長期間の貯蔵に耐え且つかかる長期貯蔵後に水で希釈
する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる濃厚液は好都合には９５重量％まで、
好適には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％の
有効成分を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈し
た場合、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の
有効成分を含有し得るが、０．０００５重量％又は０．
０１重量％〜ｌＯ重量％の有効成分を含む水性製剤を使
用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
物（例えば小麦）の穂（ｅａｒ）の病気例えば銃已肛ｎ
、　ＧｉｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓ
　ｏｒｉｕｍ属、種子および土壌に発生する病気、ブド
ウのベト病およびウドノコ病、およびリンゴ等のウドノ
コ病及びクロホラ病を撲滅させ得る化合物である。
他の殺菌剤を包含させることにより、本発明の組成物は
、本発明の一般式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より
広範囲な活性を有し得る。更に、他の殺菌剤は、本発明
の一般式（１）の化合物の殺菌活性≠対して相剰効果を
有し得る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤
の例としては、以下のものが挙げらる。すなわち、（±
）−２−（２，４−ジクロロフェニル）　−３−（１）
１−１．２゜４−トリアゾール−１−イル）プロピル−
１，１，２゜２−テトラフルオロエチルエーテル、（Ｒ
３）−１−アミノプロピルホスホン酸、　（Ｒ３）−４
−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（ＩＨ
−１，２゜４−トリアゾール−１−イルメチル）ブチロ
ニトリル、（Ｒ５）−４−クロロ−Ｎ−（シアノ（エト
キシ）メチル）ベンズドアミド、　（２）　−Ｎ−ブド
ー２−エールオキシメチル−２−クロロ−２”、６”−
ジエチルアセトアニリド、１−（２−シアノ−２−メト
キシイミノアセチル）−３−エチル尿素２１−　（（２
Ｒ５，４ＲＳ：　２Ｒ３，４ＲＳ）　−４−プロモー２
−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフルフリ
ル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−（２゜
４−ジクロロフェニル）　−２−（ＩＨ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オ
ン、３−クロロ−４−〔４−メチル−２−（ＩＨ−１，
２，４）リアゾール−１−メチル）−１，３−ジオキソ
ラン−２−イル〕フェニルー４−クロロフェニルエーテ
ル、４−ブロー１１−２−シアノ−Ｎ、Ｎ　−ジメチル
−６−ドリフルオロメチルベンズイミダゾールー１−ス
ルホンアミド、４−クロロベンジル　Ｎ−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）チオアセトアミド、５−エチル−５，
８−ジヒドロ−８−オキソ（１、３）−ジオキソ（４，
５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−（Ｎ−（３−
クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミ
ド〕−Ｔ−ブチロラクトン、アニシジン、　ＢＡＳ　４
５４　、ベナラキシル。
ベノミル、ピロキサゾール、ビナパクリル、ビテルタノ
ール、プラストサイジンＳ、ブピリメート。
ブチオベートカブタホール、キャブタン、カルベンダジ
ム、カルボキシン、クロルベンズチアシン、クロロネブ
、クロロタロニル、クロロシリネート、銅含有化合物例
えば塩基性塩化銅、硫酸銅及びボルドー混合物、シクロ
ヘキシミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロ
フラム、ジー２−ピリジル−ジスルフィド−１，１−ジ
オキシド。
ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジ
クロメジン、ジクロラン、ジメタモルフ。
ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ。
シタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン。
ニジフェンホス、エタコナゾール、エチリモール。
エチル　（２）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（〔メチル（メチ
ルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノコ
チオ）−β−アラニネート、ニトリジアゾール、フェナ
パニル、フエナリモール。
フェンフラム、フエンビクロニル、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫（ｆｅｎｔｉ
ｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、水酸化トリフェニル錫（ｆｅｎ
ｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）　、　　フルトラニル、フ
ルトリアホール。
フルシラゾール、フオルベットホセチルーアルミニウム
、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール−シ
ス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキ
サゾール、イマザリル、イブ口ベンホス、イプロジオン
、イソブロチオラン。
カスガマイシン、マンコゼブ、マンネブ、メブロニル、
メタラキシル、メトフロキシム、メトスルホパックス、
マイクロブタニール、ネオアンジン８ニツケル　ジメチ
ルジチオカーバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌ
アリモール、オフラセ。
有機水銀化合物、オキサシキシル、オキシカルボキシン
、ペンコナゾール、ベンジクロン、ベント−４−エニル
　Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダソール−１−イルカルボ
ニル−０Ｌ−ホモアラニネートフエナジンオキシド、フ
タリド、ポリオキシンＤ。
ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール。
プロピネブ、プロチオカルブ、ビラゾホス２　ビリフエ
ノックス、ピリキロン、ビロキシフル、ピロールニドリ
ン、キノメチオネート、キントゼン。
ストレプトマイシン、硫黄、テクロフタラム、テクナゼ
ン、テブコナゾール、チアベンダゾール。
チオファネート−メチル、チラム、トリクロホスーメチ
ル、　ｉ、ｉ’−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニ
ジンの三酢酸塩、トリアジメホン、トリアジメノール、
トリアズブチル、トリジクラゾール。
トリデモルフ、トリホリン、バリダマイシンＡ。
ビンクロゾリン及びジネブが挙げられる。
一般式（１）の本発明化合物は、種子、土壌又は葉に発
生する菌による病害から植物を保護するために土壌、堆
肥又は他の発根媒体と混合できる。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤としては、
ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルフアン、クロルピリホス、シクロプロトリン、ジメド
ン−３−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、エトフ
エンブロックス。
フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェンチオン、ホ
ルモチオン、イソプロカルブ、イソキサチオン、モノク
ロトホス、フェントエート、ビリミカルブ、プロパホス
及びＸＭＣが挙げられる。
植物生長調整剤は、雑草の生長または種子類（ｓｅｅｄ
ｈｅａｄ）の形成を調整するか又は好ましくない植物（
例えば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調整
剤の例は、３．６−ジクロロピコリン酸。
１−（４−クロロフェニル）−４，６−シメチルー２−
オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、
メチル−３，６−シクロロアニセート、アブシシン酸、
アシュラム、ベンゾイルプロップ−エチル、カルベタミ
ド、ダミノジット、ジフェンゾコート、ジケグラック、
エテホン１　フェンペンテゾール、フルオリダミッド、
グリホセートグリホシン、ヒドロキシベンゾニトリル類
（例えばブロモキシニル）、イナベンフィド、イソビリ
モール、長鎖脂肪アルコール類及び酸類、マレイン酸ヒ
ドラジド、メフルイジド８モルフアクチン類（例えば、
クロルフルレコール）、バタロブトラゾール、フェノキ
シ酢酸類（例えば、２．４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安
息香酸（例えば、トリヨード安息香酸）、置換第４級ア
ンモニウム及びホスホニウム化合物（例えば、クロルメ
コート、クロルホニウム又はメピコートクロライド）、
テクナゼン、オーキシン類（例えば、インドール酢酸。
インドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、
サイトカイニン類（例えば、ベンズイミダゾール、ベン
ジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素
又はカイネチン）、ジベレリン類（例えばＧＡＳ、　Ｇ
Ａ、又はＧＡｔ　）並びにトリアベンテノールが挙げら
れる。
以下の実施例により本発明を例証する。実施例において
、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味し
、溶液の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は減
圧下で濃縮した。空気又は水に感応性の中間体を含む反
応は窒素雰囲気下で行ない、適当である場合には使用す
る前に溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、クロ
マトグラフィーは固定相としてシリカゲルを使用して行
なった。赤外線吸収スペクトルデータ及びＮＭＲデータ
が示されている場合、これらは選択したデータであり、
全ての場合に全ての吸収データを示した積りではない。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは特にことわらない限りはＣＤ
Ｃｌ　ｓ溶液を使用して記録した。
実施例全体を通じて、次の略号を使用した。
ＴＨＦ−テトラヒドロフラン　　　ｓ＝１重線ＤＭＦ−
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｄ＝２重線 ＮＭＲ＝核磁気共鳴　　　　　　　ｔ＝３重線ＩＲ＝赤
外線吸収スペクトル　　ｑ＝４重線麟、ｐ＝融　点　　
　　　　　　　ｍ＝多重線ＨＰＬＣ−高性能液体クロマ
トグラフィーｂｒ＝ブロード 宴ＪＬＬＬ 本実施例は、（Ｒ）　（Ｅ）　−３−メトキシ−２−〔
２（３−メチルベンズアルドオキシミノメチル）フェニ
ル〕プロペン酸メチル（第１表の化合物漱５）の製造を
例証する。
ＤＭＦ　（５ｄ）に水素化ナトリウム（０，０５１ｇ　
）を懸濁させた攪拌懸濁液に、ＤＭＦ　（５Ｉｄ）にＣ
Ｂ＞−３−メチルベンズアルドオキシム（０，２３ｇ）
を溶解した溶液を室温で加えた。１７２時間後に、ＤＭ
Ｆ　（５ｄ）に（Ｈ）−２−（２−（ブロモメチル）フ
ェニル〕−３−メトキシプロペン酸メチル（０，５ｇ、
欧州特許出願公開第０２０３６０６　Ａ号公報に記載の
方法で製造した）を溶解した溶液−を上記の反応混合物
に加え、次いで室温で４時間攪拌した。得られた反応混
合物を水に江別し、エーテルで抽出（２回）した、抽出
液を一緒にして水洗し、次いで乾燥し、濃縮し、次いで
溶出液としてエーテルを使用してクロマトグラフィーで
分離精製して、淡黄色油状物として標題化合物（０，１
２３ｇ　、収率２３％）を得た。
ｆＲｊｌ大吸収（［９１１５１）＋　　１７０９．１６
３１　ｃｍ−１１ＨＮＭＲ（２７０ＭＨ２）　＆　ｔ　
２．３５　（３Ｈ，ｓｌ２３．６９　（３）１．　ｓｌ
；ｓ）７　５．１２　　（２１，ｓ））　　フ、１−７
．５５　　（８Ｈ，＊）７７．５９　　（１８，ｓｌ２
　　ｇ、０５　　（ＩＨ，ｇ）　　ｐｐ昂。
３゜８０　　（３Ｈ。
１ｍ 本実施例は、２−　（２−（３，５−ジメチルピラジン
−２−イル−アセトオキシミノメチル）フェニル〕−３
−メトキシプロペン酸メチルの（Ｅ）。
（Ｅ）−異性体と（２）、　（Ｅ）−異性体の混合物（
第１表の化合物Ｆ！１１７６　）の製造を例証する。
２．６−ジメチルピラジン（３，２４ｇ　）と硫酸（３
，４Ｍ溶液１５ｍ１）とアセトアルデヒド（１０１ｄ）
とを混合物を０℃で撹拌し、これに、硫酸第１鉄（水１
５０ｄに５０．１ｇを溶解した溶液）の溶液とｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシド（７０％水溶液１６．２１ｄ）と
を同時に加えた。この添加の間、温度は３℃以下に保持
した。添加後に、反応混合物を０℃で１時間攪拌した。
この反応混合物に、デンプン−沃素試験で陰性を示す迄
メタ重亜硫酸ナトリウムを加えた。
得られた反応混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出液
を一緒にして水洗し、次いで乾燥し、濃縮し、次いで溶
出液としてエーテルと６０〜８０°Ｃの石油（ｐｅｔｒ
ｏｌ）の混合物（混合比４　：　１．）を使用してクロ
マトグラフィーで分離精製して、淡黄色油状物として２
−アセチル−３，５−ジメチルピラジン（２，６５ｇ、
収率５９％）を得た。
ＩＲＭ大吸収（ｌ膜）Ｉ　１６９４．１５５１．　Ｌ２
６２．１１７５　ｃｏ＋−”’ＨＮＭＲ（２７０Ｍｌｌ
ｚｌ　＆：　２．６２＋３１１．ｓｌ、　２．７０＋３
Ｈ，ｇ）。
８．３６（ＩＨ，＠１　　ｐｐｍ。
２、ＱＯ（ＩＩＩ、；ｌ＋ ２−アセチル−３，５−ジメチルピラジン（２，６５ｇ
）とヒドロキシアミン塩酸塩（２，５ｇ　）　と酢酸ナ
トリウム３水和物（３，５ｇ　）とを、メタノール（５
０ｄ）中で１時間還流させた。得られた反応混合物を濃
縮し、水（７５ａ＋ｊりで希釈し、次いで酢酸エチルで
抽出した。抽出液を一緒にして乾燥し、次いで濃縮して
油状物を得、これをエーテルと６０〜８０°Ｃの石油で
磨砕しくｔｒｉｔｕｒａｔｅｄ）て白色固体（融点８５
〜８９’Ｃ）として且つ（Ｅ／２）異性体のＩ：１混合
物として３．５−ジメチル−２−（１−ヒドロオキシミ
ノ（ｈｙｄｒｏｘｉｍｔｎｏ）エチル）ピラジン（２，
５４ｇ　。
収率８７％）を得た。
ＩＲＮＩ大吸収（Ｆ！！膜）＋　２９２５．１４６５．
１３７６、１０８６．９３０　ｃｍ−’”ＩＩ　ＮＭＲ
（２７０間ｚｌ　Ｓ＋　２．２３（３１１，ｓｌ、　２
ｊ３（３ｎ、ｓ）、　２．５３（３＋ｌ、ｓｌ、２．５
６（３１１，ｓ）、２．５８（３＋Ｉ、ｓｌ、２．６１
１（３盲冒、ｇｌ、８．３２（ＩＩＩ、ｓ）。
ｅ、３５（１＋Ｉ、ｓｌ、９．４５（ｉｎ、ｂｒ、ｓｌ
、９．８５＋ｉｌｌ、ｂｒＪ）ｐｐｍ。
ＤＭＦ　（２０ｍ）に水素化ナトリウム（０，２５ｇ　
）を懸濁させた攪拌懸濁液に、（Ｂ／２）−３，５−ジ
メチル−２−（１−ヒドロオキシミノエチル）ピラジン
の１：１混合物（０，８７ｇ　）を約５°Ｃで滴加した
。１時間後に、この反応混合物に、ＤＭＦ　（５ｔｔｔ
ｌ）に（ＩＩり−２−（２−（ブロモメチル）フェニル
〕−３−メトキシプロペン酸メチル（１’、５ｇ）を溶
解した溶液を　°Ｃで滴加した。１／２時間後に、得ら
れた反応混合物を水に注加し、エーテルで抽出（２回）
した、抽出液を一緒にして食塩水で洗滌し、次いで乾燥
し、１ｉｆｆｌし、次いで溶出液としてエーテル：ヘキ
サンの１＝１混合液を使用してクロマトグラフィーで分
離し、融点５６〜６０°Ｃの淡紅色固体としてオキシム
異性体混合物（主異性体：縦異性体＝７　：　３）　　
（０，５７ｇ、収率３ｏ％）を得た。
ＩＲＪｌｉ大吸収（１１１（１１１１７ｏ７．１６２４
，１１３２　ｃｍ−””Ｉｆ　ＮＭＲ＋２７０　Ｍ！１
ｚｌ主異性体−＆Ｉ２．３９（３１１，ｓｌ、　２．５
４１３１１＋ｓＬ２．５７（３Ｈ，ｓ）、　　３．６７
（３＋１．ｓ）＋　　３．８２（３１！、ｇ）、　　５
．１５１２１１．ｓｌ。
７．１−７．９＋４１１．ｍｌ、　７．５９１１１１．
ｓｌ、　８．２７１１＋１．ｓ）　ｐｐｎ＋、従異性体
−６４２，２２＋Ｕ＋、ｓｌ、　　２．５１（３を畳、
ｓ）、　　２．５７（３１１，ｓｌ、　　３．６７（３
Ｈ，ｓｌ。
３．８２（３，ｌ１ｇ１．５．２７（２１１，ｇｌ、　
７．１−７．９（４１１，ｍｌ、　７．７６＋ｌｉｔ、
ｓｌ。
８．３３（ｉｌｌ、ｒ、）ｐｐｍ。
実】１１１ 本実施例は、（Ｅ）、　（Ｅ）−３−メトキシ−２−・
〔２−（フェニルアセトオキシミノメチル）フェニル〕
プロペン酸メチル（第１表の化合物阻２３）の製造を例
証する。
ＤＭＦ　Ｃ２５ｄ）に水素化ナトリウム（０，３６７ｇ
　）を懸濁させた攪拌懸濁液に、ＤＭＦ（５Ｉｊｌ）に
アセトフェノンオキシム（１，２３ｇ）を溶解した溶液
を滴加した。この反応混合物に、１時間後に、ＤＭＦ　
（１５ｄ）に（Ｅ）−２−（２−（ブロモメチル）フェ
ニル〕−３−メトキシプロペン酸メチル（２，０ｇ　）
を溶解した溶液を加え、次いで室温で１６時間攪拌した
。得られた反応混合物を水に注加し、エーテルで抽出（
２回）した、抽出液を一緒にして、水洗し、次いで乾燥
し、濃縮し、次いで、溶出液としてエーテル：４０〜６
０石油＝３：２の混合液を使用してクロマトグラフィー
で分離して粗油状物を得た。これを溶出液としてエーテ
ル：４０〜６０石油＝１：１の混合液を使用してＨＰＬ
Ｃ精製して、淡黄色油状物として標題化合物（０，５５
ｇ　。
収率２３％）を得た。
ＩＲ最大吸収（薄膜）　　：　１７０８．１６３１ｃｍ
−シ’ＨＮＭＲ：第■表に示した。
皇ｌ倒（ 本実施例は、３−メトキシ−２−（２−（ピリミジン−
５−イルイソプロピルオキシミノ）−〇−メチル〕フェ
ニル）プロペン酸メチルの（Ｂ）。
（Ｅ）−異性体（第１表の化合物Ｎ（Ｌ６６）と（２）
、　（［り一異性体（第１表の化合物Ｎ１１６７　）の
製造と分離とを例証する。
ＤＭＦ　（１０ｄ）に水素化ナトリウム（０，０９ｇ　
）を懸濁した攪拌懸濁液に、ＤＭＦ　（５ｄ）にイソプ
ロピルピリミジン−５−イルケトンのオキシ′ム〔（Ｅ
）−異性体と（２）−異性体の比率が３：２の混合物０
．２９ｇ）を溶解した溶液を加えた。２時間後に、得ら
れた反応混合物をＯ″Ｃ迄冷却し、この反応混合物に、
ＤＭＦ　（５ａｔｅ）に（Ｅ）−２−（２−（ブロモメ
チル）フェニル〕−３−メトキシプロペン酸メチル（０
，５ｇ）を溶解した溶液を加え、次いで３時間攪拌した
。得られた反応混合物を水に注加し、エーテルで抽出し
た。抽出液を一緒にし、水洗し、乾燥し、次いで濃縮し
て（Ｅ）、　（Ｅ）−異性体と（２）、　（Ｈ）−異性
体の粗製混合物を得た。
溶出液としてエーテルを使用してＨＰＬＣで上記異性体
混合物を次の２つの異性体に分離した。
１、先に溶出した画分−（２）−オキシムエーテル、（
Ｅ）−プロペン酸エステル（０，１１５ｇ、収率１８％
）、透明油状物（第１表の化合物Ｎａ６７）　。
２、後に溶出した両分−（Ｅ）−オキシムエーテル、（
Ｅ）−プロペン酸エステル（０，０９８ｇ　、収率１５
％）、透明油状物（第１表の化合物阻６６）。
’ＨＮＭＲ：第■表に示した。
１隻■工 本実施例は、２−　（２−（フェニル（メチルチオ）オ
キシミノメチル〕フェニル）−３−メトキシプロペン酸
メチルの１つの立体異性体（第１表の化合物Ｎα１９１
）の製造を例証する。
四塩化炭素（２０ｍ）中のベンズアルデヒドオキシム［
２，５ｇ　？　’ＨＮＭＲｊδ８．１８（ＩＨ，ｓ）、
　９．４０（ＩＨ。
ｂｒｓ）　ｆ１９１１］　の攪拌した部分溶液に、四塩
化炭素（４２ｍ）に塩素（１，５ｇ　）を溶解した溶液
を、室温で少量ずつ加えた。添加後に、反応混合物を室
温で３時間攪拌し、次いで水に注加した。有機層を分離
し、乾燥し、次いで濃縮して、黄色液体としてほとんど
純粋のα−クロロベンズアルデヒドオキシム（３，２ｇ
　）を得た。このα−クロロベンズアルデヒドオキシム
の１部（１，５ｇ　）をメタノール（１５ｄ）に溶解し
た溶液を氷冷し且つ攪拌し、これにメタノール（１５＃
ｌｅ）にメタンチオールナトリウム塩（０，６８ｇ　）
を溶解した溶液を温和した。温和終了後、反応混合物を
氷水中で冷却を続けながら２時間攪拌した。メタノール
を減圧留去し、得られた残留物を、溶出液としてジクロ
ロメタンを使用してクロマトグラフィーで分離して白色
結晶性固体としてα−メチルチオベンズアルデヒドオキ
シムの単一の立体異性体（０，６７０ｇ　、収率４２％
）を得た。融点７６−７８℃、　’ＨＮＭＩｊ：δ２．
０８（３Ｈ，ｓ）。
９．１２（４Ｈ，ｓ）　　ｐｐｓ α−メチルチオベンズアルデヒドオキシム（０，５７５
ｇ　）をＤＭＦ　（１０ｍ）に溶解した溶液を、ＤＭＦ
　（１５ｔｅ）に水素化ナトリウム（８５■）を懸濁し
た攪拌懸濁液に、室温で温和した。１時間後に、ＤＭＦ
に溶解した（１り−２−（２−（ブロモメチル）フェニ
ル〕−３−メトキシプロペン酸メチル（０，９９０ｇ）
の溶液を温和し、更に３時間後に、得られた反応混合物
を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を水
洗し、乾燥し、濃縮し、次いで溶出液としてヘキサン／
酢酸エチルを使用しヘキサン中の酢酸エチルの割合を増
やしながらクロマトグラフィーで分離精製して無色油状
物として標題化合物（１，０５ｇ、　８３％）を得た。
ＩＲ：　１７０６ｃｍ−’ ’ＩＩＮＭＲ：第■表に示した。
１旌■■ 本実施例は、２−　（２−（フェニル（メチルスルフィ
ニル）オキシミノメチル）フェニル）−３−メトキシプ
ロペン酸メチルの単一異性体く第１表の化合物Ｎａ２２
７　）と２−　（２−（フェニル（メチルスルホニル）
オキシミノメチル〕フェニル）−３−メトキシプロペン
酸メチルの単一異性体（第１表の化合物Ｎ１１２２８　
）の製造を例証する。
ジクロロメタン（２０＋ｄ）に２−　（２−（フェニル
（メチルチオ）オキシミノメチル〕フェニル）−３−メ
トキ・シブロペン酸メチル（０，３００ｇ　、実施例５
に記載のようにして製造した）を溶解した攪拌溶液を氷
水中で冷却し、これにｍ−クロロ過安息香酸（０，２５
０ｇ　、　ｍ−クロロ安息香酸を４０％含有する）を３
０分間で少量ずつ加えた。更に１５分後に、得られた反
応混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順々に
洗滌し、次いで乾燥し、濃縮し、次いで溶出液として酢
酸エチルとへキサンの１：１混合物を使用してクロマト
グラフィーで分離精製して標題の２化合物、すなわち（
ｉ）ゴム状物として前記スルホン体（０，０９０ｇ　、
収率２８％）、最初に溶出した方；と（ｉｉ）ゴム状物
として前記スルホキシド体（０，１５０ｇ　、収率４８
％）を得た。
’）ＩＮＭＲ：第■表に示した。
皇隻旌工 本実施例は、２−　（２−（フェニル（メトキシ）オキ
シミノメチル〕フェニル）−３−メトキシプロペン酸メ
チルの２つの立体異性体（第１表の化合物Ｎα２２５及
びＮα２２６）の製造を例証する。
安息香酸メチルをＬａｗｅｓｓｏｎの試薬及びヒドロキ
シアミンと連続的に反応させることによって、安息香酸
メチルから２工程でα−メトキシベンズアルデヒドオキ
シムの立体異性体混合物を製造した（例えば、欧州特許
第０．２９９．３８２号明細書参照）。
この立体異性体を、溶出液としジクロロメタンを使用し
てクロマトグラフィーで次の２つの異性体に分離した。
（ｉ）異性体Ａ、最初に溶出した。淡黄色固体９ｍ、ｐ
、　　５５−５７°Ｃ，’ＨＮＭＲ：　　δ　３．８３
　（３８，Ｓ）。
７．７２（１８，５）ｐｐｎ＋；及び （１１）異性体Ｂ、無色ゴム状物、　’ＨＮＭＲ，δ３
．９６（３）！、　ｓ）、　　８．８４（ＩＨ，ｓ）ｐ
ｐｍ。
上記２つの立体異性体オキシムそれぞれを、実施例５に
記載の方法で、すなわち水素化ナトリウム及び（Ｅ）−
２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシ
プロペン酸メチルと連続的に反応させることによって、
２つの標題化合物に転化させた。異性体Ａからは、ゴム
状物として第１表の化合物Ｎα２２５を得た。異性体Ｂ
からは、ゴム状物として第１表の化合物随２２６を得た
。
’ＨＮＭＲ：第■表に示した。
次の実施例は、本発明の化合物から処方できしかも農園
芸用に適当な組成物の実施例である。かかる組成物は本
発明の別の要旨を成す。％は重量％である。
裏施炎主 全ての成分が溶解するまで該成分を混合し且つ攪拌する
ことにより乳剤を形成する。
第１表の化合物Ｎｏ、４５　　　　　　　　　　１０％
ベンジルアルコール　　　　　　　　　　３０％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム　５％ノニルフェノー
ルエトキシレート１０％（１３モルのエチレンオキシド
） アルキルベンゼン類　　　　　　　　　　４５％１隻貫
工 有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、得られる液
体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次い
で溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
第１表の化合物黒４５　　　　　　　　　５％アタパル
ジャイトクレーの顆粒　　　　　９５％皇ｌ桝刊 種子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以下
の３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
第１表の化合物Ｎ１１４５　　　　　　　　　　５０％
鉱物油　　　　　　　　　　２％ 陶　　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４８％実ｌ圀」。
有効成分をタルクと共に粉砕し且つ混合することにより
粉剤を製造する。
第１表の化合物Ｎａ４５　　　　　　　　　　５％タル
ク　　　　　　　　　　９５％ ＬＩ虫 以下の諸成分をボールミル粉砕して粉砕混合物と水との
水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造する
。
第１表の化合物Ｎα４５４ｏ％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　１０％ベン
トナイトクレー　　　　　　　　　　　　１％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９％この
製剤組成物は水中に希釈することにより噴霧液として使
用でき又は種子に直接施用できる。
１施１Ｍ 全ての成分が完全に混合されるまで諸成分を互いに混合
し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
第１表の化合物胤４５２５％ ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　２％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　５％シリカ　　　
　　　　　　　２５％ 陶　　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４３％□ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の菌による
病害に対して試験した。用いた技術は次の如くである。
植物を、直径４Ｃ１１の小型植木鉢に入れたジジンイン
ネス植木鉢用堆肥（阻１又は２）中で生長させた。供試
化合物をデイスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）Ｔ水溶
液と共にビーズミルで粉砕することにより処方するかあ
るいは供試化合物をアセトン又はアセトン／エタノール
に溶かした後、使用直前にこれを所要の濃度に希釈する
溶液として供試化合物を処方した。葉の病害については
、組成物（有効成分含有量１０１００ｐｐを葉に噴霧し
且つ土壌中の植物の根に施用した。噴霧液は、葉の最大
保持力になるまで施し、根の浸漬液は有効成分の最終濃
度が乾燥土壌当り大体４０ｐｐ−に当量になるように施
用した。噴霧液を穀草類に施す場合には、０．０５％の
最終濃度を与えるようにトウイーン（↑−ｅｅｎ）　２
０を添加した。
大部分の試験については、植物に病害を接種する１日又
は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施用した０例外は大麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する試験であり、この
場合には処理する２４時間前に植物に病害を接種した０
葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉の上に噴霧
により施用した。植物は病害を接種した後、適当な環境
下に配置して感染を行わせ、そして病害を評価し得るよ
うになるまで羅病させた。病害の接種から病害の評価を
行うまでの期間は、病害の種類と環境とに応じて４〜１
４日の間で変動させた。
病害の抑制率は次の等級を用いて記録した：４−病害発
生せず ３−未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２−未処理植物について６〜２５％の病害１＝未処理植
物について２６〜５９％の病害０＝未処理植物について
６０〜１００％の病害得られた結果を以下の第■表に示
す。
宴１１町五 前記式（Ｉ）の本発明の化合物の殺虫特性は次の如く証
明された： 該化合物の活性は種々の害虫、ダニ及び線虫を用いて測
定した。試験方法を後に記載する家バエ（ｂμ胆ｄｅｍ
ｅｓｔｉｃ４）に対するノックダウン活性の場合を除い
ては、供試化合物は１２．５〜１０１０００ｐｐ重量）
の該化合物を含有する液剤の形で使用した。
この液剤は、供試化合物をアセトンに溶解し、次いで所
要濃度の生成物を含有する液剤が得られるまで“シンヘ
ロニック゛”　（ＳＹＮＰＩＩ！ＲＯＭＩＣ）ＮＸ　（
シンクペロニックは登録商標である）という商品名で市
販の湿潤剤を０．１重量％を含有する水で希釈するこに
より調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は、基本的に同
一であり、通常は宿主植物であるか又は害虫が食する食
餌である媒体に多数の害虫を載置させ、次いで害虫及び
媒質の一方又は両方を液剤で処理することにより行った
。次いで害虫の死出率を処理後に通常１〜７日の範囲の
期間で評価した。
試験結果を第■表に示し、供試化合物の各々を同表第１
欄に示し、９９ｍで表わした施用量は同表第２表に示し
た。試験結果は、死出率の度合は９．５又は０の等級で
表わし、９は８０〜１００％の死出率（ｍ瘤線虫Ｍｅｌ
ｏｉｄｏｇｙｎｅ　７）半（ｓｅｍｉ）試験管内試験に
ついては未処理植物と比較すると７０−１００％の根瘤
低下率）を示し、５は５０〜７９％の死出率（根瘤線虫
珈お山桓江凹ｌ」坦」半試験管内試験については５０〜
６９％のｍ瘤低下率）を示し、０は５０％より低い死出
率（根席線虫ｂｂ」包■ｎｅ　ｉｎｔ四凪四半１半試験
管内試験いては根瘤の低下率）を示す。
第■表において供試有害生物は記号で示されており、有
害生物の種類、支持媒体又は食餌及び試験型式と期間は
第Ｖ表に示されている。
家ハエ（Ｍｕｓυｂと１Ｌｊ）に対するノックダウン特
性は次の如く証明された。
供試化合物の１試料を０．１％のエタノール／子七トン
（５０：　５０混合物）中に希釈し、０．１％のシンペ
ロニックＮＸ水溶液で１０００ｐｐ園の溶液となるよう
に調製した。次いで該溶液（ｌＩＩｌｌ）を角砂糖１個
を含む飲用カップ中に保持した１０匹の雌雄混在の家バ
エ上に直接噴霧し、角砂糖にも噴霧した。
噴霧直接にカップを倒立させ乾燥させた。ノックダウン
率の評価はカップを１５分後に直立させた時に行なった
０次いで家バエに湿った脱脂綿の詰綿を与え、２５°Ｃ
で６５％の相対湿度に調製した保持室中に４８時間保持
してから死出率の評価を行なった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは水素原子、ハロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ＿
    １＿−＿４）アルキル基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキ
    シ基、（Ｃ＿１＿−＿４）ハロアルキル基、（Ｃ＿１＿
    −＿４）ハロアルコキシ基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルキ
    ルカルボニル基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシカルボ
    ニル基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアノ基であり；
    Ｒ＾１及びＲ＾２は同一か又は異なっていてもよく、水
    素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
    いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいヘ
    テロサイクリルアルキル基、置換されていてもよいシク
    ロアルキルアルキル基、置換されていてもよいアラルキ
    ル基、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基
    、置換されていてもよいアリールオキシアルキル基、置
    換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル基、
    置換されていてもよいアルケニル基、置換されていても
    よいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基
    、置換されていてもよいアリール基、置換されていても
    よいヘテロアリール基、置換されていてもよいアリール
    オキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ
    基、ニトロ基、ハロ基、シアノ基又は式−ＮＲ＾３Ｒ＾
    ４、−ＣＯ＿２Ｒ＾３、−ＣＯＮＲ＾３Ｒ＾４、−ＣＯ
    Ｒ＾３または−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾３（但し、ｎは０、１
    又２である）の基又は式（ＣＨ＿２）＿ｍＰＯ（ＯＲ＾
    ３）＿２（但し、ｍは０又は１である）の基であるか、
    あるいはＲ＾１及びＲ＾２は互いに連合して一つの炭素
    環又は複素環を形成し；そしてＲ＾３及びＲ＾４は同一
    か又は異なっていてもよく、水素原子、置換されていて
    もよいアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基
    、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていて
    もよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基
    又は置換されていてもよいヘテロアリール基である〕を
    有する化合物及びその立体異性体。 ２、Ａが水素原子、ハロ基、ヒドロキシ基、メチル基、
    メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメト
    キシ基、（Ｃ＿１＿−＿２）アルキルカルボニル基、（
    Ｃ＿１＿−＿２）アルコキシカルボニル基、フェノキシ
    基、ニトロ基又はシアノ基であり；Ｒ＾１が（Ｃ＿１＿
    −＿４）アルキル基、ハロ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル
    基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ基、ハロ（Ｃ＿１＿
    −＿４）アルコキシ基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルカ
    ルボニル基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシカルボニル
    基、シアノ基、フェニル（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基
    、フェニル基、Ｏ、Ｎ又はＳ原子を１個又はそれ以上含
    有し且つベンゼン環に融合していてもよい５−又は６−
    員の芳香族複素環式基であり、前記の芳香族複素環式基
    の何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部分又はベン
    ゼン環部分はハロ基、ヒドロキシ基、（Ｃ＿１＿−＿４
    ）アルキル基、ハロ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基、（
    Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ基、ハロ（Ｃ＿１＿−＿４
    ）アルコキシ基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルカルボニ
    ル基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシカルボニル基、ニ
    トロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジ
    ル基又はベンジルオキシ基の１個又はそれ以上で置換さ
    れていてもよく；そしてＲ＾２が水素原子、ハロ基、（
    Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基、ハロ（Ｃ＿１＿−＿４）
    アルキル基、ハロ（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ基、（
    Ｃ＿１＿−＿４）アルキルカルボニル基、（Ｃ＿１＿−
    ＿４）アルコキシカルボニル基、シアノ基又はフェニル
    基であるか；あるいはＲ＾１及びＲ＾２が一緒に連合し
    て一つの（Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０）炭素環系を形成する、
    請求項１記載の化合物。 ３、Ａが水素原子又はハロ基であり；Ｒ＾１が（Ｃ＿１
    ＿−＿４）アルキル基、ベンジル基、（Ｃ＿１＿−＿４
    ）アルキルカルボニル基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキ
    シカルボニル基、シアノ基、フェニル基、チエニル基、
    トリアゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジ
    ニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル
    基、キノリニル基又はキノキサリニル基であり、前記の
    何れかの芳香族部分又は複素環式芳香族部分はハロ基、
    （Ｃ＿１＿−＿４）アルキル基、トリフルオロメチル基
    、（Ｃ＿１＿−＿４）アルコキシ基、トリフルオロメト
    キシ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基又はベンジル
    オキシ基の１個又はそれ以上で置換されていてもよく；
    そしてＲ＾２が水素原子、（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル
    基、（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルカルボニル基、（Ｃ＿
    １＿−＿４）アルコキシカルボニル基、シアノ基又はフ
    ェニル基であるか；あるいはＲ＾１及びＲ＾２が一緒に
    連合しシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を形成す
    る（但し、該環は一つのベンゼン環に融合していてもよ
    い）請求項１記載の化合物。 ４、塩基性条件下で、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａは請求項１に記載の意義を有し、Ｘは脱離性
    基である）の化合物を式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１に記載の意義を有
    する）のオキシムの塩と反応させることを特徴とする請
    求項１記載の化合物の製造法。 ５、（ａ）式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （式中、Ａ、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１に記載の意義
    を有し、Ｒ＾５は金属原子である）の化合物を式ＣＨ＿
    ３Ｌ（式中、Ｌは脱離性基である）の化合物と反応させ
    るか、あるいは （ｂ）酸性又は塩基性条件下で、式（IV）：▲数式、化
    学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａ、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１に記載の意義
    を有する）の化合物からメタノールの要素を脱離させる
    か、あるいは （ｃ）式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、Ａ、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１に記載の意義
    を有する）のケトエステルをメトキシメチレン化（ｍｅ
    ｔｈｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎａｔｉｏｎ）剤と反応させ
    る；ことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製造法
    。 ６、有効成分として請求項１記載に化合物と、該化合物
    にとって許容される殺菌剤組成物用、殺虫剤組成物用又
    は殺ダニ剤組成物用に許容できる担体又は希釈剤とを含
    有してなる殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物。 ７、植物に、植物の種子に又はそれらの生育場所に請求
    項１記載の化合物の殺菌有効量を施用することを特徴と
    する、カビ菌類の防除方法。 ８、害虫又はダニにあるいはそれらの蔓延する場所に請
    求項１記載の化合物の殺虫有効量又は殺ダニ有効量を施
    用することを特徴とする害虫又はダニの撲滅又は駆防方
    法。
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