JPH0219361A - ２‐位が置換された１‐（アシルアミノアルキル）‐２‐イミダゾリンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） Ｒ−ＮＨ−ＣＯＲ’ （式中Ｒは弐−ＣｌｚＣＨｚ−、−ＣＨｇＣＨｚＣＨｚ
−又は−Ｃ１（（Ｃｌｈ）ＣＨｚＧＨｚ〜のアルキレン
残基を示す。

Ｒ１はＣ−原子数７〜２５の脂肪酸残基である。）なる
２−位が置換された１−（アシルアミノアルキル）＝２
−イミダシリンの製造方法に関する。

式（１）なる化合物は、Ｒがエチレン基及びトリメチレ
ン基であるものが公知であり、特に対応する四級化され
たイミダゾリニウム塩を製造するのに必要である（カー
ク−オスマー（Ｋｔｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）　ｒエンサイ
クロペディアオブケミカルテクノロジー第３版、第１９
巻、（１９８２）、第５２７真）。この塩はそれ自体重
要な工業用界面活性剤である。これはその穏やかなかつ
皮膚に温和な性質によって特に化粧料−及び保健領域で
使用される。Ｒ＝エチレン基又はトリメチレン基を有す
る弐（１）なる化合物を洗剤及び腐食防止剤の形成に於
ける成分としてかなりの量で使用する。

Ｒ＝エチレン基又はトリメチレン基を有する弐（１）な
る化合物を製造するために、−殺人（ＩＩ）Ｒ’　Ｃ０
０Ｈ （式中Ｒ１は上述の意味を有する。） なる脂肪酸と式（ＩＩ［） ＨＪ−ＣＨｇ−Ｃ１ｌ□−ＮＨ−Ｒ−ＮＨｚ　　　　（
ｍ　）（式中Ｒはエチレン（−（Ｊｌｚ−ＣＨｚ−）基
又はトリメチレン（−ＣＨｚＣｌｈＣＴｏ−）基を示す
。）なるジアルキレントリアミンとを反応させることは
知られている。完全な反応のために、化学量論上脂肪酸
ニジアルキレントリアミン＝２．０：１のモル割合が必
要である。

式（１）なる化合物の製造に、たとえばフランス特許第
１，５８２，２９３号明細書の典型的な例２によればベ
ヘン酸とジエチレントリアミンとの混合物をモル割合２
：１でキジロール中１５時間窒素雰囲気中で減圧下に９
０〜１００℃に加熱し、その除土じる反応水を共沸蒸留
する。次いでキジロールを減圧下に留去する。キジロー
ル中での処理及びキジロールの強制的回収は煩雑であり
、処理の費用を増加させる。

Ｒ＝エチレン−及びトリメチレン基を有する式（１）な
る化合物の製造に、式（ＩＩ）なる脂肪酸とＲ＝エチレ
ン基を有する式（Ｉ［Ｉ）なるジアルキレントリアミン
とを溶剤を使用せずに反応させることも公知である。式
（ｎ）なる脂肪酸と弐（ＩＩ［）なるジアルキレントリ
アミンとの反応による式（１）なる化合物の製造に於け
る困難性は、反応が二段階で進行し、その際先ずジアル
キレントリアミンを脂肪酸によってアシル化し、次いで
この中間体を閉環下式（１）なる化合物に変えることに
あり、そして弐（１）なる化合物の工業的に有用な製造
方法にとって、式（１）なる化合物の収率は高く、得ら
れた生成物中で無視しうる量の出発化合物並びに式（Ｉ
Ｖ）ないしくＸ）Ｒ’Ｃ０−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨｔ−Ｎ
Ｈ−Ｒ−ＮＨｚ　　　　　　（ＩＶ）１１□Ｎ−Ｃ）１
ｍ−Ｃ１（□−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯＲ’　　　　　　
　（Ｖ）Ｈ２Ｎ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｎ−Ｒ−ＮＨｔ　　
　　　　　　　（Ｖｌ）Ｃ０−Ｒ’ Ｒ’ＧＯ４Ｎ−Ｃ１ｈ−Ｃ）ｆｇ−ＮＯ−Ｒ−ＮＨ−Ｃ
ＯＲ’　　　　（■）Ｒ’ＧＯ−ＩＮ−ＣＬ−Ｃ１ｌ□
−Ｎ−［？−Ｎｕ”　　　　　　　（■）ＣＯＲ’ ＨＪ−ＣＢ２−ＣＨ！−Ｎ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯＲ’　　　
　　　　（ＩＸ）ＣＯＲ’ Ｒ’Ｃ０−ＨＮ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｎ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ
Ｒ’　　　　　（Ｘ　）■ ＣＯＲ’ なる可能なアシル化中間体及びその他のイミダプリン化
合物、たとえば−殺人（ｘｌ） −ＮＨ２ なるイミダシリン化合物しか存在しないことが要求され
る。Ｒ＝エチレン基に関して前記式（■）及び（Ｖ）並
びに（■）及び（ＩＸ）は相互に同一である。

レイモンド（Ｒａｙｍｏｎｄ）　Ｇ、ピストライン（Ｂ
ｉｓｔｌｉｎｅ）ジェームス（Ｊａｍｅｓ）Ｗ、　ハン
プソン（Ｈａｍｐｓｏｎ）及びワーナ（Ｗａｒｎｅｒ）
　Ｍ、リンフイールド（Ｌｉｎｆ　１ｅｌｄ）　。

ＪＡＯＣＳ、　　第６０巻、Ｎｏ、４、（４月１９８３
年）、第８２３〜８２８頁、特に第８２６頁の報告から
、式（ｎ）なる脂肪酸とジエチレントリアミンの反応で
１５０℃の温度で専ら前記式から（ＩＩＩ）なる中間体
を形成することが公知である。次いでこの中間体を１５
０℃で０．２ｍｍ／）Ｉｇの減圧下に加熱して、式（Ｉ
）なる所望のイミダシリンに変えることができる。６時
間の閉環時間で、この方法の場合には実験室規模で一般
式（１）なる所望のイミダシリンの収率９５％が得られ
る。規模が大きくなった場合、反応の間反応混合物から
排出されるかなりの水量によって著しい処理技術上の困
難を生じる。これは結果的に実験室規模で得られうる良
好な収率及び純度が工業的規模で実験できないことを生
じさせる。

ドイツ特許公開第３，６２０，２１８号公報の方法に於
て、式（ｎ）なる脂肪酸（式中ＲはＣ−原子数８〜２２
のアルキル−又はアルケニル基を示す。）と式（［［［
）なるジアルキレントリアミン（式中Ｒはエチレン−又
はトリメチレン基を示す。）との反応を、主に前記式（
ＸＩ）なるイミダシリン化合物から成る生成物をその際
先ず生じる様に調節する。次いでこの式（ＸＩ）なるイ
ミダシリン化合物を、式（ｎ）なる脂肪酸との次の反応
によって一般式（Ｉ）なる所望の化合物に変える。

ドイツ特許公開第３．６２０．２１８号公報による、式
（［）なる化合物（式中Ｒ＝エチレン−又はトリメチレ
ン基）の製造方法の場合、 １）反応容器中にＲ＝エチレン−又はトリメチレン基の
ジアルキレントリアミンを式（ｎ）なる高級脂肪酸（式
中Ｒ１はＣ−原子数８〜２２のアルキル−またはアルケ
ニル基を示す。）又はそのエステルと一緒に、脂肪酸又
は脂肪酸エステル：ジアルキレントリアミン＝１．５７
１〜１．８：１のモル割合で加え、 ２）反応を１００〜２５０℃の内部温度で減圧下に実施
し、 ３）反応混合物に高級脂肪酸又はそのエステルを加え、
脂肪酸又は脂肪酸エステルとジアルキレントリアミンの
モル割合＝少なくとも２．０：１を達成することができ
、 ４）反応を１００〜２５０℃の内部温度で減圧下に続け
る。

ドイツ特許公開第３．６２０．２１８号公報の典型的な
例によれば、牛脂脂肪酸とジアルキレントリアミンとを
加熱する。次いで温度を４時間２３０℃に高め、圧力を
同時に３０ｍｍＨｇに下げる。反応混合物を冷却し、別
の牛脂脂肪酸を加える。次いで８時間２３０°Ｃに３０
ｍｍＨｇの圧力下で加熱する。それ故に反応時間は全体
で１５時間であり、全工程を減圧下で実施するという強
制はこの方法を高価なものにする。

その上この方法で工業的規模に転用させた場合、特に２
つの著しい欠点を有する： ■、減圧下に操作することによって、ジアルキレントリ
アミンの調節可能な割合は反応で生じる水と共に留去さ
れないので、工業的方法で所望のモル割合を正確に維持
することができない。

２、　１４０〜１７０℃の温度での脂肪酸とジアルキレ
ントリアミンとの一緒の反応によって、前記式（Ｘ）な
るトリスアミドのかなりの量を形成する。

これは望まれないことであり、−殺人（１）なる化合物
の有効性の減少に寄与する。

今や本発明者は、驚くべきことに式（１）なる化合物の
従来の製造法の欠点を回避できることを見い出した。本
発明は、−殺人（ＩＩ）なる脂肪酸ｌ−又は数種及び（
又は）一般式（ＩＩ）なる脂肪酸のエステルｌ−又は数
種及び（又は）−殺人（ＩＩ）なる脂肪酸のグリセリド
１−又は数種から成る脂肪酸成分と一般式（ＩＩＩ）な
るジアルキレントリアミンとの反応による一般式（１）
なる化合物の製造方法に関する。それは一般式（ＩＩ）
なる脂肪酸又はそのエステルと一般式（ＩＩＩ）なるジ
アルキレントリアミンとをモル割合（１，９〜２．０）
で次の様に反応させることを特徴とするニ ジアルキレントリアミンを不活性ガス雰囲気下に予め存
在させ、次いで１００〜１９０℃の温度となし、そのエ
ステルを１００〜１９０℃の温度を有する液状で配量添
加し、反応で生じる水及び（又は）グリセリン及び（又
は）反応で生じるアルコールを留去し、アミドアミン形
成を１４０〜１９０℃の温度に加熱して完了し、その後
生なくとも５０ミリバールの減圧下で閉環して一般式（
Ｉ）なる化合物となす。

式（Ｉ）なる化合物に於て、Ｃ−原子数７〜２５の脂肪
酸残基Ｒ１は特にアルキル−又はアルケニル基を示す。

アルキル−及びアルケニル基は直鎖状又は分枝状であっ
てよく、ＯＨで置換されていてもよい、アルケニル基は
１−又は数回、たとえば２−２３−又は４回不飽和であ
ってよい　Ｒ１が意味する脂肪酸残基は、Ｃ−原子数８
〜２６の脂肪酸からカルボキシル基の離脱によって導か
れる。したがって−殺人（Ｉｔ）なる出発化合物として
使用される脂肪酸成分は、たとえばＣ−原子数８〜２６
の一般式（ｆｆ）なる脂肪酸１−又は数種を有する。こ
の様な脂肪酸の例は次のものである：カプリル酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、バルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン
酸、ラベルクロステアリン酸、ステリン酸、パルミトレ
イン酸、オレイン酸、リチルイン酸、ペトロセリン酸、
ヴアクセン酸、リノール酸、リルン酸、エレオステリン
酸、リカン酸、バリナール酸、アラキドン酸、エルカ酸
、セラコレイン酸。この様な脂肪酸の混合物も使用でき
る。特にたとえば固形、半固形又は液状の脂肪、たとえ
ばヤシ油、パーム核油、オリーブ油、ヒマシ油、菜種油
、落花生油、パーム脂肪、豚脂又は牛脂から得ることが
できる脂肪酸の混合物である。

出発生成物として使用される脂肪酸成分は、一般式（Ｉ
Ｉ）なる脂肪酸をエステル、特にＣ−原子数１〜４のア
ルキルエステル、好ましくはメチル−又はエチル−エス
テルの形で及び（又は）グリセリドの形で含有すること
ができる。したがって脂肪及び油、特に前記脂肪酸を含
有するものも使用することができる。脂肪酸成分は脂肪
酸、エステル又はグリセリドから又はこの様な化合物の
混合物から成る。エステル及び（又は）グリセリド（す
なわち脂肪又は油）を相互の混合物として及び（又は）
脂肪酸との混合物として使用することもできる。脂肪酸
とグリセリド、すなわち脂肪酸と脂肪及び（又は）油と
の混合物が好ましい。

−殺人（Ｉ［Ｉ）のジアルキレントリアミンとして弐（
Ｘｌｌ） ）ＩＪ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＮＨ−Ｃ）ｌｘ−ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｚ−ＮＨｚ　　（Ｘｌｌ）なるジエチレントリアミン
又は式（ＸｌｌＮ）Ｈ２Ｎ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＮＨ−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨｚ−Ｃ１ｌｚ−Ｃ）Ｉｚ−ＮＨｚなるトリア
ミン又は式（Ｘｍ ）ＩＺＮ−ＣＬ−Ｃ）１２−Ｎ）ｌ−Ｃｌ−Ｃ）１ｇ−
ＣＨＩ−Ｎｌ２　　（ＸＩＶ）ＣＨＩ なるトリアミンを使用することができる０式（Ｘｌｌ）
と（Ｘｌｌｌ）なる化合物は公知である。式（Ｘｍなる
トリアミンを工業的にエチレンジアミンをクロトン酸ニ
トリルに付加して、次いで水素添加して製造することが
できる。

これら３つのトリアミンの混合物も使用できる。

Ｒはエチレン残基（−ＣＨｚＣＩＬｇ）−を意味するの
が好ましく、−殺人（Ｉ［Ｉ）なる出発化合物として好
ましくは式（ＸＩＩ）なるジエチレントリアミンを使用
する。

本発明による方法の実施にあたり、式（ＩＩＩ）なるジ
アルキレントリアミンを不活性ガス雰囲気下に予め存在
させる。不活性ガスとして反応条件下で出発化合物及び
最終生成物と反応しないすべてのガスが適する。たとえ
ば希ガス、特に窒素が適する。これはその価格上好都合
であるために好ましい。

ジアルキレントリアミンを不活性ガス雰囲気下に予め存
在させた後、１００−１９０℃の温度に加熱し、次いで
加熱された及び合目的的に攪拌されたジアルキレントリ
アミンに１００〜１９０℃に加熱された脂肪酸成分を配
量添加する。この際アミドアミン形成が直ちに水、アル
コール及び（又は）グリセリンの離脱下に開始する。予
め存在するジアルキレントリアミン又は反応混合物が有
する温度の脂肪酸成分を配量添加するのが有利である。

脂肪酸成分が式（ＩＩ）なる脂肪酸のエステル１又は数
種から成る場合、ジアルキレントリアミンを好ましくは
１００〜１５０℃、特に好ましくは１００〜１４０℃の
温度に加熱し、好ましくは１００〜１５０℃、特に好ま
しくは１１０〜１３０℃の温度の脂肪酸成分を配量添加
する。

脂肪酸成分が式（Ｉｔ）なる脂肪酸１−又は数種から成
る場合、ジアルキレントリアミンを好ましくは１３０〜
１９０℃、特に好ましくは１５０〜１７０℃の温度に加
熱し、好ましくは１３０〜１７０℃、特に好ましくは１
４０〜１６０℃の温度の脂肪酸成分を配置添加する。

脂肪酸成分が式（ｎ）なる脂肪酸のグリセリド１−又は
数種から成る場合、ジアルキレントリアミンの加熱及び
脂肪酸成分の配置添加に際して脂肪酸から成る脂肪酸成
分に関して前述した同一の好ましい及び特に好ましい温
度範囲が挙げられる。

反応で形成されたアルコール又は形成された水を直ちに
連続的に留去する。これは取り付けられた下降冷却器に
よって行われる。−殺人（ＩＩ）なる熱い液状脂肪酸の
配量添加速度を、下降冷却器の頭部中で留出物が９０〜
１００℃の温度を有する様に選択するのが有利である。

移行する留出物のこの頭部温度によって、配量添加速度
を自動的に調節することもできる。エステルを使用する
場合も、配量添加速度を、留出物の温度によって下降冷
却器中で自動的に調節することができる。工業的規模で
処理を実施する場合、一般に式（ｎ）なる熱い液状脂肪
酸又はそのエステルを１５０〜８００　ｆ／ｈ。

好ましくは２５０〜６００　ｌ／ｈの速度で配量添加す
ることができる。

脂肪酸成分がグリセリドから成る又はグリセリドを含有
する場合、反応の際にグリセリンを離脱する。このグリ
セリンを脂肪酸成分の配量添加後アミドアミン形成及び
（又は）閉環の問掛なくとも５０ミリバール、好ましく
は少な（とも２　ミリバールの減圧下に留去する。

脂肪酸成分が式（ＩＩ）なる脂肪酸１−又は数種及び（
又は）グリセリド１−又は数種から成る場合、予め存在
する式（Ｉ［［）なるジアルキレントリアミン又は生じ
る反応混合物を好ましくは１３０〜１９０℃、特に好ま
しくは１５０〜１７０℃の温度に保つ。

脂肪酸成分が式（ＩＩ）なる脂肪酸のエステル１〜又は
数種から成る場合、予め存在する式（Ｉ［）なるジアル
キレントリアミン又は生じる反応混合物を好ましくは１
００〜１５０℃、特に好ましくは１１０〜１４０℃の温
度に保つ。

脂肪酸成分として混合物を使用する場合、混合物を予め
存在するジアルキレントリアミンに添加する、あるいは
混合物の個々の成分及び（又は）混合物を任意の順序で
予め存在するジアルキレントリアミン又は反応仕込物に
加える。

式（ＩＩ）なる脂肪酸のアルキルエステルを使用する場
合、反応促進のためにエステルに対して約０．０１〜２
．０重量％、一般に約０．０３〜０．５重量％の強塩基
、たとえばアルカリアルコラード、たとえばナトリウム
−又はカリウム−メチラート又は−エチラート、又は水
酸化アルカリ、たとえば水酸化−ナトリウム又は−カリ
ウムを反応混合物に加えるのが有利である。

本発明による方法で予め存在する式（ＩＩＩ）なるジア
ルキレントリアミンに配置添加される脂肪酸成分の量は
、式（ＩＩ）なる脂肪酸と式（ＩＩＩ）なるジアルキレ
ントリアミンとの間のモル割合はく１．９〜２．０）：
ｌである様に選択する。モル割合の算出に際して、グリ
セリドを使用する場合、これが分子中に１個の脂肪酸残
基のみならず、天然油及び脂肪の場合は３個の脂肪酸残
基を含有することを考慮しなければならない。したがっ
て１モルトリグリセリドは３モル脂肪酸でもってモル割
合の計算を行う。

脂肪酸成分の添加の後に、アミドアミン形成を完了させ
るために更に１４０〜１９０℃、好ましくは１５０〜１
７０℃の温度に加熱する。エステルを使用した場合、ア
ルコールが、脂肪酸を使用した場合、水がもはや消散し
なくなった時にアミドアミン形成が終了する。本発明に
よる方法に於てその際主に前述の式（■）なるジアミド
アミンが生じると考えねばならない。一般に式（ＩＩ）
なる脂肪酸又はそのエステルの配量添加の終了後に引き
続く縮合段階をアミドアミン形成の完了のために２〜４
時間、特に２Ｉ７２〜３時間後に終了する。

引き続きの閉環を少なくとも５０ミリバールの減圧下で
、たとえば５０〜０．Ｏｌミリバール、好ましくは５０
〜０．１　ミリバールの減圧下で実施する。閉環に際し
て一般に少なくとも１４０℃、特に少なくとも１７０℃
、好ましくは少なくとも１８０℃の温度を保つ。閉環を
１４０〜２３０℃、特に１７０〜２１０℃の温度範囲で
、好ましくは１８０〜１９０℃の温度範囲で実施する。

閉環はほとんどの場合４〜６時間後に終了する。

脂肪酸成分がグリセリドを含有する場合、式（ｎ）なる
ジアルキレントリアミンとの反応で離脱するグリセリン
を全部又は一部縮合段階の間減圧、特に少なくとも５０
ミリバールの減圧の適用によって、たとえば０．Ｏ１〜
５０ミリバール、好ましくは５０〜０．１　ミリバール
の減圧下で留去する。その場合縮合段階はスムーズに閉
環段階に移行することができる。

淡色又は無色の一般式（１）なる化合物を得るために、
本発明による方法を式（ｎ）及び（ＩＩＩ）なる出発化
合物の全重量に対して亜リン酸及び（又は）次亜リン酸
０．２〜５重量％の存在下に実施するのが有利である。

その際亜リン酸及び（又は）次亜リン酸を場合により水
性溶液の形で予め存在する一般式（Ｉ［Ｉ）なるジアル
キレントリアミンに及び−殺人（ＩＩ）なる脂肪酸又は
そのエステルに加えることができる。式（旧及び（Ｉ［
Ｉ）なる２つの出発化合物に対する亜リン酸及び（又は
）次亜リン酸の使用量を分割することもできる。次亜リ
ン酸の使用が好ましい。

本発明による方法を溶剤の使用なしに実施し、過圧又は
減圧を適用せずに進行し引き続きの閉環に至らしめる０
本発明による方法の場合、反応で形成された水又はアル
コールの消散によって起泡又は噴出又はその他の障害は
生じない。全反応時間は平均７〜９時間で比較的少なく
、それにょうて従来の方法に比して優れた空時収量を可
能にする。−殺人（Ｉ）なる化合物の収率は高く、一般
に理論値の９０〜９８％である。本発明による方法に従
って製造できる式（１）なる化合物は純粋なので、更に
精製−又は後処理−操作せずにそのまま種々の目的に更
に使用することができる。特に本発明による方法に従っ
て製造できる式（１）なる化合物は、−殺人（Ｘ）なる
特に所望されないトリスアミド化合物の無視できる含有
量を有する。

Ｒ＝メチル−トリメチレン（−−ＣＩ（Ｃｔｈ）Ｃｔｂ
ＣＨｚ−）を有する式（Ｉ）なる化合物は新規であり、
本発明の範囲内に請求されている。これはＲ＝エチレン
（−ＣＨ２ＣＨ２−）及びトリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ
２，ＣＨ２−）を有する式（１）なる公知化合物の性質
に類似する性質を有し、かつ同一目的に使用することが
できる。それはたとえばＲ＝エチレン又はトリメチレン
（−ＣＩｌ□ＣＨ，−又は−ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ−）を
有する式（１）なる化合物は、したがって特に界面活性
性質を有する対応する第四級窒素化合物の製造用出発化
合物として使用される。しかしこれを、また他の第四級
化合物と組合せて繊維材料の処理用調製物を製造するた
めに使用することが好ましい。

本発明による方法を次の例１〜８によって詳述する。次
の例９及び１０は比較例９及び１０である。

この例は本発明によらない処理法でほんの僅かの収量及
び不純な生成物しか得られないことを示す。

その他に明記しない限りパーセントの記載は重量パーセ
ントである。

例１ アンカー撹拌器、加熱可能な滴下漏斗、温度計及び下降
冷却器を備えた３１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後ジエチレントリアミン１４８．４ｇ（１
，４３８モル）及び次亜リン酸（５０％水性溶液の形で
）０．７２ｇを予め存在させ、窒素を重畳させ、攪拌下
１５５〜１６０℃の内部温度に加熱する。

次いで獣脂脂肪酸７５７．２ｇ　（２，７４モル）を１
３５℃の温度を有する、加熱された滴下漏斗から６０秒
以内に加える。生じる縮合水をその際連続的に下降冷却
器の頭部を経て留去する。ステアリン酸の添加によって
、３時間１５０〜１７０℃で縮合し、次いで６時間１８
５〜１９０℃７４ミリバールでイミダシリン化合物への
閉環を実施する。

仕込物のモル割合：獣脂脂肪酸ニジエチレントリアミン
＝１．９０５　　：１ 収率；式（１）なるイミダシリン化合物（Ｒはエチレン
（−ＣＨｚＣｔｈ−）及びＲ１は獣脂脂肪酸からカルボ
キシル基の離脱によって導かれる基。）、理論値の９５
．７％。

分捉　　　　　　　　　　■定位　　肚夏望Ｎ（ケルダ
ールによる全体）７．０％　　７．０１％Ｎ（塩基性、
全体）　　　　　　２．３５％　　２，３３％Ｎ（第三
）　　　　　　　　　　　２．２１％　　２．３３％Ｎ
（第一）　　　　　　　　　　　０．０９％　　　０％
Ｎ（第二）　　　　　　　　　　＜＜０．０１％　　　
０％酸酸敗　２．３　（１，１％遊離の獣脂脂肪酸に相
当）例２ 例１をくり返すが、獣脂脂肪酸の代りに酸敗２０５の工
業用ステアリン酸７５０．８ｇ　（２，７４モル）を使
用する。他の条件は変わらない。

収率：１−（２−ステアロイルアミノ−エチル）−２−
ヘプタデシル−２−イミダシリン、理論値の９４．４％ 公択 Ｎ（ケルダールによる全体） Ｎ（塩基性、全体） Ｎ（第三） Ｎ（第一） Ｎ（第二） 例３ アンカー攪拌器、加熱可能な滴下漏斗、温度計及び下降
冷却器を備えた３１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後ジエチレントリアミン１４８．４ｇ（１
，４３８モル）及び次亜リン酸（５０％水性溶液の形で
）０．７２ｇを予め存在させ、窒素を重畳させ、攪拌下
１５５〜１６０℃の内部温度に加熱する。

酸敗１９１の工業用アラキン−／ベヘン酸−混合物８０
４．２ｇ（２，７４モル）を、次亜リン酸（５０％水性
溶液の形で）０．７２３ｇと共に１５５〜１６０℃の温
度を有する、加熱された滴下漏斗から６０分以内に加え
る。

その除土じる縮合水を下降冷却器の頭部を経て密計算値 ７．０１％ ２．３３％ ２．３３％ ０％ ０％ 皿定１ ６１９５％ ２．２１％ ２．２０％ ０．０１％ ＜＜０１０１％ 去する。アラキン−／ベヘン酸−混合物の添加後、３時
間１５０〜１７０℃で縮合し、次いで４時間１８０〜１
９０℃で、４０ミリバールの減圧で加熱する。

仕込物のモル割合：アラキンー／ベヘン酸ニジエチレン
トリアミン＝１，９５０５　：　１収率：式（１）なる
イミダシリン−化合物（Ｒはエチレン（−ＣＨ，ＣＨ２
−）及びＲ１はアラキン−／ベヘン酸からカルボキシル
基の離脱によって導かれる基を示す。）９７．４％。

分ｉ　　　　　　　　　　　’！ＥｉＸＪＬ　　　肚豆
値Ｎ（ケルダールによる全体）　　６．６０％　　６，
６０％Ｎ（塩基性、全体）　　　　　　　２．０５％　
　２．０３％Ｎ（第三）　　　　　　　　　　　１．９
７％　　１．９８％酸数酸敗、４　（１，２％遊離のア
ラキン−／ベヘン酸−混合物に相当） 例４ アンカー撹拌器、加熱可能な滴下漏斗、温度計及び下降
冷却器を備えた３１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後ジエチレントリアミン１４２．５ｇ　（
１，３８モル）及び次亜リン酸（５０％水性溶液の形で
）０．７２ｇを予め存在させ、窒素を重畳させ、攪拌下
１５５〜１６０℃の内部温度に加熱し、酸敗２．３及び
温度１４０℃の工業用ステアリン酸７５６．２ｇ　（２
，７４モル）を液状で反応フラスコに配置添加し、生じ
る縮合水を下降冷却器の頭部を経て留去する。

次いで添加後３時間１６０〜１７５℃で加熱し、５時間
かけて１０ミリバールの減圧及び１８５〜１９０℃の温
度で反応させて、イミダシリンとなす。

仕込物のモル割合：工業用ステアリン酸ニジエチレント
リアミン＝１．９８５７１ 収率：式（Ｉ）なるイミダシリン化合物（Ｒ’　はエチ
レン（−ＣＨｚＣＨｚ−）及びＲ１は工業用ステアリン
酸からカルボキシル基の離脱によって導かれる。）、理
論値の９２．５％。

■　　　　　　　　　　Ｍ定孟　　肚見値Ｎ（ケルダー
ルによる全体”）　　６．９５％　　７．０１％Ｎ（塩
基性、全体）　　　　　　２．３５％　　２．３３％Ｎ
（第三）　　　　　　　　　　　２．１５％　　２．３
３％酸数酸敗４．５　（２，２％遊離の工業用ステアリ
ン酸に相別５ アンカー攪拌器、加熱可能な滴下漏斗、温度計及び下降
冷却器を備えた３１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後ジエチレントリアミン１４４．８５ｇ　
（１，４０６モル）及び次亜リン酸（５０％水性溶液の
形で）０．７１ｇを予め存在させ、窒素で洗浄し、１７
０℃の内部温度に加熱する。次いで加熱された滴下漏斗
から獣脂脂肪酸７５６．２ｇ（２，７モル）を１５０℃
の温度の液状で加える。反応の除虫じる水を下降冷却器
の塔の頭部を経て留去する。次いで３時間１６０−１７
０℃で縮合する。その際更に連続的に水を留去する。１
８５〜１９０℃に５０ミリバールの減圧下で４時間かけ
て加熱して、所望のイミダシリン化合物が得られる。

仕込物のモル割合：獣脂脂肪酸ニジエチレントリアミン
＝１，９５　：　１ 収率：弐（１）なるイミダシリン化合物（Ｒはエチレン
（−ＣＨ１ＣＨ！Ｊ及びＲＩは獣脂脂肪酸からカルボキ
シル基の離脱によって導かれる。）、理論値の９２．５
％。

分析　　　　　　　　　　貫定値　　肚見値Ｎ（ケルダ
ールによる全体）６．９％　　７，０１％Ｎ（塩基性、
全体）　　　　　　２．２２％　　２，３３％Ｎ（第三
）　　　　　　　　　　　２．１５％　　２，３３％酸
数酸敗２．０（０，９８％遊離の獣脂脂肪酸に相当）例
６ アンカー攪拌器、加熱可能な滴下漏斗、温度針及び下降
冷却器を備えた２１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後ジエチレントリアミン１０３ｇ（１モル
）を予め存在させ、１０％メタノール性ナトリウム−メ
チラート溶液２．８６ｇを加え、窒素の導入下１１５〜
１２０℃の内部温度に加熱する。

次いで加熱可能な滴下漏斗から１１０℃の温度のステア
リン酸メチルエステル５６８ｇ　（１，９３モル）を添
加する。次いで反応フラスコ中の反応温度を１５０℃に
上げる。この際澄明均−な反応溶液が生じ、メタノール
を下降冷却器中で連続的に留去する。

次いで６時間６ミリバール及び１８８〜１９０℃で縮合
する。

得られた粗生成物が高純度でかつ良好な収率で生じる。

収量：　５７５ｇ、理論値の９６．６％に相当。

１−（２−ステアロイルアミノ−エチル）−２−ヘプタ
デシル−２−イミダシリンの含有率？９３．１３％分梶
　　　　　　　　　　■定菫　　肚算孤Ｎ（ケルダール
による全体）７．０％　　７．０１％Ｎ（塩基性、全体
）　　　　　　２．２９％　　２．３３％Ｎ（第三”）
　　　　　　　　　　　２，１７％　　２．３３％Ｎ（
第一）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＜０
．０１％　　　　　　　０％Ｎ（第二）　　　　　　　
　　　　０．１２％　　　　０％酸敗：　４．７（２，
３８％遊離の工業用ステアリン酸に相当）。

例７ 温度計、アンカー攪拌器及び底弁を備えた５ｌ−ＶＡ−
加圧容器中で、３回の排気及び窒素洗浄後、ジエチレン
トリアミン０．２２２ｋｇ（２，１５モル）を予め存在
させ、１５０℃に内部温度を加熱する。

加熱可能な滴下漏斗から１５０℃の温度の液状工業用５
ステアリン酸（分子量２７５．酸敗２０４）を９０秒か
けて加え、直ちに生じる縮合水を留去する。自発性の氷
形成及びそれと同時に圧力の上昇が全く観察されない。

次いで３時間１６０〜１７０℃で縮合する。その際連続
的に水を下降冷却器中で留去する。

１８０〜１９０℃に０．１　　ミリバールの減圧で加熱
して、６時間のうちに反応を終了する。

収量：　１２５０ｇ　＝理論値の９９．１％１−（２−
ステアロイルアミノ−エチル）−２−ヘプタデシル−２
−イミダシリンの含有率９５．７％。

仕込物のモル割合：工業用ステアリン酸：ジエチレント
リアミン−１，９４５２７１ 分１　　　　　　　　　　胤定値　　肚■Ｎ（ケルダー
ルによる全体）　　６．９５％　　７，０１％Ｎ（塩基
性、全体）　　　　　　　２．４５％　　２３３％Ｎ（
第三）　　　　　　　　　　　２．１７％　　２．３３
％Ｎ（第一）　　　　　　　　　　　０．２８％　　　
０％Ｎ（第二＞　　　　　　　　　　＜＜ｏ、ｏｉ％　
　　０％酸酸敗　１，２（０，６１％遊離の工業用ステ
アリン酸に相当） 例８ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び下降
冷却器を備えた３１−口頚フラスコ中に、３回の排気及
び窒素洗浄の後１−（３−アミノ−１−メチル−プロピ
ル）−エチレンジアミン１３１ｇ　（１モル）を予め存
在させ、次亜リン酸１．３１ｇを加え、１６０℃の内部
温度に加熱する。次いで加熱可能な滴下漏斗から１５０
℃の温度の工業用ステアリン酸（酸敗：　２０４）５３
３．５ｇ（１，９４）を２分かけて配量添加し、生じる
反応水を連続的に下降冷却器の頭部を経て留去する。次
いで５時間、１７０℃で縮合する。０．１ミリバールへ
の閉環を８時間で完了する。

仕込物のモル割合：工業用ステアリン酸：　１−（３−
アミノ−１−メチル−プロピル）−エチレンジアミン＝
１．９４：１ 収量：　６０４ｇ、理論値の９８．６％に相当、式（Ｉ
）なるイミダシリン化合物（Ｒ−メチル−トリメチレン
（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ！−）及びＲ１＝ヘプタ
デシル）の含有率？　９２．７％ 分梶　　　　　　　　　　叉定望　　肚豆値Ｎ（ケルダ
ールによる全体）　　６．０８％　　６，１６％Ｎ（塩
基性、全体）　　　　　　１．９６％２．０５％Ｎ（第
三）　　　　　　　　　　　１．９０％　　　２．０５
％Ｎ（第一）　　　　　　　　　　　０．１５％　　　
０％Ｎ（第二）　　　　　　　　　　＜＜０．０１％　
　　０％酸酸敗　１，８（０，８８％遊離の工業用ステ
アリン酸に相当） ステアリン酸の代りに、同一の良好な成果を有するその
他の脂肪酸も使用することができる。

例９（比較例） 温度計、アンカー攪拌器及び底弁を備えた５ｌ−ＶＡ−
加圧容器中に、３回の排気及び窒素洗浄後ジエチレント
リアミン０．２２２ｋｇ（２，１５モル）を予め存在さ
せ、ステアリン酸１．２１５ｋｇ（４，４０モル）を７
０〜７５℃の温度を有する液状で加える。次いで２つの
反応成分を高温に加熱する。その際攪拌が困難なペース
トが生じる。これは１３５℃で澄明になり、１４５〜１
５０℃で自発的に反応が開始する。したがって反応を２
バールまでの過圧下でしか行うことができない。放圧後
、６時間１７０〜１９０　’Ｃ及び１０ミリバールで縮
合する。

原料のモル割合はステアリン酸ニジエチレントリアミン
−２，０５７１である。

収率：１−（２−ステアロイルアミノ−エチル）−２−
ヘプタデシル−２−イミダシリン、理論値の８４．９％
。

光扼　　　　　　　　　　　ＬｉＪ　　肚ｌ値Ｎ（ケル
ダールによる全体）　　６．８５％　　７，０１％Ｎ（
塩基性、全体）　　　　　　２．２５％　　２．３３％
Ｎ（第三）　　　　　　　　　　　１．９７％　　２．
３３％Ｎ（第一）　　　　　　　　　　　０．２７％　
　　０％Ｎ（第二）０．１％　　　０％ 酸敗：５（２，４％遊離のステアリン酸に相当）例１０
（比較例） 温度計、アンカー攪拌器及び底弁を備えた５Ｉ！−ＶＡ
−加圧容器中に、３回の排気及び窒素洗浄後ステアリン
酸１．５ｋｇ（５，４３モル）を次亜リン酸１．６６ｇ
と共に熔融し、１２０〜１３０℃の内部温度に加熱する
。次いで第二のｌ　Ａ−ＶＡ−加圧容器から１３０℃の
温度のジエチレントリアミン２９５ｇ　（２，８６モル
）を圧入する。３分後、反応が自発的に起泡下に開始し
、反応容器中で１．５バールの圧力を測定する。

放圧後、１５０〜１７０℃の温度で水を下降冷却器中で
留去し、１８０〜１９０℃で４時間かけて反応を１０ミ
リバールで終了する。

原料のモル割合ニステアリン酸ニジエチレントリアミン
＝１．８９：１ 収率：１−（２−ステアロイルアミノ−エチル）−２−
ヘプタデシル−２−イミダシリン、理論値の７８．０％
。

分■　　　　　　　　　　皿定皿　　肚算孤Ｎ（ケルダ
ールによる全体）６，９％　　７．０１％Ｎ（塩基性、
全体）　　　　　　２．０６％　　２，３３％Ｎ（第三
＞　　　　　　　　　　　１．８１％　　２，３３％Ｎ
（第一）　　　　　　　　　　　０．２５％　　　０％
Ｎ（第二）０．１％　　　０％ 酸敗：　９．５（３，４４％遊離のステアリン酸に相当
）例１１ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び還流
冷却器を備えた５Ｉ！−口頚攪拌フラスコ中でジエチレ
ントリアミン４７５ｇ　（４，６１モル）を予め存在さ
せ、そのフラスコを２回排気する。窒素で洗浄し、攪拌
下に１５０〜１５５℃の内部温度に加熱する。次いで加
熱可能な滴下漏斗からげん化数１８５及び温度１５０〜
１５５℃の硬化された牛脂２８４１ｇ（９，００モル）
を２分以内で添加し、次いで２時間１６０〜１７０℃で
攪拌する。その後還流冷却器を下降冷却器に代え、浴温
度１８８〜２００℃（内部温度最高１９０℃）で２〜３
ミリバールでグリセリン、水及び少量のジエチレントリ
アミンから成る混合物を１３０〜１６０℃で留去する。

次いで内部温度１８８〜１９０℃で下降冷却器中で６時
間一定に水及び残りのグリセリンを留去する。

得られた生成物は高純度を有し、実際上全く副生成物を
有しない。

仕込物のモル割合： 牛脂ニジエチレントリアミン＝１．９５２　　：１収率
：式（１）なるイミダシリン化合物、理論値の９４．４
％ ＨＬ　　　　　　　　　皿定値　　　肚豆ｌＮ（第三）
　　　　　　　　　　２．２０％　　　２．３３％Ｎ（
第−十第二）　　　　　　＜０．１％　　　０酸敗：２
．９　（１，１％遊離の牛脂脂肪酸に相当）例１２ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び還流
冷却器を備えた５１−口頚攪拌フラスコ中でジエチレン
トリアミン４８６．６ｇ　（４，７２モル）を予め存在
させ、そのフラスコを２回排気する。次いで窒素で洗浄
し、攪拌下に１５０〜１５５℃の内部温度に加熱する。

加熱可能な滴下漏斗からけん化数１８５及び温度１５０
〜１５５℃の硬化された牛脂２８４１ｇ（９，００モル
）を５分かけて添加し、次いで２時間１７０〜１７５℃
で攪拌する。次いで還流冷却器を下降冷却器に代え、浴
温度１８８〜２００℃（内部温度最高１９０℃）でグリ
セリン、水及び少量のジエチレントリアミンから成る混
合物を留去する。

次いで内部温度１８８〜１９０℃で下降冷却器中で６時
間、更に２〜３ミリバールで留去する。

上記製造方法で得られた生成物は、高純度及び少量の副
生成物の点で優れている。

仕込物のモル割合： 牛脂ニジエチレントリアミン＝１．９０６　　：１光捉 Ｎ第二二測定値：　２，２１％　計算値：　２．３３％
イミダシリン含有率：９５％ トリアミド含有率：く４％ グリセリン含有率：＜Ｏ，Ｓ％ Ｎ第−十Ｎ第二：＜Ｏ＋１％ 例１３ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び還流
冷却器を備えた５１−口頚フラスコ中に、ジエチレント
リアミン３６２．３ｇ　（３，５１モル）及び次亜リン
酸１．７６ｇを予め存在させ、２回排気し、窒素で不活
性化し、１４０〜１４１℃の内部温度にする。

加熱された滴下漏下から硬化された獣脂脂肪酸１２９５
．６ｇ（４，６９モル）及び硬化された牛脂６３５ｇ　
（０゜６７モル）（温度１４０〜１４２℃）を６０分か
けて１４０〜１４５℃の温度で加える。この場合下降冷
却中で連続的に水及び少量のジエチレントリアミンから
成る混合物を留去する。最後に更に６時間２〜３ミリバ
ールで水及びグリセリンから成る混合物を１８８〜１９
０℃　の内部温度で留去する。

得られた粗生成物は、高純度及び可能な副生成物の僅か
な濃度の点で優れている。

Ｎ第二二測定値：２．１６％　計算値：　２．３３％Ｎ
第三からのイミダシリン−含有率：９３．１％トリステ
アロイルジエチレントリアミン：く４％Ｎ第一　十Ｎ　
第二：＜０．１％ グリセリン：＜Ｑ、５％ 酸敗：　５．１　（２，５％遊離の獣脂脂肪酸に相当）
反応割合 獣脂脂肪酸　１．９８モル：１．０モル　ジエチレント
リアミン。この際獣脂脂肪酸は７０モルχ遊離の獣脂脂
肪酸及び３０モルχ獣脂トリグリセリドから成る。

例１４ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び還流
冷却器を備えた５１−口頚撹拌フラスコ中に、ジエチレ
ントリアミン３１６．７ｇ　（３，０７モル）を予め存
在させ、２回排気し、窒素で不活性化し、１５０〜１５
５℃の内部温度に加熱する。加熱可能な滴下漏斗から酸
敗２０３及び温度１５０〜１５５℃のステアリン酸１４
９２．３ｇ　（５，４モル）を１２０分以内で添加し、
連続的に反応の間に生じる水を留去する。

次いで付加的に更に同様に温度１５０〜１５５℃の硬化
された牛脂２１５ｇ　（０，２２モル）を加える。その
際水、グリセリン及び少量のジエチレントリアミンから
成る混合物を留去する。

反応を更に６時間２〜３ミリバール／１８８〜１８９℃
で続け、その際極めて純粋なイミダシリン生成物が副生
酸物不合で生じる。

測定値：Ｎ第三２．１２％　　計算値二Ｎ第三２．３３
％Ｎ第三から計算されたイミダシリン含有率：９１．０
％ トリスステアロイルジエチレントリアミン〈　４％グリ
セリン含有率：＜Ｑ、５％ Ｎ第一　十　Ｎ第二：＜０．２％ 酸敗：　４．２　（２，１％獣脂脂肪酸に相当）例１５ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び下降
冷却器を備えた３Ｉｌ−攪拌フラスコ中にジエチレント
リアミン３１６．７ｇ　（３，０７モル）を予め存在さ
せる。２回排気し、窒素で洗浄し、次亜リン酸（５０％
水性溶液）３．１５ｇを加え、１５５〜１６０℃の内部
温度に加熱する。

加熱可能な滴下漏斗から先ず温度１５０℃の獣脂脂肪酸
トリグリセリド（けん化数：　１８５）１８．９ｇ（０
，０２モル）を２分以内で加え、次いで更に温度１５５
〜１６０℃の温度の硬化された獣脂脂肪酸１１３６．４
ｇ　（５，９４６モル）を加え、１時間１５２〜１５７
℃で後攪拌する。

獣脂脂肪酸の配量添加の間、連続的に水を留去する。次
いで１時間かけて１８０℃に加熱し、１８９〜１９０℃
で９時間かけて２ミリバールで閉環を続け、所望のイミ
ダシリンとなす。

得られたイミダシリン生成物は、高純度及び可能な副生
成物の僅かな濃度の点で優れている。

収量：　１９６０ｇ（理論値の９９％に相当）Ｎ第三：
測定値：　２．２０％　計算値：　２．３３％Ｎ第三か
ら計算されたイミダシリン−含有率：９４．４％ トリステアロイルジエチレントリアミン：　＜４．０％
グリセリン：＜０．２％ 酸敗：　３．９　（１，９％硬化された遊離の獣脂脂肪
酸に相当） 反応割合： 硬化された獣脂脂肪酸ニジエチレントリアミン＝１．９
５モル：１．０モル。この際獣脂脂肪酸割合は、９９モ
ル％遊離の硬化された獣脂脂肪酸及び１モル％遊離の硬
化された獣脂脂肪酸（獣脂脂肪酸トリグリセリドの形で
）から成る。

例１６ アンカー攪拌器、温度計、加熱可能な滴下漏斗及び下降
冷却器を備えた３１−攪拌フラスコ中にジエチレントリ
アミン３１６．７ｇ　（３，０７モル）を予め存在させ
、２回排気し、窒素で洗浄し、次亜リン酸（５０％水性
溶液）３．１５ｇを加え、１５５〜１６０℃の内部温度
に加熱する。

加熱可能な滴下漏斗から酸敗２０３及び温度１５０℃の
硬化された獣脂脂肪酸トリグリセリド１５７５．２ｇ（
５，７モル）を７０分以内で加える。次いで更に温度１
５０℃の温度の獣脂トリグリセリド（けん花数＝１８５
）９４．７ｇ　（０，１モル）を加える。此の際全配置
添加の量水のみを下降冷却器中で留去し、少量のジエチ
レントリアミンに混合する。

１時間かけて１８０℃に加熱し、次いで９時間１８９〜
１９０℃で縮合し、その際残りの水及びグリセリンを留
去する。

収量：　１６６０ｇ（理論値の９９％に相当）得られた
粗生成物は、高純度及び可能な副生成物の僅かな濃度の
点で優れている。

Ｎ第三：測定値：　２．１２％　計算値：　２．３３％
Ｎ第三から計算されたイミダシリン−含有率二０．９％ トリステアロイルジエチレントリアミン：　＜４．０％
グリセリン：＜０．２％ 酸敗：４．０（２％硬化された遊離の獣脂脂肪酸に相当
） 反応割合： 硬化された獣脂脂肪酸ニジエチレントリアミン＝１．９
５４モル：１．０モル。この際獣脂脂肪酸割合は、９５
モル％遊離の硬化された獣脂脂肪酸及び５モル％獣脂脂
肪酸（獣脂脂肪酸トリグリセリドの形で）から成る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（II） Ｒ＾１ＣＯＯＨ（II） （式中Ｒ＾１はＣ−原子数７〜２５の脂肪酸残基である
   。）なる脂肪酸１−又は数種及び（又は）一般式（II）
   なる脂肪酸のエステル１−又は数種及び（又は）一般式
   （II）なる脂肪酸のグリセリド１−又は数種から成る脂
   肪酸成分と一般式（III） Ｈ＿２Ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ＿２（
   III）（式中Ｒは式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−のアルキレン残基を示す。）なるジアルキレン
   トリアミンとを反応させて一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ及びＲ＾１は上述の意味を有する。）なる２−
   位が置換された１−（アシルアミノ−アルキル）−２−
   イミダゾリンを製造するにあたり、一般式（II）なる脂
   肪酸又はそのエステルと一般式（III）なるジアルキレ
   ントリアミンとをモル割合（１．９〜２．０）：１で次
   の様に反応させる：ジアルキレントリアミンを不活性ガ
   ス雰囲気下に予め存在させ、次いで１００〜１９０℃の
   温度となし、その脂肪酸成分を１００〜１９０℃の温度
   を有する液状で配量添加し、反応で生じる水及び（又は
   ）反応で生じるアルコール又はグリセリンを留去し、ア
   ミドアミン形成を１４０〜１９０℃の温度に加熱して完
   了し、次いで少なくとも５０ミリバールの減圧下で閉環
   して一般式（ I ）なる化合物となすことを特徴とする
   、上記一般式（ I ）なる化合物の製造方法。 ２）一般式（III）なる化合物として式（Ｘ I I ）Ｈ
   ＿２Ｎ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
   ２−ＮＨ＿２（Ｘ I I ）なるジエチレントリアミンを
   使用する請求項１記載の方法。 ３）一般式（II）なる脂肪酸１−又は数種から成る脂肪
   酸成分を配量添加する場合、一般式（III）なるジアル
   キレントリアミンを１１０〜１５０℃、好ましくは１１
   ０〜１４０℃の温度に加熱し、１００〜１５０℃、好ま
   しくは１１０〜１３０℃の温度を有する脂肪酸成分を配
   量添加する請求項１又は２記載の方法。 ４）一般式（II）なる脂肪酸１−又は数種から成る脂肪
   酸成分を配量添加する場合、一般式（III）なるジアル
   キレントリアミンを１３０〜１９０℃、好ましくは１５
   ０〜１７０℃の温度に加熱し、１３０〜１７０℃、好ま
   しくは１４０〜１６０℃の温度を有する脂肪酸成分を配
   量添加する請求項１又は２記載の方法。 ５）一般式（II）なる脂肪酸のグリセリド１又は数種か
   ら成る脂肪酸成分を配量添加する場合、一般式（III）
   なるジアルキレントリアミンを１３０〜１９０℃、好ま
   しくは１５０〜１７０℃の温度に加熱し、１３０〜１７
   ０℃、好ましくは１４０〜１６０℃の温度を有する脂肪
   酸を配量添加する請求項１又は２記載の方法。 ６）脂肪酸成分を反応混合物に配量添加する際に生じる
   水及び（又は）生じるアルコールを直ちに留去する請求
   項１ないし４のいずれかに記載した方法。 ７）閉環を１４０〜２３０℃、好ましくは１７０〜２１
   ０℃の温度で、特に好ましくは１８０〜１９０℃の温度
   で５０〜０．０１ミリバール、好ましくは５０〜０．１
   ミリバールの圧力で実施する請求項１ないし６のいずれ
   かに記載した方法。 ８）式（II）及び（III）なる出発化合物の全重量に対
   して亜リン酸及び（又は）次亜リン酸０．２〜５重量％
   の存在下に閉環を実施する請求項１ないし７のいずれか
   に記載した方法。 ９）式（II）なるアルキルエステルを配量添加する場合
   、エステルに対して強塩基０．０１〜２重量％、好まし
   くは０．０３〜０．５重量％を添加する請求項１ないし
   ８のいずれかに記載した方法。 １０）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは−ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を、
   Ｒ＾１はＣ−原子数７〜２５の脂肪酸残基を示す。） なる化合物。