JPH0219391A - ジチオホスホン酸エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジチオホスホン酸エステル類、それら
の製造方法および有害生物防除剤（ａｇｅｎ　ｔ　５ｆ
ｏｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔｓ）としてのそれ
らの使用に関するものである。

ある種のジチオ燐酸エステル類、例えば０．０−ジエチ
ルＳ−エチルチオメチルジチオホスフェート（トリメッ
ト／フオレート）、０−エチルＳ。

Ｓ−ジプロピルジチオホスフェート（モヵブ／エトプロ
プ）および０−エチルｓ、ｓ−ジーセヵンダリー−プチ
ルジチオホス７エート（ラグビー／セブンオス）、が動
物性有害生物類の防除用に使用できることは知られてい
る（米国特許２，５８６．６５５、米国特許３，２６８
，３９３、米国特許４，５３５，０７７、ドイツ公告明
細書１，１４８．５４９およびドイツ公告明細書１，１
４２，１３２参照）。しかしながら、これらの公知の化
合物類の性質は特に低濃度の活性化合物および低い適用
量の場合には常に完全に満足のいくものではなかった。

一般式（Ｉ） Ｒ’　　Ｓ ＼ｊ Ｐ　　Ｓ　　ＣＨ２５（０）ｎ　　Ｃ（ＣＨ３）３　　
　　　（１）／ Ｒ”０ ［式中、 口は数０、ｌまたは２を表わし、そしてＲ’８よびＲ２
は同一もしくは異なっており、そしてアルキルを表わす
〕 の新規なジチオホスホン酸エステル類を金兄いたし　ｌ
こ　。

さらに、 （ａ）一般式（■） Ｐ−５−Ｍ　　　　　　　（ｆｆ） ／ Ｒ”−０ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、そしてＭはナトリ
ウム、カリウムまたはアンモニウムを表わす〕 のジチオホスホン酸エステル塩類を、適宜希釈剤の存在
下で、一般式（１） Ｘ　　ＣＨ２５−Ｃ（ＣＨ３）３　　式（１）［式中、 Ｘはハロゲンを表わす〕 のアルキルチオメチルハライド類と反応させるが、或い
は （ｂ）一般式（Ｉａ） Ｒ’　　Ｓ ／ Ｒ’−０ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のジチオホスホ
ン酸エステル類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈
剤の存在下で、酸化剤と反応させる 方法により、一般式（Ｉ）の新規なジチオホスホン酸エ
ステル類が得られることも見いだした。

一般式（Ｉ）の新規な化合物類は有害生物防除剤として
使用可能な性質を有しており、それらは節足動物類およ
び線虫類に対する強力な活性を示し、従って特に植物保
護における昆虫類および線虫類の防除用並びに家庭内お
よび衛生分野における昆虫類の防除用に使用できる。

Ｒ１の定義中のアルキルは直鎖もしくは分枝鎖状であり
、そして好適には炭素数が１〜４、特に１または２であ
る。メチルおよびエチル（好適にはエチル）が例として
挙げられる。

Ｒ２の定義中のアルキルは直鎖もしくは分枝鎖状であり
、そして好適には炭素数がｌ〜４、特に２または３であ
る。エチル、プロピルおよびイソプロピル（好適にはエ
チル）が例として挙げられる。

該一般式において、ｎは０、■または２、好適には０ま
たは２、そして特に好適には０、を示ず。

好Ｊな式（１）の新規なジチオホスホン酸エステル類は
、 ０が数０、■または２（好適には０）を表わし、Ｒ１が
炭素数が１〜４のアルキル（好適にはエチル）を表わし
、そして Ｒ２が炭素数が１〜４のアルキル（好適にはエチル）を
表わす、 ものである。

特に好適な式（Ｉ）の新規なジチオホスホン酸エステル
類は、 ｎが数ＯＳ　ｌまたは２（好適にはＯ）を表わし、Ｒ１
がメチルまたはエチル（好適にはエチル）を表わし、そ
して Ｒ２がエチル、プロピルまたはイソプロピル（好適には
エチル）を表わす、 ものである。

本発明に従う化合物に対して挙げられている好適な基お
よび範囲は出発物質にも適用される。

〇−エチルエタンージチオホスホネートのナトリウム塩
およびターシャリー−ブチルチオ−メチルクロライドを
出発物質類として使用する場合には、本発明に従う製造
方法（ａ）の反応工程は下記の反応式により表わすこと
ができる： ／ Ｃ２Ｈ，−０ Ｃ，Ｈ５−○ 〇−エチルＳ−（ターシャリー−ブチルチオメチル）エ
タン−ジチオホスホネートおよび過酸化水素を出発物質
類として使用する場合には、本発明に従う製造方法（ｂ
）の反応工程は下記の反応式により表わすことができる
： Ｃ，Ｈ，−０ ／ ２Ｈ５−０ 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明に従う方法（ａ）で出発物質として使用されるジチオ
ホスホン酸エステル塩類の一般的な定義を与えるもので
ある。

式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げられるものは、０
−エチル、０−プロピルおよびＯ−イソプロピルメタン
−およびエタン−ジチオホスホネトのナトリウム、カリ
ウムおよびアンモニウム塩類である。

式（ｎ）の出発物質は公知である（ドイツ公告明細書１
．ｌｏｔ、４１７参照）。

式（Ｉ［Ｉ）はこれも本発明に従う方法（ａ）で出発物
質として使用されるターシャリーーブチルチオメチルハ
ライド類の一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉ）において、ハロゲンは塩素、臭素またはヨウ素
、好適には塩素、を示す。

式１）の出発物質の例として挙げられるものは、ターシ
ャリー−ブチルチオメチルクロライドである。

式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であるかおよび／または
それ自体は公知である方法により製造できる。

式（ＩＩ［）の化合物は例えば、式（ＩＶ）ＨＳ　　Ｃ
（ＣＨ３）３　　　　（ＩＶ）のチオールを、適宜例え
ばトルエンの如き希釈剤の存在下で、−１０’Ｏ〜＋２
０°Ｃの間の温度において、バラホルムアルデヒドおよ
び濃塩酸と反応させる方法により得られる。

式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発
明に従う方法（ｂ）で出発物質として使用されるジチオ
ホスホン酸エステル類の一般的な定義を与えるものであ
る。それは、ｎが０を表わす式（Ｉ）に相当している。

式（Ｔ　ａ）の出発物質の例を下表１に示す。

衆↓：式（Ｉａ）の化合物の例 ／ Ｒ２−〇 ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ ＣＨ，Ｃ２Ｈ６ Ｃ，Ｈ６Ｃ２Ｉ−１６ Ｃ２Ｈｓ　　　　　　　　　Ｃ３Ｈ７ ＣＨ３Ｃ３Ｈ７ ｃ、Ｈｓ　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨ，）２ＣＨｓ　　
　　　　　　　ＣＨ（ＣＨ３）２式（Ｉａ）の出発物質
は本発明に従う新規な化合物であり、それらは本発明に
従う方法（ａ）により製造できる。

式（Ｉ）の新規なジチオホスホン酸エステル類を製造す
るための本発明に従う方法（ａ）は好適には希釈剤を使
用して実施される。ここで使用できる希釈剤は全ての不
活性有機溶媒類である。これらには好適には、脂肪族お
よび芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化
水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
０−ジクロロベンゼン、エーテル類、例工ばジエチルエ
ーテル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエー
テル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチル
およびエチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ　−メチルピロ
リドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド、が含まれ
る。

本発明に従う方法（ａ）における反応温度は実質的な範
囲内で変えることができる。一般に該反応まＱ　’Ｃ〜
８０°Ｃの間の温度、好適には１０’Ｏ〜５０°Ｃの間
の温度、において実施される。

方法（ａ）は一般的には大気圧において実施される。

本発明に従う方法（ａ）を実施するには、必要な特定の
出発物質類は一般的にほぼ等モル量で使用される。しか
しながら、２種の特定成分類の一方を比較的大過剰量で
使用することもできる。反応は一般的には適当な希釈剤
中で実施され、そして反応混合物を要求される特定温度
において５．６時間にわたり撹拌する。本発明に従う方
法（ａ）における処理は各場合とも一般的な方法により
行われる。

本発明に従う方法（ｂ）は酸化剤を使用して実施される
。ジアルキルスルフィド類（チオエーテル類）からジア
ルキルスルホキシド類またはスルホン類への酸化用に適
している一般的な化学物質をこの目的用に使用できる。

例として挙げられるものは、過酸化水素、過蟻酸、過酢
酸、過安息香酸およびｍ−クロロ−過安息香酸、並びに
次亜過塩素縁すｌ・リウムおよび次亜塩素酸カルシウム
である。

適宜、本発明に従う方法（ｂ）は触媒の存在下で実施さ
れる。使用できる触媒は特に、上記の酸化剤と一緒に酸
化反応で一般的に使用されているものである。例として
挙げられるものは、タングステン酸ナトリウム、モリブ
デン酸アンモニウム、塩化チタン（ＩＩＩ）および二酸
化セレンである。

本発明に従う方法（ｂ）は好適には希釈剤の存在下で実
施される。方法（ａ）に関して以上に記されているのと
同じ溶媒を使用でき、その他に水および／またはアルコ
ール類、例えばメタノール、エタノール、グロバノール
、インブタノール、ブタノール、インブタノール、セカ
ンダリー−ブタノールおよびターシャリー−ブタノール
、も使用できる。

本発明に従う方法（ｂ）における反応温度は実質的な範
囲内で変えることができる。一般に該反応は一２０℃〜
＋１００℃の間の温度、好適には０°Ｃ〜＋５０°Ｃの
間の温度、において実施される。

方法（ｂ）は一般的には大気圧において実施される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、一般に１モル
の式（Ｉａ）の出発物質当たり１〜５モルの、好適には
１〜３モルの、酸化剤を使用する。

一般的には反応成分類を室温においてまたは穏やかに外
部から冷却しながら混合し、そして反応混合物を反応が
終了するまで撹拌する。処理は一般的方法により実施で
きる。

該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害
生物類、好適には節足動物類および線虫類、特に皮類（
ｉｎｓｅｃｔｓ）、ダニ類および線虫類、の防除用に使
用できる。それらは通常の敏感性および抵抗性の種並び
に全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記
した有害生物には、次のものが包含される： 等押目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａ　ｒｍａｄ　ｉ　ｌ　Ｉ　ｉｄ　ｉｕｍ
　　ｖｕ　ｌ　ｇａｒｅ）およびボルセリオ・スカバー
（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）；倍脚ｗ４（
Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・
グットラタス（Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌ
ａｔｕｓ）；チロポダロ（Ｃｈｉｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルボファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
およびスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、
）；シムフィラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例え
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）Ｈシミ目（Ｔ　ｈｙｓ
ａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシマ・サツカリナ（Ｌ
ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）；　ｈビムシ
目（Ｃｏｌ　Ｉｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈ　１ｕｒｕｓ　　ａｒｍ
ａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えはプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　ＩａｔＬａ　　
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工
・マテラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ争ドメスチクス（Ａ　
ｃｈｅＬａ　　ｄｏｍｅｓＬｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（
Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチ
アリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａ
ｌｉｓ）およびシストセルシカ・グレガリア（Ｓ　ｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミム
シ目（Ｄａｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフィ
キュラ・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａ
ｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ　　５ｐｐ−）；シラミ目（Ａ　ｎｏ
ｐｌｕｒａ）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリク
ス（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、
ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）およ
びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ
ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）およびケモノホソジラミ（Ｌ　
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）；ハジラミ目（Ｍ　
ａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ
（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）およびダ
マリネア（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）；アザ
ミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　
　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミラｖ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、ジスデルウス・インテル
メジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍａｄｉｕ
ｓ）、ピエスマークヮドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒ
ａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉ
ｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔ　ｒ
ｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）　；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ
　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコ
ナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリ
アレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラム
シ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンア
ブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス。

ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス
・ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（ＥｒｉｏｓｏｍａＩａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ
フキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒ。

ｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏ
ｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｌ）、ヒメヨ
コバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　５ｐｐ−）、ユースセリ
ス・ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａ
ｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ
（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリプカタカ
イガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒ
メトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖ
ａＬａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル
力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒ
ａｅ）、シュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）８よびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓ
ｐｐ、）；鱗翅目（Ｌ　ａｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウ
ス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイ
マドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍ
ａｔａ）、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏ
ｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒ
ボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐ
ａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕＬｅｌｌａ　　ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓ
ｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅ
ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓ。

ｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ
　　５ｐｐ−）、ブツカラトリックス・スルベリエラ（
Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ　
ｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）
、フェルデア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリ
アス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎ
ａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）
、スポドブテラ・エキシグア（Ｓ　ｐｏｄｏｐｃｅｒａ
　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ　ａｍｅｓｔｒａ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスｅフラメア（Ｐ　
ａｎｏｌｉｓ　　ｆ　Ｉａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ
（Ｐ　ｒｏｄｅｎ　ｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨ
トウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコ
ブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）
、カルボカブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　
ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ！ｏ　　５ｔ）Ｉ
）−）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｅａ　　ｎｕｂ
ｉｌａｌｉＳ）、スジコナマダラメイガ（ＥｐｈｅｓＬ
ｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイ不オラ・
ヒセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ
ｌｌａ）、テイ不ア・ペリオネラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐ
ｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノフイラ・シュードス
プレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎ。

ｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カ
コエシア６ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ
）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅシ１ｃｕ
ｌａｎａ）、クリストネウラ・フミ７エラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリ
グアＯアンビグエラ（ＣＩｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎ
　ｉｍａ）およびトルトリクス争ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔ
ｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｊｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシ
ンクイムシ（Ｒｈｉｚ。

ｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾ
ウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔａ
ｃＬｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒ
ｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ
（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レブチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリ
アエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ）、
ジアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）
、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙ　ｌ　Ｉ　１
ｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウ
ヤホシテンｌ−ウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔ　ｉｓ）、アトマリア（Ａ　Ｌｏｍａｒｉａ　　
ｓｐｐ、）、ノコギリヒツジムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ
（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　５ｐｐ−）ｓ　コクゾウ
ムシ（Ｓ　１Ｌｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオ
リンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　
５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐ
ｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンク
ス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　
ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒベラ舎ボスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄ　ｅｒ
ｍｅｓｃｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａ　ｎ
Ｌｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジキクイムシ（Ｌ　ｙｃ
ｔｕｓ　　５ｐｐ−）、メリゲテス・アエネウス（Ｍ　
ｅｌ　１ｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホ／
ムシ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ニプッス・ホロ
レウヵス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）
、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂ＋ｕｍ　　ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｒａ　　Ｓｐ＋）、）、チャイロコメノゴミムシダマシ
（Ｔ　ｅｎｅｂｒ：ｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）　、コメツ
キムシ（Ａ　ｇｒｒｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデル
ス（ｃ　ｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロンサ・
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｒ＋Ｌｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｌｒａ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍ
ｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉＬｉａｌｉｓ）お
よびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｓｌｙｔｒ
ａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｓｒａ）（７Ｌモノ、例えばマツハバチ（Ｄ　１ｐ
ｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃ
ａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　　
ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　
　ｓｐｐ、）；双翅目（１）　１ｐｔｅｒａ）のもの、
例えばヤフ゛力（Ａｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ
力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　５ｐｐ−）、イエ力（Ｃ
ｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバ−ｚ（
Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（
Ｆ　ａｎｎｉａ　５Ｉ）ｌ）、）、クロバエ・エリスロ
セファラ（ＣａｌＪｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙＬｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌ　ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐ
ｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓ。

ｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａ　　５１）Ｉ）・）％　ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒッポボス力（Ｈｙｐｐｏｂ
ｏＳｃａ　　ｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　５ｐｐ−
）ｓ　アブ（Ｔａｂａ、ｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア
（Ｔａｎｎｉａ　　５ｐｐ−）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ
　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏ
５ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバｘ　（Ｐ
　ｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ
（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチ
チス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅ
ａｅ）およびガガンボ・バルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　
　ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃ
ｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）；蜘形網（Ａ　
ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウル
ス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロ
デクタスーマクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍ
ａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａ　ｃａｒｉｎａ）のもの、
例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）
、ヒメダニ（Ａ　ｒｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ
（○ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（
Ｄ　ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオ
フイエス・リビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉ
ｓ）、ミカンサビダニ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　　Ｓ［）Ｉ）、）％コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、アンブリオ？　（Ａ　
ｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａ
ｌｏｍｍａｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓ
ｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏ
ｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐ
ｔｅｓｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
　　ｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ　ａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）およびナミハダニ（Ｔ　
ａｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。

植物寄生性線虫類には次のものが包含される：ネグサレ
センチュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、
）、ラドホルスーシミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　
５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュ
ウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ　　ｓｐｐ、）、ア７エレンコシデス（Ａ　ｐ
ｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギドル
ス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフイ
ネマ（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）およびトリ
コドルス（Ｔ　ｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ、）。

本発明に従う化合物は好適には土壌昆虫類の防除用に使
用できる。土壌昆虫類とは、それらの環境（全成長段階
またはある成長段階）が土壌中もしくは土壌付近である
ような昆虫類である。

該活性化合物類はそれらの特定の物理的および／または
化学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重
合体物質中の極小カブセノ呟種子用のコーティング組成
物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用毎
および燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにＵ
ＬＶ冷ミスミストび温ミスト調金物に転化させることが
できる。

これらの調合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として
、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン、またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケ］・ン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い育種性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の希釈剤または担体とは
常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である。固
体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに合成
鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシ
リケートが適している。粒剤に対する固体の担体として
は、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のび
されり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適してい
る。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルボネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している。分散剤としては例えばリグニンスルファイ
ト廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合成燐脂質類、を調合物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有する。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの調合物中およびこれらの調合物から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅ）、生長調節用物質または除草剤との混合
物として存在することもできる。殺昆虫剤には例えば燐
酸塩類、カルバミン酸塩類、カルボン酸塩類、塩素化さ
れＩ；炭化水素類、フェニル尿素類および微生物により
製造された物質が特に包含される。

本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な調合物中およびこれらの調合物から製造された使
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。

商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物濃度はｏ、ｏｏｏ
ｏｏｏｔ〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜ｌｅ
ｔ量％、であることができる。

該化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる。

衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害生物類に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本発明に従う化合物は好適には植物保護剤として使用さ
れる。それらは特に線虫類および土壌昆虫類、すなわち
土壌中または土壌付近にいる昆虫類、を防除するために
適している。

製造実施例 ［方法（ａ）］ １２．０　ｇ（０，０５モル）の〇−エチルエタンジチ
オホスホネートのカリウム塩、７．０ｇ（０−０５モル
）のターシャリー−ブチルチオ−メチルクロライドおよ
び８０ｍＱのアセトニトリルの混合物を２０℃〜３０°
Ｃにおいて６時間にわたり撹拌した。それを次に塩化メ
チレンで希釈し、水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプ真空下
で濾液から注意深く蒸留除去した。

１０．５ｇ（理論値の７７％）（７）Ｏ−工＋ルＳ−（
ターシャリー−ブチルチ才−メチル）エタンジチオホス
ホネートが屈折率ｎ”＝１．５４８８の油状で得られた
。

実施例２ ／ Ｈ、Ｃ、−〇 ［方法（ｂ）］ ８．２　ｇ（０，０３モル）の〇−エチルＳ−（夕一シ
ャリーーブチルチオメチル）エタンジチオホスホネート
−実施例１を参照−および２０ｇ（０，１１モル）の３
−クロロ−過安息香酸および１５０ｍＱのクロロホルム
の混合物を２０℃〜４０°Ｃにおいて２時間にわたり撹
拌した。それを次に濾過し、濾液を濃縮し、残渣をシク
ロヘキサン中に加え、混合物を再び濾過し、そして溶媒
を水流ポンプ真空下で生じた濾液から注意深く蒸留除去
した。

９．０ｇ（理論値の９８％）の０−エチルＳ−（ターシ
ャリーープチルスルホニルーメチル）エタンジチオスホ
ネートが屈折率ｎ二”＝　１．５２６５の油状残渣とし
て得られた。

実施例１および２と同様にしてそして本発明に従う製造
方法の一般的な記載に従い、下表２に挙げられている式
（１）の化合物類を製造できた。

表２：式（Ｉ）の化合物類の製造実施例／ 実施例 番号 物理定数 −Ｃ２Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨｘ）ｚ ４　　　　０　　−ＣｇＨｓ　　　　　　−ＣｇＨｓ５
　　　１　　−ＣｔＨｓ　　　　　−Ｃ！ＨＩ　　　　
　ｎ：”４．５２６５ＣＱ　　ＣＨｚ　　Ｓ−Ｃ（ＣＨ
３）３５５ｇ（０，５モル）のターシャリー−ブチルメ
ルカプタンを、５°０−１ｏ°Ｃに冷却されている１６
ｇ（０，５モル）のバラホルムアルデヒド、２５０ｒｓ
Ｑの濃塩酸および２５０ｍＱのトルエンの混合物に、撹
拌しなから滴々添加した。反応混合物を３０分間撹拌し
、有機相を分離し、そして蒸留した。

３６．６ｇ（理論値の３５％）の沸点が８５−９０°Ｏ
（１２ｍｍＨｇ／２ｋＰａ）が得られた。

本発明に従い使用できる他の式（Ｉｆｆ）の他の出発物
質類は、実施例１１１−１の方法に対応する方法で得ら
れた。

本発明に従う化合物類の生物学的活性は下記の実施例に
より示される。

実施例Ａ 臨海濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７オルビア・アンティク（Ｐ　ｈｏ
ｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫溶　媒＝３重量部の
アセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐ　ｐ
ｍ　（＝ｍｇ／（２）で示されている単位容量の土壌当
たりの活性化合物の重量だけが重要である。土壌を容器
中に充填し、そして容器を室温に放置した。

２４時間後に試験動物を処理した土壌中に１口え、そし
てさらに２〜７日後に死んだ試験昆虫および生きている
試験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程
度を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果
の程度は１００％であり、そして未処理の対照用の場合
と全く同数の試験昆虫が生きている場合には０％である
。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が２．５ｐｐｍの活性化合物濃度において９５％〜
１００％の間の効果の程度を示した。

実施例Ｂ 臨海濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のデイアブロチ力・バルテアタ（Ｄａ
ｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）の幼虫溶　媒＝３
重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールボリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐ　ｐ
　ｍ　（＝ｍ　ｇ／１２）で示されている単位容量の土
壌当たりの活性化合物の重量だけが重要である。土壌を
容器中に充填し、そして容器を室温Ｉこ放置した。

２４時間後に試験動物を処理した土壌中に加え、そして
さらに２〜７日後に死んだ試験昆虫および生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果の
程度は１００％であり、そして未処理の対照用の場合と
全く同数の試験昆虫が生きている場合には０％である。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．６ｐｐｍの活性化合物濃度において９５％の
効果の程度を示した。

実施例Ｃ 臨海濃度試験／根の全身的活性 試験昆虫＝フエドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏ
ｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫 溶　媒：３重量部のアセトン 乳化剤２１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐ　ｐ
　ｍ　（＝ｍ　ｇ／１２）で示されている単位容量の土
壌当たりの活性化合物の重量だけが重要である。処理し
た土壌を容器中に充填し、そしてそれにキャベツ（Ｂ　
ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。活性化
合物はこの方法で土壌から植物の根により吸収されそし
て葉に送られる。

根による全身的効果を示すために、７日後に葉にのみ上
記の試験動物を感染させた。さらに２日後ニ、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行っ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験昆虫が生きている場合に０％である。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が２０ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の
効果の程度を示した。

実施例り 臨海濃度試験／根の全身的活性 試験昆虫：ミズス※ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）溶　媒＝３重量部のアセトン 乳化剤２１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調合物中の
活性化合物の濃度はここでは特に重要ではなく、ｐｐｍ
（＝ｍｇ／Ｑ）で示されている単位容量の土壌当たりの
活性化合物の重量だけが重要である。処理した土壌を容
器中に充填し、そしてそれにキャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉ
ｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。活性化合物はこの
方法で土壌から植物の根により吸収されそして葉に送ら
れる。

根による全身的効果を示すために、７日後に葉にのみ上
記の試験動物を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行っ
た。活性化合物の根による全身的活性は死亡率から推論
される。それは全ての試験動物が死滅した場合に１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試
験昆虫が生きている場合に０％である。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が２０ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の
効果の程度を示した。

実施例Ｅ 臨海濃度試験／線虫 試験線虫：メロイドジン・インコグニタ（Ｍ　ｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）溶　媒：３重量部
のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。調合物中の活性化合物の濃度はこ
こでは特に重要ではなく、ｐｐｍで示されている単位容
量の土壌光たりの活性化合物の重量だけが重要である。

処理した土壌を容器中に充填し、レタスを植え、そして
容器を２７℃の温室温度に保った。

４週間後に、レタスの根を線虫の感染（根のこぶ）に関
して試験し、そして活性化合物の効果の程度（％）を測
定した。感染が完全に避けられた場合に効果の程度は１
００％であり、そして同様な方法で感染されているが未
処理の対照用植物の場合と感染が全く同等である場合に
０％である。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が１０ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の
効果の程度を示した。

実施例Ｆ 臨海濃度試験 試験線虫：グロボテラ・ロストチエンシス（Ｇ　１ｏｂ
ｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｅｎｓｉｓ）溶　媒：３重
量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。調合物中の活性化合物の濃度はこ
こでは特に重要ではな（、ｐｐｍで示されている単位容
量の土壌光たりの活性化合物の重量だけが重要である。

処理した土壌を容器中に充填し、ポテトを植え、そして
容器を１８℃の温室温度に保った。

６週間後に、ポテトの根を嚢胞に関して試験し、そして
活性化合物の効果の程度（％）を測定した。

感染が完全に避けられた場合に効果の程度は１００％で
あり、そして同様な方法で感染されているが未処理の対
照用植物の場合と感染が全く同等である場合に０％であ
る。

この試験では例えば、製造実施例１およ”び３に従う化
合物類が５ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の
効果の程度を示した。

実施例Ｇ アフィス（Ａ　ｐｈｉｓ）試験（全身的活性）溶　媒：
３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

ブラック・ビーン・アフィド（Ａ　ｐｈｉｓ　ｆａｂａ
ｅ）がたくさん感染している豆植物（Ｖ　１ｃｉａ　ｆ
ａｂａ）に各場合とも２０ｙｒＱの希望する濃度の活性
化合物の調合物を、活性化合物調合物が枝を濡らさずに
土壌中に浸透するような方法で、液剤散布した。活性化
合物は根により吸収され、そして枝に運ばれｌこ　。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を意味し、０％はア
ブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．１％の活性化合物濃度において４時間後に１
００％の効果の程度を示した。

実施例Ｈ ネフォテチックス（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
　媒ニア！量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコ−ルエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

稲の苗（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）を希望する濃度の
活性化合物の調合物中に浸漬させることにより処理し、
そしてグリーン・ライス・リーフホッパー（Ｎ　ｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃａｐｓ）の試験試料を
苗の上に濡れた状態で置いた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのり一７ホツパーの死滅を意味し、０％
はり一７ホツパーが全く死滅しなかったことを意味する
。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．０１％の活性化合物濃度において６日間後に
１００％の効果の程度を示した。

実施例！ 双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）に対するＬＴＩｌ１６試験
試験動物：イエ力（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）
の幼虫、（ハンス（Ｈａｎｓ）種） 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望する濃度にした。

２．５ｍｆｆの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中
に加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がペトリ皿の底に
置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿に
ふたをしないで放置した。

ｌ　ｍ　２の濾紙当たりの活性化合物の量は活性化合物
溶液の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペ
トリ皿に入れ、そして皿にガラス板でふたをした。

試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間を測定した。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．０２％の活性化合物濃度において１００分間
後に１００％の死滅効果を示した。

犬凰■ユ 双翅目に対するＬＴ、。。試験 試験動物：イエ力（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）
の幼虫、溶媒：アセトン ２１！量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に
加えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希
釈して希望する濃度にした。

２．５ｍ１２の活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中
に加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がペトリ血の底に
置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿に
ふたをしないで放置した。

１ｍ！の濾紙当たりの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿にガラス板でふたをした。

試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間を測定した。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０６０２％の活性化合物濃度において４０〜７０
分間後に１００％の死滅効果を示し　Ｉこ　。

東鳳■五 蚊の幼虫試験 試験動物：ニーデス・エジプティ（Ａｅｄｅｓ　ａａｇ
ｙｐｔｉ）溶　媒＝９９重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のベンジルヒドロキシビフェニルポ
リグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、２重量部
の活性化合物を上記量の乳化剤を含有している１　、０
００容量部の溶媒中に溶解させた。

・このようにして得られた溶液を水で希釈して希望する
濃度にした。

希望する濃度の活性化合物の水性調合物をガラス容器中
に充填し、そして次に各ガラス容器に２５匹の蚊の幼虫
を入れた。

２４時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を意味する。０％は幼虫が
全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類がｌｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の効
果の程度を示した。

実施例し 双翅目ｌこ対するＬＴＩｏｏ試験 試験動物：ニーデス番エジプティ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望する濃度にした。

２．５ｍＩ２の活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中
に加えた。直径が約９−５ｃｍの濾紙がベトリ皿の底に
置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿に
ふたをしないで放置した。

１ｍｚの濾紙光たりの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿にガラス板でぶｔこ　を　し　ｔこ
　。

試験動物の状態を連続的に検査した。１００％の死滅効
果に必要な時間を測定した。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．０２％の活性化合物濃度において６０分間後
に１００％の死滅効果を示した。

実施例Ｍ ＬＤ、。試験 試験動物：シトフィルス・グラナリウス（Ｓ　１ｔｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望する濃度にした。

２　、５　ｍ（ｌの活性化合物溶液をピペットでペトリ
皿中に加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がペトリ皿の
底に置かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ
皿にふたをしないで放置した。

１ｍ”の濾紙光たりの活性化合物の量は活性化合物溶液
の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペトリ
皿に入れ、そして皿にガラス板でふたをした。

試験動物の状態を実験開始後３日目に検査した。

死滅の程度（％）を測定した。１００％は全ての試験動
物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．０２％の活性化合物濃度において１００％の
効果の程度を示した。

実施例Ｎ ＬＤ、。。試験 試験動物：ブラッテラ・ゲルマニ力 （Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）溶媒：
アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して希望する濃度にした。

２−５ｍＱの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙がベトリ皿の底に置
かれていた。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿にふ
たをしないで放置した。

１　ｍ　ｔの濾紙光たりの活性化合物の量は活性化合物
溶液の濃度により変化する。次に上記数の試験動物をペ
トリ皿に入れ、そして皿にガラス板でふたをした。

試験動物の状態を実験開始後３日目に検査した。

死滅の程度（％）を測定した。１００％は全ての試験動
物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験では例えば、製造実施例１および３に従う化合
物類が０．２％の活性化合物濃度において１００％の効
果の程度を示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） ／ ［式中、 ｎは数０、■または２を表わし、そしてＲ１およびＲ２
は同一もしくは異なっており、そしてアルキルを表わす
］ のジチオホスホン酸エステル類。

２、ｎが数Ｏ％　Ｉまたは２を表わし、Ｒ１が炭素数が
１〜４のアルキルを表わし、そして Ｒ１が炭素数が１〜４のアルキルを表わす、上記ｌに記
載の式ＣＩ）のジチオホスホン酸エステル類。

３、ｎが数０．１または２を表わし、 Ｒ１がメチルまたはエチルを表わし、モしてＲ１がエチ
ル、プロピルまたはイソプロピルを表わす、 上記１に記載の式（Ｉ）のジチオホスホン酸エステル類
。

４、ｎがＯを表わす、上記１〜３に記載の一般式（１）
のジチオホスホン酸エステル類。

５、式 ％式％ のジチオホスホン酸エステル。

６、一般式（１） ［式中、 ｎは数０．ｌまたは２を表わし、そしてＲ１およびＲ２
は同一もしくは異なっており、そしてアルキルを表わす
］ のジチオホスホン酸エステル類の製造方法において、 （ａ）一般式（ｎ） ／ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、モしてＭはナトリ
ウム、カリウムまたはアンモニウムを表わす］ のジチオホスホン酸エステル塩類を、適宜希釈剤の存在
下で、一般式（ＩＩＩ） Ｘ　　ＣＨｔ　Ｓ　　ＣＣＣＨｓ）ｓ　　式（Ｉ［［）
［式中、 Ｘはハロゲンを表わす１ のアルキルチオメチルハライド類と反応させるか、或い
は （ｂ）一般式（Ｉａ） ／ Ｒ”−０ Ｕ式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有するＪのジチオホスホ
ン酸エステル類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈
剤の存在下で、酸化剤と反応させる ことを特徴とする方法。

７、少なくとも１種の上記１または６に記載の式（Ｉ）
の化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。

８、有害生物類、特に昆虫類および線虫類、を防除する
ための、上記ｌまたは６に記載の式ＣＩ）の化合物の使
用。

９、上記ｌまたは６に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生
物類、好適には皮類（ｉｎｓｅｃｔｓ）および線虫類、
またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、有
害生物類の防除方法。

１０、上記ｌまたは６に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ｎは数０、１または２を表わし、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は同一もしくは異なっており、そし
   てアルキルを表わす］ のジチオホスホン酸エステル類。 ２、ｎが数０、１または２を表わし、 Ｒ＾１が炭素数が１〜４のアルキルを表わし、そして Ｒ＾２が炭素数が１〜４のアルキルを表わす、特許請求
   の範囲第１項に記載の式（ I ）のジチオホスホン酸エ
   ステル類。 ３、ｎが数０、１または２を表わし、 Ｒ＾１がメチルまたはエチルを表わし、そしてＲ＾２が
   エチル、プロピルまたはイソプロピルを表わす、 特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）のジチオホス
   ホン酸エステル類。 ４、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の式
   （ I ）の化合物を含有していることを特徴とする、有
   害生物防除剤。 ５、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）の化合物
   を有害生物類、好適には虫類および線虫類、またはそれ
   らの環境に作用させることを特徴とする、有害生物類の
   防除方法。