JPH02194094A - 抗酸化作用を有する窒素含有添加剤及び前記添加剤を含有する潤滑組成物 - Google Patents

抗酸化作用を有する窒素含有添加剤及び前記添加剤を含有する潤滑組成物

Info

Publication number
JPH02194094A
JPH02194094A JP1316334A JP31633489A JPH02194094A JP H02194094 A JPH02194094 A JP H02194094A JP 1316334 A JP1316334 A JP 1316334A JP 31633489 A JP31633489 A JP 31633489A JP H02194094 A JPH02194094 A JP H02194094A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
lubricating oil
oil additive
additive according
additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1316334A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2797007B2 (ja
Inventor
Laurent Germanaud
ローラン・ジェルマノー
Patrick Azorin
パトリック・アゾラン
Patrick Turello
パトリック・トゥレロ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elf Antar France
Original Assignee
Elf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf France SA filed Critical Elf France SA
Publication of JPH02194094A publication Critical patent/JPH02194094A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2797007B2 publication Critical patent/JP2797007B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M133/14—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/22—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a carbon-to-nitrogen double bond, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/28—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C10M135/30—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/088—Neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/089—Overbased salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/108—Phenothiazine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
    • F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
    • F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な酸化防止添加剤及び前記添加剤を含有す
る潤滑組成物に関する。
潤滑油及び特には内燃機関用クランク基油はそれらの性
質を改良するために用いられる種々の添加剤を含有する
ことは公知である。それら添加剤のあるものは、高温又
は油中に分散したある金属イオンによって起こる酸化か
ら油を保護するために用いられている。
この潤滑剤の分解は油及び添加剤の熱的及び酸化分解に
関係している。前記分解はピストン壁に炭質物質の形成
及び堆積を生ずる。これらの堆積が非常に多くなると、
ゴムを生じ、ピストンが動かなくなってしまい、可動金
属部の摩耗を増加させる。それ故、有効な抗酸化添加剤
を経済的に妥当な濃度用いることにより潤滑剤の分解を
できるだけ制限することが重要である。
種々の有機添加剤を用いることにより潤滑剤を保護する
ことは広く記載されている。それらの作用形態により一
般にそれらの化合物間に、一方は有離基阻害剤（ヒンダ
ードフェノール類、芳香族アミン類、フェノチアジン類
等）そして他はヒドロペルオキシド又はペルオキシド（
金属ジチオカルバメート又はジチオ燐酸塩類、亜燐酸塩
類、ジチオエーテル類）に区別される。
油中又は表面に存在する金属イオンが潤滑剤の自動酸化
を起こすのを防ぐ金属奪活剤も又知られている。
これらの化合物の中では、芳香族アミン、より特定する
と、フェノチアジン誘導体が、ヒドロペルオキシドの分
解、電子移動剤、金属キレート及び酸素受容体という数
多くの機構により作用するので効果的である。
このように米国特許第２７８１３１８号にはアルキル基
がフェノチアジンの芳香族炭素により運ばれるアルキル
フェノチアジンの合成潤滑剤が記載されている。
米国特許第３５３６７０６号には芳香核上が炭素原子４
乃至１２を有する三級アルキル基により又はアリール基
により置換されているフェノチアジン類の用途が記載さ
れている。
米国特許第３８０３１４０号はＮ−アルキル−又はＮ−
アルケニルフェノチアジン類のｔｅｒｔ−アルキル誘導
体の用途が示唆されている。とりわけ、窒素上が置換さ
れていないフェノチアジン類のｔｅｒｔ−アルキル誘導
体が好ましい。
米国特許第３３４４０６８号にはエステル系合成潤滑剤
における、芳香族アミンから誘導された抗酸化剤の用途
が記載されている。これらの添加剤は、芳香核上が少な
くとも１つのアルキル基で置換されているＮ−アルキル
フェノチアジン類であってもよい。
米国特許第３３７６２２４号では窒素原子上がアルコキ
シメチル基により置換されているフェノチアジンから誘
導された抗酸化剤を権利請求している。
国際出願第８８／　０２．００７号にはフェノチアジン
及びアルキルチオアルカノールにより得られるＮ−アル
キルチオアルキルフェノチアジンの製造及び用途が記載
されている。硫黄原子の存在がこのように置換されたフ
ェノチアジンの抗酸化力を強化する。
本発明者らは芳香族窒素を含む抗酸化添加剤の性質がア
ミノアルキル鎖の存在により改良され得ることを見出し
た。
合成又は鉱物由来の潤滑剤中のこれらの添加剤の溶解性
はかなり改良される。
アミン官能基の存在は他の官能基を分子に導入し、抗酸
化剤の抗酸化力を強化し又は抗酸化剤に他の有用な特性
を与える。
本発明の、芳香族窒素を含有する抗酸化添加剤は一般式
（Ｉ　）　二Ａｒ−Ｎ−（Ｒ−Ｘ）ａ−Ｒ’−Ｙ　　　
（Ｉ　）Ａｒ’（Ｈ） 〔式中、Ａｒ及びＡｒ’は同一か又は異なる芳香族基を
表わし、Ａｒ’は水素原子等により置換されていてもよ
く、Ａｒ及びＡｒ’は、窒素を介して結合して芳香族複
素環を形成していてもよく、 ＲおよびＲ′は同一か又は異なり、任意にハロゲン又は
−ＯＨ又は−ＮＨ，基で置換されているｃｚ　　Ｃ１ｍ
の、好ましくはＣ，−Ｃ，の、そしてを利にはＣ５の直
鎖状又は分枝状アルキレン基を表わし、Ｘは酸素又は硫
黄原子又は−ＮＨ−基を表わし、ａはＯ乃至５の、好ま
しくは０乃至２の整数であり、 Ｙは−ＮＲＩＲ２（Ｉ［）　（式中、Ｒ１及びＲ７は同
一か又は異なり、水素原子又はＣＩ　　Ｃ１ｌアルキル
、アルケニル、シクロアルキル又はアリールアルキル基
を表わす。）、 −Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ　ｒ　（ＤＩ　）　（式中Ａｒｔは少
なくとも１つのフェノール基を含有するアリール基を表
わす。）、−ＮＲｒ　−Ｇｏ−Ａｒ　ｒ　（ＩＶ　）　
（式中、Ｒ８及びＡｒ、は前記のとおりである。）及び 和又は不飽和の直鎖状又は分校状アルキル基を表わす。
） から成る群から選ばれる基を表わす。〕で表わされるこ
とを特徴とする。
芳香族窒素はｌ又は２つの芳香族基Ａ「及びＡｒ’に結
合したアミン基でもよい。Ａｒは、例えばフェニル、ナ
フチル、アニリノフェニル又はフェノチアジニル基でよ
（、Ａｒ’は水素原子により置換されていてもよい。Ａ
ｒ及びＡｒ’は同一でもよく、フェニル基であってもよ
い。
芳香族窒素は又、複素環の一部を形成していてもよい。
この場合、Ａｒ及びＡｒ’は窒素原子を介して結合して
、フェノチアジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール
、トリアゾール又はベンゾトリアゾールのような芳香族
複素環構造を形成する。
フェノチアジン誘導体が好ましく用いられる。
Ａｒ及びＡｒ’はアルキル又はアリール、好ましくはＣ
ｌ−ＣＩ２の基又は水酸基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基又はハロゲンにより置換されていてもよい。
Ｒ１及びＲ１は有利には水素原子又はＣ，−Ｃ，アルキ
ル基を表わす。
本発明の他の特徴によると、Ｒ１は水素原子であリ、Ｒ
３は一般式：−Ｃ１１＝Ａｒ＋　（式中、Ａｒｔは前記
のとおりである。）であるアリールアルキル基を表わす
。
フェノール基Ａｒ、の導入は抗酸化添加剤の抗酸化力を
強化する。
少なくとも１つのフェノール性ＯＨを含有するＡｒ、基
は、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒＬ−ブチルフェノー
ル、２．６−シーＬｅｒｔ−ブチル７　ｚ　／　−ル、
２．４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、ドデシルフ
ェノール、硫化ドテシルフェノール、カテコール、β−
ナフトール又はレソルシノールから誘導される。
Ｒ１は有利にはＣ２−Ｃ，オレフィンのオリゴマーを表
わし、その分子量は５００乃至３，０００、好ましくは
８００乃至１　、５００である。
これらの添加剤は公知の方法のいずれかにより製造され
得る。
例えばＹ＝ＮＲ，Ｒ，は、芳香族窒素を有する化合物を
アルキル化することにより得られる。芳香族窒素を有す
る化合物は、アニリン、ナフチルアミン、ジフェニルア
ミン、３−アミノフェノチアジン又はアミノジフェニル
アミンのような芳香族アミンか又はフェノチアジン、イ
ミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール又はベ
ンゾトリアゾールのような窒素含有複素環のどちらかで
ある。他の複素環化合物の使用は、複素環が、アルキル
化され得る窒素原子を含むことを意図し条件とする。
アクリルアミド、クロロアセトアミド、ヨードアセトア
ミド、アクリロニトリル及び３−クロロプロピオニトリ
ルは良好なアルキル化反応体である。アルキル化反応の
後はニトリル又はアミド基の水素化を行なう。
例えばフェノチアジンは、Ｎ、Ｌ、スミス（Ｓｍｉｔｈ
）により記載されたように〔ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）第１
５巻、第１１２９頁、１９５０年〕、トリトン（Ｔｒｉ
Ｌｏｎ）Ｂのようなアルカリ触媒の存在下、理論量より
多量のアクリロニトリルを用いて、シアノエチル化条件
下で、アクリロニトリルで縮合する。その中間体をその
後、オートクレーブ中、水素及びアンモニア圧下、接触
水素添加によりＮ−アミノプロピルフェノチアジンに還
元する。
他の方法は酸化エチレン又は酸化プロピレンのようなエ
ポキシドを芳香族窒素と反応させ、次にアンモニア又は
一般式：　Ｒ，ＮＨＲ２（式中、Ｒ＋及びＲ２は前記の
通りである。）で処理してアルコール中間体のアミツリ
シスを行なうことから成る。
当然、エポキシド又はエポキシドの混合物の多くの分子
を用いる継続的反応によりａが１より大きい化合物を得
ることができる。
Ｒ２が、少なくも１つのフェノール性ＯＨを有するアリ
ールアルキル基である場合はマンニッヒ反応がその合成
に有利に用いられる。
マンニッヒ塩基は一般式（Ｉ）（式中、Ｙは−ＮＲ，Ｒ
。
であり、Ｒ１又はＲ１の少なくも１つは水素原子である
。）で表わされる化合物を少なくも１つの活性水素を分
子中に有するフェノールとアルデヒドで反応させること
により得られる。
直鎖状又は環状アルキルアルデヒドが用いられるか又は
その他に芳香族アルデヒドが用いられるが、好ましくは
ホルムアルデヒド、又はパラホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド又はプロピオンアルデヒドのような誘導体が
用いられる。
フェノール中では一般にフェノール自体、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール、２．６−シーＬｅｒｔ−ブチルフ
ェノール、２，４−ジ−ｔｅｒ　ｔ−アミルフェノール
、ｊｅｒＬ−ブチル−ｐ−クレゾール、ドデシルフェノ
ール、硫化ドデシルフェノール、カテコール、β−す７
トール又はレソルシノールから選ばれる。
マンニッヒ塩基は一般に、１モルのフェノールに０．８
乃至１．５モル、好ましくは１．２モルのアルデヒド及
び帆８乃至２．５モル、好ましくは１モルの一般式（Ｉ
）で表わされる化合物を添加することにより得られる。
反応は窒素のような不活性気体雰囲気下、６０乃至１３
０℃、好ましくは約１００℃の温度で、２乃至１０時間
、撹拌して行なう。
操作を一般に、イソプロパツール、又はトルエン又はキ
シレンのような債香族溶媒のような極性溶媒の存在下で
行なう。
反応後、溶媒を除去して本発明潤滑組成物中に直接用い
得るマンニッヒ塩基を回収する。
オキサルジン（ｏｘａ　ｌｄ　１ｎｅ）官能基又はシッ
フ塩基を有する化合物（Ｙは−Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ　ｌ　）
は、一般式：Ａｒ。
−ＣＨｏで表わされるアルデヒドに一般式（Ｉ）（式中
、ＹがＮＲ，Ｒ，で表わされ、Ｒ８及びＲ２は水素原子
である）で表わされる化合物と反応させることにより得
られる。
化合物Ａｒ　、−ＣＨｏはサリチルアルデヒド、Ｌｅｒ
ｔ−ブチルサリチルアルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルー４−ヒドロキシベンズアルデヒド又は３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ−３−フェニ
ルプロピオンアルデヒドが有利である。
アミド官能基を有する化合物（Ｙは−ＮＲ，−ＧＯ−Ａ
ｒ、）は一般式：　Ａｒ、−ＣＯ，Ｈで表わされる酸を
一般式（Ｉ）（式中、ＹはＮＲＩＲｚで表わされ、Ｒ３
及びＲ１のうちの少なくも１つは水素原子である。）で
表わされる化合物と反応させることにより得られる。
化合物Ａｒｔ−Ｇｏ２Ｈはサリ゛チル酸、ｔｅｒｔ−ブ
チルサリチル酸又は３．５−ジ−ｔａｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオン酸が有利である
。
シッフ塩基又はアミドの形成は一般にマンニッヒ塩基を
得るのと同じ操作条件下、反応体を加熱することにより
起こる。
イミド官能基を有する化合物（Ｙは （式中ＹはＮＲＩＲｚであり、Ｒｏ及びＲ２は水素であ
る。）で表わされる化合物を反応させることにより得ら
れる。
分子へのイミド官能基の導入は本発明の添加剤に分散特
性を付与する。
用いるコハク酸無水物は一般にアルキル基、好ましくは
オリゴマーにより置換される。
オリゴマーはＣ，−Ｃ，オレフィンのオリゴマー化によ
り生ずる。オリゴマーは分子量５００乃至３０００、好
ましくは８００乃至１５００を有する。オリゴマーは残
存不飽和を含み、無水マレイン酸と反応して置換コハク
酸無水物を生ずる。
操作は一般に無水物１モル当り一般式（Ｉ）の化合物を
０．５乃至１．５モル、好ましくは１モル、トルエン又
はキシレンのような、共佛蒸留により反応中生成する水
を除去できる溶媒中で縮合することにより行なわれる。
この反応によりアミド及びイミド官能基の形生が生ずる
。
反応後、溶媒を除去すると本発明の潤滑組成物中に用い
られる添加剤を回収できる。
本添加剤を天然又は合成潤滑油又はそれらの混合物中に
混合する。
例として、通常の又は精製した、パラフィン系、ナフタ
リン系組成物である鉱油及び水素精製油がある。ポリブ
テン、ジンニルベンゼン及びテトラデシルベンゼン等の
アルキルベンゼン、ポリプロピレングリコールエーテル
又はエステル、メチルアジペート及びペンタエリトリト
ールヘプタノエートのようなポリカルボン酸エステル、
ポリシロキサンのようなシリコブン油、燐酸の完全又は
部分エステル、特にトリニレジルホスフェート及びアル
キル燐酸等の合成油も又適している。
用途に用いられる潤滑組成物中の本発明添加剤の濃度は
一般に０．Ｏｌ乃至ＩＯ重量％程度であり、好ましくは
０．１乃至２．５重量％である。
本発明の抗酸化剤化合物を、腐蝕防止剤、洗浄剤及び抗
摩耗、分散及び消泡添加剤のような、他の従来の添加剤
又は潤滑剤と組み合わしてもよい。
本発明の抗酸化剤を含有する潤滑組成物は特に内燃機関
のクランク基油として、差動（ｄｉｆｆｅｒａｎ−ｔｉ
ａｌ）ケーシング油としてギアオイルとして、金属機械
加工を容易にするために用いられる。
下記の実施例は本発明を例示するものであり、制限する
ものではない。
実施例Ｉ　（Ｎ−アミノプロピルフェノチアジンの製造
） ４０％の水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムを含有
するメタノール溶液２　、５ｍｎをフェノチアジン１０
０９　（０，５モル）とアクリロニトリル５３０ｇ（１
０モル）を含有する反応器に滴下して加えそして温度を
１０℃未満に冷却した。全体を１時間３０分、８０℃に
加熱した。その後、過剰のアクリロニトリルを真空蒸留
により除去した。固体を単離し、アセトンで２回再結晶
させた。１Ｏ−７エノチアジニルプロピオニトリルを６
６％の収率（８３，９９、融点：１５６−１５７℃）で
得た。
このニトリルの５０．６ｇをソックスレー抽出器に入れ
、水素化リチウムアルミニウム１６９を含有するエチル
エーテル１０００１００Ｏで連続的に抽出した。７２時
間の反応後、そのエーテル溶液を逐時的に水１６翼で５
．２５％濃度の水酸化ナトリウム１２ｍ１！でそして水
５０ｍｆｆ１で２回処理した。不溶塩をろ過した後に乾
燥しエーテルを蒸留して除きＮ−アミノプロピルフェノ
チアジンを得た（収率ニア０％）。
実施例ＩＩ　（２，６−シーｔａｒｔ−ブチルフェノー
ルを用いたマンニッヒ塩基） Ｎ−アミノプロピルフェノチアジン２．５６９（０，０
１モル）　、　２．６−ジ−ｔ、ａｒＬ−ブチルフェノ
ール１　、９６ｇ（０，０１モル）及びエタノ・−ル１
００ｍ１２を撹拌しなから２５０＋ＩＩＱ容反応器に導
入した。周囲温度において１０分間撹拌を続け、次にバ
ラホルムアルデヒド０．３３ｙ　（０，０１１モル）を
添加した。混合物を２４時間還流し、次に周囲温度でさ
らに９６時間放置した。固体をろ過により分離し、エタ
ノールで洗浄し、１００℃でのオーブン中で乾燥した（
ｍ　：　２−３１ｇ、収率：５１％）。
実施例ｍ（硫化ドデシルフェノールを用いたマンニッヒ
塩基） ａ）窒素雰囲気下、温度を２０乃至３０℃に保持し、約
１時間かけて塩化硫黄１４１．５９をドデシルフェノー
ル５５０ｇを含有する反応器に導入した。添加完了後、
混合物を１５０℃で１時間、１８０℃で１時間、そして
２００℃で１時間、塩化水素を除去するために窒素流を
保持しながら加熱した。次に窒素のゆるやかな流れを保
持しながら撹拌子冷却した（得られた生成物は硫黄含量
を１０００％有していた。）ｂ）　　Ｎ−アミノプロピ
ルフェノチアジンを２．５６ｇ（０，０１モル）、硫化
ドデシルフェノール（ＩＩ［ａ）で得た）を２．９３ｇ
（０，００５モル）及びエタノールを２００ｍ（１を撹
拌しながら２５０ｍｊｌ容の反応器に導入した。
周囲温度で撹拌を５分間続け、次にパラホルムアルデヒ
ド０．３３ｇを添加し、その混合物を８時間還流した。
生成した水を生成したときに溶媒を用いて除去しｔ；０
次に混合物を冷却した。周囲温度で２日後、得られた沈
澱をろ過して除き、次にジクロロメタンに溶解した。ろ
過及び溶媒を除去後、１．３ｇの栗茶色の粉末を回収し
た。
赤外吸収スペクトルにより、所望の生成物の特徴である
３３００ｃｍ−’での窒素の２本の吸収帯の存在が証明
された。
実施例　■ す７チルアミン１６．７９　（０，１モル）をナトリウ
ムアミド４．０９ｇと撹拌還流下、トルエン２００■沖
で加熱した。１時間後、３−ジメチル−アミノ−１−ク
ロロプロパン１２．１ｇを滴下゛して加え還流下での加
熱をさらに４時間続けた。冷却後、混合物を水テ洗イ、
トルエン溶液をＷｌｉＬｒａマグネシウム上で乾燥した
。溶媒の蒸発後、′主に（Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミ
ノプロビル）ナフチルアミンから成る黄色い油を回収し
た。
実施例　Ｖ フェノチアジン２０ｇ（０，１モル）及びナトリウムア
ミド４．１ｇを撹拌還流下トルエン２００ｍｆｆ中で加
熱した。１時間後、あらかじめ冷却したこの溶液を１．
２−ジ（２−クロロエトキシ）エタン２５０ｍｆｆ中に
注いだ。混合物を還流下で４時間加熱した。トルエン及
び過剰の１．２−ジ（２−クロロエトキシ）エタンを蒸
発させて除いた。
残流を３０％濃度のアンモニア水性溶液２００ｍＭとメ
タノール１００＋＊Ｑとともに取り全体を６０℃で７２
時間放置した。アルコールを除去し、生成物をトルエン
１５０＋βで２回抽出した。有機相を水５０ｍｎで２回
洗い、硫化マグネシウム上で乾燥させた。溶媒の蒸発後
、主に２−（２−アミノエトキシ）（２−フェノチアジ
ニル−エトキシ）エタンから成る生成物を回収した。
実施例　■ 本発明添加剤を含有する潤滑ｍ成物の酸化安定性を本実
施例で評価した。試験は、１６０°Ｃで酸素で圧入した
ボンベを用い、金属触媒、燃焼触媒及び水の存在下、油
がガソリン機関で置かれる条件を部分的に擬態するよう
に行なう。
金属触媒は可溶性鉛、銅、鉄、マンガン、スズナフチネ
ートの混合物である。
潤滑剤の酸化安定性は誘導時間、すなわち試験の開始時
とボンベ中の圧力が急に落ちる間の時間間隔を測定する
ことにより評価される。
誘導時間が長ければ長いほど潤滑組成物の１部である抗
酸化添加剤が効果がある。
第１表 対照潤滑剤Ａ Ａ＋実施例Ｉで得た添加剤０．３％ Ａ十実施例工で得た添加剤０．５％ Ａ十実施例■で得た添加剤０．５％ Ａ十実施例■で得た添加剤１％ 人士実施例■で得た添加剤１％ Ａ十実施例■で得た添加剤０．５％ 八人士施例Ｖで得た添加剤０．５％ 特許出願代理人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、芳香族窒素を含む、抗酸化作用を有する潤滑油添加
    剤において、前記添加剤が一般式（ I ）：▲数式、化
    学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａｒ及びＡｒ′は同一か又は異なる芳香族基を
    表わし、Ａｒ′は水素原子により置換されていてもよく
    、Ａｒ及びＡｒ′は、窒素を介して結合して芳香族複素
    環を形成していてもよく、 ＲおよびＲ′は同一か又は異なり、任意にハロゲン又は
    −ＯＨ又は−ＮＨ＿２基で置換されているＣ＿２−Ｃ＿
    １＿２直鎖状又は分枝状アルキレン基を表わし、Ｘは酸
    素又は硫黄原子又は−ＮＨ−基を表わし、ａは０乃至５
    の整数であり、 Ｙは−ＮＲ＿１Ｒ＿２（II）（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２
    は同一か又は異なり、水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿１＿２
    アルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリールア
    ルキル基を表わす。）、 −Ｎ＝ＣＨ−Ａｒ＿１（III）（式中Ａｒ＿１は少なく
    とも１つのフェノール基を有するアリール基を表わす。 ）、−ＮＲ＿１−ＣＯ−Ａｒ＿１（IV）（式中、Ｒ＿１
    及びＡｒ＿１は前記のとおりである。）及び ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）（式中、Ｒ＿
    ３は水素原子又は飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状ア
    ルキル基を表わす。） から成る群から選ばれる基を表わす。〕 で表わされることを特徴とする潤滑油添加剤。 ２、Ｒ及びＲ′は、同じか異なるＣ＿２−Ｃ＿６の、有
    利にはＣ＿３の直鎖状又は分枝状アルキレン基を表わす
    ことを特徴とする請求項１に記載の潤滑油添加剤。 ３、ａは０乃至２の整数であることを特徴とする請求項
    １又は請求項２に記載の潤滑油添加剤。 ４、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一か又は異なり、水素原子又
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基を表わすことを特徴とする
    請求項１に記載の潤滑油添加剤。 ５、Ｒ＿１は水素原子を表わし、Ｒ＿２は一般式：−Ｃ
    Ｈ＿２−Ａｒ＿１（式中、Ａｒ＿１は少なくとも１つの
    フェノール基を有するアリール基である。）で表わされ
    るアリールアルキル基であることを特徴とする請求項１
    に記載の潤滑油添加剤。 ６、アリール基Ａｒ＿１は、フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ
    −ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
    ェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール、
    ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ドデシルフェ
    ノール、硫化ドデシルフェノール、カテコール、β−ナ
    フトール又はレソルシノールからの由来であることを特
    徴とする、請求項５に記載の潤滑油添加剤。 ７、Ｒ＿３は分子量が５００乃至３０００、好ましくは
    ８００乃至１５００である、Ｃ＿２−Ｃ＿５オレフィン
    のオリゴマーであることを特徴とする請求項１に記載の
    潤滑油添加剤。 ８、Ａｒはフェニル、ナフチル、アニリノフェニル又は
    フェノチアジニル基を表わし、Ａｒ′は水素原子で置換
    されていることを特徴とする、請求項１乃至７のいずれ
    か１請求項に記載の潤滑油添加剤。 ９、Ａｒ及びＡｒ′は同一でありフェニル基を表わすこ
    とを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか１請求項に
    記載の潤滑油添加剤。 １０、Ａｒ及びＡｒ′は窒素を介して結合して、フェノ
    チアジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリア
    ゾール又はベンゾトリアゾールのような芳香族複素環構
    造を形成することを特徴とする、請求項１乃至７のいず
    れか１請求項に記載の潤滑油添加剤。 １１、芳香族複素環構造がフェノチアジンであることを
    特徴とする請求項１０に記載の潤滑油添加剤。 １２、天然又は合成潤滑油及び０．０１乃至１０重量％
    、好ましくは０．１乃至２．５重量％の、請求項１乃至
    １０のいずれか１請求項に記載の潤滑油添加剤を含有す
    ることを特徴とする潤滑組成物。 １３、腐蝕防止剤、洗浄剤′及び抗摩耗剤、分散剤及び
    消泡剤のような、潤滑剤用の従来の他の添加剤を含有す
    ることを特徴とする請求項１２に記載の潤滑組成物。
JP1316334A 1988-12-05 1989-12-05 抗酸化作用を有する窒素含有添加剤及び前記添加剤を含有する潤滑組成物 Expired - Lifetime JP2797007B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8815913A FR2639956B1 (fr) 1988-12-05 1988-12-05 Additifs azotes a effet antioxydant et compositions lubrifiantes renfermant lesdits additifs
FR8815913 1988-12-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02194094A true JPH02194094A (ja) 1990-07-31
JP2797007B2 JP2797007B2 (ja) 1998-09-17

Family

ID=9372578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1316334A Expired - Lifetime JP2797007B2 (ja) 1988-12-05 1989-12-05 抗酸化作用を有する窒素含有添加剤及び前記添加剤を含有する潤滑組成物

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0377358B1 (ja)
JP (1) JP2797007B2 (ja)
DE (1) DE68905587T2 (ja)
FR (1) FR2639956B1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013512955A (ja) * 2009-12-08 2013-04-18 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 潤滑油組成物にて摩擦緩和剤として使用できるアミノメチル置換イミダゾール化合物
JP2016117788A (ja) * 2014-12-18 2016-06-30 Ｊｘエネルギー株式会社 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB672875A (en) * 1942-07-01 1952-05-28 Anglamol Ltd Improvements in lubricating compositions containing extreme pressure addition agents
GB601419A (en) * 1944-12-13 1948-05-05 Carbide & Carbon Chem Corp Improvements in or relating to synthetic lubricant compositions
GB684640A (en) * 1949-11-14 1952-12-24 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of n-acylated polyalkylenepolyamines with alkenyl succinic acids or anhydrides or derivatives thereof
US3402200A (en) * 1966-05-19 1968-09-17 Universal Oil Prod Co N-polyaminopolyalkylenephenylenediamines
US3647694A (en) * 1969-05-29 1972-03-07 Cities Service Oil Co Lubricating oil composition
FR2140646A1 (en) * 1971-06-11 1973-01-19 Grace W R Ltd Oxidation stabilised ester lubricants - contg sec or tert aromatic amines and substd phenothiazines
US4116875A (en) * 1975-05-09 1978-09-26 Mobil Oil Corporation Multifunctional substituted triazine functional fluid additives and compositions containing same
US4247300A (en) * 1978-04-27 1981-01-27 Phillips Petroleum Company Imidazoline fuel detergents
GB8332797D0 (en) * 1983-12-08 1984-01-18 Ciba Geigy Ag Antioxidant production
US4785095A (en) * 1986-09-16 1988-11-15 The Lubrizol Corporation N-substituted thio alkyl phenothiazines

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013512955A (ja) * 2009-12-08 2013-04-18 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 潤滑油組成物にて摩擦緩和剤として使用できるアミノメチル置換イミダゾール化合物
JP2016117788A (ja) * 2014-12-18 2016-06-30 Ｊｘエネルギー株式会社 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0377358B1 (fr) 1993-03-24
DE68905587D1 (de) 1993-04-29
FR2639956A1 (fr) 1990-06-08
FR2639956B1 (fr) 1993-04-23
EP0377358A2 (fr) 1990-07-11
JP2797007B2 (ja) 1998-09-17
EP0377358A3 (en) 1990-09-19
DE68905587T2 (de) 1993-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2665012C (en) Macromolecular amine-phenolic antioxidant compositions, process technology thereof, and uses thereof
EP2009082B1 (en) Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
JP5797632B2 (ja) 相乗効果のある有機タングステン酸塩成分を用いた潤滑性酸化防止組成物
JP4995086B2 (ja) アルキルアミノアセトアミド潤滑油添加剤
RU2493144C2 (ru) Соединения алкилированного 1,3-бензолдиамина и способы их получения
KR100402709B1 (ko) (벤조)트리아졸라디칼과의화합물
JPH02194094A (ja) 抗酸化作用を有する窒素含有添加剤及び前記添加剤を含有する潤滑組成物
US5269954A (en) Nitrogenous additives with an antioxidant action and lubricating compositions containing the said additives
US4717492A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
US4859355A (en) Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same
JP2001072649A (ja) アルキル化フェノチアジンおよびジフェニルアミンの混合物の製造方法
EP0420453A1 (en) Sulphur coupled hydrocarbyl derived mercaptobenzothiazole adducts as multifunctional antiwear additives and compositions containing same
WO2003004476A1 (en) Aminoalkyl-substituted benzotriazoles and triazoles as metal deactivators
JPS6042274B2 (ja) 潤滑油組成物
JPH11158482A (ja) ペンタエリスリトール誘導体およびその潤滑添加剤としての使用
JP2002317179A (ja) ヒンダードフェノール性酸化防止剤組成物
US4806130A (en) Phenolic-containing mannich base reaction products and fuel compositions containing same
JPH07304772A (ja) メラミン、（ベンゾ）チアゾールおよびアルデヒドの縮合生成物
US4892563A (en) Phenolic-containing mannich base reaction products and fuel compositions containing same
SU755831A1 (en) Method of preparing additive to lubricating materials
CN115975706A (zh) 一种工业润滑油组合物及其制备方法