JPH02194099A - オキシステアリン酸の高純度化法 - Google Patents
オキシステアリン酸の高純度化法Info
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- JPH02194099A JPH02194099A JP1482989A JP1482989A JPH02194099A JP H02194099 A JPH02194099 A JP H02194099A JP 1482989 A JP1482989 A JP 1482989A JP 1482989 A JP1482989 A JP 1482989A JP H02194099 A JPH02194099 A JP H02194099A
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Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ヒマシ油より得られるオキシステアリン酸に
有機溶剤を加え、固液抽出を行なう事により、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸以外の成分、例えば、バルミチン
酸、ステアリン酸等の不純物を抽出除去し、高純度のオ
キシステアリン酸を得る事にある。
有機溶剤を加え、固液抽出を行なう事により、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸以外の成分、例えば、バルミチン
酸、ステアリン酸等の不純物を抽出除去し、高純度のオ
キシステアリン酸を得る事にある。
オキシステアリン酸の純度を上げることにより、油脂類
に対するゲル化力を著しく向上させることができる。
に対するゲル化力を著しく向上させることができる。
〈従来技術及びその問題点）
脂肪酸の一般的な高純度化法としては、精密分留法や分
別結晶法などがある。精密分留法は、高温・減圧下で脂
肪酸く又はその誘導体）を蒸気とし、固有の蒸気圧の差
を利用して精留塔内で分留する方法であり、分別結晶法
は溶剤に対する溶解度の差を利用して結晶を析出させ、
分別する方法であるが、１２−ヒドロキシステアリン酸
（オキシステアリン酸の主成分）の場合は、分子内に水
酸基とカルボキシル基を有しているので、加熱するだけ
で、分子内や分子間でエステル化反応が起こリ、分子内
縮合物や環状ダイマー 分子閉縮合物などの複雑な混合
物が生じ、又ｎ−ヘキサンの様な非極性溶剤、又はメチ
ルエチルケトンの様な中程度の極性溶剤で再結晶を行な
うと弱いゲルを形成し、ろ過不可能な状態となる等の特
性のためにこれらの高純度化法を適用するのは困難であ
った。
別結晶法などがある。精密分留法は、高温・減圧下で脂
肪酸く又はその誘導体）を蒸気とし、固有の蒸気圧の差
を利用して精留塔内で分留する方法であり、分別結晶法
は溶剤に対する溶解度の差を利用して結晶を析出させ、
分別する方法であるが、１２−ヒドロキシステアリン酸
（オキシステアリン酸の主成分）の場合は、分子内に水
酸基とカルボキシル基を有しているので、加熱するだけ
で、分子内や分子間でエステル化反応が起こリ、分子内
縮合物や環状ダイマー 分子閉縮合物などの複雑な混合
物が生じ、又ｎ−ヘキサンの様な非極性溶剤、又はメチ
ルエチルケトンの様な中程度の極性溶剤で再結晶を行な
うと弱いゲルを形成し、ろ過不可能な状態となる等の特
性のためにこれらの高純度化法を適用するのは困難であ
った。
（解決手段）
本発明者は、オキシステアリン酸の高純度化法を検討し
た結果、原料オキシステアリン酸に有機溶剤、例えばｎ
−ヘキサン、トルエンなどの炭化水素類、四塩化炭素等
の塩素化炭化水素類、ジエチルエーテルなとのエーテル
類、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチルな
どのエステル類を単独、又は混液として加え、オキシス
テアリン酸を溶解する事なく一１０〜５０℃で固液抽出
を行なうと、オキシステアリン酸中に含まれるパルミチ
ン酸、ステアリン酸、及びその他の不純物が選択的に溶
出する事を発見し、本発明を完成した。
た結果、原料オキシステアリン酸に有機溶剤、例えばｎ
−ヘキサン、トルエンなどの炭化水素類、四塩化炭素等
の塩素化炭化水素類、ジエチルエーテルなとのエーテル
類、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチルな
どのエステル類を単独、又は混液として加え、オキシス
テアリン酸を溶解する事なく一１０〜５０℃で固液抽出
を行なうと、オキシステアリン酸中に含まれるパルミチ
ン酸、ステアリン酸、及びその他の不純物が選択的に溶
出する事を発見し、本発明を完成した。
有機溶剤の添加量は原料オキシステアリン酸が完全に覆
われる量以上であれば良く通常は１〜３倍量（重量比）
である。又、抽出回数は通常１〜５回で、抽出時間は１
０分程度以上であれば良い。原料オキシステアリン酸の
形状やその大きさについては特に限定はしないが、細か
すぎるとろ過に時間がかかり、大きすぎると抽出に時間
がかかるため、好ましくは、長径５−２０ｍｍ、厚さ１
−２ｍｍ程度の薄片が効率良く使用できる。固液抽出は
有機溶剤を添加後、−１０〜５０℃て静置、攪はん又は
液を循環する等の方法により行なう、抽出、ろ過積の残
金は、溶融しない程度の温度で乾燥する。これにより例
えば純度８５．７％、水酸基価１５Ｂ、７、エステル価
４．１の原料オキシステアリン酸から、純度９０％以上
、水酸基価１６５以上、エステル価２．５以下の高純度
オキシステアリン酸が得られる。
われる量以上であれば良く通常は１〜３倍量（重量比）
である。又、抽出回数は通常１〜５回で、抽出時間は１
０分程度以上であれば良い。原料オキシステアリン酸の
形状やその大きさについては特に限定はしないが、細か
すぎるとろ過に時間がかかり、大きすぎると抽出に時間
がかかるため、好ましくは、長径５−２０ｍｍ、厚さ１
−２ｍｍ程度の薄片が効率良く使用できる。固液抽出は
有機溶剤を添加後、−１０〜５０℃て静置、攪はん又は
液を循環する等の方法により行なう、抽出、ろ過積の残
金は、溶融しない程度の温度で乾燥する。これにより例
えば純度８５．７％、水酸基価１５Ｂ、７、エステル価
４．１の原料オキシステアリン酸から、純度９０％以上
、水酸基価１６５以上、エステル価２．５以下の高純度
オキシステアリン酸が得られる。
（オキシステアリン酸の定量法）
試料約５０ｍｇをフラスコにとり、三フッ化ホウ素−メ
タノール試薬１ ｍ ｌを加える。
タノール試薬１ ｍ ｌを加える。
冷却器を付けて２分間、沸騰させた後、ｎ −ヘキサン
５ｍｌを冷却器上部から加え、さらに１分間沸騰させる
。加熱を止め、フラスコを冷却器から外し、ｎ−ヘキサ
ン溶液がフラスコの首に達するまで塩化ナトリウム飽和
水溶液を加える。約１ ｍ ｌのｎ−ヘキサン溶液を試
験管に移し、少量の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
、試料溶液とする。この液につき、次の条件でガスクロ
マトグラフィーを行ない、保持時間１分以後の各々のピ
ークの合計面積に対する１２−ヒドロキシステアリン酸
のピーク面積百分率を求めこれを純度とすくガスクロマ
トグラフ条件〉 カラム： ＦＯＮＩＯ％ （消和化工（株）製）１
ｍ Ｘ ３ ｍ ｍφ カラム温度＝ ２４５℃ キャリヤーガス： Ｎ２ ５０ｍ１／ｍｉｎ検出器：
ＦＩＤ 注入量＝ ２μｌ 以下に本発明の実施例を示す。
５ｍｌを冷却器上部から加え、さらに１分間沸騰させる
。加熱を止め、フラスコを冷却器から外し、ｎ−ヘキサ
ン溶液がフラスコの首に達するまで塩化ナトリウム飽和
水溶液を加える。約１ ｍ ｌのｎ−ヘキサン溶液を試
験管に移し、少量の無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
、試料溶液とする。この液につき、次の条件でガスクロ
マトグラフィーを行ない、保持時間１分以後の各々のピ
ークの合計面積に対する１２−ヒドロキシステアリン酸
のピーク面積百分率を求めこれを純度とすくガスクロマ
トグラフ条件〉 カラム： ＦＯＮＩＯ％ （消和化工（株）製）１
ｍ Ｘ ３ ｍ ｍφ カラム温度＝ ２４５℃ キャリヤーガス： Ｎ２ ５０ｍ１／ｍｉｎ検出器：
ＦＩＤ 注入量＝ ２μｌ 以下に本発明の実施例を示す。
実施例−１
原料オキシステアリン酸（純度８５．７％、水酸基価１
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを５００ ｍ
ｌのビーカーにとり、これに１２０ｇのｎ−ヘキサンを
加え、３５℃にて１時間放置後、ろ過をする。得られた
残金を風乾し、高純度オキシステアリン酸８５．２ｇを
得た。この物の純度をガスクロマトグラフ法により定量
した結果は９３．９％であった。又、水酸基価は１７Ｂ
、６、エステル価は０．９５であった。
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを５００ ｍ
ｌのビーカーにとり、これに１２０ｇのｎ−ヘキサンを
加え、３５℃にて１時間放置後、ろ過をする。得られた
残金を風乾し、高純度オキシステアリン酸８５．２ｇを
得た。この物の純度をガスクロマトグラフ法により定量
した結果は９３．９％であった。又、水酸基価は１７Ｂ
、６、エステル価は０．９５であった。
実施例−２
原料オキシステアリン酸（純度８５．７％、水酸基価１
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを５００ｍ１の
ビーカーにとり、これに２００ｇのジエチルエーテルを
加え、５℃にて３時閏攪はん、以下実施例１と同様に操
作し、高純度オキシステアリン＠８０．６ｇを得た。こ
の物は純度９７．２％、水酸基価１７５．８、エステル
価０．８９であった。
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを５００ｍ１の
ビーカーにとり、これに２００ｇのジエチルエーテルを
加え、５℃にて３時閏攪はん、以下実施例１と同様に操
作し、高純度オキシステアリン＠８０．６ｇを得た。こ
の物は純度９７．２％、水酸基価１７５．８、エステル
価０．８９であった。
実施例−３
原料オキシステアリン酸（純度８６．６％、水酸基価１
５Ｂ、２、エステル価４．７）１００ｇを５００ ｍ
ｌのビーカーにとり、これに１５０ｇのメチルエチルケ
トンを加え、２０〜２８℃で２４時間放置後、ろ過する
。残金を先のビーカーにもどしこれに１６０ｇのｎ−ヘ
キサンを添加し、再度同様の操作を行なった後風乾し、
高純度オキシステアリン酸７６．７ｇを得た。この物は
純度９９．０％、水酸基価１７９．３、エステル価０．
４４であった。
５Ｂ、２、エステル価４．７）１００ｇを５００ ｍ
ｌのビーカーにとり、これに１５０ｇのメチルエチルケ
トンを加え、２０〜２８℃で２４時間放置後、ろ過する
。残金を先のビーカーにもどしこれに１６０ｇのｎ−ヘ
キサンを添加し、再度同様の操作を行なった後風乾し、
高純度オキシステアリン酸７６．７ｇを得た。この物は
純度９９．０％、水酸基価１７９．３、エステル価０．
４４であった。
実施例−４
原料オキシステアリン酸く純度８６．６％、水酸基価１
５８．２、エステル価４．７）５０ｇを５００ｍ１のビ
ーカーにとり、これに３００ｇのｎ−へブタン・酢酸エ
チル等容量混合液を加え、２３℃で２時間液を循環させ
て抽出する。以下実施例１と同様に操作し、高純度オキ
システアリン酸４１．３ ｇを得た。
５８．２、エステル価４．７）５０ｇを５００ｍ１のビ
ーカーにとり、これに３００ｇのｎ−へブタン・酢酸エ
チル等容量混合液を加え、２３℃で２時間液を循環させ
て抽出する。以下実施例１と同様に操作し、高純度オキ
システアリン酸４１．３ ｇを得た。
この物は純度９５．４％、水酸基価１７６．１、エステ
ル価１．２であった。
ル価１．２であった。
比較例−１
原料オキシステアリン酸（純度８５．７％、水酸基価１
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを２Ｌのビーカ
ーにとり、ｎ−へブタン４００ ｍ ｌを加えて溶かし
た後、５５℃に保ちながら７０％（重１）メタノール水
溶液４００ｇで１回２００ｇで４回抽出を行なう。
５Ｂ、７、エステル価４．１）１００ｇを２Ｌのビーカ
ーにとり、ｎ−へブタン４００ ｍ ｌを加えて溶かし
た後、５５℃に保ちながら７０％（重１）メタノール水
溶液４００ｇで１回２００ｇで４回抽出を行なう。
抽出液は合わせて、減圧下で溶剤を留去しオキシステア
リン酸６７．６ｇを得た。この物は純度８８．２％、水
酸基価１Ｂ４．２、エステル価１２．５であった。
リン酸６７．６ｇを得た。この物は純度８８．２％、水
酸基価１Ｂ４．２、エステル価１２．５であった。
以上、本発明により得られるオキシステアリン酸は比較
例にくらべて高純度であることが判る。
例にくらべて高純度であることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ヒマシ油、又はその誘導体を接触還元した 後、加水分解するか、又はヒマシ油を加水分解した後、
接触還元して得られるオキシステアリン酸に有機溶剤を
加えて固液抽出を行ない、水酸基価が１６５以上、エス
テル価２．５以下、及び１２−ヒドロキシステアリン酸
の含量が９０％以上のオキシステアリン酸を得る事を特
徴とするオキシステアリン酸の高純度化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1482989A JPH02194099A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | オキシステアリン酸の高純度化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1482989A JPH02194099A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | オキシステアリン酸の高純度化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02194099A true JPH02194099A (ja) | 1990-07-31 |
Family
ID=11871929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1482989A Pending JPH02194099A (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | オキシステアリン酸の高純度化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02194099A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006274156A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kao Corp | 高純度アニオン界面活性剤粉粒体の製造方法 |
| CN110386872A (zh) * | 2018-04-16 | 2019-10-29 | 希锐科技(武汉)有限公司 | 一种12-羟基硬脂酸或其酯的精制方法 |
-
1989
- 1989-01-24 JP JP1482989A patent/JPH02194099A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006274156A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Kao Corp | 高純度アニオン界面活性剤粉粒体の製造方法 |
| CN110386872A (zh) * | 2018-04-16 | 2019-10-29 | 希锐科技(武汉)有限公司 | 一种12-羟基硬脂酸或其酯的精制方法 |
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