JPS60208940A - 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 - Google Patents
長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法Info
- Publication number
- JPS60208940A JPS60208940A JP59063892A JP6389284A JPS60208940A JP S60208940 A JPS60208940 A JP S60208940A JP 59063892 A JP59063892 A JP 59063892A JP 6389284 A JP6389284 A JP 6389284A JP S60208940 A JPS60208940 A JP S60208940A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- unsaturated fatty
- acid compounds
- separation
- long
- Prior art date
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- Pending
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は種々の炭素数の長鎖口１ｊ肪酸酸化物の混合物
から長鎖不飽和脂肪酸化合物を分１１１１：精製する方
法に関する。
から長鎖不飽和脂肪酸化合物を分１１１１：精製する方
法に関する。
エイコザペンタエン酸Ｃ以下、 ＥＰＡと称する）やド
コサヘギサエン醐（以下、 ＤＨＡと称する）のような
長６礎の不飽和脂肪０は、主にイワシ、サケ、タラなど
のごとき魚の体内に他の長ｆＫＪ ％肪酸とともにグリ
セライドの形で含有されており、生体内において脳梗塞
や心筋梗塞等の血栓性の疾患を防ぐ作用をもつ物質とし
て知られている。また近年、ＥＰＡはアラキドン酸やジ
ホモｒ−サルン酸とともにプロスタグランジンの原料と
しても注目されており、薬理作用の研究が盛んに行なわ
れるようになっている。かかる事情から、昨今、高純度
のＥＰＡやＤＨＡの工業的製法の開発が待たれでいる。
コサヘギサエン醐（以下、 ＤＨＡと称する）のような
長６礎の不飽和脂肪０は、主にイワシ、サケ、タラなど
のごとき魚の体内に他の長ｆＫＪ ％肪酸とともにグリ
セライドの形で含有されており、生体内において脳梗塞
や心筋梗塞等の血栓性の疾患を防ぐ作用をもつ物質とし
て知られている。また近年、ＥＰＡはアラキドン酸やジ
ホモｒ−サルン酸とともにプロスタグランジンの原料と
しても注目されており、薬理作用の研究が盛んに行なわ
れるようになっている。かかる事情から、昨今、高純度
のＥＰＡやＤＨＡの工業的製法の開発が待たれでいる。
従来、魚油等に存在するＥＰＡやＤＨＡを分離精製する
方法として、まずグリセライドをメタノールヤ−１１−
タンー＃等の低級アルコールのニス７ ルＫ 変換した
後、蒸留し、さらに尿素包接処理による濃縮を行う方法
が知られている（例えば特開昭５８−８０３７号）。し
かし、この方法で得られるＥＰＡやＤＨＡのエステルの
純度は、高々２０〜６０％程度であり、沸点の近いもの
の混合物のためにそれ以上の高純度化は困難である。
方法として、まずグリセライドをメタノールヤ−１１−
タンー＃等の低級アルコールのニス７ ルＫ 変換した
後、蒸留し、さらに尿素包接処理による濃縮を行う方法
が知られている（例えば特開昭５８−８０３７号）。し
かし、この方法で得られるＥＰＡやＤＨＡのエステルの
純度は、高々２０〜６０％程度であり、沸点の近いもの
の混合物のためにそれ以上の高純度化は困難である。
また高純度のＤＰＡ ＪｐＤＨＡを得る手法として逆相
クロマトグラフィーを用いる方法も検討されておリ、ア
ルギル基結合シリカの充填カラムを用いてアセトン、メ
タノール及び水の混合液を溶離液とする方法（特開昭５
８−８８３３９号）、ンリカゲル系または合成高分子系
逆相分配クロマトカラムを使用して水、低級アルコール
及び脂肪族ケトン。
クロマトグラフィーを用いる方法も検討されておリ、ア
ルギル基結合シリカの充填カラムを用いてアセトン、メ
タノール及び水の混合液を溶離液とする方法（特開昭５
８−８８３３９号）、ンリカゲル系または合成高分子系
逆相分配クロマトカラムを使用して水、低級アルコール
及び脂肪族ケトン。
酢酸エチルもしくはアセトニトリルより成る群から選択
される少なくとも１種の成分の混合液を溶１ｌＩｉ液と
する方法（特開昭５８−１０９４４４号）が提案されて
いる。しかし、これらの方法では水を含む溶離液を用い
ているので試料の溶解度が小ざく、希薄な試料溶液を時
間をかけて仕込むかまたは有機溶々１１．のみの濃厚溶
液として仕込んでカラム上で析出した試料を人足の溶媒
を流し絖けて徐々に溶かさねばならないという欠点があ
る。
される少なくとも１種の成分の混合液を溶１ｌＩｉ液と
する方法（特開昭５８−１０９４４４号）が提案されて
いる。しかし、これらの方法では水を含む溶離液を用い
ているので試料の溶解度が小ざく、希薄な試料溶液を時
間をかけて仕込むかまたは有機溶々１１．のみの濃厚溶
液として仕込んでカラム上で析出した試料を人足の溶媒
を流し絖けて徐々に溶かさねばならないという欠点があ
る。
またＩ）：Ｊ画した留分から目的成分を回収するために
は、水可溶の有機溶媒を揮散させた後、水に不溶な有機
溶媒を加えて目的成分を抽出し、しかる後、油水分離し
て有機溶媒を蒸散させる方法を採るか、または分画され
た留分なそのまま真空乾煉にかけて全溶媒を飛ばす方法
を行うかする必要がある。しかるに前者は複雑な工程で
あり、後者はＥＰ人やＤＭＡが熱に弱いため低温で処理
せねばならず、共に工業的には不経済な方法である。
は、水可溶の有機溶媒を揮散させた後、水に不溶な有機
溶媒を加えて目的成分を抽出し、しかる後、油水分離し
て有機溶媒を蒸散させる方法を採るか、または分画され
た留分なそのまま真空乾煉にかけて全溶媒を飛ばす方法
を行うかする必要がある。しかるに前者は複雑な工程で
あり、後者はＥＰ人やＤＭＡが熱に弱いため低温で処理
せねばならず、共に工業的には不経済な方法である。
そこで本発明者らは、逆相クロマトグラフィーを応用す
る方法のかかる欠点を改良すべく鋭意研究を行った結果
、特定な溶離液を用いることが有を 効なことを思い出し、本発明を完成するに到った。・か
くして本発明によれば、長鎖不飽和脂肪酸化合物を含む
長鎖脂肪酸化合物の混合物から逆相分配クロマトグラフ
ィー用担体を充填したカラムを用いて逆相分配クロマト
グラフィーを行うことにより目的とする長鎖不飽和脂肪
酸化合物を分離精製する方法において、溶離液として溶
解度パラメーターが１１〜２０の有機溶剤を用いること
を特徴とする長鎖不飽和脂肪酸化合物の分離精製法が提
供される。
る方法のかかる欠点を改良すべく鋭意研究を行った結果
、特定な溶離液を用いることが有を 効なことを思い出し、本発明を完成するに到った。・か
くして本発明によれば、長鎖不飽和脂肪酸化合物を含む
長鎖脂肪酸化合物の混合物から逆相分配クロマトグラフ
ィー用担体を充填したカラムを用いて逆相分配クロマト
グラフィーを行うことにより目的とする長鎖不飽和脂肪
酸化合物を分離精製する方法において、溶離液として溶
解度パラメーターが１１〜２０の有機溶剤を用いること
を特徴とする長鎖不飽和脂肪酸化合物の分離精製法が提
供される。
本発明で用いられる原料は、目的とする長鎖不飽和脂肪
酸化合物を含む長鎖脂肪酸化合物の混合物である。ここ
で長鎖不飽和脂肪酸化合物とは、炭素数１８以上、好ま
しくは２０〜２２を有しかつ二重結合を３個以上有する
脂肪酸または該脂肪酸のエステル、アミドなどのごとき
誘導体を意味し、とくに低級アルキルエステルが賞月さ
れる。
酸化合物を含む長鎖脂肪酸化合物の混合物である。ここ
で長鎖不飽和脂肪酸化合物とは、炭素数１８以上、好ま
しくは２０〜２２を有しかつ二重結合を３個以上有する
脂肪酸または該脂肪酸のエステル、アミドなどのごとき
誘導体を意味し、とくに低級アルキルエステルが賞月さ
れる。
かかる混合物は常法に従って得ることができる。
例えばイワシ、サケ、タラなどの魚類から抽出した脂質
をアルカリでケン化したのち中和することによって目的
とする長蛸不飽和脂肪酸を含む混合物を得ることができ
、該混合物をさらに常法に従ってアルコールでエステル
化することによって目的とする長鎖不飽和脂肪酸エステ
ルを含む混合物を得ることができる。また必要に応じて
得られた混合物を蒸留したり尿素包接処理を施すことに
より、目的とする成分を濃縮して用いることもできる。
をアルカリでケン化したのち中和することによって目的
とする長蛸不飽和脂肪酸を含む混合物を得ることができ
、該混合物をさらに常法に従ってアルコールでエステル
化することによって目的とする長鎖不飽和脂肪酸エステ
ルを含む混合物を得ることができる。また必要に応じて
得られた混合物を蒸留したり尿素包接処理を施すことに
より、目的とする成分を濃縮して用いることもできる。
本発明において使用するカラム充填材は通常使用されて
いるものであればよく、その具体例としてシリカゲル系
及び高分子系のものが例示される。
いるものであればよく、その具体例としてシリカゲル系
及び高分子系のものが例示される。
前者は通常、炭素数６〜２４のアルキル基をシリカに化
学結合させたもので、好しくけ炭素数８〜１８のアルキ
ル基を化学結合させたものである。アルキル基はシリカ
粒子の表面にあって、溶媒との間で試料の長鎖脂肪酸化
合物を分配する機能をもち、炭素数が小さくなると試料
を保持する力が小さくなる。
学結合させたもので、好しくけ炭素数８〜１８のアルキ
ル基を化学結合させたものである。アルキル基はシリカ
粒子の表面にあって、溶媒との間で試料の長鎖脂肪酸化
合物を分配する機能をもち、炭素数が小さくなると試料
を保持する力が小さくなる。
かかるシリカ充填材の粒径は通常１〜１００μｍ。
好しくけ５〜５０μｍであり、また粒子表面の細孔の口
径は通常２０〜２ｏｏｄ、好しくけ５０〜１５０Ａであ
る。
径は通常２０〜２ｏｏｄ、好しくけ５０〜１５０Ａであ
る。
一方、後者は長鎖のアルキル基または脂肪酸残基を側鎖
に有する多孔性合成高分子であり、置体的にはポリビニ
ルステアレート系、ポリオクタデシルアクリレート系、
ポリオクタデシルメタクリレート系などが例示される。
に有する多孔性合成高分子であり、置体的にはポリビニ
ルステアレート系、ポリオクタデシルアクリレート系、
ポリオクタデシルメタクリレート系などが例示される。
本発明においては、溶離液として溶解度パラメーターδ
の値が１１〜２０、好ましくは１２．５〜１８．５の有
機溶剤を用いることが必須の要件である。ここで溶解Ｌ
パラメーターとは下式で定義されるものである。
の値が１１〜２０、好ましくは１２．５〜１８．５の有
機溶剤を用いることが必須の要件である。ここで溶解Ｌ
パラメーターとは下式で定義されるものである。
ΔＥ＝蒸発エネルギー、Ｕ＝分子容〔ｃＩｎａ〕用いら
れる有機溶剤の具体例としては、アセトニトリル（１１
，９）、エタノール（１２Ｊ９ ）、エタノール（１４
，５）、Ｎ−メチルホルアミド（１゜真６４１）、ホル
ムアミド（１８，３）などがあり、分離特性、溶剤除去
の容易さなどの面でメタノールがとくに賞月される。な
お、（）内の数値はδ値を表わす。
れる有機溶剤の具体例としては、アセトニトリル（１１
，９）、エタノール（１２Ｊ９ ）、エタノール（１４
，５）、Ｎ−メチルホルアミド（１゜真６４１）、ホル
ムアミド（１８，３）などがあり、分離特性、溶剤除去
の容易さなどの面でメタノールがとくに賞月される。な
お、（）内の数値はδ値を表わす。
またこれらの溶剤Ｖｉ適宜混合して使用することができ
、さらにδ値が前記範囲外の溶剤であっても、混合溶剤
のδ値（それぞれの溶剤のδ値に容積分率を乗じて加算
した値）が前記範囲内にあれば本発明の範囲に包含され
る。
、さらにδ値が前記範囲外の溶剤であっても、混合溶剤
のδ値（それぞれの溶剤のδ値に容積分率を乗じて加算
した値）が前記範囲内にあれば本発明の範囲に包含され
る。
かかる溶離液は、予め加熱還流を行い、溶存酸素を除去
しておくことが過酸化物の生成を防止するうえで好まし
い。
しておくことが過酸化物の生成を防止するうえで好まし
い。
その他の操作条件は常法に従って適宜選択することがで
きる。例えば溶離液の使用量は試料ｌｔ当り、通常５０
〜１０１００Ｏ，好ましくはｌｏｏ〜７００ ｍｌ程度
であり、また溶離速度は充填剤の種類、粒度分布、細孔
径等に応じて必ずしも一定ではないが、充填層における
空１！Ｊ速度を０．０５〜２゜ｈ、−１，好ましくは０
．１５〜１０ ｈｒ−’にスルコトカ適切である。
きる。例えば溶離液の使用量は試料ｌｔ当り、通常５０
〜１０１００Ｏ，好ましくはｌｏｏ〜７００ ｍｌ程度
であり、また溶離速度は充填剤の種類、粒度分布、細孔
径等に応じて必ずしも一定ではないが、充填層における
空１！Ｊ速度を０．０５〜２゜ｈ、−１，好ましくは０
．１５〜１０ ｈｒ−’にスルコトカ適切である。
かくして本発明によれば、簡単な操作で効率よく目的と
する長鎖不飽和脂肪酸化合物を精製することができる。
する長鎖不飽和脂肪酸化合物を精製することができる。
以下に本発明の実施例を示すが、これによって本発明を
限定するものではない。尚、原料及び分離精製品の組成
分析はガスクロマトグラフィーを用い下記条件にて行っ
た。
限定するものではない。尚、原料及び分離精製品の組成
分析はガスクロマトグラフィーを用い下記条件にて行っ
た。
ガスクロマトグラフィーの条件
カラム： ２ｍＸ３Ｍφ、１０％ＤＥＧＳ、Ｃｅｌ口ｅ
５４５ 。
５４５ 。
６Ｇ〜８０ｍｅｓｈ
渇 度： 注入口２５０℃、カラム２００℃検出器：
ＦＩＤ 実施例１ イワシ油を常法によりメチルエステル化４、メタノール
溶液下で尿素包接処理を施し、Ｐ液から高不飽和度の脂
肪酸メチルエステルを得た。１ｉＰＡメチルエステルの
ｉ）有１は２７．０％であった。この試料４１を、Ｃ２
，シリル化シリカ（平均粒径３８μｍ）３００Ｆを充填
材とするカラム（４，１ｃｒｎφＸ４０ｃｒｎ）を用い
てメタノール１０ｍ４／分にて展ＩＪＮ ｔ、た。
ＦＩＤ 実施例１ イワシ油を常法によりメチルエステル化４、メタノール
溶液下で尿素包接処理を施し、Ｐ液から高不飽和度の脂
肪酸メチルエステルを得た。１ｉＰＡメチルエステルの
ｉ）有１は２７．０％であった。この試料４１を、Ｃ２
，シリル化シリカ（平均粒径３８μｍ）３００Ｆを充填
材とするカラム（４，１ｃｒｎφＸ４０ｃｒｎ）を用い
てメタノール１０ｍ４／分にて展ＩＪＮ ｔ、た。
カラムからの溶出液を示差１８３ ＃？＃ｉにより分析
したところ、第１図に示すチャートを得た。第１図中に
Ａと示した両分１３０ ｍｌを分取し、組成をガスクロ
ストグラフィーにて測定したところ、溶、、質６６２ｍ
１Ｆの中０ＥＰＡエステル含有屋は９９．１％であった
。
したところ、第１図に示すチャートを得た。第１図中に
Ａと示した両分１３０ ｍｌを分取し、組成をガスクロ
ストグラフィーにて測定したところ、溶、、質６６２ｍ
１Ｆの中０ＥＰＡエステル含有屋は９９．１％であった
。
実施例２
実施例１で用いたイワシ油メチルエステルの尿素包接処
理試料４ ｆ （ｈＰＡメチルエステル含量２７．０％
、ＤＩＩＡメチルエステル含量１４．５％ンを、Ｃ１゜
シリル化シリカ（粒径３５〜１０５μ） ３１ｏｔを充
填したカラム（５，７６ｎφ×３０ｃｒｎ）を備えた大
鼠分取用高連液体クロマトグラフ〔ウォーターズ社製。
理試料４ ｆ （ｈＰＡメチルエステル含量２７．０％
、ＤＩＩＡメチルエステル含量１４．５％ンを、Ｃ１゜
シリル化シリカ（粒径３５〜１０５μ） ３１ｏｔを充
填したカラム（５，７６ｎφ×３０ｃｒｎ）を備えた大
鼠分取用高連液体クロマトグラフ〔ウォーターズ社製。
Ｐｒｅｐ５００Ａ）をＪ旧いてアセトニトリル／メタノ
ール（１５／８５、Ｖ／Ｖ ）混合溶剤１ ｏ ｏ ｎ
１ｔ１５ｋ Ｉｃで展開した。
ール（１５／８５、Ｖ／Ｖ ）混合溶剤１ ｏ ｏ ｎ
１ｔ１５ｋ Ｉｃで展開した。
カラムからの溶出液を実施例１と同様にして分析したと
ころ、第２図に示すチャートが得られた。
ころ、第２図に示すチャートが得られた。
第２図中に示す画分Ａ及びＢを分離し、これらをロータ
リー−エバポレーターにかけて溶剤を除去した結果、無
色の油状物がそれぞれ６０６ｍ？、５０７ｍｆ得られた
。両分Ａの組成はＢＰＡメチルエステル９７．５％、
ＤＨＡメチルエステルθ％であり、画分Ｂの組成はＤＨ
Ａメチルエステル９９．０％、 ＥＰＡメチルエステル
θ％であった。
リー−エバポレーターにかけて溶剤を除去した結果、無
色の油状物がそれぞれ６０６ｍ？、５０７ｍｆ得られた
。両分Ａの組成はＢＰＡメチルエステル９７．５％、
ＤＨＡメチルエステルθ％であり、画分Ｂの組成はＤＨ
Ａメチルエステル９９．０％、 ＥＰＡメチルエステル
θ％であった。
実施例３
たら肝油をエチルエステル化した試別（ＥＰＡエチルエ
ステル含有量１２．０％）０．３Ｆを、Ｃ，シリル化シ
リカ（平均粒径５μｍ）３０９を充填材とするカラム（
１，３ｃｎ１φＸ７２ｃｒｎ）を用いてホルムアミド０
、８ ｍ４７分にて展開した。カラム溶出液の示差屈Ｄ
ｒ計によるチャートを第３図に示す。図に示すｉ＋、！
７ｉ分Ａ１０．５ｍｔに水５００ｍｔを加え石油ニーデ
ル１００ｍ４で抽出した後、ロータリー９エバポレータ
ーにかけて無色油状物２４．２ ｍＷを得た。ガスクロ
マトグラフィーで調べたＥＰＡエチルエステルの組成は
９９．３％であった。
ステル含有量１２．０％）０．３Ｆを、Ｃ，シリル化シ
リカ（平均粒径５μｍ）３０９を充填材とするカラム（
１，３ｃｎ１φＸ７２ｃｒｎ）を用いてホルムアミド０
、８ ｍ４７分にて展開した。カラム溶出液の示差屈Ｄ
ｒ計によるチャートを第３図に示す。図に示すｉ＋、！
７ｉ分Ａ１０．５ｍｔに水５００ｍｔを加え石油ニーデ
ル１００ｍ４で抽出した後、ロータリー９エバポレータ
ーにかけて無色油状物２４．２ ｍＷを得た。ガスクロ
マトグラフィーで調べたＥＰＡエチルエステルの組成は
９９．３％であった。
比較例１
展開溶媒としてメタノールの代りにジオキサン（溶解度
パラメーター１０．２ ）を用いること以外は実施例１
と同様にして実験を行った。その結果、示差屈折計で検
出した分離の状況は第４図に示したとおりであり、分離
は不十分であった。
パラメーター１０．２ ）を用いること以外は実施例１
と同様にして実験を行った。その結果、示差屈折計で検
出した分離の状況は第４図に示したとおりであり、分離
は不十分であった。
比較例２
展開溶媒としてメタノールの代りにメタノール／アセト
ン／水＝＝ ５２／３０／１Ｂ、 （容開化）の混合液
（溶解度パラメーター１４．７）を用いること以外は実
施例１に準じて実験を行った。この溶液は試料の溶解性
に劣るため、試料４ｔを溶かすのに８００ｍＬを要した
。これは丁度カラム充填層容積に等しかった。そのため
カラム溶出液は第５図に示すように多成分がオーバー・
う、プしていて分離は不十分であった。
ン／水＝＝ ５２／３０／１Ｂ、 （容開化）の混合液
（溶解度パラメーター１４．７）を用いること以外は実
施例１に準じて実験を行った。この溶液は試料の溶解性
に劣るため、試料４ｔを溶かすのに８００ｍＬを要した
。これは丁度カラム充填層容積に等しかった。そのため
カラム溶出液は第５図に示すように多成分がオーバー・
う、プしていて分離は不十分であった。
第１図〜第３図は実施例１〜３の溶離曲線を示し、第４
図〜第５図は比較例１〜２の溶離ｌ線を示す。 第１図 展開時間（時間） 第２図 第３図 ０ １ ２ ３ ４ 展開時間（時間）
図〜第５図は比較例１〜２の溶離ｌ線を示す。 第１図 展開時間（時間） 第２図 第３図 ０ １ ２ ３ ４ 展開時間（時間）
Claims (1)
- １、 長鎖不飽和脂肪酸化合物を含む長鎖脂肪酸化合物
の混合物から逆相分配クロマトグラフィー用担体を充填
したカラム針用いて逆相分配クロマトグラフィーを行う
ことにより目的とする長鎖不飽和脂肪酸化合物を分離精
製する方法において、溶離液として溶′Ｍ度パラメータ
ーが１１〜２０の有機溶剤を用いることを特徴とする長
鎖不飽和脂肪酸化合物の分離精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59063892A JPS60208940A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59063892A JPS60208940A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60208940A true JPS60208940A (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=13242399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59063892A Pending JPS60208940A (ja) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60208940A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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