JPH02196703A - 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 - Google Patents
改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法Info
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- JPH02196703A JPH02196703A JP1015800A JP1580089A JPH02196703A JP H02196703 A JPH02196703 A JP H02196703A JP 1015800 A JP1015800 A JP 1015800A JP 1580089 A JP1580089 A JP 1580089A JP H02196703 A JPH02196703 A JP H02196703A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成
物およびそれを用いる水田害虫の防除方法に関する。
物およびそれを用いる水田害虫の防除方法に関する。
〈従来の技術〉
ピレスロイド系殺虫剤は、各種の害虫に対して少量の散
布にて卓効を示す優れた剤である故に、現在防疫用途か
ら農業用途まで多方面にわたり使用されている。
布にて卓効を示す優れた剤である故に、現在防疫用途か
ら農業用途まで多方面にわたり使用されている。
しかし、ピレスロイド系殺虫剤が水田害虫に対して使用
される例は少なく、現在、水田害虫特にイネミズゾウム
シ防除には、主としてカルボスルフアン、アミノスルフ
アン、カルタップ等のカーバメート系殺虫剤が用いられ
ており、またその剤型としては、粉剤、粒剤が主である
。
される例は少なく、現在、水田害虫特にイネミズゾウム
シ防除には、主としてカルボスルフアン、アミノスルフ
アン、カルタップ等のカーバメート系殺虫剤が用いられ
ており、またその剤型としては、粉剤、粒剤が主である
。
しかも、特に育苗箱中の幼苗に散布される殺虫剤の製剤
形態としては、現在粒剤以外のものは利用されていない
。
形態としては、現在粒剤以外のものは利用されていない
。
〈発明が解決しようとする課題〉
乳剤は、本来対象作物にむら無く均一に散布できる故に
、水田用害虫防除剤の剤型として利用できることが望ま
しいが、散布後の薬害の発生が大きいという問題点があ
り、現在使用されていない。また、乳剤は特に育苗箱中
の幼苗に散布した場合に、本田に移植後幼苗が水没して
しまういわゆる“流れ葉”の状態が発現し、生育不能と
なる場合が多いという問題点もあった。
、水田用害虫防除剤の剤型として利用できることが望ま
しいが、散布後の薬害の発生が大きいという問題点があ
り、現在使用されていない。また、乳剤は特に育苗箱中
の幼苗に散布した場合に、本田に移植後幼苗が水没して
しまういわゆる“流れ葉”の状態が発現し、生育不能と
なる場合が多いという問題点もあった。
一方、粒剤や粉剤は均一に散布するのが難しいことから
、均一に散布し易い液剤で、乳剤のような薬害発生のな
い剤型の開発が求められていた。
、均一に散布し易い液剤で、乳剤のような薬害発生のな
い剤型の開発が求められていた。
ピレスロイド系殺虫剤は前述の如く、幅広い殺虫スペク
トルを有し、水田害虫特に、イネミズゾウムシに対して
も低濃度で卓効を示す優れた剤ではあるが、水剤を水田
用害虫特にイネミズゾウムシ防除のために育苗箱中の幼
苗に施用す、るに際しては、この様な問題点を解決した
組成物を開発する必要があった。
トルを有し、水田害虫特に、イネミズゾウムシに対して
も低濃度で卓効を示す優れた剤ではあるが、水剤を水田
用害虫特にイネミズゾウムシ防除のために育苗箱中の幼
苗に施用す、るに際しては、この様な問題点を解決した
組成物を開発する必要があった。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、ピレスロイド系殺虫剤を水田害虫、特に
イネミズゾウムシ防除を目的として育苗箱中の幼苗に施
用する際に、粉剤の様な粉立ちが無く、粒剤の様な散布
むらも無い液剤であって、しかも乳剤の様な薬害の発生
する可能性の無い製剤の開発を目的として鋭意検討した
。
イネミズゾウムシ防除を目的として育苗箱中の幼苗に施
用する際に、粉剤の様な粉立ちが無く、粒剤の様な散布
むらも無い液剤であって、しかも乳剤の様な薬害の発生
する可能性の無い製剤の開発を目的として鋭意検討した
。
重ねて、乳剤の様な液剤を使用した際に発生し重大な問
題となり得るいわゆる“流れ葉現象”（育苗箱中の幼苗
に液剤を散布後本田に移植した際に、幼苗が水没しその
まま朽ちてしまう現象）の発生を防止することをも検討
の重要な目的とした。
題となり得るいわゆる“流れ葉現象”（育苗箱中の幼苗
に液剤を散布後本田に移植した際に、幼苗が水没しその
まま朽ちてしまう現象）の発生を防止することをも検討
の重要な目的とした。
その結果、ポリウレタン系皮膜中に少なくとも１種以上
のピレスロイド系殺虫剤が内包された微小粒子を含有し
、また水溶性高分子を０．５％以上含有し、微小粒子の
平均粒径が８０μｍ以下であり、（平均粒径／膜厚）比
が８００以上であり、かつ５０倍に水で希釈した際の表
面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ａｍ （２０℃）以上であ
る改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物が、乳
剤の様な薬害の発生が無く、しかも散布時に粉剤の様な
粉立ち、粒剤の様な散布むらの発生しない優れた剤型の
組成物であることを見出した。
のピレスロイド系殺虫剤が内包された微小粒子を含有し
、また水溶性高分子を０．５％以上含有し、微小粒子の
平均粒径が８０μｍ以下であり、（平均粒径／膜厚）比
が８００以上であり、かつ５０倍に水で希釈した際の表
面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ａｍ （２０℃）以上であ
る改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物が、乳
剤の様な薬害の発生が無く、しかも散布時に粉剤の様な
粉立ち、粒剤の様な散布むらの発生しない優れた剤型の
組成物であることを見出した。
しかも、本組成物は“流れ葉現象”をも併わせて解消で
きる製剤となっている。
きる製剤となっている。
本発明に使用できる水溶性高分子としては、その０．５
％水溶液の表面張力が５０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ（２０℃
）以上の値を示すものより選択することが望ましく、例
えば、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン
の様な合成水溶性高分子類、ゼラチン、アラビアガムの
様な天然の水溶性高分子類、カルボキシメチルセルロー
ス等の半合成水溶性高分子類等から選択することができ
る。
％水溶液の表面張力が５０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ（２０℃
）以上の値を示すものより選択することが望ましく、例
えば、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン
の様な合成水溶性高分子類、ゼラチン、アラビアガムの
様な天然の水溶性高分子類、カルボキシメチルセルロー
ス等の半合成水溶性高分子類等から選択することができ
る。
ポリウレタン系皮膜中にピレスロイド系殺虫剤を内包す
る方法としては例えば、経営開発センター出版部昭和５
３年９月１）日発行の「マイクロカプセルの新技術とそ
の用途開発・応用実例」中に記載の通常のマイクロカプ
セル化方法を利用することができる。
る方法としては例えば、経営開発センター出版部昭和５
３年９月１）日発行の「マイクロカプセルの新技術とそ
の用途開発・応用実例」中に記載の通常のマイクロカプ
セル化方法を利用することができる。
但し、その中でも界面重合法を用いた方法が簡便で良い
。また、その際に反応物質としては、扱い易く反応の制
御も容易である多価イソシアネートと多価アルコールと
が使用される。
。また、その際に反応物質としては、扱い易く反応の制
御も容易である多価イソシアネートと多価アルコールと
が使用される。
すなわち、ポリウレタン皮膜中にピレスロイド系殺虫剤
を内包する際にｇ４、例えばピレスロイド系殺虫剤と多
価子ソシアネート及び必要に応じて溶媒を混合し、均一
になった油相を、分散剤として水溶性高分子を所定量含
有した水溶液中にして混入し分散攪拌し、その後多価ア
ルコールを加えて加熱する操作を行う。また、多価アル
コールは、油相を分散する際に、水溶性高分子を含有し
た水溶液中に先に添加しておいても良い。
を内包する際にｇ４、例えばピレスロイド系殺虫剤と多
価子ソシアネート及び必要に応じて溶媒を混合し、均一
になった油相を、分散剤として水溶性高分子を所定量含
有した水溶液中にして混入し分散攪拌し、その後多価ア
ルコールを加えて加熱する操作を行う。また、多価アル
コールは、油相を分散する際に、水溶性高分子を含有し
た水溶液中に先に添加しておいても良い。
上記の界面重合反応を実用上問題無い程度まで充分に完
結させるためには、４０〜８０℃で１２時間以上加熱す
ることが望ましく、通常は１２〜４８時間の加熱で行わ
れる。
結させるためには、４０〜８０℃で１２時間以上加熱す
ることが望ましく、通常は１２〜４８時間の加熱で行わ
れる。
マイクロカプセル化に用いることができる多官能性イソ
シアネートの例としては、トルエンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンの付加物、ヘキサメチ
レンジイソシアネートの自己縮合物、さらにスミジュー
ル＠Ｌ（住友バイエルウレタン株式会社製）、スミジュ
ールＯＮ（住友バイエルウレタン株式会社製）、スミジ
ュール■Ｔ８０（住友バイエルウレタン株式会社製）等
があげられる。
シアネートの例としては、トルエンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンの付加物、ヘキサメチ
レンジイソシアネートの自己縮合物、さらにスミジュー
ル＠Ｌ（住友バイエルウレタン株式会社製）、スミジュ
ールＯＮ（住友バイエルウレタン株式会社製）、スミジ
ュール■Ｔ８０（住友バイエルウレタン株式会社製）等
があげられる。
また、多価アルコールとしては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサン
ジオール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリ
コール、グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等が
あげられる。
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサン
ジオール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリ
コール、グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等が
あげられる。
また、溶媒を用いる場合には、キシレン、トルエン、ア
ルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン１．ヘキサン
等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチル等のエ
ステル類等から適宜選択して用いれば良い。
ルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン１．ヘキサン
等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチル等のエ
ステル類等から適宜選択して用いれば良い。
さらに、ＢＨＴ等のいわゆる安定化剤、ビペロニルブト
キサイド等の共力剤を添加することも可能である。
キサイド等の共力剤を添加することも可能である。
なお、本組成物の製造の際、油相を水溶性高分子０．５
％以上を含有した水溶液中に分散させるに際して、例え
ば、堀口博著「合成界面活性剤」中に記載されている公
知の界面活性剤を少量添加することも可能であるが、こ
の場合勿論本組成物の５０倍希釈液の表面張力が６０
ｄｙｎｅ／ｃ１）以上であることを満足する範囲に添加
量を調節する必要がある。
％以上を含有した水溶液中に分散させるに際して、例え
ば、堀口博著「合成界面活性剤」中に記載されている公
知の界面活性剤を少量添加することも可能であるが、こ
の場合勿論本組成物の５０倍希釈液の表面張力が６０
ｄｙｎｅ／ｃ１）以上であることを満足する範囲に添加
量を調節する必要がある。
なお、本組成物中の微小粒子の粒径は、製造の際に油相
を水溶液に分散するときのエネルギーを変えることによ
り調節することができる。
を水溶液に分散するときのエネルギーを変えることによ
り調節することができる。
すなわち、分散に使用するエネルギーが大きくなる程得
られる微小粒子の平均粒径は小さ（なる。平均粒径の測
定には、例えばコールタ−カウンターＴＡ−ｎ型（日科
機取扱品）を用いることができる。
られる微小粒子の平均粒径は小さ（なる。平均粒径の測
定には、例えばコールタ−カウンターＴＡ−ｎ型（日科
機取扱品）を用いることができる。
また、本発明にいう微小粒子の膜厚は以下の式にて計算
できる。すなわち膜厚をＴ、平均粒径をＤ、膜物質の重
量をＷｗ、膜中に内包される油相の重量をＷ ｃ 、膜
物質の密度をρＷ１膜中に内包される油相の密度をρＣ
とすると、となる。
できる。すなわち膜厚をＴ、平均粒径をＤ、膜物質の重
量をＷｗ、膜中に内包される油相の重量をＷ ｃ 、膜
物質の密度をρＷ１膜中に内包される油相の密度をρＣ
とすると、となる。
本発明にいう（平均粒径／膜厚）比はこの様にして求め
た平均粒径および膜厚を用いて計算される。
た平均粒径および膜厚を用いて計算される。
本発明に言うピレスロイドとは例えば、（Ｒ８）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｒ８）−２−（４
−クロロフェニル）イソバレレート〔フェンバレレート
〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）イソ−バレレート〔ニス
フェンバレレート〕 （Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２．３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〔フェンプロパスリン〕３−フェノキシベンジル
（ＩＲ）−シス。
シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｒ８）−２−（４
−クロロフェニル）イソバレレート〔フェンバレレート
〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）イソ−バレレート〔ニス
フェンバレレート〕 （Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２．３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〔フェンプロパスリン〕３−フェノキシベンジル
（ＩＲ）−シス。
トランスークリサンテメート〔ｄ−フェノスリン〕
（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｉ
Ｒ）−シス、トランスークリサンテメート〔ジフェノス
リン〕 ３−フェノキシベンジル （ＩＲ８）−シス。
Ｒ）−シス、トランスークリサンテメート〔ジフェノス
リン〕 ３−フェノキシベンジル （ＩＲ８）−シス。
トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 〔ペルメト
リン〕 （Ｒ８）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ベント−２−エンイル （ＩＲ８）−シス、トランスー
クリサンテメート〔アレスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ｌＲ）−シス
、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔ジベルメ
トリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＩＲ
）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔デルタメス
リン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル〔エトフェブロックス
〕 （Ｓ）−α−３−フェノキシベンジル （ｌＲ）−シス
−２，２−ジメチル−３−（１，２゜２．２−テトラブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシレート〔トラロ
メスリン〕 ３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミドメチル （
ＩＲ３）−シス、トランス−クリサンセメート〔テトラ
メスリン〕 ３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミドメチル （
ＩＲ）−シス、トランス−クリサンセメート〔ｄ−テト
ラメスリン〕 （Ｒ８）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ベント−２−エンイル （ＩＲ）シス、トランスークリ
サンテメート〔ｄ−アレスリン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロベント−２−エンイル（ＩＲ）−シス、トラ
ンスークリサンテメート〔プラレスリン〕 （Ｒ８）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（ＩＲ）−シス、トランスークリサンテメート 〔エ
ンペンスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （ＩＲ３）−シス、
トランスークリサンテメート〔レスメスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （ＩＲ）−シス、ト
ランスークリサンテメート〔ｄ−レスメスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ｌＲ，トラン
ス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリ
フルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト〔シハロトリン〕α−シアノー３−フェノキシベンジ
ル ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ノ）イソバレレート〔フルパリネート〕α−シアノー３
−フェノキシベンジル １−（４−エトキシフェニル）
−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキシレート〔
シクロプロトリン〕 α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
（ＩＲ，）ランス）−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔
サイフルスリン〕α−シアノー３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）イ
ソバレレート〔フルサイスリネート〕 ２−メチル−３−フェニルベンジル （ＩＲ。
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 〔ペルメト
リン〕 （Ｒ８）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ベント−２−エンイル （ＩＲ８）−シス、トランスー
クリサンテメート〔アレスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ｌＲ）−シス
、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔ジベルメ
トリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＩＲ
）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔デルタメス
リン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
３−フェノキシベンジルエーテル〔エトフェブロックス
〕 （Ｓ）−α−３−フェノキシベンジル （ｌＲ）−シス
−２，２−ジメチル−３−（１，２゜２．２−テトラブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシレート〔トラロ
メスリン〕 ３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミドメチル （
ＩＲ３）−シス、トランス−クリサンセメート〔テトラ
メスリン〕 ３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミドメチル （
ＩＲ）−シス、トランス−クリサンセメート〔ｄ−テト
ラメスリン〕 （Ｒ８）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ベント−２−エンイル （ＩＲ）シス、トランスークリ
サンテメート〔ｄ−アレスリン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロベント−２−エンイル（ＩＲ）−シス、トラ
ンスークリサンテメート〔プラレスリン〕 （Ｒ８）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（ＩＲ）−シス、トランスークリサンテメート 〔エ
ンペンスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （ＩＲ３）−シス、
トランスークリサンテメート〔レスメスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル （ＩＲ）−シス、ト
ランスークリサンテメート〔ｄ−レスメスリン〕 α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ｌＲ，トラン
ス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリ
フルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト〔シハロトリン〕α−シアノー３−フェノキシベンジ
ル ２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ノ）イソバレレート〔フルパリネート〕α−シアノー３
−フェノキシベンジル １−（４−エトキシフェニル）
−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキシレート〔
シクロプロトリン〕 α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
（ＩＲ，）ランス）−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔
サイフルスリン〕α−シアノー３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）イ
ソバレレート〔フルサイスリネート〕 ２−メチル−３−フェニルベンジル （ＩＲ。
トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ−２
−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート〔ビフェンスリン〕２．３，５．６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル（ｌＲ，トランス）−２，
２−ジメチ、ルー３−（２−クロロ−２−トリフルオロ
メチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔テフ
ルスリン〕等があげられる。
−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート〔ビフェンスリン〕２．３，５．６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル（ｌＲ，トランス）−２，
２−ジメチ、ルー３−（２−クロロ−２−トリフルオロ
メチルビニル）シクロプロパンカルボキシレート〔テフ
ルスリン〕等があげられる。
本発明組成物は、ピレスロイド系殺虫剤を内包した微小
粒子を水中に懸濁させた水懸濁型組成物であるため、場
合によっては微小粒子の沈降を防止するために増粘剤が
添加される。
粒子を水中に懸濁させた水懸濁型組成物であるため、場
合によっては微小粒子の沈降を防止するために増粘剤が
添加される。
この様な目的に使用される増粘剤としては、ザンタンガ
ム、ローカストビーンガム、カラギーナン等の天然多糖
類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、カルボキ
シメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムマ
グネシウムシリケート等の鉱物質微粉末等が例示される
が、その他でも水中で増粘効果のあるものは用いられる
。これらの増粘剤は単独で使用する場合も、二種以上混
合して使用する場合も有る。
ム、ローカストビーンガム、カラギーナン等の天然多糖
類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、カルボキ
シメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムマ
グネシウムシリケート等の鉱物質微粉末等が例示される
が、その他でも水中で増粘効果のあるものは用いられる
。これらの増粘剤は単独で使用する場合も、二種以上混
合して使用する場合も有る。
また、凍結防止を目的としてプロピレングリコールの様
な一般に用いられる凍結防止剤を添加してもよいし、通
常用いられる防腐剤を添加してもよい。
な一般に用いられる凍結防止剤を添加してもよいし、通
常用いられる防腐剤を添加してもよい。
但し、この様な増粘剤、防腐剤等のいわゆる製剤助剤を
添加する際にも、最終組成物を、水に５０倍希釈した際
の表面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ａｍ以上であることを
満足する必要がある。
添加する際にも、最終組成物を、水に５０倍希釈した際
の表面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ａｍ以上であることを
満足する必要がある。
本組成物は特に育苗箱中の幼苗に施用するのに適し、そ
の幼苗を本田に移植する際に殺虫成分が均一にいきわた
り、水田害虫特にイネミズゾウムシに対し、長期間薬害
も無く卓効を示し、またいわゆる“流れ葉”の発生を防
止できる優れた新規な水懸濁型殺虫組成物である。
の幼苗を本田に移植する際に殺虫成分が均一にいきわた
り、水田害虫特にイネミズゾウムシに対し、長期間薬害
も無く卓効を示し、またいわゆる“流れ葉”の発生を防
止できる優れた新規な水懸濁型殺虫組成物である。
本組成物の効果を十分に発揮させるためには通常、本組
成物を表面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ｃｎ以上かつピレ
スロイド系殺虫剤濃度にして３００〜１００００ ｐｐ
ｍ程度に水にて希釈し、本田移植前に育苗箱中の幼苗に
散布する。散布量は一般に育苗鞘当たり５０〜１０００
＋ｓｌである。その際、散布器あるいは如雨露等を用い
て均一に散布することが望ましい。
成物を表面張力が６０ ｄｙｎｅ／ ｃｎ以上かつピレ
スロイド系殺虫剤濃度にして３００〜１００００ ｐｐ
ｍ程度に水にて希釈し、本田移植前に育苗箱中の幼苗に
散布する。散布量は一般に育苗鞘当たり５０〜１０００
＋ｓｌである。その際、散布器あるいは如雨露等を用い
て均一に散布することが望ましい。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例および試験例にてより詳しく説明
するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるもので
はない。
するが、本発明は以下の実施例のみに限定されるもので
はない。
まず、製造例を示す。
製造例１
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ１．５６ｇを均一な溶液になる
まで混合しペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９５．４４ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２０１．５
６ｇ−を加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型（特殊
機化工業株式会社製）にて分散粒子径が２０μｍ程度に
なるまで攪拌した。その際の回転数は８０００ｒｐｍで
あった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇを添
加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃に保
温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小
粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は２０μ
ｍ、（平均粒径／膜厚）比は１０５３であった。
ｇおよびスミジュールＬ１．５６ｇを均一な溶液になる
まで混合しペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９５．４４ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２０１．５
６ｇ−を加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型（特殊
機化工業株式会社製）にて分散粒子径が２０μｍ程度に
なるまで攪拌した。その際の回転数は８０００ｒｐｍで
あった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇを添
加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃に保
温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小
粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は２０μ
ｍ、（平均粒径／膜厚）比は１０５３であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合して増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合して増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物
−１）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物
−１）。
本組成物−１を水にて５０倍希釈した際の表面張力は７
１ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
１ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
また、アラビアガムの０．５％水溶液の表面張力は６２
ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
製造例−２
分散粒子径が４０μｍ程度になるまでＴ、Ｋ。
オートホモミクサーの回転数を６０００ｒｐａ＋にて攪
拌した以外は製造例−１と同様の操作を行い、ペルメト
リンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを
１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物−２）
。その際の微小粒子の平均粒径は４１μｍ、（平均粒径
／膜厚）比は１０７８であっに０また、本組成物−２を
水にて５０倍希釈した際の表面張力は７１ ｄｙｎｅ／
ｃｍ （２０℃）であった。
拌した以外は製造例−１と同様の操作を行い、ペルメト
リンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを
１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物−２）
。その際の微小粒子の平均粒径は４１μｍ、（平均粒径
／膜厚）比は１０７８であっに０また、本組成物−２を
水にて５０倍希釈した際の表面張力は７１ ｄｙｎｅ／
ｃｍ （２０℃）であった。
製造例−３
分散粒子径が３０μｍ程度になるまでＴ、Ｋ。
オートホモミクサーの回転数を７００Ｏｒ’ｐｍにて攪
拌した以外は製造例−１と同様の操作を行い、ペルメト
リンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを
１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物−３）
。その際の微小粒子の平均粒径は３０μｍ、（平均粒径
／膜厚）比は１０７１であった。また、本組成物−３を
水にて５０倍希釈した際の表面張力は７０ ｄｙｎｅ／
ｃｍ （２０℃）であった。
拌した以外は製造例−１と同様の操作を行い、ペルメト
リンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビアガムを
１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物−３）
。その際の微小粒子の平均粒径は３０μｍ、（平均粒径
／膜厚）比は１０７１であった。また、本組成物−３を
水にて５０倍希釈した際の表面張力は７０ ｄｙｎｅ／
ｃｍ （２０℃）であった。
製造例４
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ０．５ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ ｇのアラビアガムを含む水溶液３９６．５ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．５
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散
粒子径が５０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回
転数は５５００ｒｐ諭であった。得られた分散液にエチ
レングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けな
がら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被
われたペルーメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微
小粒子の平均粒径は５２μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
３２５０であった。
ｇおよびスミジュールＬ０．５ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ ｇのアラビアガムを含む水溶液３９６．５ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．５
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散
粒子径が５０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回
転数は５５００ｒｐ諭であった。得られた分散液にエチ
レングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けな
がら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被
われたペルーメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微
小粒子の平均粒径は５２μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
３２５０であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成
物−４）。
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成
物−４）。
本組成物−４を水にて５０倍希釈した際の表面張力は７
０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０°Ｃ）であった。
０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０°Ｃ）であった。
製造例５
ペルメトリン １００ｇ、フェニルキシリルエタンｔｏ
ｏｇおよびスミジュールＬ０．８ｇを均一な溶液になる
まで混合イしペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９６．２ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．８
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散
粒子径がｌＯμｍ程度になるまで攪拌した。その際の回
転数は１００００ ｒｐｍであった。得られた分散液に
エチレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続
けながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径はＩＯμｍｓｃ平均粒径／膜厚）比
は２０００であった。
ｏｇおよびスミジュールＬ０．８ｇを均一な溶液になる
まで混合イしペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９６．２ ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．８
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散
粒子径がｌＯμｍ程度になるまで攪拌した。その際の回
転数は１００００ ｒｐｍであった。得られた分散液に
エチレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続
けながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜
に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その
微小粒子の平均粒径はＩＯμｍｓｃ平均粒径／膜厚）比
は２０００であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ ｇとを混合し、
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成
物−５）。
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成
物−５）。
本組成物−５を水にて５０倍希釈した際の表面張力は６
９ ｄｙｎｅ／ ａｎ （２０℃）であった。
９ ｄｙｎｅ／ ａｎ （２０℃）であった。
製造例６
ベルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ１．６ｇを均一な溶液になるま
で混合しペルメトリンプレミックスを得た。別途１７．
５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９５．４ ｇを調製
しその中にペルメトリンプレミックス２０１．６ｇを加
え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が
３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は７
０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレングリ
コール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４
時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペ
ルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平
均粒径は３１ａｍ、（平均粒径／膜厚）比は９６９であ
った。
ｇおよびスミジュールＬ１．６ｇを均一な溶液になるま
で混合しペルメトリンプレミックスを得た。別途１７．
５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９５．４ ｇを調製
しその中にペルメトリンプレミックス２０１．６ｇを加
え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が
３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は７
０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレングリ
コール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４
時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペ
ルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平
均粒径は３１ａｍ、（平均粒径／膜厚）比は９６９であ
った。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリ、ケートおよび５０ｇのプロピレングリコー
ルを３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリ、ケートおよび５０ｇのプロピレングリコー
ルを３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ ｇと増粘剤液４００ ｇとを混合し
、ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラ
ビアガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組
成物−６）。
、ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラ
ビアガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組
成物−６）。
本組成物−６を水にて５０倍希釈した際の表面張力は７
０ ｄｙｎｅ／ ａｍ （２０℃）であった。
０ ｄｙｎｅ／ ａｍ （２０℃）であった。
製造例７
ベルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＮ Ｉｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリビニルピロリドンを含む水溶液３９６ｇを調製
し、その中にペルメトリンプレミックス２０１ｇを加え
、Ｔ、Ｋ。
ｇおよびスミジュールＮ Ｉｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリビニルピロリドンを含む水溶液３９６ｇを調製
し、その中にペルメトリンプレミックス２０１ｇを加え
、Ｔ、Ｋ。
オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が２０μｍ程度
になるまで攪拌した。その際の回転数は８０００ｒｐｍ
であった。得られた分散液にプロピレングリコール４ｇ
を添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間８０℃
に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン
微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は１
９μｍ、（平均粒径／膜厚）比は１５３８であった。
になるまで攪拌した。その際の回転数は８０００ｒｐｍ
であった。得られた分散液にプロピレングリコール４ｇ
を添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間８０℃
に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン
微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は１
９μｍ、（平均粒径／膜厚）比は１５３８であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリビニ
ルピロリドン４重量％含有する組成物を得た（本組成物
−７）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリビニ
ルピロリドン４重量％含有する組成物を得た（本組成物
−７）。
本組成物−７を水にて５０倍希釈した際の表面張力は６
７ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
７ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
また、ポリビニルピロリドンの０．５％水溶液の表面張
力は６７ ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
力は６７ ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
製造例８
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇ、スミジュールＬ０．４ｇおよびスミジュールＴ８０
０．１ｇを均一な溶液になるまで混合し、ペルメトリン
プレミックスを得た。
ｇ、スミジュールＬ０．４ｇおよびスミジュールＴ８０
０．１ｇを均一な溶液になるまで混合し、ペルメトリン
プレミックスを得た。
別途１７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９６．５
ｇを調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００
．５ ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて
分散粒子径が４０μｍ程度になるまで攪拌した。その際
の回転数は５５００ｒｐｎ＋であった。得られた分散液
にエチレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を
続けながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮
膜に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。そ
の微小粒子の平均粒径は４０μｍ、（平均粒径／膜厚）
比は３３３３であった。
ｇを調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００
．５ ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて
分散粒子径が４０μｍ程度になるまで攪拌した。その際
の回転数は５５００ｒｐｎ＋であった。得られた分散液
にエチレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を
続けながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮
膜に被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。そ
の微小粒子の平均粒径は４０μｍ、（平均粒径／膜厚）
比は３３３３であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物
−８）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（本組成物
−８）。
本組成物−８を水にて５０倍希釈した際の表面張力は？
２ ｄｙｎｅ／ ＣＯＩ （２０℃）であった。
２ ｄｙｎｅ／ ＣＯＩ （２０℃）であった。
比較例−ｌ
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ６．３ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９０．７ ｇを調
製し、その中にペルメトリンプレミックス２０６．３
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒
子径が３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転
数は７０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレ
ングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けなが
ら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被わ
れたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒
子の平均粒径は２８μｍ、（平均粒径／膜厚）比は２６
７であった。
ｇおよびスミジュールＬ６．３ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９０．７ ｇを調
製し、その中にペルメトリンプレミックス２０６．３
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒
子径が３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転
数は７０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレ
ングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けなが
ら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被わ
れたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒
子の平均粒径は２８μｍ、（平均粒径／膜厚）比は２６
７であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量に含有する組成物を得た（比較組成
物−１）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガムを１．７５重量に含有する組成物を得た（比較組成
物−１）。
比較組成物−１を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
７０ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
７０ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
比較例−２
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ３．２Ｊ？を均一な溶液になる
まで混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９３．８ ｇを
調製し１．その中にペルメトリンプレミックス２０３．
２ ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分
散粒子径が３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の
回転数は７０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエ
チレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続け
ながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に
被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微
小粒子の平均粒径は２９μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
５２７であった。
ｇおよびスミジュールＬ３．２Ｊ？を均一な溶液になる
まで混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９３．８ ｇを
調製し１．その中にペルメトリンプレミックス２０３．
２ ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分
散粒子径が３０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の
回転数は７０００ｒｐｍであった。得られた分散液にエ
チレングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続け
ながら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に
被われたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微
小粒子の平均粒径は２９μｍ、（平均粒径／膜厚）比は
５２７であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
°上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組
成物−２）。
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガムを１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組
成物−２）。
比較組成物−２を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
６９ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
６９ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
比較例−３
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ０．８ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリビニルアルコールを含む水溶液３９６．２ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．８
ｇを加え、Ｔ。
ｇおよびスミジュールＬ０．８ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリビニルアルコールを含む水溶液３９６．２ｇを
調製し、その中にペルメトリンプレミックス２００．８
ｇを加え、Ｔ。
Ｋ、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が５μｍ程
度になるまで攪拌した。その際の回転数は５０００ｒｐ
ｍであった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇ
を添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃
に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン
微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は５
μｍ、（平均粒径／膜厚）比は２５００であった。
度になるまで攪拌した。その際の回転数は５０００ｒｐ
ｍであった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇ
を添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃
に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン
微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は５
μｍ、（平均粒径／膜厚）比は２５００であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリビニ
ルアルコール４重量％含有する組成物を得た（比較組成
物−３）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリビニ
ルアルコール４重量％含有する組成物を得た（比較組成
物−３）。
比較組成物−３を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
４９ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
４９ ｄｙｎｅ／ｃｍ （２０℃）であった。
また、ポリビニルアルコールの０．５％水溶液の表面張
力は４４ ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
力は４４ ｄｙｎｅ／ ｃｍであった。
比較例−４
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ１．５ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマーを含む水溶液３９５．５ ｇを調製しその中に
ペルメトリンプレミックス２０１．５ｇを加え、Ｔ、に
、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が５μｍ程度
になるまで攪拌した。その際の回転数は５５００ｒｐｍ
であった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇを
添加しゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃に保
温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小
粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は５μｍ
、（平均粒径／膜厚）比は１０００であった。
ｇおよびスミジュールＬ１．５ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途４０
ｇのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマーを含む水溶液３９５．５ ｇを調製しその中に
ペルメトリンプレミックス２０１．５ｇを加え、Ｔ、に
、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が５μｍ程度
になるまで攪拌した。その際の回転数は５５００ｒｐｍ
であった。得られた分散液にエチレングリコール３ｇを
添加しゆるやかな攪拌を続けながら２４時間６０℃に保
温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペルメトリン微小
粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均粒径は５μｍ
、（平均粒径／膜厚）比は１０００であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ−４
重量％を含有する組成物を得た（比較組成物−４）。
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ−４
重量％を含有する組成物を得た（比較組成物−４）。
比較組成物−４を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
４０ ｄｙｎｅ／ａｓ （２０℃）であった。
４０ ｄｙｎｅ／ａｓ （２０℃）であった。
また、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クポリマーの０．５％水溶液の表面張力は３４ ｄｙｎ
ｅ／ ｃｍであった。
クポリマーの０．５％水溶液の表面張力は３４ ｄｙｎ
ｅ／ ｃｍであった。
比較例−５
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタン１００
ｇおよびスミジュールＬ ５０ｇを均一な溶液になる
まで混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３４７ｇを調製し
、その中にペルメトリンプレミックス２５０ｇを加え、
Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が２０
μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は８００
０ｒｐ−であった。得られた分散液にエチレングリコー
ル２０ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時
間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペル
メトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均
粒径は２０μｍ１（平均粒径／膜厚）比は３５であった
。
ｇおよびスミジュールＬ ５０ｇを均一な溶液になる
まで混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１
７．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３４７ｇを調製し
、その中にペルメトリンプレミックス２５０ｇを加え、
Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒子径が２０
μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転数は８００
０ｒｐ−であった。得られた分散液にエチレングリコー
ル２０ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けながら２４時
間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被われたペル
メトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒子の平均
粒径は２０μｍ１（平均粒径／膜厚）比は３５であった
。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガム１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組成物
−５）。
ルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビア
ガム１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組成物
−５）。
比較組成物−５を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
６７ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
６７ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
比較例−６
ペルメトリン１００ｇ、フェニルキシリルエタンｌｏｎ
ｇおよびスミジュールＬ２．４ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９４．６ ｇを調
製し、その中にペルメトリンプレミックス２０２．４
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒
子径が２０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転
数は５５００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレ
ングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けなが
ら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被わ
れたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒
子の平均粒径は２０μｍ、（平均粒径／膜厚）比は６９
０であった。
ｇおよびスミジュールＬ２．４ｇを均一な溶液になるま
で混合し、ペルメトリンプレミックスを得た。別途１７
．５ｇのアラビアガムを含む水溶液３９４．６ ｇを調
製し、その中にペルメトリンプレミックス２０２．４
ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型にて分散粒
子径が２０μｍ程度になるまで攪拌した。その際の回転
数は５５００ｒｐｍであった。得られた分散液にエチレ
ングリコール３ｇを添加し、ゆるやかな攪拌を続けなが
ら２４時間６０℃に保温し、ポリウレタン系皮膜に被わ
れたペルメトリン微小粒子の懸濁液を得た。その微小粒
子の平均粒径は２０μｍ、（平均粒径／膜厚）比は６９
０であった。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記懸濁液ｅｏｏ ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガム１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組成
物−６）。
ペルメトリンを１０重量％、水溶性高分子としてアラビ
アガム１．７５重量％含有する組成物を得た（比較組成
物−６）。
比較組成物−６を水にて５０倍希釈した際の表面張力は
７０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
７０ ｄｙｎｅ／ ｃｍ （２０℃）であった。
比較例−７
以下の組成にて、ペルメトリンを１０重量に、界面活性
剤を１０重量％含有する乳剤を調製した（比較組成物−
７）。
剤を１０重量％含有する乳剤を調製した（比較組成物−
７）。
ペルメトリン １０ｇツルポー
ル３００５Ｘ ｌ Ｏｇ（東邦化
学工業株式会社製界面活性剤）キシレン
８０００ｇ 比較例−８ ペルメトリン１００ｇとフェニルキシリルエタン１００
ｇとを均一になるまで混合し、ペルメトリンプレミック
スを得た。別途２０ｇのポリビニルアルコールを含む水
溶液４００ｇを調製し、その中にペルメトリンプレミッ
クス２００ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型
にて分散した。
ル３００５Ｘ ｌ Ｏｇ（東邦化
学工業株式会社製界面活性剤）キシレン
８０００ｇ 比較例−８ ペルメトリン１００ｇとフェニルキシリルエタン１００
ｇとを均一になるまで混合し、ペルメトリンプレミック
スを得た。別途２０ｇのポリビニルアルコールを含む水
溶液４００ｇを調製し、その中にペルメトリンプレミッ
クス２００ｇを加え、Ｔ、に、オートホモミクサーＭ型
にて分散した。
次に、２ｇのザンタンガム、４ｇのアルミニウムマグネ
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
シウムシリケートおよび５０ｇのプロピレングリコール
を３４４ｇの水と混合し、増粘剤液を調製した。
上記分散液６００ｇと増粘剤液４００ｇとを混合し、ペ
ルメトリンを１０重量％含有する組成物を得た（比較組
成物−８）。
ルメトリンを１０重量％含有する組成物を得た（比較組
成物−８）。
試験例−１
育苗箱（３０ｃｍＸ ６０ｃｍ）中にイネモミ ２００
ｇを播種し、２．５葉期になるまで育てた幼苗を、３２
分割した。各々を直径１）Ｃ１）のポリカップ中に入れ
、その回りに、直径１５ｃ１）１、高さ５０ｃｍの円筒
をかぶせた。
ｇを播種し、２．５葉期になるまで育てた幼苗を、３２
分割した。各々を直径１）Ｃ１）のポリカップ中に入れ
、その回りに、直径１５ｃ１）１、高さ５０ｃｍの円筒
をかぶせた。
その円筒上部より、２ｋｇ／ｃ−の圧力にて、それぞれ
５０倍に水希釈した本組成物ｌ、２．６および比較組成
物３．４．７．８を３０−散布した。
５０倍に水希釈した本組成物ｌ、２．６および比較組成
物３．４．７．８を３０−散布した。
ｌｌのガラスピーカ中に水深１０ｃｍ程度になる様に水
を加え、その中に処理済みの幼苗を浸漬し、葉が水没す
る状態すなわち“流れ葉”現象が発現するかどうかを観
察した。結果を表−１に示す。
を加え、その中に処理済みの幼苗を浸漬し、葉が水没す
る状態すなわち“流れ葉”現象が発現するかどうかを観
察した。結果を表−１に示す。
このように、本組成物は流れ葉現象を生じない優れた特
徴を持つものである。
徴を持つものである。
試験例２
育苗箱（３０ｃｍ Ｘ ６０ｃｍ）中にイネモミ ２０
０ ｇを播種し、２．５葉期になるまで育てた幼苗を、
３２分割した。各々を直径１）ｃｍのポリカップ中に入
れ、その回りに、直径１５ｃｎ＋、高さ５０ｃｍの円筒
をかぶせた。その上より２ｋｇ／ｃｄの圧力にて、５０
倍に水希釈した本組成物ｌ〜８および比較組成物３．４
．７を３０１散布した。
０ ｇを播種し、２．５葉期になるまで育てた幼苗を、
３２分割した。各々を直径１）ｃｍのポリカップ中に入
れ、その回りに、直径１５ｃｎ＋、高さ５０ｃｍの円筒
をかぶせた。その上より２ｋｇ／ｃｄの圧力にて、５０
倍に水希釈した本組成物ｌ〜８および比較組成物３．４
．７を３０１散布した。
風乾後、１０株の幼苗を選び出し、約５００ｃｃの水を
入れた１）のビーカ中に約１０秒間浸漬し、各葉のぬれ
た部分の面積を目視にて求め、以下の式により撥水性の
程度を求めた。
入れた１）のビーカ中に約１０秒間浸漬し、各葉のぬれ
た部分の面積を目視にて求め、以下の式により撥水性の
程度を求めた。
ｎｏ ＋ ｉ ＋・・・・＋ ｎｌ。
結果を表−２に示す。
表−２
表−２に示されるように、本組成物は接水性の低下のな
い組成物である。
い組成物である。
試験例３
下記の表−３に示す各供試化合物の水５０倍希釈液を育
苗箱（３０ｃ＋ｓ Ｘ ６０ｃｍ） １鞘当たり３００
１の割合でイネ苗（２〜３葉期）に施用した。
苗箱（３０ｃ＋ｓ Ｘ ６０ｃｍ） １鞘当たり３００
１の割合でイネ苗（２〜３葉期）に施用した。
処理苗は風乾後６個のプラスチックカップ（直径１）ｃ
■）中に各々３株ずつ移植した。３個のプラスチックカ
ップについてはそのまま、他の３個のプラスチックカッ
プについては４０＋ｕ＋／時間の降雨処理後温室に旋層
し、これに１カツプ当たりイネミズゾウムシ成虫１０頭
を放飼し、各々の２日後の生死を調査し、次式により耐
雨性を算出した。
■）中に各々３株ずつ移植した。３個のプラスチックカ
ップについてはそのまま、他の３個のプラスチックカッ
プについては４０＋ｕ＋／時間の降雨処理後温室に旋層
し、これに１カツプ当たりイネミズゾウムシ成虫１０頭
を放飼し、各々の２日後の生死を調査し、次式により耐
雨性を算出した。
結果は、表−３に示されるように本組成物の耐雨性が比
較組成物の耐雨性より勝った。
較組成物の耐雨性より勝った。
表−３
組成物−６，８を育苗鞘当たりに換算して３００■ｌに
なるようにそれぞれのポリカップの中に散布した。
なるようにそれぞれのポリカップの中に散布した。
処理苗は風乾後、プラスチックカップ（直径１）ｃ園、
高さ８ｃｍであらかじめ土壌と水を入れたもの）中に移
植し、温室内に放置した。その上に直径１０ｃａ＋、高
さ３０ｃｍのプラスチック製円筒をかぶせ、処理直後お
よび１週間毎にイネミズゾウムシ１０頭を放ち、円筒上
部をナイロンでおおい、イネミズゾウムシの逃亡を防止
した上で、それぞれ２日後の苦死虫率を求めた（３反復
）。結果を表−４に示す。
高さ８ｃｍであらかじめ土壌と水を入れたもの）中に移
植し、温室内に放置した。その上に直径１０ｃａ＋、高
さ３０ｃｍのプラスチック製円筒をかぶせ、処理直後お
よび１週間毎にイネミズゾウムシ１０頭を放ち、円筒上
部をナイロンでおおい、イネミズゾウムシの逃亡を防止
した上で、それぞれ２日後の苦死虫率を求めた（３反復
）。結果を表−４に示す。
表−４
試験例４
育苗箱（３０ｃｍｘ ６０ｃｍ）中で２〜３葉期になる
まで育てたイネ幼苗を３２分割し、各々を直径１）ｃｍ
のポリカップ中に入れ、それぞれ５０倍に水にて希釈し
た本組成物−１，３および比較表−４をグラフにて表し
たものが第１図である。第１図に示されるように、（平
均粒径／膜厚）比が８００以上である本組成物の残効性
は、フロアブル剤である比較組成物−８を上回ったが、
同地が８００以下である比較組成物−１および６は下回
った。
まで育てたイネ幼苗を３２分割し、各々を直径１）ｃｍ
のポリカップ中に入れ、それぞれ５０倍に水にて希釈し
た本組成物−１，３および比較表−４をグラフにて表し
たものが第１図である。第１図に示されるように、（平
均粒径／膜厚）比が８００以上である本組成物の残効性
は、フロアブル剤である比較組成物−８を上回ったが、
同地が８００以下である比較組成物−１および６は下回
った。
〈発明の効果〉
本発明の殺虫組成物は、薬害や散布むら等がなく、水田
における害虫防除に適した優れた組成物である。
における害虫防除に適した優れた組成物である。
第１図は試験例４の結果をグラフで表したものである。
横軸は薬剤処理後の経過通数を表し、縦軸は放生後２日
の苦死虫率（％）を表す。
の苦死虫率（％）を表す。
Claims (3)
- （１）ポリウレタン系皮膜中に少なくとも１種以上のピ
レスロイド系殺虫剤が内包された微小粒子を含有し、ま
た水溶性高分子を０．５％以上含有し、微小粒子の平均
粒径が８０μｍ以下であり、（平均粒径／膜厚）比が８
００以上であり、かつ５０倍に水で希釈した際の表面張
力が６０ｄｙｎｅ／ｃｍ（２０℃）以上である改良され
た水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物。 - （２）請求項（１）記載の殺虫組成物を、表面張力が６
０ｄｙｎｅ／ｃｍ（２０℃）以上でかつピレスロイド系
殺虫剤濃度が３００〜１００００ｐｐｍになるように水
にて希釈し、育苗箱中の幼苗に散布することを特徴とす
る水田害虫の防除方法。 - （３）水田害虫がイネミズゾウムシである請求項（２）
記載の防除方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015800A JP2958531B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 |
| KR1019900000750A KR0168428B1 (ko) | 1989-01-24 | 1990-01-23 | 수현탁형 피레스로이드계 살충 조성물 및 이를 사용한 논 해충의 방제방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1015800A JP2958531B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196703A true JPH02196703A (ja) | 1990-08-03 |
| JP2958531B2 JP2958531B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=11898917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1015800A Expired - Fee Related JP2958531B2 (ja) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | 改良された水懸濁型ピレスロイド系殺虫組成物およびそれを用いる水田害虫の防除方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2958531B2 (ja) |
| KR (1) | KR0168428B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05178703A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫剤組成物及びその製造方法 |
| US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6064904A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロシミドン易水分散性顆粒状製剤およびその製造法 |
| JPS61115006A (ja) * | 1984-11-05 | 1986-06-02 | ペンウオルト・コ−ポレ−シヨン | マイクロカプセル化ピレスロイド |
| JPS62215505A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 |
-
1989
- 1989-01-24 JP JP1015800A patent/JP2958531B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-23 KR KR1019900000750A patent/KR0168428B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6064904A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロシミドン易水分散性顆粒状製剤およびその製造法 |
| JPS61115006A (ja) * | 1984-11-05 | 1986-06-02 | ペンウオルト・コ−ポレ−シヨン | マイクロカプセル化ピレスロイド |
| JPS62215505A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農業用殺虫、殺ダニ組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5733561A (en) * | 1991-06-12 | 1998-03-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Insecticide composition and production process thereof |
| JPH05178703A (ja) * | 1991-07-15 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 殺虫剤組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2958531B2 (ja) | 1999-10-06 |
| KR0168428B1 (ko) | 1999-01-15 |
| KR900011395A (ko) | 1990-08-01 |
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